JPH02164861A - 光学活性なシクロペンタン誘導体およびその製造法 - Google Patents
光学活性なシクロペンタン誘導体およびその製造法Info
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- JPH02164861A JPH02164861A JP63319729A JP31972988A JPH02164861A JP H02164861 A JPH02164861 A JP H02164861A JP 63319729 A JP63319729 A JP 63319729A JP 31972988 A JP31972988 A JP 31972988A JP H02164861 A JPH02164861 A JP H02164861A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は医薬、特にプロスタグランジンの中間体として
有用な光学活性なシクロペンタン誘導体に関する。
有用な光学活性なシクロペンタン誘導体に関する。
〈従来の技術〉
上記の光学活性なシクロペンタン誘導体に対応するラセ
ミ体は一部公知化合物である。（テトラヘドロンレター
、Ｖｏｌ、 ２５ 、 ｒ’ｈ ４５ 、５１８８〜５
１８６頁、１９８４年） しかしながら、上記の光学活性なシクロペンタン誘導体
（不斉炭素原子を２個有する）については、従来、知ら
れておらず、また、その物性および化合物としての有用
性についても全く知られていない。
ミ体は一部公知化合物である。（テトラヘドロンレター
、Ｖｏｌ、 ２５ 、 ｒ’ｈ ４５ 、５１８８〜５
１８６頁、１９８４年） しかしながら、上記の光学活性なシクロペンタン誘導体
（不斉炭素原子を２個有する）については、従来、知ら
れておらず、また、その物性および化合物としての有用
性についても全く知られていない。
〈発明が解決しようとする課題〉
このようなことから、本発明者らは、上記光学活性なシ
クロペンタン誘導体を提供すべく検討の結果、該誘導体
を高光学純度で得、本発明を完成した。
クロペンタン誘導体を提供すべく検討の結果、該誘導体
を高光学純度で得、本発明を完成した。
く課題を解決するための手段〉
本発明は、−放火叩
（式中、Ｘはトシル基、メシル基、アリールスルホニル
基またはシアン基を示し、Ｚは低級アルコキシカルボニ
ル基または低級アルキルカルボニル基を示す。） で示されるアリル化合物と一放火面 △Ｙ（［Ｄ （式中、Ｙは低級アルコキシカルボニル基、低級アルキ
ルカルボニル基またはシアノ基を示す。） で示されるビニル化合物を、一般式（５）（式中、Ｒ１
はアリール基を示し、Ｒ２およびＲ８は、低級アルキル
基、ヒドロキシアルキル基またはビス（ヒドロキシアル
キル）アルキル基を示す。） で示される光学活性なフェロセニルホスフィン誘導体で
修飾した金属触媒の存在下に不斉環化付加反応させる一
般式（Ｉ） （式中、Ｘはトシル基、メシル基、アリールスルホニル
基またはシアノ基を示し、Ｙは低級アルコキシカルボニ
ル基、低級アルキル力ルボニル基またはシアノ基を示す
。＊印は不斉炭素原子であることを示す。） で示される光学活性なシクロペンタン誘導体の製造法お
よび上記一般式（Ｉ）で示される光学活性なシクロペン
タン誘導体である。
基またはシアン基を示し、Ｚは低級アルコキシカルボニ
ル基または低級アルキルカルボニル基を示す。） で示されるアリル化合物と一放火面 △Ｙ（［Ｄ （式中、Ｙは低級アルコキシカルボニル基、低級アルキ
ルカルボニル基またはシアノ基を示す。） で示されるビニル化合物を、一般式（５）（式中、Ｒ１
はアリール基を示し、Ｒ２およびＲ８は、低級アルキル
基、ヒドロキシアルキル基またはビス（ヒドロキシアル
キル）アルキル基を示す。） で示される光学活性なフェロセニルホスフィン誘導体で
修飾した金属触媒の存在下に不斉環化付加反応させる一
般式（Ｉ） （式中、Ｘはトシル基、メシル基、アリールスルホニル
基またはシアノ基を示し、Ｙは低級アルコキシカルボニ
ル基、低級アルキル力ルボニル基またはシアノ基を示す
。＊印は不斉炭素原子であることを示す。） で示される光学活性なシクロペンタン誘導体の製造法お
よび上記一般式（Ｉ）で示される光学活性なシクロペン
タン誘導体である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明に係る上記の一般式（Ｉ）で示される光学活性な
シクロペンタン誘導体の製造法は、ラセミ体の原料（ア
リル化合物口及びビニル化合物面）を光学活性な金属触
媒［光学活性なフェロセニルホスフィン誘導体面と特定
の金属との錯体であって、特に、該誘導体（５）は、通
常、不斉配位子と称される。）の存在下に反応させる不
斉合成反応を利用するものである。
シクロペンタン誘導体の製造法は、ラセミ体の原料（ア
リル化合物口及びビニル化合物面）を光学活性な金属触
媒［光学活性なフェロセニルホスフィン誘導体面と特定
の金属との錯体であって、特に、該誘導体（５）は、通
常、不斉配位子と称される。）の存在下に反応させる不
斉合成反応を利用するものである。
すなわち、本発明は不斉配位子を利用するものであり、
特定の不斉配位子である光学活性なフェロセニルホスフ
ィン繻導体（５）と特定の金属との錯体である金属触媒
を用いることによって、初めて光学活性なシクロペンタ
ン誘導体を取得することが可能になったのである。
特定の不斉配位子である光学活性なフェロセニルホスフ
ィン繻導体（５）と特定の金属との錯体である金属触媒
を用いることによって、初めて光学活性なシクロペンタ
ン誘導体を取得することが可能になったのである。
尚、光学活性なフェロセニルホスフィン誘導体■は、本
発明者らが初めて見出した化合物である。
発明者らが初めて見出した化合物である。
また、特定の金属と特定の不斉配位子を組合せて錯体で
ある金属触媒を調製することを、通常「修飾する」と称
している。
ある金属触媒を調製することを、通常「修飾する」と称
している。
本発明において、原料として用いられるアリル化合物面
は公知化合物であり、試薬等の市販品を使用することが
できる。
は公知化合物であり、試薬等の市販品を使用することが
できる。
アリル化合物（社）の具体例は、以下のとおりである。
２−（フェニルスルホニルメチル）−２−プロペニル炭
酸エチル、２−（トシルメチル）ル）−２−プロペニル
炭酸エチル等。
酸エチル、２−（トシルメチル）ル）−２−プロペニル
炭酸エチル等。
他方の原料であるビニル化合物（至）もまた公知化合物
であり、試薬等の市販品を使用することができる。これ
らの具体例は、以下のとおりである。
であり、試薬等の市販品を使用することができる。これ
らの具体例は、以下のとおりである。
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メチルビニルケ
トン、アクリロニトリル等。
トン、アクリロニトリル等。
次に、光学活性なフェロセニルホスフィン誘導体は、一
般式（５）において、Ｒ１としてはフェニル基または低
級アルキル基で置換されたフェニル基等が例示され、Ｒ
２およびＲ８としては炭素数１〜８のアルキル基、ヒド
ロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ビス（ヒドロキ
シメチル）メチル基またはビス（ヒドロキシエチル）メ
チル基等の化合物が例示される。
般式（５）において、Ｒ１としてはフェニル基または低
級アルキル基で置換されたフェニル基等が例示され、Ｒ
２およびＲ８としては炭素数１〜８のアルキル基、ヒド
ロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ビス（ヒドロキ
シメチル）メチル基またはビス（ヒドロキシエチル）メ
チル基等の化合物が例示される。
該誘導体（５）としてより好ましくは、Ｒ１がフェニル
基、Ｒ２がメチル基、Ｒ８がメチル基である場合または
Ｒ１がフェニル基、Ｒ２がメチル基、Ｒ８がビス（ヒド
ロキシメチル）メチル基である化合物が挙げられる。
基、Ｒ２がメチル基、Ｒ８がメチル基である場合または
Ｒ１がフェニル基、Ｒ２がメチル基、Ｒ８がビス（ヒド
ロキシメチル）メチル基である化合物が挙げられる。
該誘導体（５）は、一部市販品を利用できるが、Ｂｕｌ
ｌ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 Ｊｐｎ、、 ５８．１１
８８（１９８０）、Ａｃｃ、 Ｃｈｅｍ、 Ｒｅｓ、、
１５．８９５（１９８２）及びＪ、 Ａ、 Ｃ，Ｓ、
、旦↓、 １８０（１９８２） などに記載の方法に
準じて製造することができる。
ｌ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 Ｊｐｎ、、 ５８．１１
８８（１９８０）、Ａｃｃ、 Ｃｈｅｍ、 Ｒｅｓ、、
１５．８９５（１９８２）及びＪ、 Ａ、 Ｃ，Ｓ、
、旦↓、 １８０（１９８２） などに記載の方法に
準じて製造することができる。
また、該誘導体■で修飾される金属としては、パラジウ
ムおよびニッケルが例示されるが、パラジウ、ムがより
好ましい。
ムおよびニッケルが例示されるが、パラジウ、ムがより
好ましい。
本発明の方法において金属触媒の使用量は原料のアリル
化合物（ｍに対して０．１〜２０モル％、好ましくは１
〜５モル％である。反応は通常溶媒中で行われる。溶媒
としては、たとえば、エーテル、テトラヒドロフラン、
ベンゼン、トルエンまたはキシレンなどの有機溶媒ある
いはこれらの混合物があげられるが、エーテルまたはテ
トラヒドロフランが好ましく使用される。
化合物（ｍに対して０．１〜２０モル％、好ましくは１
〜５モル％である。反応は通常溶媒中で行われる。溶媒
としては、たとえば、エーテル、テトラヒドロフラン、
ベンゼン、トルエンまたはキシレンなどの有機溶媒ある
いはこれらの混合物があげられるが、エーテルまたはテ
トラヒドロフランが好ましく使用される。
かかる溶媒の使用量は原料のアリル化合物（２）に対し
て、通常１〜５００重量倍、好ましくは１０〜２００重
量倍である。
て、通常１〜５００重量倍、好ましくは１０〜２００重
量倍である。
反応温度は−８０°Ｃ〜１００°Ｃ１好ましくは８０°
Ｃ〜８０°Ｃである。反応時間は特に制限されないが、
一般的には１０〜１００時間である。
Ｃ〜８０°Ｃである。反応時間は特に制限されないが、
一般的には１０〜１００時間である。
〈発明の効果〉
かくして本発明の方法によれば、前記一般式（Ｉ）で示
される光学活性なシクロペンタン誘導体を工業的有利に
製造でき、また、用いる金属触媒の不斉配位子である光
学活性なフェロセニルホスフィン誘導体（５）の立体配
置を変えることにより、目的とする光学活性なシクロペ
ンタン誘導体（Ｉ）の立体配置を制御することができる
。さらには、上記誘導体（Ｉ）は、プロスタグランジン
の中間体として有用である。
される光学活性なシクロペンタン誘導体を工業的有利に
製造でき、また、用いる金属触媒の不斉配位子である光
学活性なフェロセニルホスフィン誘導体（５）の立体配
置を変えることにより、目的とする光学活性なシクロペ
ンタン誘導体（Ｉ）の立体配置を制御することができる
。さらには、上記誘導体（Ｉ）は、プロスタグランジン
の中間体として有用である。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明を説明する。
上記誘導体（Ｉ）の同定は、対応するラセミ体のＮＭＲ
データ（文献記載値）との比較により行った。
データ（文献記載値）との比較により行った。
また、該誘導体の光学純度は旋光度の測定あるいはキラ
ルシフト試薬−ＮＭＨにより決定した。
ルシフト試薬−ＮＭＨにより決定した。
実施例１
炭酸エチル２−（ベンゼンスルホニルメチル）２−プロ
ペニルとアクリル酸メチルの不斉［８−１−２］環化付
加反応−同・ｘ４−ｃｌ桐１バ木ＣＩ丁５Ｏ２Ｐｈ ミリモル）を６．４−のテトラヒドロフランに溶解後、
室温で２０分撹拌して金属触媒（上記構造式の光学活性
なフェロセニルホスフィン誘導体とパラジウムとの錯体
）を調製した。この混リモル）及びアクリル酸メチル（
０，７２ｍ１，８ミリモル）を加え、４０時間加熱還流
した。
ペニルとアクリル酸メチルの不斉［８−１−２］環化付
加反応−同・ｘ４−ｃｌ桐１バ木ＣＩ丁５Ｏ２Ｐｈ ミリモル）を６．４−のテトラヒドロフランに溶解後、
室温で２０分撹拌して金属触媒（上記構造式の光学活性
なフェロセニルホスフィン誘導体とパラジウムとの錯体
）を調製した。この混リモル）及びアクリル酸メチル（
０，７２ｍ１，８ミリモル）を加え、４０時間加熱還流
した。
室温まで冷却後、溶媒を減圧下に留去して、残渣をプレ
パラティブＴＬＣ（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル
−１／１）に付シ、０ｚＰｈ （ＩＲ，８Ｓ） ＯＯＭｅ （ＩＲ，８Ｒ） た。（収率５８％） トランス体： ｃα］２０−−６９．６°（Ｃ＝ １．
４ 、 ＣＨＣｄｇ ）、７８％ｅｅシ ス 体
： ［α］：’＝−６４．０°（ｃ＝０．９ 、ＣＨ
Ｃ７ｇ）、５８％ｅｅトランス体： ’ＨＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ４ｇ）δ２．８８５ （ｄｔ 、 Ｊ＝１４．４ａｎ
ｄ ８．２Ｈｚ、ＩＨ）、２．５０５（ｄｄｄ、Ｊ＝１
４．４．７．５．ａｎｄ３．７Ｈｚ、ＩＨ）、２．５９
１（ｄａｔ 、Ｊ＝１６．５ 、６．７． ａｎｄ
２．０Ｈｚ、ＬＨ）、２．７１−２．８１（ｍ、ＩＨ）
、８．１４６（ｂｒｏａｄｑｕｉｎｔｅｔ、Ｊ＝７．５
Ｈｚ、ＬＨ）、３．６６４（ｓ、８Ｈ）、４，０６−４
．１０ （ｍ、 Ｉ Ｈ）、５．０５０（ｑＪ＝２．０
Ｈｚ、ＬＨ）、５．２５２（ｑ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、ＩＨ
）、７．５４−７．５９ （ｍ、 ２）ｉ）、７゜６８
−７．６９（ｍ、ＬＨ）、７．８５−７．９１（ｍ、２
Ｈ）。
パラティブＴＬＣ（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル
−１／１）に付シ、０ｚＰｈ （ＩＲ，８Ｓ） ＯＯＭｅ （ＩＲ，８Ｒ） た。（収率５８％） トランス体： ｃα］２０−−６９．６°（Ｃ＝ １．
４ 、 ＣＨＣｄｇ ）、７８％ｅｅシ ス 体
： ［α］：’＝−６４．０°（ｃ＝０．９ 、ＣＨ
Ｃ７ｇ）、５８％ｅｅトランス体： ’ＨＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ４ｇ）δ２．８８５ （ｄｔ 、 Ｊ＝１４．４ａｎ
ｄ ８．２Ｈｚ、ＩＨ）、２．５０５（ｄｄｄ、Ｊ＝１
４．４．７．５．ａｎｄ３．７Ｈｚ、ＩＨ）、２．５９
１（ｄａｔ 、Ｊ＝１６．５ 、６．７． ａｎｄ
２．０Ｈｚ、ＬＨ）、２．７１−２．８１（ｍ、ＩＨ）
、８．１４６（ｂｒｏａｄｑｕｉｎｔｅｔ、Ｊ＝７．５
Ｈｚ、ＬＨ）、３．６６４（ｓ、８Ｈ）、４，０６−４
．１０ （ｍ、 Ｉ Ｈ）、５．０５０（ｑＪ＝２．０
Ｈｚ、ＬＨ）、５．２５２（ｑ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、ＩＨ
）、７．５４−７．５９ （ｍ、 ２）ｉ）、７゜６８
−７．６９（ｍ、ＬＨ）、７．８５−７．９１（ｍ、２
Ｈ）。
元素分析 （）内は計算値
Ｃ６０，１８％ （５９，９８％）
Ｈ５，９８％ （５，７５％）
３ １１．２６％ （１１，４４％）シ
ス 体 ： ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ，５ｇ）δ ２．
８２−２．４９ （ｍ、 ８Ｈ）、２．５７１（ｄｄｄ
、Ｊ＝１５．１，７．０．ａｎｄ １．０Ｈｚ、ＩＨ
）、２．７５９（ｄｄｄｄ、Ｊ−１２，１，１０，６，
７，９，ａｎｄ ７．０Ｈｚ。
８２−２．４９ （ｍ、 ８Ｈ）、２．５７１（ｄｄｄ
、Ｊ＝１５．１，７．０．ａｎｄ １．０Ｈｚ、ＩＨ
）、２．７５９（ｄｄｄｄ、Ｊ−１２，１，１０，６，
７，９，ａｎｄ ７．０Ｈｚ。
１ｎ）、８．６８１（ｓ、８Ｈ）、４．０５１（ｉｑ、
Ｊ＝８．４ ａｎｄ １．８Ｈｚ、ＩＨ）、５．１９（
ｍ、ＩＨ）、５．２８（ｍ、ＩＨ）、７，５４７．５８
（ｍＪＨ）、７．６４−７．６８（ｍ、ＩＨ）、７．８
５−７．９２（ｍ、２Ｈ）− 元素分析 （）内は計算値 Ｃ５９，６８％ （５９，９８％） Ｈ５，７２％ （５，７５％） ５ １１．２９％ （１１，４４％）（注） ■ Ｍｅ・・・・・・メチル基、Ｅｔ・・・・・・エチ
ル基、Ｐｈ・・・・・・フェニル基。
Ｊ＝８．４ ａｎｄ １．８Ｈｚ、ＩＨ）、５．１９（
ｍ、ＩＨ）、５．２８（ｍ、ＩＨ）、７，５４７．５８
（ｍＪＨ）、７．６４−７．６８（ｍ、ＩＨ）、７．８
５−７．９２（ｍ、２Ｈ）− 元素分析 （）内は計算値 Ｃ５９，６８％ （５９，９８％） Ｈ５，７２％ （５，７５％） ５ １１．２９％ （１１，４４％）（注） ■ Ｍｅ・・・・・・メチル基、Ｅｔ・・・・・・エチ
ル基、Ｐｈ・・・・・・フェニル基。
■ ｄｂａ・・・・・・ジベンジリデンアセトン実施例
２ 炭酸エチル２−（ベンゼンスルホニルメチル） Ｍｅ ミリモル）を６．４ ｍＡのテトラヒドロフランに溶解
後、室温で２０分撹拌して金属触媒（上記構造式の光学
活性なフェロセニルホスフィン誘導体トハラジウムとの
錯体）を調製した。この混ル）及びメチルビニルケトン
（０，６６１ｎｔ、７．９ミリモル）を加え、６４時間
加熱還流した。
２ 炭酸エチル２−（ベンゼンスルホニルメチル） Ｍｅ ミリモル）を６．４ ｍＡのテトラヒドロフランに溶解
後、室温で２０分撹拌して金属触媒（上記構造式の光学
活性なフェロセニルホスフィン誘導体トハラジウムとの
錯体）を調製した。この混ル）及びメチルビニルケトン
（０，６６１ｎｔ、７．９ミリモル）を加え、６４時間
加熱還流した。
室温まで冷却後、溶媒を減圧下に留去して、残渣をプレ
パラティブＴＬＣ（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル
＝１．／１）に付し、０２Ｐｈ ５Ｏ２Ｐｈ 手続補正書（自発） （ＩＲ，８Ｒ） （収率７７％） トランス体： ［α］：’＝−８６．９°（ｃ＝１．７
、 ＣＨＣ（ｌｓ ）、７５％ｅｅシス 体 ：
［α］：’＝−６８．７°（（＝１．３ 、ＣＨＣ
ｌ５）、７８％ｅｅトランス体： ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ
５ｇ）；δ２．１６５（ｓ、８Ｈ）、２．２９７（ｄｔ
、Ｊ＝１４．４ ａｎｄ ８．４Ｈｚ、ＩＨ）、２．４
２５（ｄｄｄ 、 Ｊ＝１４．４ 、７．８ 、 ａｎ
ｄ ８．８Ｈｚ 、 ＩＨ）、２．５０５（ｄａｔ、Ｊ
＝１６．４．６．１．ａｎｄ ２．１Ｈｚ、ＩＨ）、２
．８２８（ｄｄｑ、Ｊ＝１６．４，９．２．ａｎｄ ２
．１Ｈｚ、ＩＨ）、８．８２０（ｂｒｏａｄ ｑｕｉ
ｎｔｅｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、ＩＨ）、４．０８−４．０
７（ｍ、ＩＨ）、４．９５２（ｑ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、Ｉ
Ｈ）、５．２１８（Ｑ。
パラティブＴＬＣ（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル
＝１．／１）に付し、０２Ｐｈ ５Ｏ２Ｐｈ 手続補正書（自発） （ＩＲ，８Ｒ） （収率７７％） トランス体： ［α］：’＝−８６．９°（ｃ＝１．７
、 ＣＨＣ（ｌｓ ）、７５％ｅｅシス 体 ：
［α］：’＝−６８．７°（（＝１．３ 、ＣＨＣ
ｌ５）、７８％ｅｅトランス体： ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ
５ｇ）；δ２．１６５（ｓ、８Ｈ）、２．２９７（ｄｔ
、Ｊ＝１４．４ ａｎｄ ８．４Ｈｚ、ＩＨ）、２．４
２５（ｄｄｄ 、 Ｊ＝１４．４ 、７．８ 、 ａｎ
ｄ ８．８Ｈｚ 、 ＩＨ）、２．５０５（ｄａｔ、Ｊ
＝１６．４．６．１．ａｎｄ ２．１Ｈｚ、ＩＨ）、２
．８２８（ｄｄｑ、Ｊ＝１６．４，９．２．ａｎｄ ２
．１Ｈｚ、ＩＨ）、８．８２０（ｂｒｏａｄ ｑｕｉ
ｎｔｅｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、ＩＨ）、４．０８−４．０
７（ｍ、ＩＨ）、４．９５２（ｑ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、Ｉ
Ｈ）、５．２１８（Ｑ。
Ｊ＝２．１ Ｈｚ 、 Ｉ Ｈ）、７．５４−７．５９
（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．６９（ｍ、ＩＨ）、７．
８５−７．９１（ｍ、２Ｈ）。
（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．６９（ｍ、ＩＨ）、７．
８５−７．９１（ｍ、２Ｈ）。
シス 体 ： ｌＨＮＭＲ（ＣＩＸ；ｄａ）；δ
２．１５ （’ｓ 、 ８Ｈ）、２．１２−２．６０（
ｍ、４Ｈ）、２．８４ （ｄｄｄｄ 、 Ｊ＝７．０
、８．２ 。
２．１５ （’ｓ 、 ８Ｈ）、２．１２−２．６０（
ｍ、４Ｈ）、２．８４ （ｄｄｄｄ 、 Ｊ＝７．０
、８．２ 。
１０．２．ａｎｄ １２．２Ｈｚ、ＩＨ）、４．０７
（ｔｑ、 Ｊ＝８．８ ａｎｄｌ、８Ｈｚ、ＩＨ）、５
．１８ （ｍ 、 Ｉｆ（）、５．２８（ｍ、ＬＨ）、
７．５１−７．７１ （ｍ 、 ８Ｈ）、７．８６−７
．９８（ｍ、２）１）。
（ｔｑ、 Ｊ＝８．８ ａｎｄｌ、８Ｈｚ、ＩＨ）、５
．１８ （ｍ 、 Ｉｆ（）、５．２８（ｍ、ＬＨ）、
７．５１−７．７１ （ｍ 、 ８Ｈ）、７．８６−７
．９８（ｍ、２）１）。
（１５完）
平成元年１０月 ７７日
昭和６３年 特許願第３１９７２９号
２、発明の名称
光学活性なシクロペンクン誘導体およびその製造法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはトシル基、メシル基、アリー ルスルホニル基またはシアノ基を示し、Ｙ は低級アルコキシカルボニル基、低級アル キルカルボニル基またはシアノ基を示す。 ＊印は不斉炭素原子であることを示す。） で示される光学活性なシクロペンタン誘導体。
- （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはトシル基、メシル基、アリー ルスルホニル基またはシアノ基を示し、Ｚ は低級アルコキシカルボニル基または低級 アルキルカルボニル基を示す。） で示されるアリル化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙは低級アルコキシカルボニル基、低級アルキ
ルカルボニル基またはシアノ基 を示す。） で示されるビニル化合物を、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はアリール基を示し、Ｒ＿２およびＲ＿
３は、低級アルキル基、ヒドロキシアルキル基またはビ
ス（ヒドロキシアルキル）アル キル基を示す。） で示される光学活性なフェロセニルホスフィン誘導体で
修飾した金属触媒の存在下に不斉環化付加反応すること
を特徴とする請求項１に記載の光学活性なシクロペンタ
ン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63319729A JPH02164861A (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | 光学活性なシクロペンタン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63319729A JPH02164861A (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | 光学活性なシクロペンタン誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02164861A true JPH02164861A (ja) | 1990-06-25 |
Family
ID=18113525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63319729A Pending JPH02164861A (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | 光学活性なシクロペンタン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02164861A (ja) |
-
1988
- 1988-12-19 JP JP63319729A patent/JPH02164861A/ja active Pending
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