JPH02167338A - シアンアリールオキシ系重合体 - Google Patents
シアンアリールオキシ系重合体Info
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- JPH02167338A JPH02167338A JP28162989A JP28162989A JPH02167338A JP H02167338 A JPH02167338 A JP H02167338A JP 28162989 A JP28162989 A JP 28162989A JP 28162989 A JP28162989 A JP 28162989A JP H02167338 A JPH02167338 A JP H02167338A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明は、耐熱性が良好な熱可塑性樹脂である新規なシ
アンアリールオキシ系重合体に関する。
アンアリールオキシ系重合体に関する。
［発明の目的］
本発明は、新規なシアンアリールオキシ系重合体の提供
を目的とする。
を目的とする。
［発明の概要］
本発明は
一般式
素二価の基）のいずれか一種を表わす）で示される構造
単位からなり、Ｎ−メチルピロリドンを溶媒とする濃度
０．２ｇ／＆の溶液の３０’Ｃでの還元粘度（ηｓｐ／
ｃ）が０．２ａ／ｇ以上である素二価の基）のいずれか
一種を表わす）で示される構造単位からなり、Ｎ−メチ
ルピロリドンを溶媒とする濃度０．２ｇ／ａの溶液の３
０℃での還元粘度（ηｓｐ／ｃ）が０．２ｄｌ！／ｇ以
上であるシアンアリールオキシ系重合体である。
単位からなり、Ｎ−メチルピロリドンを溶媒とする濃度
０．２ｇ／＆の溶液の３０’Ｃでの還元粘度（ηｓｐ／
ｃ）が０．２ａ／ｇ以上である素二価の基）のいずれか
一種を表わす）で示される構造単位からなり、Ｎ−メチ
ルピロリドンを溶媒とする濃度０．２ｇ／ａの溶液の３
０℃での還元粘度（ηｓｐ／ｃ）が０．２ｄｌ！／ｇ以
上であるシアンアリールオキシ系重合体である。
本発明のシアンアリールオキシ系重合体の製造方法は、
（式中、ＸはＦ、Ｃｆｆの少なくとも１１ｆｆｌのハロ
ゲン原子を表わす） で示されるジハロゲノベンゾニトリルと、次式 ＭＯ−
Ａｒ−ＯＭ ・・・・・・・・・（ＩＩ）１３の
炭化水素二価の基を表わす）のいずれかＩ ｆｆｆｉを
表わし二Ｍはアルカリ金属を表わす）で示される二価フ
ェノールのアルカリ金属塩の少なくとｔ１種とを、（８
媒の存在下で反応させ、ついで、水又はアルコールで処
理することによりシアンアリールオキシ系重合体を製造
することができ、分子量調節剤として、 （式中、ＸはＦ、Ｃ９のいずれかｌ ｆｆｆｉのハロゲ
ン原子を表わす） で示されるモノハロゲノベンゾニトリルを用いることが
できる。
ゲン原子を表わす） で示されるジハロゲノベンゾニトリルと、次式 ＭＯ−
Ａｒ−ＯＭ ・・・・・・・・・（ＩＩ）１３の
炭化水素二価の基を表わす）のいずれかＩ ｆｆｆｉを
表わし二Ｍはアルカリ金属を表わす）で示される二価フ
ェノールのアルカリ金属塩の少なくとｔ１種とを、（８
媒の存在下で反応させ、ついで、水又はアルコールで処
理することによりシアンアリールオキシ系重合体を製造
することができ、分子量調節剤として、 （式中、ＸはＦ、Ｃ９のいずれかｌ ｆｆｆｉのハロゲ
ン原子を表わす） で示されるモノハロゲノベンゾニトリルを用いることが
できる。
本発明の重合体は、式（１）の化合物と式（ＩＩ）の化
合物を出発原料とする。
合物を出発原料とする。
式（１）の化合物でＸはＦ、（ｌのハロゲン原子を表わ
し、これらは同しであってち異なっていてちまい、また
、２個のハロゲンＸのベンゼン環への置換位置は格別限
定されるちのではない。
し、これらは同しであってち異なっていてちまい、また
、２個のハロゲンＸのベンゼン環への置換位置は格別限
定されるちのではない。
式（ＩＩ）の化合物でＭはアルカリ金属を表わすが、と
くにカリウム、ナトリウムは好適である。
くにカリウム、ナトリウムは好適である。
Ａｒは上に列挙した基であれば何であってちよいのよう
なちのが好適である。
なちのが好適である。
式（ＩＩ）の化合物はＨＯ−Ａｒ−ＯＨ（Ａｒは上と同
じ意味を有する）で示される二価フェノールと炭酸カリ
ウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属塩との中和反
応又は加水分解反応によって容易に調製することができ
る。
じ意味を有する）で示される二価フェノールと炭酸カリ
ウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属塩との中和反
応又は加水分解反応によって容易に調製することができ
る。
なお、本発明の反応を進めるにあたっては、反応の当初
から式（ＩＩ）の化合物を用いることなく、例えば、反
応系に上記二価フェノールと更に上記のようなアルカリ
金属塩とを一緒に添加しておいてもよい。この場合には
、反応の進行に伴って反応系には式（ＩＩ）の化合物が
生成することになる。
から式（ＩＩ）の化合物を用いることなく、例えば、反
応系に上記二価フェノールと更に上記のようなアルカリ
金属塩とを一緒に添加しておいてもよい。この場合には
、反応の進行に伴って反応系には式（ＩＩ）の化合物が
生成することになる。
本製造方法にあっては、上記した２ｆｆｆｌ類の出発原
料を後述する溶媒に溶解させて後述の条件下で反応させ
る。
料を後述する溶媒に溶解させて後述の条件下で反応させ
る。
このとき、用いる式（ＩＩ）の化合物はｘｆｔｌＪであ
る必要はなく、例えば、Ａｒの異なる２種類以上の化合
物を一緒に用いてもよい。その場合には、Ａｒの異なる
複数種の単位が連結した重合体を得ることができる。
る必要はなく、例えば、Ａｒの異なる２種類以上の化合
物を一緒に用いてもよい。その場合には、Ａｒの異なる
複数種の単位が連結した重合体を得ることができる。
各化合物の使用量は、目的とするシアンアリルオキシ系
重合体の重合度との関係から決めればよい。
重合体の重合度との関係から決めればよい。
反応は溶媒中で行なわれる。使用する溶媒としては各種
の有機溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジ
フェニルスルホンをあげることができ、その使用量は式
（ＩＩ）、式（ＩＩ＋ ）の各化合物を溶解せしめるに
充分な量であればよい。
の有機溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジ
フェニルスルホンをあげることができ、その使用量は式
（ＩＩ）、式（ＩＩ＋ ）の各化合物を溶解せしめるに
充分な量であればよい。
反応温度は１００〜３５０℃、好ましくは１５０〜３０
０℃、反応時間は０．１〜３．０時間、好ましくは０．
５〜２．０時間である。また、反応は常圧下で行なって
も、若干の加圧下で行なってもよい。
０℃、反応時間は０．１〜３．０時間、好ましくは０．
５〜２．０時間である。また、反応は常圧下で行なって
も、若干の加圧下で行なってもよい。
本製造方法は、この重合反応の過程で分子量調節剤とし
てモノハロゲノベンゾニトリルを用いることができる。
てモノハロゲノベンゾニトリルを用いることができる。
具体的には、４−クロロベンゾニトリル、４−フルオロ
ベンゾニトリル、２−クロロベンゾニトリル、２−フル
オロベンゾニトリルをあげることができる。その使用量
は、式（ＩＩ）の化合物の使用量にたいし０．１〜５モ
ル％程度がよい、また、これら分子量調節剤は重合反応
の初期段階で反応系に添加することが好ましい。
ベンゾニトリル、２−クロロベンゾニトリル、２−フル
オロベンゾニトリルをあげることができる。その使用量
は、式（ＩＩ）の化合物の使用量にたいし０．１〜５モ
ル％程度がよい、また、これら分子量調節剤は重合反応
の初期段階で反応系に添加することが好ましい。
また、本発明方法におっては、重合反応を進めている過
程で例えば塩化メチレンのようなメチレンシバライドあ
るいはジハロゲノジフェニルスルホンを反応系に供給し
てもよい。このときには、メチレン基などが鎖状骨格の
中に組込まれた共重合体が得られる。
程で例えば塩化メチレンのようなメチレンシバライドあ
るいはジハロゲノジフェニルスルホンを反応系に供給し
てもよい。このときには、メチレン基などが鎖状骨格の
中に組込まれた共重合体が得られる。
次に、上記した過程を経て得られた反応生成物を、水、
アルコールで処理し、反応生成物の末端に存在するアル
カリ金属Ｍを脱離させると同時にりする。アルコールと
しては、メタノール、エタノールが好ましく、また処理
方法は上記反応生成物を水、アルコールの中に投入する
だけでよい。
アルコールで処理し、反応生成物の末端に存在するアル
カリ金属Ｍを脱離させると同時にりする。アルコールと
しては、メタノール、エタノールが好ましく、また処理
方法は上記反応生成物を水、アルコールの中に投入する
だけでよい。
このようにして製造された本発明のシアンアを繰り返し
単位とし、場合により末端がの化合物を上記したように
種々のものを用いるこ者のＡｒとは異なるちのを表わす
）の繰返し単位とが適宜な個数からなるブロックを直鎖
状に連結した共重合体となる。
単位とし、場合により末端がの化合物を上記したように
種々のものを用いるこ者のＡｒとは異なるちのを表わす
）の繰返し単位とが適宜な個数からなるブロックを直鎖
状に連結した共重合体となる。
本発明のシアンアリールオキシ系重合体は、極めて耐熱
性の良好な熱可塑性樹脂であって、エンジンアリングプ
ラスチックとして各種機械部品材料に有望な樹脂である
。
性の良好な熱可塑性樹脂であって、エンジンアリングプ
ラスチックとして各種機械部品材料に有望な樹脂である
。
［発明の実施例］
実施例１
撹拌装置、精留装置及びアルゴンガス吹込管を備えた２
００−のセパラブルフラスコに、式（１）の化合物とし
て２．６−シクロロペンゾニトリル８．５１ｇ （０，
０５モル）、ｐ、ｐビフェノール９．３ｇ （０，０５
モル）、炭酸カリウム７．０５ｇ （０，０５モル）、
分子量調節剤として４−クロロベンゾニトリル０．１３
７ｇ（０，００１モル）及び溶媒としてスルホラン４０
−を入れ、ここにアルゴンガスを吹込みながら全体を撹
拌し、２３０℃に昇温して３０分間、ついで２５０℃に
昇温して２時間反応させた。反応の終了後、反応生成物
をメタノール中に投入して重合体を析出させて回収し、
これをワーリング社製のブレンダーにより粉砕した。得
られた粉末状重合体を、熱水１氾、熱メタノールＩＩ２
で順次洗浄し、１１０℃で８時間減圧乾燥した。重合体
の収量１４．４ｇ（収率１００％）。
００−のセパラブルフラスコに、式（１）の化合物とし
て２．６−シクロロペンゾニトリル８．５１ｇ （０，
０５モル）、ｐ、ｐビフェノール９．３ｇ （０，０５
モル）、炭酸カリウム７．０５ｇ （０，０５モル）、
分子量調節剤として４−クロロベンゾニトリル０．１３
７ｇ（０，００１モル）及び溶媒としてスルホラン４０
−を入れ、ここにアルゴンガスを吹込みながら全体を撹
拌し、２３０℃に昇温して３０分間、ついで２５０℃に
昇温して２時間反応させた。反応の終了後、反応生成物
をメタノール中に投入して重合体を析出させて回収し、
これをワーリング社製のブレンダーにより粉砕した。得
られた粉末状重合体を、熱水１氾、熱メタノールＩＩ２
で順次洗浄し、１１０℃で８時間減圧乾燥した。重合体
の収量１４．４ｇ（収率１００％）。
この重合体をＮ−メチルピロリドンに溶解して濃度０
、２ ｇ／ｄｌｌの樹脂液を調製し、この樹脂液を用い
て３０度で還元粘度（ηｓｐ／ｃ）を測定し０．８ｄｆ
／ｇを得た。
、２ ｇ／ｄｌｌの樹脂液を調製し、この樹脂液を用い
て３０度で還元粘度（ηｓｐ／ｃ）を測定し０．８ｄｆ
／ｇを得た。
また、この重合体の赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）分析
の結果、３０３０ｃｍ−’、８３０ｃｍ−’にベンゼン
環のＣ−Ｈ結合による吸収、１５９０ｃｍ−’にベンゼ
ン環のＣ−Ｃ結合による吸収、１２４０ｃｍ−’に芳香
族エーテル結合による吸収及び２２２０ｃｍ−’にニト
リル基による吸収が認められた。更に、この重合体のガ
ラス転移温度（Ｔｇ）は１９８℃、熱分解開始温度（Ｔ
ｄ）（空気中）は５４７℃であった。
の結果、３０３０ｃｍ−’、８３０ｃｍ−’にベンゼン
環のＣ−Ｈ結合による吸収、１５９０ｃｍ−’にベンゼ
ン環のＣ−Ｃ結合による吸収、１２４０ｃｍ−’に芳香
族エーテル結合による吸収及び２２２０ｃｍ−’にニト
リル基による吸収が認められた。更に、この重合体のガ
ラス転移温度（Ｔｇ）は１９８℃、熱分解開始温度（Ｔ
ｄ）（空気中）は５４７℃であった。
実施例２
分子量調節剤の４−クロロベンゾニトリルの使用量を０
．２７５ｇ （０，００２モル）としたほかは実施例１
と同様にして重合体を得た。収量ｚ、８２ｇ（収率８２
％）。
．２７５ｇ （０，００２モル）としたほかは実施例１
と同様にして重合体を得た。収量ｚ、８２ｇ（収率８２
％）。
得られた重合体の還元粘度（ηｓｐ／ｃ）は０．２１ｄ
ｌ／ｇであった。このもののＩＲ分析の結果は実施例１
と同じであり、Ｔｇは２１９°Ｃ１Ｔｄは５２３℃であ
った。
ｌ／ｇであった。このもののＩＲ分析の結果は実施例１
と同じであり、Ｔｇは２１９°Ｃ１Ｔｄは５２３℃であ
った。
実施例３
実施例１と同様のセパラブルフラスコに、２．６−シフ
ルオロベンゾニトリル６．８８５ｇ（０，０４９５モル
）、２．２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン１１．４ｇ（０，０５モル）、炭酸カリウム７．０５
１ｇ（０，０５モル）、２−クロロベンゾニトリル０．
１３７ｇ （０，００１モル）及びスルホラン４０−を
入れ、実施例１と同様にして反応を行なって重合体を得
た。収１１６．２０ｇ （収率９８．８％）。
ルオロベンゾニトリル６．８８５ｇ（０，０４９５モル
）、２．２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン１１．４ｇ（０，０５モル）、炭酸カリウム７．０５
１ｇ（０，０５モル）、２−クロロベンゾニトリル０．
１３７ｇ （０，００１モル）及びスルホラン４０−を
入れ、実施例１と同様にして反応を行なって重合体を得
た。収１１６．２０ｇ （収率９８．８％）。
得られた重合体の還元粘度（ηｓｐ／ｃ）は０．４２ｄ
ｆ／ｇであった。また、このもののＩＲ分析の結果は実
施例１と同じ吸収のほか、２８５０ｃｍ−’にイソプロ
ピル基による吸収がみられた。
ｆ／ｇであった。また、このもののＩＲ分析の結果は実
施例１と同じ吸収のほか、２８５０ｃｍ−’にイソプロ
ピル基による吸収がみられた。
Ｔｒは１６９℃、Ｔｄは４７６°Ｃであった。
実施例４
実施例３で用いた２、２′−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパンに代えて、４．４′−チオジフェノール
１０．９１３ｇ （０，０５モル）を用いたほかは実施
例３と同様にして重合体を得た。収量１５．８７ｇ（収
率９９．６％）。
ニル）プロパンに代えて、４．４′−チオジフェノール
１０．９１３ｇ （０，０５モル）を用いたほかは実施
例３と同様にして重合体を得た。収量１５．８７ｇ（収
率９９．６％）。
得られた重合体の還元粘度（ηｓｐ／ｃ）はｏ、５０ｃ
Ｈｌ／ｇであった。また、このちののＩＲ分析の結果は
実施例１と同じであり、Ｔｇは１４８℃、Ｔｄは４７６
°Ｃであった。
Ｈｌ／ｇであった。また、このちののＩＲ分析の結果は
実施例１と同じであり、Ｔｇは１４８℃、Ｔｄは４７６
°Ｃであった。
実施例５
実施例３で用いた二価フェノールの２．２′−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパンに代えて、ｐ、ｐ’−
ビフェノール４．６５ｇ（０，０’２５モル）とヒドロ
キノン２７５２ｇ （０，０２５モル）との混合物を用
いたほかは実施例３と同様にして重合体を得た。収量１
２．４０ｇ （収率１００％）、還元粘度（ｎ ｓｐ／
ｃ）は０．７３ｄｌ／ｇであった。また、このちののＩ
Ｒ分析の結果は実施例１と同じであり、Ｔｇは１９８℃
、Ｔｄは５３４℃であった。
−ヒドロキシフェニル）プロパンに代えて、ｐ、ｐ’−
ビフェノール４．６５ｇ（０，０’２５モル）とヒドロ
キノン２７５２ｇ （０，０２５モル）との混合物を用
いたほかは実施例３と同様にして重合体を得た。収量１
２．４０ｇ （収率１００％）、還元粘度（ｎ ｓｐ／
ｃ）は０．７３ｄｌ／ｇであった。また、このちののＩ
Ｒ分析の結果は実施例１と同じであり、Ｔｇは１９８℃
、Ｔｄは５３４℃であった。
実施例６
実施例１と同様のセパラブルフラスコに、２．６−シク
ロロペンゾニトリル７．７４ｇ（０，０４５モル）、２
．２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン１１
．４１ｇ（０，０５モル）、炭酸カリウム８９８ｇ（０
，０６５モル）、４−クロロベンゾニトリル０．１３７
ｇ（０，００１モル）、Ｎ−メチルピロリドン１００−
及びトルエン４０−を仕込み、１５０℃において２時間
保持し生成した水をトルエンとともに除去した。ついで
、全体を１９０°Ｃに昇温しで残存するトルエンを除去
したのち、１９０°Ｃにおいて３時間反応させた。つぎ
に、１５５℃において、塩化メチレンを０．４６ｇ／分
の供給速度で３時間にわたり反応基に吹き込み反応を進
めた。
ロロペンゾニトリル７．７４ｇ（０，０４５モル）、２
．２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン１１
．４１ｇ（０，０５モル）、炭酸カリウム８９８ｇ（０
，０６５モル）、４−クロロベンゾニトリル０．１３７
ｇ（０，００１モル）、Ｎ−メチルピロリドン１００−
及びトルエン４０−を仕込み、１５０℃において２時間
保持し生成した水をトルエンとともに除去した。ついで
、全体を１９０°Ｃに昇温しで残存するトルエンを除去
したのち、１９０°Ｃにおいて３時間反応させた。つぎ
に、１５５℃において、塩化メチレンを０．４６ｇ／分
の供給速度で３時間にわたり反応基に吹き込み反応を進
めた。
反応終了後、冷却し、生成した塩を炉別したのち、メタ
ノール中に投入して共重合体を析出させてこれを？戸数
した。ついで、１３０°Ｃにおいて１０時間真空乾燥し
、共重合体を得た。収量１６．０ｇ（収率１００％）
還元粘度（ｎ ｓｐ／ｃ）はｏ、５１ｄｌ’／ｇであっ
た。また、このちののＩＲ分析の結果は実施例１と同じ
であり、Ｔｇは１６４°Ｃ，Ｔｄは４８５°Ｃであった
。
ノール中に投入して共重合体を析出させてこれを？戸数
した。ついで、１３０°Ｃにおいて１０時間真空乾燥し
、共重合体を得た。収量１６．０ｇ（収率１００％）
還元粘度（ｎ ｓｐ／ｃ）はｏ、５１ｄｌ’／ｇであっ
た。また、このちののＩＲ分析の結果は実施例１と同じ
であり、Ｔｇは１６４°Ｃ，Ｔｄは４８５°Ｃであった
。
実施例７
実施例１と同様のセパラブルフラスコに、２．６−シク
ロロベンゾニトリル４．３０ｇ（０，０２５モル）、ｐ
、ｐ′−ビフェノール９．３７ｇ （０，０５モル）、
４．４’ −ジクロロフェニルスルホン７．１８ｇ （
０，０２５モル）、４−クロロベンゾニトリル０．１０
３ｇ（０，０００８モル）、炭酸カリウム８．９８ｇ（
０，０６５モル）、Ｎ−メチルピロリドン１００−およ
びトルエン４０−を仕込み、以降の操作は実施例６と同
様にして共重合体を得た。
ロロベンゾニトリル４．３０ｇ（０，０２５モル）、ｐ
、ｐ′−ビフェノール９．３７ｇ （０，０５モル）、
４．４’ −ジクロロフェニルスルホン７．１８ｇ （
０，０２５モル）、４−クロロベンゾニトリル０．１０
３ｇ（０，０００８モル）、炭酸カリウム８．９８ｇ（
０，０６５モル）、Ｎ−メチルピロリドン１００−およ
びトルエン４０−を仕込み、以降の操作は実施例６と同
様にして共重合体を得た。
収量１７．３ｇ（収率１００％）、還元粘度（ｎ ｓｐ
／ｃ）は０．７７ｄ１７ｇ、Ｔｇは２１９℃、Ｔｄは５
５４℃であった。
／ｃ）は０．７７ｄ１７ｇ、Ｔｇは２１９℃、Ｔｄは５
５４℃であった。
実施例８
分子量調節剤である４−クロロベンゾニトリルを添加し
なかったほかは実施例１と同様にして重合体を得た。収
量１４．３ｇ （収率１００％）。
なかったほかは実施例１と同様にして重合体を得た。収
量１４．３ｇ （収率１００％）。
得られた重合体の還元粘度（ηｓｐ／ｃ）は得られた重
合体の還元粘度（ηｓｐ／ｃ）は２．２３ｄｆ／ｇであ
った。また、ＩＲ分析の結果は実施例１と同様であり、
Ｔｇは２１９°Ｃ，Ｔｄは５２０℃であった。
合体の還元粘度（ηｓｐ／ｃ）は２．２３ｄｆ／ｇであ
った。また、ＩＲ分析の結果は実施例１と同様であり、
Ｔｇは２１９°Ｃ，Ｔｄは５２０℃であった。
実施例９
分子量調節剤として４−クロロベンゾニトリルに代えて
ｐ−クミルフェノール０．２１２ｇ（０，００１モル）
を用いたほかは実施例１と同様にして重合体を得た。収
量１４．５ｇ（収率１００％） 得られた重合体の還元
粘度（ηｓｐ／ｃ）は１゜０８ ｄＪ／ｇであった。ま
た、このもののＩＲ分析の結果は実施例１と同じ吸収の
ほか、２８５０ｃｍ−’にイソプロピル基による吸収が
あった。Ｔｇは２１１℃、Ｔｄは５４２℃。
ｐ−クミルフェノール０．２１２ｇ（０，００１モル）
を用いたほかは実施例１と同様にして重合体を得た。収
量１４．５ｇ（収率１００％） 得られた重合体の還元
粘度（ηｓｐ／ｃ）は１゜０８ ｄＪ／ｇであった。ま
た、このもののＩＲ分析の結果は実施例１と同じ吸収の
ほか、２８５０ｃｍ−’にイソプロピル基による吸収が
あった。Ｔｇは２１１℃、Ｔｄは５４２℃。
実施例１Ｏ
分子量調節剤として４−クロロベンゾニトリルに代えて
、ｐ−ターシャリ−ブチルフェノール０．１５ｇ （０
，００１モル）を用いたほかは実施例１と同様にして重
合体を得た。収１ｔ１４．３ｇ（収率１００％）。
、ｐ−ターシャリ−ブチルフェノール０．１５ｇ （０
，００１モル）を用いたほかは実施例１と同様にして重
合体を得た。収１ｔ１４．３ｇ（収率１００％）。
１．１４ｄｌ’／ｇであった。また、このもののＩＲ分
析の結果は実施例１と同じ吸収のほか、２８５０ｃｍ−
’にターシャリ−ブチル基による吸収があった。Ｔｇは
２１９℃、Ｔｄは５２３℃。
析の結果は実施例１と同じ吸収のほか、２８５０ｃｍ−
’にターシャリ−ブチル基による吸収があった。Ｔｇは
２１９℃、Ｔｄは５２３℃。
［発明の効果］
本発明の重合体は、極めて耐熱性の良好な熱可塑性樹脂
で、エンジニアリングプラスチックとして有用な用途が
期待されるものである。
で、エンジニアリングプラスチックとして有用な用途が
期待されるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｒは▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ＲはＣ＿１〜Ｃ＿１＿３の炭化水 素二価の基）のいずれか一種を表わす） で示される構造単位からなり、Ｎ−メチルピロリドンを
溶媒とする濃度０．２ｇ／ｄｌの溶液の３０℃での還元
粘度（η＿ｓ＿ｐ／ｃ）が０．２ｄｌ／ｇ以上であるシ
アンアリールオキシ系重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28162989A JPH02167338A (ja) | 1989-10-30 | 1989-10-30 | シアンアリールオキシ系重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28162989A JPH02167338A (ja) | 1989-10-30 | 1989-10-30 | シアンアリールオキシ系重合体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3429484A Division JPS60179424A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | シアンアリ−ルオキシ系重合体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02167338A true JPH02167338A (ja) | 1990-06-27 |
Family
ID=17641778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28162989A Pending JPH02167338A (ja) | 1989-10-30 | 1989-10-30 | シアンアリールオキシ系重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02167338A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5942706A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-03-09 | ドクトル・ベツク・ウント・コンパニ−・アクチエンゲゼルシヤフト | ポリエ−テルスルホンを使用して金属線材を被覆する方法 |
-
1989
- 1989-10-30 JP JP28162989A patent/JPH02167338A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5942706A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-03-09 | ドクトル・ベツク・ウント・コンパニ−・アクチエンゲゼルシヤフト | ポリエ−テルスルホンを使用して金属線材を被覆する方法 |
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