JPH0216343B2 - - Google Patents
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- JPH0216343B2 JPH0216343B2 JP56062652A JP6265281A JPH0216343B2 JP H0216343 B2 JPH0216343 B2 JP H0216343B2 JP 56062652 A JP56062652 A JP 56062652A JP 6265281 A JP6265281 A JP 6265281A JP H0216343 B2 JPH0216343 B2 JP H0216343B2
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- Japan
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- general formula
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- dye
- acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/043—Amino-benzenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0823—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by CN
- C09B29/0825—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by CN having N(-alkenylene-CN/-alkynylene-CN)(-aliphatic residue-CN)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
本発明は一般式（）
（式中Ｘは水素原子、クロル原子、シアン基又
はニトロ基を、R1はメチル−又はエチル−基を
示す。） で表わされる新規水不溶性アゾ染料に関するもの
である。 フランス特許第1382654号明細書から一般式 （式中X1はシアン基、ニトロ基、トリフルオ
ルメチル基又はアルキルスルホニル基を、 X2は水素原子、クロル原子又はプロム原子を、 Ｂは場合により置換された低級アルキル基を、 Ｇは場合により置換されたアルキル−又はアル
コキシ−基を、 Ｅ及びＤは低級アルキル基を、アルキル基は更
に不飽和及び（又は）分枝状であつてもよい。） で表わされる染料が知られている。 ドイツ特許出願公開第1164971号明細書から （式中Ｘは場合により−OHによつて置換され
たアルキル基を、Ｙは直鎖状アルキレン基を示
す。） で表わされる染料が知られている。 しかしこれらの公知染料は実際の要求に全く応
じない。特に着色力及び耐光性はまだ不満足のも
のである。 今や本発明者は一般式（） （式中Ｘ及びR1は上述の意味を有する。） で表わされる新規アゾ染料によつて公知染料の欠
点を克服することができることを見い出した。 式中Ｘはクロル原子、R1はメチル基を示す一
般式（）なる染料が好ましい。 本発明によるアゾ染料は一般式（） （式中Ｘは上述の意味を有する。） で表わされるアミンをジアゾ化し、一般式（） （式中R1は上述の意味を有する。） なるカツプリング成分とカツプリングして得られ
る。 一般式（）なるアミンのジアゾ化は公知の方
法で亜硝酸の又は亜硝酸を離脱する化合物の作用
により行われる。 たとえばアミノベンゾールを硫酸、塩酸中で又
は脂肪族カルボン酸、たとえば酢酸又はプロピオ
ン酸中で溶解し、０〜60℃でニトロシル硫酸又は
亜硝酸ナトリウムの添加によつてジアゾ化するこ
とができる。カツプリングは水性媒体中鉱酸、た
とえば塩酸又は硫酸あるいは強有機酸、たとえば
ギ酸、酢酸又はプロピオン酸の存在下にあるいは
水及び水に僅かに溶解するアルコール、たとえば
ｎ−又はｉ−ブタノールから成る混合物中で０〜
30℃の温度で行われる。この場合０〜５℃の温度
範囲が好ましい。カツプリング反応の完了させる
ために、カツプリング混合物のPH−値を反応の終
りに向つてアルカリ、たとえば酢酸ナトリウムを
添加して３〜６のPH−値に緩衝するのが好都合で
ある。分散染料の形成の点で又はその染料収量の
点で一般式（）なるジアゾ化されたアミンの混
合物と一般式（）なるカツプリング成分とをカ
ツプリングするかあるいは一般式（）なるジア
ゾ化されたアミンと一般式（）なるカツプリン
グ成分の混合物とをカツプリングするかあるいは
２個又は数個の上述の方法で製造された個々の染
料を混合するのが有利である。 一般式（）なるアミンとしてたとえばｐ−ニ
トロアニリン、２−クロル−４−ニトロ−アニリ
ン、２−ブロム−４−ニトロ−アニリン、２−メ
チルスルホニル−４−ニトロ−アニリン、２−ト
リフルオルメチル−４−ニトロ−アニリン、２，
４−ジニトロ−アニリン、２−シアン−４−ニト
ロ−アニリン、２，４−ジニトロ−クロル−アニ
リン、２，４−ジニトロ−ブロム−アンリン、
２，４−ジニトロ−６−シアン−アニリン、２−
シアン−４−ニトロ−６−ブロム、−アニリンが
挙げられる。 一般式（）なるカツプリング成分は一般式
（） なるアミンから公知の方法に従つてアクリルニト
リルと反応させ、酸結合剤の存在下アリルハロゲ
ニド、好ましくはアリルクロリドとの再度の反応
によつて得ることができる。 一般式（）なる本発明による染料は合成疎水
性繊維材料及びこの繊維材料とセルロース繊維又
は羊毛との混合物を染色又は捺染するのに優れ適
している。好ましい疎水性繊維材料は芳香族ポリ
エステル、セルロースエステル及びポリアミド、
特にポリエステルから成るものである。本発明に
よる染料は混合物として特に有利に使用すること
ができる。 本発明により得られた濃色性の染色は澄明性及
び良好な一般堅牢性を有する点で、ポリエステル
染色はたとえば良好な耐光性、ビルドアツプ性、
還元安定性、熱固着性及びPH−安定性を有する点
で優れている。 ドイツ特許出願公告第1164971号明細書又はフ
ランス特許第1382654号明細書の最も近い比較し
うる公知染料に比して本発明による染料は比較的
高い着色力及び耐光性の特別な利点を有する。 本発明による染料はポリエステル−羊毛−混合
物にも適しており、その上洗濯（95℃）に於て、
過酸化物、汗（酸性及び特にアルカリ性）、酸化
窒素、廃ガスに対して良好な堅牢特性を示し、過
塩素酸塩漂白堅牢性、耐摩擦性及び耐パーマネン
トプレス性を有する。 本発明による染料を用いる上記繊維製品の染色
は水性懸濁液から約80−100℃でキヤリヤーの存
在下に、100−140℃でキヤリヤーの不在下並びに
いわゆる熱固着法に従つて約180−230℃で行うの
が好ましい。ポリエステル−羊毛混合物の染色は
煮沸温度でキヤリヤーの存在下又は105℃で加圧
下に行われる。 前記材料の捺染は新規材料を用いて捺染された
製品をキヤリヤーの存在下約80〜110℃の温度で
又はキヤリヤーの不在下約110℃〜180℃でスチー
ミングするか、あるいはいわゆる熱固着法に従つ
て約180〜230℃で処理する様にして実施すること
ができる。 本発明による染料は前述の疎水性材料を有機溶
剤から染色するのにも又は原液で染色するのにも
適している。 例 １ (a) ２−クロル−４−ニトロ−アニリン17.3部を
酢酸150部中で15〜20℃で42％ニトロシル硫酸
32.6部を用いてジアゾ化し、ジアゾ溶液を撹拌
下０〜５℃でイソブタノール200部、氷50ｇ及
びＮ−アセチル−N′−シアンエチル−N′−ア
リル−ｍ−フエニレンジアミン24.2部から成る
混合物に加える。この際カツプリングの間氷30
ｇを加える。２時間撹拌し、次いで水150部中
に酢酸ナトリウム49部を含有する溶液を加え、
３時間撹拌し、混合物を水500部中に加える。
吸引取し、洗滌し、乾燥した後、染料粉末
40.6部が得られる。 (b) 式 なる得られた微分散された染料1.0部を水2000
部中に混入撹拌する。酢酸を用いて５のPH−値
に調整し、これに硫酸アンモニウム4.0重量部
及びナフタリンスルホン酸−ホルムアルデヒド
−縮合物2.0部を加える。 得られた染液中にポリエチレングリコールテ
レフタレートを基体とするポリエステル織物
100部を入れ、１時間130℃で染色する。 引き続き洗浄し、乾燥した後、極めて良好な
染色特性、特に極めて良好な耐光性及び耐熱固
着性を有する澄明な色の濃い赤色染色が得られ
る。 例 ２ (a) ２−シアン−４−ニトロ−アニリン16.3部を
例１(a)に記載した様にジアゾ化し、Ｎ−プロピ
オニル−N′−シアンエチル−N′−アリル−ｍ
−フエニレンジアミン25.7部カツプリングし、
単離する。 (b) 式 なる、例２(a)に従つて得られた染料30.0部を微
分散形で1000重量部あたりローカストビーン穀
粉45.0重量部、３−ニトロ−ベンゾール−スル
ホン酸ナトリウム6.0重量部及びクエン酸3.0重
量部を含有する捺染ペーストと混合する。この
捺染ペーストを用いてポリエステル織物上に例
１(b)に記載した様に捺染、乾燥及び熱固着枠内
で45秒間2.15℃で固着、洗浄及び仕上げ後、極
めて良好な染色特性、特に極めて良好な光−、
乾熱プリーツ加工−及び乾熱固着−堅牢性を有
する色の濃いルビー赤色捺染が得られる。染料
は上記捺染ベーストの形で使用し、捺染された
織物を乾燥後10分間1.5ケージ圧でスチーミン
グし、洗浄し、ソーピングし、新たに洗浄し、
乾燥した場合、極めて良好な染色特性を有する
ルビー赤色捺染を生じる。 例 ３ (a) ４−ニトロ−アニリン13.8部を例１(a)に記載
した様にジアゾ化し、Ｎ−アセチル−N′−シ
アンエチル−N′−アリル−ｍ−フエニレンジ
アミンとカツプリングし、対応する染料を単離
する。 (b) ポリエチレングリコールテレフタレートから
成る織物をフーラードで30℃で、下記染液を用
いてパジングする。この染液は例３(a)に従つて
得られかつ微分散形で使用される式 なる染料30重量部、ポリアクリルアミド（Ｋ−
値120）1.0重量部、オレイルアルコールのポリ
グリコールエーテル0.5重量部及び水968.5重量
部を含有する。乾燥後、60秒間215℃で熱固着
枠内で固着する。例１(b)に記載した様に引き続
き洗浄し、仕上げした後、極めて良好な堅牢特
性、特に極めて良好な耐光性を有する光沢のあ
る緋色染色が得られる。 例 ４ (a) ２，４−ジニトロアニリン18.3部を例１(a)に
記載した様にジアゾ化し、Ｎ−アセチル−
N′−シアンエチル−N′−アリル−ｍ−フエニ
レンジアミンとカツプリングする。式 なる染料が得られる。 (b) 例４(a)に記載され、かつ微分散形で使用され
た染料30.0重量部は例２(b)に記載した捺染処理
の条件下で極めて良好な染色特性、特に極めて
良好な耐光性及び耐熱固着性を有するルビー赤
色捺染を生じる。 上記例１〜４で得られた染料の融点及びλmax
を、下記表にまとめて示す。
はニトロ基を、R1はメチル−又はエチル−基を
示す。） で表わされる新規水不溶性アゾ染料に関するもの
である。 フランス特許第1382654号明細書から一般式 （式中X1はシアン基、ニトロ基、トリフルオ
ルメチル基又はアルキルスルホニル基を、 X2は水素原子、クロル原子又はプロム原子を、 Ｂは場合により置換された低級アルキル基を、 Ｇは場合により置換されたアルキル−又はアル
コキシ−基を、 Ｅ及びＤは低級アルキル基を、アルキル基は更
に不飽和及び（又は）分枝状であつてもよい。） で表わされる染料が知られている。 ドイツ特許出願公開第1164971号明細書から （式中Ｘは場合により−OHによつて置換され
たアルキル基を、Ｙは直鎖状アルキレン基を示
す。） で表わされる染料が知られている。 しかしこれらの公知染料は実際の要求に全く応
じない。特に着色力及び耐光性はまだ不満足のも
のである。 今や本発明者は一般式（） （式中Ｘ及びR1は上述の意味を有する。） で表わされる新規アゾ染料によつて公知染料の欠
点を克服することができることを見い出した。 式中Ｘはクロル原子、R1はメチル基を示す一
般式（）なる染料が好ましい。 本発明によるアゾ染料は一般式（） （式中Ｘは上述の意味を有する。） で表わされるアミンをジアゾ化し、一般式（） （式中R1は上述の意味を有する。） なるカツプリング成分とカツプリングして得られ
る。 一般式（）なるアミンのジアゾ化は公知の方
法で亜硝酸の又は亜硝酸を離脱する化合物の作用
により行われる。 たとえばアミノベンゾールを硫酸、塩酸中で又
は脂肪族カルボン酸、たとえば酢酸又はプロピオ
ン酸中で溶解し、０〜60℃でニトロシル硫酸又は
亜硝酸ナトリウムの添加によつてジアゾ化するこ
とができる。カツプリングは水性媒体中鉱酸、た
とえば塩酸又は硫酸あるいは強有機酸、たとえば
ギ酸、酢酸又はプロピオン酸の存在下にあるいは
水及び水に僅かに溶解するアルコール、たとえば
ｎ−又はｉ−ブタノールから成る混合物中で０〜
30℃の温度で行われる。この場合０〜５℃の温度
範囲が好ましい。カツプリング反応の完了させる
ために、カツプリング混合物のPH−値を反応の終
りに向つてアルカリ、たとえば酢酸ナトリウムを
添加して３〜６のPH−値に緩衝するのが好都合で
ある。分散染料の形成の点で又はその染料収量の
点で一般式（）なるジアゾ化されたアミンの混
合物と一般式（）なるカツプリング成分とをカ
ツプリングするかあるいは一般式（）なるジア
ゾ化されたアミンと一般式（）なるカツプリン
グ成分の混合物とをカツプリングするかあるいは
２個又は数個の上述の方法で製造された個々の染
料を混合するのが有利である。 一般式（）なるアミンとしてたとえばｐ−ニ
トロアニリン、２−クロル−４−ニトロ−アニリ
ン、２−ブロム−４−ニトロ−アニリン、２−メ
チルスルホニル−４−ニトロ−アニリン、２−ト
リフルオルメチル−４−ニトロ−アニリン、２，
４−ジニトロ−アニリン、２−シアン−４−ニト
ロ−アニリン、２，４−ジニトロ−クロル−アニ
リン、２，４−ジニトロ−ブロム−アンリン、
２，４−ジニトロ−６−シアン−アニリン、２−
シアン−４−ニトロ−６−ブロム、−アニリンが
挙げられる。 一般式（）なるカツプリング成分は一般式
（） なるアミンから公知の方法に従つてアクリルニト
リルと反応させ、酸結合剤の存在下アリルハロゲ
ニド、好ましくはアリルクロリドとの再度の反応
によつて得ることができる。 一般式（）なる本発明による染料は合成疎水
性繊維材料及びこの繊維材料とセルロース繊維又
は羊毛との混合物を染色又は捺染するのに優れ適
している。好ましい疎水性繊維材料は芳香族ポリ
エステル、セルロースエステル及びポリアミド、
特にポリエステルから成るものである。本発明に
よる染料は混合物として特に有利に使用すること
ができる。 本発明により得られた濃色性の染色は澄明性及
び良好な一般堅牢性を有する点で、ポリエステル
染色はたとえば良好な耐光性、ビルドアツプ性、
還元安定性、熱固着性及びPH−安定性を有する点
で優れている。 ドイツ特許出願公告第1164971号明細書又はフ
ランス特許第1382654号明細書の最も近い比較し
うる公知染料に比して本発明による染料は比較的
高い着色力及び耐光性の特別な利点を有する。 本発明による染料はポリエステル−羊毛−混合
物にも適しており、その上洗濯（95℃）に於て、
過酸化物、汗（酸性及び特にアルカリ性）、酸化
窒素、廃ガスに対して良好な堅牢特性を示し、過
塩素酸塩漂白堅牢性、耐摩擦性及び耐パーマネン
トプレス性を有する。 本発明による染料を用いる上記繊維製品の染色
は水性懸濁液から約80−100℃でキヤリヤーの存
在下に、100−140℃でキヤリヤーの不在下並びに
いわゆる熱固着法に従つて約180−230℃で行うの
が好ましい。ポリエステル−羊毛混合物の染色は
煮沸温度でキヤリヤーの存在下又は105℃で加圧
下に行われる。 前記材料の捺染は新規材料を用いて捺染された
製品をキヤリヤーの存在下約80〜110℃の温度で
又はキヤリヤーの不在下約110℃〜180℃でスチー
ミングするか、あるいはいわゆる熱固着法に従つ
て約180〜230℃で処理する様にして実施すること
ができる。 本発明による染料は前述の疎水性材料を有機溶
剤から染色するのにも又は原液で染色するのにも
適している。 例 １ (a) ２−クロル−４−ニトロ−アニリン17.3部を
酢酸150部中で15〜20℃で42％ニトロシル硫酸
32.6部を用いてジアゾ化し、ジアゾ溶液を撹拌
下０〜５℃でイソブタノール200部、氷50ｇ及
びＮ−アセチル−N′−シアンエチル−N′−ア
リル−ｍ−フエニレンジアミン24.2部から成る
混合物に加える。この際カツプリングの間氷30
ｇを加える。２時間撹拌し、次いで水150部中
に酢酸ナトリウム49部を含有する溶液を加え、
３時間撹拌し、混合物を水500部中に加える。
吸引取し、洗滌し、乾燥した後、染料粉末
40.6部が得られる。 (b) 式 なる得られた微分散された染料1.0部を水2000
部中に混入撹拌する。酢酸を用いて５のPH−値
に調整し、これに硫酸アンモニウム4.0重量部
及びナフタリンスルホン酸−ホルムアルデヒド
−縮合物2.0部を加える。 得られた染液中にポリエチレングリコールテ
レフタレートを基体とするポリエステル織物
100部を入れ、１時間130℃で染色する。 引き続き洗浄し、乾燥した後、極めて良好な
染色特性、特に極めて良好な耐光性及び耐熱固
着性を有する澄明な色の濃い赤色染色が得られ
る。 例 ２ (a) ２−シアン−４−ニトロ−アニリン16.3部を
例１(a)に記載した様にジアゾ化し、Ｎ−プロピ
オニル−N′−シアンエチル−N′−アリル−ｍ
−フエニレンジアミン25.7部カツプリングし、
単離する。 (b) 式 なる、例２(a)に従つて得られた染料30.0部を微
分散形で1000重量部あたりローカストビーン穀
粉45.0重量部、３−ニトロ−ベンゾール−スル
ホン酸ナトリウム6.0重量部及びクエン酸3.0重
量部を含有する捺染ペーストと混合する。この
捺染ペーストを用いてポリエステル織物上に例
１(b)に記載した様に捺染、乾燥及び熱固着枠内
で45秒間2.15℃で固着、洗浄及び仕上げ後、極
めて良好な染色特性、特に極めて良好な光−、
乾熱プリーツ加工−及び乾熱固着−堅牢性を有
する色の濃いルビー赤色捺染が得られる。染料
は上記捺染ベーストの形で使用し、捺染された
織物を乾燥後10分間1.5ケージ圧でスチーミン
グし、洗浄し、ソーピングし、新たに洗浄し、
乾燥した場合、極めて良好な染色特性を有する
ルビー赤色捺染を生じる。 例 ３ (a) ４−ニトロ−アニリン13.8部を例１(a)に記載
した様にジアゾ化し、Ｎ−アセチル−N′−シ
アンエチル−N′−アリル−ｍ−フエニレンジ
アミンとカツプリングし、対応する染料を単離
する。 (b) ポリエチレングリコールテレフタレートから
成る織物をフーラードで30℃で、下記染液を用
いてパジングする。この染液は例３(a)に従つて
得られかつ微分散形で使用される式 なる染料30重量部、ポリアクリルアミド（Ｋ−
値120）1.0重量部、オレイルアルコールのポリ
グリコールエーテル0.5重量部及び水968.5重量
部を含有する。乾燥後、60秒間215℃で熱固着
枠内で固着する。例１(b)に記載した様に引き続
き洗浄し、仕上げした後、極めて良好な堅牢特
性、特に極めて良好な耐光性を有する光沢のあ
る緋色染色が得られる。 例 ４ (a) ２，４−ジニトロアニリン18.3部を例１(a)に
記載した様にジアゾ化し、Ｎ−アセチル−
N′−シアンエチル−N′−アリル−ｍ−フエニ
レンジアミンとカツプリングする。式 なる染料が得られる。 (b) 例４(a)に記載され、かつ微分散形で使用され
た染料30.0重量部は例２(b)に記載した捺染処理
の条件下で極めて良好な染色特性、特に極めて
良好な耐光性及び耐熱固着性を有するルビー赤
色捺染を生じる。 上記例１〜４で得られた染料の融点及びλmax
を、下記表にまとめて示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中Ｘは水素原子、クロル原子、シアン基又
はニトロ基を、R1はメチル−又はエチル基を示
す。） で表わされる新規水不溶性アゾ染料。 ２ 上記一般式（）に於てＸはクロル原子、
R1はメチル基を示す特許請求の範囲第１項記載
の染料。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803016301 DE3016301A1 (de) | 1980-04-28 | 1980-04-28 | Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56167758A JPS56167758A (en) | 1981-12-23 |
| JPH0216343B2 true JPH0216343B2 (ja) | 1990-04-16 |
Family
ID=6101141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6265281A Granted JPS56167758A (en) | 1980-04-28 | 1981-04-27 | Water-insoluble azo dye, its manufacture and coloring and printing method therewith |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4440681A (ja) |
| EP (1) | EP0039054B1 (ja) |
| JP (1) | JPS56167758A (ja) |
| BR (1) | BR8102546A (ja) |
| DE (2) | DE3016301A1 (ja) |
| IN (1) | IN154579B (ja) |
| MX (1) | MX156018A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3135433A1 (de) | 1981-09-08 | 1983-03-24 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4001708A1 (de) * | 1990-01-22 | 1991-07-25 | Cassella Ag | Monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| CA2907129A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | 3M Innovative Properties Company | Benzothiazol-2-ylazo-phenyl compound as dye, compositions including the dye, and method of determining degree of cure of such compositions |
| JP6628726B2 (ja) | 2013-12-30 | 2020-01-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 染料、これから製造されたフィラー、該フィラーを含む組成物、及びこのような組成物の硬化度を決定する方法 |
| KR101722895B1 (ko) | 2013-12-30 | 2017-04-05 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 폴리티올, 불포화 화합물, 및 염료를 포함하는 조성물 및 그러한 조성물에 관련된 방법 |
| CN107820506B (zh) | 2015-06-29 | 2019-06-14 | 3M创新有限公司 | 包含多硫醇、不饱和化合物和染料的组合物以及有关此类组合物的方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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