JPH02183228A - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
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- JPH02183228A JPH02183228A JP192289A JP192289A JPH02183228A JP H02183228 A JPH02183228 A JP H02183228A JP 192289 A JP192289 A JP 192289A JP 192289 A JP192289 A JP 192289A JP H02183228 A JPH02183228 A JP H02183228A
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- nitrophenyl
- methacrylamide
- nonlinear optical
- deriv
- shg
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、有機非線形光学材料、詳しくは、Ｎ−（４−
ニトロフェニル）メタクリルアミド誘導体からなる有機
非線形光学効果を有する化合物に関するものである。
ニトロフェニル）メタクリルアミド誘導体からなる有機
非線形光学効果を有する化合物に関するものである。
（従来の技術）
非線形光学材料は、レーザー光の強電界下で二次以上の
非線形応答を示す材料であり、現象的には波長変換、増
幅、変調、短パルス化、スイッチング、メモリー自己制
御など数多くの素子機能をもたらすことから、オプトエ
レクトロニクスや光コンピュータの基幹素材として注目
されている。
非線形応答を示す材料であり、現象的には波長変換、増
幅、変調、短パルス化、スイッチング、メモリー自己制
御など数多くの素子機能をもたらすことから、オプトエ
レクトロニクスや光コンピュータの基幹素材として注目
されている。
リン酸二水素カリウム、ニオブ酸リチウム等の無機誘導
体や半導体を中心に研究開発されてきた。
体や半導体を中心に研究開発されてきた。
最近、尿素、２−メチル−４−ニトロアニリン、メチル
−（２，４−ジニトロフェニル）−アミノプロパネート
、３−メチル−４−ニトロピリジン−１−オキサイド等
の有機化合物（特開昭５６−９２８７０号、特開昭５６
−９４３３３号）が、従来の無機化合物を蟲かに上回る
非線形応答を示すことがわかり、有機非線形光学材料の
研究開発が注目されている。
−（２，４−ジニトロフェニル）−アミノプロパネート
、３−メチル−４−ニトロピリジン−１−オキサイド等
の有機化合物（特開昭５６−９２８７０号、特開昭５６
−９４３３３号）が、従来の無機化合物を蟲かに上回る
非線形応答を示すことがわかり、有機非線形光学材料の
研究開発が注目されている。
（発明が解決しようとする課題）
有機結晶の中には無機結晶に比べ、二次の非線形光学効
果が紫外から近赤外域において１０００倍程度の性能指
数η（７７＝ｄ”／ｎ３． ｄ ： ＮＬＯ定数、ｎ：
屈折率）を有するものがある。光応答速度もフェムト秒
程度と格子振動が関与しないため無機結晶に比べ烏かに
速く、また光損傷に対する闇値も大きいことが認められ
ている。
果が紫外から近赤外域において１０００倍程度の性能指
数η（７７＝ｄ”／ｎ３． ｄ ： ＮＬＯ定数、ｎ：
屈折率）を有するものがある。光応答速度もフェムト秒
程度と格子振動が関与しないため無機結晶に比べ烏かに
速く、また光損傷に対する闇値も大きいことが認められ
ている。
しかし、（１）第二高調波発生（以下ＳＨＧという）は
、偶数次の特徴として対称中心をもつ結晶では発現しな
いこと、（２）非線形光学効果向上を図るため二次の超
分子分極率βを大きく設計すると、吸収が長波長域にま
で及び実用には不向きであること、また中心対称性の結
晶を生成し易いこと、（３）あるいは、大きな単結晶を
得にくいものが多いこと、（４）分子内分極を大きくす
るため、ニトロ基やアミノ基といった電子供与基や吸引
基を有する芳香環構造を主骨格とした化合物が多く、こ
のような化合物には昇華性、毒性があること、などが大
きな問題点となっている。
、偶数次の特徴として対称中心をもつ結晶では発現しな
いこと、（２）非線形光学効果向上を図るため二次の超
分子分極率βを大きく設計すると、吸収が長波長域にま
で及び実用には不向きであること、また中心対称性の結
晶を生成し易いこと、（３）あるいは、大きな単結晶を
得にくいものが多いこと、（４）分子内分極を大きくす
るため、ニトロ基やアミノ基といった電子供与基や吸引
基を有する芳香環構造を主骨格とした化合物が多く、こ
のような化合物には昇華性、毒性があること、などが大
きな問題点となっている。
本発明の目的は、対称中心をもたない単結晶であること
によってＳＨＯ活性が大きく、しかも室温で安定であり
、さらには、吸収が短波長域に存在し、大きな単結晶が
得られ、重合性官能基を有するため重合体としても得る
ことができ昇華性、毒性の心配もない、より安価に合成
される有機非線形光学材料を提供することにある。
によってＳＨＯ活性が大きく、しかも室温で安定であり
、さらには、吸収が短波長域に存在し、大きな単結晶が
得られ、重合性官能基を有するため重合体としても得る
ことができ昇華性、毒性の心配もない、より安価に合成
される有機非線形光学材料を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明は、下記の一般式（り、
（式中Ｒは、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基）で
表わされるＮ−（４−ニトロフェニル）メタクリルアミ
ド誘導体からなる有機非線形光学材料である。
表わされるＮ−（４−ニトロフェニル）メタクリルアミ
ド誘導体からなる有機非線形光学材料である。
本発明において、Ｎ−（４−ニトロフェニル）メタクリ
ルアミド誘導体は、メタクリル酸クロライドとニトロア
ニリン類と、アセトニトリルなどの溶媒中で、トリエチ
ルアミン等のアミン類の存在下に、室温で０．５〜２時
間の反応によって、高収率で、淡黄色透明結晶として得
ることができる。
ルアミド誘導体は、メタクリル酸クロライドとニトロア
ニリン類と、アセトニトリルなどの溶媒中で、トリエチ
ルアミン等のアミン類の存在下に、室温で０．５〜２時
間の反応によって、高収率で、淡黄色透明結晶として得
ることができる。
ここでニトロアニリン類としてはニトロアニリンのほか
、Ｎ−メチルニトロアニリン、Ｎ−エチルニトロアニリ
ン、Ｎ−プロピルニトロアニリン等が挙げられる。
、Ｎ−メチルニトロアニリン、Ｎ−エチルニトロアニリ
ン、Ｎ−プロピルニトロアニリン等が挙げられる。
本発明に用いる一般式（１）で示されるＮにトロフェニ
ル）メタクリルアミド誘導体としては、例えばＮ−（４
−ニトロフェニル）メタクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ
−（４−ニトロフェニル）メタクリルアミド、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（４−ニトロフェニル）メタクリルアミド、Ｎ
−プロピル−Ｎ−（４−ニトロフェニル）メタクリルア
ミド等がある。
ル）メタクリルアミド誘導体としては、例えばＮ−（４
−ニトロフェニル）メタクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ
−（４−ニトロフェニル）メタクリルアミド、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（４−ニトロフェニル）メタクリルアミド、Ｎ
−プロピル−Ｎ−（４−ニトロフェニル）メタクリルア
ミド等がある。
本発明によるＮ−（４−ニトロフェニル）メタクリルア
ミド誘導体は、粉末法測定におけるＮｄ−ＹＡＧレーザ
−（波長１０６４ｎｎ＋）の照射により第２高調波を発
生し、入射光の１７２波長（５３２ｎｍ）の緑色光を発
現する。これは本発明によるＮ−（４−ニトロフェニル
）メタクリルアミド誘導体が対称中心をもたない単結晶
であることによってＳＨＧ活性を示したものである。し
かも熱的に安定であり、また、容易に大きな単結晶に成
長させることができる。
ミド誘導体は、粉末法測定におけるＮｄ−ＹＡＧレーザ
−（波長１０６４ｎｎ＋）の照射により第２高調波を発
生し、入射光の１７２波長（５３２ｎｍ）の緑色光を発
現する。これは本発明によるＮ−（４−ニトロフェニル
）メタクリルアミド誘導体が対称中心をもたない単結晶
であることによってＳＨＧ活性を示したものである。し
かも熱的に安定であり、また、容易に大きな単結晶に成
長させることができる。
（発明の効果）
本発明によるＮ−（４−ニトロフェニル）メタクリルア
ミド誘導体からなる有機非線形光学材料は、ＳＨＧ強度
が大きく、熱的に安定であり、さらに、容易に大きな単
結晶に成長させることができる。したがって、非線形光
学応答を利用した波長変換素子、光スィッチ等、光制御
デバイス、非線形光学デバイス等の素材用材料として有
用である。
ミド誘導体からなる有機非線形光学材料は、ＳＨＧ強度
が大きく、熱的に安定であり、さらに、容易に大きな単
結晶に成長させることができる。したがって、非線形光
学応答を利用した波長変換素子、光スィッチ等、光制御
デバイス、非線形光学デバイス等の素材用材料として有
用である。
（実施例）
以下、実施例、比較例に基づき本発明をさらに詳しく説
明する。
明する。
実施例１
４−ニトロアニリン９．６８ｇ （０，０７ｍｏｌ）を
約１００ ｍｌの脱水アセトニトリルに室温で溶解、脱
水トリエチルアミン８．４８ ｇ （０，０８４ｍｏｌ
）を加える。攪拌をつづけながらメタクリル酸クロライ
ド８．８０ ｇ （０，０８４ｍｏｌ）を滴下する。つ
ぎに加熱し、１時間還流して反応を完結させる。エーテ
ル抽出、水洗、乾燥、濃縮の後、粗生成物を得た。エタ
ノールで再結晶し、精製物を得た。収率は３４％であっ
た。また融点は１４７〜１４８℃であった。
約１００ ｍｌの脱水アセトニトリルに室温で溶解、脱
水トリエチルアミン８．４８ ｇ （０，０８４ｍｏｌ
）を加える。攪拌をつづけながらメタクリル酸クロライ
ド８．８０ ｇ （０，０８４ｍｏｌ）を滴下する。つ
ぎに加熱し、１時間還流して反応を完結させる。エーテ
ル抽出、水洗、乾燥、濃縮の後、粗生成物を得た。エタ
ノールで再結晶し、精製物を得た。収率は３４％であっ
た。また融点は１４７〜１４８℃であった。
’Ｈ−ＮＭＲおよび質量分析の結果を以下に示す。
’ Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ（ＴＭＳ／ＣＤｃｊ ３）６２、１
（ｓ、 ３１１． ＣＨｚ＝ＣＣＨｉＣＯ−）５
．６〜５．８ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＪ ＝ＣＣＨ３Ｃ０−
）７．７〜８．３ （ｄｄ＋ ４Ｈ＋ ａｒｏｍａｔｉ
ｃ）７．９ （ｗｉｄｅ、 ＩＨ，−ＣＯＮＨ−）
質量分析（ｍ／ｚ） Ｍ′″ （２０６） １００．０ Ｍ ＋ １ （２０７） １２．１Ｍ ＋ ２
（２０Ｂ） １．２ＳＨＣ，の測定は、Ｎ−（４
−ニトロフェニル）メタクリルアミドを直径６０〜１０
０ｎの粒子径に揃えてスライドガラスにはさみ、Ｑスイ
ッチ付きＮｄ−ＹＡＧレーザ−（１０６４ｎｍ、１０ｎ
ｓｅｃパルス）照射する。試料から散乱してくる第二高
調波を検知した。標準試料には、同様に粒径を揃えた尿
素化合物を用い、尿素化合物のＳＨＧ強度を１としたと
きの相対強度として求めることとした。
（ｓ、 ３１１． ＣＨｚ＝ＣＣＨｉＣＯ−）５
．６〜５．８ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＪ ＝ＣＣＨ３Ｃ０−
）７．７〜８．３ （ｄｄ＋ ４Ｈ＋ ａｒｏｍａｔｉ
ｃ）７．９ （ｗｉｄｅ、 ＩＨ，−ＣＯＮＨ−）
質量分析（ｍ／ｚ） Ｍ′″ （２０６） １００．０ Ｍ ＋ １ （２０７） １２．１Ｍ ＋ ２
（２０Ｂ） １．２ＳＨＣ，の測定は、Ｎ−（４
−ニトロフェニル）メタクリルアミドを直径６０〜１０
０ｎの粒子径に揃えてスライドガラスにはさみ、Ｑスイ
ッチ付きＮｄ−ＹＡＧレーザ−（１０６４ｎｍ、１０ｎ
ｓｅｃパルス）照射する。試料から散乱してくる第二高
調波を検知した。標準試料には、同様に粒径を揃えた尿
素化合物を用い、尿素化合物のＳＨＧ強度を１としたと
きの相対強度として求めることとした。
上記方法により前記試料のＳＨＯ強度を測定したところ
、尿素に対して９倍のＳＨＧ強度を確認することができ
た。
、尿素に対して９倍のＳＨＧ強度を確認することができ
た。
実施例２
Ｎ−メチル−４−ニトロアニリン１５．２ ｇ （０，
１０ｍｏｌ）を約１００ ｍｌの脱水アセトニトリルに
室温で溶解し、脱水ピリジン１１．９ｇ（０，１５ｍｏ
ｌ）を加える。攪拌をつづけながら、メタクリル酸クロ
ライド１５．７ｇ （０，１５ｍｏｌ）を滴下する。つ
ぎに加熱し、１時間還流して反応を完結させる。エーテ
ル抽出、水洗、乾燥、濃縮の後、粗生成物を得た。エタ
ノールで再結晶し、精製物６．１５ ｇを得た。収率は
２８％であった。また融点は７９〜８０℃であった。
１０ｍｏｌ）を約１００ ｍｌの脱水アセトニトリルに
室温で溶解し、脱水ピリジン１１．９ｇ（０，１５ｍｏ
ｌ）を加える。攪拌をつづけながら、メタクリル酸クロ
ライド１５．７ｇ （０，１５ｍｏｌ）を滴下する。つ
ぎに加熱し、１時間還流して反応を完結させる。エーテ
ル抽出、水洗、乾燥、濃縮の後、粗生成物を得た。エタ
ノールで再結晶し、精製物６．１５ ｇを得た。収率は
２８％であった。また融点は７９〜８０℃であった。
’Ｈ−ＮＭＲおよび質量分析の結果を以下に示す。
’ ＨＮ Ｍ Ｒ（ＴＭＳ／ＣＤＣｊ ３）６１．８５
（Ｓ、 ３１１． ＣＨ２＝ＣＣＬＬＣＯ−）３
．４０ （ｓ、 ３Ｈ，−ＣＯＮＣＨｉ−Ｐｈ−）５
．０〜５．２ （ｓ、 ２８． Ｃ）Ｉｚ＝ＣＣＨｓ
ＣＯ−）７．２５〜８．２５ （ｄｄ、 ４Ｈ，ａｒ
ｏｍａｔｉｃ）質量分析（ａ＋／ｚ） Ｍ゛ （２２０） １００．０Ｍ ＋ １ （
２２１） １３．３Ｍ ＋ ２ （２２２）
１．４実施例１の方法によりＮ−メチル−Ｎ
−（４−ニトロフェニル）メタクリルアミドの５Ｈｃｄ
１度を測定したところ、尿素に対して１０倍の５）（０
強度を確認することができた。
（Ｓ、 ３１１． ＣＨ２＝ＣＣＬＬＣＯ−）３
．４０ （ｓ、 ３Ｈ，−ＣＯＮＣＨｉ−Ｐｈ−）５
．０〜５．２ （ｓ、 ２８． Ｃ）Ｉｚ＝ＣＣＨｓ
ＣＯ−）７．２５〜８．２５ （ｄｄ、 ４Ｈ，ａｒ
ｏｍａｔｉｃ）質量分析（ａ＋／ｚ） Ｍ゛ （２２０） １００．０Ｍ ＋ １ （
２２１） １３．３Ｍ ＋ ２ （２２２）
１．４実施例１の方法によりＮ−メチル−Ｎ
−（４−ニトロフェニル）メタクリルアミドの５Ｈｃｄ
１度を測定したところ、尿素に対して１０倍の５）（０
強度を確認することができた。
比較例１
４−ニトロアニリン１３．８ｇ（０，１０ｍｏｌ）を約
１００ ｍｌの脱水アセトニトリルに室温で溶解し、脱
水トリエチルアミン１２．１ｇ（０，１２ｍｏｌ）を加
える。攪拌をつづけながらアクリル酸クロライド１０．
９ ｇ （０，１２ｍｏｌ）を滴下する。つぎに加熱し
、１時間還流して反応を完結させる。エーテル抽出、水
洗、乾燥、濃縮の後、粗生成物を得た。ＴＨＦ溶媒で再
結晶し精製物５．９５ｇを得た。収率は３１％であった
。また融点は２２２〜２２３℃であった。
１００ ｍｌの脱水アセトニトリルに室温で溶解し、脱
水トリエチルアミン１２．１ｇ（０，１２ｍｏｌ）を加
える。攪拌をつづけながらアクリル酸クロライド１０．
９ ｇ （０，１２ｍｏｌ）を滴下する。つぎに加熱し
、１時間還流して反応を完結させる。エーテル抽出、水
洗、乾燥、濃縮の後、粗生成物を得た。ＴＨＦ溶媒で再
結晶し精製物５．９５ｇを得た。収率は３１％であった
。また融点は２２２〜２２３℃であった。
’Ｈ−ＮＭＲおよび質量分析の結果を以下に示す。
Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ（７ＭＳ／ＣＤ （Ｊ ３）６５．７〜
６．６ ７．７〜８．３ ７．４ 質量分析（ｍ／ｚ） Ｍ” （１９２） １００．０Ｍ ＋ １
（１９３） １１．０Ｍ ＋ ２ （１９４）
１．１実施例１の方法によりＮ−（４−ニ
トロフェニル）アクリルアミドのＳＨＧ強度を測定した
ところ、ＳＨＧを検知することができなかった。
６．６ ７．７〜８．３ ７．４ 質量分析（ｍ／ｚ） Ｍ” （１９２） １００．０Ｍ ＋ １
（１９３） １１．０Ｍ ＋ ２ （１９４）
１．１実施例１の方法によりＮ−（４−ニ
トロフェニル）アクリルアミドのＳＨＧ強度を測定した
ところ、ＳＨＧを検知することができなかった。
比較例２
４−シアノアニリン２．３６ｇ（０，０２ｍｏｌ）を約
１００ ｄの脱水アセトニトリルに室温で溶解、脱水ト
リエチルアミン２．４２ ｇ （０，０２４＋＋ｏｌ）
を加える。攪拌をつづけながらメタクリル酸クロライド
２．５１ ｇ （０，０２４ｍｏｌ）を滴下する。つぎ
に加熱し、１時間還流して反応を完結させる。エーテル
抽出、水洗、乾燥、濃縮の後、粗生成物を得た。エタノ
ールで再結晶し、精製物０゜３４ｇを得た。収率は１０
％であった。
１００ ｄの脱水アセトニトリルに室温で溶解、脱水ト
リエチルアミン２．４２ ｇ （０，０２４＋＋ｏｌ）
を加える。攪拌をつづけながらメタクリル酸クロライド
２．５１ ｇ （０，０２４ｍｏｌ）を滴下する。つぎ
に加熱し、１時間還流して反応を完結させる。エーテル
抽出、水洗、乾燥、濃縮の後、粗生成物を得た。エタノ
ールで再結晶し、精製物０゜３４ｇを得た。収率は１０
％であった。
また融点は１００〜１０３℃であった。
（ｍ、 ３Ｈ，ＣＨ＋＝ＣＢ−ＣＯ−）（ｄｃＬ ４
Ｈ＋ ａｒｏｍａｔｉｃ）（ｗｉｄｅ、 １■、
−ＣＯＮＨ−）’Ｈ−ＮＭＲおよび質量分析の結果を
以下に示す。
Ｈ＋ ａｒｏｍａｔｉｃ）（ｗｉｄｅ、 １■、
−ＣＯＮＨ−）’Ｈ−ＮＭＲおよび質量分析の結果を
以下に示す。
Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ（ＴＭＳ／ＣＤＣｊ ｓ）δ ２．０５
（Ｓ、 ３）１． ＣＨｚ＝ＣＣＨＣＯ−）５．
５”’５．８ （ｓ、 ２Ｆ１． Ｃｌ１ｔ＝ＣＣＨ
３ＣＯ−）７．６〜７．８ （ｄｄ＋ ４Ｈ，ａｒｏ
ｍａｔｉｃ）８．２ （ｗｉｄｅ、 ＩＨ，−ＣＯ
ＮＨ−）質量分析（ｍ／ｚ） Ｍ” （１８６） １００．０ Ｍ ＋ １ （１Ｂ？） １３．２Ｍ ＋ ２
（１８Ｂ） １．０実施例１の方法によりＮ−（
４−シアノフェニル）メタクリルアミドのＳＨＧ強度を
測定したところ、ＳＨＧを検知することができなかった
。
（Ｓ、 ３）１． ＣＨｚ＝ＣＣＨＣＯ−）５．
５”’５．８ （ｓ、 ２Ｆ１． Ｃｌ１ｔ＝ＣＣＨ
３ＣＯ−）７．６〜７．８ （ｄｄ＋ ４Ｈ，ａｒｏ
ｍａｔｉｃ）８．２ （ｗｉｄｅ、 ＩＨ，−ＣＯ
ＮＨ−）質量分析（ｍ／ｚ） Ｍ” （１８６） １００．０ Ｍ ＋ １ （１Ｂ？） １３．２Ｍ ＋ ２
（１８Ｂ） １．０実施例１の方法によりＮ−（
４−シアノフェニル）メタクリルアミドのＳＨＧ強度を
測定したところ、ＳＨＧを検知することができなかった
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは水素原子、炭素数１〜６のアルキル基）で表
されるＮ−（４−ニトロフェニル）メタクリルアミド誘
導体からなる有機非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP192289A JPH02183228A (ja) | 1989-01-10 | 1989-01-10 | 有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP192289A JPH02183228A (ja) | 1989-01-10 | 1989-01-10 | 有機非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02183228A true JPH02183228A (ja) | 1990-07-17 |
Family
ID=11515087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP192289A Pending JPH02183228A (ja) | 1989-01-10 | 1989-01-10 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02183228A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5112531A (en) * | 1990-07-16 | 1992-05-12 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Optoelectronic devices |
-
1989
- 1989-01-10 JP JP192289A patent/JPH02183228A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5112531A (en) * | 1990-07-16 | 1992-05-12 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Optoelectronic devices |
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