JPH02180968A - 結合剤配合物及び平らな材料の製造法 - Google Patents
結合剤配合物及び平らな材料の製造法Info
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- JPH02180968A JPH02180968A JP1263139A JP26313989A JPH02180968A JP H02180968 A JPH02180968 A JP H02180968A JP 1263139 A JP1263139 A JP 1263139A JP 26313989 A JP26313989 A JP 26313989A JP H02180968 A JPH02180968 A JP H02180968A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、カルボン酸無水物基を含む重合体及び４．５
−ジヒドロオキサゾールを主成分にした新規結合剤配合
物、並びに平らな材料を製造する方法に関する。
−ジヒドロオキサゾールを主成分にした新規結合剤配合
物、並びに平らな材料を製造する方法に関する。
分子内カルボン酸無水物基と４．５−ジヒドロオサゾー
ルとの反応は基本的には公知の化学反応である。ヨーロ
ッパ公開特許明細書簡１８１．６０３号に従えば、この
反応は、例えば亜燐酸塩のような触媒を存在させてｌＯ
ＯｏＣより高い温度で行うと、交差結合した生成物を生
じるが、これは不幸にして黄色又は褐色であり、該明細
書に記載された系は、ペイントの結合剤としては不適当
である。
ルとの反応は基本的には公知の化学反応である。ヨーロ
ッパ公開特許明細書簡１８１．６０３号に従えば、この
反応は、例えば亜燐酸塩のような触媒を存在させてｌＯ
ＯｏＣより高い温度で行うと、交差結合した生成物を生
じるが、これは不幸にして黄色又は褐色であり、該明細
書に記載された系は、ペイントの結合剤としては不適当
である。
ローランド（Ｒｏｗｌａｎｄ）（米国特許第２，５４３
，６０２号）は、（ｉ）無水マレイン酸と他のすレフイ
ン性不飽和単量体との共重合体と（ロ）ビス−４，５−
ジヒドロオキサゾールとの反応を記載しており、この反
応は５０°Ｃよりも高い温度で行うことが好ましいと述
べている。
，６０２号）は、（ｉ）無水マレイン酸と他のすレフイ
ン性不飽和単量体との共重合体と（ロ）ビス−４，５−
ジヒドロオキサゾールとの反応を記載しており、この反
応は５０°Ｃよりも高い温度で行うことが好ましいと述
べている。
本発明者が独立に行った試験によれば、やはり無水マレ
イン酸の共重合体と他のオレフィン性不飽和単量体とビ
ス−４，５−ジヒドロオキサゾールとの反応は非常にゆ
っくりと進行しくゲル化時間が数日に及ぶ）、特に共重
合体の無水マレイン酸含有量が２５重量％より少ない場
合にはその傾向が強いと述べている。従ってこれら公知
の系は、ペイント結合剤として室温において数時間で硬
化することを要求される塗料系には適していない。
イン酸の共重合体と他のオレフィン性不飽和単量体とビ
ス−４，５−ジヒドロオキサゾールとの反応は非常にゆ
っくりと進行しくゲル化時間が数日に及ぶ）、特に共重
合体の無水マレイン酸含有量が２５重量％より少ない場
合にはその傾向が強いと述べている。従ってこれら公知
の系は、ペイント結合剤として室温において数時間で硬
化することを要求される塗料系には適していない。
驚くべきことには、本発明においては、アンモニア、一
級アミン又は二級アミンを加えて架橋結合反応を促進す
れば、室温において迅速に硬化し得る分子内カルボン酸
無水物基を含む共重合体及び４．５−ジヒドロキサゾー
ルを主成分にした有用な結合剤配合物が得られることが
見出された。
級アミン又は二級アミンを加えて架橋結合反応を促進す
れば、室温において迅速に硬化し得る分子内カルボン酸
無水物基を含む共重合体及び４．５−ジヒドロキサゾー
ルを主成分にした有用な結合剤配合物が得られることが
見出された。
本発明は、（ａ）分子内カルボン酸無水物基を含み、平
均分子量が５００〜２５．０００の重合体、および（ｂ
） ４．５−ジヒドロオキサゾール基を含む有機化合物
から成り、カルボン酸無水物基対４．５−ジヒドロオキ
サゾール基の当量比がＯ，Ｓ：ｔ〜２：ｌである随時適
当な溶液の形で存在する結合剤配合物において、（ｃ）
該配合物が成分（ａ）及び（ｂ）の重量に関し０゜００
５〜６重量％のアンモニア、一級アミン又は二級アミン
を含むことを特徴とする改良された結合剤配合物に関す
る。
均分子量が５００〜２５．０００の重合体、および（ｂ
） ４．５−ジヒドロオキサゾール基を含む有機化合物
から成り、カルボン酸無水物基対４．５−ジヒドロオキ
サゾール基の当量比がＯ，Ｓ：ｔ〜２：ｌである随時適
当な溶液の形で存在する結合剤配合物において、（ｃ）
該配合物が成分（ａ）及び（ｂ）の重量に関し０゜００
５〜６重量％のアンモニア、一級アミン又は二級アミン
を含むことを特徴とする改良された結合剤配合物に関す
る。
本発明の結合剤配合物における成分（ａ）は、オレフィ
ン性不飽和の分子内カルボン酸無水物、例えば無水マレ
イン酸、無水イタコン酸まｌ；は無水ビシクロ（２，２
，１）へブテン−５，６−ジカルボン酸、好ましくは無
水マレイン酸と、他のオレフィン性不飽和単量体、例え
ばエチレン、プロピレン、スチレンまたはアルキル基の
炭素数が１〜８、好ましくは１〜４のアクリル酸アルキ
ルまたはメタクリル酸アルキルとのそれ自身は公知の共
重合体から成っている。この共重合体は、一般に下記式
に対応するカルボン酸無水物基を３〜２５重量％、好ま
しくは５〜１５重量％を含んでいる。
ン性不飽和の分子内カルボン酸無水物、例えば無水マレ
イン酸、無水イタコン酸まｌ；は無水ビシクロ（２，２
，１）へブテン−５，６−ジカルボン酸、好ましくは無
水マレイン酸と、他のオレフィン性不飽和単量体、例え
ばエチレン、プロピレン、スチレンまたはアルキル基の
炭素数が１〜８、好ましくは１〜４のアクリル酸アルキ
ルまたはメタクリル酸アルキルとのそれ自身は公知の共
重合体から成っている。この共重合体は、一般に下記式
に対応するカルボン酸無水物基を３〜２５重量％、好ま
しくは５〜１５重量％を含んでいる。
−ＣＨ−−一℃Ｈ−
一、。／−０（。
ゲル透過クロマトグラフＩこより決定された平均分子量
Ｍｙは、一般に１．０００〜２５，０００、好ましくは
２゜０００〜１５．０００の範囲である。
Ｍｙは、一般に１．０００〜２５，０００、好ましくは
２゜０００〜１５．０００の範囲である。
本発明の結合剤配合物における成分（ｂ）は、式に対応
する少なくとも一つの構造単位を含む有機化合物、好ま
しくは一般式 に対応する４、５−ジヒドロオキサゾールから選ばれる
。
する少なくとも一つの構造単位を含む有機化合物、好ま
しくは一般式 に対応する４、５−ジヒドロオキサゾールから選ばれる
。
上記式で、
Ｒは、水素または随時オレフィン性重結合、エーテル基
及び／又はヒドロキシル基を含む２−価の炭化水素基、
好ましくは炭素数１２〜２５、特に２〜８の脂肪族また
は脂環式炭化水素基であり、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびＲ
４は、同一または相異なることができ、水素、炭素数１
〜５のアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を
表すが、好ましくは少なくともＲ’およびＲ２、さらに
好ましくはすべてのＲＩ−Ｒ４が水素であり、最大１つ
の置換基がアリール基であり、 ｙは、■であるか、或は２がＯであるときには０である
ことができ、 ２は、１〜５、好ましくは１〜２の整数である。
及び／又はヒドロキシル基を含む２−価の炭化水素基、
好ましくは炭素数１２〜２５、特に２〜８の脂肪族また
は脂環式炭化水素基であり、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびＲ
４は、同一または相異なることができ、水素、炭素数１
〜５のアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を
表すが、好ましくは少なくともＲ’およびＲ２、さらに
好ましくはすべてのＲＩ−Ｒ４が水素であり、最大１つ
の置換基がアリール基であり、 ｙは、■であるか、或は２がＯであるときには０である
ことができ、 ２は、１〜５、好ましくは１〜２の整数である。
本発明の方法に適した４、５−ジヒドロオキサゾールは
、例えば４．５−ジヒドロオキサゾール、２−メチル−
４，５−ジヒドロオキサゾール、２−エチル−４，５−
ジヒドロオキサゾール、２−プロピル−４，５−ジヒド
ロオキサゾール、２−ブチル−４，５−ジヒドロオキサ
ゾール、２−ビニル−４，５−ジヒドロオキサゾール、
２−（ｌ−メチルビニル）−４，５−ジヒドロオキサゾ
ール、２゜２′−ビス−［２−（４，５−ジヒドロオキ
サシリル）］、■、２−ビス−［２−（４，５−ジヒド
ロオキサシリル）］−プロパン、１．３−または１．４
−ビス−［２−（４，５−ジヒドロオキサシリル）］−
ブタン、１．５−ビス−［２−（４，５−ジヒドロオキ
サシリル）］−ブタン、１．６−ビス−［２−（４，５
−ジヒドロオキサシリル月−ヘキサン、１，４−ビス−
［２−（４，５−ジヒドロオキサシリル）１−シクロヘ
キサン、ｌ、８−ビス−［２−（４，５−ジヒドロオキ
サシリル）］−オクタン、２−ビニル−４，５−ジヒド
ロオキサゾールのスチレンおよびアクリレートとのビニ
ル共重合体である。
、例えば４．５−ジヒドロオキサゾール、２−メチル−
４，５−ジヒドロオキサゾール、２−エチル−４，５−
ジヒドロオキサゾール、２−プロピル−４，５−ジヒド
ロオキサゾール、２−ブチル−４，５−ジヒドロオキサ
ゾール、２−ビニル−４，５−ジヒドロオキサゾール、
２−（ｌ−メチルビニル）−４，５−ジヒドロオキサゾ
ール、２゜２′−ビス−［２−（４，５−ジヒドロオキ
サシリル）］、■、２−ビス−［２−（４，５−ジヒド
ロオキサシリル）］−プロパン、１．３−または１．４
−ビス−［２−（４，５−ジヒドロオキサシリル）］−
ブタン、１．５−ビス−［２−（４，５−ジヒドロオキ
サシリル）］−ブタン、１．６−ビス−［２−（４，５
−ジヒドロオキサシリル月−ヘキサン、１，４−ビス−
［２−（４，５−ジヒドロオキサシリル）１−シクロヘ
キサン、ｌ、８−ビス−［２−（４，５−ジヒドロオキ
サシリル）］−オクタン、２−ビニル−４，５−ジヒド
ロオキサゾールのスチレンおよびアクリレートとのビニ
ル共重合体である。
上記に例示したビス−［２−（４，５−ジヒドロオキサ
グリル）１は。成分（ｂ）として特に好適である。
グリル）１は。成分（ｂ）として特に好適である。
成分（Ｃ）は好ましくはアンモニア、または一級または
二級のアミノ基を含む有機アミンである。
二級のアミノ基を含む有機アミンである。
成分（ｃ）として使用される化合物は、下記−量大％式
％ に対応する化合物である。
％ に対応する化合物である。
ここで、
Ｒ６は、随時架橋部分としてエーテルまたは三級窒素原
子を含むか及び／又は置換基として水酸基を含む全炭素
数１−１２の脂肪族炭化水素基であり、 Ｒ６は、水素であるか、又はＲ５において定義した基で
ある。
子を含むか及び／又は置換基として水酸基を含む全炭素
数１−１２の脂肪族炭化水素基であり、 Ｒ６は、水素であるか、又はＲ５において定義した基で
ある。
適当な成分（Ｃ）は、例えば、アンモニア、メチルアミ
ン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｎ−ブチルア
ミン、ｔ−ブチルアミン、エタノールアミン、ジェタノ
ールアミン、■−アミノー３−（ジエチルアミノ）−プ
ロパン、ジ−ｎ−ブチルアミンまたはＮ−メチルアミノ
エタノールである。
ン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｎ−ブチルア
ミン、ｔ−ブチルアミン、エタノールアミン、ジェタノ
ールアミン、■−アミノー３−（ジエチルアミノ）−プ
ロパン、ジ−ｎ−ブチルアミンまたはＮ−メチルアミノ
エタノールである。
一級または二級ポリアミンも原則的には使用することが
できるが、これらを使用すると容易に混合物のゲル化が
起こるので、このような高級ポリアミンを一緒に使用す
ることはあまり好ましくない。
できるが、これらを使用すると容易に混合物のゲル化が
起こるので、このような高級ポリアミンを一緒に使用す
ることはあまり好ましくない。
本発明の成分（ａ）及び（ｂ）の使用量は、成分（ａ）
のカルボン酸無水物基対成分（ｂ）の４，５−ジヒドロ
オキサゾール基のモル比が０．５：ｌ〜２：１、好まし
くは０．８：ｌ−１，２：ｌになるように選ばれる。特
に好適な具体化例においては、これらの成分を当量で使
用する。
のカルボン酸無水物基対成分（ｂ）の４，５−ジヒドロ
オキサゾール基のモル比が０．５：ｌ〜２：１、好まし
くは０．８：ｌ−１，２：ｌになるように選ばれる。特
に好適な具体化例においては、これらの成分を当量で使
用する。
本発明の結合剤配合物の成分（ｃ）の量は、成分（ａ）
及び（ｂ）の重量に関して０．００５〜６重量％、好ま
しくは０．０１〜３重量％である。
及び（ｂ）の重量に関して０．００５〜６重量％、好ま
しくは０．０１〜３重量％である。
本発明の結合剤配合物の製造は、通常の溶媒、例えばエ
タノール、プロパツール、ブタノール、メチルエチルケ
トン、酢酸エチル、酢酸ブチル、工業用酢酸メトキシプ
ロピル、ジメチルホルムアミド、酢酸メトキシブチル、
Ｎ−メチルピロリドン、キンレンまたはこれらの溶媒の
混合物を用いて行なわれ、水も溶媒の一部として使用す
ることができる。
タノール、プロパツール、ブタノール、メチルエチルケ
トン、酢酸エチル、酢酸ブチル、工業用酢酸メトキシプ
ロピル、ジメチルホルムアミド、酢酸メトキシブチル、
Ｎ−メチルピロリドン、キンレンまたはこれらの溶媒の
混合物を用いて行なわれ、水も溶媒の一部として使用す
ることができる。
本発明の結合剤配合物を製造するには、一般に予め溶解
しｔ；成分（ａ）に成分（ｂ）をそのまま又は溶液とし
て加えた後、成分（ｃ）を加える。しかし反応促進剤（
ｃ）を成分（ｂ）と−緒に、即ち混合して成分（ａ）に
加えることができる。この方法で得られた本発明の結合
剤配合物は、種々の種類の平らな材料を製造するための
有用な結合剤となる。成分（ａ）及び（ｂ）の化学組成
及び成分（ｃ）の種類と量に従って、この結合系は、室
温で数秒ないし数日間で硬化する二成分結合剤となる。
しｔ；成分（ａ）に成分（ｂ）をそのまま又は溶液とし
て加えた後、成分（ｃ）を加える。しかし反応促進剤（
ｃ）を成分（ｂ）と−緒に、即ち混合して成分（ａ）に
加えることができる。この方法で得られた本発明の結合
剤配合物は、種々の種類の平らな材料を製造するための
有用な結合剤となる。成分（ａ）及び（ｂ）の化学組成
及び成分（ｃ）の種類と量に従って、この結合系は、室
温で数秒ないし数日間で硬化する二成分結合剤となる。
本明細書において、“平らな材料″という言葉は、例え
ば金属、木材、紙、織物、なめし革又は鉱物性基質の上
のペイント被膜、ガラス繊維サイズおよび相互に結合す
べき基材上の接着性フィルムを含むものとする。 した
がって本発明の結合剤配合物は、上記種類の基材上のペ
イント被膜の製造、例えばなめし革の仕上げ、ガラス繊
維サイズ製品の製造、或は種々の種類の基材を結合する
複合材の製造に適している。
ば金属、木材、紙、織物、なめし革又は鉱物性基質の上
のペイント被膜、ガラス繊維サイズおよび相互に結合す
べき基材上の接着性フィルムを含むものとする。 した
がって本発明の結合剤配合物は、上記種類の基材上のペ
イント被膜の製造、例えばなめし革の仕上げ、ガラス繊
維サイズ製品の製造、或は種々の種類の基材を結合する
複合材の製造に適している。
本発明の結合剤配合物は、ペイント被膜の製造のための
被田組成物をつくるに使用することが好ましい。本発明
のこの好適な実施態様においては、いずれの場合にも本
発明の結合剤配合物を一般に存在する溶媒と共に使用で
さるばかりでなく、塗装技術において典型的に使用され
る助剤又は添加剤、例えば平滑化剤、充填剤、顔料など
と一緒に使用することができる。
被田組成物をつくるに使用することが好ましい。本発明
のこの好適な実施態様においては、いずれの場合にも本
発明の結合剤配合物を一般に存在する溶媒と共に使用で
さるばかりでなく、塗装技術において典型的に使用され
る助剤又は添加剤、例えば平滑化剤、充填剤、顔料など
と一緒に使用することができる。
下記の実施例において、すべての％は、重量による。
実施例１
無水マレイン酸ｌＯ％、スチレン３０％、メタクリル酸
メチル３０％及びアクリル酸ブチル３０％から成る平均
分子量Ｍｙが１２，０００の共重合体の酢酸ブチル６０
％溶液１６７ｇを、８６ｇのキシレン／酢酸ブチル混合
物（１：ｌ）で希釈する。次に８ｇの１．４−ビス−［
２−（４，５−ジヒドロオキサシリル）］−ブタンを約
０．１５％のアミノエタノールを含むメチルエチルケト
ンの５０％溶液の形で加える。無水物基対ジヒドロオキ
サゾール基の当量比は１．２５：ｌであった。
メチル３０％及びアクリル酸ブチル３０％から成る平均
分子量Ｍｙが１２，０００の共重合体の酢酸ブチル６０
％溶液１６７ｇを、８６ｇのキシレン／酢酸ブチル混合
物（１：ｌ）で希釈する。次に８ｇの１．４−ビス−［
２−（４，５−ジヒドロオキサシリル）］−ブタンを約
０．１５％のアミノエタノールを含むメチルエチルケト
ンの５０％溶液の形で加える。無水物基対ジヒドロオキ
サゾール基の当量比は１．２５：ｌであった。
層の厚さを１２０μにしてガラス板の上にナイフ塗布し
ｔ；透明な塗膜は、２４時間ないし５日乾燥した後（２
３℃）に、下記の性質を示した。
ｔ；透明な塗膜は、２４時間ないし５日乾燥した後（２
３℃）に、下記の性質を示した。
２４時間 ５日
振子かたさ［ｓｌ （ＤＩＮ ５３１５７） ８０
１０８対照例１ 実施例１と異なっている点は、溶液に一級アミンを加え
なかったことだけである。
１０８対照例１ 実施例１と異なっている点は、溶液に一級アミンを加え
なかったことだけである。
層の厚さを１２０μにしてガラス板の上にナイフ塗布し
た透明な塗膜は、２４時間ないし５日乾燥した後（２３
°Ｃ）に、下記の性質を示した。
た透明な塗膜は、２４時間ないし５日乾燥した後（２３
°Ｃ）に、下記の性質を示した。
２４時間 ５日
振子かたさ［ｓｌ （ＤＩＮ ５３１５７） ６４
７４実施例２ 無水マレイン酸１１％、スチレン１５％、メタクリル酸
メチル３２％及びアクリル酸ｎ−ブチル４２％から成る
平均分子量Ｍｙが１０，０００の共重合体５２ｇのキシ
レン／酢酸ブチル混合物（１：１）６５％溶液に、２．
３ｇの１．４−ビス−［２−（４，５−ジヒドロオキサ
シリル）］−ブタンを５．３ｇをアセトンに溶解して加
える。０．３５ｇのエタノールアミンを反応促進剤とし
て加えた。この結合剤配合物の溶液は室温で５時間後に
ゲル化し Ｉこ 。
７４実施例２ 無水マレイン酸１１％、スチレン１５％、メタクリル酸
メチル３２％及びアクリル酸ｎ−ブチル４２％から成る
平均分子量Ｍｙが１０，０００の共重合体５２ｇのキシ
レン／酢酸ブチル混合物（１：１）６５％溶液に、２．
３ｇの１．４−ビス−［２−（４，５−ジヒドロオキサ
シリル）］−ブタンを５．３ｇをアセトンに溶解して加
える。０．３５ｇのエタノールアミンを反応促進剤とし
て加えた。この結合剤配合物の溶液は室温で５時間後に
ゲル化し Ｉこ 。
対照例２
実施例２と異なっている点は、溶液にエタノールアミン
を加えなかったことだけである。結合剤配合剤の溶液は
、室温で５２時間経って始めてゲル化した。
を加えなかったことだけである。結合剤配合剤の溶液は
、室温で５２時間経って始めてゲル化した。
実施例３
実施例２の共重合体５２ｇのキシレン／酢酸ブチル混合
物（１：１）６５％溶液に、４．６ｇの１．４−ビス−
［２−（４゜５−ジヒドロオキサシリル）］−ブタンを
ＩＯ，６ｇのアセトンに溶解して加える。０．７ｇのエ
タノールアミンを反応促進剤として加えた。このペイン
ト結合剤混合物の溶液は、室温で１時間後にゲル化した
。
物（１：１）６５％溶液に、４．６ｇの１．４−ビス−
［２−（４゜５−ジヒドロオキサシリル）］−ブタンを
ＩＯ，６ｇのアセトンに溶解して加える。０．７ｇのエ
タノールアミンを反応促進剤として加えた。このペイン
ト結合剤混合物の溶液は、室温で１時間後にゲル化した
。
実施例４
無水マレイン酸２０％、スチレン１５％、メタクリル酸
メチル２７％及びアクリル酸ｎ−ブチル３８％から成る
平均分子量Ｍｙが８，０００の共重合体ｌｏｇの酢酸メ
トキシプロピル６０％溶液に、ｌＯｇの１．４−ビス−
［２（４，５−ジヒドロオキサシリル）］−ブタンを３
０ｇのジメチルホルムアミドに溶解して加える。３ｇの
プロピルアミンを反応促進剤として加えた。このペイン
ト結合剤混合物の溶液は室温で２時間後にゲル化した。
メチル２７％及びアクリル酸ｎ−ブチル３８％から成る
平均分子量Ｍｙが８，０００の共重合体ｌｏｇの酢酸メ
トキシプロピル６０％溶液に、ｌＯｇの１．４−ビス−
［２（４，５−ジヒドロオキサシリル）］−ブタンを３
０ｇのジメチルホルムアミドに溶解して加える。３ｇの
プロピルアミンを反応促進剤として加えた。このペイン
ト結合剤混合物の溶液は室温で２時間後にゲル化した。
実施例５
実施例４の共重合体４８ｇの酢酸メトキシプロピル６０
％溶液に、ｌｏｇの１．４−ビス−［２）（４，５−ジ
ヒドロオキサシリル）］−ブタンおよび帆１ｇのエタノ
ールアミンをジメチルホルムアミドに溶解して加える。
％溶液に、ｌｏｇの１．４−ビス−［２）（４，５−ジ
ヒドロオキサシリル）］−ブタンおよび帆１ｇのエタノ
ールアミンをジメチルホルムアミドに溶解して加える。
このペイント接合剤混合物は室温で５分後にゲル化した
。
。
実施例６
無水マレイン酸２５％、スチレン１５％、メタクリ成る
平均分子量１ｊｗが７，０００の共重合体１０ｇの酢酸
メトキシプロビル６０％溶液に、ｌｏｇの２−エチル−
４，５−ジヒドロオキサゾールを３０ｇのジメチルホル
ムアミドに溶解して加える。次にアンモニアを飽和させ
たアセトン溶液を反応促進剤として加えた。このペイン
ト結合剤混合物は２３°Ｃで２時間後にゲル化した。
平均分子量１ｊｗが７，０００の共重合体１０ｇの酢酸
メトキシプロビル６０％溶液に、ｌｏｇの２−エチル−
４，５−ジヒドロオキサゾールを３０ｇのジメチルホル
ムアミドに溶解して加える。次にアンモニアを飽和させ
たアセトン溶液を反応促進剤として加えた。このペイン
ト結合剤混合物は２３°Ｃで２時間後にゲル化した。
本発明の主な特徴及び態様は次の通りである。
１、 （ａ）分子内カルボン酸無水物基を含み、平均分
子量が５００〜２５．０００の重合体、および（ｂ）
４．５−ジヒドロオキサゾール基を含む有機化合物から
成り、カルボン酸無水物基対４．５−ジヒドロオキサゾ
ール基の当量比が帆５：ｌ〜２：ｌである結合剤配合物
において、該配合物が成分（ａ）及び（ｂ）の重量に関
し０．００５〜６重量％のアンモニア、一級アミン又は
二級アミンを含む改良された結合剤配合物。
子量が５００〜２５．０００の重合体、および（ｂ）
４．５−ジヒドロオキサゾール基を含む有機化合物から
成り、カルボン酸無水物基対４．５−ジヒドロオキサゾ
ール基の当量比が帆５：ｌ〜２：ｌである結合剤配合物
において、該配合物が成分（ａ）及び（ｂ）の重量に関
し０．００５〜６重量％のアンモニア、一級アミン又は
二級アミンを含む改良された結合剤配合物。
２、−量大
％式％
ル酸メチル１７％及びアクリル酸ｎ−ブチル３３％から
但しＲ５は、随時架橋部分としてエーテルまたは三級窒
素原子を含むか及び／又は置換基として水酸基を含む全
炭素数ｌ〜１２の脂肪族炭化水素基であり、 Ｒ６は水素であるか、又はＲ５において定義した基であ
る、 に対応する少なくとも一種のアミンを含む上記第１項記
載の結合剤配合物。
但しＲ５は、随時架橋部分としてエーテルまたは三級窒
素原子を含むか及び／又は置換基として水酸基を含む全
炭素数ｌ〜１２の脂肪族炭化水素基であり、 Ｒ６は水素であるか、又はＲ５において定義した基であ
る、 に対応する少なくとも一種のアミンを含む上記第１項記
載の結合剤配合物。
３、Ｒ５は、ヒドロキシルが置換し又は置換していない
炭素数１〜１２のアルキルである上記第２項記載の結合
剤配合物。
炭素数１〜１２のアルキルである上記第２項記載の結合
剤配合物。
４、アミン化合物は、メチルアミン、エチルアミン、ｎ
−ピロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミ
ン、 エタノールアミン、ジェタノールアミン、ｌ−ア
ミノ−３−（ジエチルアミノ）−プロパン、ジ−ｎ−ブ
チルアミン、またはＮ−メチルアミンエタノールである
上記第２項記載の結合剤配合物。
−ピロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミ
ン、 エタノールアミン、ジェタノールアミン、ｌ−ア
ミノ−３−（ジエチルアミノ）−プロパン、ジ−ｎ−ブ
チルアミン、またはＮ−メチルアミンエタノールである
上記第２項記載の結合剤配合物。
５、エタノール、プロパツール、ブタノール、メチルエ
チルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシグ
ロピル、ジメチルホルムアミド、酢酸メトキシブチル、
Ｎ−メチルピロリドン、キシレンまたはこれらの溶媒の
混合物から成る群から選ばれた溶媒の溶液の形をした上
記第１”Ｊ記載の結合剤配合物。
チルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシグ
ロピル、ジメチルホルムアミド、酢酸メトキシブチル、
Ｎ−メチルピロリドン、キシレンまたはこれらの溶媒の
混合物から成る群から選ばれた溶媒の溶液の形をした上
記第１”Ｊ記載の結合剤配合物。
６、溶媒の一部としてさらに水を含む上記第５項記載の
結合剤配合物。
結合剤配合物。
７、結合剤、助剤及び添加剤を含む塗装技術において典
型的に使用される被覆組成物を用いて平らな材料を製造
する方法において、該被覆組成物が結合剤として上記第
１項記載の結合剤配合物を含む２成分被覆組成物である
改良方法。
型的に使用される被覆組成物を用いて平らな材料を製造
する方法において、該被覆組成物が結合剤として上記第
１項記載の結合剤配合物を含む２成分被覆組成物である
改良方法。
Claims (1)
- １、（ａ）分子内カルボン酸無水物基を含み、平均分子
量が５００〜２５，０００の重合体、および（ｂ）４，
５−ジヒドロオキサゾール基を含む有機化合物から成り
、カルボン酸無水物基対４，５−ジヒドロオキサゾール
基の当量比が０．５：１〜２：１である結合剤配合物に
おいて、該配合物が成分（ａ）及び（ｂ）の重量に関し
０．００５〜６重量％のアンモニア、一級アミン又は二
級アミンを含むことを特徴とする改良された結合剤配合
物。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE3834750A DE3834750A1 (de) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | Bindemittelkombinationen und ein verfahren zur herstellung von flaechengebilden |
| DE3834750.4 | 1988-10-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02180968A true JPH02180968A (ja) | 1990-07-13 |
| JP2845326B2 JP2845326B2 (ja) | 1999-01-13 |
Family
ID=6364959
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP1263139A Expired - Lifetime JP2845326B2 (ja) | 1988-10-12 | 1989-10-11 | 結合剤配合物及び平らな材料の製造法 |
Country Status (7)
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|---|---|
| US (1) | US4945137A (ja) |
| EP (1) | EP0363757B1 (ja) |
| JP (1) | JP2845326B2 (ja) |
| AT (1) | ATE107671T1 (ja) |
| CA (1) | CA2000410C (ja) |
| DE (2) | DE3834750A1 (ja) |
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Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE96158T1 (de) * | 1989-04-26 | 1993-11-15 | Bayer Ag | Bindemittelkombinationen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. |
| JP3643621B2 (ja) * | 1995-05-09 | 2005-04-27 | 株式会社Ｋｒｉ | 相溶化剤およびその製造方法 |
| DE19518118C2 (de) * | 1995-05-17 | 1998-06-18 | Sun Chemical Corp | Lichtempfindliche Zusammensetzung |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2543601A (en) * | 1949-12-06 | 1951-02-27 | Rohm & Haas | Polymeric imido-esters prepared from maleic heteropolymers and azolines |
| US2543602A (en) * | 1949-12-30 | 1951-02-27 | Rohm & Haas | Polymeric imido-esters prepared from maleic heteropolymers and bis-azolines |
| JPS55151008A (en) * | 1979-05-15 | 1980-11-25 | Takeda Chem Ind Ltd | Preparation of high molecular polymer having crosslinked structure |
| WO1986002934A1 (fr) * | 1984-11-08 | 1986-05-22 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Resine thermodurcissable, procede de preparation et composition de resine la contenant |
| US4626575A (en) * | 1985-04-22 | 1986-12-02 | Ashland Oil, Inc. | Pressure sensitive adhesives |
-
1988
- 1988-10-12 DE DE3834750A patent/DE3834750A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-09-29 DE DE58907943T patent/DE58907943D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-29 AT AT89118110T patent/ATE107671T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-09-29 ES ES89118110T patent/ES2055773T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-29 EP EP89118110A patent/EP0363757B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-10-02 US US07/415,863 patent/US4945137A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-10-10 CA CA002000410A patent/CA2000410C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-10-11 JP JP1263139A patent/JP2845326B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4945137A (en) | 1990-07-31 |
| EP0363757A2 (de) | 1990-04-18 |
| DE58907943D1 (de) | 1994-07-28 |
| EP0363757B1 (de) | 1994-06-22 |
| ATE107671T1 (de) | 1994-07-15 |
| CA2000410A1 (en) | 1990-04-12 |
| CA2000410C (en) | 1999-05-18 |
| ES2055773T3 (es) | 1994-09-01 |
| JP2845326B2 (ja) | 1999-01-13 |
| EP0363757A3 (de) | 1992-01-22 |
| DE3834750A1 (de) | 1990-05-03 |
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