JPH02175756A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPH02175756A JPH02175756A JP32890488A JP32890488A JPH02175756A JP H02175756 A JPH02175756 A JP H02175756A JP 32890488 A JP32890488 A JP 32890488A JP 32890488 A JP32890488 A JP 32890488A JP H02175756 A JPH02175756 A JP H02175756A
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- Japan
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- thermosetting resin
- resin
- resins
- resin composition
- thermosetting
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は耐熱性に優れた熱硬化性樹脂組成物に関する。
熱硬化性樹脂はアミノ樹脂、フェノール樹脂に代表され
るようにホルムアルデヒドを架橋剤に用いるもの、また
は不飽和ポリエステル樹脂、アリル樹脂、ビスマレイミ
ド樹脂に代表されるように不飽和結合を介して架橋させ
るもの、さらにエポキシ系樹脂、ウレタン系樹脂のよう
に重付加反応により架橋させるもの等がある。然るにこ
れら熱硬化性樹脂はそれぞれの特性に応じて各種の用途
に利用されている。とくに電気・電子工業、自動車など
の諸工業においては現状の熱硬化性樹脂をより高温でも
使用できように、それぞれの樹脂の耐熱性を向上させる
目的でいろんな改良研究がなされている。然し、いまだ
満足のいく状態には至っていない。
るようにホルムアルデヒドを架橋剤に用いるもの、また
は不飽和ポリエステル樹脂、アリル樹脂、ビスマレイミ
ド樹脂に代表されるように不飽和結合を介して架橋させ
るもの、さらにエポキシ系樹脂、ウレタン系樹脂のよう
に重付加反応により架橋させるもの等がある。然るにこ
れら熱硬化性樹脂はそれぞれの特性に応じて各種の用途
に利用されている。とくに電気・電子工業、自動車など
の諸工業においては現状の熱硬化性樹脂をより高温でも
使用できように、それぞれの樹脂の耐熱性を向上させる
目的でいろんな改良研究がなされている。然し、いまだ
満足のいく状態には至っていない。
本発明の目的は、従来公知の熱硬化性樹脂が有する耐熱
性を大幅に改良した組成物を提供することにある。
性を大幅に改良した組成物を提供することにある。
（問題を解決するための手段〕
本発明者らは、上記問題を解決すべ（鋭意検討した結果
、特定の樹脂があらゆる熱硬化性樹脂の耐熱性向上に効
果があることを見出し本発明を完成した。
、特定の樹脂があらゆる熱硬化性樹脂の耐熱性向上に効
果があることを見出し本発明を完成した。
即ち、本発明は熱硬化性樹脂１００重量部とポリカルボ
ジイミド樹脂及びｌまたはその前駆体１〜１０００重量
部よりなる熱硬化性樹脂組成物である。
ジイミド樹脂及びｌまたはその前駆体１〜１０００重量
部よりなる熱硬化性樹脂組成物である。
本発明に使用される熱硬化性樹脂は従来公知のものはす
べて利用できるが、特に次に示すものが好ましい。
べて利用できるが、特に次に示すものが好ましい。
即ち、アミノ樹脂、フェノール樹脂に代表されるように
ホルムアルデヒドを架橋剤に用いるもの、これにはノボ
ラック樹脂、レゾール樹脂、キシレン樹脂、メラミン樹
脂、尿素樹脂等が好ましい。
ホルムアルデヒドを架橋剤に用いるもの、これにはノボ
ラック樹脂、レゾール樹脂、キシレン樹脂、メラミン樹
脂、尿素樹脂等が好ましい。
また、不飽和ポリエステル樹脂、アリル樹脂、ビスマレ
イミド樹脂に代表されるように不飽和結合を介して架橋
させるもの、これにはアリルアルコール誘導体からなる
アリル系熱硬化性樹脂、例えばジアリルフタレート樹脂
、トリアリルシアヌレート樹脂等、またはビスマレイミ
ド系熱硬化性樹脂、例えばポリアミノビスマレイミド樹
脂、ビスマレイミドトリアジン樹脂等が好ましい。
イミド樹脂に代表されるように不飽和結合を介して架橋
させるもの、これにはアリルアルコール誘導体からなる
アリル系熱硬化性樹脂、例えばジアリルフタレート樹脂
、トリアリルシアヌレート樹脂等、またはビスマレイミ
ド系熱硬化性樹脂、例えばポリアミノビスマレイミド樹
脂、ビスマレイミドトリアジン樹脂等が好ましい。
さらにエポキシ系樹脂、ウレタン系樹脂のように重付加
反応により架橋したもの、例えばグリシジルエーテルエ
ポキシ樹脂、環式脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルエス
テルエポキシ樹脂、グリシジルアミンエポキシ樹脂等、
さらにポリイソシアナートとポリオールを原料とするウ
レタン系樹脂等が好ましい。
反応により架橋したもの、例えばグリシジルエーテルエ
ポキシ樹脂、環式脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルエス
テルエポキシ樹脂、グリシジルアミンエポキシ樹脂等、
さらにポリイソシアナートとポリオールを原料とするウ
レタン系樹脂等が好ましい。
本発明で使用されるポリカルボジイミドとは分子鎖中に
多数のカルボジイミド結合を存する高分子化合物であっ
て、有機ポリイソシアネートからイソシアネートのカル
ボジイミド化を促進する触媒の存在下に製造することが
できる。使用される有機ポリイソシアネートとしては具
体的には、２゜４−トリレンジイソシアネート、２．６
−）リレンジイソシアネート、２．４−と２．６−）リ
レンジイソシアネートの混合物、４．４°、４’−）リ
フェニルメチレントリイソシアネート、４，４′ジメチ
ルジフェニルメタン−２，２’、５，５° −テトライ
ソシアネート、キシレンジイソシアネート、ヘキサメチ
レン−１，６−ジイソシアネート、リジンジイソシアネ
ートメチルエステル、ｐ−フェニレンジイソシアネート
、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ナフチレン−１，
５−ジイソシアネート、ｌ−メトキシフェニル−２，４
−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４°−ジ
イソシアネート、４．４′−ビフェニレンジイソシアネ
ート、３．３’−ジメトキシ−４１４゛−ビフェニルジ
イソシアネート、３．３゛−ジメチル−４，４°−ビフ
ェニルジイソシアネート、３．３’ −ジメチルジフェ
ニルメタン−４，４′−ジイソシアネート、インホロン
ジイソシアネートやこれらの有機ポリイソシアネートの
二量体以上の多核体や有機ポリイソシアネートを多官能
性活性水素化合物に対し化学量論的に過剰に用いて得ら
れる末端インシアネートプレポリマーなどを例示するこ
とができるが、中でも末端に２以上のイソシアネート基
を有する育機ジイソシアネートの一種以上を、脱炭酸す
ることにより重縮合せしめた線状のものあるいは一部架
橋したものが好ましい。
多数のカルボジイミド結合を存する高分子化合物であっ
て、有機ポリイソシアネートからイソシアネートのカル
ボジイミド化を促進する触媒の存在下に製造することが
できる。使用される有機ポリイソシアネートとしては具
体的には、２゜４−トリレンジイソシアネート、２．６
−）リレンジイソシアネート、２．４−と２．６−）リ
レンジイソシアネートの混合物、４．４°、４’−）リ
フェニルメチレントリイソシアネート、４，４′ジメチ
ルジフェニルメタン−２，２’、５，５° −テトライ
ソシアネート、キシレンジイソシアネート、ヘキサメチ
レン−１，６−ジイソシアネート、リジンジイソシアネ
ートメチルエステル、ｐ−フェニレンジイソシアネート
、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ナフチレン−１，
５−ジイソシアネート、ｌ−メトキシフェニル−２，４
−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４°−ジ
イソシアネート、４．４′−ビフェニレンジイソシアネ
ート、３．３’−ジメトキシ−４１４゛−ビフェニルジ
イソシアネート、３．３゛−ジメチル−４，４°−ビフ
ェニルジイソシアネート、３．３’ −ジメチルジフェ
ニルメタン−４，４′−ジイソシアネート、インホロン
ジイソシアネートやこれらの有機ポリイソシアネートの
二量体以上の多核体や有機ポリイソシアネートを多官能
性活性水素化合物に対し化学量論的に過剰に用いて得ら
れる末端インシアネートプレポリマーなどを例示するこ
とができるが、中でも末端に２以上のイソシアネート基
を有する育機ジイソシアネートの一種以上を、脱炭酸す
ることにより重縮合せしめた線状のものあるいは一部架
橋したものが好ましい。
本発明で使用されるポリカルボジイミドはその分子末端
をモノイソシアネート化合物、−官能性活性水素化合物
等で封止したものも使用できる。
をモノイソシアネート化合物、−官能性活性水素化合物
等で封止したものも使用できる。
本発明で使用されるポリカルボジイミド前駆体とは有機
ポリイソシアネートとイソシアネートのカルボジイミド
化を促進する触媒の混合物、有機ポリイソシアネートの
イソシアネート基をフェノール、アニリン等の一官能性
活性水素化合物でブロックしたものと、触媒の混合物等
が挙げられ、又この両者の混合物を使用してもよい。
ポリイソシアネートとイソシアネートのカルボジイミド
化を促進する触媒の混合物、有機ポリイソシアネートの
イソシアネート基をフェノール、アニリン等の一官能性
活性水素化合物でブロックしたものと、触媒の混合物等
が挙げられ、又この両者の混合物を使用してもよい。
尚、イソシアネートのカルボジイミド化を促進する触媒
には、種々のものが挙げられるが、１−フェニル−３−
メチル−３−ホスホシン−１−オキシド、１−エチル−
３−メチル−３−ホスホルソーｌ−オキシド、ｌ−フェ
ニル−３−ホスホシン−１−オキシド、３−メチル−３
−ホスホシン−１−オキシド、１−フェニル−３−ホス
ホシン−１−スルフィド、１−エチル−３−ホスホレン
＝１−オキシドが良好である。
には、種々のものが挙げられるが、１−フェニル−３−
メチル−３−ホスホシン−１−オキシド、１−エチル−
３−メチル−３−ホスホルソーｌ−オキシド、ｌ−フェ
ニル−３−ホスホシン−１−オキシド、３−メチル−３
−ホスホシン−１−オキシド、１−フェニル−３−ホス
ホシン−１−スルフィド、１−エチル−３−ホスホレン
＝１−オキシドが良好である。
本発明におけるポリカルボジイミド及び／又はその前駆
体の配合量は熱硬化性樹脂１００重量部に対して、１〜
１０００重量部の割合で使用される。
体の配合量は熱硬化性樹脂１００重量部に対して、１〜
１０００重量部の割合で使用される。
ポリカルボジイミド及び／又はその前駆体が１！量部未
満では本発明の目的である耐熱性向上の効果は得られな
い。また１０００重量部以上使用すると、樹脂組成物に
使用した熱硬化性樹脂の特性が失われる。
満では本発明の目的である耐熱性向上の効果は得られな
い。また１０００重量部以上使用すると、樹脂組成物に
使用した熱硬化性樹脂の特性が失われる。
本発明による樹脂組成物は通常公知の方法により製造で
きるが、特に次に示す方法が好ましい。
きるが、特に次に示す方法が好ましい。
（１）熱硬化性樹脂ベレット又は粉末とポリカルボジイ
ミド粉末及び／又はその前駆体を乳鉢、ヘンシェルミキ
サー、ドラムブレンダー、タンブラーブレンダー、ボー
ルミルなどを利用して混合し、必要に応じて熔融混合機
、熱ロール等で混練した後、ベレント又は粉状にする。
ミド粉末及び／又はその前駆体を乳鉢、ヘンシェルミキ
サー、ドラムブレンダー、タンブラーブレンダー、ボー
ルミルなどを利用して混合し、必要に応じて熔融混合機
、熱ロール等で混練した後、ベレント又は粉状にする。
尚、溶融混合機、熱ロール等の温度は本発明樹脂組成物
の一成分である熱硬化性樹脂の溶融点以上で使用するこ
とが望ましい。
の一成分である熱硬化性樹脂の溶融点以上で使用するこ
とが望ましい。
（２）熱硬化性樹脂とポリカルボジイミド及び／又はそ
の前駆体を有ｊａ溶媒に溶解あるいは懸濁させた後、該
溶剤を除去して組成物とすることもできる使用可能な有
ｍ溶媒としては両成分と実質的に反応しない溶媒であれ
ばよく、それぞれ使用する熱硬化性樹脂及びポリカルボ
ジイミドに応じて適宜選択すると良い。
の前駆体を有ｊａ溶媒に溶解あるいは懸濁させた後、該
溶剤を除去して組成物とすることもできる使用可能な有
ｍ溶媒としては両成分と実質的に反応しない溶媒であれ
ばよく、それぞれ使用する熱硬化性樹脂及びポリカルボ
ジイミドに応じて適宜選択すると良い。
また、本発明の樹脂組成物に対して、本発明の目的をそ
こなわない範囲で、酸化防止剤および熱安定剤、紫外線
吸収剤、難燃助剤、帯電防止剤、滑剤、着色剤などの通
常の添加剤を１種以上添加することができる。
こなわない範囲で、酸化防止剤および熱安定剤、紫外線
吸収剤、難燃助剤、帯電防止剤、滑剤、着色剤などの通
常の添加剤を１種以上添加することができる。
また、ガラス繊維、炭素繊維、芳香族ポリアミド繊維、
アルミナ繊維、チタン酸カリウム繊維などの補強材やク
レー、マイカ、シリカ、グラファイト、ガラスピーズ、
アルミナ炭酸カルシウムなどの充填材もその目的に応じ
て適当量を配合することも可能である。
アルミナ繊維、チタン酸カリウム繊維などの補強材やク
レー、マイカ、シリカ、グラファイト、ガラスピーズ、
アルミナ炭酸カルシウムなどの充填材もその目的に応じ
て適当量を配合することも可能である。
本発明の樹脂組成物は射出成形法、圧縮成形法、トラン
スファー成形法、押出成形法、流延フィルム決算公知の
成形法により成形され実用に供される。
スファー成形法、押出成形法、流延フィルム決算公知の
成形法により成形され実用に供される。
〔実施例］
以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
ただし、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
ない。
実施例１
エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製：商品名エピコ
ート８２８） １００重量部にジエチレントリアミン６
重量部これに２．４−）リレンジイソシアネートを原料
としたポリカルボジイミド粉末１０重量部を添加し、混
練して樹脂組成物を得た。 この樹脂組成物を金型（１
１０ＸＬ２．７Ｘ６．４ｆｆｉｍ）に注入し、常温で２
４時間放置して成形物を得た。
ート８２８） １００重量部にジエチレントリアミン６
重量部これに２．４−）リレンジイソシアネートを原料
としたポリカルボジイミド粉末１０重量部を添加し、混
練して樹脂組成物を得た。 この樹脂組成物を金型（１
１０ＸＬ２．７Ｘ６．４ｆｆｉｍ）に注入し、常温で２
４時間放置して成形物を得た。
得られた成形体はＪＩＳ Ｋ−６９１１に準して熱変形
温度を測定したところ、１１５°Ｃであった。
温度を測定したところ、１１５°Ｃであった。
比較例１
ポリカルボジイミド粉末を使用しない以外は実施例１と
同様にして成形物をえた。このものの熱変形温度は１０
５°Ｃであった。
同様にして成形物をえた。このものの熱変形温度は１０
５°Ｃであった。
実施例２
ノボラック樹脂（三井東圧化学社製：商品名ミレックス
２０００） １００重量部、木粉１００重量部、ヘキサ
メチレンテトラミン１１１部にジフェニルメタン−４，
４゛−ジイソシアネートを原料としたポリカルボジイミ
ド粉末５１１部を加え、ヘンシェル・ミキサーで混合し
て粉状の樹脂組成物を得た、このものを圧縮成形機によ
り、金型（１１０Ｘ１２．７Ｘ６．４ｍｍ）を使用し、
１８０″Ｃ１圧力１００Ｋｇ／ｃａ＋”の条件で５分間
、圧縮成形した。得られた成形体はＪＩＳ Ｋ−６９１
１に準じて熱変形温度を測定したところ、１４３’Ｃで
あった。
２０００） １００重量部、木粉１００重量部、ヘキサ
メチレンテトラミン１１１部にジフェニルメタン−４，
４゛−ジイソシアネートを原料としたポリカルボジイミ
ド粉末５１１部を加え、ヘンシェル・ミキサーで混合し
て粉状の樹脂組成物を得た、このものを圧縮成形機によ
り、金型（１１０Ｘ１２．７Ｘ６．４ｍｍ）を使用し、
１８０″Ｃ１圧力１００Ｋｇ／ｃａ＋”の条件で５分間
、圧縮成形した。得られた成形体はＪＩＳ Ｋ−６９１
１に準じて熱変形温度を測定したところ、１４３’Ｃで
あった。
比較例２
ポリカルボジイミド粉末を使用しない以外は実施例１と
同様にして成形物をえた。このものの熱変形温度は１３
０°Ｃであった。
同様にして成形物をえた。このものの熱変形温度は１３
０°Ｃであった。
実施例３
実施例２のポリカルボジイミドの代わりに、ポリカルボ
ジイミド前駆体として、２．４−及び２．６−ドリレン
ジイソシアネートＩＸ１ （モル比）のフェノールブロ
ック体３０重量部及び触媒１−フェニル−３−メチル−
３−ホスホシン−１オキ２１０．２重量部を用いた他は
実施例２と同様にして成形物をえた。このものの熱変形
温度は１４５°Ｃであった。
ジイミド前駆体として、２．４−及び２．６−ドリレン
ジイソシアネートＩＸ１ （モル比）のフェノールブロ
ック体３０重量部及び触媒１−フェニル−３−メチル−
３−ホスホシン−１オキ２１０．２重量部を用いた他は
実施例２と同様にして成形物をえた。このものの熱変形
温度は１４５°Ｃであった。
実施例４
ポリアミノビスマレイミド樹脂（日本ポリイミド社製：
商品名ケルイミド６０１）１００重量部に２゜６−ドリ
レンジイソシアネートを原料としたポリカルボジイミド
粉末２０重量部を用いて、均一に混合して樹脂組成物を
えた。
商品名ケルイミド６０１）１００重量部に２゜６−ドリ
レンジイソシアネートを原料としたポリカルボジイミド
粉末２０重量部を用いて、均一に混合して樹脂組成物を
えた。
このものを圧縮成形機により、金型（１１０ＸＩ２．７
Ｘ６．４ｍｍ）を使用し、２００℃、圧力５０Ｋｇ／ａ
ｍ”、の条件で３０分間、圧縮成形した。得られた成形
体の熱変形温度を測定したところ、１８２ ’Ｃであっ
た。
Ｘ６．４ｍｍ）を使用し、２００℃、圧力５０Ｋｇ／ａ
ｍ”、の条件で３０分間、圧縮成形した。得られた成形
体の熱変形温度を測定したところ、１８２ ’Ｃであっ
た。
比較例３
ポリカルボシイ幾ド粉末を使用しない以外は実施例４と
同様にして成形体を得た。このものの熱変形温度は１６
０°Ｃであった。
同様にして成形体を得た。このものの熱変形温度は１６
０°Ｃであった。
（発明の効果〕
本発明の樹脂組成物は、それぞれ原料とする熱硬化性樹
脂の耐熱性を大幅に改良しており、産業上の利用価値は
極めて大きい。
脂の耐熱性を大幅に改良しており、産業上の利用価値は
極めて大きい。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、熱硬化性樹脂１００重量部とポリカルボジイミド樹
脂及び／またはその前駆体１〜１０００重量部よりなる
熱硬化性樹脂組成物。 ２、熱硬化性樹脂がフェノール系樹脂である請求項１記
載の熱硬化性樹脂組成物。 ３、熱硬化性樹脂がアミノ系樹脂である請求項１記載の
熱硬化性樹脂組成物。 ４、熱硬化性樹脂が不飽和ポリエステル系樹脂である請
求項１記載の熱硬化性樹脂組成物。 ５、熱硬化性樹脂がエポキシ系樹脂である請求項１記載
の熱硬化性樹脂組成物。 ６、熱硬化性樹脂がアリル系樹脂である請求項１記載の
熱硬化性樹脂組成物。 ７、熱硬化性樹脂がウレタン樹脂である請求項１記載の
熱硬化性樹脂組成物。 ８、熱硬化性樹脂がビスマレイミド系樹脂である請求項
１記載の熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32890488A JPH02175756A (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32890488A JPH02175756A (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02175756A true JPH02175756A (ja) | 1990-07-09 |
Family
ID=18215389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32890488A Pending JPH02175756A (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02175756A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001207055A (ja) * | 2000-01-25 | 2001-07-31 | Nitto Denko Corp | カルボジイミド樹脂組成物 |
| JP2016079220A (ja) * | 2014-10-10 | 2016-05-16 | 日立化成株式会社 | 分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物、該化合物の製造方法、樹脂組成物、プリプレグ、積層板及びフィルム |
| KR20170057248A (ko) | 2014-09-11 | 2017-05-24 | 데이진 가부시키가이샤 | 열 경화성 수지 조성물 |
-
1988
- 1988-12-28 JP JP32890488A patent/JPH02175756A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001207055A (ja) * | 2000-01-25 | 2001-07-31 | Nitto Denko Corp | カルボジイミド樹脂組成物 |
| KR20170057248A (ko) | 2014-09-11 | 2017-05-24 | 데이진 가부시키가이샤 | 열 경화성 수지 조성물 |
| US10865272B2 (en) | 2014-09-11 | 2020-12-15 | Teijin Limited | Thermosetting resin composition |
| JP2016079220A (ja) * | 2014-10-10 | 2016-05-16 | 日立化成株式会社 | 分子内にイミド基及びカルボジイミド基を有する化合物、該化合物の製造方法、樹脂組成物、プリプレグ、積層板及びフィルム |
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