JPH02145661A - ガラス用プライマー組成物 - Google Patents
ガラス用プライマー組成物Info
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- JPH02145661A JPH02145661A JP63302017A JP30201788A JPH02145661A JP H02145661 A JPH02145661 A JP H02145661A JP 63302017 A JP63302017 A JP 63302017A JP 30201788 A JP30201788 A JP 30201788A JP H02145661 A JPH02145661 A JP H02145661A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はガラス用プライマー組成物、更に詳しくは、た
とえば自動車窓ガラスの接着用として特に光に対する超
耐候性が要求される場合に適したプライマー組成物に関
する。
とえば自動車窓ガラスの接着用として特に光に対する超
耐候性が要求される場合に適したプライマー組成物に関
する。
とえばいわゆるシランカップリング剤と称せられる、エ
ポキシシランと他のシランとの反応生成物、ポリイソシ
アネートと各種シランとの反応生成物および皮膜形成用
物質を成分とし、これ゛にカポンブラックや顔料、無機
質フィラー（酸化チタン、炭酸カルシウム、無水ケイ酸
など）を配合したプライマー組成物が知られており、こ
れは安定性および作業性良好で、かつ光に対する耐候性
も良好であるとされている（特公昭５７−３３３１８号
公報参照）。しかし、特に超耐候性に優れたもの、たと
えばサンシャインウエザオメーターで４０００時間以上
の光照射下でも十分な密着力を具備するプライマーは今
のところ開発されておらず、今後の研究課題として注目
されつつある。
ポキシシランと他のシランとの反応生成物、ポリイソシ
アネートと各種シランとの反応生成物および皮膜形成用
物質を成分とし、これ゛にカポンブラックや顔料、無機
質フィラー（酸化チタン、炭酸カルシウム、無水ケイ酸
など）を配合したプライマー組成物が知られており、こ
れは安定性および作業性良好で、かつ光に対する耐候性
も良好であるとされている（特公昭５７−３３３１８号
公報参照）。しかし、特に超耐候性に優れたもの、たと
えばサンシャインウエザオメーターで４０００時間以上
の光照射下でも十分な密着力を具備するプライマーは今
のところ開発されておらず、今後の研究課題として注目
されつつある。
本発明者らは、かかる課題達成について鋭意検討を進め
たところ、カーボンブラックにおいてそのｐＨ値が一定
範囲のものを使用すれば、所望の優れた超耐候性が得ら
れることを見出し、本発明を完成させるに至った。
たところ、カーボンブラックにおいてそのｐＨ値が一定
範囲のものを使用すれば、所望の優れた超耐候性が得ら
れることを見出し、本発明を完成させるに至った。
自動車窓ガラスの接着用プライマーとして、たすなわち
、本発明は、シランカップリング剤、ポリインシアネー
トと各種シランとの反応生成物および皮膜形成用物質か
ら成るプライマー組成物において、ｐＨ２，５〜４の酸
性カーボンブラックを配合したことを特徴とするガラス
用プライマー組成物を提供するものである。
、本発明は、シランカップリング剤、ポリインシアネー
トと各種シランとの反応生成物および皮膜形成用物質か
ら成るプライマー組成物において、ｐＨ２，５〜４の酸
性カーボンブラックを配合したことを特徴とするガラス
用プライマー組成物を提供するものである。
本発明におけるシランカップリング剤とは、具体的には
エポキシシラン（たとえばγ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジ
メトキシシラン、３，４−エポキシシクロヘキシルエチ
ルトリメトキシシラン３．４−エポキシシクロヘキシル
エチルメチルジメトキシシランなど）、エポキシ基に対
して活性ｆｓ 官能基（ヒドロキシル基、アミ７基、イ
ミノ基、メルカプト基）を有するシラン〔たとえばアミ
ノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル
）アミンメチルトリメトキシシラン、アミンメチルシェ
ドキシンラン、Ｎ−（β−アミノエチル）メチルトリブ
トキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン
、γ−アミノプロピルメチルジェトキシシラン、γ−ア
ミンイソブチルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチル
ジェトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキ
シシラン、γ−メルカプトプロピルエチルジメトキシシ
ラン、γ−メルカプトプロピルエチルジェトキシシラン
、ｒ−メルカプトプロピルジメチルメトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルメチルジェトキシシラン、β−メ
ルカプトエチルメチルジメトキシシラン、β−メルカプ
トエチルトリメトキシシラン、β−メルカプトエチルト
リエトキシシラン、Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）
−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（β−
アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ
−アミノーβ−メチルプロピルトリメトキシシランなど
〕等が挙げられる。特に、上記エポキシシラン１モルに
対して活性な官能基を有する上記シランを０．３〜１モ
ルの割合で反応させたシランカップリング剤を用いるの
が望ましい。
エポキシシラン（たとえばγ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジ
メトキシシラン、３，４−エポキシシクロヘキシルエチ
ルトリメトキシシラン３．４−エポキシシクロヘキシル
エチルメチルジメトキシシランなど）、エポキシ基に対
して活性ｆｓ 官能基（ヒドロキシル基、アミ７基、イ
ミノ基、メルカプト基）を有するシラン〔たとえばアミ
ノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル
）アミンメチルトリメトキシシラン、アミンメチルシェ
ドキシンラン、Ｎ−（β−アミノエチル）メチルトリブ
トキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン
、γ−アミノプロピルメチルジェトキシシラン、γ−ア
ミンイソブチルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチル
ジェトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキ
シシラン、γ−メルカプトプロピルエチルジメトキシシ
ラン、γ−メルカプトプロピルエチルジェトキシシラン
、ｒ−メルカプトプロピルジメチルメトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルメチルジェトキシシラン、β−メ
ルカプトエチルメチルジメトキシシラン、β−メルカプ
トエチルトリメトキシシラン、β−メルカプトエチルト
リエトキシシラン、Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）
−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（β−
アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ
−アミノーβ−メチルプロピルトリメトキシシランなど
〕等が挙げられる。特に、上記エポキシシラン１モルに
対して活性な官能基を有する上記シランを０．３〜１モ
ルの割合で反応させたシランカップリング剤を用いるの
が望ましい。
本発明におけるポリイソシアネートと各種シランとの反
応生成物とは、具体的にはポリインシアネート〔たとえ
ばテトラメチレンジイソシアネート、トリメチルへキサ
メチレンジイソシアネートへキサメチレンジイソシアネ
ート、インホロンジイソシアネート、リジンジイソシア
ネートメチルエステル、トリレンジイソシアネート、バ
イエル社製「デスモジュールＮ」、日本ポリウレタン社
製［コロネートＨＬＪ、ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、ナフチレンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、
トリス（４−フェニルイソシアネート）チオホスフェー
ト、これらの水添物、史には各種のアダクト体など〕１
モルに対し、インシアネート基に対して活性な官能基（
ヒドロキシル基、アミ７基、イミノ基、メルカプト基。
応生成物とは、具体的にはポリインシアネート〔たとえ
ばテトラメチレンジイソシアネート、トリメチルへキサ
メチレンジイソシアネートへキサメチレンジイソシアネ
ート、インホロンジイソシアネート、リジンジイソシア
ネートメチルエステル、トリレンジイソシアネート、バ
イエル社製「デスモジュールＮ」、日本ポリウレタン社
製［コロネートＨＬＪ、ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、ナフチレンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、
トリス（４−フェニルイソシアネート）チオホスフェー
ト、これらの水添物、史には各種のアダクト体など〕１
モルに対し、インシアネート基に対して活性な官能基（
ヒドロキシル基、アミ７基、イミノ基、メルカプト基。
エポキシ基）を有するシラン〔たとえば前記のエポキシ
シラン並びに該エポキシシランに反応させるシランが使
用できる〕を０．１〜１モルの割合で反応させたものを
指称する。
シラン並びに該エポキシシランに反応させるシランが使
用できる〕を０．１〜１モルの割合で反応させたものを
指称する。
本発明における皮膜形成用物質としては、たとえばポリ
エステル樹脂、塩化ゴム、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリア
クリレート樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エチ
レン酢酸ビニル共重合体などが挙げられる。
エステル樹脂、塩化ゴム、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリア
クリレート樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エチ
レン酢酸ビニル共重合体などが挙げられる。
本発明で用いるカーボンブラックは、ｐＨ２，５〜４に
設定されているこきが重要である。ｐＨが２．５未満で
あると、配合したときの貯蔵安定性が著しく低下し、か
つ分散するのが雉かしくなり、また４を越えると、所望
の超耐候性が得られず、当該プライマー処理後に適用す
るウレタン系接着剤（もしくはシーリング材）中の可塑
剤や溶剤に当該プライマー皮膜が溶出してガラス面を汚
染したりあるいはガラスとプライマー皮膜層間の界面剥
離を起こす結果となる。かかる酸性カーボンブラックの
粒径は、通常１０〜３０ ｎｍが好適である。
設定されているこきが重要である。ｐＨが２．５未満で
あると、配合したときの貯蔵安定性が著しく低下し、か
つ分散するのが雉かしくなり、また４を越えると、所望
の超耐候性が得られず、当該プライマー処理後に適用す
るウレタン系接着剤（もしくはシーリング材）中の可塑
剤や溶剤に当該プライマー皮膜が溶出してガラス面を汚
染したりあるいはガラスとプライマー皮膜層間の界面剥
離を起こす結果となる。かかる酸性カーボンブラックの
粒径は、通常１０〜３０ ｎｍが好適である。
本発明に係るガラス用プライマー組成物は、上述のシラ
ンカップリング剤、ポリイソシアネートと各種シランと
の反応生成物および皮膜形成用物質を適当な有機溶剤（
たとえばメチルエチルケトン、アセトンなどのケトン系
、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、エチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテ
ル系、トルエン、キシレン、ベンゼンなどの芳香族系）
に溶解し、次いでｐＨ２，５〜４の酸性カーボンブラッ
クを混入、分散せしめ、要すれば微量の錫系触媒を加え
た系で構成される。また必要に応じて、通常の脱水剤１
．可塑剤等を配合してもよい。なお、上記酸性カーボン
ブラックの配合量は通常、組成物全量中２〜１０％（重
量％、以下同様〕、好ましくは４〜８％の範囲で選定す
ればよい。２％未満であると、目的の超耐候性が達成さ
れず、また１０％を越えると、プライマーの粘度が高く
なり、作業性が悪くなる傾向にある。
ンカップリング剤、ポリイソシアネートと各種シランと
の反応生成物および皮膜形成用物質を適当な有機溶剤（
たとえばメチルエチルケトン、アセトンなどのケトン系
、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、エチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテ
ル系、トルエン、キシレン、ベンゼンなどの芳香族系）
に溶解し、次いでｐＨ２，５〜４の酸性カーボンブラッ
クを混入、分散せしめ、要すれば微量の錫系触媒を加え
た系で構成される。また必要に応じて、通常の脱水剤１
．可塑剤等を配合してもよい。なお、上記酸性カーボン
ブラックの配合量は通常、組成物全量中２〜１０％（重
量％、以下同様〕、好ましくは４〜８％の範囲で選定す
ればよい。２％未満であると、目的の超耐候性が達成さ
れず、また１０％を越えると、プライマーの粘度が高く
なり、作業性が悪くなる傾向にある。
次に実施例および比較例を挙げて本発明をより具体的に
説明する。
説明する。
実施例１〜３および比較例１〜４
（１）ガラス用プライマー組成物の調製成分
重量部シランカップリング剤と
してγ−（２−アミノエチル）アミノプロピルメチルシ
トキシシラン（信越化学（株）製、ＫＢＭ６０２ ）と
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化
学（株）製、ＫＢＭ４０３）との反応生成物 ・・・・
・・・・・２７ポリイソシアネートのシラン反応生成物
として水添キシリレンジイソシアネートのトリメチロル
プロパンアダクト体（成田薬品（株）製、タケネートＤ
１２ＯＮ）とｒ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ンとの反応生成物 ・・・・・・・・・ ７皮膜形
成用物質としてポリアクリレート樹脂・・・・・・・・
・７．５ メチルエチルケトン ・・・・・・・・・
５２カーボンブラツク ・・・・・・
・・・６，５上記成分を用い、以下の手順で調製する。
重量部シランカップリング剤と
してγ−（２−アミノエチル）アミノプロピルメチルシ
トキシシラン（信越化学（株）製、ＫＢＭ６０２ ）と
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化
学（株）製、ＫＢＭ４０３）との反応生成物 ・・・・
・・・・・２７ポリイソシアネートのシラン反応生成物
として水添キシリレンジイソシアネートのトリメチロル
プロパンアダクト体（成田薬品（株）製、タケネートＤ
１２ＯＮ）とｒ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ンとの反応生成物 ・・・・・・・・・ ７皮膜形
成用物質としてポリアクリレート樹脂・・・・・・・・
・７．５ メチルエチルケトン ・・・・・・・・・
５２カーボンブラツク ・・・・・・
・・・６，５上記成分を用い、以下の手順で調製する。
先ず、Ｎ２雰囲気下密封容器の中にシランカップリング
剤とポリイソシアネートのシラン反応生成物を入れ、Ｎ
２ ガスでポリアクリレート樹脂を入れた後、メチル
エチルケトンを入れ全体を均一撹拌する。次に乾燥した
下記表１に示すカーボンブラックを添加し、１０〜２０
時間ボールミル分散する。
剤とポリイソシアネートのシラン反応生成物を入れ、Ｎ
２ ガスでポリアクリレート樹脂を入れた後、メチル
エチルケトンを入れ全体を均一撹拌する。次に乾燥した
下記表１に示すカーボンブラックを添加し、１０〜２０
時間ボールミル分散する。
（２）耐候性試験；下記試験１）、１１）を行い、結果
を表１に示す。
を表１に示す。
１）プライマー皮膜のテープ剥離
普通板ガラスを脱脂した後、これに上記（１）のプライ
マー組成物を塗布し、室温で２４時間放置してプライマ
ー皮膜を形成する。サンシャインウェザオメーター（ス
ガ機製、ブラックパネル温度８３℃）を所定時間照射後
、テープ剥離による基盤目残数にて評価する。なお、 １００／１００はテープ剥離でプライマー皮膜がテープ
についていないことを示す。
マー組成物を塗布し、室温で２４時間放置してプライマ
ー皮膜を形成する。サンシャインウェザオメーター（ス
ガ機製、ブラックパネル温度８３℃）を所定時間照射後
、テープ剥離による基盤目残数にて評価する。なお、 １００／１００はテープ剥離でプライマー皮膜がテープ
についていないことを示す。
０／１００はテープ剥離でプライマー皮膜が材料破壊し
て全てテープについてくることを示す。
て全てテープについてくることを示す。
１１）プライマー皮膜と接着剤の接着力普通板ガラスを
脱脂した後、これに上記（１）のプライマー組成物を塗
布し、室温で２時間放置後、−波型ウレタン系接着剤（
サンスター技研（株）製ベタシール！！５５１）を塗布
し、室温にて７日間硬化放置する。同じサンシャインウ
エザオメターで所定時間照射後、ナイフカットによる１
８０°剥離で接着力を評価する。なお、 ＣＦは接着剤の凝集破壊を示す。
脱脂した後、これに上記（１）のプライマー組成物を塗
布し、室温で２時間放置後、−波型ウレタン系接着剤（
サンスター技研（株）製ベタシール！！５５１）を塗布
し、室温にて７日間硬化放置する。同じサンシャインウ
エザオメターで所定時間照射後、ナイフカットによる１
８０°剥離で接着力を評価する。なお、 ＣＦは接着剤の凝集破壊を示す。
ＡＦはガラスとプライマー皮膜間の界面破壊を示す。
注■）デグサ（Ｄｅｇｕｓｓａ ）社製、５ＰＥＣＩＡ
ＬＢＬＡＣＫ ４ ■）同社製、５ＰＥＣＩＡＬ ＢＬＡＣＫ ５■）同社
製、５ＰＥＣＩＡＬ ＢＬＡＣＫ ６■）同社製、Ｐｒ
１ｎｔｅｘ １５０ Ｔ■）キャボット（Ｃａｂｏｔ）
社製、ＭＯＮＡＲＣＨ■）同社製、５ＴＥＲＬＩＮ
Ｇ Ｒ ■）同社製、ＥＬＦＴＥＸ ８
ＬＢＬＡＣＫ ４ ■）同社製、５ＰＥＣＩＡＬ ＢＬＡＣＫ ５■）同社
製、５ＰＥＣＩＡＬ ＢＬＡＣＫ ６■）同社製、Ｐｒ
１ｎｔｅｘ １５０ Ｔ■）キャボット（Ｃａｂｏｔ）
社製、ＭＯＮＡＲＣＨ■）同社製、５ＴＥＲＬＩＮ
Ｇ Ｒ ■）同社製、ＥＬＦＴＥＸ ８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、シランカップリング剤、ポリイソシアネートと各種
シランとの反応生成物および皮膜形成用物質から成るプ
ライマー組成物において、ｐＨ２．５〜４の酸性カーボ
ンブラックを配合したことを特徴とするガラス用プライ
マー組成物。 ２、酸性カーボンブラックの配合量が組成物全量中２〜
１０重量％である請求項第１項記載のガラス用プライマ
ー組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63302017A JP2708063B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | ガラス用プライマー組成物 |
| US07/441,643 US4963614A (en) | 1988-11-28 | 1989-11-27 | Primer composition for glass |
| DE3939194A DE3939194A1 (de) | 1988-11-28 | 1989-11-27 | Primermasse fuer glas |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63302017A JP2708063B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | ガラス用プライマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02145661A true JPH02145661A (ja) | 1990-06-05 |
| JP2708063B2 JP2708063B2 (ja) | 1998-02-04 |
Family
ID=17903893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63302017A Expired - Lifetime JP2708063B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | ガラス用プライマー組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4963614A (ja) |
| JP (1) | JP2708063B2 (ja) |
| DE (1) | DE3939194A1 (ja) |
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| JP2004231954A (ja) * | 2003-01-09 | 2004-08-19 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | プライマー組成物 |
| JP2005298640A (ja) * | 2004-04-09 | 2005-10-27 | Sunstar Eng Inc | ガラス面用プライマー組成物 |
| JP2008007673A (ja) * | 2006-06-30 | 2008-01-17 | Konishi Co Ltd | シーリング材施工用プライマー組成物 |
| JP2010506008A (ja) * | 2006-10-05 | 2010-02-25 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | ガラス結合用プライマー組成物 |
| JP2010144181A (ja) * | 2007-04-24 | 2010-07-01 | Dow Global Technologies Inc | 一般的なプライマー組成物及び方法 |
| JP2010526889A (ja) * | 2007-04-24 | 2010-08-05 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 改善されたプライマー接着促進剤、プライマー接着組成物及びプライマー接着方法 |
| WO2011055580A1 (ja) * | 2009-11-04 | 2011-05-12 | 日立化成工業株式会社 | 接着剤組成物、回路接続構造体及び半導体装置並びにガラス用接着向上剤 |
| JP2012057125A (ja) * | 2010-09-13 | 2012-03-22 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | プライマー組成物およびこれを用いる積層体 |
| JP2017101155A (ja) * | 2015-12-02 | 2017-06-08 | サンスター技研株式会社 | 光触媒コーティング用セット |
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| US5120780A (en) * | 1990-09-13 | 1992-06-09 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Glass fiber size composition and synthetic organosilane lubricants used therein |
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| US5143650A (en) * | 1990-11-13 | 1992-09-01 | Aster, Inc. | Electrophoretic coatable sealant compositions comprising polyvinyl chloride and furnace carbon black |
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-
1988
- 1988-11-28 JP JP63302017A patent/JP2708063B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-11-27 US US07/441,643 patent/US4963614A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-27 DE DE3939194A patent/DE3939194A1/de not_active Withdrawn
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