JPH07228559A - アミド化合物、その製法および殺虫・殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｘは水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ
基、フェニル基、フェノキシ基、アルキルチオ基、フェ
ニルチオ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基等を表す。
ｎは１から５の整数を表す。Ｙはハロゲン、シアノ、ア
ルキル基、アルコキシ基等を表す。ｍは１から５の整数
を表す。Ｚは水酸基、ハロゲン、アルキルスルフォニル
オキシ基、フェニルスルフォニルオキシ基、アセトキシ
基、ベンゾイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ
基、カルバモイルオキシ基、チオカルバモイルオキシ
基、スルファモイルオキシ基またはフォスフォニルオキ
シ基を表す。Ａはエチレンを表す。Ｒは水素またはベン
ゾイル基を表す。〕で表されるアミド化合物、製法、殺
虫・殺ダニ剤。 【効果】 工業的に有利に合成でき効果が確実で安全に
使用できる殺虫・殺ダニ剤である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なアミド化合物、
その製法および有害生物防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、多数の殺虫剤、殺ダニ剤が使
用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵
抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体
に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類などに対す
る毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき
防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かか
る欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望され
ている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は工業的
に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる有害生
物防除剤を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、式〔Ｉ〕

【０００５】

【化６】

【０００６】〔式中、Ｘは水素、ハロゲン、｛ハロゲン
もしくは置換されてもよいフェニル基｝で置換されても
よいアルキル基、｛ハロゲンもしくは置換されてもよい
フェニル基｝で置換されてもよいアルコキシ基、置換さ
れてもよいフェニル基、置換されてもよいフェノキシ
基、置換されてもよいアルキルチオ基、置換されてもよ
いフェニルチオ基、ニトロ基、置換されてもよいアミノ
基、シアノ基、アルキルスルフォニルオキシ基、置換さ
れてもよいピリジルオキシ基または置換されてもよいフ
ェニルスルフィニル基を表す。ｎは１から５の整数を表
し、２以上のときＸは相異なってもよい。Ｙはハロゲ
ン、シアノ、置換されてもよいアルキル基または置換さ
れてもよいアルコキシ基、アルキルチオ基、置換されて
もよいアミノ基またはニトロ基を表す。ｍは１から５の
整数を表し、２以上のときＹは相異なってもよい。Ｚは
水酸基、ハロゲン、置換されてもよいアルキルスルフォ
ニルオキシ基、置換されてもよいフェニルスルフォニル
オキシ基、置換されてもよいアセトキシ基、置換されて
もよいベンゾイルオキシ基、置換されてもよいアルコキ
シカルボニルオキシ基、置換されてもよいカルバモイル
オキシ基、置換されてもよいチオカルバモイルオキシ
基、置換されてもよいスルファモイルオキシ基または置
換されてもよいフォスフォニルオキシ基を表す。Ａは置
換されてもよいエチレンを表す。Ｒは水素または置換さ
れてもよいベンゾイル基を表す。〕で表されるアミド化
合物、その製法および殺虫・殺ダニ剤である。

【０００７】本発明において、Ｘのフェニルアルキル基
を置換する基としては、例えばハロゲン、Ｃ_1-6 アルキ
ル、Ｃ_1-6 ハロアルキル、Ｃ_1-6 アルコキシ等である。
Ｘのフェニルアルコキシ基を置換する基としては、例え
ばハロゲン、Ｃ_1-6 アルキル等である。Ｘのフェニル基
を置換する基としては、例えばハロゲン、Ｃ_1-8 アルキ
ル、Ｃ_1-6 アルコキシ、Ｃ_1-6 ハロアルキル、アラルキ
ルオキシ等である。Ｘのフェノキシ基を置換する基とし
ては、例えばハロゲン、Ｃ_1-6 アルキル、Ｃ_1-6 アルコ
キシ、Ｃ_1-6 ハロアルキル、アラルキルオキシ等であ
る。Ｘのフェニルチオ基を置換する基としては、例えば
ハロゲン等である。Ｘのピリジルオキシ基およびフェニ
ルスルフィニル基を置換する基としては、例えばＣ_1-6
アルキル、Ｃ_1-6 ハロアルキル等である。Ｙのアルキル
基を置換する基としては、例えばハロゲン等である。Ｘ
およびＹのアミノ基を置換する基としては、例えばＣ
_1-6 アルキル等である。Ｚのアルキルスルフォニルオキ
シ基を置換する基としては、例えばハロゲン等である。
Ｚのフェニルスルフォニルオキシ基を置換する基として
は、例えばＣ_1-6 アルキル等である。Ｚのアセトキシ基
を置換する基としては、例えばハロゲン等である。Ｚの
ベンゾイルオキシ基を置換する基としては、例えばハロ
ゲン等である。Ｚのカルバモイルオキシ基を置換する基
としては、例えばＣ_1-6 アルキル、ハロゲンで置換され
てもよいフェニル等である。Ｚのチオカルバモイルオキ
シ基を置換する基としては、例えばＣ_1-6 アルキル、ア
リール等である。Ｚのスルファモイルオキシ基を置換す
る基としては、例えばＣ_1-6 アルキル等である。Ｚのフ
ォスフォニルオキシ基を置換する基としては、例えばＣ
_1-6 アルキル等である。Ａのエチレンを置換する基とし
ては、例えばＣ_1-6 アルキル、Ｃ_1-6 ハロアルキル、フ
ェニル等である。Ｒのベンゾイルを置換する基として
は、例えばハロゲン等である。

【０００８】本発明化合物の製法は次の通りである。

【０００９】

【化７】

【００１０】〔式中、Ｗはハロゲン、水酸基、−ＯＳＯ
₂ Ｒ₁ （Ｒ₁ はメチル等のアルキル、もしくは、ｐ−ト
リル基等の置換フェニルを示す。）等の脱離基を示し、
Ａ，ｍ，ｎ，Ｘ，Ｙは前記と同じ意味を示す。〕 反応は水、ベンゼン、テトラヒドロフラン、アセトニト
リル、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
等の不活性溶媒中、所望によりトリエチルアミン、ピリ
ジン、水酸化ナトリウム等の脱塩酸剤を用い、あるいは
所望により濃硫酸、ジシクロヘキシルカルボジイミド等
の脱水剤を用い−２０℃から用いる溶媒の沸点までで、
３０分から数１０時間行なわれる。

【００１１】

【化８】

【００１２】〔式中、Ａ，ｍ，ｎ，Ｘ，Ｙ，Ｚは前記と
同じ意味を示す。〕 反応はベンゼン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ル、ジクロロメタン、アセトニトリル等の不活性溶媒
中、塩化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩
化リン等のハロゲン化剤、またはＲ₂ ＳＯ₂ Ｃｌ，Ｒ₃
ＣＯＣｌ，Ｒ₄ ＰＯＣｌ，またはＲ₅ ＮＣＯ（イソシア
ン酸エステル類），Ｒ₆ ＮＣＳ（イソチオシアン酸エス
テル類）（Ｒ₂ ，Ｒ₃ ，Ｒ₄ ，Ｒ₅ ，Ｒ₆ は置換されて
もよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置
換されてもよいアミノ基、置換されてもよいフェニル基
を示す。）等と所望によっては、トリエチルアミン、ピ
リジン、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム等の塩基を
用い、−２０℃から用いる溶媒の沸点までで、３０分か
ら数１０時間行なわれる。

【００１３】いずれの場合も反応終了後は通常の後処理
を行うことにより目的物を得ることができる。本発明化
合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲ，ＭＡＳＳ等から決定し
た。

【００１４】

【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に説明する。

【００１５】実施例１

【００１６】

【化９】

【００１７】３−（２−ブロモフェニル）−３−アミノ
−１−プロパノール１０．１ｇ、およびトリエチルアミ
ン４．４ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、氷
冷攪拌下、２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド
８．１ｇを加え、室温にて反応させた。１時間後、反応
液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出後、水
洗、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾別後減圧濃縮した。
得られた結晶をジエチルエーテルにて洗浄濾別すること
により目的のＮ−［１−（２−ブロモフェニル）−３−
ヒドロキシプロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミ
ド（化合物番号９）１３．５ｇを得た。 ｍ．ｐ．［１
１５−１１７℃］

【００１８】実施例２

【００１９】

【化１０】

【００２０】Ｎ−［１−（２−ブロモフェニル）−３−
ヒドロキシプロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミ
ド１２．９ｇをベンゼン８０ｍｌに溶解させ、還流下
に、塩化チオニル５ｇを１０分間で滴下した後、さらに
３０分間反応させた。反応液を冷却後、析出した結晶を
ｎ−ヘキサンで洗浄することにより、目的とする、Ｎ−
［１−（２−ブロモフェニル）−３−クロロプロピル］
−２，６−ジフルオロベンズアミド（化合物番号１１）
１３．０ｇを得た。 ｍ．ｐ．［１８３−１８５℃］

【００２１】実施例３

【００２２】

【化１１】

【００２３】Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−
ヒドロキシプロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミ
ド０．２ｇ、及びトリエチルアミン０．１ｇをテトラヒ
ドロフラン１０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、メタンスル
フォニルクロライド０．１ｇを加え、室温にて反応させ
た。２時間後、反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエス
テルにて抽出後、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
別後減圧濃縮した。得られた結晶をジエチルエーテルに
て洗浄濾別することにより目的のＮ−［１−（４−クロ
ロフェニル）−３−（メチルスルフォニルオキシ）プロ
ピル］−２，６−ジフルオロベンズアミド（化合物番号
２）０．２５ｇを得た。 ｍ．ｐ．［１１０−１１２
℃］

【００２４】実施例４

【００２５】

【化１２】

【００２６】Ｎ−［１−（４−ｔ−ブチル−２−エトキ
シフェニル）−３−ヒドロキシプロピル］−２，６−ジ
フルオロベンズアミド０．４ｇ、および触媒量のＤＢＵ
をアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、イソ
シアン酸メチル０．０６ｇを加え、室温にて反応させ
た。２日後、反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステ
ルにて抽出後、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾別
後減圧濃縮した。得られた結晶をｎ−ヘキサン及びジエ
チルエーテルにて洗浄濾別することにより目的のＮ−
［１−（４−ｔ−ブチル−２−エトキシフェニル）−３
−（Ｎ′−メチルカルバモイルオキシ）プロピル］−
２，６−ジフルオロベンズアミド（化合物番号４２）
０．４ｇを得た。 ｍ．ｐ．［１０９−１１１℃］

【００２７】実施例５

【００２８】

【化１３】

【００２９】Ｎ−［１−（４−ｔ−ブチル−２−エトキ
シフェニル）−３−ヒドロキシプロピル］−２，６−ジ
フルオロベンズアミド０．３ｇをジクロロメタン１０ｍ
ｌに溶解し、室温にて無水トリフルオロ酢酸０．１６ｇ
を加え、室温にて一晩反応させた。反応液を減圧濃縮
し、得られた結晶をｎ−ヘキサン及びジエチルエーテル
にて洗浄濾別することにより目的のＮ−［１−（４−ｔ
−ブチル−２−エトキシフェニル）−３−（トリフルオ
ロメチルアセトキシ）プロピル］−２，６−ジフルオロ
ベンズアミド（化合物番号４４）０．３３ｇを得た。
ｍ．ｐ．［１３３−１３５℃］

【００３０】上記実施例を含め本発明化合物の代表例を
第１表に示す。

【００３１】

【表１００１】

【００３２】

【表１００２】

【００３３】

【表１００３】

【００３４】

【表１００４】

【００３５】

【表１００５】

【００３６】

【表１００６】

【００３７】

【表１００７】

【００３８】

【表１００８】

【００３９】

【表１００９】

【００４０】

【表１０１０】

【００４１】

【表１０１１】

【００４２】

【表１０１２】

【００４３】

【表１０１３】

【００４４】

【表１０１４】

【００４５】

【表１０１５】

【００４６】

【表１０１６】

【００４７】

【表１０１７】

【００４８】

【表１０１８】

【００４９】

【表１０１９】

【００５０】

【表１０２０】

【００５１】

【表１０２１】

【００５２】

【表１０２２】

【００５３】

【表１０２３】

【００５４】

【表１０２４】

【００５５】

【表１０２５】

【００５６】

【表１０２６】

【００５７】

【表１０２７】

【００５８】第１表中の合成化合物のＮＭＲデーターを
第２表に示す。

【００５９】

【表２００１】

【００６０】

【表２００２】

【００６１】

【表２００３】

【００６２】

【表２００４】

【００６３】

【表２００５】

【００６４】

【表２００６】

【００６５】

【表２００７】

【００６６】

【表２００８】

【００６７】

【表２００９】

【００６８】本発明化合物は農業上の有害生物、衛生害
虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用で
き、その代表例として、下記のものが挙げられる。鱗翅
目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤ
ガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカ
クモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメ
シンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモン
ホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノ
メイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒ
トリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベル
パ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミ
ムシ等、半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワ
タアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレア
ブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノ
ネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナ
ジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバ
イムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウン
カ、ツマグロヨコバイ等、鞘翅目害虫、例えば、キスジ
ノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾ
ウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、
ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒ
ラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミ
キリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コ
クヌスト、ワタミゾウムシ等、双翅目害虫、例えば、イ
エバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、
ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロ
ショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッ
タイシマカ、シナハマダラカ等、総翅目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバ
チ、カブラハバチ等、直翅目害虫、例えば、チャバネゴ
キブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ、トノサマバッ
タ等、等翅目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロ
アリ等、隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害
虫、例えば、ヒトジラミ等、ダニ類、例えば、ナミハダ
ニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、
リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャ
ノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス
属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダ
ニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、植物寄生性線
虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレ
センチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセ
ンチュウ、マツノザイセンチュウ等。

【００６９】又、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブ
ラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カーバメート
剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題
を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望ま
れている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機
リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤、抵抗性系統
の害虫にも優れた殺虫効果を有する薬剤である。

【００７０】本発明の有害生物防除剤は、一般式〔Ｉ〕
で表わされる化合物を有効成分として含有するものであ
り、有効成分化合物の純品のままでも使用できるが、通
常、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、水溶
剤、粉剤、乳剤、粒剤、フロアブル等の形態で使用され
る。添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合
は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、
石膏、タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱物性微粉
末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および無機化
合物が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、植
物油、鉱物油、ケロシン、キシレンおよびソルベントナ
フサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ト
リクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、水等を溶
剤として使用する。これらの製剤において、均一なかつ
安定な形態をとるために必要ならば界面活性剤を添加す
ることもできる。このようにして得られた水和剤、乳
剤、水溶液、フロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して
懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、
植物に散布する方法で使用される。

【００７１】なお、本発明化合物は単独でも十分有効で
あることはいうまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤および共力剤と混合して使用する
こともできる。本発明化合物と混合して使用できる殺虫
剤や殺ダニ剤などの代表例を以下に示す。

【００７２】有機燐およびカーバメート系殺虫剤：フェ
ンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピ
リホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメ
トエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、
チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェー
ト、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチ
ル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオ
ン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、ス
ルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビン
ホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホ
ス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホ
ス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカル
ブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボス
ルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキ
スル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピ
リミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、
カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ等。

【００７３】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオ
フェン、ブロフェンプロクス、アクリナトリン等。

【００７４】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェン
チウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコ
チン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫
病原ウイルスなどの微生物農薬等。

【００７５】殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート
等。

【００７６】殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソ
ブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベン
ゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポ
リナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジ
ホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテ
ジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメー
ト、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカ
ルブ、ジエノクロル等。

【００７７】殺菌剤：チオファネートメチル、ベノミ
ル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルペッ
ト、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、ポリカーバ
メート、ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、フサライド、プロベナゾー
ル、イソプロチオラン、ＴＰＮ、キャプタン、ポリオキ
シン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプ
トマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロ
キロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メ
タラキシル、トリフルミゾール、トリホリン、トリアジ
メホン、ビテルタノール、フェナリモル、プロピコナゾ
ール、シモキサニル、プロクロラズ、ペフラゾエート、
ヘキサコナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジン、テ
クロフタラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビ
ンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、グアザ
チン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリ
ニック酸、ヒドロキシイソキサゾール等。

【００７８】次に製剤の実施例を示すが、添加する担
体、界面活性剤等はこれらの実施例に限定されるもので
はない。

【００７９】 実施例６ 乳剤 本発明化合物 １０部 アルキルフェニルポリオキシエチレン ５部 ジメチルホルムアミド ５０部 キシレン ３５部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。

【００８０】 実施例７ 水和剤 本発明化合物 １０部 高級アルコール硫酸エステル ５部 珪藻土 ８０部 シリカ ５部 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
懸濁液として散布する。

【００８１】 実施例８ 粉剤 本発明化合物 ５部 タルク ９４．７部 シリカ ０．３部 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。

【００８２】 実施例９ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上を造粒し、使用に際してはそのまま施用する。

【００８３】

【発明の効果】

試験例１ ワタアブラムシに対する効力 ３寸鉢に播種した発芽後１０日が経過したキュウリにワ
タアブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、
産下された若虫が寄生するキュウリに、前記薬剤の実施
例６に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５
ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度
２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、６日後に殺虫率
を調査した。結果を第３表に示した。

【００８４】

【表３】

【００８５】試験例２ アワヨトウに対する効力 前記薬剤の実施例７に示された水和剤の処方に従い、化
合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。そ
の薬液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し、風乾後、
アワヨトウ３令幼虫が５頭入っているシャーレにその葉
を入れた。ガラス蓋をして温度２５℃、湿度６５％の恒
温室内に置き、５日後に殺虫率を調べた。２反復であ
る。結果を第４表に示した。

【００８６】

【表４】

【００８７】試験例３ ナミハダニに対する効力 ２寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過し
た第１本葉上に、有機燐剤抵抗性のナミハダニの雌成虫
を１７頭接種したのち、前記薬剤の実施例７に示された
水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになる
ように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度
６５％の恒温室内に置き、散布３日後に、成虫を除去
し、この３日間に産付された卵に関し、成虫まで発育し
得たか否かを１１日目に調査し、殺ダニ有効度を求め
た。結果を第５表に示した。なお、殺ダニ有効度は、次
式により求めた。

【００８８】

【数１】

【００８９】

【表５】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 233/92 7106−4Ｈ 255/60 271/12 309/69 309/76 323/42 7419−4Ｈ 333/04 7106−4Ｈ 333/08 7106−4Ｈ (72)発明者 松田 逵彦 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 波多野 連平 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 岩佐 孝男 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｘは水素、ハロゲン、｛ハロゲンもしくは置換
   されてもよいフェニル基｝で置換されてもよいアルキル
   基、｛ハロゲンもしくは置換されてもよいフェニル基｝
   で置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいフ
   ェニル基、置換されてもよいフェノキシ基、置換されて
   もよいアルキルチオ基、置換されてもよいフェニルチオ
   基、ニトロ基、置換されてもよいアミノ基、シアノ基、
   アルキルスルフォニルオキシ基、置換されてもよいピリ
   ジルオキシ基または置換されてもよいフェニルスルフィ
   ニル基を表す。ｎは１から５の整数を表し、２以上のと
   きＸは相異なってもよい。Ｙはハロゲン、シアノ、置換
   されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ
   基、アルキルチオ基、置換されてもよいアミノ基または
   ニトロ基を表す。ｍは１から５の整数を表し、２以上の
   ときＹは相異なってもよい。Ｚは水酸基、ハロゲン、置
   換されてもよいアルキルスルフォニルオキシ基、置換さ
   れてもよいフェニルスルフォニルオキシ基、置換されて
   もよいアセトキシ基、置換されてもよいベンゾイルオキ
   シ基、置換されてもよいアルコキシカルボニルオキシ
   基、置換されてもよいカルバモイルオキシ基、置換され
   てもよいチオカルバモイルオキシ基、置換されてもよい
   スルファモイルオキシ基または置換されてもよいフォス
   フォニルオキシ基を表す。Ａは置換されてもよいエチレ
   ンを表す。Ｒは水素または置換されてもよいベンゾイル
   基を表す。〕で表されるアミド化合物。
2. 【請求項２】Ｘは水素、ハロゲン、｛ハロゲンもしくは
   （ハロゲン、Ｃ_1-6 アルキル、Ｃ_1-6 ハロアルキルもし
   くはＣ_1-6 アルコキシで）置換されてもよいフェニル
   基｝で置換されてもよいＣ_1-12アルキル基、｛ハロゲン
   もしくは（ハロゲンもしくはＣ_1-6 アルキルで）置換さ
   れてもよいフェニル基｝で置換されてもよいＣ_1-12アル
   コキシ基、｛ハロゲン、Ｃ_1-8 アルキル、Ｃ_1-6 アルコ
   キシ、Ｃ_1-6 ハロアルキル、アラルキルオキシで｝置換
   されてもよいフェニル基、｛ハロゲン、Ｃ_1-6 アルキル
   もしくはＣ_1-6 アルコキシで｝置換されてもよいフェノ
   キシ基、Ｃ_1-6 アルキルチオ基、｛ハロゲンで｝置換さ
   れてもよいフェニルチオ基、ニトロ基、｛Ｃ_1-6 アルキ
   ルでモノもしくはジ｝置換されてもよいアミノ基、シア
   ノ基、Ｃ_1-6 アルキルスルフォニルオキシ基、｛Ｃ_1-6
   アルキル、Ｃ_1-6 ハロアルキルで｝置換されてもよいピ
   リジルオキシ基、｛Ｃ_1-6 アルキル、Ｃ_1-6 ハロアルキ
   ルで｝置換されてもよいフェニルスルフィニル基を表
   し、ｎは１から５の整数を表し、２以上のときＸは相異
   なってもよく、Ｙはハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6 アルキル
   基、Ｃ_1-6 ハロアルキル基、Ｃ_1-6 アルコキシ基、Ｃ
   _1-6 アルキルチオ基、｛Ｃ_1-6 アルキルでもしくはジ｝
   置換されてもよいアミノ基またはニトロ基を表し、ｍは
   １から５の整数を表し、２以上のときＹは相異なっても
   よく、Ｚは水酸基、ハロゲン、｛ハロゲンで｝置換され
   てもよいＣ_1-6 アルキルスルフォニルオキシ基、｛Ｃ
   _1-6 アルキルで｝置換されてもよいフェニルスルフォニ
   ルオキシ基、｛ハロゲンで｝置換されてもよいＣ_1-6 ア
   セトキシ基、｛ハロゲンで｝置換されてもよいベンゾイ
   ルオキシ基、置換されてもよいＣ_1-6 アルコキシカルボ
   ニルオキシ基、｛Ｃ_1-6 アルキル、フェニル、ハロフェ
   ニルでモノもしくはジ｝置換されてもよいカルバモイル
   オキシ基、｛Ｃ_1-6 アルキルもしくはフェニルで｝置換
   されてもよいチオカルバモイルオキシ基、｛Ｃ_1-6 アル
   キルでモノもしくはジ｝置換されてもよいスルファモイ
   ルオキシ基または｛Ｃ_1-6 アルキルで｝置換されてもよ
   いフォスフォニルオキシ基を表し、Ａは｛Ｃ_1-6 アルキ
   ル、Ｃ_1-6 ハロアルキルもしくはフェニルで｝置換され
   てもよいエチレンを表し、Ｒは水素または｛ハロゲン
   で｝置換されてもよいベンゾイル基である、請求項１記
   載のアミド化合物。
3. 【請求項３】Ｘは水素、ハロゲン、｛ハロゲンもしくは
   （ハロゲン、Ｃ_1-6 アルキル、Ｃ_1-6 ハロアルキルもし
   くはＣ_1-6 アルコキシで）置換されてもよいフェニル
   基｝で置換されてもよいＣ_1-12アルキル基、｛ハロゲン
   もしくは（ハロゲンもしくはＣ_1-6 アルキルで）置換さ
   れてもよいフェニル基｝で置換されてもよいＣ_1-12アル
   コキシ基、｛ハロゲン、Ｃ_1-8 アルキル、Ｃ_1-6 アルコ
   キシもしくはＣ_1-6 ハロアルキルで｝置換されてもよい
   フェニル基、｛ハロゲン、Ｃ_1-6 アルキルもしくはＣ
   _1-6 アルコキシで｝置換されてもよいフェノキシ基、Ｃ
   _1-6 アルキルチオ基、｛ハロゲンで｝置換されてもよい
   フェニルチオ基、ニトロ基、｛Ｃ_1-6 アルキルでモノも
   しくはジ｝置換されてもよいアミノ基、シアノ基を表
   し、ｎは１から５の整数を表し、２以上のときＸは相異
   なってもよく、Ｙはハロゲン、Ｃ_1-6 アルキル基または
   Ｃ_1-6 アルコキシ基を表し、ｍは１から５の整数を表
   し、２以上のときＹは相異なってもよく、Ｚは水酸基、
   ハロゲン、｛ハロゲンで｝置換されてもよいＣ_1-6 アル
   キルスルフォニルオキシ基、｛Ｃ_1-6 アルキルで｝置換
   されてもよいフェニルスルフォニルオキシ基、｛ハロゲ
   ンで｝置換されてもよいＣ_1-6 アセトキシ基、｛ハロゲ
   ンで｝置換されてもよいベンゾイルオキシ基、Ｃ_1-6ア
   ルコキシカルボニルオキシ基、｛Ｃ_1-6 アルキル、フェ
   ニル、ハロフェニルでモノもしくはジ｝置換されてもよ
   いカルバモイルオキシ基、｛Ｃ_1-6 アルキルもしくはフ
   ェニルで｝置換されてもよいチオカルバモイルオキシ
   基、｛Ｃ_1-6 アルキルでモノもしくはジ｝置換されても
   よいスルファモイルオキシ基または｛Ｃ_1-6 アルキル
   で｝置換されてもよいフォスフォニルオキシ基を表し、
   Ａは｛Ｃ_1-6アルキルもしくはフェニルで｝置換されて
   もよいエチレンを表し、Ｒは水素または｛ハロゲンで｝
   置換されてもよいベンゾイル基である、請求項１記載の
   アミド化合物。
4. 【請求項４】 Ａが -Cr¹r²CH₂- 〔式中、ｒ¹ およびｒ² は同一または相異なって、水
   素、Ｃ_1-6 アルキル、Ｃ_1-6 ハロアルキルまたはフェニ
   ルを表す。〕である請求項２記載のアミド化合物。
5. 【請求項５】 Ａが -Cr³r⁴CH₂- 〔式中、ｒ³ およびｒ⁴ は同一または相異なって、水
   素、Ｃ_1-6 アルキルまたはフェニルを表す。〕である請
   求項３記載のアミド化合物。
6. 【請求項６】 式〔II〕 【化２】 〔式中、Ａ，ｎおよびＸは前記と同じ意味を表す。〕で
   表される化合物と、式〔III 〕 【化３】 〔式中、Ｗは脱離基を表し、ｎおよびＹは前記と同じ意
   味を表す。〕で表される化合物を反応させることを特徴
   とする式〔Ｉ′〕 【化４】 〔式中、Ａ，ｍ，ｎ，ＸおよびＹは前記と同じ意味を表
   す。〕で表される化合物の製法。
7. 【請求項７】 請求項１，２，３，４または５記載の式
   〔Ｉ〕 【化５】 〔式中、Ａ，ｍ，ｎ，Ｘ，ＹおよびＺは前記と同じ意味
   を表す。〕で表される化合物の１種または２種以上を有
   効成分として含有することを特徴とする殺虫・殺ダニ
   剤。