JPH0219832B2 - - Google Patents
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- JPH0219832B2 JPH0219832B2 JP4298282A JP4298282A JPH0219832B2 JP H0219832 B2 JPH0219832 B2 JP H0219832B2 JP 4298282 A JP4298282 A JP 4298282A JP 4298282 A JP4298282 A JP 4298282A JP H0219832 B2 JPH0219832 B2 JP H0219832B2
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- Japan
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- compound
- theobromine
- general formula
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はα−アシルラクトン類の新規な製造方
法に関するものである。
法に関するものである。
本発明に於けるα−アシルラクトン類は一般式
（式中、R4はアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニル、アラルキル、アリール基を意味し、ｎ
は１〜４の整数を意味する。） で表わされる化合物である。
ルケニル、アラルキル、アリール基を意味し、ｎ
は１〜４の整数を意味する。） で表わされる化合物である。
これらα−アシルラクトン類は医薬、香料その
他の各種化学品の合成中間体に利用可能性を有
し、そのうち、例えばα−アセチル−γ−ブチロ
ラクトンはビタミンB1の合成中間体として有用
であることがよく知られている。またα−アセチ
ル−γ−ブチロラクトンより誘導されるシクロプ
ロピルメチルケトンは天然に数多く存在するイソ
プレノイド骨格を形成するための重要な五炭素増
炭法の中間体である。一方、α−アセチルラクト
ン類は悩血栓に基づく後遺症の改善剤として使用
されている１−〔（ω−１）オキソアルキル〕テオ
ブロミンを合成する有用な原料であることを本発
明者は見い出しており、特願昭56−17473号とし
て既に特許出願もなされている。
他の各種化学品の合成中間体に利用可能性を有
し、そのうち、例えばα−アセチル−γ−ブチロ
ラクトンはビタミンB1の合成中間体として有用
であることがよく知られている。またα−アセチ
ル−γ−ブチロラクトンより誘導されるシクロプ
ロピルメチルケトンは天然に数多く存在するイソ
プレノイド骨格を形成するための重要な五炭素増
炭法の中間体である。一方、α−アセチルラクト
ン類は悩血栓に基づく後遺症の改善剤として使用
されている１−〔（ω−１）オキソアルキル〕テオ
ブロミンを合成する有用な原料であることを本発
明者は見い出しており、特願昭56−17473号とし
て既に特許出願もなされている。
従来、これらα−アシルラクトン類の製造方法
としては、ラクトン類とカルボン酸誘導体との間
で塩基性物質の存在下にエステル縮合を行う方法
（特公昭31−8271号）、あるいはアセト酢酸エステ
ルとエチレンオキシドとをアルコール中苛性ソー
ダまたはナトリウムアルコラートを用いる方法
（特公昭42−12662号）等がある。しかし、前者の
方法は副生成物として、カルボン酸誘導体２分子
あるいはラクトン２分子による縮合生成物等を生
じるので高価なラクトン類を用いるとき好ましい
ものではない。又、後者の方法はα−アセチル−
γ−ブチロラクトンの合成にしか適用出来ない。
としては、ラクトン類とカルボン酸誘導体との間
で塩基性物質の存在下にエステル縮合を行う方法
（特公昭31−8271号）、あるいはアセト酢酸エステ
ルとエチレンオキシドとをアルコール中苛性ソー
ダまたはナトリウムアルコラートを用いる方法
（特公昭42−12662号）等がある。しかし、前者の
方法は副生成物として、カルボン酸誘導体２分子
あるいはラクトン２分子による縮合生成物等を生
じるので高価なラクトン類を用いるとき好ましい
ものではない。又、後者の方法はα−アセチル−
γ−ブチロラクトンの合成にしか適用出来ない。
本発明の目的は副生成物が少なく、しかも多種
類のα−アシルラクトン類に適用可能な製造方法
を提供することにあり、更には、本発明方法によ
つて得られる多種類の生成物を利用して、例えば
前記テオブロミン誘導体の種々のものを高収率で
得ようとする点にある。
類のα−アシルラクトン類に適用可能な製造方法
を提供することにあり、更には、本発明方法によ
つて得られる多種類の生成物を利用して、例えば
前記テオブロミン誘導体の種々のものを高収率で
得ようとする点にある。
本発明によるα−アシルラクトン類を製造する
ための方法は、一般式 （式中、R1，R2，R3はアルキル、シクロアル
キルまたはアリール基を意味し、ｎは１〜４の整
数を意味する。） で表わされるラクトンのエノールシリルエーテル
と一般式 R4COX （） （式中、R4はアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニル、アラルキル、アリール基を意味し、Ｘ
はハロゲンまたは水酸基の反応性誘導体を意味す
る。） で表わされるカルボン酸誘導体を反応させること
により、一般式 （式中、R4およびｎは前記と同じ） で表わされるα−アシルラクトン類を得ることを
特徴とするものである。
ための方法は、一般式 （式中、R1，R2，R3はアルキル、シクロアル
キルまたはアリール基を意味し、ｎは１〜４の整
数を意味する。） で表わされるラクトンのエノールシリルエーテル
と一般式 R4COX （） （式中、R4はアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニル、アラルキル、アリール基を意味し、Ｘ
はハロゲンまたは水酸基の反応性誘導体を意味す
る。） で表わされるカルボン酸誘導体を反応させること
により、一般式 （式中、R4およびｎは前記と同じ） で表わされるα−アシルラクトン類を得ることを
特徴とするものである。
前記一般式で表わされる化合物（以下化合物
という）は例えばブタンジオール、ペンタンジ
オール等から安価に得られるラクトン類をリチウ
ム、ジイソプロピルアミド、水素化ナトリウム、
金属ナトリウム、三級アミン類等の水素引き抜き
剤の存在下、例えば塩化トリメチルシランを反応
させることにより容易に高収率で得られるもので
ある。
という）は例えばブタンジオール、ペンタンジ
オール等から安価に得られるラクトン類をリチウ
ム、ジイソプロピルアミド、水素化ナトリウム、
金属ナトリウム、三級アミン類等の水素引き抜き
剤の存在下、例えば塩化トリメチルシランを反応
させることにより容易に高収率で得られるもので
ある。
なお、化合物のR1，R2，R3におけるアルキ
ル基としては例えばメチル、エチル、イソプロピ
ルまたはｔ−ブチル基等が好適であり、シクロア
ルキル基としては例えばシクロヘキシル基、アリ
ール基としては例えばフエニルまたはｐ−トルイ
ル基等が夫々好適であるが、勿論それらの例に限
定されない。またこれらR1，R2，R3は互に同一
または異るもののいずれでも良い。
ル基としては例えばメチル、エチル、イソプロピ
ルまたはｔ−ブチル基等が好適であり、シクロア
ルキル基としては例えばシクロヘキシル基、アリ
ール基としては例えばフエニルまたはｐ−トルイ
ル基等が夫々好適であるが、勿論それらの例に限
定されない。またこれらR1，R2，R3は互に同一
または異るもののいずれでも良い。
一般式で表わされる化合物（以下化合物と
いう）のR4においては、例えばC1〜C10程度の直
鎖もしくは分枝状のアルキル基またはアルケニル
基が、シクロアルキル基としては例えばシクロヘ
キシル基、アラルキル基としては例えばベンジル
基、アリール基としては例えばフエニル、ナフチ
ルまたはピリジル基等々が夫々好適であるが、こ
れらの他にも適宜選択可能である。
いう）のR4においては、例えばC1〜C10程度の直
鎖もしくは分枝状のアルキル基またはアルケニル
基が、シクロアルキル基としては例えばシクロヘ
キシル基、アラルキル基としては例えばベンジル
基、アリール基としては例えばフエニル、ナフチ
ルまたはピリジル基等々が夫々好適であるが、こ
れらの他にも適宜選択可能である。
また化合物のＸにおけるハロゲンとしては、
塩素、臭素、ヨウ素のいずれでも良く、水酸基の
反応性誘導体としては例えばｐ−トルエンスルホ
ニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トリ
フロロメタンスルホニルオキシ基等が好適である
が、この他のものでも良い。
塩素、臭素、ヨウ素のいずれでも良く、水酸基の
反応性誘導体としては例えばｐ−トルエンスルホ
ニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トリ
フロロメタンスルホニルオキシ基等が好適である
が、この他のものでも良い。
反応は有機溶媒中で行われるが、使用される溶
媒としては原料化合物あるいは目的化合物（一
般式の化合物）と反応しないものであればよ
く、例えば、ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の
炭化水系溶媒；エーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル系溶媒；クロロホルム、
塩化メチレン等のハロゲン系溶媒；アセトニトリ
ル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミ
ド系溶媒；ジメチルスルホオキシド等をあげるこ
とが出来る。また、反応は化合物と化合物を
混合するだけで目的とする化合物を得ることが
出来るが、塩基性物質あるいはルイス酸を加える
ことにより、更に良好な結果を与える。塩基性物
質としては溶媒に溶解性の良いものが好ましく特
にトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロ
ウンデセン等の三級アミン類が好ましい。一方、
ルイス酸としては、塩化アルミ、四塩化チタン、
四塩化スズ、二塩化スズ、三弗化硼素、塩化第二
鉄、塩化第一鉄、臭化第二鉄、塩化亜鉛、臭化亜
鉛等をあげることが出来る。反応に使用される化
合物の量は化合物に対して等量以上あればよ
く、通常1.0〜1.3等量用いれば十分であるが、そ
れより過剰であつてもかまわない。更に、塩基性
物質の使用量は化合物に対して1.0〜1.2等量用
いれば十分であり、ルイス酸の使用量は化合物
に対して0.1等量以下で十分である。反応は−50
℃付近から100℃付近までいずれの温度でも進行
するが最適温度は用いる溶媒あるいは塩基性物質
やルイス酸によつても異なり、通常−40℃付近か
ら50℃付近の間の温度で行うことが好ましい。
媒としては原料化合物あるいは目的化合物（一
般式の化合物）と反応しないものであればよ
く、例えば、ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の
炭化水系溶媒；エーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル系溶媒；クロロホルム、
塩化メチレン等のハロゲン系溶媒；アセトニトリ
ル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミ
ド系溶媒；ジメチルスルホオキシド等をあげるこ
とが出来る。また、反応は化合物と化合物を
混合するだけで目的とする化合物を得ることが
出来るが、塩基性物質あるいはルイス酸を加える
ことにより、更に良好な結果を与える。塩基性物
質としては溶媒に溶解性の良いものが好ましく特
にトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロ
ウンデセン等の三級アミン類が好ましい。一方、
ルイス酸としては、塩化アルミ、四塩化チタン、
四塩化スズ、二塩化スズ、三弗化硼素、塩化第二
鉄、塩化第一鉄、臭化第二鉄、塩化亜鉛、臭化亜
鉛等をあげることが出来る。反応に使用される化
合物の量は化合物に対して等量以上あればよ
く、通常1.0〜1.3等量用いれば十分であるが、そ
れより過剰であつてもかまわない。更に、塩基性
物質の使用量は化合物に対して1.0〜1.2等量用
いれば十分であり、ルイス酸の使用量は化合物
に対して0.1等量以下で十分である。反応は−50
℃付近から100℃付近までいずれの温度でも進行
するが最適温度は用いる溶媒あるいは塩基性物質
やルイス酸によつても異なり、通常−40℃付近か
ら50℃付近の間の温度で行うことが好ましい。
以上記した方法によりα−アシルラクトン類を
副生成物が少なく、かつ高収率で得ることが出
来、しかも化合物の原料となるラクトン類が工
業原料として安価に入手可能であるため、α−ア
シルラクトン類を工業的に極め有利に得ることが
できる。
副生成物が少なく、かつ高収率で得ることが出
来、しかも化合物の原料となるラクトン類が工
業原料として安価に入手可能であるため、α−ア
シルラクトン類を工業的に極め有利に得ることが
できる。
尚、本発明方法によつて得られたα−アシルラ
クトン類は、テオブロミンまたはその塩と反応さ
せることにより、前記の如く種々のテオブロミン
誘導体、即ち１−オキソアルキルテオブロミンを
合成することができるから、本発明は、末梢血管
中の血行改善剤として特に有効な、例えば１−
（５−オキソヘキシル）テオブロミンを製造する
際の一方の原料としてのδ−バレロラクトンの利
用可能性を意味し、医薬品の工業的製造を極めて
有利に進め得る。
クトン類は、テオブロミンまたはその塩と反応さ
せることにより、前記の如く種々のテオブロミン
誘導体、即ち１−オキソアルキルテオブロミンを
合成することができるから、本発明は、末梢血管
中の血行改善剤として特に有効な、例えば１−
（５−オキソヘキシル）テオブロミンを製造する
際の一方の原料としてのδ−バレロラクトンの利
用可能性を意味し、医薬品の工業的製造を極めて
有利に進め得る。
以下実施例と参考例により本発明を更に詳細に
説明するが本発明はこれらによつて限定されるも
のではない。
説明するが本発明はこれらによつて限定されるも
のではない。
実施例１ （α−アセチル−γ−ブチロラクトン
の製造） ２−トリメチルシロキシ−４，５−ジヒドロフ
ラン15.8ｇ（化合物；R1＝R2＝R3＝CH3，ｎ
＝２）とトリエチルアミン12.1ｇを塩化メチレン
100mlに溶解し、塩化アセチル9.4ｇ（化合物；
R4＝CH3，Ｘ＝Cl）を氷冷下で徐々に加える。
添加後、昇温して20〜30℃で５時間反応させた後
水を加えて分液する。有機層を溶媒留去した後減
圧下蒸留するとα−アセチル−γ−ブチロラクト
ンが11.5ｇ（収率90％，bp106〜108℃／５mmＨ
ｇ）得られる。
の製造） ２−トリメチルシロキシ−４，５−ジヒドロフ
ラン15.8ｇ（化合物；R1＝R2＝R3＝CH3，ｎ
＝２）とトリエチルアミン12.1ｇを塩化メチレン
100mlに溶解し、塩化アセチル9.4ｇ（化合物；
R4＝CH3，Ｘ＝Cl）を氷冷下で徐々に加える。
添加後、昇温して20〜30℃で５時間反応させた後
水を加えて分液する。有機層を溶媒留去した後減
圧下蒸留するとα−アセチル−γ−ブチロラクト
ンが11.5ｇ（収率90％，bp106〜108℃／５mmＨ
ｇ）得られる。
実施例２ （α−アセチル−δ−バレロラクトン
の製造） ６−トリメチルシロキシ−２，３−ジヒドロ−
4H−ピラン17.2ｇ（化合物；R1＝R2＝R3＝
CH3，ｎ＝３）とトリエチルアミン12.1ｇを塩化
メチレン100mlに溶解し、塩化アセチル9.4ｇ（化
合物；R4＝CH3，Ｘ＝Cl）を氷冷下で徐々に
加える。添加後昇温して20〜30℃で５時間反応さ
せた後水を加え分液する。有機層を溶媒留去した
後減圧下蒸留するとα−アセチル−δ−バレロラ
クトンが11.4ｇ（収率80％，bp134〜140℃／４mm
Hg）得られる。
の製造） ６−トリメチルシロキシ−２，３−ジヒドロ−
4H−ピラン17.2ｇ（化合物；R1＝R2＝R3＝
CH3，ｎ＝３）とトリエチルアミン12.1ｇを塩化
メチレン100mlに溶解し、塩化アセチル9.4ｇ（化
合物；R4＝CH3，Ｘ＝Cl）を氷冷下で徐々に
加える。添加後昇温して20〜30℃で５時間反応さ
せた後水を加え分液する。有機層を溶媒留去した
後減圧下蒸留するとα−アセチル−δ−バレロラ
クトンが11.4ｇ（収率80％，bp134〜140℃／４mm
Hg）得られる。
実施例３ （α、ヘキサノイル−γ−ブチロラク
トンの製造） 窒素雰囲気下、２−トリフエニルシロキシ−
４，５−ジフドロフラン33.6ｇ（化合物；R1＝
R2＝R3＝C6H5，ｎ＝２）とトリエチルアミン
12.1ｇを塩化メチレン100mlに溶解し、塩化ヘキ
サノイル14.8ｇ（化合物；R4＝C5H11，Ｘ＝
Cl）を氷冷下で徐々に加える。添加後昇温して20
〜30℃で５時間反応させた後水を加え分液する。
有機層を溶媒留去した後、減圧下蒸留するとα−
ヘキサノイル−γ−ブチロラクトンが15.6ｇ（収
率85％，bp160〜170℃／11mmＨｇ）得られる。
トンの製造） 窒素雰囲気下、２−トリフエニルシロキシ−
４，５−ジフドロフラン33.6ｇ（化合物；R1＝
R2＝R3＝C6H5，ｎ＝２）とトリエチルアミン
12.1ｇを塩化メチレン100mlに溶解し、塩化ヘキ
サノイル14.8ｇ（化合物；R4＝C5H11，Ｘ＝
Cl）を氷冷下で徐々に加える。添加後昇温して20
〜30℃で５時間反応させた後水を加え分液する。
有機層を溶媒留去した後、減圧下蒸留するとα−
ヘキサノイル−γ−ブチロラクトンが15.6ｇ（収
率85％，bp160〜170℃／11mmＨｇ）得られる。
実施例４ （α−ベンゾイル−γ−ブチロラクト
ンの製造） 窒素雰囲気下、２−トリエチルシロキシ−４，
５−ジヒドロフラン20.0ｇ（化合物；R1＝R2
＝R3＝Et，ｎ＝２）と安息香酸トシル30.4ｇ（化
合物；R4＝C6H5，Ｘ＝CSO2・C6H4・CH3）
を塩化メチレン100mlに溶解し、−20℃に冷却す
る。塩化亜鉛2.7ｇを加えて徐々に昇温し、約４
時間で室温となつたとき水を加え分液する。有機
層を溶媒留去した後、減圧下蒸留するとα−ベン
ゾイル−γ−ブチロラクトンが13.3ｇ（収率70
％、bp164℃／２mmＨｇ）得られる。
ンの製造） 窒素雰囲気下、２−トリエチルシロキシ−４，
５−ジヒドロフラン20.0ｇ（化合物；R1＝R2
＝R3＝Et，ｎ＝２）と安息香酸トシル30.4ｇ（化
合物；R4＝C6H5，Ｘ＝CSO2・C6H4・CH3）
を塩化メチレン100mlに溶解し、−20℃に冷却す
る。塩化亜鉛2.7ｇを加えて徐々に昇温し、約４
時間で室温となつたとき水を加え分液する。有機
層を溶媒留去した後、減圧下蒸留するとα−ベン
ゾイル−γ−ブチロラクトンが13.3ｇ（収率70
％、bp164℃／２mmＨｇ）得られる。
参考例１ 〔１−（４−オキソペンチル）テオブ
ロミンの製造〕 テオブロミンのナトリウム塩4.06ｇ（0.02モ
ル）とα−アセチル−γ−ブチロラクトン3.84ｇ
（0.03モル）をＮ−メチルピロリドン20mlに加え、
170〜180℃で４時間加熱撹拌する。Ｎ−メチルピ
ロリドンを減圧下に留去し、残渣に塩化メチレン
および５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて分液
し、未反応のテオブロミンを除去する。有機層を
活性炭で処理した後、減圧濃縮し、得られた粗結
晶をｉ−プロパノールより再結晶して、１−（４
−オキソペンチル）テオブロミンの白色粉末を
3.43ｇ（収率65％、融点110〜111℃）得た。
ロミンの製造〕 テオブロミンのナトリウム塩4.06ｇ（0.02モ
ル）とα−アセチル−γ−ブチロラクトン3.84ｇ
（0.03モル）をＮ−メチルピロリドン20mlに加え、
170〜180℃で４時間加熱撹拌する。Ｎ−メチルピ
ロリドンを減圧下に留去し、残渣に塩化メチレン
および５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて分液
し、未反応のテオブロミンを除去する。有機層を
活性炭で処理した後、減圧濃縮し、得られた粗結
晶をｉ−プロパノールより再結晶して、１−（４
−オキソペンチル）テオブロミンの白色粉末を
3.43ｇ（収率65％、融点110〜111℃）得た。
参考例２ 〔１−（４−オキソペンチル）テオブ
ロミンの製造〕 テオブロミン3.80ｇ（0.02モル）とα−アセチ
ル−γ−ブチロラクトン3.84ｇ（0.03モル）をジ
メチルスルホキシド20mlに加え、ジアザビシクロ
ウンデセン1.52ｇ（0.01モル）を加えて160〜180
℃で４時間加熱撹拌する。ジメチルスルホキシド
を減圧下に留去し、残渣に塩化メチレンおよび５
％水酸化ナトリウム水溶液を加えて分液し、未反
応のテオブロミンを除去する。有機層を活性炭で
処理した後、減圧下に濃縮し、得られた粗結晶を
ｉ−プロパノールより再結晶して、１−（４−オ
キソペンチル）テオブロミンの白色粉末を3.17ｇ
（収率60％、融点110〜111℃）得た。
ロミンの製造〕 テオブロミン3.80ｇ（0.02モル）とα−アセチ
ル−γ−ブチロラクトン3.84ｇ（0.03モル）をジ
メチルスルホキシド20mlに加え、ジアザビシクロ
ウンデセン1.52ｇ（0.01モル）を加えて160〜180
℃で４時間加熱撹拌する。ジメチルスルホキシド
を減圧下に留去し、残渣に塩化メチレンおよび５
％水酸化ナトリウム水溶液を加えて分液し、未反
応のテオブロミンを除去する。有機層を活性炭で
処理した後、減圧下に濃縮し、得られた粗結晶を
ｉ−プロパノールより再結晶して、１−（４−オ
キソペンチル）テオブロミンの白色粉末を3.17ｇ
（収率60％、融点110〜111℃）得た。
参考例３ 〔１−（５−オキソヘキシル）テオブ
ロミンの製造〕 テオブロミン3.80ｇ（0.02モル）とα−アセチ
ル−δ−パレロラクトン4.26ｇ（0.03モル）をヘ
キサメチルホスホルトリアミド20mlに加え、水素
化ナトリウム96ml（0.002モル）を加えて、180〜
190℃で２時間加熱撹拌する。ヘキサメチルホス
ホルトリアミドを減圧下に留去し、残渣に塩化メ
チレンおよび５％水酸化ナトリウム水溶液を加え
て分液し、未反応のテオブロミンを除去する。有
機層を活性炭で処理した後、減圧下に濃縮し、得
られた粗結晶をｉ−プロパノールより再結晶し
て、１−（５−オキソヘキシル）テオブロミンの
白色粉末を4.45ｇ（収率80％、融点102〜103℃）
得た。
ロミンの製造〕 テオブロミン3.80ｇ（0.02モル）とα−アセチ
ル−δ−パレロラクトン4.26ｇ（0.03モル）をヘ
キサメチルホスホルトリアミド20mlに加え、水素
化ナトリウム96ml（0.002モル）を加えて、180〜
190℃で２時間加熱撹拌する。ヘキサメチルホス
ホルトリアミドを減圧下に留去し、残渣に塩化メ
チレンおよび５％水酸化ナトリウム水溶液を加え
て分液し、未反応のテオブロミンを除去する。有
機層を活性炭で処理した後、減圧下に濃縮し、得
られた粗結晶をｉ−プロパノールより再結晶し
て、１−（５−オキソヘキシル）テオブロミンの
白色粉末を4.45ｇ（収率80％、融点102〜103℃）
得た。
付 記
本発明に係るα−アシルラクトン類とテオブロ
ミンまたはその塩とを反応させて１−オキソアル
キルテオブロミンを製造するに当り、次の如く行
う。
ミンまたはその塩とを反応させて１−オキソアル
キルテオブロミンを製造するに当り、次の如く行
う。
１ テオブロミンの塩としてアルカリ金属塩また
はアンモニウム塩を用いる。
はアンモニウム塩を用いる。
２ 反応は非プロトン性極性溶媒中で行う。
３ 非プロトン性極性溶媒として、例えばＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシドまたはヘキサメチル
ホスホルトリアミドを用いる。
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシドまたはヘキサメチル
ホスホルトリアミドを用いる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1，R2，R3はアルキル、シクロアル
キルまたはアリール基を意味し、ｎは１〜４の整
数を意味する。） で表わされるラクトンのエノールシリルエーテル
類と一般式 R4COX （） （式中、R4はアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニル、アラルキル、アリール基を意味し、Ｘ
はハロゲンまたは水酸基の反応性誘導体を意味す
る。） で表わされるカルボン酸誘導体を反応させること
を特徴する一般式 （式中、R4およびｎは前記と同じ。） で表わされるα−アシルラクトン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4298282A JPS58162585A (ja) | 1982-03-19 | 1982-03-19 | α−アシルラクトン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4298282A JPS58162585A (ja) | 1982-03-19 | 1982-03-19 | α−アシルラクトン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58162585A JPS58162585A (ja) | 1983-09-27 |
| JPH0219832B2 true JPH0219832B2 (ja) | 1990-05-07 |
Family
ID=12651237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4298282A Granted JPS58162585A (ja) | 1982-03-19 | 1982-03-19 | α−アシルラクトン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58162585A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4433823A1 (de) | 1994-09-22 | 1996-03-28 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Ketoverbindungen |
| WO2007106997A1 (en) | 2006-03-21 | 2007-09-27 | The Governors Of The University Of Alberta | Novel poly(ethylene oxide)-block-poly(ester) block copolymers |
-
1982
- 1982-03-19 JP JP4298282A patent/JPS58162585A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58162585A (ja) | 1983-09-27 |
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