JPH0216344B2 - - Google Patents
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- JPH0216344B2 JPH0216344B2 JP56014457A JP1445781A JPH0216344B2 JP H0216344 B2 JPH0216344 B2 JP H0216344B2 JP 56014457 A JP56014457 A JP 56014457A JP 1445781 A JP1445781 A JP 1445781A JP H0216344 B2 JPH0216344 B2 JP H0216344B2
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- lower alkyl
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- different
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は中央のシクロヘキサジエン核に縮合し
た、２つの５員−ヘテロ環核から成る染料、その
製法および合成繊維材料を染色する方法に関す
る。
た、２つの５員−ヘテロ環核から成る染料、その
製法および合成繊維材料を染色する方法に関す
る。
米国特許第4115404号明細書には一般式：
〔式中各Ｚは酸素または−NYであり、ここで
Ｙは置換されていてもよい炭化水素基またはアシ
ル基であり；R1およびR2はそれぞれ別個にナフ
チル基、非置換フエニル基または次の基：ニト
ロ、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、
フエニル、低級アルコキシフエニル、フエノキ
シ、シアノ、カルボン酸、カルボン酸、エステ
ル、置換されていてもよいカルバモイル、スルホ
ン酸、スルホニルクロリド、スルホン酸エステ
ル、置換されていてもよいスルフアモイル、メル
カプト、低級アルキルチオ、フエニルチオ、第
１、第２、第３または第４アミノ、アシルアミ
ノ、ホスホン酸、ホスホン酸エステル、低級アル
キルスルホニル、フエニルスルホニル、アルデヒ
ド、アゾ、および式：O.−CO.Tのアシルオキシ
基、ここでＴはＣ−原子数少なくとも２個のアル
キル基、置換フエニル基、低級アルコキシ基また
はフエノキシ基である、の少なくとも１個により
置換されたフエニル基であり：かつX1およびX2
はそれぞれ別個に水素原子、塩素、臭素、シア
ノ、低級アルキル、低級アルコキシ、置換されて
いてもよいカルバモイル、カルボン酸またはカル
ボン酸エステル基を表わす〕の染料が記載されて
いる。
Ｙは置換されていてもよい炭化水素基またはアシ
ル基であり；R1およびR2はそれぞれ別個にナフ
チル基、非置換フエニル基または次の基：ニト
ロ、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、
フエニル、低級アルコキシフエニル、フエノキ
シ、シアノ、カルボン酸、カルボン酸、エステ
ル、置換されていてもよいカルバモイル、スルホ
ン酸、スルホニルクロリド、スルホン酸エステ
ル、置換されていてもよいスルフアモイル、メル
カプト、低級アルキルチオ、フエニルチオ、第
１、第２、第３または第４アミノ、アシルアミ
ノ、ホスホン酸、ホスホン酸エステル、低級アル
キルスルホニル、フエニルスルホニル、アルデヒ
ド、アゾ、および式：O.−CO.Tのアシルオキシ
基、ここでＴはＣ−原子数少なくとも２個のアル
キル基、置換フエニル基、低級アルコキシ基また
はフエノキシ基である、の少なくとも１個により
置換されたフエニル基であり：かつX1およびX2
はそれぞれ別個に水素原子、塩素、臭素、シア
ノ、低級アルキル、低級アルコキシ、置換されて
いてもよいカルバモイル、カルボン酸またはカル
ボン酸エステル基を表わす〕の染料が記載されて
いる。
本発明によれば、一般式：
［式中Z1およびZ2は酸素、硫黄または−Ｎ‐Y1
であり、ここでY1は低級アルキル基または低級
アルキルカルボニル基であり；同じか又は異なつ
ていてもよいR3およびR4はそれぞれフエニル基
または次の基：ハロゲン、低級アルキル、低級ア
ルコキシ、ヒドロキシ、スルホン酸および式：
O.CO.T1のアシルオキシ基、ここでT1はナフチ
ル基である、の少なくとも１個により置換された
フエニル基であり；X3およびX4はそれぞれ別個
に水素原子、塩素、低級アルキル、低級アルコキ
シカルボニルを表わすが、ただしR3およびR4が
異なつている時にはZ1およびZ2は同じであつても
異なつていてもよく、かつR3およびR4が同じも
のである時にはZ1およびZ2は異なつている］の染
料が得られる。
であり、ここでY1は低級アルキル基または低級
アルキルカルボニル基であり；同じか又は異なつ
ていてもよいR3およびR4はそれぞれフエニル基
または次の基：ハロゲン、低級アルキル、低級ア
ルコキシ、ヒドロキシ、スルホン酸および式：
O.CO.T1のアシルオキシ基、ここでT1はナフチ
ル基である、の少なくとも１個により置換された
フエニル基であり；X3およびX4はそれぞれ別個
に水素原子、塩素、低級アルキル、低級アルコキ
シカルボニルを表わすが、ただしR3およびR4が
異なつている時にはZ1およびZ2は同じであつても
異なつていてもよく、かつR3およびR4が同じも
のである時にはZ1およびZ2は異なつている］の染
料が得られる。
Y1により表わされる低級アルキルの例は例え
ばメチル、エチル、ｎ−プロピルおよびイソプロ
ピルである。
ばメチル、エチル、ｎ−プロピルおよびイソプロ
ピルである。
Y1で表わされる低級アルキルカルボニル基の
例はアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブ
チリルである。
例はアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブ
チリルである。
この明細書中において、“低級アルキル”およ
び“低級アルコキシ”なる用語はそれぞれＣ−原
子数１〜４のアルキルおよびアルコキシ基を表わ
すために使用される。
び“低級アルコキシ”なる用語はそれぞれＣ−原
子数１〜４のアルキルおよびアルコキシ基を表わ
すために使用される。
R3＝R4である一般式の本発明の染料は、
式： 〔式中X3，X4，Z1およびZ2は前記のものを表
わす〕の化合物１モル比と式： 〔式中Ｂは水素、低級アルキルまたはアリール
であり、Ａはヒドロキシル、Ｏ−アシルまたはハ
ロゲンであり、かつR3は前記のものを表わす〕
の化合物少なくとも２モル比とを融液としてかま
たは高沸点溶剤、例えばジ−またはトリ−クロル
ベンゼン中で反応させることにより製造される。
式： 〔式中X3，X4，Z1およびZ2は前記のものを表
わす〕の化合物１モル比と式： 〔式中Ｂは水素、低級アルキルまたはアリール
であり、Ａはヒドロキシル、Ｏ−アシルまたはハ
ロゲンであり、かつR3は前記のものを表わす〕
の化合物少なくとも２モル比とを融液としてかま
たは高沸点溶剤、例えばジ−またはトリ−クロル
ベンゼン中で反応させることにより製造される。
使用される式の化合物の詳細は例は４−メル
カプトフエノール、４−アセトアミドフエノー
ル、４−Ｎ−メチルアミノフエノールおよび４−
Ｎ−イソプロピルアミノフエノールである。
カプトフエノール、４−アセトアミドフエノー
ル、４−Ｎ−メチルアミノフエノールおよび４−
Ｎ−イソプロピルアミノフエノールである。
使用される式この化合物の詳細な例はマンデ
ル酸（α−ヒドロキシフエニル酢酸）、２−およ
び４−クロルマンデル酸、４−メチルマンデル酸
および４−メトキシマンデル酸である。
ル酸（α−ヒドロキシフエニル酢酸）、２−およ
び４−クロルマンデル酸、４−メチルマンデル酸
および４−メトキシマンデル酸である。
一般に反応温度は190〜195℃で十分であるが、
この温度以上および以下の温度も特別な場合には
使用してもよい。
この温度以上および以下の温度も特別な場合には
使用してもよい。
この反応から先ず得られる生成物は式：
のジヒドロ中間体であり、所望により単離しても
よいが、その場で例えばニトロベンゼン中で加熱
するかまたは他の酸化剤、例えば過酸化水素を用
いて酢酸中で処理することにより酸化するのがよ
り有利である。
よいが、その場で例えばニトロベンゼン中で加熱
するかまたは他の酸化剤、例えば過酸化水素を用
いて酢酸中で処理することにより酸化するのがよ
り有利である。
R3およびR4が同じであつても異なるものであ
つてもよい式の染料は次の段階的な反応式によ
つて製造される。
つてもよい式の染料は次の段階的な反応式によ
つて製造される。
前記の式中Ａ，Ｂ，R3，R4，X3，X4，Z1およ
びZ2は前記のものを表わす。
びZ2は前記のものを表わす。
前記の反応式の変更形においてR3およびR4が
異なる場合の式の染料は、式の化合物を式
の化合物と式の化合物の混合物と反応させるこ
とによりR3およびR4が同じものである式の染
料との混合物で製造される。
異なる場合の式の染料は、式の化合物を式
の化合物と式の化合物の混合物と反応させるこ
とによりR3およびR4が同じものである式の染
料との混合物で製造される。
この一般化された例えばX3＝X4であり、かつ
Z1＝Z2であることが仮定される。そうでない場合
には更に異性体が可能であるが、R3およびR4が
異なる場合の生成物も存在する。
Z1＝Z2であることが仮定される。そうでない場合
には更に異性体が可能であるが、R3およびR4が
異なる場合の生成物も存在する。
Z1およびZ2が共に酸素である場合にはR3およ
びR4が異なるものである式の染料を、式： 〔式中X3およびX4は前記のものを表わし、か
つX5およびX6は水素、塩素または臭素である〕
のキノンを式： 〔式中ＢおよびR3は前記のものを表わし、か
つＱは水素、ヒドロキシルまたはＯ−アシルであ
る、ただしＱが水素である場合、少なくともX3
およびX4、またはX5およびX6は塩素または臭素
でなければならない〕の化合物を反応させること
により式： の化合物が得られ、次いでこれを更に式XI： 〔式中Ｂ、ＱおよびR4は前記のものを表わす〕
の化合物と反応させて式XII： の化合物を得る、次いでこの化合物を結合転位さ
せるとともに環化することにより得られる。
びR4が異なるものである式の染料を、式： 〔式中X3およびX4は前記のものを表わし、か
つX5およびX6は水素、塩素または臭素である〕
のキノンを式： 〔式中ＢおよびR3は前記のものを表わし、か
つＱは水素、ヒドロキシルまたはＯ−アシルであ
る、ただしＱが水素である場合、少なくともX3
およびX4、またはX5およびX6は塩素または臭素
でなければならない〕の化合物を反応させること
により式： の化合物が得られ、次いでこれを更に式XI： 〔式中Ｂ、ＱおよびR4は前記のものを表わす〕
の化合物と反応させて式XII： の化合物を得る、次いでこの化合物を結合転位さ
せるとともに環化することにより得られる。
Z1およびZ2が同じであるかまたは異なつている
かとは関係なく、R3およびR4が異なつている式
の染料はR3およびR4が同じである、相応する
染料よりも良好な、芳香族ポリエステル繊維材料
に対する染着性を有している。同様にしてR3お
よびR4が同じであるかまたは異なつているかに
関係なく、Z1およびZ2が異なつている式の染料
はZ1およびZ2が同じである相応する染料よりも良
好な、芳香族ポリエステル繊維材料に対する染着
性を有している。
かとは関係なく、R3およびR4が異なつている式
の染料はR3およびR4が同じである、相応する
染料よりも良好な、芳香族ポリエステル繊維材料
に対する染着性を有している。同様にしてR3お
よびR4が同じであるかまたは異なつているかに
関係なく、Z1およびZ2が異なつている式の染料
はZ1およびZ2が同じである相応する染料よりも良
好な、芳香族ポリエステル繊維材料に対する染着
性を有している。
前記の合成方法により染料を製造した後、他の
置換分を常法により導入することができ、また既
に存在する置換分を公知方法で他の置換分に変え
ることができる。次にかかる反応の例を挙げる： (a) スルホン酸基はスルホン化方法により、かつ
スルホニルクロリド基はクロススルホン酸との
反応により導入することができる、 (b) ニトロ基はニトロ化方法により導入すること
ができる、 (c) ヒドロキシ基はアシル化剤で処理することに
よりアシルオキシ基に変えることができる、 (d) ニトロ基は還元してアミノ基にすることがで
きる、 (e) アミノ基はアシル化剤で処理することにより
アシルアミノ基に変えることができる、 (f) 第３アミノ基は第４アミノ基に変えることが
できる。
置換分を常法により導入することができ、また既
に存在する置換分を公知方法で他の置換分に変え
ることができる。次にかかる反応の例を挙げる： (a) スルホン酸基はスルホン化方法により、かつ
スルホニルクロリド基はクロススルホン酸との
反応により導入することができる、 (b) ニトロ基はニトロ化方法により導入すること
ができる、 (c) ヒドロキシ基はアシル化剤で処理することに
よりアシルオキシ基に変えることができる、 (d) ニトロ基は還元してアミノ基にすることがで
きる、 (e) アミノ基はアシル化剤で処理することにより
アシルアミノ基に変えることができる、 (f) 第３アミノ基は第４アミノ基に変えることが
できる。
所望により本発明の染料の構造を他の染料系の
中に導入することもできる。すなわち、例えば前
記の構造およびアゾ系の両方を有する染料を、ジ
アゾ化アミノをフエノール性ヒドロキシ基を含有
する本発明の染料にカツプリングすることにより
製造することができる。あるいはジアゾ化可能な
アミノ基を有する本発明の染料をジアゾ化し、か
つカツプリング成分にカツプリングすることがで
きる。付加的にアゾ基を含有する本発明の染料も
また、既にアゾ基を含有する中間体から直接染料
の合成により得ることができる。もう１つの例と
して本発明による染料の構造およびニトロ染料系
の両方を有する染料を、例えばアミノフエニル残
基を有する本発明の染料をハロゲンニトロベンゼ
ンと縮合することにより得られる。
中に導入することもできる。すなわち、例えば前
記の構造およびアゾ系の両方を有する染料を、ジ
アゾ化アミノをフエノール性ヒドロキシ基を含有
する本発明の染料にカツプリングすることにより
製造することができる。あるいはジアゾ化可能な
アミノ基を有する本発明の染料をジアゾ化し、か
つカツプリング成分にカツプリングすることがで
きる。付加的にアゾ基を含有する本発明の染料も
また、既にアゾ基を含有する中間体から直接染料
の合成により得ることができる。もう１つの例と
して本発明による染料の構造およびニトロ染料系
の両方を有する染料を、例えばアミノフエニル残
基を有する本発明の染料をハロゲンニトロベンゼ
ンと縮合することにより得られる。
本発明の染料は天然および合成の繊維材料を染
色するために有用である。水溶性にする基（例え
ばスルホン酸、カルボン酸または第４アンモニウ
ム基）を含まない本発明の染料は合成繊維材料、
例えばアセチルセルロースおよびトリアセチルセ
ルロース繊維材料、ポリアミド繊維材料、例えば
ポリヘキサメチレンアジパミド繊維材料、ポリア
クリロニトリル繊維材料、および有利に芳香族繊
維材料、例えばポリエチレンテレフタレート繊維
材料を染色するのに有用である。かかる繊維材料
は糸、ヤーンまたは織物または編物の形状であつ
てよい。所望により前記の合成繊維材料は他の繊
維材料との混紡の形、例えばポリエステル繊維材
料とセルロースまたはウール繊維材料との混紡の
形であつてよい。
色するために有用である。水溶性にする基（例え
ばスルホン酸、カルボン酸または第４アンモニウ
ム基）を含まない本発明の染料は合成繊維材料、
例えばアセチルセルロースおよびトリアセチルセ
ルロース繊維材料、ポリアミド繊維材料、例えば
ポリヘキサメチレンアジパミド繊維材料、ポリア
クリロニトリル繊維材料、および有利に芳香族繊
維材料、例えばポリエチレンテレフタレート繊維
材料を染色するのに有用である。かかる繊維材料
は糸、ヤーンまたは織物または編物の形状であつ
てよい。所望により前記の合成繊維材料は他の繊
維材料との混紡の形、例えばポリエステル繊維材
料とセルロースまたはウール繊維材料との混紡の
形であつてよい。
かかる繊維材料は有利に前記に定義されたよう
な水不溶性染料を用いて、該繊維材料を前記の染
料１種以上の水性分散液から成る染浴中で浸し
（該染浴は有利に非イオン性、カチオン性およ
び／またはアニオン性界面活性剤を含んでいる）、
次いで染浴を好適な温度で一定時間加熱すること
により染色することができる。ジアセチルセルロ
ース繊維材料の場合には浸染方法を温度60〜85℃
で実施するのが優れている。トリアセチルセルロ
ースまたはポリアミド繊維材料の場合には、浸染
方法を95〜100℃で実施するのが有利である。芳
香族ポリエステル繊維材料の場合には浸染工程は
温度90〜100℃で、有利にキヤリヤ、例えばジフ
エニルまたはＯ−ヒドロキシジフエニルの存在で
実施するか、または100℃を上回る温度、有利に
120〜140℃で、過圧下に実施することができる。
な水不溶性染料を用いて、該繊維材料を前記の染
料１種以上の水性分散液から成る染浴中で浸し
（該染浴は有利に非イオン性、カチオン性およ
び／またはアニオン性界面活性剤を含んでいる）、
次いで染浴を好適な温度で一定時間加熱すること
により染色することができる。ジアセチルセルロ
ース繊維材料の場合には浸染方法を温度60〜85℃
で実施するのが優れている。トリアセチルセルロ
ースまたはポリアミド繊維材料の場合には、浸染
方法を95〜100℃で実施するのが有利である。芳
香族ポリエステル繊維材料の場合には浸染工程は
温度90〜100℃で、有利にキヤリヤ、例えばジフ
エニルまたはＯ−ヒドロキシジフエニルの存在で
実施するか、または100℃を上回る温度、有利に
120〜140℃で、過圧下に実施することができる。
あるいは前記の染料の水性分散液をパジングま
たは捺染法により繊維材料に適用し、引続き繊維
材料に応じて230℃までの温度で加熱するかまた
は繊維材料を蒸熱することができる。
たは捺染法により繊維材料に適用し、引続き繊維
材料に応じて230℃までの温度で加熱するかまた
は繊維材料を蒸熱することができる。
かかる方法において、糊剤、例えばトラガカン
トゴム、アラビアゴムまたはアルギン酸ナトリウ
ムを前記のアゾ染料の水性分散液に混入するのが
有利である。
トゴム、アラビアゴムまたはアルギン酸ナトリウ
ムを前記のアゾ染料の水性分散液に混入するのが
有利である。
染色工程の最後に染色した繊維材料を最終的に
乾燥する前に水中ですすぐかまたは簡単なソーピ
ング処理を行なうのが有利である。
乾燥する前に水中ですすぐかまたは簡単なソーピ
ング処理を行なうのが有利である。
芳香族ポリエステル繊維材料の場合には、染色
した繊維材料を、ゆるく付着する染料を繊維材料
の表面から取除くためのソーピング処理の前にア
ルカリ、例えば炭酸ナトリウムまたは水酸化ナト
リウムの水溶液中で処理することもまた有利であ
る。
した繊維材料を、ゆるく付着する染料を繊維材料
の表面から取除くためのソーピング処理の前にア
ルカリ、例えば炭酸ナトリウムまたは水酸化ナト
リウムの水溶液中で処理することもまた有利であ
る。
水不溶性染料は芳香族ポリエステル繊維材料に
対する優れた親和性および染着性を有し、深い色
相を与える。得られる染色は光、湿式処理、汗、
かつ特に乾熱処理、例えばプリーツ加工中高温で
実施される処理に対する良好から卓越した堅牢度
を有する。
対する優れた親和性および染着性を有し、深い色
相を与える。得られる染色は光、湿式処理、汗、
かつ特に乾熱処理、例えばプリーツ加工中高温で
実施される処理に対する良好から卓越した堅牢度
を有する。
所望により本発明の水不溶性染料は次に挙げる
特許明細書に記載されている他の分散染色と一緒
に合成繊維材料に適用してもよい：英国特許第
806271号、同第835819号、同第840903号、同第
847175号、同第852396号、同第852493号、同第
859899号、同第865328号、同第872204号、同第
894012号、同第908456号、同第909843号、同第
910306号、同第913856号、同第919424号、同第
944513号、同第944722号、同第953887号、同第
959816号、同第960235号、同第961412号、同第
976218号、同第993162号および同第998858号明細
書。
特許明細書に記載されている他の分散染色と一緒
に合成繊維材料に適用してもよい：英国特許第
806271号、同第835819号、同第840903号、同第
847175号、同第852396号、同第852493号、同第
859899号、同第865328号、同第872204号、同第
894012号、同第908456号、同第909843号、同第
910306号、同第913856号、同第919424号、同第
944513号、同第944722号、同第953887号、同第
959816号、同第960235号、同第961412号、同第
976218号、同第993162号および同第998858号明細
書。
第４アンモニウム基の存在により水中で可溶で
ある本発明の染料は、酸性基を有するポリアクリ
ロニトリル繊維材料またはポリアミドおよびポリ
エステル繊維材料を浸染するための塩基性染料と
して使用でき、その際酸性基はかかる繊維材料に
塩基性染料に対する親和性を付与する。該染料は
常法でこれらの繊維材料に酸性、中性または弱ア
ルカリ性染浴（該浴のPH値は有利に温度40〜120
℃、有利に80〜120℃でPH３〜８に維持される）
から適用するかまたは該染料を含有する増粘され
た捺染ペーストを用いて捺染法により適用するこ
とができる。
ある本発明の染料は、酸性基を有するポリアクリ
ロニトリル繊維材料またはポリアミドおよびポリ
エステル繊維材料を浸染するための塩基性染料と
して使用でき、その際酸性基はかかる繊維材料に
塩基性染料に対する親和性を付与する。該染料は
常法でこれらの繊維材料に酸性、中性または弱ア
ルカリ性染浴（該浴のPH値は有利に温度40〜120
℃、有利に80〜120℃でPH３〜８に維持される）
から適用するかまたは該染料を含有する増粘され
た捺染ペーストを用いて捺染法により適用するこ
とができる。
酸性、水溶性化の基の存在により水中で溶ける
本発明の染料は天然または合成繊維材料、例えば
ウール、絹またはポリヘキサメチレンアジパミド
繊維材料を染色するのに使用される。かかる染料
は常法でPH値を有利にPH４〜８に維持された水性
染浴から前記の繊維材料に適用することができ
る。
本発明の染料は天然または合成繊維材料、例えば
ウール、絹またはポリヘキサメチレンアジパミド
繊維材料を染色するのに使用される。かかる染料
は常法でPH値を有利にPH４〜８に維持された水性
染浴から前記の繊維材料に適用することができ
る。
酸性の、水溶性にする基を含有する本発明の染
料はセルロース繊維材料の染色に使用することが
でき、該染料は常法でかかる繊維材料に適用され
る。
料はセルロース繊維材料の染色に使用することが
でき、該染料は常法でかかる繊維材料に適用され
る。
本発明の染料は減圧でまたは湿つた条件下に実
施される方法を包含する転写捺染法により繊維材
料に施してもよい。本発明の染料はまた大量染色
法で使用することもできる。
施される方法を包含する転写捺染法により繊維材
料に施してもよい。本発明の染料はまた大量染色
法で使用することもできる。
本発明の不溶性染料はインキおよび塗料を着色
するための顔料としても使用され、かかる染料は
公知方法で常用のインキまたは塗料処方中に混入
される。
するための顔料としても使用され、かかる染料は
公知方法で常用のインキまたは塗料処方中に混入
される。
次に実施例につき本発明を詳説する。例中
「部」および「％」は「重量部」および「重量％」
である。
「部」および「％」は「重量部」および「重量％」
である。
例 １
４−メルカプトフエノール5.04部と４−メトキ
シマンデル酸14.72部の混合物を195℃で10時間撹
拌し、ニトロベンゼン８部を添加し、かつ加熱を
更に30分間続ける。混合物を25℃に冷却し、エタ
ノール150部を添加し、かつ混合物を25℃で２時
間撹拌する。沈澱した固体を濾取し、エタノール
で洗浄し、かつ乾燥する。トルエンから結晶させ
て３，７−ジ（４−メトキシフエニル）−２，６
−ジオキソ−２，６−ジヒドロチエノ〔２：３−
ｆ〕ベンゾフラン〔実測値：C69.5；H3.9；S7.5。
C24H16O5Sの計算値：C69.2；H3.85；S7.7％〕を
得る。質量スペクトルはｍ／ｅ＝416で末端イオ
ンを示した。生成物をクロロホルムに溶かして
λmax523nm、εmax48700を有する赤色溶液が得
られる。水性媒体中に分散させると、生成物は芳
香族ポリエステル繊維材料を良好な光−、および
湿式処理堅牢度を有する、濃い帯青赤色の色相に
染色する。繊維材料の表面の未固着の染料を水酸
化ナトリウムの0.6％−水溶液中で80℃で処理す
ることにより除去する。
シマンデル酸14.72部の混合物を195℃で10時間撹
拌し、ニトロベンゼン８部を添加し、かつ加熱を
更に30分間続ける。混合物を25℃に冷却し、エタ
ノール150部を添加し、かつ混合物を25℃で２時
間撹拌する。沈澱した固体を濾取し、エタノール
で洗浄し、かつ乾燥する。トルエンから結晶させ
て３，７−ジ（４−メトキシフエニル）−２，６
−ジオキソ−２，６−ジヒドロチエノ〔２：３−
ｆ〕ベンゾフラン〔実測値：C69.5；H3.9；S7.5。
C24H16O5Sの計算値：C69.2；H3.85；S7.7％〕を
得る。質量スペクトルはｍ／ｅ＝416で末端イオ
ンを示した。生成物をクロロホルムに溶かして
λmax523nm、εmax48700を有する赤色溶液が得
られる。水性媒体中に分散させると、生成物は芳
香族ポリエステル繊維材料を良好な光−、および
湿式処理堅牢度を有する、濃い帯青赤色の色相に
染色する。繊維材料の表面の未固着の染料を水酸
化ナトリウムの0.6％−水溶液中で80℃で処理す
ることにより除去する。
例 ２
例１の方法を繰り返すが、４−メトキシマンデ
ル酸14.72部の代わりにマンデル酸12.16部を用
い、反応時間16時間で行なう。生成物をセロソル
ブから結晶させて、３，７−ジフエニル−２，６
−ジオキソ−２，６−ジヒドロチエノ〔２：３−
ｆ〕ベンゾフラン〔実測値：C73.7；H3.43；
S9.1。C22H12O3Sの計算値：C74.1；H3.37；
S8.99％〕が得られる。質量スペクトルはｍ／ｅ
＝356で末端イオン、およびこの構造と一致する
分析パターンを示す。生成物をクロロホルムに溶
かすと、λmax470nm、εmax45000を有する黄色
溶液が得られる。水性分散液から芳香族ポリエス
テル繊維材料に適用すると、生成物は良好な光堅
牢度を示す濃い黄色の色相を与える。
ル酸14.72部の代わりにマンデル酸12.16部を用
い、反応時間16時間で行なう。生成物をセロソル
ブから結晶させて、３，７−ジフエニル−２，６
−ジオキソ−２，６−ジヒドロチエノ〔２：３−
ｆ〕ベンゾフラン〔実測値：C73.7；H3.43；
S9.1。C22H12O3Sの計算値：C74.1；H3.37；
S8.99％〕が得られる。質量スペクトルはｍ／ｅ
＝356で末端イオン、およびこの構造と一致する
分析パターンを示す。生成物をクロロホルムに溶
かすと、λmax470nm、εmax45000を有する黄色
溶液が得られる。水性分散液から芳香族ポリエス
テル繊維材料に適用すると、生成物は良好な光堅
牢度を示す濃い黄色の色相を与える。
例 ３
例１に記載された方法を繰り返すが、４−メト
キシマンデル酸14.72部の代わりに４−メチルマ
ンデル酸13.28部を用い、反応時間10時間で行な
う。生成物をセロソルブから結晶化して３，７−
ジ（４−メチルフエニル）−２，６−ジオキソ−
２，６−ジヒドロチエノ〔２：３−ｆ〕ベンゾフ
ラン〔実測値：C74.7；H4.25；S8.5。C24H16O3S
の計算値：C75；H4.17；S8.33％〕が得られる。
質量スペクトルはｍ／ｅ＝384で末端イオン、お
よびこの構造と一致する分析パターンを示す。生
成物をクロロホルムに溶かしてλmax485nm、
εmax35000を有する橙色の溶液が得られる。水
性分散液から芳香族ポリエステル繊維材料に適用
すると、生成物は良好な染着特性を有する橙色の
色相を与える。染色は良好な光−および洗濯堅牢
度を示す。
キシマンデル酸14.72部の代わりに４−メチルマ
ンデル酸13.28部を用い、反応時間10時間で行な
う。生成物をセロソルブから結晶化して３，７−
ジ（４−メチルフエニル）−２，６−ジオキソ−
２，６−ジヒドロチエノ〔２：３−ｆ〕ベンゾフ
ラン〔実測値：C74.7；H4.25；S8.5。C24H16O3S
の計算値：C75；H4.17；S8.33％〕が得られる。
質量スペクトルはｍ／ｅ＝384で末端イオン、お
よびこの構造と一致する分析パターンを示す。生
成物をクロロホルムに溶かしてλmax485nm、
εmax35000を有する橙色の溶液が得られる。水
性分散液から芳香族ポリエステル繊維材料に適用
すると、生成物は良好な染着特性を有する橙色の
色相を与える。染色は良好な光−および洗濯堅牢
度を示す。
例 ４
４−アセトアミドフエノール6.04部およびマン
デル酸12.16部の混合物を190℃で10時間撹拌し、
ニトロベンゼン８部を添加し、かつ加熱をさらに
30分間続ける。混合物を25℃に冷却し、エタノー
ル150部を添加し、かつ混合物を25℃で２時間撹
拌する。沈澱した固体を濾取し、エタノールで洗
い、かつ乾燥する。セロソルブから結晶化して、
３，７−ジフエニル−２，６−ジオキソ−２，６
−ジヒドロ−5H−フロ〔２：３−ｆ〕インドー
ル〔実測値：C77.4；H3.8；N4.02。C22H13O3N
の計算値：C77.88；H3.83；N4.13％〕が得られ
る。質量スペクトルはｍ／ｅ＝399で末端イオン、
およびこの構造と一致する分析パターンを示す。
生成物をクロロホルムに溶かすと、λmax＝
459nm、εmax39000を有する黄色溶液が得られ
る。
デル酸12.16部の混合物を190℃で10時間撹拌し、
ニトロベンゼン８部を添加し、かつ加熱をさらに
30分間続ける。混合物を25℃に冷却し、エタノー
ル150部を添加し、かつ混合物を25℃で２時間撹
拌する。沈澱した固体を濾取し、エタノールで洗
い、かつ乾燥する。セロソルブから結晶化して、
３，７−ジフエニル−２，６−ジオキソ−２，６
−ジヒドロ−5H−フロ〔２：３−ｆ〕インドー
ル〔実測値：C77.4；H3.8；N4.02。C22H13O3N
の計算値：C77.88；H3.83；N4.13％〕が得られ
る。質量スペクトルはｍ／ｅ＝399で末端イオン、
およびこの構造と一致する分析パターンを示す。
生成物をクロロホルムに溶かすと、λmax＝
459nm、εmax39000を有する黄色溶液が得られ
る。
上記のフロインドール４部、無水酢酸50部およ
び98w／ｖ％−硫酸１部の混合物を撹拌し、かつ
環硫下に２時間加熱し、その間生成物が徐々に沈
澱する。反応混合物を冷却後生成物を漏取し、ア
ルコールで洗い、かつ乾燥して５−アセチル−
３，７−ジフエニル−２，６−ジオキソ−２，６
−ジヒドロ−5H−フロ〔２：３−ｆ〕インドー
ルが得られる〔実測値：C76.1；H4.2；N3.81。
C24H15O4Nの計算値：C75.6：H3.93；N3.67％〕。
質量スペクトルはｍ／ｅ＝381で末端イオン、お
よびこの構造と一致する分析パターを示す。
び98w／ｖ％−硫酸１部の混合物を撹拌し、かつ
環硫下に２時間加熱し、その間生成物が徐々に沈
澱する。反応混合物を冷却後生成物を漏取し、ア
ルコールで洗い、かつ乾燥して５−アセチル−
３，７−ジフエニル−２，６−ジオキソ−２，６
−ジヒドロ−5H−フロ〔２：３−ｆ〕インドー
ルが得られる〔実測値：C76.1；H4.2；N3.81。
C24H15O4Nの計算値：C75.6：H3.93；N3.67％〕。
質量スペクトルはｍ／ｅ＝381で末端イオン、お
よびこの構造と一致する分析パターを示す。
生成物をクロロホルムに溶かすとλmax＝
465nm、εmax43300を有する黄色溶液が得られ
る。水性分散液から芳香族ポリエステル繊維材料
を適用する際に生成物は良好な光−および湿式処
理堅牢度を示す、濃い黄色の色相を与える。
465nm、εmax43300を有する黄色溶液が得られ
る。水性分散液から芳香族ポリエステル繊維材料
を適用する際に生成物は良好な光−および湿式処
理堅牢度を示す、濃い黄色の色相を与える。
例 ５
例４に記載の方法を、マンデル酸12.16部の代
わりに４−メトキシマンデル酸14.72部を用い反
応時間５時間で繰り返す。生成物をセロソルフか
ら結晶化して３，７−ジ（４−メトキシフエニ
ル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロ−5H
−フロ〔２：３−ｆ〕インドールが得られる。こ
の生成物を無水酢酸および硫酸でアセチル化し
て、５−アセチル−３，７−ジ（４−メトキシフ
エニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロ
−5H−フロ〔２，３−ｆ〕インドール〔実測
値：C70.5；H4.45；N3.19。C26H19O6Nの計算
値：C70.75；H4.31；N3.17％〕が得られる。質
量スペクトルはｍ／ｅ＝441で末端イオン、およ
びこの構造と一致する分析パターンを示す。生成
物をクロロホルムに溶かすとλmax518nmを有す
る赤色溶液が得られる。
わりに４−メトキシマンデル酸14.72部を用い反
応時間５時間で繰り返す。生成物をセロソルフか
ら結晶化して３，７−ジ（４−メトキシフエニ
ル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロ−5H
−フロ〔２：３−ｆ〕インドールが得られる。こ
の生成物を無水酢酸および硫酸でアセチル化し
て、５−アセチル−３，７−ジ（４−メトキシフ
エニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロ
−5H−フロ〔２，３−ｆ〕インドール〔実測
値：C70.5；H4.45；N3.19。C26H19O6Nの計算
値：C70.75；H4.31；N3.17％〕が得られる。質
量スペクトルはｍ／ｅ＝441で末端イオン、およ
びこの構造と一致する分析パターンを示す。生成
物をクロロホルムに溶かすとλmax518nmを有す
る赤色溶液が得られる。
例 ６
例４に記載の方法を、マンデル酸12.16部の代
わりに４−メチルマンデル酸13.28部を用てい反
応時間10時間で繰り返す。この生成物をセロソル
ブから結晶化して３，７−ジ（４−メチルフエニ
ル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロ−5H
−フロ〔２：３−ｆ〕インドールが得られる。こ
の生成物を無水酢酸および硫酸でアセチル化し
て、５−アセチル−３，７−ジ（４−メチルフエ
ニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロ−
5H−フロ〔２，３−ｆ〕インドール〔実測値：
C75.9；H4.70；N3.47。C26H19O4Nの計算値：
C76.28；H4.64；N3.42％〕が得られる。質量ス
ペクトルはｍ／ｅ＝409で末端イオン、およびこ
の構造と一致する分析パターンを示す。生成物を
クロロホルムに溶かすと、λmax＝482nm、
εmax＝43000を有する橙色溶液が得られる。水
性分散液から芳香族ポリエステル繊維材料に適用
すると、生成物は良好な光−および湿式処理堅牢
度を有する、濃い橙色の色相を与える。
わりに４−メチルマンデル酸13.28部を用てい反
応時間10時間で繰り返す。この生成物をセロソル
ブから結晶化して３，７−ジ（４−メチルフエニ
ル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロ−5H
−フロ〔２：３−ｆ〕インドールが得られる。こ
の生成物を無水酢酸および硫酸でアセチル化し
て、５−アセチル−３，７−ジ（４−メチルフエ
ニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロ−
5H−フロ〔２，３−ｆ〕インドール〔実測値：
C75.9；H4.70；N3.47。C26H19O4Nの計算値：
C76.28；H4.64；N3.42％〕が得られる。質量ス
ペクトルはｍ／ｅ＝409で末端イオン、およびこ
の構造と一致する分析パターンを示す。生成物を
クロロホルムに溶かすと、λmax＝482nm、
εmax＝43000を有する橙色溶液が得られる。水
性分散液から芳香族ポリエステル繊維材料に適用
すると、生成物は良好な光−および湿式処理堅牢
度を有する、濃い橙色の色相を与える。
例 ７
Ｎ−メチルアミノフエノール4.92部とマンデル
酸12.16部の混合物を190℃で10時間撹拌し、ニト
ロベンゼン８部を添加し、かつ加熱を更に30分間
続ける。混合物を25℃に冷却し、メタノール125
部を添加し、かつ混合物を25℃で２時間撹拌す
る。沈澱固体を取し、メタノールで洗いかつ乾
燥する。トルエンから結晶化して３，７−ジフエ
ニル−２，６−ジオキソ−５−メチル−２，６−
ジヒドロ−5H−フロ〔２：３−ｆ〕インドール
〔実測値：C77.9；H4.31；N4.08。C23H15O3Nの
計算値：C78.19；H4.25；N3.97％〕が得られる。
質量スペクトルはｍ／ｅ＝353で末端イオン、お
よびこの構造と一致する分析パターンを示す。生
成物をクロロホルムに溶かすとλmax458nm、
εmax33200を有する黄色の溶液が得られる。水
性分散液から芳香族ポリエステル繊維材料に適用
すると、生成物は良好な染着特性および良好な光
−および湿式処理堅牢度を有する、黄色の色相を
与える。
酸12.16部の混合物を190℃で10時間撹拌し、ニト
ロベンゼン８部を添加し、かつ加熱を更に30分間
続ける。混合物を25℃に冷却し、メタノール125
部を添加し、かつ混合物を25℃で２時間撹拌す
る。沈澱固体を取し、メタノールで洗いかつ乾
燥する。トルエンから結晶化して３，７−ジフエ
ニル−２，６−ジオキソ−５−メチル−２，６−
ジヒドロ−5H−フロ〔２：３−ｆ〕インドール
〔実測値：C77.9；H4.31；N4.08。C23H15O3Nの
計算値：C78.19；H4.25；N3.97％〕が得られる。
質量スペクトルはｍ／ｅ＝353で末端イオン、お
よびこの構造と一致する分析パターンを示す。生
成物をクロロホルムに溶かすとλmax458nm、
εmax33200を有する黄色の溶液が得られる。水
性分散液から芳香族ポリエステル繊維材料に適用
すると、生成物は良好な染着特性および良好な光
−および湿式処理堅牢度を有する、黄色の色相を
与える。
例 ８
例７に記載の方法を、マンデル酸12.16部の代
わりに４−メトキシマンデル酸14.72部を用い、
反応時間３時間で繰り返す。トルエンから結晶化
して３，７−ジ（４−メトキシフエニル）−２，
６−ジオキソ−５−メチル−２，６−ジヒドロ−
5H−フロ〔２：３−ｆ〕インドール〔実測値：
C72.7；H4.9；N3.31。C25H19O5Nの計算値：
C72.64；H4.6；N3.39％〕が得られる。質量スペ
クトルはｍ／ｅ＝413で末端イオン、およびこの
構造と一致する分析パターンを示す。生成物をク
ロロホルムに溶かすとλmax517nm、εmax37400
を有する赤色溶液が得られる。生成物は芳香族ポ
リエステル繊維材料を良好な染着特性を有し、か
つ良好な光−および湿式処理堅牢度を有する帯青
赤色の色相に染色する。
わりに４−メトキシマンデル酸14.72部を用い、
反応時間３時間で繰り返す。トルエンから結晶化
して３，７−ジ（４−メトキシフエニル）−２，
６−ジオキソ−５−メチル−２，６−ジヒドロ−
5H−フロ〔２：３−ｆ〕インドール〔実測値：
C72.7；H4.9；N3.31。C25H19O5Nの計算値：
C72.64；H4.6；N3.39％〕が得られる。質量スペ
クトルはｍ／ｅ＝413で末端イオン、およびこの
構造と一致する分析パターンを示す。生成物をク
ロロホルムに溶かすとλmax517nm、εmax37400
を有する赤色溶液が得られる。生成物は芳香族ポ
リエステル繊維材料を良好な染着特性を有し、か
つ良好な光−および湿式処理堅牢度を有する帯青
赤色の色相に染色する。
例 ９
例７に記載された方法を、マンデル酸12.16部
の代わりに４−メチルマンデル酸13.28部を用い
て反応時間５時間で繰り返す。生成物をトルエン
から結晶化させて３，７−ジ（４−メチルフエニ
ル）−２，６−ジオキソ−５−メチル−２，６−
ジヒドロ−5H−フロ〔２：３−ｆ〕インドール
〔実測値：C78.5；H5.1；N3.63。C25H19O3Nの計
算値：C78.74；H4.99；N3.67％〕が得られる。
質量スペクトルはｍ／ｅ＝381で末端イオン、お
よびこの構造と一致する分析パターンを示す。生
成物をクロロホルムに溶かしてλmax＝475nm、
εmax＝41500を有する橙色の溶液が得られる。
生成物は芳香族ポリエステル繊維材料を水性分散
液から良好な染着特性を有し、かつ良好な光−お
よび湿式処理堅牢度を有する橙色の色相に染色す
る。
の代わりに４−メチルマンデル酸13.28部を用い
て反応時間５時間で繰り返す。生成物をトルエン
から結晶化させて３，７−ジ（４−メチルフエニ
ル）−２，６−ジオキソ−５−メチル−２，６−
ジヒドロ−5H−フロ〔２：３−ｆ〕インドール
〔実測値：C78.5；H5.1；N3.63。C25H19O3Nの計
算値：C78.74；H4.99；N3.67％〕が得られる。
質量スペクトルはｍ／ｅ＝381で末端イオン、お
よびこの構造と一致する分析パターンを示す。生
成物をクロロホルムに溶かしてλmax＝475nm、
εmax＝41500を有する橙色の溶液が得られる。
生成物は芳香族ポリエステル繊維材料を水性分散
液から良好な染着特性を有し、かつ良好な光−お
よび湿式処理堅牢度を有する橙色の色相に染色す
る。
例 10
例８に記載の方法を、４−Ｎ−メチルアミノ−
フエノール4.92部の代わりに４−Ｎ−イソプロピ
ルアミノフエノール6.04部を用いて反応時間１1/
２時間で繰り返す。生成物をセロソルブから結晶
化して３，７−ジ（４−メトキシフエニル）−２，
６−ジオキソ−５−５−イソプロピル−２，６−
ジヒドロ−5H−フロ〔２：３−ｆ〕インドール
〔実測値：C73.5；H5.27；N3.09。C27H23O5Nの
計算値：C73.47；H5.21；N3.17％〕が得られる。
質量スペクトルはｍ／ｅ＝441で末端イオンを示
し、かつこの構造と一致する分析パターンを示
す。生成物をクロロホルムに溶かすと
λmax507nm、εmax41800を有する赤色溶液が得
られる。生成物は良好な染着特性および良好な光
−および湿式処理堅牢度を有する帯青赤色の色相
をポリエステル繊維材料に与える。
フエノール4.92部の代わりに４−Ｎ−イソプロピ
ルアミノフエノール6.04部を用いて反応時間１1/
２時間で繰り返す。生成物をセロソルブから結晶
化して３，７−ジ（４−メトキシフエニル）−２，
６−ジオキソ−５−５−イソプロピル−２，６−
ジヒドロ−5H−フロ〔２：３−ｆ〕インドール
〔実測値：C73.5；H5.27；N3.09。C27H23O5Nの
計算値：C73.47；H5.21；N3.17％〕が得られる。
質量スペクトルはｍ／ｅ＝441で末端イオンを示
し、かつこの構造と一致する分析パターンを示
す。生成物をクロロホルムに溶かすと
λmax507nm、εmax41800を有する赤色溶液が得
られる。生成物は良好な染着特性および良好な光
−および湿式処理堅牢度を有する帯青赤色の色相
をポリエステル繊維材料に与える。
例 11
５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フエニル−
２：３−ジヒドロベンゾフラン9.04部と４−メチ
ルマンデル酸6.64部の混合物を195℃で１1/2時間
撹拌し、次いでニトロベンゼン８部を添加し、か
つ更に30分間加熱を続ける。混合物を25℃に冷却
し、メタノール150部を添加し、かつ混合物を25
℃で２時間撹拌する。沈澱固体を濾取し、メタノ
ールで洗い、かつ乾燥する。トルエンから結晶化
して３−フエニル−７−（４−メチルフエニル）−
２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ
〔１：２−ｂ、４：５−6′〕ジフラン〔実施値：
C78.1；H3.9。C23H14O4の計算値：C77.97；
H3.95；〕が得られる。質量スペクトルはｍ／ｅ
＝354で末端イオンを有し、かつこの構造と一致
する分析パターンを示す。生成物をクロロホルム
に溶かしてλmax476nm、εmax50300を有する橙
色溶液が得られる。芳香族ポリエステル繊維材料
に水性分散液から適用して、生成物は良好な染着
性および良好な光−および湿式処理堅牢度を有す
る橙色の色相を与える。
２：３−ジヒドロベンゾフラン9.04部と４−メチ
ルマンデル酸6.64部の混合物を195℃で１1/2時間
撹拌し、次いでニトロベンゼン８部を添加し、か
つ更に30分間加熱を続ける。混合物を25℃に冷却
し、メタノール150部を添加し、かつ混合物を25
℃で２時間撹拌する。沈澱固体を濾取し、メタノ
ールで洗い、かつ乾燥する。トルエンから結晶化
して３−フエニル−７−（４−メチルフエニル）−
２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ
〔１：２−ｂ、４：５−6′〕ジフラン〔実施値：
C78.1；H3.9。C23H14O4の計算値：C77.97；
H3.95；〕が得られる。質量スペクトルはｍ／ｅ
＝354で末端イオンを有し、かつこの構造と一致
する分析パターンを示す。生成物をクロロホルム
に溶かしてλmax476nm、εmax50300を有する橙
色溶液が得られる。芳香族ポリエステル繊維材料
に水性分散液から適用して、生成物は良好な染着
性および良好な光−および湿式処理堅牢度を有す
る橙色の色相を与える。
例 12
例11に記載された方法を、４−メチルマンデル
酸6.64部の代わりに４−メトキシマンデル酸7.28
部を用いて反応時間２時間を繰り返す。生成物を
トルエンから結晶化して３−フエニル−７−（４
−メトキシフエニル）−２，６−ジオキソ−２，
６−ジヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕
ジフラン〔実測値：C74.2；H3.82。C23H14O5の
計算値：C74.59；H3.78％〕が得られる。生成物
は水性分散液から芳香族ポリエステル繊維材料を
良好な染着特性および良好な光−および湿式処理
堅牢度を有する魅力的な赤色の色相に染色する。
質量スペクトルはｍ／e370で末端イオンを示し、
かつこの構造と一致する分析パターンを示す。生
成物をクロロホルムに溶かすと、λmax498nm、
εmax48900を有する赤色溶液が得られる。
酸6.64部の代わりに４−メトキシマンデル酸7.28
部を用いて反応時間２時間を繰り返す。生成物を
トルエンから結晶化して３−フエニル−７−（４
−メトキシフエニル）−２，６−ジオキソ−２，
６−ジヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕
ジフラン〔実測値：C74.2；H3.82。C23H14O5の
計算値：C74.59；H3.78％〕が得られる。生成物
は水性分散液から芳香族ポリエステル繊維材料を
良好な染着特性および良好な光−および湿式処理
堅牢度を有する魅力的な赤色の色相に染色する。
質量スペクトルはｍ／e370で末端イオンを示し、
かつこの構造と一致する分析パターンを示す。生
成物をクロロホルムに溶かすと、λmax498nm、
εmax48900を有する赤色溶液が得られる。
例 13
例11に記載された方法を、４−メチルマンデル
酸6.64部の代わりに２−クロルマンデル酸7.46部
を使用し、反応時間４時間で繰り返す。生成物を
セロソルブから結晶化して３−フエニル−７−
（２−クロルフエニル）−２，６−ジオキソ−２，
６−ジヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕
ジフラン〔実測値：C70.48；H3.03；Cl9.41。
C22H11O4Clの計算値：C70.49；H2.94；Cl9.28
％〕が得られる。質量スペクトルはｍ／ｅ＝375
で末端イオンを示し、かつこの構造と一致する分
析パターンを示す。生成物をクロロホルムに溶か
すと、λmax447nm、εmax39900を有する黄色溶
液が得られる。生成物は芳香族ポリエステル繊維
材料を良好な染着特性および良好な光−および湿
式処理堅牢度を有する黄色の色相に染色する。
酸6.64部の代わりに２−クロルマンデル酸7.46部
を使用し、反応時間４時間で繰り返す。生成物を
セロソルブから結晶化して３−フエニル−７−
（２−クロルフエニル）−２，６−ジオキソ−２，
６−ジヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕
ジフラン〔実測値：C70.48；H3.03；Cl9.41。
C22H11O4Clの計算値：C70.49；H2.94；Cl9.28
％〕が得られる。質量スペクトルはｍ／ｅ＝375
で末端イオンを示し、かつこの構造と一致する分
析パターンを示す。生成物をクロロホルムに溶か
すと、λmax447nm、εmax39900を有する黄色溶
液が得られる。生成物は芳香族ポリエステル繊維
材料を良好な染着特性および良好な光−および湿
式処理堅牢度を有する黄色の色相に染色する。
例 14
例11に記載された方法を、４−メチルマンデル
酸6.64部の代わりに４−クロルマンデル酸7.46部
を用いて反応時間１1/2時間で繰り返す。生成物
をトルエンから結晶化して３−フエニル−７−
（４−クロルフエニル）−２，６−ジオキソ−２，
６−ジヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕
ジフラン〔実測値：C70.4；H3.1；Cl9.1。
C22H11O4Clの計算値：C70.48；H3.03；Cl9.41
％〕が得られる。質量スペクトルはｍ／ｅ＝375
で末端イオンを示し、かつこの構造と一致する分
析パターンを示す。生成物をクロロホルムに溶か
してλmax471nm、εmax＝4000を有する黄色溶
液が得られる。生成物は芳香族ポリエステル繊維
材料を良好な染着特性を有し、かつ良好な光−お
よび湿式処理堅牢度を有する黄色の色相に染色す
る。
酸6.64部の代わりに４−クロルマンデル酸7.46部
を用いて反応時間１1/2時間で繰り返す。生成物
をトルエンから結晶化して３−フエニル−７−
（４−クロルフエニル）−２，６−ジオキソ−２，
６−ジヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕
ジフラン〔実測値：C70.4；H3.1；Cl9.1。
C22H11O4Clの計算値：C70.48；H3.03；Cl9.41
％〕が得られる。質量スペクトルはｍ／ｅ＝375
で末端イオンを示し、かつこの構造と一致する分
析パターンを示す。生成物をクロロホルムに溶か
してλmax471nm、εmax＝4000を有する黄色溶
液が得られる。生成物は芳香族ポリエステル繊維
材料を良好な染着特性を有し、かつ良好な光−お
よび湿式処理堅牢度を有する黄色の色相に染色す
る。
例 15
例11に記載された方法を、４−メチルマンデル
酸6.64部の代わりに２−メトキシマンデル酸7.28
部を用いて反応時間４時間で繰り返す。生成物を
トルエンから結晶化して３−フエニル−７−（２
−メトキシフエニル）−２，６−ジオキソ−２，
６−ジヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕
ジフラン〔実測値：C74.03；H3.67。C23H14O5の
計算値：C74.59；H3.78％〕が得られる。質量ス
ペクトルはｍ／ｅ＝370で末端イオンを有し、か
つこの構造と一致する分析パターンを示す。生成
物は芳香族ポリエステル繊維材料を良好な染着特
性および良好な光−および湿式処理堅牢度を有す
る橙色の色相に染色する。
酸6.64部の代わりに２−メトキシマンデル酸7.28
部を用いて反応時間４時間で繰り返す。生成物を
トルエンから結晶化して３−フエニル−７−（２
−メトキシフエニル）−２，６−ジオキソ−２，
６−ジヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕
ジフラン〔実測値：C74.03；H3.67。C23H14O5の
計算値：C74.59；H3.78％〕が得られる。質量ス
ペクトルはｍ／ｅ＝370で末端イオンを有し、か
つこの構造と一致する分析パターンを示す。生成
物は芳香族ポリエステル繊維材料を良好な染着特
性および良好な光−および湿式処理堅牢度を有す
る橙色の色相に染色する。
例 16
例11に記載の方法を、４−メチルマンデル酸
6.64部の代わりに４−エトキシマンデル酸7.84部
を用いて反応時間２時間で繰り返す。生成物をト
ルエンから結晶化して３−フエニル−７−（４−
エトキシフエニル）−２，６−ジオキソ−２，６
−ジヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕ジ
フラン〔実測値：C74.7；H4.2。C24H16O5の計算
値は：C75.0；H4.16％〕が得られる。質量スペ
クトルはｍ／ｅ＝384で末端イオンを示し、かつ
この構造と一致する分析パターンを示す。生成物
は芳香族ポリエステル繊維材料を良好な染着特性
および良好な光−および湿式処理堅牢度を有する
明赤色の色相に染色する。
6.64部の代わりに４−エトキシマンデル酸7.84部
を用いて反応時間２時間で繰り返す。生成物をト
ルエンから結晶化して３−フエニル−７−（４−
エトキシフエニル）−２，６−ジオキソ−２，６
−ジヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕ジ
フラン〔実測値：C74.7；H4.2。C24H16O5の計算
値は：C75.0；H4.16％〕が得られる。質量スペ
クトルはｍ／ｅ＝384で末端イオンを示し、かつ
この構造と一致する分析パターンを示す。生成物
は芳香族ポリエステル繊維材料を良好な染着特性
および良好な光−および湿式処理堅牢度を有する
明赤色の色相に染色する。
例 17
例11に記載の方法を、４−メチルマンデル酸
6.64部の代わりに４−ｎ−プロポキシマンデル酸
8.4部を用い、反応時間２時間で繰り返す。生成
物をトルエンから結晶化して３−フエニル−７−
（４−ｎ−プロポキシフエニル）−２，６−ジオキ
ソ−２，６−ジヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、４：
５−b′〕ジフラン〔実測値：C75.3；H4.7。
C25H18O5の計算値：C75.4；H4.5％〕が得られ
る。質量スペクトルはｍ／ｅ＝398で末端イオン
を示し、かつこの構造と一致する分析パターンを
示す。生成物は芳香族ポリエステル繊維材料を良
好な染着特性および良好な光−および湿式処理堅
牢度を有する明赤色の色相に染色する。
6.64部の代わりに４−ｎ−プロポキシマンデル酸
8.4部を用い、反応時間２時間で繰り返す。生成
物をトルエンから結晶化して３−フエニル−７−
（４−ｎ−プロポキシフエニル）−２，６−ジオキ
ソ−２，６−ジヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、４：
５−b′〕ジフラン〔実測値：C75.3；H4.7。
C25H18O5の計算値：C75.4；H4.5％〕が得られ
る。質量スペクトルはｍ／ｅ＝398で末端イオン
を示し、かつこの構造と一致する分析パターンを
示す。生成物は芳香族ポリエステル繊維材料を良
好な染着特性および良好な光−および湿式処理堅
牢度を有する明赤色の色相に染色する。
例 18
５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（４−メチ
ルフエニル）−２：３−ジヒドロベンゾフラン9.6
部と４−イソプロポキシマンデル酸8.4部の混合
物を195℃で２時間撹拌し、ニトロベンゼン８部
を添加し、かつ加熱を更に30分間続ける。混合物
を25℃に冷却し、エタノール150部を添加し、か
つ混合物を25℃で２時間撹拌する。沈澱固体を濾
取し、エタノールで洗い、かつ乾燥する。トルエ
ンから結晶化して３−（４−メチルフエニル）−７
−（４−イソプロポキシフエニル）−２，６−ジオ
キソ−２，６−ジヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、
４：５−b′〕ジフラン〔実測値：C75.6；H4.8。
C26H20O5の計算値：C75.73；H4.85％〕が得られ
る。質量スペクトルはｍ／ｅ＝412で末端イオン
を示し、かつこの構造と一致する分析パターンを
示す。生成物にクロロホルムに溶かすと、
λmax513nm、εmax48500を有する明赤色の溶液
を得る。水性分散液から芳香族ポリエステル繊維
材料に適用すると、生成物は卓越した染着性およ
び良好な光−および湿式処理堅牢度を有する明赤
色の色相に染色する。
ルフエニル）−２：３−ジヒドロベンゾフラン9.6
部と４−イソプロポキシマンデル酸8.4部の混合
物を195℃で２時間撹拌し、ニトロベンゼン８部
を添加し、かつ加熱を更に30分間続ける。混合物
を25℃に冷却し、エタノール150部を添加し、か
つ混合物を25℃で２時間撹拌する。沈澱固体を濾
取し、エタノールで洗い、かつ乾燥する。トルエ
ンから結晶化して３−（４−メチルフエニル）−７
−（４−イソプロポキシフエニル）−２，６−ジオ
キソ−２，６−ジヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、
４：５−b′〕ジフラン〔実測値：C75.6；H4.8。
C26H20O5の計算値：C75.73；H4.85％〕が得られ
る。質量スペクトルはｍ／ｅ＝412で末端イオン
を示し、かつこの構造と一致する分析パターンを
示す。生成物にクロロホルムに溶かすと、
λmax513nm、εmax48500を有する明赤色の溶液
を得る。水性分散液から芳香族ポリエステル繊維
材料に適用すると、生成物は卓越した染着性およ
び良好な光−および湿式処理堅牢度を有する明赤
色の色相に染色する。
例 19
５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（４−メト
キシフエニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン
10.24部と２−メトキシマンデル酸7.28部の混合
物を195℃で３時間撹拌し、次いでニトロベンゼ
ン８部を添加し、かつ加熱を更に30分間続ける。
混合物を25℃に冷却し、エタノール150部を添加
し、かつ混合物を25℃で２時間撹拌する。沈澱固
体を濾取し、エタノールで洗い、かつ乾燥する。
セロソルブから結晶化して３−（４−メトキシフ
エニル）−７−（２−メトキシフエニル）−２，６
−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ〔１：２−
ｂ、４：５−b′〕ジフラン〔実測値：C72.2；
H4.1。C24H16O6の計算値：C72.0；H4.0％〕が得
られる。質量スペクトルはｍ／ｅ＝400で末端イ
オンを、かつこの構造と一致する分析パターンを
示す。生成物は芳香族ポリエステル繊維材料を良
好な染着特性を有し、かつ良好な光−および湿式
処理堅牢度を有する緋色の色相に染色する。
キシフエニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン
10.24部と２−メトキシマンデル酸7.28部の混合
物を195℃で３時間撹拌し、次いでニトロベンゼ
ン８部を添加し、かつ加熱を更に30分間続ける。
混合物を25℃に冷却し、エタノール150部を添加
し、かつ混合物を25℃で２時間撹拌する。沈澱固
体を濾取し、エタノールで洗い、かつ乾燥する。
セロソルブから結晶化して３−（４−メトキシフ
エニル）−７−（２−メトキシフエニル）−２，６
−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ〔１：２−
ｂ、４：５−b′〕ジフラン〔実測値：C72.2；
H4.1。C24H16O6の計算値：C72.0；H4.0％〕が得
られる。質量スペクトルはｍ／ｅ＝400で末端イ
オンを、かつこの構造と一致する分析パターンを
示す。生成物は芳香族ポリエステル繊維材料を良
好な染着特性を有し、かつ良好な光−および湿式
処理堅牢度を有する緋色の色相に染色する。
例 20
５−ヒドロキシ−７−メチル−２−オキソ−３
−フエニル−２，３−ジヒドロベンゾフラン9.6
部と４−メトキシマンデル酸7.28部の混合物を
195℃で２時間撹拌し、次いでニトロベンゼン８
部を添加し、かつ加熱を更に30分間続ける。混合
物を25℃に冷却し、エタノール150部を添加し、
かつ混合物を25℃で２時間撹拌する。沈澱固体を
クロマトグラフイー、引続きトルエンから結晶化
することにより精製して、３−フエニル−７−
（４−メトキシフエニル）−８−メチル−２，６−
ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ〔１：２−
ｂ、４：５−b′〕ジフラン〔実測値：C74.5；
H4.1。C24H16O5の計算値：C75.0；H4.6％〕が得
られる。質量スペクトルはｍ／ｅ＝384で末端イ
オンを示し、かつこの構造と一致する分析パター
ンを示す。生成物にクロロホルムに溶かすと、
λmax474nmを有する橙色の溶液が得られる。水
性分散液から芳香族ポリエステル繊維材料に適用
する際に生成物は卓越した染着性および良好な光
−および湿式処理堅牢度を有する橙色の色相を与
える。
−フエニル−２，３−ジヒドロベンゾフラン9.6
部と４−メトキシマンデル酸7.28部の混合物を
195℃で２時間撹拌し、次いでニトロベンゼン８
部を添加し、かつ加熱を更に30分間続ける。混合
物を25℃に冷却し、エタノール150部を添加し、
かつ混合物を25℃で２時間撹拌する。沈澱固体を
クロマトグラフイー、引続きトルエンから結晶化
することにより精製して、３−フエニル−７−
（４−メトキシフエニル）−８−メチル−２，６−
ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ〔１：２−
ｂ、４：５−b′〕ジフラン〔実測値：C74.5；
H4.1。C24H16O5の計算値：C75.0；H4.6％〕が得
られる。質量スペクトルはｍ／ｅ＝384で末端イ
オンを示し、かつこの構造と一致する分析パター
ンを示す。生成物にクロロホルムに溶かすと、
λmax474nmを有する橙色の溶液が得られる。水
性分散液から芳香族ポリエステル繊維材料に適用
する際に生成物は卓越した染着性および良好な光
−および湿式処理堅牢度を有する橙色の色相を与
える。
例 21
例20に記載の方法を、５−ヒドロキシ−７−メ
チル−２−オキソ−３−フエニル−２，３−ジヒ
ドロベンゾフラン9.6部の代わりに５−ヒドロキ
シ−７−メトキシカルボニル−２−オキソ−３−
フエニル−２，３−ジヒドロベンゾフラン11.4部
を用いて繰り返す。生成物をトルエンから結晶化
して３−フエニル−７−（４−メトキシフエニル）
−８−メトキシ−カルボニル−２，６−ジオキソ
−２，６−ジヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、４：５
−b′〕ジフラン〔実測値：C70.0；H3.6。
C25H16O7の計算値：C70.1；H3.73％〕が得られ
る。質量スペクトルはｍ／ｅ＝428で末端イオン
を示し、かつこの構造と一致する分析パターンを
示す。水性分散液から芳香族ポリエステル繊維材
料に適用する際に生成物は卓越した染着性および
良好な光−および湿式処理堅牢度を有する明赤色
の色相を与える。
チル−２−オキソ−３−フエニル−２，３−ジヒ
ドロベンゾフラン9.6部の代わりに５−ヒドロキ
シ−７−メトキシカルボニル−２−オキソ−３−
フエニル−２，３−ジヒドロベンゾフラン11.4部
を用いて繰り返す。生成物をトルエンから結晶化
して３−フエニル−７−（４−メトキシフエニル）
−８−メトキシ−カルボニル−２，６−ジオキソ
−２，６−ジヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、４：５
−b′〕ジフラン〔実測値：C70.0；H3.6。
C25H16O7の計算値：C70.1；H3.73％〕が得られ
る。質量スペクトルはｍ／ｅ＝428で末端イオン
を示し、かつこの構造と一致する分析パターンを
示す。水性分散液から芳香族ポリエステル繊維材
料に適用する際に生成物は卓越した染着性および
良好な光−および湿式処理堅牢度を有する明赤色
の色相を与える。
例 22
５−アセトアミド−２−オキソ−３−フエニル
−２，３−ジヒドロインドール10.64部および４
−メチルマンデル酸6.64部の混合物を190℃で２
時間撹拌し、ニトロベンゼン８部を添加し、かつ
加熱を更に30分間続ける。混合物を25℃に冷却
し、無水酢酸150部および98W／Ｖ％−硫酸２部
を添加し、かつ得られる溶液を２時間撹拌し、か
つ還流加熱する。反応混合物を冷却後生成物を濾
取し、エタノールで洗い、かつ乾燥して、Ｎ，
N′−ジアセチル−３−（４−メチルフエニル）−
７−フエニル−２，６−ジオキソ−１，２，５，
６−テトラヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−
b′〕ジピロール〔実測値：C74.1；H4.61：
N6.45。C27H20N2O4の計算値：C74.3；H4.59；
N6.42％〕が得られる。質量スペクトルはｍ／ｅ
＝436で末端イオンを示し、かつこの構造と一致
する分析パターンを示す。
−２，３−ジヒドロインドール10.64部および４
−メチルマンデル酸6.64部の混合物を190℃で２
時間撹拌し、ニトロベンゼン８部を添加し、かつ
加熱を更に30分間続ける。混合物を25℃に冷却
し、無水酢酸150部および98W／Ｖ％−硫酸２部
を添加し、かつ得られる溶液を２時間撹拌し、か
つ還流加熱する。反応混合物を冷却後生成物を濾
取し、エタノールで洗い、かつ乾燥して、Ｎ，
N′−ジアセチル−３−（４−メチルフエニル）−
７−フエニル−２，６−ジオキソ−１，２，５，
６−テトラヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−
b′〕ジピロール〔実測値：C74.1；H4.61：
N6.45。C27H20N2O4の計算値：C74.3；H4.59；
N6.42％〕が得られる。質量スペクトルはｍ／ｅ
＝436で末端イオンを示し、かつこの構造と一致
する分析パターンを示す。
水性分散液から芳香族ポリエステル繊維材料に
適用すると、生成物は良好な光−および湿式処理
堅牢度を有する濃い橙色の色相を与える。
適用すると、生成物は良好な光−および湿式処理
堅牢度を有する濃い橙色の色相を与える。
例 23
例５に記載の方法を４−アセトアミドフエノー
ル6.04部の代わりに４−アセトアミド−２，６−
ジクロルフエノール8.8部を用いて繰り返す。こ
の生成物を無水酢酸と硫酸でアセチル化して５−
アセチル−８−クロル−３，７−ジ（４−メトキ
シフエニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒ
ドロ−5H−フロ〔２：３−ｆ〕インドール〔実
測値：C65.2；H3.69；N3.01：Cl7.52。
C26H18ClNO6の計算値：C65.61；H3.78；
N2.95；Cl7.47％〕が得られる。質量スペクトル
はｍ／ｅ＝475で末端イオンを示し、かつこの構
造と一致する分析パターンを示す。生成物クロロ
ホルムに溶かしてλmax526nmを有する赤色溶液
が得られる。
ル6.04部の代わりに４−アセトアミド−２，６−
ジクロルフエノール8.8部を用いて繰り返す。こ
の生成物を無水酢酸と硫酸でアセチル化して５−
アセチル−８−クロル−３，７−ジ（４−メトキ
シフエニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒ
ドロ−5H−フロ〔２：３−ｆ〕インドール〔実
測値：C65.2；H3.69；N3.01：Cl7.52。
C26H18ClNO6の計算値：C65.61；H3.78；
N2.95；Cl7.47％〕が得られる。質量スペクトル
はｍ／ｅ＝475で末端イオンを示し、かつこの構
造と一致する分析パターンを示す。生成物クロロ
ホルムに溶かしてλmax526nmを有する赤色溶液
が得られる。
例 24
５−アセタミド−２−オキソ−３−フエニル−
２，３−ジヒドロベンゾフラン10.68部および４
−メトキシマンデル酸7.28部の混合物を185℃で
４時間撹拌し、ニトロベンゼン８部を添加し、更
に加熱を30分間継続する。混合物を25℃に冷却
し、無水酢酸150部および98％Ｗ／Ｖ−硫酸２部
を加え、かつその混合物を撹拌しかつ還流下に２
時間加熱する。反応混合物の冷却後、生成物を濾
取し、エタノールで洗いかつ乾燥すると、５−ア
セチル−７−（４−メトキシフエニル）−３−フエ
ニル−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロ−
5H−フロ〔２：３−ｆ〕インドールが得られる
［実測値：C73.1；H4.2；N3.3のC25H17NO5の計
算値：C73；H4.14；N3.4％］。質量スペクトルは
ｍ／ｅ＝411で末端イオンを示しかつこの構造と
一致する分析パターンを示す。生成物をクロロホ
ルム中に溶解すると、λmax492nmの明赤色の溶
液が得られる。
２，３−ジヒドロベンゾフラン10.68部および４
−メトキシマンデル酸7.28部の混合物を185℃で
４時間撹拌し、ニトロベンゼン８部を添加し、更
に加熱を30分間継続する。混合物を25℃に冷却
し、無水酢酸150部および98％Ｗ／Ｖ−硫酸２部
を加え、かつその混合物を撹拌しかつ還流下に２
時間加熱する。反応混合物の冷却後、生成物を濾
取し、エタノールで洗いかつ乾燥すると、５−ア
セチル−７−（４−メトキシフエニル）−３−フエ
ニル−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロ−
5H−フロ〔２：３−ｆ〕インドールが得られる
［実測値：C73.1；H4.2；N3.3のC25H17NO5の計
算値：C73；H4.14；N3.4％］。質量スペクトルは
ｍ／ｅ＝411で末端イオンを示しかつこの構造と
一致する分析パターンを示す。生成物をクロロホ
ルム中に溶解すると、λmax492nmの明赤色の溶
液が得られる。
例 25
例12の染料１部と98W／Ｖ％−硫酸の混合物を
25℃で１時間撹拌する。混合物を０℃で塩化ナト
リウムの溶液中に注ぎ、かつ沈澱固体を濾取し、
塩化ナトリウムの水溶液を洗い、かつ乾燥する。
25℃で１時間撹拌する。混合物を０℃で塩化ナト
リウムの溶液中に注ぎ、かつ沈澱固体を濾取し、
塩化ナトリウムの水溶液を洗い、かつ乾燥する。
分析によればこの生成物は実質的に３−（４−
メトキシスルホフエニル）−７−（スルホフエニ
ル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベン
ゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕ジフランのジナト
リウム塩から成る。得られる生成物はウールおよ
び合成ポリアミド繊維材料を水性染浴から赤色の
色相に染色する。
メトキシスルホフエニル）−７−（スルホフエニ
ル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベン
ゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕ジフランのジナト
リウム塩から成る。得られる生成物はウールおよ
び合成ポリアミド繊維材料を水性染浴から赤色の
色相に染色する。
例 26
５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フエニル−
２，３−ジヒドロベンゾフラン9.04部と４−ヒド
ロキシマンデル酸6.72部の混合物を1.5時間195℃
で撹拌し、次いでニトロベンゼン８部を添加し、
かつ加熱を更に30分間続ける。混合物を25℃に冷
却し、メタノール100部を添加し、かつ混合物を
25℃で２時間撹拌する。沈澱固体を濾取し、メタ
ノールで洗い、かつ乾かす。セロソルブから結晶
化して、３−フエニル−７−（４−ヒドロキシフ
エニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロ
ベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕ジフラン〔実
測値：C74.2；H3.3。C22H12O5の計算値：
C74.16；H3.37％〕。
２，３−ジヒドロベンゾフラン9.04部と４−ヒド
ロキシマンデル酸6.72部の混合物を1.5時間195℃
で撹拌し、次いでニトロベンゼン８部を添加し、
かつ加熱を更に30分間続ける。混合物を25℃に冷
却し、メタノール100部を添加し、かつ混合物を
25℃で２時間撹拌する。沈澱固体を濾取し、メタ
ノールで洗い、かつ乾かす。セロソルブから結晶
化して、３−フエニル−７−（４−ヒドロキシフ
エニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロ
ベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕ジフラン〔実
測値：C74.2；H3.3。C22H12O5の計算値：
C74.16；H3.37％〕。
質量スペクトルはｍ／ｅ＝356で末端イオンを
示し、かつこの構造と一致する分析パターンを示
す。生成物をアセトンに溶かすと、
λmax499nm、εmax39500を有する赤色溶液が得
られる。水性分散液から芳香族ポリエステル繊維
材料に適用すると、きわめて良好な染着性および
良好な光−および湿式処理堅牢度を有する赤色の
色相を与える。
示し、かつこの構造と一致する分析パターンを示
す。生成物をアセトンに溶かすと、
λmax499nm、εmax39500を有する赤色溶液が得
られる。水性分散液から芳香族ポリエステル繊維
材料に適用すると、きわめて良好な染着性および
良好な光−および湿式処理堅牢度を有する赤色の
色相を与える。
例 27
例26に記載の方法を、４−ヒドロキシマンデル
酸6.72部の代わりに４−ヒドロキシ−３−メチル
マンデル酸7.28部を用いて反応時間２時間で繰り
返す。生成物をセロソルブから結晶化して３−フ
エニル−７−（４−ヒドロキシ−メチルフエニル）
２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ
〔１：２−ｂ、４：５−b′〕ジフラン〔実測値：
C74.7；H3.5。C23H14O5の計算値：C74.59；H3.7
％〕が得られる。質量スペクトルはｍ／ｅ＝370
で末端イオンを示し、かつこの構造と一致する分
析パターンを示す。生成物をアセトンに溶かす
と、λmax504nm、εmax41400を有する赤色溶液
が得られる。
酸6.72部の代わりに４−ヒドロキシ−３−メチル
マンデル酸7.28部を用いて反応時間２時間で繰り
返す。生成物をセロソルブから結晶化して３−フ
エニル−７−（４−ヒドロキシ−メチルフエニル）
２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ
〔１：２−ｂ、４：５−b′〕ジフラン〔実測値：
C74.7；H3.5。C23H14O5の計算値：C74.59；H3.7
％〕が得られる。質量スペクトルはｍ／ｅ＝370
で末端イオンを示し、かつこの構造と一致する分
析パターンを示す。生成物をアセトンに溶かす
と、λmax504nm、εmax41400を有する赤色溶液
が得られる。
例 28
５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（４−メチ
ルフエニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン9.6
部および３−クロル−４ヒドロキシマンデル酸
8.1部の混合物を185℃で２時間撹拌し、次いでニ
トロベンゼン８部を添加し、かつ加熱を更に30分
間続ける。混合物を25℃に冷却し、メタノール
100部を添加し、かつ混合物を25℃で２時間撹拌
する。沈澱固体を濾取し、メタノールで洗い、か
つ乾燥する。
ルフエニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン9.6
部および３−クロル−４ヒドロキシマンデル酸
8.1部の混合物を185℃で２時間撹拌し、次いでニ
トロベンゼン８部を添加し、かつ加熱を更に30分
間続ける。混合物を25℃に冷却し、メタノール
100部を添加し、かつ混合物を25℃で２時間撹拌
する。沈澱固体を濾取し、メタノールで洗い、か
つ乾燥する。
メタノールから結晶化して３−（３−クロル−
４−ヒドロキシフエニル）−７−（４−メチルフエ
ニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベ
ンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕ジフラン〔実測
値：C68.1；H3.2；Cl8.8。C23H13ClO5の計算
値：C68.23；H3.21；Cl8.78％〕が得られる。質
量スペクトルはｍ／ｅ＝404で末端イオンを示し、
かつこの構造と一致する分析パターンを示す。
４−ヒドロキシフエニル）−７−（４−メチルフエ
ニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベ
ンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕ジフラン〔実測
値：C68.1；H3.2；Cl8.8。C23H13ClO5の計算
値：C68.23；H3.21；Cl8.78％〕が得られる。質
量スペクトルはｍ／ｅ＝404で末端イオンを示し、
かつこの構造と一致する分析パターンを示す。
水性分散液から芳香族ポリエステル繊維材料に
適用すると、生成物はきわめて良好な染着性およ
び良好な光−および湿式処理堅牢度を有する明赤
色の色相を与える。
適用すると、生成物はきわめて良好な染着性およ
び良好な光−および湿式処理堅牢度を有する明赤
色の色相を与える。
例 29
４−Ｎ−メチルアミノフエノール4.92部と３−
クロル−４−ヒドロキシマンデル酸16.2部の混合
物を180℃で３時間撹拌し、ニトロベンゼン８部
を添加し、かつ加熱を更に30分間続ける。セロソ
ルブから結晶化して、３，７−ジ（３−クロル−
４−ヒドロキシフエニル）−２，６−ジオキソ−
５−メチル−２，６−ジヒドロ−5H−フロ
〔２：３−ｆ〕インドール〔実測値：C60.7；
H2.7；N3.1；Cl15.4。C23H13Cl2NO5の計算値：
C60.8；H2.86；N3.08；Cl15.64％〕が得られる。
質量スペクトルはｍ／ｅ＝454で末端イオンを示
し、かつこの構造と一致する分析パターンを示
す。生成物をフセトンに溶かすと、λmax498nm
を有する帯青赤色溶液が得られる。水性分散液か
ら芳香族ポリエステル繊維材料に適用すると、生
成物は良好な光−および湿式処理堅牢度を有する
濃い帯青赤色の色相を与える。
クロル−４−ヒドロキシマンデル酸16.2部の混合
物を180℃で３時間撹拌し、ニトロベンゼン８部
を添加し、かつ加熱を更に30分間続ける。セロソ
ルブから結晶化して、３，７−ジ（３−クロル−
４−ヒドロキシフエニル）−２，６−ジオキソ−
５−メチル−２，６−ジヒドロ−5H−フロ
〔２：３−ｆ〕インドール〔実測値：C60.7；
H2.7；N3.1；Cl15.4。C23H13Cl2NO5の計算値：
C60.8；H2.86；N3.08；Cl15.64％〕が得られる。
質量スペクトルはｍ／ｅ＝454で末端イオンを示
し、かつこの構造と一致する分析パターンを示
す。生成物をフセトンに溶かすと、λmax498nm
を有する帯青赤色溶液が得られる。水性分散液か
ら芳香族ポリエステル繊維材料に適用すると、生
成物は良好な光−および湿式処理堅牢度を有する
濃い帯青赤色の色相を与える。
例 30
例27の染料7.4部、塩化β−ナフトイル4.2部、
トリエチルアミン2.2部およびジオキサン150部の
混合物を100℃で１時間撹拌する。沈澱生成物を
100℃で濾取し、別々にジオキサン、および水で
洗い、かつ乾かす。
トリエチルアミン2.2部およびジオキサン150部の
混合物を100℃で１時間撹拌する。沈澱生成物を
100℃で濾取し、別々にジオキサン、および水で
洗い、かつ乾かす。
分析は生成物が３−フエニル−７−（３−メチ
ル−４−ナフト−２−イル−カルボニルオキシフ
エニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロ
ベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕ジフラン〔実
測値：C77.7；H3.6。C34H20O6の計算値：
C77.86；H3.82％〕であることを示す。生成物は
有機溶剤に対する、きわめて低い可溶性を示し、
かつ公知方法で常用のインキまたは塗料処方に混
入する際に、高い光堅牢度を有する橙色の色相が
得られる。
ル−４−ナフト−２−イル−カルボニルオキシフ
エニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロ
ベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕ジフラン〔実
測値：C77.7；H3.6。C34H20O6の計算値：
C77.86；H3.82％〕であることを示す。生成物は
有機溶剤に対する、きわめて低い可溶性を示し、
かつ公知方法で常用のインキまたは塗料処方に混
入する際に、高い光堅牢度を有する橙色の色相が
得られる。
例 31
例30に記載の方法を例27の染料7.4部の代わり
に３−（４−ヒドロキシフエニル）−７−（４−メ
チルフエニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジ
ヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕ジフラ
ン7.4部を用いて繰に返す。分析によれば、生成
物は３−（４−メチルフエニル）−７−（４−ナフ
ト−２−イルカルボニルオキシフエニル）−２，
６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ〔１：２
−ｂ、４：５−b′〕ジフラン〔実測値：C77.75；
H3.7。C34H20O6の計算値：C77.86；H3.8％〕で
あると示された。質量スペクトルはｍ／ｅ＝524
で末端イオンを示し、かつこの構造と一致する分
析パターンを示す。
に３−（４−ヒドロキシフエニル）−７−（４−メ
チルフエニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジ
ヒドロベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕ジフラ
ン7.4部を用いて繰に返す。分析によれば、生成
物は３−（４−メチルフエニル）−７−（４−ナフ
ト−２−イルカルボニルオキシフエニル）−２，
６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ〔１：２
−ｂ、４：５−b′〕ジフラン〔実測値：C77.75；
H3.7。C34H20O6の計算値：C77.86；H3.8％〕で
あると示された。質量スペクトルはｍ／ｅ＝524
で末端イオンを示し、かつこの構造と一致する分
析パターンを示す。
生成物は有機溶剤に対する、きわめて低い可溶
性を示し、かつ公知方法で常用のインキまたは塗
料処方中に混入すると、高い光堅牢度を有する赤
色の色相が得られる。
性を示し、かつ公知方法で常用のインキまたは塗
料処方中に混入すると、高い光堅牢度を有する赤
色の色相が得られる。
例 32
例１の染料7.12部、塩化テレフタロイル2.03
部、トリエチルアミン2.2部およびジメチルホル
ムアミド200部の混合物を110℃で１時間撹拌す
る。沈澱生成物を110℃で濾取し、ジメチルホル
ムアミドおよび水で別個に洗い、かつ乾かす。
部、トリエチルアミン2.2部およびジメチルホル
ムアミド200部の混合物を110℃で１時間撹拌す
る。沈澱生成物を110℃で濾取し、ジメチルホル
ムアミドおよび水で別個に洗い、かつ乾かす。
分析によれば生成物は１，４−ビス〔４−（７
−フエニル−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒド
ロベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕ジフル−３
−イル〕フエノキシカルボニル〕ベンゼン〔実測
値：C73.9：H3.12。C52H26O12の計算値：
C74.1；H3.09％〕であると示された。
−フエニル−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒド
ロベンゾ〔１：２−ｂ、４：５−b′〕ジフル−３
−イル〕フエノキシカルボニル〕ベンゼン〔実測
値：C73.9：H3.12。C52H26O12の計算値：
C74.1；H3.09％〕であると示された。
生成物は有機溶剤に対して低い可溶性を有し、
かつ公知方法で常用のインキまたは塗料処方に導
入する際に高い光堅牢度を有する橙色の色相が得
られる。
かつ公知方法で常用のインキまたは塗料処方に導
入する際に高い光堅牢度を有する橙色の色相が得
られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ［式中Z1およびZ2は酸素、硫黄または【式】 であり、ここでY1は低級アルキル基または低級
アルキルカルボニル基であり；同じか又は異なつ
ていてもよいR3およびR4はそれぞれフエニル基
またはハロゲン、低級アルキル、低級アルコキ
シ、ヒドロキシ、スルホン酸および式：O.CO.T1
（式中T1はナフチル基である）のアシルオキシ基
の少なくとも１個により置換されたフエニル基で
あり；X3およびX4はそれぞれ別個に水素原子、
塩素、低級アルキルまたは低級アルコキシカルボ
ニルを表わすが、ただしR3およびR4が異なつて
いる時にはZ1およびZ2は同じであつても異なつて
いてもよく、かつR3およびR4が同じものである
時にはZ1およびZ2は異なつている］の中央シクロ
ヘキサジエン核に縮合した、２つの５員−ヘテロ
環核から成る染料。 ２ 一般式 ［式中Z1およびZ2は酸素、硫黄または【式】 であり、ここでY1は低級アルキル基または低級
アルキルカルボニル基であり；同じか又は異なつ
ていてもよいR3およびR4は同じものであり、フ
エニル基またはハロゲン、低級アルキル、低級ア
ルコキシ、ヒドロキシ、スルホン酸および式：
O.CO.T1（式中T1はナフチル基である）のアシル
オキシ基の少なくとも１個により置換されたフエ
ニル基であり；X3およびX4はそれぞれ別個に水
素原子、塩素、低級アルキルまたは低級アルコキ
シカルボニルを表わす］の中央シクロヘキサジエ
ン核に縮合した、２つの５員−ヘテロ環核から成
る染料を製造するための方法において、式： ［式中X3，X4，Z1およびZ2は前記のものを表
わす］の化合物１モル比を式： ［式中Ｂは水素、低級アルキルまたはアリール
であり、Ａはヒドロキシル、Ｏ−アシルまたはハ
ロゲンであり、かつR3は前記のものを表わす］
の化合物少なくとも２モル比と融液としてかまた
は高沸点不活性溶剤中で反応させて、式： の中間体を得、引続き酸化することを特徴とす
る、染料の製法。 ３ 一般式： ［式中Z1およびZ2は酸素、硫黄または【式】 であり、ここでY1は低級アルキル基または低級
アルキルカルボニル基であり；同じか又は異なつ
ていてもよいR3およびR4はそれぞれフエニル基
またはハロゲン、低級アルキル、低級アルコキ
シ、ヒドロキシ、スルホン酸および式：O.CO.T1
（式中T1はナフチル基である）のアシルオキシ基
の少なくとも１個により置換されたフエニル基で
あり；X3およびX4はそれぞれ別個に水素原子、
塩素、低級アルキルまたは低級アルコキシカルボ
ニルを表わす］の中央シクロヘキサジエン核に縮
合した、２つの５員−ヘテロ環核から成る染料を
製造するための方法において、式： ［式中X3，X4，Z1およびZ2は前記のものを表
わす。］の化合物と式： ［式中Ｂは水素、低級アルキルまたはアリール
であり、Ａはヒドロキシル、Ｏ−アシルまたはハ
ロゲンであり、かつR3は前記のものを表わす］
の化合物を実質的に当モル比で反応させて、式： の中間体を得、引続きこれを式： ［式中Ａ，ＢおよびR4は前記のものを表わす］
化合物１モル比と反応させて、式： の中間体を得、これを引続き酸化することを特徴
とする、染料の製法。 ４ 一般式： ［式中Z1およびZ2は共に酸素であり；R3およ
びR4は異なるものであり、それぞれフエニル基
またはハロゲン、低級アルキル、低級アルコキ
シ、ヒドロキシ、スルホン酸および式：O.CO.T1
（式中T1はナフチル基である）のアシルオキシ基
の少なくとも１個により置換されたフエニル基で
あり；X3およびX4はそれぞれ別個に水素原子、
塩素、低級アルキルまたは低級アルコキシカルボ
ニルを表わす］の中央シクロヘキサジエン核に縮
合した、２つの５員−ヘテロ環核から成る染料を
製造するための方法において、式： ［式中X3およびX4は前記のものを表わし、か
つX5およびX6は水素、塩素または臭素である］
のキノンを式： ［式中R3は前記のものを表わし、Ｂは水素、
低級アルキルまたはアリールであり、かつＱは水
素、ヒドロキルまたはＯ−アシルであり、ただし
Ｑが水素である時には少なくともX3およびX4、
またはX5およびX6は塩素または臭素でなければ
ならない］の化合物と反応させて、式： の化合物を得、この化合物を更に式： ［式中R4、ＢおよびＱは前記のものを表わす］
の化合物と反応させて、式： の化合物が得られ、次いでこの化合物を結合転位
させるとともに環化することを特徴とする、染料
の製法。 ５ 合成繊維材料を染色するための方法におい
て、一般式： ［式中Z1およびZ2は酸素、硫黄または【式】 であり、ここでY1は低級アルキル基または低級
アルキルカルボニル基であり；同じか又は異なつ
ていてもよいR3およびR4はそれぞれフエニル基
またはハロゲン、低級アルキル、低級アルコキ
シ、ヒドロキシ、スルホン酸および式：O.CO.T1
（式中T1はナフチル基である）のアシルオキシ基
の少なくとも１個により置換されたフエニル基で
あり；X3およびX4はそれぞれ別個に水素原子、
塩素、低級アルキルまたは低級アルコキシカルボ
ニルを表わすが、ただしR3およびR4が異なつて
いる時にはZ1およびZ2は同じであつても異なつて
いてもよく、かつR3およびR4が同じものである
時にはZ1およびZ2は異なつている］の中央シクロ
ヘキサジエン核に縮合した、２つの５員−ヘテロ
環核から成る染料の水性分散液を浸染、パジング
または捺染法により合成繊維材料に適用すること
を特徴とする、染色方法。 ６ 合成繊維材料が芳香族ポリエステル繊維材料
である、特許請求の範囲第５項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8003667 | 1980-02-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56122869A JPS56122869A (en) | 1981-09-26 |
| JPH0216344B2 true JPH0216344B2 (ja) | 1990-04-16 |
Family
ID=10511111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1445781A Granted JPS56122869A (en) | 1980-02-04 | 1981-02-04 | Dye having two heterocyclic nucleuses condensated to central cyclohexadiene* its manufacture and method of dyeing synthetic fiber material |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0033583B1 (ja) |
| JP (1) | JPS56122869A (ja) |
| DE (1) | DE3161141D1 (ja) |
| ES (1) | ES499060A0 (ja) |
| HK (1) | HK30386A (ja) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2151611B (en) * | 1983-12-16 | 1987-08-26 | Ici Plc | Manufacturing process for benzodifuranones |
| GB8429170D0 (en) * | 1984-11-19 | 1984-12-27 | Ici Plc | Hetero-polycyclic aromatic compound |
| DE3623156A1 (de) * | 1986-07-10 | 1988-01-14 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung polycyclischer verbindungen |
| GB8823158D0 (en) * | 1988-10-03 | 1988-11-09 | Ici Plc | Polycyclic dyes |
| US5077416A (en) * | 1988-12-01 | 1991-12-31 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Benzodifuranone compounds useful for dyeing or printing hydrophobic fiber materials and process for their production |
| JP2900509B2 (ja) * | 1989-05-11 | 1999-06-02 | 住友化学工業株式会社 | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
| DE3918178A1 (de) * | 1989-06-03 | 1990-12-06 | Bayer Ag | Heterocyclische verbindungen |
| GB9007838D0 (en) * | 1990-04-06 | 1990-06-06 | Ici Plc | Polycyclic dyes |
| GB9016653D0 (en) * | 1990-07-30 | 1990-09-12 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
| GB9126351D0 (en) * | 1990-12-21 | 1992-02-12 | Ici Plc | Mixed crystal dyes |
| DE69124986T2 (de) * | 1991-01-08 | 1997-06-26 | Basf Ag | Polycyclische Farbstoffe |
| GB9112831D0 (en) * | 1991-06-14 | 1991-07-31 | Ici Plc | Preparation of polycyclic dyes |
| GB9126352D0 (en) * | 1991-12-11 | 1992-02-12 | Ici Plc | Polycyclic dyes |
| GB9210116D0 (en) * | 1992-05-11 | 1992-06-24 | Ici Plc | Polycyclic dyes |
| GB9322826D0 (en) * | 1992-11-25 | 1993-12-22 | Zeneca Ltd | Compound |
| JPH0762258A (ja) * | 1993-08-26 | 1995-03-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | ベンゾジフラノン含有赤色着色性組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
| GB9602046D0 (en) * | 1996-02-01 | 1996-04-03 | Zeneca Ltd | Process |
| GB9608491D0 (en) * | 1996-04-25 | 1996-07-03 | Zeneca Ltd | Compositions, processes and uses |
| TW200514826A (en) * | 2003-09-19 | 2005-05-01 | Kyung In Synthetic Corp | Alpha-hydroxy-benzeneacetic acid derivatives, and compounds having two 5-membered lactone rings fused to central cyclohexa-1, 4-diene nucleus using the same, and uses of the compounds |
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