JPH0578576B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0578576B2 JPH0578576B2 JP61064746A JP6474686A JPH0578576B2 JP H0578576 B2 JPH0578576 B2 JP H0578576B2 JP 61064746 A JP61064746 A JP 61064746A JP 6474686 A JP6474686 A JP 6474686A JP H0578576 B2 JPH0578576 B2 JP H0578576B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- polymer
- solvent
- reaction
- yield
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
- C08G65/4006—(I) or (II) containing elements other than carbon, oxygen, hydrogen or halogen as leaving group (X)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G2650/62—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the nature of monomer used
- C08G2650/64—Monomer containing functional groups not involved in polymerisation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、結晶性ポリシアノアリールエーテル
に関し、更に詳しくは、耐熱性、耐溶剤性、難燃
性及び機械的強度に優れる結晶性ポリシアノアリ
ールエーテルに関する。 （従来の技術） 従来、種々の構造のポリシアノアリールエーテ
ルが開示されている（特開昭47−14270号公報参
照）。この製造方法は、ジニトロベンゾニトリル
と二価フエノールのアルカリ金属塩を溶媒中で反
応させることによりポリシアノアリールエーテル
を得るという方法であるが、二価フエノールとし
てレゾルシンを用いた場合、高分子量の重合体が
得られない、又二価フエノールとしてビスフエノ
ールＡとレゾルシンの等量混合物を用いた場合、
得られた重合体は、結晶性でなく、又熱分解開始
温度が390℃と低くて充分な耐熱性を有している
とは言い難いなどの問題点があつた。 それゆえ、耐熱性はもちろんのこと、耐溶剤
性、難燃性、機械的強度に充分に優れたポリシア
ノアリールエーテルの開発が強く求められてい
る。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明は、上記の問題点を解決し耐熱性に優
れ、更には、耐溶剤性、難燃性、機械的強度に優
れた結晶性ポリシアノアリールエーテルの提供を
目的とする。 （問題点を解決するための手段と作用） 本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検
討を重ねた結果、ジハロゲノベンゾニトリルとレ
ゾルシンのアルカリ金属塩を溶媒の存在下におい
て反応させることにより、結晶性の重合体が得ら
れることを見出し、本発明を開発するに到つた。 本発明の結晶性ポリシアノアリールエーテル
は、 式：
に関し、更に詳しくは、耐熱性、耐溶剤性、難燃
性及び機械的強度に優れる結晶性ポリシアノアリ
ールエーテルに関する。 （従来の技術） 従来、種々の構造のポリシアノアリールエーテ
ルが開示されている（特開昭47−14270号公報参
照）。この製造方法は、ジニトロベンゾニトリル
と二価フエノールのアルカリ金属塩を溶媒中で反
応させることによりポリシアノアリールエーテル
を得るという方法であるが、二価フエノールとし
てレゾルシンを用いた場合、高分子量の重合体が
得られない、又二価フエノールとしてビスフエノ
ールＡとレゾルシンの等量混合物を用いた場合、
得られた重合体は、結晶性でなく、又熱分解開始
温度が390℃と低くて充分な耐熱性を有している
とは言い難いなどの問題点があつた。 それゆえ、耐熱性はもちろんのこと、耐溶剤
性、難燃性、機械的強度に充分に優れたポリシア
ノアリールエーテルの開発が強く求められてい
る。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明は、上記の問題点を解決し耐熱性に優
れ、更には、耐溶剤性、難燃性、機械的強度に優
れた結晶性ポリシアノアリールエーテルの提供を
目的とする。 （問題点を解決するための手段と作用） 本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検
討を重ねた結果、ジハロゲノベンゾニトリルとレ
ゾルシンのアルカリ金属塩を溶媒の存在下におい
て反応させることにより、結晶性の重合体が得ら
れることを見出し、本発明を開発するに到つた。 本発明の結晶性ポリシアノアリールエーテル
は、 式：
【化】
で示される繰り返し単位のみからなり、ｐ−クロ
ルフエノールを溶媒とする濃度0.2ｇ／dlの溶液
の60℃における還元粘度（ηsp／ｃ）が0.55dl／
ｇ以上であり、かつ、破断強度が900Kg／cm2以上
であることを特徴とする。その製造方法は、 式：
ルフエノールを溶媒とする濃度0.2ｇ／dlの溶液
の60℃における還元粘度（ηsp／ｃ）が0.55dl／
ｇ以上であり、かつ、破断強度が900Kg／cm2以上
であることを特徴とする。その製造方法は、 式：
【式】
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わす）
で示されるジハロゲノベンゾニトリルと、
式：
【式】
（式中、Ｍはアルカリ金属を表わす）
で示されるレゾルシンのアルカリ金属塩とを、溶
媒の存在下で反応させ、次いで、得られた反応生
成物を水又はアルコールで処理することを特徴と
する。 本発明の結晶性ポリシアノアリールエーテル
は、式（）の繰り返し単位が複数個直鎖状に連
続して成る骨格のみからなり、両端が、−Ｈ、−
OH、−Cl、−Ｆ、
媒の存在下で反応させ、次いで、得られた反応生
成物を水又はアルコールで処理することを特徴と
する。 本発明の結晶性ポリシアノアリールエーテル
は、式（）の繰り返し単位が複数個直鎖状に連
続して成る骨格のみからなり、両端が、−Ｈ、−
OH、−Cl、−Ｆ、
【式】
【式】
でブロツクされている重合体である。
本発明の重合体は、この重合体をｐ−クロルフ
エノールに溶解してその濃度を0.2ｇ／dlにした
とき、この樹脂溶液の60℃における還元粘度
（ηsp／ｃ）が0.55dl／ｇ以上であるような分子量
を有し、かつ、900Kg／cm2以上の破断強度を有す
る重合体である。還元粘度が0.55dl／ｇ未満であ
るような重合度の場合には、耐熱性、機械的強度
が小さく実用性に乏しくなる。 本発明の重合体は、次のようにして製造され
る。 すなわち、式（）で示されるジハロゲノベン
ゾニトリルと式（）で示されるレゾルシンのア
ルカリ金属塩とを後述する溶媒に溶解させて後述
の条件下で反応させる。 式（）の化合物で、ハロゲンＸとしては、特
に、Cl、Ｆが好ましい。式（）の化合物で、Ｍ
はアルカリ金属であり、特に、Na、Ｋが好まし
い。この式（）の化合物は、レゾルシンと炭酸
カリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属
塩との中和反応によつて調製される。 なお、反応を進めるにあたつては、当初から式
（）の化合物を用いることなく、例えば、反応
系にレゾルシンと上記したようなアルカリ金属塩
とを一緒に添加しておいてもよい。この場合に
は、反応の進行に伴つて反応系内で式（）の化
合物が生成することになる。 式（）の化合物と式（）の化合物の使用量
は、目的とする重合体の重合度との関係から決定
される。両者は、ほぼ等モル量使用されればよい
が、等モル量でなくても不都合はない。 反応は、溶媒中で行なわれる。使用する溶媒と
しては、中性溶媒、例えば硫黄を含まない中性溶
媒、好ましくは含窒素化合物、具体的にはＮ−メ
チルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、Ｎ
−エチルピロリドン、ジエチルアセトアミド、ジ
エチルホルムアミド等をあげることでき、その使
用量は、式（）、式（）の各化合物を溶解せ
しめるに充分な量であればよい。 反応温度は、140〜350℃、好ましくは160〜300
℃、反応時間は、１〜６時間、好ましくは２〜４
時間である。また、反応は、常圧下もしくは加圧
下で行なえばよい。 なお、この過程で分子量調節剤として、 式：
エノールに溶解してその濃度を0.2ｇ／dlにした
とき、この樹脂溶液の60℃における還元粘度
（ηsp／ｃ）が0.55dl／ｇ以上であるような分子量
を有し、かつ、900Kg／cm2以上の破断強度を有す
る重合体である。還元粘度が0.55dl／ｇ未満であ
るような重合度の場合には、耐熱性、機械的強度
が小さく実用性に乏しくなる。 本発明の重合体は、次のようにして製造され
る。 すなわち、式（）で示されるジハロゲノベン
ゾニトリルと式（）で示されるレゾルシンのア
ルカリ金属塩とを後述する溶媒に溶解させて後述
の条件下で反応させる。 式（）の化合物で、ハロゲンＸとしては、特
に、Cl、Ｆが好ましい。式（）の化合物で、Ｍ
はアルカリ金属であり、特に、Na、Ｋが好まし
い。この式（）の化合物は、レゾルシンと炭酸
カリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属
塩との中和反応によつて調製される。 なお、反応を進めるにあたつては、当初から式
（）の化合物を用いることなく、例えば、反応
系にレゾルシンと上記したようなアルカリ金属塩
とを一緒に添加しておいてもよい。この場合に
は、反応の進行に伴つて反応系内で式（）の化
合物が生成することになる。 式（）の化合物と式（）の化合物の使用量
は、目的とする重合体の重合度との関係から決定
される。両者は、ほぼ等モル量使用されればよい
が、等モル量でなくても不都合はない。 反応は、溶媒中で行なわれる。使用する溶媒と
しては、中性溶媒、例えば硫黄を含まない中性溶
媒、好ましくは含窒素化合物、具体的にはＮ−メ
チルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、Ｎ
−エチルピロリドン、ジエチルアセトアミド、ジ
エチルホルムアミド等をあげることでき、その使
用量は、式（）、式（）の各化合物を溶解せ
しめるに充分な量であればよい。 反応温度は、140〜350℃、好ましくは160〜300
℃、反応時間は、１〜６時間、好ましくは２〜４
時間である。また、反応は、常圧下もしくは加圧
下で行なえばよい。 なお、この過程で分子量調節剤として、 式：
【式】
（ただし、式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜10
のアルキル基、アリール基、アラルキル基、シア
ノ基のいずれかを表わす） で示される一価フエノールを添加することが好ま
しい。式（）で示される一価フエノールとして
は、例えば、
のアルキル基、アリール基、アラルキル基、シア
ノ基のいずれかを表わす） で示される一価フエノールを添加することが好ま
しい。式（）で示される一価フエノールとして
は、例えば、
【式】
【式】
【式】
【式】
が挙げられる。
また、分子量調節剤の添加量は、目的とする重
合体の分子量との関係から決められる。 次に、上記過程を経て得られた反応生成物を水
又はアルコールで処理して、反応生成物の末端に
存在するアルカリ金属を脱離せしめて、これを
Ｈ，OHで置換する。アルコールとしては、メタ
ノール、エタノールが好ましい。また処理方法と
しては、上記反応生成物を水又はアルコールの中
に投入するだけでよい。 （実施例） 実施例 １ 精留装置、撹拌装置およびアルゴンガス吹込み
管を備えた内容積300mlのセパラブルフラスコ中
に、２，６−ジクロルベンゾニトリル17.201ｇ
（0.1モル）と、レゾルシン11.01ｇ（0.1モル）、無
水炭酸カリウム14.51ｇ（0.105モル）、Ｎ−メチ
ルピロリドン100mlおよびトルエン50mlを仕込み、
アルゴンガスを吹込みながら、190℃において３
時間反応させた。反応終了後、生成物をメタノー
ル中に投入して重合体を析出させ、ワーニング社
製のブレンダーで粉砕した。ついで粉砕物を水
500mlで３回洗浄したのち、メタノール500mlで２
回洗浄した。つぎに120℃において８時間乾燥す
ることにより、重合体が得られた。収量は20ｇ収
率は96％であつた。 この重合体の赤外線吸収スペクトル（IR）分
析の結果3030cm-1と830cm-1の位置にベンゼン環
のＣ−Ｈ結合、1590cm-1の位置にベンゼン環のＣ
−Ｃ結合、1240cm-1の位置に芳香族エーテル結
合、2220cm-1の位置にニトリルによる吸収がそれ
ぞれ認められた。 まず、この重合体のｐ−クロルフエノールを溶
媒とする濃度0.2ｇ／dlの溶液の60℃における還
元粘度（ηsp／ｃ）を測定した。 熱的性質については、ガラス転移温度（Tg）、
融点（Tm）、空気中での熱分解開始温度（Td）
をそれぞれ測定した。 機械的性質については、降伏強度、破断強度、
引張弾性率、伸びをASTM D637に準拠して測
定した。 耐溶剤性については、エタノール、アセトン、
トルエン、塩化メチレン、クロロホルムの各溶剤
に不溶であつた。 難燃性については、この重合体のフイルムにラ
イターの炎を10秒間あてた後、炎を遠ざけると火
はすぐに消え、溶融滴下は見られず良好であつ
た。 この重合体の還元粘度、熱的性質、機械的性質
についての結果を表に示した。 実施例 ２ 溶剤としてＮ−メチルピロリドンの代わりに
1.3−ジメチルイミダゾリジノン100mlを用い、反
応温度を215℃として２時間重合反応を行なつた
ことを除いては実施例１と同様にして反応を行な
つた。重合体の収量は20.5ｇであり、収率98％で
あつた。IR分析、耐溶剤性、難燃性については、
実施例１と同様な結果であつた。この重合体の還
元粘度、熱的性質、機械的性質についての結果を
表に示した。 実施例 ３ 2.6−ジクロルベンゾニトリルの代わりに、2.6
−フルオロベンゾニトリル13.92ｇ（0.1モル）を
用いたことを除いては、実施例１と同様にして反
応を行なつた。重合体の収量は、20.9ｇであり、
収率100であつた。IR分析、耐溶剤性、難燃性に
ついては、実施例１と同様な結果であつた。この
重合体の還元粘度、熱的性質、機械的性質につい
ての結果を表に示した。 比較例 １ 分子量調節剤として、フエニルフエノール0.17
ｇ（0.001モル）を用いたことを除いては、実施
例１と同様にして反応を行つた。重合体の収量
は、19.9ｇであり、収率95％であつた。IR分析、
耐溶剤性、難燃性については、実施例１と同様な
結果であつた。この重合体の還元粘度、熱的性
質、機械的性質についての結果を表に示した。
合体の分子量との関係から決められる。 次に、上記過程を経て得られた反応生成物を水
又はアルコールで処理して、反応生成物の末端に
存在するアルカリ金属を脱離せしめて、これを
Ｈ，OHで置換する。アルコールとしては、メタ
ノール、エタノールが好ましい。また処理方法と
しては、上記反応生成物を水又はアルコールの中
に投入するだけでよい。 （実施例） 実施例 １ 精留装置、撹拌装置およびアルゴンガス吹込み
管を備えた内容積300mlのセパラブルフラスコ中
に、２，６−ジクロルベンゾニトリル17.201ｇ
（0.1モル）と、レゾルシン11.01ｇ（0.1モル）、無
水炭酸カリウム14.51ｇ（0.105モル）、Ｎ−メチ
ルピロリドン100mlおよびトルエン50mlを仕込み、
アルゴンガスを吹込みながら、190℃において３
時間反応させた。反応終了後、生成物をメタノー
ル中に投入して重合体を析出させ、ワーニング社
製のブレンダーで粉砕した。ついで粉砕物を水
500mlで３回洗浄したのち、メタノール500mlで２
回洗浄した。つぎに120℃において８時間乾燥す
ることにより、重合体が得られた。収量は20ｇ収
率は96％であつた。 この重合体の赤外線吸収スペクトル（IR）分
析の結果3030cm-1と830cm-1の位置にベンゼン環
のＣ−Ｈ結合、1590cm-1の位置にベンゼン環のＣ
−Ｃ結合、1240cm-1の位置に芳香族エーテル結
合、2220cm-1の位置にニトリルによる吸収がそれ
ぞれ認められた。 まず、この重合体のｐ−クロルフエノールを溶
媒とする濃度0.2ｇ／dlの溶液の60℃における還
元粘度（ηsp／ｃ）を測定した。 熱的性質については、ガラス転移温度（Tg）、
融点（Tm）、空気中での熱分解開始温度（Td）
をそれぞれ測定した。 機械的性質については、降伏強度、破断強度、
引張弾性率、伸びをASTM D637に準拠して測
定した。 耐溶剤性については、エタノール、アセトン、
トルエン、塩化メチレン、クロロホルムの各溶剤
に不溶であつた。 難燃性については、この重合体のフイルムにラ
イターの炎を10秒間あてた後、炎を遠ざけると火
はすぐに消え、溶融滴下は見られず良好であつ
た。 この重合体の還元粘度、熱的性質、機械的性質
についての結果を表に示した。 実施例 ２ 溶剤としてＮ−メチルピロリドンの代わりに
1.3−ジメチルイミダゾリジノン100mlを用い、反
応温度を215℃として２時間重合反応を行なつた
ことを除いては実施例１と同様にして反応を行な
つた。重合体の収量は20.5ｇであり、収率98％で
あつた。IR分析、耐溶剤性、難燃性については、
実施例１と同様な結果であつた。この重合体の還
元粘度、熱的性質、機械的性質についての結果を
表に示した。 実施例 ３ 2.6−ジクロルベンゾニトリルの代わりに、2.6
−フルオロベンゾニトリル13.92ｇ（0.1モル）を
用いたことを除いては、実施例１と同様にして反
応を行なつた。重合体の収量は、20.9ｇであり、
収率100であつた。IR分析、耐溶剤性、難燃性に
ついては、実施例１と同様な結果であつた。この
重合体の還元粘度、熱的性質、機械的性質につい
ての結果を表に示した。 比較例 １ 分子量調節剤として、フエニルフエノール0.17
ｇ（0.001モル）を用いたことを除いては、実施
例１と同様にして反応を行つた。重合体の収量
は、19.9ｇであり、収率95％であつた。IR分析、
耐溶剤性、難燃性については、実施例１と同様な
結果であつた。この重合体の還元粘度、熱的性
質、機械的性質についての結果を表に示した。
【表】
（発明の効果）
以上の説明で明らかなように、本発明の重合体
は、耐熱性、耐溶剤性、難燃性及び機械的強度に
優れ、電気・電子機器や各種の機械部品の素材と
して有用であり、その工業的価値は大である。
は、耐熱性、耐溶剤性、難燃性及び機械的強度に
優れ、電気・電子機器や各種の機械部品の素材と
して有用であり、その工業的価値は大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： 【化】 で示される繰り返し単位のみからなり、ｐ−クロ
ルフエノールを溶媒とする濃度0.2ｇ／dlの溶液
の60℃における還元粘度（ηsp／ｃ）が0.55dl／
ｇ以上であり、かつ、破断強度が900Kg／cm2以上
であることを特徴とする結晶性ポリシアノアリー
ルエーテル。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61064746A JPS62223226A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | 新規重合体及びその製造方法 |
| EP87302508A EP0243000B1 (en) | 1986-03-25 | 1987-03-24 | Polycyanoaryl ether, method for preparing the same and uses thereof |
| DE8787302508T DE3765291D1 (de) | 1986-03-25 | 1987-03-24 | Polycyanoarylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. |
| US07/290,834 US4977234A (en) | 1986-03-25 | 1988-12-28 | Polycyanoaryl ether composition method for preparing the same and uses thereof |
| US07/563,271 US5089340A (en) | 1986-03-25 | 1990-08-06 | Polycanoaryl ether laminate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61064746A JPS62223226A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | 新規重合体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62223226A JPS62223226A (ja) | 1987-10-01 |
| JPH0578576B2 true JPH0578576B2 (ja) | 1993-10-29 |
Family
ID=13267029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61064746A Granted JPS62223226A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | 新規重合体及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5089340A (ja) |
| JP (1) | JPS62223226A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021241492A1 (ja) | 2020-05-28 | 2021-12-02 | 東レ株式会社 | 結晶性ポリエーテルニトリル |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0696668B2 (ja) * | 1988-01-29 | 1994-11-30 | 出光興産株式会社 | 樹脂組成物 |
| DE68913783T2 (de) * | 1988-04-08 | 1994-10-27 | Idemitsu Kosan Co | Aromatische Polyäther, fluoreszierende Harzzusammensetzungen, die diese enthalten, und Verfahren für ihre Herstellung. |
| US5258485A (en) * | 1988-04-08 | 1993-11-02 | Idemitsu Kosan Company Limited | Aromatic polyethers, fluorescent resin compositions containing same, and processes for preparing same |
| US5239107A (en) * | 1990-05-28 | 1993-08-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Process for producing polycyanoaryl ether powder |
| US6506872B2 (en) * | 2000-04-28 | 2003-01-14 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Polycyanoaryl ether and method for production thereof |
| JPWO2024053304A1 (ja) | 2022-09-06 | 2024-03-14 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3345416A1 (de) * | 1983-12-15 | 1985-06-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verzweigte, hochmolekulare, thermoplastische, nitrilgruppen enthaltende polyarylenether und deren herstellung |
| JPS60179424A (ja) * | 1984-02-27 | 1985-09-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | シアンアリ−ルオキシ系重合体の製造方法 |
| JPS61152729A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリシアノアリ−ルエ−テル粉末の製造法 |
| US4640975A (en) * | 1985-01-10 | 1987-02-03 | Idemitsu Kosan Company Limited | Polycyanoaryl ether and method of preparing the same |
| US4640974A (en) * | 1985-02-22 | 1987-02-03 | Idemitsu Kosan Company Limited | Polycyanoaryl ether films and fibers |
| US4703104A (en) * | 1985-02-22 | 1987-10-27 | Idemitsu Kosan Company Limited | Preparation of cyanoaryl ether copolymer |
| JPS633058A (ja) * | 1986-06-23 | 1988-01-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| US4977234A (en) * | 1986-03-25 | 1990-12-11 | Idemitsu Kosan Company Limited | Polycyanoaryl ether composition method for preparing the same and uses thereof |
-
1986
- 1986-03-25 JP JP61064746A patent/JPS62223226A/ja active Granted
-
1990
- 1990-08-06 US US07/563,271 patent/US5089340A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021241492A1 (ja) | 2020-05-28 | 2021-12-02 | 東レ株式会社 | 結晶性ポリエーテルニトリル |
| US12570799B2 (en) | 2020-05-28 | 2026-03-10 | Toray Industries, Inc. | Crystalline polyethernitrile |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5089340A (en) | 1992-02-18 |
| JPS62223226A (ja) | 1987-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI548634B (zh) | 二酸酐與聚醯亞胺 | |
| US4703104A (en) | Preparation of cyanoaryl ether copolymer | |
| EP0187638B1 (en) | Polycyanoaryl ether and method of preparing the same | |
| JPS60179424A (ja) | シアンアリ−ルオキシ系重合体の製造方法 | |
| JPS62223226A (ja) | 新規重合体及びその製造方法 | |
| JPS60147439A (ja) | 新規重合体とその製造方法 | |
| JPS6155120A (ja) | 新規シアノアリ−ルエ−テル重合体およびその製造法 | |
| USRE29616E (en) | Halovinylidene arylene polymers and process for making the same | |
| KR0170080B1 (ko) | 난연성 전방향족 폴리에스테르 및 그의 제조방법 | |
| JPS61162523A (ja) | 新規重合体及びその製造方法 | |
| JPH0463898B2 (ja) | ||
| JPH0423649B2 (ja) | ||
| JPS62135526A (ja) | 新規重合体及びその製造方法 | |
| JPS6354298B2 (ja) | ||
| JPS60217236A (ja) | 新規重合体およびその製造方法 | |
| JPS6157619A (ja) | 新規シアノアリ−ルエ−テル重合体とその製法 | |
| JPS6362534B2 (ja) | ||
| JPH06847B2 (ja) | 新規重合体とその製造方法 | |
| JPS60110722A (ja) | 新規ポリエステル及びその製造法 | |
| JPH03231920A (ja) | 結晶性ポリエーテル及びその製造法 | |
| JPS61213219A (ja) | ポリエ−テルケトンの製造方法 | |
| JPH03258831A (ja) | ポリエーテル系重合体及びその製造法 | |
| Paya et al. | Synthesis and Characterization of New Soluble Poly (Arylene Ether Ketone) s | |
| JPH0317126A (ja) | 芳香族ポリエーテル系共重合体およびその製造方法 | |
| JPS6365687B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |