JPH02199128A - 樹脂用改質剤 - Google Patents
樹脂用改質剤Info
- Publication number
- JPH02199128A JPH02199128A JP1930389A JP1930389A JPH02199128A JP H02199128 A JPH02199128 A JP H02199128A JP 1930389 A JP1930389 A JP 1930389A JP 1930389 A JP1930389 A JP 1930389A JP H02199128 A JPH02199128 A JP H02199128A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- affinity
- group
- polyamide
- polyester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 30
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 239000003607 modifier Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 67
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 44
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims abstract description 34
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims abstract description 34
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 29
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 21
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 13
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 12
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 11
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 20
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 3
- -1 condensates Polymers 0.000 description 33
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 7
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 3
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N thiomalic acid Chemical compound OC(=O)CC(S)C(O)=O NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDCBWJCUHSVVMN-SCSAIBSYSA-N (2r)-but-3-en-2-amine Chemical compound C[C@@H](N)C=C JDCBWJCUHSVVMN-SCSAIBSYSA-N 0.000 description 1
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- QYOJZFBQEAZNEW-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O QYOJZFBQEAZNEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJLLJZNSZJHXQN-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1C(=O)C=CC1=O SJLLJZNSZJHXQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOLZCMFSCBLOLX-UHFFFAOYSA-N 1-octadecylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN1C(=O)C=CC1=O HOLZCMFSCBLOLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 11-Aminoundecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCC(O)=O GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZGBFIIYIIVECC-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCNC1CCCCC1 XZGBFIIYIIVECC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWKTWZBHXAMSQP-UHFFFAOYSA-N 2-(propylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCNCCOC(=O)C=C BWKTWZBHXAMSQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQSAKXMWFFXJG-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-ethenylphenyl)methyl]oxirane Chemical class C1=CC(C=C)=CC=C1CC1OC1 CRQSAKXMWFFXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGIJCMNGQCUTPI-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl prop-2-enoate Chemical compound NCCOC(=O)C=C UGIJCMNGQCUTPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGCSBAYAYZNGRD-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCNC1=CC=CC=C1 UGCSBAYAYZNGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUUOUUYKIVSIAR-UHFFFAOYSA-N 2-but-3-enyloxirane Chemical compound C=CCCC1CO1 MUUOUUYKIVSIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRKURGYOYLHRHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1(C)C=C JRKURGYOYLHRHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCDMHWSPLRYAB-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-2-methyloxirane Chemical compound C=CC1(C)CO1 FVCDMHWSPLRYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZERAFCDZCHRQS-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-3-methyloxirane Chemical compound CC1OC1C=C SZERAFCDZCHRQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)=CC1=CC=CC=C1 BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenamine Chemical class NC=CC1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMFHUEMLVAIBFI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=CC1=CC=CC=C1 FMFHUEMLVAIBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHMBJAVIRLMHLY-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethylidene)oxolane-2,5-dione Chemical compound ClC=C1CC(=O)OC1=O NHMBJAVIRLMHLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMSZFQAFWHFSPE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxiran-2-ylmethoxycarbonyl)but-3-enoic acid Chemical class OC(=O)CC(=C)C(=O)OCC1CO1 NMSZFQAFWHFSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNCMCDMEYCLVBO-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCN SNCMCDMEYCLVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXJAFLQWMOMYOW-UHFFFAOYSA-N 3-chlorofuran-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC(=O)OC1=O CXJAFLQWMOMYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJTUJRVKTPSEFZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-2-enylbenzene Chemical compound ClC=CCC1=CC=CC=C1 JJTUJRVKTPSEFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGUQFTHQSQFUKW-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-4-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(CC)=C1C1=CC=CC=C1 HGUQFTHQSQFUKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBSXSAXOLABXMF-UHFFFAOYSA-N 4-Vinylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C=C)C=C1 LBSXSAXOLABXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGUGWHFIVAQVMN-UHFFFAOYSA-N 4-aminobut-3-en-2-one Chemical compound CC(=O)C=CN NGUGWHFIVAQVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAYDWGMOPRHLEP-UHFFFAOYSA-N 6-ethenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCCC2OC21C=C XAYDWGMOPRHLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N Epoxybutene Chemical compound C=CC1CO1 GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Natural products OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006065 Leona® Polymers 0.000 description 1
- 239000004727 Noryl Substances 0.000 description 1
- 229920001207 Noryl Polymers 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 1
- CJYXCQLOZNIMFP-UHFFFAOYSA-N azocan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCN1 CJYXCQLOZNIMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDLSUFFXJYEVHW-UHFFFAOYSA-N azonan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCN1 YDLSUFFXJYEVHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N cysteamine Chemical compound NCCS UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical class NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQFXJRXOTKFGPN-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)C=C IQFXJRXOTKFGPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920013636 polyphenyl ether polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCN KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Polyamides (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は樹脂用改質剤に関する
[従来の技術]
樹脂の改質が、異なった性質を持っポリマー同志をブレ
ンドするポリマーブレンドにより盛んに検討されている
。たとえば、ポリアミド樹脂とポリエステル樹脂とエチ
レンー不飽和グリシジル化合物の共重合体とのポリマー
ブレンドが知られている(例えば特開昭60−2172
6号公報)。
ンドするポリマーブレンドにより盛んに検討されている
。たとえば、ポリアミド樹脂とポリエステル樹脂とエチ
レンー不飽和グリシジル化合物の共重合体とのポリマー
ブレンドが知られている(例えば特開昭60−2172
6号公報)。
[発明が解決しようとする課題]
しかしながら従来のものは、流動性が低下するなど問題
があった。
があった。
[課題を解決するための手段]
本発明者らは、上記問題点を解決するため検討した結果
、本発明に到達した。
、本発明に到達した。
すなわち本発明はポリアミドに親和性のある重合体(a
)のブロック(A)と芳香族ビニル系重合体(b)およ
び/またはポリエステルに親和性のある重合体(c)の
ブロック(B)を有する重合体からなる樹脂用改質剤で
ある。
)のブロック(A)と芳香族ビニル系重合体(b)およ
び/またはポリエステルに親和性のある重合体(c)の
ブロック(B)を有する重合体からなる樹脂用改質剤で
ある。
ポリアミドに親和性のある重合体(a)としては、三員
環以上のラクタムの開環(共)重合体、重縮合可能なア
ミノ酸の共重縮合体、ジカルボン酸とジアミンとの(共
)重縮合体等のポリアミドおよびポリアミドに親和性の
ある基を分子内に含有するビニル系モノマーを構成単位
として含むビニル系重合体等が挙げられる。
環以上のラクタムの開環(共)重合体、重縮合可能なア
ミノ酸の共重縮合体、ジカルボン酸とジアミンとの(共
)重縮合体等のポリアミドおよびポリアミドに親和性の
ある基を分子内に含有するビニル系モノマーを構成単位
として含むビニル系重合体等が挙げられる。
三員環以上のラクタムの開環(共)重合体としては、ε
−カプロラクタム、ドデカンラクタム、カプリルラクタ
ム、エナントラクタム等の開環(共)重合体、重縮合可
能なアミノ酸の(共)重縮合体としてはアミノカプロン
酸、11−アミノウンデカン酸等のアミノ酸の(共)重
縮合体が挙げられる。ジカルボン酸とジアミンの(共)
重縮合体としてはへキサメチレンジアミン、ノナメチレ
ンジアミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデカメチレ
ンジアミン、メタキシリレンジアミン、ポリテトラメチ
レングリコールの末端アミノ化物等のジアミンと、テレ
フタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸等の
芳香族ジカルボン酸類、アジピン酸、セバシン酸、ドデ
カン2@基酸、ゲルタール酸等の炭素数2〜30の脂肪
族ジカルボン酸類、シクロヘキサンジカルボン酸等の脂
環式ジカルボン酸等のジカルボン酸との(共)重縮合体
等が挙げられる。
−カプロラクタム、ドデカンラクタム、カプリルラクタ
ム、エナントラクタム等の開環(共)重合体、重縮合可
能なアミノ酸の(共)重縮合体としてはアミノカプロン
酸、11−アミノウンデカン酸等のアミノ酸の(共)重
縮合体が挙げられる。ジカルボン酸とジアミンの(共)
重縮合体としてはへキサメチレンジアミン、ノナメチレ
ンジアミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデカメチレ
ンジアミン、メタキシリレンジアミン、ポリテトラメチ
レングリコールの末端アミノ化物等のジアミンと、テレ
フタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸等の
芳香族ジカルボン酸類、アジピン酸、セバシン酸、ドデ
カン2@基酸、ゲルタール酸等の炭素数2〜30の脂肪
族ジカルボン酸類、シクロヘキサンジカルボン酸等の脂
環式ジカルボン酸等のジカルボン酸との(共)重縮合体
等が挙げられる。
ポリアミドに親和性のある基を分子内に含有するビニル
系モノマーを構成単位として含むビニル系重合体におい
て、ポリアミドに親和性のある基としでは、エポキシ基
、アミド基、イミド基、アミノ基、カルホラ酸基、酸無
水物基、水酸基等が挙げられる。これらのうち好ましい
のはイミド基および酸無水物基である。
系モノマーを構成単位として含むビニル系重合体におい
て、ポリアミドに親和性のある基としでは、エポキシ基
、アミド基、イミド基、アミノ基、カルホラ酸基、酸無
水物基、水酸基等が挙げられる。これらのうち好ましい
のはイミド基および酸無水物基である。
これらの基を分子内に有するビニル系モノマーとしては
以下のような不飽和化合物が挙げられる。
以下のような不飽和化合物が挙げられる。
エポキシ基含有不飽和化合物としては、不飽和グリシジ
ルエステル類(グリシジル(メタ)アクリレート、イタ
コン酸グリシジルエステル類、ブテンカルボン酸エステ
ル類等)、不飽和グリシジルエーテル類(アリルグリシ
ジルエーテル、2−メチルアリルグリシジルエーテル等
)、p−グリシジルスチレン類(スチレン−p−グリシ
ジルエーテル等)、エポキシアルケン類(3,4−エポ
キシブテン、3,4−エポキシ−3−メチル−1−ブテ
ン、3.4−エポキシ−1−ペンテン、3,4−エポキ
シ−3−メチルペンテン、5,6−エポキシ−1−ヘキ
セン等)環状脂肪族エポキシ基含有ビニル化合物類(ビ
ニルシクロヘキセンモノオキシド等)が挙げられる。
ルエステル類(グリシジル(メタ)アクリレート、イタ
コン酸グリシジルエステル類、ブテンカルボン酸エステ
ル類等)、不飽和グリシジルエーテル類(アリルグリシ
ジルエーテル、2−メチルアリルグリシジルエーテル等
)、p−グリシジルスチレン類(スチレン−p−グリシ
ジルエーテル等)、エポキシアルケン類(3,4−エポ
キシブテン、3,4−エポキシ−3−メチル−1−ブテ
ン、3.4−エポキシ−1−ペンテン、3,4−エポキ
シ−3−メチルペンテン、5,6−エポキシ−1−ヘキ
セン等)環状脂肪族エポキシ基含有ビニル化合物類(ビ
ニルシクロヘキセンモノオキシド等)が挙げられる。
これらのうち好ましいものはグリシジルメタアクリレー
トである。
トである。
アミド基含有不飽和化合物としては、 (メタ)アクリ
ルアミド等が挙げられる。
ルアミド等が挙げられる。
イミド基含有不飽和化合物としては、N−フェニルマレ
イミド、N−2−メチルフェニルマレイミド、N−2−
エチルフェニルマレイミドなどのN−フェニルマレイミ
ド類、N−ラウリルマレイミド、N−ステアリルマレイ
ミドなどの炭素数2〜18のアルキルマレイミド類が挙
げられる。これらのうち好ましいものはN−フェニルマ
レイミドである。
イミド、N−2−メチルフェニルマレイミド、N−2−
エチルフェニルマレイミドなどのN−フェニルマレイミ
ド類、N−ラウリルマレイミド、N−ステアリルマレイ
ミドなどの炭素数2〜18のアルキルマレイミド類が挙
げられる。これらのうち好ましいものはN−フェニルマ
レイミドである。
アミノ基含有不飽和化合物としては、−数式:(式中
R4は水素、メチル基、またはエチル基;R2は水素、
炭素数1−18のアルキル基、炭素数2−18のアルカ
ノイル基、フェニル基、アルキル フェニル基、炭素数
6−12のシクロアルキル基)に示されるようなアミノ
基または置換アミノ基の少なくとも一種を含有するビニ
ル系のモノマーが挙げられる。
R4は水素、メチル基、またはエチル基;R2は水素、
炭素数1−18のアルキル基、炭素数2−18のアルカ
ノイル基、フェニル基、アルキル フェニル基、炭素数
6−12のシクロアルキル基)に示されるようなアミノ
基または置換アミノ基の少なくとも一種を含有するビニ
ル系のモノマーが挙げられる。
具体的には(メタ)アクリル酸のアミノアルキルエステ
ル類(アクリル酸アミノエチル、アクリル酸プロピルア
ミノエチル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタ
クリル酸アミノプロピル、メタクリル酸フェニルアミノ
エチル、メタクリル酸シクロへキシルアミノエチル等)
、アリルアミン類((メタ)アリルアミン、N−メチル
アミン等)、ビニルアミン類(N−ビニルジエチルアミ
ン、N−アセチルビニルアミン等)、アミノスチレン類
(P−アミノスチレン等)等が挙げられる。
ル類(アクリル酸アミノエチル、アクリル酸プロピルア
ミノエチル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタ
クリル酸アミノプロピル、メタクリル酸フェニルアミノ
エチル、メタクリル酸シクロへキシルアミノエチル等)
、アリルアミン類((メタ)アリルアミン、N−メチル
アミン等)、ビニルアミン類(N−ビニルジエチルアミ
ン、N−アセチルビニルアミン等)、アミノスチレン類
(P−アミノスチレン等)等が挙げられる。
これらのうち好ましいものはメタクリル酸ジメチルアミ
ノエチルである。
ノエチルである。
カルボン酸基含有不飽和化合物としては、 (メタ)ア
クリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸、イタコン酸、マレイ
ン酸等が挙げられる。これらのうち好ましいのはマレイ
ン酸である。
クリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸、イタコン酸、マレイ
ン酸等が挙げられる。これらのうち好ましいのはマレイ
ン酸である。
酸無水物基含有不飽和化合物としては、無水マレイン酸
、無水イタコン酸、クロロ無水イタコン酸、クロロ無水
マレイン酸、無水シトラコン酸等が挙げられる。好まし
いものは無水マレイン酸である。
、無水イタコン酸、クロロ無水イタコン酸、クロロ無水
マレイン酸、無水シトラコン酸等が挙げられる。好まし
いものは無水マレイン酸である。
水酸基含有不飽和化合物としては、ヒドロキシアルキル
(メタ)アクリレート例えばヒドロキシエチル(メタ)
アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、ヒ
ドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレン
グリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリ
コール(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性2−
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、などが挙げら
れ、好ましいのはグリセロール(メタ)アクリレートお
よびヒドロキシエチルメタクリレートである。
(メタ)アクリレート例えばヒドロキシエチル(メタ)
アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、ヒ
ドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレン
グリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリ
コール(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性2−
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、などが挙げら
れ、好ましいのはグリセロール(メタ)アクリレートお
よびヒドロキシエチルメタクリレートである。
上記のポリアミドに親和性のある重合体(、)のうち好
ましいのはジアミンとジカルボン酸との重縮合体である
。
ましいのはジアミンとジカルボン酸との重縮合体である
。
芳香族ビニル系重合体(b)としては、芳香族ビニル化
合物またはこれと共重合可能な他のビニル化合物との重
合体または共重合体が使用できる。
合物またはこれと共重合可能な他のビニル化合物との重
合体または共重合体が使用できる。
この芳香族ビニル化合物としては、例えばスチレン、α
−メチルスチレン、ジメチルスチレン、t−ブチルスチ
レン、ビニルトルエン、クロルビニルトルエン、アセト
キシスチレン、ヒドロキシスチレン等を挙げることがで
きる。共重合可能な他のビニル化合物としては、 (メ
タ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル、 (メ
タ)アクリロニトリルなどが挙げられる。芳香族ビニル
系重合体(b)のうち好ましいものは、スチレンの重合
体およびスチレンとアクリロニトリルの共重合体である
。
−メチルスチレン、ジメチルスチレン、t−ブチルスチ
レン、ビニルトルエン、クロルビニルトルエン、アセト
キシスチレン、ヒドロキシスチレン等を挙げることがで
きる。共重合可能な他のビニル化合物としては、 (メ
タ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル、 (メ
タ)アクリロニトリルなどが挙げられる。芳香族ビニル
系重合体(b)のうち好ましいものは、スチレンの重合
体およびスチレンとアクリロニトリルの共重合体である
。
これら芳香族ビニル系重合体の分子量は、数平均で通常
1000〜60000、好ましくは3000〜3000
0である。
1000〜60000、好ましくは3000〜3000
0である。
ポリエステルに親和性のある重合体(c)としては、ジ
カルボン酸および/またはそのエステル等のジカルボン
酸成分とジオール成分の重縮合体が挙げられる。
カルボン酸および/またはそのエステル等のジカルボン
酸成分とジオール成分の重縮合体が挙げられる。
ジカルボン酸成分としては前のポリアミドに親和性のあ
る重合体(a)の項で記載したジカルボン酸および/ま
たはそれらのエステルおよびこれらの二種以上が用いら
れる。これらのうち好ましいものは、テレフタル酸、イ
ソフタル酸、アジピン酸およびそのエステルである。
る重合体(a)の項で記載したジカルボン酸および/ま
たはそれらのエステルおよびこれらの二種以上が用いら
れる。これらのうち好ましいものは、テレフタル酸、イ
ソフタル酸、アジピン酸およびそのエステルである。
ジオール成分としてはエチレングリコール、1゜3−プ
ロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1゜6−ヘ
キサンジオールなどの脂肪族ジオール類、シクラヘキサ
ンジオール等の脂環式ジオール類、ビスフェノールA、
ビスフェノールAのエチレンオキシドおよび/またはプ
ロピレンオキシド付加物、ポリテトラメチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル等のポリアルキレングリコール類およびこれらの二種
以上が用いられる。これらのうち好ましいものはエチレ
ングリコール、1,6−ヘキサンジオールおよびビスフ
ェノールAのエチレンオキシドおよび/またはプロピレ
ンオキシド付加物である。
ロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1゜6−ヘ
キサンジオールなどの脂肪族ジオール類、シクラヘキサ
ンジオール等の脂環式ジオール類、ビスフェノールA、
ビスフェノールAのエチレンオキシドおよび/またはプ
ロピレンオキシド付加物、ポリテトラメチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル等のポリアルキレングリコール類およびこれらの二種
以上が用いられる。これらのうち好ましいものはエチレ
ングリコール、1,6−ヘキサンジオールおよびビスフ
ェノールAのエチレンオキシドおよび/またはプロピレ
ンオキシド付加物である。
またポリカプロラクトン、ビニル系重合体とじて(メタ
)アクリル酸エステルの重合体もポリエステルに親和性
のある重合体(d)として挙げられる。
)アクリル酸エステルの重合体もポリエステルに親和性
のある重合体(d)として挙げられる。
これらの重合体の分子量に特に制限はないが、数平均で
通常1000〜50000、好ましくは3000〜20
000である。
通常1000〜50000、好ましくは3000〜20
000である。
本発明の改質剤の製造方法としては以下のようなものが
挙げられる。
挙げられる。
■、末端アミノ基を有するポリアミドに親和性のある重
合体と末端カルボン酸基を有する、芳香族ビニル系重合
体および/またはポリエステルに親和性のある重合体と
を反応させる方法、または、末端カルボン酸基を有する
ポリアミドに親和性のある重合体とカルボン酸基と反応
性を有する末端基を有する、芳香族ビニル系重合体およ
び/またはポリエステルに親和性のある重合体とを反応
させる方法。
合体と末端カルボン酸基を有する、芳香族ビニル系重合
体および/またはポリエステルに親和性のある重合体と
を反応させる方法、または、末端カルボン酸基を有する
ポリアミドに親和性のある重合体とカルボン酸基と反応
性を有する末端基を有する、芳香族ビニル系重合体およ
び/またはポリエステルに親和性のある重合体とを反応
させる方法。
■、末端アミノ基を有するポリアミドに親和性のある重
合体と末端ジカルボン酸基を有する、芳香族ビニル系重
合体および/またはポリエステルに親和性のある重合体
とを反応させる方法。
合体と末端ジカルボン酸基を有する、芳香族ビニル系重
合体および/またはポリエステルに親和性のある重合体
とを反応させる方法。
■、末端ジカルボン酸基を有する、芳香族ビニル系重合
体および/またはポリエステルに親和性のある重合体と
ジアミンおよびジカルボン酸とを反応させる方法。
体および/またはポリエステルに親和性のある重合体と
ジアミンおよびジカルボン酸とを反応させる方法。
■、放射線処理したポリアミドに親和性のある重合体に
ビニル系モノマーを反応させる方法これらのうちIまた
は■の方法が好ましい。
ビニル系モノマーを反応させる方法これらのうちIまた
は■の方法が好ましい。
■の末端アミノ基を有する重合体としては重合体(a)
の項で説明した各種重縮合体および重合体が挙げられる
。重縮合体でジカルボン酸とジアミンとの(共)重縮合
体の場合は、ジカルボン酸とジアミンとの反応モル比に
よって末端アミノ基型にすることができる。すなわちジ
アミンをジカルボン酸より過剰モル用いて重縮合させて
末端アミノ基型ポリアミドを得ることができる。三員環
以上のラクタムの開環(共)重合体および重縮合可能な
アミノ酸の共重縮合体の場合は、通常末端にアミノ基を
有している。
の項で説明した各種重縮合体および重合体が挙げられる
。重縮合体でジカルボン酸とジアミンとの(共)重縮合
体の場合は、ジカルボン酸とジアミンとの反応モル比に
よって末端アミノ基型にすることができる。すなわちジ
アミンをジカルボン酸より過剰モル用いて重縮合させて
末端アミノ基型ポリアミドを得ることができる。三員環
以上のラクタムの開環(共)重合体および重縮合可能な
アミノ酸の共重縮合体の場合は、通常末端にアミノ基を
有している。
末端カルボン酸基を有する、芳香族ビニル系重合体およ
び/またはポリエステルに親和性のある重合体でビニル
系重合体のものはカルボン酸基を有する連鎖移動剤の存
在下でビニル系モノマーを重合させたものが使用できる
。この連鎖移動剤としてはメルカプタン化合物が使用で
きる。この場合チオグリコール酸等が使用できる。ポリ
エステルに親和性のある重合体で重縮合体の場合はジカ
ルボン酸成分とジオール成分との反応モル比によって末
端カルボン酸基型にすることができる。すなわちジカル
ボン酸成分をジオール成分より過剰モル用いて重縮合さ
せて末端カルボン酸基型のポリエステルに親和性のある
重合体を得ることができる。
び/またはポリエステルに親和性のある重合体でビニル
系重合体のものはカルボン酸基を有する連鎖移動剤の存
在下でビニル系モノマーを重合させたものが使用できる
。この連鎖移動剤としてはメルカプタン化合物が使用で
きる。この場合チオグリコール酸等が使用できる。ポリ
エステルに親和性のある重合体で重縮合体の場合はジカ
ルボン酸成分とジオール成分との反応モル比によって末
端カルボン酸基型にすることができる。すなわちジカル
ボン酸成分をジオール成分より過剰モル用いて重縮合さ
せて末端カルボン酸基型のポリエステルに親和性のある
重合体を得ることができる。
末端カルボン酸基を有するポリアミドに親和性のある重
合体でジカルボン酸とジアミンとの(共)重縮合体の場
合は、ジカルボン酸成分をジオール成分より過剰モル用
いて重縮合せせて得たものが使用できる。重縮合可能な
アミノ酸の重縮合体の場合は通常片末端にカルボン酸基
を有する。
合体でジカルボン酸とジアミンとの(共)重縮合体の場
合は、ジカルボン酸成分をジオール成分より過剰モル用
いて重縮合せせて得たものが使用できる。重縮合可能な
アミノ酸の重縮合体の場合は通常片末端にカルボン酸基
を有する。
末端にカルボン酸基と反応性の基を有する、芳香族ビニ
ル系重合体および/またはポリエステルに親和性のある
重合体でカルボン酸基と反応性の基としてはアミノ基、
水酸基等が挙げられる。末端にカルボン酸基と反応性の
基を有する芳香族ビニル系重合体および/またはポリエ
ステルに親和性のある重合体でビニル系重合体のものと
しては、末端基に対応する基を有する連鎖移動剤の存在
下でビニル系モノマーを重合させたものが使用できる。
ル系重合体および/またはポリエステルに親和性のある
重合体でカルボン酸基と反応性の基としてはアミノ基、
水酸基等が挙げられる。末端にカルボン酸基と反応性の
基を有する芳香族ビニル系重合体および/またはポリエ
ステルに親和性のある重合体でビニル系重合体のものと
しては、末端基に対応する基を有する連鎖移動剤の存在
下でビニル系モノマーを重合させたものが使用できる。
この連鎖移動剤としてはメルカプタン化合物が使用でき
る。末端水酸基型の場合は2−メルカプトエタノールな
ど、末端アミノ基型の場合2−アミノエタンチオール等
が使用できる。重合方法は上記Iと同様の方法が用いら
れる。ポリエステルに親和性のある重合体でジカルボン
酸成分とジオール成分の重縮合体の場合は、ジオール成
分をジカルボン酸成分より過剰モル用いて重縮合させて
末端水酸基型のポリエステルに親和性のある重合体を得
ることができる。
る。末端水酸基型の場合は2−メルカプトエタノールな
ど、末端アミノ基型の場合2−アミノエタンチオール等
が使用できる。重合方法は上記Iと同様の方法が用いら
れる。ポリエステルに親和性のある重合体でジカルボン
酸成分とジオール成分の重縮合体の場合は、ジオール成
分をジカルボン酸成分より過剰モル用いて重縮合させて
末端水酸基型のポリエステルに親和性のある重合体を得
ることができる。
上記末端アミノ基を有するポリアミドに親和性のある重
合体と末端カルボン酸基を有する、芳香族ビニル系重合
体および/またはポリエステルに親和性のある重合体を
反応させる方法、または、末端カルボン酸基を有するポ
リアミドに親和性のある重合体とカルボン酸基と反応性
を有する末端基を有する芳香族ビニル系重合体および/
またはポリエステルに親和性のある重合体を反応させる
方法としては、これらの重合体同志を通常のアミド製造
法、エステル製造法に従い脱水縮合反応を行なえばよい
。このとき無溶剤系で反応を行なっても、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロルベンゼン等の溶剤を用いて反
応を行なってもよい。
合体と末端カルボン酸基を有する、芳香族ビニル系重合
体および/またはポリエステルに親和性のある重合体を
反応させる方法、または、末端カルボン酸基を有するポ
リアミドに親和性のある重合体とカルボン酸基と反応性
を有する末端基を有する芳香族ビニル系重合体および/
またはポリエステルに親和性のある重合体を反応させる
方法としては、これらの重合体同志を通常のアミド製造
法、エステル製造法に従い脱水縮合反応を行なえばよい
。このとき無溶剤系で反応を行なっても、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロルベンゼン等の溶剤を用いて反
応を行なってもよい。
また反応性を高めるため、−旦カルボン酸基を酸クロラ
イドにして縮合反応を行なってもよい。さらに触媒を用
いることもできる。触媒としては、M g s P t
、S、Ca、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni
、Cu、Zn、Sr、Mo、Pd。
イドにして縮合反応を行なってもよい。さらに触媒を用
いることもできる。触媒としては、M g s P t
、S、Ca、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni
、Cu、Zn、Sr、Mo、Pd。
Su、Ba、Pb系化合物を使用すればよい。
−例を示せばアミド型縮合反応、エステル型縮合反応、
とともに通常120℃〜240°Cに加熱し数時間縮合
反応を行ない、その後減圧昇温しでブロック(A)およ
びブロック(B)を有する重合体を得ることができる。
とともに通常120℃〜240°Cに加熱し数時間縮合
反応を行ない、その後減圧昇温しでブロック(A)およ
びブロック(B)を有する重合体を得ることができる。
■で用いる末端アミノ基を有するポリアミドに親和性の
ある重合体としては■と同様のものが使用できる。末端
ジカルボン酸基を有する、芳香族ビニル系重合体および
/またはポリエステルに親和性のある重合体としてはビ
ニル系重合体で、ジカルボン酸基を有する連鎖移動剤の
存在下でビニル系モノマーを重合させたものが使用でき
る。この連鎖移動剤としてはメルカプタン系化合物が使
用できる。チオリンゴ酸などが挙げられる。重合方法と
してはIと同様のものが用いられる。
ある重合体としては■と同様のものが使用できる。末端
ジカルボン酸基を有する、芳香族ビニル系重合体および
/またはポリエステルに親和性のある重合体としてはビ
ニル系重合体で、ジカルボン酸基を有する連鎖移動剤の
存在下でビニル系モノマーを重合させたものが使用でき
る。この連鎖移動剤としてはメルカプタン系化合物が使
用できる。チオリンゴ酸などが挙げられる。重合方法と
してはIと同様のものが用いられる。
上記の末端アミノ基を有するポリアミドに親和性のある
重合体と末端ジカルボン酸基を有する、芳香族ビニル系
重合体および/またはポリエステルに親和性のある重合
体との反応はIと同様にして脱水縮合反応を行なえばよ
い。この時、同時にポリアミドに親和性のある重合体(
a)の項で挙げたジアミンおよびジカルボン酸を用いて
もよい。
重合体と末端ジカルボン酸基を有する、芳香族ビニル系
重合体および/またはポリエステルに親和性のある重合
体との反応はIと同様にして脱水縮合反応を行なえばよ
い。この時、同時にポリアミドに親和性のある重合体(
a)の項で挙げたジアミンおよびジカルボン酸を用いて
もよい。
■で末端ジカルボン酸基を有する、芳香族ビニル系重合
体および/またはポリエステルに親和性のある重合体と
しては■と同様なものが使用できる。ジアミンおよびジ
カルボン酸としては、■で挙げたものが使用できる。反
応は、溶剤の存在下、■と同様にして脱水縮合反応を行
なえばよい。
体および/またはポリエステルに親和性のある重合体と
しては■と同様なものが使用できる。ジアミンおよびジ
カルボン酸としては、■で挙げたものが使用できる。反
応は、溶剤の存在下、■と同様にして脱水縮合反応を行
なえばよい。
上記■および■の方法ではポリアミドに親和性のある重
合体の主鎖に芳香族ビニル系重合体および/またはポリ
エステルに親和性のある重合体の枝がグラフトしたグラ
フト体が得られる。
合体の主鎖に芳香族ビニル系重合体および/またはポリ
エステルに親和性のある重合体の枝がグラフトしたグラ
フト体が得られる。
■の方法は種々の公知の方法が使用できる。例えば、高
分子工学講座15 放射線高分子化学(高分子学会編)
p107〜136、特公昭35−7834号、特公昭3
6−3393号、同36−4250号、同36−369
7号各公報等の参考文献に記載されている様な方法を用
いることができる。
分子工学講座15 放射線高分子化学(高分子学会編)
p107〜136、特公昭35−7834号、特公昭3
6−3393号、同36−4250号、同36−369
7号各公報等の参考文献に記載されている様な方法を用
いることができる。
本発明の改質剤は公知の種々の樹脂に使用できる。例え
ば、熱硬化性樹脂(ホルムアルデヒド樹脂、フェノール
樹脂、アミノ樹脂、不飽和ポリエステル、エポキシ樹脂
、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、熱硬化性
ポリウレタン等)、以下の熱可塑性樹脂、例えばポリオ
レフィン系樹脂(ポリエチレン、ポリプロピレン、エチ
レン−α−オレフィン共重合体、プロピレン−α−オレ
フィン共重合体、ポリ−4−メチルペンテン、ポリブテ
ン等)、スチレン系樹脂(ポリスチレン、AS樹脂、A
BS樹脂、AAS樹脂、ABS樹脂、AC8樹脂、MB
S樹脂、スチレン−ブタジェン樹脂、HIPS等)、ポ
リメチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビ
ニル、エチレン−酪酸ビニル共重合体、アイオノマー、
ポリアセタール、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン6
6、ナイロン610.ナイロン11.ナイロン12等)
、ポリカーボネート、ポリフェニレンエーテルなどの芳
香族ポリエーテル類、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート、ボリアリレート、ポリスル
ホン、ポリエーテルスルホン、ポリイミド、ポリアミド
イミド、ポリフェニレンスルフィド、エラストマー類(
エチレン−プロピレンゴム、エチレン−アクリル酸エス
テル共重合体、EPDM、ブタジェンゴム、スチレン−
(水添)共役ジエン系エラストマー ポリエステル系エ
ラストマー、ポリアミド系エラストマー、熱可塑性ポリ
ウレタン等)などの樹脂およびこれらの二種以上の樹脂
組成物の改質剤として使用できる。
ば、熱硬化性樹脂(ホルムアルデヒド樹脂、フェノール
樹脂、アミノ樹脂、不飽和ポリエステル、エポキシ樹脂
、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、熱硬化性
ポリウレタン等)、以下の熱可塑性樹脂、例えばポリオ
レフィン系樹脂(ポリエチレン、ポリプロピレン、エチ
レン−α−オレフィン共重合体、プロピレン−α−オレ
フィン共重合体、ポリ−4−メチルペンテン、ポリブテ
ン等)、スチレン系樹脂(ポリスチレン、AS樹脂、A
BS樹脂、AAS樹脂、ABS樹脂、AC8樹脂、MB
S樹脂、スチレン−ブタジェン樹脂、HIPS等)、ポ
リメチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビ
ニル、エチレン−酪酸ビニル共重合体、アイオノマー、
ポリアセタール、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン6
6、ナイロン610.ナイロン11.ナイロン12等)
、ポリカーボネート、ポリフェニレンエーテルなどの芳
香族ポリエーテル類、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート、ボリアリレート、ポリスル
ホン、ポリエーテルスルホン、ポリイミド、ポリアミド
イミド、ポリフェニレンスルフィド、エラストマー類(
エチレン−プロピレンゴム、エチレン−アクリル酸エス
テル共重合体、EPDM、ブタジェンゴム、スチレン−
(水添)共役ジエン系エラストマー ポリエステル系エ
ラストマー、ポリアミド系エラストマー、熱可塑性ポリ
ウレタン等)などの樹脂およびこれらの二種以上の樹脂
組成物の改質剤として使用できる。
これらのうち、スチレン系樹脂、ポリアミド、ポリカー
ボネート、芳香族ポリエーテル類、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、からなる群よ
り選ばれる樹脂または樹脂組成物に用いるのが好ましく
、ポリアミド、芳香族ポリエーテル類、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、からなる
群より選ばれる樹脂または樹脂組成物に用いるのが特に
好ましい。
ボネート、芳香族ポリエーテル類、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、からなる群よ
り選ばれる樹脂または樹脂組成物に用いるのが好ましく
、ポリアミド、芳香族ポリエーテル類、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、からなる
群より選ばれる樹脂または樹脂組成物に用いるのが特に
好ましい。
本改質剤の樹脂に対する添加量は対象樹脂または樹脂組
成物100重量部に対して、通常0.1〜30重量部、
好ましくは1〜15重量部である。
成物100重量部に対して、通常0.1〜30重量部、
好ましくは1〜15重量部である。
本改質剤の樹脂との混合は公知の各種混合機を用いて実
施できる。例えば、押し出し機、ブラベンダー、ニーダ
−、バンバリーミキサ−などである。
施できる。例えば、押し出し機、ブラベンダー、ニーダ
−、バンバリーミキサ−などである。
[実施例]
以下実施例により、本発明をさらに説明するが、これに
限定されるものではない。以下記載において部および%
はそれぞれ重量部および重量%を意味する。
限定されるものではない。以下記載において部および%
はそれぞれ重量部および重量%を意味する。
なお、実施例および比較例に記した成形品の特性評価は
以下の方法により実施した。
以下の方法により実施した。
(1)衝撃強度 :ASTM D256ノツチ付、
3.2mm厚 (2)熱変形温度:ASTM D648(3)流動性
:渦巻金型を用いて射出成形した時の流動長、いわ
ゆるスパ イラルフロー長(厚さ2皿)を 測定した。
3.2mm厚 (2)熱変形温度:ASTM D648(3)流動性
:渦巻金型を用いて射出成形した時の流動長、いわ
ゆるスパ イラルフロー長(厚さ2皿)を 測定した。
(4)寸法変化 :成形後、湿度50%、23℃の状態
に7日間放置した時の成形 品の寸法と、成形直後の成形 品の寸法の差を成形直後の成 逸品の寸法に対する百分率で 表わした。
に7日間放置した時の成形 品の寸法と、成形直後の成形 品の寸法の差を成形直後の成 逸品の寸法に対する百分率で 表わした。
製造例1
ヘキサメチレンジアミン 570部、アジピン酸 34
2部、テレフタル酸 408部をステンレス製セパラブ
ルコルベンに仕込み、窒素気流下180〜230℃で8
時間脱水重縮合を行ないアミン価 40のアミノ基末端
ポリアミド(以下PA−1と略記)を得た。
2部、テレフタル酸 408部をステンレス製セパラブ
ルコルベンに仕込み、窒素気流下180〜230℃で8
時間脱水重縮合を行ないアミン価 40のアミノ基末端
ポリアミド(以下PA−1と略記)を得た。
分子量2800であった。 製造例2
攪拌機、還流冷却器、滴下ロート2本、温度計およびガ
ス吹き込み口を備えたフラスコにスチレン20部、キシ
レン80部、チオグリコール酸0.1部を仕込んだ。一
方の滴下ロート(滴下ロート1)にスチレン80部、チ
オグリコール酸0.15部を仕込んだ。もう一方の滴下
ロート(滴下ロート2)にアゾビスシアノ吉草酸1.2
部、テトラヒドロフラン20部を仕込んだ。フラスコ内
液温を80°Cに昇温し、窒素気流下、液温を80℃に
保ったまま、滴下ロート1より内容物を3時間、滴下ロ
ート2より内容物を4時間かけて滴下した。滴下終了後
さらに2時間80℃を保った。このときのスチレンの重
合率は98.7%であった。溶剤を溜去して99部の末
端カルボン酸基を有するポリスチレン(以下PS−1と
略記)を得た。分子量4000、酸価19であった。
ス吹き込み口を備えたフラスコにスチレン20部、キシ
レン80部、チオグリコール酸0.1部を仕込んだ。一
方の滴下ロート(滴下ロート1)にスチレン80部、チ
オグリコール酸0.15部を仕込んだ。もう一方の滴下
ロート(滴下ロート2)にアゾビスシアノ吉草酸1.2
部、テトラヒドロフラン20部を仕込んだ。フラスコ内
液温を80°Cに昇温し、窒素気流下、液温を80℃に
保ったまま、滴下ロート1より内容物を3時間、滴下ロ
ート2より内容物を4時間かけて滴下した。滴下終了後
さらに2時間80℃を保った。このときのスチレンの重
合率は98.7%であった。溶剤を溜去して99部の末
端カルボン酸基を有するポリスチレン(以下PS−1と
略記)を得た。分子量4000、酸価19であった。
製造例3
チオグリコール酸をチオリンゴ酸に変えた以外は製造例
3と同様にして、末端にジカルボン酸基を有するポリス
チレン(以下PS−2と略記)を得た。スチレンの重合
率は97.4%、分子量4800、酸価23であった。
3と同様にして、末端にジカルボン酸基を有するポリス
チレン(以下PS−2と略記)を得た。スチレンの重合
率は97.4%、分子量4800、酸価23であった。
製造例4
テレフタル酸200部、ビスフェノールAのプロピレン
オキシド2モル付加物350部を140〜240°Cで
、窒素気流下、8時間反応させた後、さらに減圧下23
0℃でさらに4時間反応させて酸価35のポリエステル
(以下PE5−1と略記)を得た。
オキシド2モル付加物350部を140〜240°Cで
、窒素気流下、8時間反応させた後、さらに減圧下23
0℃でさらに4時間反応させて酸価35のポリエステル
(以下PE5−1と略記)を得た。
実施例I
PA−1280部、PS−1295部をキシレン中で脱
水しながら6時間反応したのち、キシレンを溜去し酸価
1、アミン価10の本発明の改質剤(以下5A−1と略
記)を得た。
水しながら6時間反応したのち、キシレンを溜去し酸価
1、アミン価10の本発明の改質剤(以下5A−1と略
記)を得た。
実施例2
PA−1560部、PS−2490部を実施例1と同様
にして反応させ、酸価1、アミン価11の本発明の改質
剤(以下5A−2と略記)を得た。
にして反応させ、酸価1、アミン価11の本発明の改質
剤(以下5A−2と略記)を得た。
実施例3
PA−1280部、PE5−1 640部をキシレン中
で脱水しながら8時間反応したのち、キシレンを溜去し
て分子量8000、アミン価13の本発明の改質剤(以
下EA−1と略記)を得た。酸価は検出されなかった。
で脱水しながら8時間反応したのち、キシレンを溜去し
て分子量8000、アミン価13の本発明の改質剤(以
下EA−1と略記)を得た。酸価は検出されなかった。
実施例4
ナイロン66(商品名、レオナ66 1300S、旭化
成■製 以下PAと略記)60部、変性ポリフェニレン
エーテル (商品名 ノリル731J、エンジニアリン
グプラスチックス■製 以下変性PPEと略記)40部
、5A−15部を二軸押し出し機を用いてシリンダー温
度280℃でブレンドした後、シリンダー温度280℃
、射出圧力800kg/cm2、金形温度80℃で射出
成形して得た試験片の特性を評価した。また、成形板を
液体窒素中で破断し、破新面を電子顕微鏡で観察して分
散粒径を測定した。結果を表1に示す。
成■製 以下PAと略記)60部、変性ポリフェニレン
エーテル (商品名 ノリル731J、エンジニアリン
グプラスチックス■製 以下変性PPEと略記)40部
、5A−15部を二軸押し出し機を用いてシリンダー温
度280℃でブレンドした後、シリンダー温度280℃
、射出圧力800kg/cm2、金形温度80℃で射出
成形して得た試験片の特性を評価した。また、成形板を
液体窒素中で破断し、破新面を電子顕微鏡で観察して分
散粒径を測定した。結果を表1に示す。
実施例5
SA−1のかわりに5A−2を用いた以外は実施例4と
同様の操作を行なった。結果を表1に示す。
同様の操作を行なった。結果を表1に示す。
比較例l
5A−1を用いなかった以外は実施例4と同様の操作を
行なった。結果を表1に示す。
行なった。結果を表1に示す。
実施例6
PA100部にEA−12部を実施例4と同様に二軸押
し出し機を用いてブレンドした後、射出成形し特性を評
価した。結果を表2に示す。
し出し機を用いてブレンドした後、射出成形し特性を評
価した。結果を表2に示す。
比較例2
EA−1を用いなかった以外は実施例6と同様の操作を
行なった。結果を表2に示す。
行なった。結果を表2に示す。
実施例7
PA70部、ポリブチレンテレフタレート(商品名 1
401XO6束し■製 以下PBTと略記)30部、E
A−15部を実施例4と同様に二軸押し出し機を用いて
ブレンドした後、射出成形し特性を評価した。結果を表
3に示す。
401XO6束し■製 以下PBTと略記)30部、E
A−15部を実施例4と同様に二軸押し出し機を用いて
ブレンドした後、射出成形し特性を評価した。結果を表
3に示す。
比較例3
EA−1を用いなかった以外は実施例7と同様の操作を
行なった。結果を表3に示す。
行なった。結果を表3に示す。
表1
表2
表3
「発明の効果コ
本発明は以下の効果を有する。
1、ポリマーブレンドによる樹脂の改質を行なう場合、
何等かの方法で樹脂同志の相溶性を上げてやる必要があ
るが、相溶性を上げた場合流動性が低下してしまい成形
品にする場合問題になることが多かった。本発明の改質
剤は流動性を低下させることなく樹脂同志の相溶性を上
げることができるという効果を有する。
何等かの方法で樹脂同志の相溶性を上げてやる必要があ
るが、相溶性を上げた場合流動性が低下してしまい成形
品にする場合問題になることが多かった。本発明の改質
剤は流動性を低下させることなく樹脂同志の相溶性を上
げることができるという効果を有する。
2、 (A)および(B)のブロックの組成、構造を種
々選択することによって、ポリアミド系の様々なブロッ
ク体、グラフト体が容易に得られる。
々選択することによって、ポリアミド系の様々なブロッ
ク体、グラフト体が容易に得られる。
上記効果を有する本発明の改質剤は様々な用途に使用で
きる。例えば、流動性向上剤、滑剤、塗装性向上剤、結
晶化促進剤、Wfj衝撃性向上剤、フィラー分散剤等に
使用できる。
きる。例えば、流動性向上剤、滑剤、塗装性向上剤、結
晶化促進剤、Wfj衝撃性向上剤、フィラー分散剤等に
使用できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ポリアミドに親和性のある重合体(a)のブロック
(A)と芳香族ビニル系重合体(b)および/またはポ
リエステルに親和性のある重合体(c)のブロック(B
)を有する重合体からなる樹脂用改質剤。 2、改質剤が末端アミノ基を有するポリアミドに親和性
のある重合体と末端カルボン酸基を有する芳香族ビニル
系重合体および/またはポリエステルに親和性のある重
合体との反応物、または、末端カルボン酸基を有するポ
リアミドに親和性のある重合体とカルボン酸基と反応性
を有する末端基を有する芳香族ビニル系重合体および/
またはポリエステルに親和性のある重合体との反応物で
ある請求項1記載の樹脂用改質剤。 3、ポリアミドに親和性のある重合体が三員環以上のラ
クタムの開環(共)重合体、重縮合可能なアミノ酸の共
重縮合体、ジカルボン酸とジアミンとの(共)重縮合体
およびポリアミドに親和性のある基を分子内に含有する
ビニル系モノマーを構成単位として含むビニル系重合体
からなる群より選ばれる重合体である請求項1または2
記載の樹脂用改質剤。 4、ポリエステルに親和性のある重合体が、ジカルボン
酸成分とジオール成分の重縮合体、ポリカプロラクトン
および(メタ)アクリル酸エステルの重合体からなる群
より選ばれる重合体である請求項1〜3何れか記載の樹
脂用改質剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1019303A JPH0717845B2 (ja) | 1989-01-27 | 1989-01-27 | 樹脂用改質剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1019303A JPH0717845B2 (ja) | 1989-01-27 | 1989-01-27 | 樹脂用改質剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02199128A true JPH02199128A (ja) | 1990-08-07 |
| JPH0717845B2 JPH0717845B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=11995653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1019303A Expired - Fee Related JPH0717845B2 (ja) | 1989-01-27 | 1989-01-27 | 樹脂用改質剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717845B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115397877A (zh) * | 2020-04-17 | 2022-11-25 | 东洋油墨Sc控股株式会社 | 硬化性树脂组合物、树脂膜、硬化物、及层叠体 |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4892447A (ja) * | 1972-03-10 | 1973-11-30 | ||
| JPS5188720A (ja) * | 1975-01-29 | 1976-08-03 | Kaishitsuhoriamidoseni | |
| JPS5473893A (en) * | 1977-11-24 | 1979-06-13 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Pordution of block copolymer |
| JPS55115443A (en) * | 1979-02-02 | 1980-09-05 | Gen Electric | Improved polyester composition |
| JPS6071660A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-04-23 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ポリシロキサン/ポリカ−ボネ−トブロツク共重合体を基本とした熱可塑性成形用組成物 |
| JPS60221410A (ja) * | 1984-04-19 | 1985-11-06 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 高分子材料の表面改質方法 |
| JPS6210125A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-01-19 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ブロック共重合体を製造する方法 |
| JPS6225154A (ja) * | 1985-06-04 | 1987-02-03 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | ブロ−成形可能なポリカ−ボネ−ト樹脂組成物 |
| JPS62209120A (ja) * | 1986-03-10 | 1987-09-14 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | N−フエニルマレイミドブロツク共重合体 |
| JPS63120718A (ja) * | 1986-11-07 | 1988-05-25 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 合成樹脂材料用改質剤 |
| JPS63120719A (ja) * | 1986-11-07 | 1988-05-25 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 合成樹脂材料用改質剤 |
-
1989
- 1989-01-27 JP JP1019303A patent/JPH0717845B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4892447A (ja) * | 1972-03-10 | 1973-11-30 | ||
| JPS5188720A (ja) * | 1975-01-29 | 1976-08-03 | Kaishitsuhoriamidoseni | |
| JPS5473893A (en) * | 1977-11-24 | 1979-06-13 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Pordution of block copolymer |
| JPS55115443A (en) * | 1979-02-02 | 1980-09-05 | Gen Electric | Improved polyester composition |
| JPS6071660A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-04-23 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ポリシロキサン/ポリカ−ボネ−トブロツク共重合体を基本とした熱可塑性成形用組成物 |
| JPS60221410A (ja) * | 1984-04-19 | 1985-11-06 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 高分子材料の表面改質方法 |
| JPS6225154A (ja) * | 1985-06-04 | 1987-02-03 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | ブロ−成形可能なポリカ−ボネ−ト樹脂組成物 |
| JPS6210125A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-01-19 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ブロック共重合体を製造する方法 |
| JPS62209120A (ja) * | 1986-03-10 | 1987-09-14 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | N−フエニルマレイミドブロツク共重合体 |
| JPS63120718A (ja) * | 1986-11-07 | 1988-05-25 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 合成樹脂材料用改質剤 |
| JPS63120719A (ja) * | 1986-11-07 | 1988-05-25 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 合成樹脂材料用改質剤 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115397877A (zh) * | 2020-04-17 | 2022-11-25 | 东洋油墨Sc控股株式会社 | 硬化性树脂组合物、树脂膜、硬化物、及层叠体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0717845B2 (ja) | 1995-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62187747A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPS62149753A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH02199128A (ja) | 樹脂用改質剤 | |
| JPH0347814A (ja) | イミド化共重合体およびそれを用いた樹脂改質剤、樹脂相溶化剤 | |
| JPH0232143A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPS60184543A (ja) | 混和性ポリブレンド | |
| JPH11124476A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JP2805829B2 (ja) | 耐溶剤性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 | |
| JPH02199127A (ja) | 樹脂用改質剤 | |
| JPH02199129A (ja) | 樹脂用改質剤 | |
| JPS636042A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| US5373057A (en) | Resin composition and copolymer | |
| USH1004H (en) | Thermoplastic resin composition | |
| EP0409152B1 (en) | Resin composition and copolymer | |
| JPH02284945A (ja) | 樹脂用相溶化剤および樹脂組成物 | |
| JPH07173394A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH06184401A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH0764979B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH07196867A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH01170657A (ja) | 熱可塑性樹脂の相溶化剤 | |
| JPH04246461A (ja) | 制電特性に優れるポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 | |
| JPH04218517A (ja) | 多元共重合体およびそれを用いた樹脂改質剤、樹脂相溶化剤 | |
| JPH0477553A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH03244662A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPS62129348A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |