JPH02194838A - 水に溶解している物質の水素還元反応方法 - Google Patents
水に溶解している物質の水素還元反応方法Info
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- JPH02194838A JPH02194838A JP1403789A JP1403789A JPH02194838A JP H02194838 A JPH02194838 A JP H02194838A JP 1403789 A JP1403789 A JP 1403789A JP 1403789 A JP1403789 A JP 1403789A JP H02194838 A JPH02194838 A JP H02194838A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は水に溶解している物質、たとえばメツキ廃液中
の第２鉄イオンＦｅ”の還元、溶存酸素の還元除去等に
適した、水に溶解している物質の水素還元反応方法に関
するものである。
の第２鉄イオンＦｅ”の還元、溶存酸素の還元除去等に
適した、水に溶解している物質の水素還元反応方法に関
するものである。
［従来の技術］
水溶液中の無機イオンや溶存酸素を水素で還元する際に
は、Ｐｄやｐｔを活性炭、アルミナ、シリカなど、或は
イオン交換樹脂に担持させた触媒が用いられている。
は、Ｐｄやｐｔを活性炭、アルミナ、シリカなど、或は
イオン交換樹脂に担持させた触媒が用いられている。
これらの担体は親水性であるため、水中で使用すると活
性点が水で覆われ、水素ガスが活性点に到達しにくいた
めに活性が不十分で、反応に長時間を要するなどの欠点
があった。
性点が水で覆われ、水素ガスが活性点に到達しにくいた
めに活性が不十分で、反応に長時間を要するなどの欠点
があった。
この点を改良するために、表面を疎水性にした担体、あ
るいは疎水性の高分子を担体とした触媒が提案されてい
る。
るいは疎水性の高分子を担体とした触媒が提案されてい
る。
例えば、担体として弗素樹脂を用いた例［検出ら： ［
触媒Ｊ ｖｏｌ、２３． Ｎｏ、４． ｐ２９３（１９
８１）］がありＣｕ”やＮｏ３−の還元に有効なことが
示されているが、弗素樹脂が高価なこと及び疎水性の担
体にＰｄやｐｔなどの触媒活性成分を担持させるにはエ
タノールやアセトンなどの有機溶媒を用いる必要がある
などの点で問題がある。
触媒Ｊ ｖｏｌ、２３． Ｎｏ、４． ｐ２９３（１９
８１）］がありＣｕ”やＮｏ３−の還元に有効なことが
示されているが、弗素樹脂が高価なこと及び疎水性の担
体にＰｄやｐｔなどの触媒活性成分を担持させるにはエ
タノールやアセトンなどの有機溶媒を用いる必要がある
などの点で問題がある。
シリカを疎水性シラン化剤で改質したのち活性金属を担
持させる方法も提案されているが、この場合も触媒活性
成分を担持させるにはエタノールやアセトンなどの有機
溶媒を用いる必要があるので、触媒製造の際に溶剤回収
工程を必要とするため触媒コストが増加し好ましくない
。
持させる方法も提案されているが、この場合も触媒活性
成分を担持させるにはエタノールやアセトンなどの有機
溶媒を用いる必要があるので、触媒製造の際に溶剤回収
工程を必要とするため触媒コストが増加し好ましくない
。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、触媒活性成分を水溶液として担持させること
ができるので製造が容易で、しかも使用時には疎水性と
なるので水中でも優れた活性を示すパラジウム担持触媒
を使用して、水に溶解している物質を水素還元する反応
方法を提供することを目的とする。
ができるので製造が容易で、しかも使用時には疎水性と
なるので水中でも優れた活性を示すパラジウム担持触媒
を使用して、水に溶解している物質を水素還元する反応
方法を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］
本発明に関わる水に溶解している物質の水素還元反応方
法は、アミノ基を有するシラン化合物で処理したシリカ
にパラジウム塩の水溶液な含浸・乾燥させた後３００〜
５５０℃で気相還元したパラジウム触媒の存在下で水素
と接触させることを特徴とする。
法は、アミノ基を有するシラン化合物で処理したシリカ
にパラジウム塩の水溶液な含浸・乾燥させた後３００〜
５５０℃で気相還元したパラジウム触媒の存在下で水素
と接触させることを特徴とする。
担体として使用するシリカは細孔径が大きいほど活性が
高いので好ましく、特に平均細孔径が４００Å以上のシ
リカを使用することが望ましい。
高いので好ましく、特に平均細孔径が４００Å以上のシ
リカを使用することが望ましい。
アミノ基を有するシラン化合物としては、３−アミノプ
ロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル
）−３−アミノプロピルトリアルコキシシランなどが挙
げられる。
ロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル
）−３−アミノプロピルトリアルコキシシランなどが挙
げられる。
シリカ担体とこれらのアミノ基を有するシラン化合物を
水その他の任意の溶媒中で接触させるか、又はシリカ担
体にアミノ基を有するシラン化合物を含浸すると、シリ
カのシラノール基とアミン基を有するシラン化合物は反
応してシリカ担体は改質される。
水その他の任意の溶媒中で接触させるか、又はシリカ担
体にアミノ基を有するシラン化合物を含浸すると、シリ
カのシラノール基とアミン基を有するシラン化合物は反
応してシリカ担体は改質される。
この改質シリカにおける有機アミノ基量は、アミノ基を
有するシラン化合物の仕込量によりコントロールする。
有するシラン化合物の仕込量によりコントロールする。
改質シリカの有機アミン基量は、目標とするパラジウム
の担持量に応じて定めればよいが、０゜１〜１０重量％
のパラジウムを担持するのに必要な改質シリカ１ｇあた
りのアミノ基量は０．１〜２．０ミリモル程度である。
の担持量に応じて定めればよいが、０゜１〜１０重量％
のパラジウムを担持するのに必要な改質シリカ１ｇあた
りのアミノ基量は０．１〜２．０ミリモル程度である。
ついでパラジウム塩の水溶液と上記改質シリカを接触さ
せると、パラジウムイオンがイオン交換され有機アミノ
基との間で錯体を形成しシリカ担体上に固定される。こ
のためパラジウムの分散性は良く、また溶液中の大部分
のパラジウムイオンが固定化されるためパラジウムのロ
スを低減できる。
せると、パラジウムイオンがイオン交換され有機アミノ
基との間で錯体を形成しシリカ担体上に固定される。こ
のためパラジウムの分散性は良く、また溶液中の大部分
のパラジウムイオンが固定化されるためパラジウムのロ
スを低減できる。
この時点でのパラジウム担持シリカは親水性であるが、
これを乾燥させた後３００〜５５０ ’Ｃで気相還元す
るとアミノ基が分解しシリカは疎水性となる。
これを乾燥させた後３００〜５５０ ’Ｃで気相還元す
るとアミノ基が分解しシリカは疎水性となる。
気相還元はＨ２，ＧＯなどの気流中で行う通常の方法で
行うことができる。但し３００℃〜５５０℃の温度範囲
で行うことが必要で、３００℃未満の温度では十分な還
元が行われない。また５５０℃を越える温度ではパラジ
ウムの分散が著しく悪くなる。
行うことができる。但し３００℃〜５５０℃の温度範囲
で行うことが必要で、３００℃未満の温度では十分な還
元が行われない。また５５０℃を越える温度ではパラジ
ウムの分散が著しく悪くなる。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
［実施例１］
平均細孔径４０，０００人の担体用シリカ（触媒化成工
業■製）２００ｇを、有機アミノ基量が０．３ミリモル
／ｇシリカとなる量の３−アミノプロピルトリエトキシ
シランを純水に溶解したものに加えて室温で４時間撹拌
してシラン化した。
業■製）２００ｇを、有機アミノ基量が０．３ミリモル
／ｇシリカとなる量の３−アミノプロピルトリエトキシ
シランを純水に溶解したものに加えて室温で４時間撹拌
してシラン化した。
ついで濾過水洗し、１１０℃で５時間乾燥してシラン改
質シリカを得た。
質シリカを得た。
このシラン改質シリカ５０ｇに対してパラジウム含有量
が０．５重量％になる量の塩化パラジウム水溶液を加え
塩化パラジウムと有機アミノ基との錯体をシリカ担体上
に形成させ、溶液を濾過したのも１１０℃で乾燥した。
が０．５重量％になる量の塩化パラジウム水溶液を加え
塩化パラジウムと有機アミノ基との錯体をシリカ担体上
に形成させ、溶液を濾過したのも１１０℃で乾燥した。
これを４００°Ｃ１５００°Ｃ又は５５０℃で水素気流
中で気相還元して水素還元反応用触媒を得た。
中で気相還元して水素還元反応用触媒を得た。
２００ｒｎＪ２のフラスコにＦ ｅ ”ｆｉ度４．５ｇ
／βの硫酸第２鉄水溶液７０ｍｊ２を入れ、１００メツ
シユ以下に粉砕した上記触媒をＰｄとして３゜５ｍｇ分
加えて、水素初期圧力９００ Ｔｏｒｒ、温度２５±１
℃で反応させ、触媒の初期活性を求めた結果を第１図に
○印で示す。第１図において横軸は触媒の還元温度（℃
）、縦軸は触媒の初期活性［（Ｈ２ｍｏｊ２／ｇ−Ｐｄ
−ｍｉｎ）ＸＩＯ２］を表わす。
／βの硫酸第２鉄水溶液７０ｍｊ２を入れ、１００メツ
シユ以下に粉砕した上記触媒をＰｄとして３゜５ｍｇ分
加えて、水素初期圧力９００ Ｔｏｒｒ、温度２５±１
℃で反応させ、触媒の初期活性を求めた結果を第１図に
○印で示す。第１図において横軸は触媒の還元温度（℃
）、縦軸は触媒の初期活性［（Ｈ２ｍｏｊ２／ｇ−Ｐｄ
−ｍｉｎ）ＸＩＯ２］を表わす。
［実施例２］
平均細孔径４００人の担体用シリカ（富士デビソン■製
：商品名ＣＡＲＩＡＣＴ）２００ｇを、有機アミノ基量
が０３ミリモル／ｇシリカとなる量の３−アミノプロピ
ルトリエトキシシランを純水に溶解したものに加えて室
温で４時間撹拌してシラン化した。ついで濾過水洗し、
１１０℃で５時間乾燥してシラン改質シリカを得た。
：商品名ＣＡＲＩＡＣＴ）２００ｇを、有機アミノ基量
が０３ミリモル／ｇシリカとなる量の３−アミノプロピ
ルトリエトキシシランを純水に溶解したものに加えて室
温で４時間撹拌してシラン化した。ついで濾過水洗し、
１１０℃で５時間乾燥してシラン改質シリカを得た。
このシラン改質シリカ５０ｇに対してパラジウム含有量
が０．５重量％になる量の塩化バラジ、ウム水溶液を加
え塩化パラジウムと有機アミノ基との錯体なシリカ担体
上に形成させ、溶液を濾過したのち１１０℃で乾丈桑し
た。これを３００℃、４００℃、５００℃又は５５０℃
で水素気流中で気相還元し、て水素還元反応用触媒を得
た。
が０．５重量％になる量の塩化バラジ、ウム水溶液を加
え塩化パラジウムと有機アミノ基との錯体なシリカ担体
上に形成させ、溶液を濾過したのち１１０℃で乾丈桑し
た。これを３００℃、４００℃、５００℃又は５５０℃
で水素気流中で気相還元し、て水素還元反応用触媒を得
た。
２００ｍｎのフラスコにＦ ｅ ”ａ度４．５ｇ／Ｃの
硫酸第２鉄水溶液７０ｍＱを入れ、１００メツシユ以下
に粉砕した上記触媒をＰｄとして３゜５ｍｇ分加えて、
水素初期圧力９００ Ｔｏｒｒ、温度２５±１℃で反応
させ、触媒の初期活性を求めた結果を第１図にΔ印で示
す。
硫酸第２鉄水溶液７０ｍＱを入れ、１００メツシユ以下
に粉砕した上記触媒をＰｄとして３゜５ｍｇ分加えて、
水素初期圧力９００ Ｔｏｒｒ、温度２５±１℃で反応
させ、触媒の初期活性を求めた結果を第１図にΔ印で示
す。
［比較例１］
実施例２で使用した平均細孔径４００人の担体用シリカ
にパラジウム含有量が０．５重量％になる量の塩化パラ
ジウム水溶液を含浸担持させ、１１０℃で乾燥したのち
３００”Ｃ１４００℃又は５００℃で水素気流中で気相
還元して水素還元反応用触媒を得た。
にパラジウム含有量が０．５重量％になる量の塩化パラ
ジウム水溶液を含浸担持させ、１１０℃で乾燥したのち
３００”Ｃ１４００℃又は５００℃で水素気流中で気相
還元して水素還元反応用触媒を得た。
２００ｍ１２のフラスコにＦ ｅ”濃度４．５ｇ／℃の
硫酸第２鉄水溶液７０ｍ℃を入れ、１００メツシユ以下
に粉砕した上記触媒をＰｄとして３゜５ｍｇ分加えて、
水素初期圧力９００ Ｔｏｒｒ、温度２５±１℃で反応
させ、触媒の初期活性を求めた結果を第１図に◇印で示
す。
硫酸第２鉄水溶液７０ｍ℃を入れ、１００メツシユ以下
に粉砕した上記触媒をＰｄとして３゜５ｍｇ分加えて、
水素初期圧力９００ Ｔｏｒｒ、温度２５±１℃で反応
させ、触媒の初期活性を求めた結果を第１図に◇印で示
す。
第１図に示されるように、アミノ基を有するシラン化合
物で改質したシリカに担持させたパラジウム触媒を使用
した実施例１及び実施例２の場合は、改質処理をしてい
ないシリカに担持させたパラジウム触媒を使用した比較
例１の場合に比べて高い初期活性が得られることがわか
る。
物で改質したシリカに担持させたパラジウム触媒を使用
した実施例１及び実施例２の場合は、改質処理をしてい
ないシリカに担持させたパラジウム触媒を使用した比較
例１の場合に比べて高い初期活性が得られることがわか
る。
また実施例の触媒自体の還元処理温度は３００〜５５０
℃、特に４００〜５００℃の範囲が好ましいことがわか
る。これに対し比較例１の触媒では触媒自体の還元処理
温度が４００度以上になると初期活性の低下傾向を示し
ている。
℃、特に４００〜５００℃の範囲が好ましいことがわか
る。これに対し比較例１の触媒では触媒自体の還元処理
温度が４００度以上になると初期活性の低下傾向を示し
ている。
［実施例３及び比較例２．３］
２００ｍｎのフラスコにＦ ｅ３１濃度４．５ｇ／℃の
硫酸第２鉄水溶液７０ｍ℃を入れ、０４００℃で還元処
理し１００メツシユ以下に粉砕した、実施例２で使用し
たものと同じ触媒をＰｄとして３．５ｍｇ分加えたもの
、０４００℃で還元処理し１００メツシユ以下に粉砕し
た、比較例１で使用したものと同じ触媒をＰｄとして３
．５ｍｇ分加えたもの及び■活性炭（二相化学■製）に
パラジウム含有量が０．５重量％になる量の塩化パラジ
ウム水溶液を含浸担持させ、１１０℃で乾燥したのち４
００℃で水素気流中で気相還元して１００メツシユ以下
に粉砕した触媒をＰｄとして３゜５ｍｇ分加えたものの
それぞれについて、水素初期圧力９００ Ｔｏｒｒ、温
度２５±１℃で反応させ、１０分後、２０分後、３０分
後及び４０分後の水素消費量（積算値二ｍモル）を測定
した結果を第１表に示す。
硫酸第２鉄水溶液７０ｍ℃を入れ、０４００℃で還元処
理し１００メツシユ以下に粉砕した、実施例２で使用し
たものと同じ触媒をＰｄとして３．５ｍｇ分加えたもの
、０４００℃で還元処理し１００メツシユ以下に粉砕し
た、比較例１で使用したものと同じ触媒をＰｄとして３
．５ｍｇ分加えたもの及び■活性炭（二相化学■製）に
パラジウム含有量が０．５重量％になる量の塩化パラジ
ウム水溶液を含浸担持させ、１１０℃で乾燥したのち４
００℃で水素気流中で気相還元して１００メツシユ以下
に粉砕した触媒をＰｄとして３゜５ｍｇ分加えたものの
それぞれについて、水素初期圧力９００ Ｔｏｒｒ、温
度２５±１℃で反応させ、１０分後、２０分後、３０分
後及び４０分後の水素消費量（積算値二ｍモル）を測定
した結果を第１表に示す。
第１表
実施例の場合は水素消費量が急速に増加して飽和値に達
すること、すなわち反応が急速であることがわかる。
すること、すなわち反応が急速であることがわかる。
［実施例４］
平均細孔径の異なるシリカを用いて、実施例１記載の方
法で調製し４００℃で還元処理した触媒を使用して、実
施例１記載の方法で水溶液中のＦｅ３゛還元を行った時
の水素消費量（積算値＝ｍモル）を測定した結果を第２
表に示す。
法で調製し４００℃で還元処理した触媒を使用して、実
施例１記載の方法で水溶液中のＦｅ３゛還元を行った時
の水素消費量（積算値＝ｍモル）を測定した結果を第２
表に示す。
（以下余白）
第２表
含むｐＨ７，２の純水をＳ Ｖ ＝ ’１２０ ｈ−で
、５ｍ Ａ ／分の大過剰の水素と共に流し、出口液の
溶存酸素濃度を測定して活性を比較した。
、５ｍ Ａ ／分の大過剰の水素と共に流し、出口液の
溶存酸素濃度を測定して活性を比較した。
反応開始後数分で出口濃度は安定したので、１０分後の
測定値を第３表に示した。
測定値を第３表に示した。
第３表
第２表より担体シリカの細孔径が大きいほど活性が高（
、平均細孔径が４００Å以上のシリカを担体として使用
したパラジウム触媒を使用することが好ましいことがわ
かる。
、平均細孔径が４００Å以上のシリカを担体として使用
したパラジウム触媒を使用することが好ましいことがわ
かる。
［実施例５及び比較例４，５］
■３２〜４８メツシュに整粒した以外は実施例３で使用
したものと同じ触媒０．５ｇ、■３２〜４８メツシュに
整粒した以外は比較例２で使用したものと同じ触媒０．
５ｇ、及び■３２〜４８メツシュに整粒した以外は比較
例３で使用したものと同じ触媒０．５ｇをそれぞれ内径
５ｍｍのガラス管に充填し、これに室温で溶存酸素５ｐ
ｐｍを実施例の場合は出口酸素濃度が最も低いことが示
されている。
したものと同じ触媒０．５ｇ、■３２〜４８メツシュに
整粒した以外は比較例２で使用したものと同じ触媒０．
５ｇ、及び■３２〜４８メツシュに整粒した以外は比較
例３で使用したものと同じ触媒０．５ｇをそれぞれ内径
５ｍｍのガラス管に充填し、これに室温で溶存酸素５ｐ
ｐｍを実施例の場合は出口酸素濃度が最も低いことが示
されている。
［実施例６及び比較例６，７］
２００ｒｒ＋ｊ２のフラスコに濃度０．１モル／℃の硫
酸第２銅水溶液５０ｍβを入れ、■実施例３で使用した
ものと同じ触媒をＰｄとして２．５ｍｇ分加えたもの、
■比較例２で使用したものと同じ触媒をＰｄとして２．
５ｍｇ分加えたもの、及び■比較例３で使用したものと
同じ触媒をＰｄとして２．５ｍｇ分加えたもののそれぞ
れについて、水素初期圧力９００ Ｔｏｒｒ、温度２５
±１℃で反応させ、１０分後、２０分後、３０分後及び
４０分後の水素消費量（積算値＝ｍモル）を測定した結
果を第４表に示す。
酸第２銅水溶液５０ｍβを入れ、■実施例３で使用した
ものと同じ触媒をＰｄとして２．５ｍｇ分加えたもの、
■比較例２で使用したものと同じ触媒をＰｄとして２．
５ｍｇ分加えたもの、及び■比較例３で使用したものと
同じ触媒をＰｄとして２．５ｍｇ分加えたもののそれぞ
れについて、水素初期圧力９００ Ｔｏｒｒ、温度２５
±１℃で反応させ、１０分後、２０分後、３０分後及び
４０分後の水素消費量（積算値＝ｍモル）を測定した結
果を第４表に示す。
異なる触媒を用いてＦｅ”イオンの水素還元を行った時
の初期活性を示す図で、０印は実施例１の場合、Δ印は
実施例２の場合、◇印は比較例１の場合を示し、横軸は
触媒の還元温度（℃）、縦軸は触媒の初期活性［（Ｈ２
ｍｏ℃／ｇ−Ｐｄ−ｍｆｎ）ｘ１０２コを表わす。
の初期活性を示す図で、０印は実施例１の場合、Δ印は
実施例２の場合、◇印は比較例１の場合を示し、横軸は
触媒の還元温度（℃）、縦軸は触媒の初期活性［（Ｈ２
ｍｏ℃／ｇ−Ｐｄ−ｍｆｎ）ｘ１０２コを表わす。
Claims (1)
- アミノ基を有するシラン化合物で処理したシリカにパラ
ジウム塩の水溶液を含浸・乾燥させた後３００〜５５０
℃で気相還元したパラジウム触媒の存在下で水素と接触
させることを特徴とする水に溶解している物質の水素還
元反応方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1403789A JPH0829318B2 (ja) | 1989-01-25 | 1989-01-25 | 水に溶解している物質の水素還元反応方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1403789A JPH0829318B2 (ja) | 1989-01-25 | 1989-01-25 | 水に溶解している物質の水素還元反応方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02194838A true JPH02194838A (ja) | 1990-08-01 |
| JPH0829318B2 JPH0829318B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=11849933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1403789A Expired - Lifetime JPH0829318B2 (ja) | 1989-01-25 | 1989-01-25 | 水に溶解している物質の水素還元反応方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0829318B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005238218A (ja) * | 2004-01-30 | 2005-09-08 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | 炭素−炭素結合生成反応用パラジウム触媒及びそれを使用するオレフィン基置換芳香族化合物の製造方法 |
| JP2010215629A (ja) * | 2004-01-30 | 2010-09-30 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | 炭素−炭素結合生成反応用パラジウム触媒を使用するオレフィン基置換芳香族化合物の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101137007B1 (ko) * | 2009-06-02 | 2012-04-19 | 공주대학교 산학협력단 | 후전이금속 담지촉매, 그의 제조방법 및 상기 담지촉매를 사용하는 올레핀 중합방법 |
-
1989
- 1989-01-25 JP JP1403789A patent/JPH0829318B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005238218A (ja) * | 2004-01-30 | 2005-09-08 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | 炭素−炭素結合生成反応用パラジウム触媒及びそれを使用するオレフィン基置換芳香族化合物の製造方法 |
| JP2010215629A (ja) * | 2004-01-30 | 2010-09-30 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | 炭素−炭素結合生成反応用パラジウム触媒を使用するオレフィン基置換芳香族化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0829318B2 (ja) | 1996-03-27 |
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