JPH02166424A - 非線形光学材料の製造方法 - Google Patents
非線形光学材料の製造方法Info
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- JPH02166424A JPH02166424A JP32506488A JP32506488A JPH02166424A JP H02166424 A JPH02166424 A JP H02166424A JP 32506488 A JP32506488 A JP 32506488A JP 32506488 A JP32506488 A JP 32506488A JP H02166424 A JPH02166424 A JP H02166424A
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- Japan
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- molecular
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔概要〕
非線形光学材料の製造方法に関し、
現実的な配向電界で高い非線形効果を実現することがで
きる非線形光学材料の製造方法を目的とし、 重合性を有する有機化合物と２次の分子非線形感受率を
有する低分子の有機化合物とからなる混合組成物を用い
、該混合組成物に前記低分子の有機化合物が配向しうる
電界下で前記重合性を有する有機化合物を重合させるよ
うに構成する。
きる非線形光学材料の製造方法を目的とし、 重合性を有する有機化合物と２次の分子非線形感受率を
有する低分子の有機化合物とからなる混合組成物を用い
、該混合組成物に前記低分子の有機化合物が配向しうる
電界下で前記重合性を有する有機化合物を重合させるよ
うに構成する。
（産業上の利用分野〕
本発明は、有機化合物を用いた非線形光学材料の製造方
法に係り、詳しくは特に、高い非線形効果を実現するこ
とができる非線形光学材料の製造方法に関するものであ
る。
法に係り、詳しくは特に、高い非線形効果を実現するこ
とができる非線形光学材料の製造方法に関するものであ
る。
非局在π電子を有する有機化合物が従来の無機材料を凌
駕する高い非線形性を有することが見出され、このよう
な非局在π電子を有する有機化合物の有機材料による非
線形光学効果を応用した非線形光学材料による光学デイ
バイスの実現が期待されている。
駕する高い非線形性を有することが見出され、このよう
な非局在π電子を有する有機化合物の有機材料による非
線形光学効果を応用した非線形光学材料による光学デイ
バイスの実現が期待されている。
特に光通信の実用化に伴い、光学デバイスの高機能化が
切望されており、非線形光学効果を用いると、光スィッ
チ、波長変換、光メモリ等の機能を実現することができ
、非線形光学材料によるこれらの機能の実現が期待され
ている。従来、非線形光学材料としては、Ｌ １Ｎｂｏ
ｉ 、ＫＤＰ （リン酸二水素カリウム）等の無機材料
が用いられていた。しかしながらこれらの非線形性を有
する無機材料では例えば、ＬｉＮｂ０．を半導体レーザ
用波長変換デバイスに用いる場合、１％程度の変換効率
しか得られていない。このため、このような非線形性を
有する無機材料を上回る高い非線形光学効果を有する有
機材料によるデバイスの高機能化が期待されている。
切望されており、非線形光学効果を用いると、光スィッ
チ、波長変換、光メモリ等の機能を実現することができ
、非線形光学材料によるこれらの機能の実現が期待され
ている。従来、非線形光学材料としては、Ｌ １Ｎｂｏ
ｉ 、ＫＤＰ （リン酸二水素カリウム）等の無機材料
が用いられていた。しかしながらこれらの非線形性を有
する無機材料では例えば、ＬｉＮｂ０．を半導体レーザ
用波長変換デバイスに用いる場合、１％程度の変換効率
しか得られていない。このため、このような非線形性を
有する無機材料を上回る高い非線形光学効果を有する有
機材料によるデバイスの高機能化が期待されている。
ここで非線形光学効果には２次の効果と３次の効果があ
り、２次の効果の代表的なものとしては、第２高調波発
生及び電気光学効果がある。２次の効果は、材料が非中
心対称構造であることが必要であり、有機材料では、非
局在π電子を有する低分子の有機化合物で非中心対称構
造をとる結晶が作製されている。しかし、一般に、高い
２次の非線形感受率（非線形効果のこと）を有する化合
物はど、結晶は中心対称となり易いという問題があり、
更に、低分子の有機化合物による結晶は良質の結晶を得
ることが難しく、また結晶事態が柔らかく、加工し難い
という問題があった。
り、２次の効果の代表的なものとしては、第２高調波発
生及び電気光学効果がある。２次の効果は、材料が非中
心対称構造であることが必要であり、有機材料では、非
局在π電子を有する低分子の有機化合物で非中心対称構
造をとる結晶が作製されている。しかし、一般に、高い
２次の非線形感受率（非線形効果のこと）を有する化合
物はど、結晶は中心対称となり易いという問題があり、
更に、低分子の有機化合物による結晶は良質の結晶を得
ることが難しく、また結晶事態が柔らかく、加工し難い
という問題があった。
本発明の目的は、これらの問題を除去するため、大きな
非線形効果を有する低分子の有機化合物と高分子の有機
化合物からなる、非線形光学材料を提供することにある
。この非線形光学材料は、非線形効果を有する低分子が
高分子中に分散するため、電場配向処理によって非中心
対称構造を実現することが可能であり、実際に、結晶で
は中心対称構造をとり２次の非線形効果を持たないｐ−
ニトロアニリン等の化合物を高分子化合物と組み合わせ
て、２次の非線形効果が実現されている。更に、非線形
性を有する低分子の有機化合物と高分子の有機化合物か
らなる材料は、機械的強度に優れており、薄膜化し易い
という特長がある。
非線形効果を有する低分子の有機化合物と高分子の有機
化合物からなる、非線形光学材料を提供することにある
。この非線形光学材料は、非線形効果を有する低分子が
高分子中に分散するため、電場配向処理によって非中心
対称構造を実現することが可能であり、実際に、結晶で
は中心対称構造をとり２次の非線形効果を持たないｐ−
ニトロアニリン等の化合物を高分子化合物と組み合わせ
て、２次の非線形効果が実現されている。更に、非線形
性を有する低分子の有機化合物と高分子の有機化合物か
らなる材料は、機械的強度に優れており、薄膜化し易い
という特長がある。
［従来の技術〕
以下、従来技術について説明する。
非線形光学効果を有する低分子の有機化合物と高分子の
有機化合物からなる非線形光学材料は、未処理のままで
は中心対称構造を取っているため、２次の非線形効果を
有していない。２次の非線形性を持たせるためには、非
線形性を有する低分子を１方向に配向させる必要がある
。通常、電界を印加することによってこの配向処理を施
している。
有機化合物からなる非線形光学材料は、未処理のままで
は中心対称構造を取っているため、２次の非線形効果を
有していない。２次の非線形性を持たせるためには、非
線形性を有する低分子を１方向に配向させる必要がある
。通常、電界を印加することによってこの配向処理を施
している。
そして、一般に配向に高い電界を必要とする非線形光学
効果程、室温下における非線形性の安定性が高いと考え
られている。
効果程、室温下における非線形性の安定性が高いと考え
られている。
しかしながら、このような従来の非線形光学材料にあっ
ては、例えば、ポリメタクリル酸メチル等を高分子の有
機化合物とした非線形光学材料では、ｐ−ニトロアニリ
ンを非線形性を有する低分子の有機化合物として用い、
２−メチル−４−二トロアニリン（ＭＮＡ）単結晶と同
程度の非線形効果を得ようとするとＩＭＶ／ｆｆｌｌ１
オーダの電界が必要となり、実現することが不可能であ
るという問題点があった。
ては、例えば、ポリメタクリル酸メチル等を高分子の有
機化合物とした非線形光学材料では、ｐ−ニトロアニリ
ンを非線形性を有する低分子の有機化合物として用い、
２−メチル−４−二トロアニリン（ＭＮＡ）単結晶と同
程度の非線形効果を得ようとするとＩＭＶ／ｆｆｌｌ１
オーダの電界が必要となり、実現することが不可能であ
るという問題点があった。
そこで、本発明では、現実的な配向電界で高い非線形効
果を実現することができる非線形光学材料の製造方法を
提供している。
果を実現することができる非線形光学材料の製造方法を
提供している。
本発明による非線形光学材料の製造方法は上記目的達成
のため、重合性を有する有機化合物と２次の分子非線形
感受率を有する低分子の有機化合物とからなる混合組成
物を用い、該混合組成物に前記低分子の有機化合物が配
向しうる電界下で前記重合性を有する有機化合物を重合
させるものである。
のため、重合性を有する有機化合物と２次の分子非線形
感受率を有する低分子の有機化合物とからなる混合組成
物を用い、該混合組成物に前記低分子の有機化合物が配
向しうる電界下で前記重合性を有する有機化合物を重合
させるものである。
本発明に係る２次の分子非線形感受率を有する低分子の
有機化合物としては、例えば非局在π電子を有する芳香
族系化合物であり、具体的には２−メチル−４−ニトロ
アニリン（ＭＮＡ） 、ｐ−ニトロアニリン、ｍ−ニト
ロアニリン、４−ジメチルアミノ−３′−二トロスチル
ベン等の材料を用いることができる。
有機化合物としては、例えば非局在π電子を有する芳香
族系化合物であり、具体的には２−メチル−４−ニトロ
アニリン（ＭＮＡ） 、ｐ−ニトロアニリン、ｍ−ニト
ロアニリン、４−ジメチルアミノ−３′−二トロスチル
ベン等の材料を用いることができる。
本発明に係る重合性を有する有機化合物とじては、アク
リル酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸、メタクリル
酸メチル、メタクリル酸エチル等のアクリル、メタクリ
ル系の有機化合物を用いることができる。そして、これ
らの有機化合物は非極性の有機化合物であるため、上記
重合性を有する有機化合物中に分散された２次の分子非
線形感受率を有する低分子の有機化合物は、重合性を有
する有機化合物との相互作用が小さいので、電界によっ
て容易に動き得る状態にあり、弱い印加電圧で配向させ
ることができるのである。
リル酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸、メタクリル
酸メチル、メタクリル酸エチル等のアクリル、メタクリ
ル系の有機化合物を用いることができる。そして、これ
らの有機化合物は非極性の有機化合物であるため、上記
重合性を有する有機化合物中に分散された２次の分子非
線形感受率を有する低分子の有機化合物は、重合性を有
する有機化合物との相互作用が小さいので、電界によっ
て容易に動き得る状態にあり、弱い印加電圧で配向させ
ることができるのである。
本発明において、重合性を有する有機化合物を重合させ
る方法は、２次の分子非線形感受率を有する低分子の有
機化合物と重合性を有する有機化合物からなる組成物に
、重合開始剤を添加し、電圧を印加した状態で重合する
方法が有効である。
る方法は、２次の分子非線形感受率を有する低分子の有
機化合物と重合性を有する有機化合物からなる組成物に
、重合開始剤を添加し、電圧を印加した状態で重合する
方法が有効である。
上記重合開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル
、アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル、アゾビ
スイソ酪酸メチル等のアゾ化合物、または過酸化ベンゾ
イル、過酸化ジアルキル、過酸化ジアシル等の有機過酸
化物あるいは金属含有の有機化合物が有効である。
、アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル、アゾビ
スイソ酪酸メチル等のアゾ化合物、または過酸化ベンゾ
イル、過酸化ジアルキル、過酸化ジアシル等の有機過酸
化物あるいは金属含有の有機化合物が有効である。
本発明において、重合性を有する有機化合物に対する２
次の分子非線形感受率を有する低分子の有機化合物の混
合比は好ましくは１〜１００ｗｔ％であり、より好まし
くは５〜５Ｑｗｔ％であり、重合開始剤の混合比は重合
性を有する有機化合物に対して好ましくは０．５〜２０
ｗｔ％であり、より好ましくは、１−ｔｏｗ ｔ％であ
る。
次の分子非線形感受率を有する低分子の有機化合物の混
合比は好ましくは１〜１００ｗｔ％であり、より好まし
くは５〜５Ｑｗｔ％であり、重合開始剤の混合比は重合
性を有する有機化合物に対して好ましくは０．５〜２０
ｗｔ％であり、より好ましくは、１−ｔｏｗ ｔ％であ
る。
本発明は、重合性を有するアクリル化合物と重合開始剤
と２次の分子非線形感受率を有する低分子の有機化合物
とからなる混合組成物が、低分子の有機化合物が配向し
得る電界下で重合性を有する有機化合物の重合が行われ
るように構成される。
と２次の分子非線形感受率を有する低分子の有機化合物
とからなる混合組成物が、低分子の有機化合物が配向し
得る電界下で重合性を有する有機化合物の重合が行われ
るように構成される。
したがって、比較的動き易い化合物中に非線形性を有す
る低分子が分散しているため、通常の印加電圧でより高
い配向性を得ることができるようになり、従って現実的
な配向電界で高い非線形効果を得ることができるように
なる。そして、従来では不可能であった高い非線形効果
を得ることができるようになる。
る低分子が分散しているため、通常の印加電圧でより高
い配向性を得ることができるようになり、従って現実的
な配向電界で高い非線形効果を得ることができるように
なる。そして、従来では不可能であった高い非線形効果
を得ることができるようになる。
以下、本発明を図面に基づいて説明する。
第１図は本発明に係る非線形光学材料の製造方法の一実
施例を説明する概略図である。
施例を説明する概略図である。
この図において、１は未硬化の混合組成物、２はギャッ
プ形成用フィルム、３は透明電極、４はガラス基板であ
る。
プ形成用フィルム、３は透明電極、４はガラス基板であ
る。
なお、ここでは重合性を有する有機化合物としてはメタ
クリル酸メチルが用いられ、重合開始剤としてはアゾビ
スイソブチロニトリルが用いられ、２次の分子非線形感
受率を有する低分子の有機化合物としてはＰ−ニトロア
ニリンが用いられている。
クリル酸メチルが用いられ、重合開始剤としてはアゾビ
スイソブチロニトリルが用いられ、２次の分子非線形感
受率を有する低分子の有機化合物としてはＰ−ニトロア
ニリンが用いられている。
次に、その製造方法について説明する。
まず、メタクリル酸メチルを１００ ｇおよび、アゾビ
スイソブチロニトリル０．５ｇを３００ ｍフラスコに
入れ、８０℃に加熱して、３０分間撹拌した後、急冷す
ることにより、シロップ状の未硬化メタクリル酸メチル
を得た。これに、ｐ−ニトロアニリンを２ｇ及びアゾビ
スイソブチロニトリルを５．０ｇを室温下で混合し、未
硬化の混合組成物１を作製した。次いで、第１図に示す
ように未硬化の混合組成物１を、例えばマイラフィルム
からなるギャップ形成用フィルム２を用いて１００μｍ
のギャップを設けた透明電極３付ガラス基板４の間に挟
んだ、そして、透明電極３間に１００ Ｖの電圧を印加
しながら、７０°Ｃのオーブン中に６時間放置した。
スイソブチロニトリル０．５ｇを３００ ｍフラスコに
入れ、８０℃に加熱して、３０分間撹拌した後、急冷す
ることにより、シロップ状の未硬化メタクリル酸メチル
を得た。これに、ｐ−ニトロアニリンを２ｇ及びアゾビ
スイソブチロニトリルを５．０ｇを室温下で混合し、未
硬化の混合組成物１を作製した。次いで、第１図に示す
ように未硬化の混合組成物１を、例えばマイラフィルム
からなるギャップ形成用フィルム２を用いて１００μｍ
のギャップを設けた透明電極３付ガラス基板４の間に挟
んだ、そして、透明電極３間に１００ Ｖの電圧を印加
しながら、７０°Ｃのオーブン中に６時間放置した。
その結果、内部散乱の少ない黄色フィルムが形成された
。これをガラス基板４から剥離し、粉砕してＹＡＧレー
ザ１０６４ ｎ ｍ光を照射した結果、緑色の発生を認
めることができた。上記実施例の変換光の強度は、比較
例として同様にして測定した尿素粉末の、約１０倍の強
度であった。
。これをガラス基板４から剥離し、粉砕してＹＡＧレー
ザ１０６４ ｎ ｍ光を照射した結果、緑色の発生を認
めることができた。上記実施例の変換光の強度は、比較
例として同様にして測定した尿素粉末の、約１０倍の強
度であった。
すなわち、上記実施例では、非線形性を有する低分子の
有機化合物（ここではＰ−ニトロアニリン）と重合して
高分子化し得る重合性を有する有機化合物（ここではメ
タクリル酸メチル）と重合開始剤（ここではアゾビスイ
ソブチロニトリル）とからなる混合組成物１を用い、こ
の混合組成物１に電界を印加し非線形を有する低分子の
有機化合物を配向させた状態で、重合性を有する有機化
合物を重合させ、配向を固定するという方法により非線
形光学材料を製造しているため、比較的動き易い重合性
を有する有機化合物中に非線形性を有する低分子が分散
しているため、通常の印加電圧でより高い配向性を得る
ことができ、従って現実的な配向電界で高い非線形効果
を得ることができる。そして、従来不可能であった高い
非線形効果を得ることが可能となる。ここで重合性を有
する有機化合物中に分散された非線形性を有する低分子
の有機化合物は、電界によって容易に動き得る状態にあ
り、小さな印加電圧で配向させることができるのは、重
合性を有する有機化合物との相互作用が小さいことによ
るものと考えられる。
有機化合物（ここではＰ−ニトロアニリン）と重合して
高分子化し得る重合性を有する有機化合物（ここではメ
タクリル酸メチル）と重合開始剤（ここではアゾビスイ
ソブチロニトリル）とからなる混合組成物１を用い、こ
の混合組成物１に電界を印加し非線形を有する低分子の
有機化合物を配向させた状態で、重合性を有する有機化
合物を重合させ、配向を固定するという方法により非線
形光学材料を製造しているため、比較的動き易い重合性
を有する有機化合物中に非線形性を有する低分子が分散
しているため、通常の印加電圧でより高い配向性を得る
ことができ、従って現実的な配向電界で高い非線形効果
を得ることができる。そして、従来不可能であった高い
非線形効果を得ることが可能となる。ここで重合性を有
する有機化合物中に分散された非線形性を有する低分子
の有機化合物は、電界によって容易に動き得る状態にあ
り、小さな印加電圧で配向させることができるのは、重
合性を有する有機化合物との相互作用が小さいことによ
るものと考えられる。
他の実施例として、重合性を有する有機化合物として熱
重合性変成アクリル系樹脂（例えば商品名がスリーボン
ド３０２の接着剤）を用い、重合開始剤としては例えば
アゾビスイソブチロニトリルを用い、２次の分子非線形
感受率を有する低分子の有機化合物としてｐ−ニトロア
ニリンを用いた例を以下に説明する。
重合性変成アクリル系樹脂（例えば商品名がスリーボン
ド３０２の接着剤）を用い、重合開始剤としては例えば
アゾビスイソブチロニトリルを用い、２次の分子非線形
感受率を有する低分子の有機化合物としてｐ−ニトロア
ニリンを用いた例を以下に説明する。
まず、熱重合性変成アクリル系接着剤スリーボンド３０
２１ １０ ｇに、アゾビスイソブチロニトリル０．５
ｇ、およびｐ−ニトロアニリン０．５ｇを混入し、撹拌
して未硬化の混合組成物１を得た。次いで、第１図に示
すように、未硬化の混合組成物１を上記実施例と同様に
例えばマイラフィルムからなるギャップ形成用フィルム
２を用いて１０μｍのギャップを設けた透明電極３付ガ
ラス基板４の間に挟んだ。そして、透明電極３間に１０
０■の電圧を印加しながら、６０°Ｃのオーブン中に６
時間放置した。その結果、黄色を帯びた透明なフィルム
が形成された。このフィルムを上記実施例と同様にして
、ガラス基板４から剥離し、粉砕してＹＡＧレーザ光を
照射した結果、緑色の光が生じた。上記実施例の緑色光
の強度は、比較例として同様にして測定した尿素粉末の
約４倍程度であった。
２１ １０ ｇに、アゾビスイソブチロニトリル０．５
ｇ、およびｐ−ニトロアニリン０．５ｇを混入し、撹拌
して未硬化の混合組成物１を得た。次いで、第１図に示
すように、未硬化の混合組成物１を上記実施例と同様に
例えばマイラフィルムからなるギャップ形成用フィルム
２を用いて１０μｍのギャップを設けた透明電極３付ガ
ラス基板４の間に挟んだ。そして、透明電極３間に１０
０■の電圧を印加しながら、６０°Ｃのオーブン中に６
時間放置した。その結果、黄色を帯びた透明なフィルム
が形成された。このフィルムを上記実施例と同様にして
、ガラス基板４から剥離し、粉砕してＹＡＧレーザ光を
照射した結果、緑色の光が生じた。上記実施例の緑色光
の強度は、比較例として同様にして測定した尿素粉末の
約４倍程度であった。
なお、重合させる方法としては加熱による、あるいは、
紫外光、放射線等のエネルギービームの照射によりなす
ことが出来る。
紫外光、放射線等のエネルギービームの照射によりなす
ことが出来る。
本発明によれば、現実的な配向電界で高い非線形効果を
実現することができるという効果がある。
実現することができるという効果がある。
第１図は本発明に係る非線形光学材料の製造方法の一実
施例の製造方法を説明する概略図である。 ・・・・・・未硬化の混合組成物、 ・・・・・・ギャップ形成用フィルム、・・・・・・透
明電極、 ・・・・・・ガラス基板。 １：未硬化の混合組成物 ２：キャンプ形成用フィルム ３二透明″；極 ４ニガラス基板 一実施例の製造方法を説明する概略図 第１図
施例の製造方法を説明する概略図である。 ・・・・・・未硬化の混合組成物、 ・・・・・・ギャップ形成用フィルム、・・・・・・透
明電極、 ・・・・・・ガラス基板。 １：未硬化の混合組成物 ２：キャンプ形成用フィルム ３二透明″；極 ４ニガラス基板 一実施例の製造方法を説明する概略図 第１図
Claims (1)
- 重合性を有する有機化合物と２次の分子非線形感受率を
有する低分子の有機化合物とからなる混合組成物を用い
、該混合組成物に前記低分子の有機化合物が配向しうる
電界下で、前記重合性を有する有機化合物を重合させる
ことを特徴とする非線形光学材料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32506488A JPH02166424A (ja) | 1988-12-20 | 1988-12-20 | 非線形光学材料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32506488A JPH02166424A (ja) | 1988-12-20 | 1988-12-20 | 非線形光学材料の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02166424A true JPH02166424A (ja) | 1990-06-27 |
Family
ID=18172751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32506488A Pending JPH02166424A (ja) | 1988-12-20 | 1988-12-20 | 非線形光学材料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02166424A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01101436A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-19 | Mazda Motor Corp | 路面摩擦係数検出装置 |
-
1988
- 1988-12-20 JP JP32506488A patent/JPH02166424A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01101436A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-19 | Mazda Motor Corp | 路面摩擦係数検出装置 |
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