JPH0218348B2 - - Google Patents
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- JPH0218348B2 JPH0218348B2 JP56181504A JP18150481A JPH0218348B2 JP H0218348 B2 JPH0218348 B2 JP H0218348B2 JP 56181504 A JP56181504 A JP 56181504A JP 18150481 A JP18150481 A JP 18150481A JP H0218348 B2 JPH0218348 B2 JP H0218348B2
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- alkyl
- carbon atoms
- alkyl group
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Description
本発明は新規なフルオラン化合物およびその製
造法に関するものである。 更に詳しくは、本発明は、一般式（） （式中、R1、R2は、炭素数１〜８のアルキル基
を、R3は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキ
シアルキル基またはフエニルアルキル基を表わ
す。 R4は炭素数１〜10のアルキル基、アルコキシ
アルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、
シクロアルコキシアルキル基、シクロアルコキシ
アルコキシアルキル基、フエニルアルコキシアル
キル基、フエニルアルコキシアルコキシアルキル
基、フエノキシアルキル基、フエノキシアルコキ
シアルキル基、シクロアルキル基、フエニルアル
キル基、アシルアルキル基、シアノアルキル基、
カルボアミドアルキル基、フリルアルキル基、フ
リルアルキルオキシアルキル基、テトラヒドロフ
リルアルキル基またはテトラヒドロフリルアルキ
ルオキシアルキル基を表わし、R3あるいはR4に
含まれるフエニル基にはアルキル基またはハロゲ
ンが置換していてもよい。 またR3とR4は−CHと一緒になつてシクロア
ルキル基、テトラリニル基またはインダニル基を
形成してもよい。 Ｘは水素、ハロゲンまたはニトロ基を、ｎは１
または２の数を表わす。） で示されるフルオラン化合物およびその製造法で
ある。 殆んど着色のない電子供与性物質と殆んど着色
のない電子受容性物質との接触による発色反応を
応用した感圧記録紙、及び感熱記録紙は、現今の
情報化時代の発展と共にその需要が増大してい
る。一般に感圧記録紙は、電子供与性白色色素
（以下発色剤という）を有機溶剤に溶解した後、
数ミクロンに乳化して、ゼラチン等の高分子化合
物でマイクロカプセル化し、このものを支持体上
に塗布した上葉紙と、他方電子受容性物質（以下
顕色剤という）を支持体上に塗布した下葉紙とか
らなり、両者の塗布面を対向させ、筆圧、打圧等
を加えることによつてマイクロカプセルを破壊、
カプセル中の発色剤を放出、顕色剤面に転着さ
せ、発色反応を生じさせて複写像を得る記録方法
である。また感熱記録紙は発色剤及び顕色剤を両
者が接触しないように、必要に応じては固体の融
剤と共にバインダー（たとえばポリビニルアルコ
ールのごとき高分子物質）中に担持して、支持体
上に設けたものが最も一般的で、加熱により融
剤、発色剤または顕色剤の少なくとも一種が融解
し発色剤と顕色剤が接触、発色反応を生じて記録
像を得る記録方法である。 また、通電感熱記録紙は、支持体と発色層（発
色剤、顕色剤、必要に応じて融剤を含有する）の
間に、導電剤を含有する導電層を設け、電圧を加
えることによつて発熱に発色反応を生じて記録像
を得る記録方法である。 近来、上述した加圧あるいは加熱により発色剤
と顕色剤との発色反応によつて画像を得た記録紙
からコピーを得たいなどの必要性から黒色画像を
得る発色剤の要望が強まつて来た。原理的には、
適当な数種の色相の異なつた発色剤を混合するこ
とによつても黒色の画像を得ることが出来るが、
発色剤の種類により発色速度が異なつたり、また
画像の耐光性、耐水性等が異なるため記録紙の保
存状態によつては色相が変化する等の欠点があつ
た。従つて単一の発色剤で黒色像を得る色素の開
発が進められてきているが、いまだに色相、堅牢
性、自己発色性、コスト等すべての点で満足出来
る黒色画像を得る色素は見出されていないのが現
状である。 本発明者は、前記一般式（）で示したフルオ
ラン誘導体がそれ自体は着色のない白色結晶であ
るが、酸性物質に接触すると黒色調に発色し、耐
光性、耐水性に極めてすぐれている堅牢性の強い
感圧あるいは感熱記録紙用の発色剤として有用な
色素であることを見出した。 本発明のフルオラン化合物は、たとえば次のよ
うにして製造することができる。 (A) 一般式（） （式中、R1、R2、Ｘ、ｎは前記の意味を有す
る。） で示される化合物と、一般式（） （式中、Ｒは水素または炭素数１〜４のアルキ
ル基を表わし、R3、R4は前記の意味を有す
る。） で示される化合物とを、脱水縮合剤の存在下に
−５〜90℃位で数時間ないし数十時間反応させ
る。 次いで、水中に注入した後、アルカリ性とな
し、さらに必要に応じては加熱処理をすること
によつて僅かに着色した白色結晶をうる。これ
を別、乾燥後、再結晶すると、前記一般式
（）で示されるフルオラン誘導体が白色の結
晶として得られる。 ここで前記一般式（）で示される化合物と
一般式（）の化合物とから一般式（）の化
合物を合成する際に用いる脱水剤としては、硫
酸、燐酸、ポリ燐酸等が用いられるが、有利に
は85％〜100％濃度の硫酸が用いられる。 また再結晶溶媒としてはｎ−ヘキサン、トル
エン、モノクロルベンゼン、クロロホルム、メ
チルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、イ
ソブタノール、イソプロパノール、ジオキサン
あるいはエチレングリコールジメチルエーテル
などが用いられる。 このようにして得られた発色剤を一種または二
種以上用いて、または他の発色剤と併用して感圧
または感圧記録紙を常法により製造することがで
きる。 本発明の一般式（）で表わされるフルオラン
誘導体は、化合物自体新規な化合物であり、また
この化合物を使用した記録紙も新規である。そし
て一般式（）で表わされるフルオラン誘導体は
６位に置換基として塩素を含有すると同時に、７
位には第３級炭素に結合するイミノ基、すなわち
造法に関するものである。 更に詳しくは、本発明は、一般式（） （式中、R1、R2は、炭素数１〜８のアルキル基
を、R3は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキ
シアルキル基またはフエニルアルキル基を表わ
す。 R4は炭素数１〜10のアルキル基、アルコキシ
アルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、
シクロアルコキシアルキル基、シクロアルコキシ
アルコキシアルキル基、フエニルアルコキシアル
キル基、フエニルアルコキシアルコキシアルキル
基、フエノキシアルキル基、フエノキシアルコキ
シアルキル基、シクロアルキル基、フエニルアル
キル基、アシルアルキル基、シアノアルキル基、
カルボアミドアルキル基、フリルアルキル基、フ
リルアルキルオキシアルキル基、テトラヒドロフ
リルアルキル基またはテトラヒドロフリルアルキ
ルオキシアルキル基を表わし、R3あるいはR4に
含まれるフエニル基にはアルキル基またはハロゲ
ンが置換していてもよい。 またR3とR4は−CHと一緒になつてシクロア
ルキル基、テトラリニル基またはインダニル基を
形成してもよい。 Ｘは水素、ハロゲンまたはニトロ基を、ｎは１
または２の数を表わす。） で示されるフルオラン化合物およびその製造法で
ある。 殆んど着色のない電子供与性物質と殆んど着色
のない電子受容性物質との接触による発色反応を
応用した感圧記録紙、及び感熱記録紙は、現今の
情報化時代の発展と共にその需要が増大してい
る。一般に感圧記録紙は、電子供与性白色色素
（以下発色剤という）を有機溶剤に溶解した後、
数ミクロンに乳化して、ゼラチン等の高分子化合
物でマイクロカプセル化し、このものを支持体上
に塗布した上葉紙と、他方電子受容性物質（以下
顕色剤という）を支持体上に塗布した下葉紙とか
らなり、両者の塗布面を対向させ、筆圧、打圧等
を加えることによつてマイクロカプセルを破壊、
カプセル中の発色剤を放出、顕色剤面に転着さ
せ、発色反応を生じさせて複写像を得る記録方法
である。また感熱記録紙は発色剤及び顕色剤を両
者が接触しないように、必要に応じては固体の融
剤と共にバインダー（たとえばポリビニルアルコ
ールのごとき高分子物質）中に担持して、支持体
上に設けたものが最も一般的で、加熱により融
剤、発色剤または顕色剤の少なくとも一種が融解
し発色剤と顕色剤が接触、発色反応を生じて記録
像を得る記録方法である。 また、通電感熱記録紙は、支持体と発色層（発
色剤、顕色剤、必要に応じて融剤を含有する）の
間に、導電剤を含有する導電層を設け、電圧を加
えることによつて発熱に発色反応を生じて記録像
を得る記録方法である。 近来、上述した加圧あるいは加熱により発色剤
と顕色剤との発色反応によつて画像を得た記録紙
からコピーを得たいなどの必要性から黒色画像を
得る発色剤の要望が強まつて来た。原理的には、
適当な数種の色相の異なつた発色剤を混合するこ
とによつても黒色の画像を得ることが出来るが、
発色剤の種類により発色速度が異なつたり、また
画像の耐光性、耐水性等が異なるため記録紙の保
存状態によつては色相が変化する等の欠点があつ
た。従つて単一の発色剤で黒色像を得る色素の開
発が進められてきているが、いまだに色相、堅牢
性、自己発色性、コスト等すべての点で満足出来
る黒色画像を得る色素は見出されていないのが現
状である。 本発明者は、前記一般式（）で示したフルオ
ラン誘導体がそれ自体は着色のない白色結晶であ
るが、酸性物質に接触すると黒色調に発色し、耐
光性、耐水性に極めてすぐれている堅牢性の強い
感圧あるいは感熱記録紙用の発色剤として有用な
色素であることを見出した。 本発明のフルオラン化合物は、たとえば次のよ
うにして製造することができる。 (A) 一般式（） （式中、R1、R2、Ｘ、ｎは前記の意味を有す
る。） で示される化合物と、一般式（） （式中、Ｒは水素または炭素数１〜４のアルキ
ル基を表わし、R3、R4は前記の意味を有す
る。） で示される化合物とを、脱水縮合剤の存在下に
−５〜90℃位で数時間ないし数十時間反応させ
る。 次いで、水中に注入した後、アルカリ性とな
し、さらに必要に応じては加熱処理をすること
によつて僅かに着色した白色結晶をうる。これ
を別、乾燥後、再結晶すると、前記一般式
（）で示されるフルオラン誘導体が白色の結
晶として得られる。 ここで前記一般式（）で示される化合物と
一般式（）の化合物とから一般式（）の化
合物を合成する際に用いる脱水剤としては、硫
酸、燐酸、ポリ燐酸等が用いられるが、有利に
は85％〜100％濃度の硫酸が用いられる。 また再結晶溶媒としてはｎ−ヘキサン、トル
エン、モノクロルベンゼン、クロロホルム、メ
チルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、イ
ソブタノール、イソプロパノール、ジオキサン
あるいはエチレングリコールジメチルエーテル
などが用いられる。 このようにして得られた発色剤を一種または二
種以上用いて、または他の発色剤と併用して感圧
または感圧記録紙を常法により製造することがで
きる。 本発明の一般式（）で表わされるフルオラン
誘導体は、化合物自体新規な化合物であり、また
この化合物を使用した記録紙も新規である。そし
て一般式（）で表わされるフルオラン誘導体は
６位に置換基として塩素を含有すると同時に、７
位には第３級炭素に結合するイミノ基、すなわち
【式】基を含有することを特徴とす
る。このような新規な特徴ある化学構造を有して
いるフルオラン誘導体を発色剤として使用して得
られる記録紙は濃い黒色に発色するものであり、
保存安定性、発色性、耐光性、耐水性において特
に優れている。すなわち、本発色剤を使用した感
圧紙においてはカプセル塗布紙の光による変色が
少なく、また発色像の耐光性が優れており、感熱
紙においては未発色紙の温湿度による着色が少な
く、また発色像の温湿度による変色、光による変
退色が少ないと云う大きな特徴をもつている。ま
た多色発色感熱記録紙に応用するも熱時発色で鮮
明で混色することなく多色発色し、保存性におい
ても安定である。 さらに、本発色剤は感圧記録紙の製造に使用さ
れる有機溶剤に対して極めて大きい溶解度を有す
る特長を有している。 この様に本発明のフルオラン化合物は、感圧記
録紙あるいは感熱記録紙に使用する発色剤とし
て、現在市場で使用されている発色剤の欠点を大
きく改良したものであることは、工業的に極めて
価値の高いものである。 次に本発明のフルオラン化合物の製造に使用す
る一般式（）で表わされる化合物としては、例
えば、次のものをあげることができる。 ２−（4′−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−2′−ヒド
ロキシベンゾイル）−３−ナフトエ酸 ２−（4′−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−2′−ヒド
ロキシベンゾイル）−３−ナフトエ酸 ２−（4′−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ−2′−ヒ
ドロキシベンゾイル）−３−ナフトエ酸 ２−（4′−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ−2′−ヒド
ロキシベンゾイル）−３−ナフトエ酸 ２−（4′−Ｎ，Ｎ−ジアミルアミノ−2′−ヒド
ロキシベンゾイル）−３−ナフトエ酸 ２−（4′−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ−2′−ヒ
ドロキシベンゾイル）−３−ナフトエ酸 ２−（4′−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアミノ−
2′−ヒドロキシベンゾイル）−３−ナフトエ酸 ２−（4′−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−2′−ヒド
ロキシベンゾイル）−５または８−クロル−３−
ナフトエ酸 ２−（4′−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−2′−ヒド
ロキシベンゾイル）−５または８−ブロム−３−
ナフトエ酸 ２−（4′−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−2′−ヒド
ロキシベンゾイル）−５または８−ニトロ−３−
ナフトエ酸 また、一般式（）で表わされる化合物として
は、例えば、次のものがあげられる。 次に本発明の一般式（）で表わされるフルオ
ラン化合物の一部の例を表記し、シリカゲル薄層
上で発色した際の色相を示した。
いるフルオラン誘導体を発色剤として使用して得
られる記録紙は濃い黒色に発色するものであり、
保存安定性、発色性、耐光性、耐水性において特
に優れている。すなわち、本発色剤を使用した感
圧紙においてはカプセル塗布紙の光による変色が
少なく、また発色像の耐光性が優れており、感熱
紙においては未発色紙の温湿度による着色が少な
く、また発色像の温湿度による変色、光による変
退色が少ないと云う大きな特徴をもつている。ま
た多色発色感熱記録紙に応用するも熱時発色で鮮
明で混色することなく多色発色し、保存性におい
ても安定である。 さらに、本発色剤は感圧記録紙の製造に使用さ
れる有機溶剤に対して極めて大きい溶解度を有す
る特長を有している。 この様に本発明のフルオラン化合物は、感圧記
録紙あるいは感熱記録紙に使用する発色剤とし
て、現在市場で使用されている発色剤の欠点を大
きく改良したものであることは、工業的に極めて
価値の高いものである。 次に本発明のフルオラン化合物の製造に使用す
る一般式（）で表わされる化合物としては、例
えば、次のものをあげることができる。 ２−（4′−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−2′−ヒド
ロキシベンゾイル）−３−ナフトエ酸 ２−（4′−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−2′−ヒド
ロキシベンゾイル）−３−ナフトエ酸 ２−（4′−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ−2′−ヒ
ドロキシベンゾイル）−３−ナフトエ酸 ２−（4′−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ−2′−ヒド
ロキシベンゾイル）−３−ナフトエ酸 ２−（4′−Ｎ，Ｎ−ジアミルアミノ−2′−ヒド
ロキシベンゾイル）−３−ナフトエ酸 ２−（4′−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ−2′−ヒ
ドロキシベンゾイル）−３−ナフトエ酸 ２−（4′−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアミノ−
2′−ヒドロキシベンゾイル）−３−ナフトエ酸 ２−（4′−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−2′−ヒド
ロキシベンゾイル）−５または８−クロル−３−
ナフトエ酸 ２−（4′−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−2′−ヒド
ロキシベンゾイル）−５または８−ブロム−３−
ナフトエ酸 ２−（4′−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−2′−ヒド
ロキシベンゾイル）−５または８−ニトロ−３−
ナフトエ酸 また、一般式（）で表わされる化合物として
は、例えば、次のものがあげられる。 次に本発明の一般式（）で表わされるフルオ
ラン化合物の一部の例を表記し、シリカゲル薄層
上で発色した際の色相を示した。
【表】
【表】
【表】
以下実施例によつて本発明を更に具体的に説明
する。 実施例 １ 濃硫酸60ｇに２−（4′−ジエチルアミノ−2′−
ヒドロキシベンゾイル）−３−ナフトエ酸7.28ｇ
を30℃以下で溶解し、次いで２−クロル−４−ヒ
ドロキシ−Ｎ−シクロヘキシルアニリン（融点
116〜117℃）4.52ｇを溶解し、30℃で36時間攪拌
する。氷水300ｇに注入した後、苛性ソーダ液で
アルカリ性となし、70℃に昇温後、析出物を
別。水洗して乾燥する。上記構造式の３−ジエチ
ルアミノ−６−クロル−７−シクロヘキシルアミ
ノ−ベンゾフルオラン4.50ｇを得た。イソプロピ
ルアルコールから再結晶して、融点172〜173℃の
白色結晶を得た。 実施例 ２ 実施例１における２−クロル−４−ヒドロキシ
−Ｎ−シクロヘキシルアニリンの代りに、２−ク
ロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−シクロペンチルアニ
リン（融点68〜69℃）4.23ｇを使用して、同様に
操作した。上記構造式の３−ジエチルアミノ−６
−クロル−７−シクロペンチルアミノ−ベンゾフ
ルオラン4.23ｇが得られ、イソプパノールから再
結晶して、融点210〜211℃の白色結晶を得た。 実施例 ３ 濃硫酸60ｇ、２−（4′−ジエチルアミノ−2′−
ヒドロキシベンゾイル）−３−ナフトエ酸7.28ｇ
及び２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロ
ピルアニリン（融点80〜81℃）3.71ｇを使用し
て、実施例１と同様に30℃で36時間反応し、同様
に後処理した。上記構造式の３−ジエチルアミノ
−６−クロル−７−イソプロピルアミノ−ベンゾ
フルオラン5.15ｇが得られ、イソプロパノールか
ら再結晶して、融点216〜217.5℃の白色結晶を得
た。 実施例 ４ 実施例３における２−クロル−４−ヒドロキシ
−Ｎ−イソプロピルアニリンの代りに、２−クロ
ル−４−ヒドロキシ−Ｎ−1′，3′−ジメチルブチ
ルアニリン（融点64〜65.5℃）4.55ｇを使用し
て、同様に操作した。 上記構造式の３−ジエチルアミノ−６−クロル
−７−1′，3′−ジメチルブチルアミノ−ベンゾフ
ルオラン4.86ｇが得られ、イソプロパノールから
再結晶して、融点108〜112℃の白色結晶を得た。 実施例 ５ 実施例３における２−クロル−４−ヒドロキシ
−Ｎ−イソプロピルアニリンの代りに、２−クロ
ル−４−ヒドロキシ−Ｎ−1′−メチル−2′−アセ
チルエチルアニリン（融点62〜64℃）4.55ｇを使
用して、同様に操作した。上記構造式の３−ジエ
チルアミノ−６−クロル−７−1′−メチル−2′−
アセチルエチルアミノ−ベンゾフルオラン5.25ｇ
が得られ、イソプロパノールから再結晶して融点
215〜216.5℃の白色結晶を得た。 実施例 ６ 実施例３における２−クロル−４−ヒドロキシ
−Ｎ−イソプロピルアニリンの代りに、２−クロ
ル−４−メトキシ−Ｎ−イソプロピルアニリン
3.99ｇを使用して、濃硫酸中で２−（4′−ジエチ
ルアミノ−2′−ヒドロキシベンゾイル）−３−ナ
フトエ酸と縮合した。氷水中に注入し、アルカリ
性となして、得られた結晶を、乾燥した。これを
同量のオルトジクロルベンゼンと共に170℃に加
熱し、冷却後イソプロパノールで稀めることによ
り、実施例３と全く同一の３−ジエチルアミノ−
６−クロル−７−イソプロピルアミノ−ベンゾフ
ルオランを得た。
する。 実施例 １ 濃硫酸60ｇに２−（4′−ジエチルアミノ−2′−
ヒドロキシベンゾイル）−３−ナフトエ酸7.28ｇ
を30℃以下で溶解し、次いで２−クロル−４−ヒ
ドロキシ−Ｎ−シクロヘキシルアニリン（融点
116〜117℃）4.52ｇを溶解し、30℃で36時間攪拌
する。氷水300ｇに注入した後、苛性ソーダ液で
アルカリ性となし、70℃に昇温後、析出物を
別。水洗して乾燥する。上記構造式の３−ジエチ
ルアミノ−６−クロル−７−シクロヘキシルアミ
ノ−ベンゾフルオラン4.50ｇを得た。イソプロピ
ルアルコールから再結晶して、融点172〜173℃の
白色結晶を得た。 実施例 ２ 実施例１における２−クロル−４−ヒドロキシ
−Ｎ−シクロヘキシルアニリンの代りに、２−ク
ロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−シクロペンチルアニ
リン（融点68〜69℃）4.23ｇを使用して、同様に
操作した。上記構造式の３−ジエチルアミノ−６
−クロル−７−シクロペンチルアミノ−ベンゾフ
ルオラン4.23ｇが得られ、イソプパノールから再
結晶して、融点210〜211℃の白色結晶を得た。 実施例 ３ 濃硫酸60ｇ、２−（4′−ジエチルアミノ−2′−
ヒドロキシベンゾイル）−３−ナフトエ酸7.28ｇ
及び２−クロル−４−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロ
ピルアニリン（融点80〜81℃）3.71ｇを使用し
て、実施例１と同様に30℃で36時間反応し、同様
に後処理した。上記構造式の３−ジエチルアミノ
−６−クロル−７−イソプロピルアミノ−ベンゾ
フルオラン5.15ｇが得られ、イソプロパノールか
ら再結晶して、融点216〜217.5℃の白色結晶を得
た。 実施例 ４ 実施例３における２−クロル−４−ヒドロキシ
−Ｎ−イソプロピルアニリンの代りに、２−クロ
ル−４−ヒドロキシ−Ｎ−1′，3′−ジメチルブチ
ルアニリン（融点64〜65.5℃）4.55ｇを使用し
て、同様に操作した。 上記構造式の３−ジエチルアミノ−６−クロル
−７−1′，3′−ジメチルブチルアミノ−ベンゾフ
ルオラン4.86ｇが得られ、イソプロパノールから
再結晶して、融点108〜112℃の白色結晶を得た。 実施例 ５ 実施例３における２−クロル−４−ヒドロキシ
−Ｎ−イソプロピルアニリンの代りに、２−クロ
ル−４−ヒドロキシ−Ｎ−1′−メチル−2′−アセ
チルエチルアニリン（融点62〜64℃）4.55ｇを使
用して、同様に操作した。上記構造式の３−ジエ
チルアミノ−６−クロル−７−1′−メチル−2′−
アセチルエチルアミノ−ベンゾフルオラン5.25ｇ
が得られ、イソプロパノールから再結晶して融点
215〜216.5℃の白色結晶を得た。 実施例 ６ 実施例３における２−クロル−４−ヒドロキシ
−Ｎ−イソプロピルアニリンの代りに、２−クロ
ル−４−メトキシ−Ｎ−イソプロピルアニリン
3.99ｇを使用して、濃硫酸中で２−（4′−ジエチ
ルアミノ−2′−ヒドロキシベンゾイル）−３−ナ
フトエ酸と縮合した。氷水中に注入し、アルカリ
性となして、得られた結晶を、乾燥した。これを
同量のオルトジクロルベンゼンと共に170℃に加
熱し、冷却後イソプロパノールで稀めることによ
り、実施例３と全く同一の３−ジエチルアミノ−
６−クロル−７−イソプロピルアミノ−ベンゾフ
ルオランを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1、R2は、炭素数１〜８のアルキル基
を、R3は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキ
シアルキル基またはフエニルアルキル基を表わ
す。 R4は炭素数１〜10のアルキル基、アルコキシ
アルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、
シクロアルコキシアルキル基、シクロアルコキシ
アルコキシアルキル基、フエニルアルコキシアル
キル基、フエニルアルコキシアルコキシアルキル
基、フエノキシアルキル基、フエノキシアルコキ
シアルキル基、シクロアルキル基、フエニルアル
キル基、アシルアルキル基、シアノアルキル基、
カルボアミドアルキル基、フリルアルキル基、フ
リルアルキルオキシアルキル基、テトラヒドロフ
リルアルキル基またはテトラヒドロフリルアルキ
ルオキシアルキル基を表わし、R3あるいはR4に
含まれるフエニル基にはアルキル基またはハロゲ
ンが置換していてもよい。 またR3とR4は−CHと一緒になつてシクロア
ルキル基、テトラリニル基またはインダニル基を
形成してもよい。 Ｘは水素、ハロゲンまたはニトロ基を、ｎは１
または２の数を表わす。） で示されるフルオラン化合物。 ２ 一般式（） （式中、R1、R2は炭素数１〜８のアルキル基を、
Ｘは水素、ハロゲンまたはニトロ基を、ｎは１ま
たは２の数を表わす。） で示される化合物を、一般式（） （式中、Ｒは水素または炭素数１〜４のアルキル
基を表わし、R3は炭素数１〜８のアルキル基、
アルコキシアルキル基またはフエニルアルキル基
を表わす。 R4は炭素数１〜10のアルキル基、アルコキシ
アルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、
シクロアルコキシアルキル基、シクロアルコキシ
アルコキシアルキル基、フエニルアルコキシアル
キル基、フエニルアルコキシアルキル基、フエニ
ルアルコキシアルコキシアルキル基、フエノキシ
アルキル基、フエノキシアルコキシアルキル基、
シクロアルキル基、フエニルアルキル基、アシル
アルキル基、シアノアルキル基、カルボアミドア
ルキル基、フリルアルキル基、フリルアルキルオ
キシアルキル基、テトラヒドロフリルアルキル基
またはテトラヒドロフリルアルキルオキシアルキ
ル基を表わし、R3あるいはR4に含まれるフエニ
ル基にはアルキル基またはハロゲンが置換してい
てもよい。 またR3とR4は−CHと一緒になつてシクロア
ルキル基、テトラリニル基またはインダニル基を
形成してもよい。） で示される化合物と、脱水縮合剤の存在下に反応
させることを特徴とする一般式（） （式中、R1、R2、R3、R4、Ｘ、ｎは前記の意味
を有する。） で示されるフルオラン化合物の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56181504A JPS5883063A (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | フルオラン化合物及びその製造法 |
| GB08224503A GB2109394A (en) | 1981-09-09 | 1982-08-26 | Fluoran compounds and process for producing |
| DE19823233224 DE3233224A1 (de) | 1981-09-09 | 1982-09-07 | Fluoranverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56181504A JPS5883063A (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | フルオラン化合物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883063A JPS5883063A (ja) | 1983-05-18 |
| JPH0218348B2 true JPH0218348B2 (ja) | 1990-04-25 |
Family
ID=16101911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56181504A Granted JPS5883063A (ja) | 1981-09-09 | 1981-11-11 | フルオラン化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5883063A (ja) |
-
1981
- 1981-11-11 JP JP56181504A patent/JPS5883063A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5883063A (ja) | 1983-05-18 |
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