JPH022534A - 有機非線型光学材料 - Google Patents
有機非線型光学材料Info
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- JPH022534A JPH022534A JP14590688A JP14590688A JPH022534A JP H022534 A JPH022534 A JP H022534A JP 14590688 A JP14590688 A JP 14590688A JP 14590688 A JP14590688 A JP 14590688A JP H022534 A JPH022534 A JP H022534A
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- JP
- Japan
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- formula
- formulas
- nonlinear optical
- tables
- mathematical
- Prior art date
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はを機非線型光学材料に関し、詳しくは非線型光
学定数が大きく、光素子、光情報処理。
学定数が大きく、光素子、光情報処理。
光通信、光計測、光集積回路などの分野において有用な
有機非線型光学材料に関する。
有機非線型光学材料に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題］一般に
、非線型光学材料は、光の電界の二乗あるいはそれ以上
の累乗に比例する非線型応答を示す材料であって、光高
調波発生、光整流、光混合。
、非線型光学材料は、光の電界の二乗あるいはそれ以上
の累乗に比例する非線型応答を示す材料であって、光高
調波発生、光整流、光混合。
光パラメトリツク増幅、ポッケルス効果など様々な効果
をもたらすことから、近年、光コンピューターや光エレ
クトロニクスなどの各種素材としてン主目されている。
をもたらすことから、近年、光コンピューターや光エレ
クトロニクスなどの各種素材としてン主目されている。
従来、このような非線型光学材料としては、主として無
機物、特に強誘電体が用いられてきた。
機物、特に強誘電体が用いられてきた。
しかし、このような無機系の非線型光学材料は、非線型
光学特性が充分でなく、また応答が遅いなどの問題があ
り、光情報処理や光集積回路などへの応用が困難である
。
光学特性が充分でなく、また応答が遅いなどの問題があ
り、光情報処理や光集積回路などへの応用が困難である
。
一方、近年に至って、有機系の非線型光学材料が多数開
発されてきている。しかしながら、加工性が悪いこと、
あるいは非線型光学特性が充分でないなどの理由により
、実用的な微小素子を得るには至っていないのが現状で
ある。
発されてきている。しかしながら、加工性が悪いこと、
あるいは非線型光学特性が充分でないなどの理由により
、実用的な微小素子を得るには至っていないのが現状で
ある。
このような有機系材料の非線型光学特性を向上させるた
めに、様々な試みがなされてきている。
めに、様々な試みがなされてきている。
例えば、先般、本発明者らのグループは天然物であるレ
チナールの誘導体を用いた非線型光学材料の開発に成功
している（特願昭６２−１７４８４６号明細書）、また
、特開昭６２−２０３１３６号公報には、共役鎖を有す
る共役アルカ−（ポリエン）−イレン架橋基（Ｂ）を介
して電子供与体（Ｄ）と電子受容体（Ａ）を結合した式
Ａ−Ｂ−Ｄで表わされる非線型光学材料が開示されて
いるが、このものは非線型光学特性が未だ不充分である
。
チナールの誘導体を用いた非線型光学材料の開発に成功
している（特願昭６２−１７４８４６号明細書）、また
、特開昭６２−２０３１３６号公報には、共役鎖を有す
る共役アルカ−（ポリエン）−イレン架橋基（Ｂ）を介
して電子供与体（Ｄ）と電子受容体（Ａ）を結合した式
Ａ−Ｂ−Ｄで表わされる非線型光学材料が開示されて
いるが、このものは非線型光学特性が未だ不充分である
。
本発明者らは、上記従来の有機系の非線型光学材料とは
全く異なる構造の化合物であって、しかも、すぐれた非
線型光学特性を有し、実用的に価値の高い有機非線型光
学材料を開発すべく鋭意研究を重ねた。
全く異なる構造の化合物であって、しかも、すぐれた非
線型光学特性を有し、実用的に価値の高い有機非線型光
学材料を開発すべく鋭意研究を重ねた。
その結果、カロチナールあるいはその誘導体が上記目的
に適う化合物であることを見出し、本発明を完成するに
至った。
に適う化合物であることを見出し、本発明を完成するに
至った。
すなわち本発明は、一般式
〔式中、Ｒは酸素原子、電子受容性基あるいは電子供与
性基を示す。〕 で表わされる化合物からなる有機非線型光学材料を提供
するものである。
性基を示す。〕 で表わされる化合物からなる有機非線型光学材料を提供
するものである。
上記一般式（１）で表わされる化合物は、Ｒが酸素原子
のときはカロチナールであり、Ｒが酸素原子以外、即ら
電子受容性基あるいは電子供与性基のときは、カロチナ
ール誘導体となる。ここで、電子受容性基としては、各
種のものがあるが、例えば Ｃ１１３・■ で表わされる基などをあげることができる。また、電子
供与性基としては、 で表わされる基などをあげることができる。
のときはカロチナールであり、Ｒが酸素原子以外、即ら
電子受容性基あるいは電子供与性基のときは、カロチナ
ール誘導体となる。ここで、電子受容性基としては、各
種のものがあるが、例えば Ｃ１１３・■ で表わされる基などをあげることができる。また、電子
供与性基としては、 で表わされる基などをあげることができる。
本発明の有機非線型光学材料を構成する上記−般式（１
）で表わされる力ロチナールあるいはその誘導体は、公
知の方法をはじめとして各種の方法によって製造するこ
とができる。特に、力ロチナール（上記一般式（Ｉ）の
Ｒが酸素原子のとき）は天然に産出するカロチノイドか
ら容易に誘導することができ、また市販のものを利用し
てもよい。
）で表わされる力ロチナールあるいはその誘導体は、公
知の方法をはじめとして各種の方法によって製造するこ
とができる。特に、力ロチナール（上記一般式（Ｉ）の
Ｒが酸素原子のとき）は天然に産出するカロチノイドか
ら容易に誘導することができ、また市販のものを利用し
てもよい。
一方、カロチナール誘導体（上記一般式（１）のＲが電
子受容性基あるいは電子供与性基のとき）は、上記力ロ
チナールを原料にして、これに所望の置？Ａ ８．を有
する化合物を反応させることによって得られる。
子受容性基あるいは電子供与性基のとき）は、上記力ロ
チナールを原料にして、これに所望の置？Ａ ８．を有
する化合物を反応させることによって得られる。
〔実施例］
次に、本発明を実施例および比較例によりさらに詳しく
説明する。
説明する。
合成例１
市販のβ−アポ−８′−力ロチナール（スイスＦｌｕｋ
ａ社製）Ｉｇ（２，４ミリモル）およびマロンニトリル
０．３ｇ（４，８ミリモル）を、クロロホルムとメタノ
ールの等量混合溶媒１０ｍ１に溶かし、ピペリジン０．
１７ｄを加えて室温で３時間放置した。生じた結晶を濾
別し、メタノールおよびクロロボルムより再結晶して青
紫色針状晶０．３ｇ（収率２７％）を得た。
ａ社製）Ｉｇ（２，４ミリモル）およびマロンニトリル
０．３ｇ（４，８ミリモル）を、クロロホルムとメタノ
ールの等量混合溶媒１０ｍ１に溶かし、ピペリジン０．
１７ｄを加えて室温で３時間放置した。生じた結晶を濾
別し、メタノールおよびクロロボルムより再結晶して青
紫色針状晶０．３ｇ（収率２７％）を得た。
このものの融点は１９７°Ｃであり、紫外−可視吸収ス
ペクトル（ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶媒）の
吸収極大波長λｓｅｘは５６０ ｎｍであり、その波長
におけるモル吸光係数εは４．０Ｘ１０’Ｍ−’ｃｍ−
’であった。また、プロトン核磁気共鳴（’Ｈ−ＮＭＴ
？）（共鳴周波数６０ＭＨｚ、標準物質テトラメチルシ
ラン（ＴＭＳ）、溶媒重クロロホルム（ＣＤ Ｃｌ ３
） ）の結果は第１表のとおりであった。
ペクトル（ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶媒）の
吸収極大波長λｓｅｘは５６０ ｎｍであり、その波長
におけるモル吸光係数εは４．０Ｘ１０’Ｍ−’ｃｍ−
’であった。また、プロトン核磁気共鳴（’Ｈ−ＮＭＴ
？）（共鳴周波数６０ＭＨｚ、標準物質テトラメチルシ
ラン（ＴＭＳ）、溶媒重クロロホルム（ＣＤ Ｃｌ ３
） ）の結果は第１表のとおりであった。
これらの結果から、ここで得られた青紫色針状晶は、下
記構造式で示されるカロチナール誘導体であることがわ
かる。
記構造式で示されるカロチナール誘導体であることがわ
かる。
第 １ 表
合成例２
市販のβ−アポ−８′−力ロチナール１ｇ（２，４ミリ
モル）およびシアノ酢酸エチル０．３ｇ（２，４ミリモ
ル）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２０＋ｆｆｉに
溶かし、ピペリジンｏ、１Ｉｎ１を加えて室温で３時間
放置した。等量のメタノールを加えて生じた結晶を濾別
し、メタノールおよびクロロホルムより再結晶して青紫
色粉末０．７ｇ（収率５７％）を得た。
モル）およびシアノ酢酸エチル０．３ｇ（２，４ミリモ
ル）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２０＋ｆｆｉに
溶かし、ピペリジンｏ、１Ｉｎ１を加えて室温で３時間
放置した。等量のメタノールを加えて生じた結晶を濾別
し、メタノールおよびクロロホルムより再結晶して青紫
色粉末０．７ｇ（収率５７％）を得た。
このものの融点は１２４°Ｃであり、紫外−可視吸収ス
ペクトル（ＤＭＳＯ溶媒）の吸収極大波長λ、、、ｌは
５４０ｎｍであり、その波長におけるモル吸光係数εは
７．９ Ｘ １０ ’ Ｍ−’ｃｌ’であった。
ペクトル（ＤＭＳＯ溶媒）の吸収極大波長λ、、、ｌは
５４０ｎｍであり、その波長におけるモル吸光係数εは
７．９ Ｘ １０ ’ Ｍ−’ｃｌ’であった。
また、’Ｈ−ＮＭＲ（共鳴周波数６０ＭＨｚ、標準物質
ＴＭＳ、溶媒ＣＤＣｆ、の結果は第２表のとおりであっ
た。
ＴＭＳ、溶媒ＣＤＣｆ、の結果は第２表のとおりであっ
た。
これらの結果から、ここで得られた青紫色粉末は、次記
構造式で示されるカロチナール誘導体であることがわか
る。
構造式で示されるカロチナール誘導体であることがわか
る。
第２表
モル）およびｎ−ブチルアミンＯ，ｌｄを混合して５０
〜６０°Ｃで３時間攪拌した。得られた溶液に等量のメ
タノールを加えて生じた結晶を濾別し、メタノールおよ
びクロロホルムより再結晶して赤紫色粉末０．７ｇ（収
率６４％）を得た。
〜６０°Ｃで３時間攪拌した。得られた溶液に等量のメ
タノールを加えて生じた結晶を濾別し、メタノールおよ
びクロロホルムより再結晶して赤紫色粉末０．７ｇ（収
率６４％）を得た。
このものの融点は１４５°Ｃであり、紫外−可視吸収ス
ペクトル（ＤＭＳＯ溶媒）の吸収極大波長λｓａｇは５
２０ｎｍであり、その波長におけるモル吸光係数εは２
． ＯＸ Ｉ Ｏ’ Ｍ−’ｃｍ−’であった。
ペクトル（ＤＭＳＯ溶媒）の吸収極大波長λｓａｇは５
２０ｎｍであり、その波長におけるモル吸光係数εは２
． ＯＸ Ｉ Ｏ’ Ｍ−’ｃｍ−’であった。
また、’Ｈ−ＮＭＲ（共鳴周波数６０ＭＨｚ、標準物質
ＴＭＳ、溶媒ＣＤ Ｃｌ ２）の結果は第３表のとおり
であった。
ＴＭＳ、溶媒ＣＤ Ｃｌ ２）の結果は第３表のとおり
であった。
これらの結果から、ここで得られた赤紫色粉末は、下記
構造式で示されるカロチナール誘導体であることがわか
る。
構造式で示されるカロチナール誘導体であることがわか
る。
合成例３
市販のβ−アポ−８′−力ロチナール１ｇ（２，４ミリ
モル）、ニトロメタン３ｇ（４９ミリ第３表 次に、これら合成例１〜３で得られたカロチナール誘導
体の非線型光学効果の測定実験を実施例に示すが、それ
に先立って実施例で測定するμ。β（永久双極子モーメ
ントと二次の非線型光学定数の積）の意義について若干
の説明を加える。
モル）、ニトロメタン３ｇ（４９ミリ第３表 次に、これら合成例１〜３で得られたカロチナール誘導
体の非線型光学効果の測定実験を実施例に示すが、それ
に先立って実施例で測定するμ。β（永久双極子モーメ
ントと二次の非線型光学定数の積）の意義について若干
の説明を加える。
一般に光が物質に入射すると、光の電界已によって、分
極Ｐが生じ、その関係は次式 ２式％ で表わされる。ここでχ１は感受率、χ２は二次の非線
型光学定数、χ、は三次の非線型光学定数である。
極Ｐが生じ、その関係は次式 ２式％ で表わされる。ここでχ１は感受率、χ２は二次の非線
型光学定数、χ、は三次の非線型光学定数である。
上記関係式は巨視的な分極と電界の関係式であるが、分
子１個に対しても同様な式が成り立つと考えられる。つ
まり、有機分子の微視的分極μは次式で表わされる。
子１個に対しても同様な式が成り立つと考えられる。つ
まり、有機分子の微視的分極μは次式で表わされる。
μ＝μ。＋αＥ＋βＥ”＋７Ｅ″＋・・・（式中、μ。
は永久双極子モーメンｌ−，Ｅは光による電界、αは分
極率、βは二次の非線型光学定数、γは三次の非線型光
学定数を示す。）ここで、非線型光学定数であるβ、γ
やχ２．χ３はそれぞれ関連があり、一つが大きいもの
は他の値も大きいと考えられる。また、これらβ、Ｔや
χ２．χ３等の非線型光学定数の大きいものほど大きな
非線型光学効果を発現するものである。しかも永久双極
子モーメントであるμ。は物質の違いによる差はそれほ
ど顕著でなく、はとんどの物質が３ Ｘ １０−”〜１
０ Ｘ １０−”ｅｓｕ程度である。
極率、βは二次の非線型光学定数、γは三次の非線型光
学定数を示す。）ここで、非線型光学定数であるβ、γ
やχ２．χ３はそれぞれ関連があり、一つが大きいもの
は他の値も大きいと考えられる。また、これらβ、Ｔや
χ２．χ３等の非線型光学定数の大きいものほど大きな
非線型光学効果を発現するものである。しかも永久双極
子モーメントであるμ。は物質の違いによる差はそれほ
ど顕著でなく、はとんどの物質が３ Ｘ １０−”〜１
０ Ｘ １０−”ｅｓｕ程度である。
したがって、各物質のμ。βを測定して比較すれば、そ
の値の違いはβの値に起因するものと考えてよい。それ
故、μ。β値を測定すればその物質の非線型光学効果の
程度が直ちに判定できることとなる。
の値の違いはβの値に起因するものと考えてよい。それ
故、μ。β値を測定すればその物質の非線型光学効果の
程度が直ちに判定できることとなる。
実施例１〜３
合成例１〜３で得られたカロチナール誘導体のμ。βの
値を第１図に示すようにして測定した。
値を第１図に示すようにして測定した。
即ち、第１図は試料の第二高調波（ＳＨＣ；）の強度を
測定してμ。βを算出するために使用する装置のブロッ
ク図であり、まず試料（合成例で得られたカロチナール
誘導体）を１．１，２．２−テトラクロロエタン溶媒に
濃度０．０１〜０．２重量％となるように溶解し、これ
を試料セル２に入れる。次にこの試料セルに高電圧パル
サー８により３Ｘ１０ｂＶ／ｍの電界をパルス的に印加
した。
測定してμ。βを算出するために使用する装置のブロッ
ク図であり、まず試料（合成例で得られたカロチナール
誘導体）を１．１，２．２−テトラクロロエタン溶媒に
濃度０．０１〜０．２重量％となるように溶解し、これ
を試料セル２に入れる。次にこの試料セルに高電圧パル
サー８により３Ｘ１０ｂＶ／ｍの電界をパルス的に印加
した。
光源はＱスイッチＹＡＧレーザーｌの基本波ω（１，０
６４μｍ）を用い、偏光面を電界と平行に入射した。発
生したＳＨＧを分光器３で分けて受光器４に集め、ここ
で得られたＭ ａｋｅｒ干渉縞のピーク強度と間隔のデ
ータを増幅器５．Ａ／Ｄコンバーター６を通してコンピ
ューター７で処理し、μ。βを求めた。結果を第４表に
示す。
６４μｍ）を用い、偏光面を電界と平行に入射した。発
生したＳＨＧを分光器３で分けて受光器４に集め、ここ
で得られたＭ ａｋｅｒ干渉縞のピーク強度と間隔のデ
ータを増幅器５．Ａ／Ｄコンバーター６を通してコンピ
ューター７で処理し、μ。βを求めた。結果を第４表に
示す。
なお、上述の実験方法は、Ｃ，Ｃ，Ｔｅｎｇ ａｎｄＡ
、 Ｆ、 ＧａｒｉＬｏ Ｐｈｙｓ、 Ｒｅｖ、 ８
２ Ｂ、 ６７６６゜（１９８３）に報告された方法
とほぼ同じものである。
、 Ｆ、 ＧａｒｉＬｏ Ｐｈｙｓ、 Ｒｅｖ、 ８
２ Ｂ、 ６７６６゜（１９８３）に報告された方法
とほぼ同じものである。
実施例４
市販のβ−アポ−８′−力ロチナールを用いたこと以外
は、実施例１〜３と同様にしてμ。βの値を測定した。
は、実施例１〜３と同様にしてμ。βの値を測定した。
結果を第４表に示す。
比較例１
上記実施例において、合成例で得られたカロチナール誘
導体の代わりに、２−メチル−４−ニトロアニリン（Ｍ
Ｎ Ａ）を用いたこと以外は、実施例と同様の換作を
行った。結果を第４表に示す。
導体の代わりに、２−メチル−４−ニトロアニリン（Ｍ
Ｎ Ａ）を用いたこと以外は、実施例と同様の換作を
行った。結果を第４表に示す。
（以下余白）
第４表
〔発明の効果〕
本発明の力ロチナールおよびその誘導体からなる非線型
光学材料は、これまでの有機系の非線型光学材料よりも
はるかに大きいμ。β値を有し、すぐれた非線型光学効
果、とりわけ大きなＳＨＯの効果を発現する。
光学材料は、これまでの有機系の非線型光学材料よりも
はるかに大きいμ。β値を有し、すぐれた非線型光学効
果、とりわけ大きなＳＨＯの効果を発現する。
したがって、本発明の非線型光学材料は、半導体レーザ
ー用の高調波発生器をはじめとするレーザー光源や演算
素子、光双安定素子、光変調器。
ー用の高調波発生器をはじめとするレーザー光源や演算
素子、光双安定素子、光変調器。
光スィッチなどのデバイスとして、光通信、光情報処理
、光計測などに有効かつ幅広く利用できる。
、光計測などに有効かつ幅広く利用できる。
第１図は、実施例および比較例で行った試料のμ。β値
を求める実験に用いた装置のブロック図である。 図中、１はＱスイッチＹＡＧレーザー、２は試料セル、
３は分光器、４は受光器、５は増幅器。 ６はＡ／Ｄコンバーター、７はコンピューター８は高電
圧パルサーを示す。
を求める実験に用いた装置のブロック図である。 図中、１はＱスイッチＹＡＧレーザー、２は試料セル、
３は分光器、４は受光器、５は増幅器。 ６はＡ／Ｄコンバーター、７はコンピューター８は高電
圧パルサーを示す。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは酸素原子、電子受容性基あるいは電子供与
性基を示す。〕 で表わされる化合物からなる有機非線型光学材料。 - （２）電子受容性基が、 式▲数式、化学式、表等があります▼、式▲数式、化学
式、表等があります▼、 式▲数式、化学式、表等があります▼、式▲数式、化学
式、表等があります▼、 式▲数式、化学式、表等があります▼、式▲数式、化学
式、表等があります▼、 式▲数式、化学式、表等があります▼、式▲数式、化学
式、表等があります▼、 式▲数式、化学式、表等があります▼、式▲数式、化学
式、表等があります▼、 式▲数式、化学式、表等があります▼、式▲数式、化学
式、表等があります▼、 式▲数式、化学式、表等があります▼あるいは式▲数式
、化学式、表等があります▼ で表わされる基であり、電子供与性基が 式▲数式、化学式、表等があります▼、式▲数式、化学
式、表等があります▼、 式▲数式、化学式、表等があります▼、式▲数式、化学
式、表等があります▼、 式▲数式、化学式、表等があります▼、式▲数式、化学
式、表等があります▼、 あるいは式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基である請求項１記載の有機非線型光学材
料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14590688A JPH022534A (ja) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | 有機非線型光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14590688A JPH022534A (ja) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | 有機非線型光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH022534A true JPH022534A (ja) | 1990-01-08 |
Family
ID=15395800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14590688A Pending JPH022534A (ja) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | 有機非線型光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH022534A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5262841A (en) * | 1991-10-16 | 1993-11-16 | Tsi Incorporated | Vacuum particle detector |
| CN111138703A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-05-12 | 四川大学 | 一种通过激光辐照聚合物树脂制备线型多烯类颜料的方法 |
-
1988
- 1988-06-15 JP JP14590688A patent/JPH022534A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5262841A (en) * | 1991-10-16 | 1993-11-16 | Tsi Incorporated | Vacuum particle detector |
| CN111138703A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-05-12 | 四川大学 | 一种通过激光辐照聚合物树脂制备线型多烯类颜料的方法 |
| CN111138703B (zh) * | 2019-12-30 | 2022-02-15 | 四川大学 | 一种通过激光辐照聚合物树脂制备线型多烯类颜料的方法 |
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