JPH02207077A - ベンゾトリアゾール誘導体 - Google Patents
ベンゾトリアゾール誘導体Info
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- JPH02207077A JPH02207077A JP2586789A JP2586789A JPH02207077A JP H02207077 A JPH02207077 A JP H02207077A JP 2586789 A JP2586789 A JP 2586789A JP 2586789 A JP2586789 A JP 2586789A JP H02207077 A JPH02207077 A JP H02207077A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/149—Heterocyclic compounds containing nitrogen as hetero atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、新規なベンゾトリアゾール誘導体に関する０
本発明に係るベンゾトリアゾール誘導体は、銅に対する
防錆剤として有用であるとともに、ナイロン、ポリエス
テル等の樹脂原料等として有用である。
本発明に係るベンゾトリアゾール誘導体は、銅に対する
防錆剤として有用であるとともに、ナイロン、ポリエス
テル等の樹脂原料等として有用である。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕従来
、ベンゾトリアゾール誘導体が金属に対する防錆作用を
有することは知られている。本発明は、防錆効果に優れ
た新規なベンゾトリアゾールを提供する。また、従来、
ナイロン等には、強化剤として銅（コラ化銅）が添加さ
れているが、そのため加工時に熱履歴によって着色する
等の問題がある。本発明のベンゾトリアゾール誘導体は
、ナイロン分子の骨格に取り込むことができ、銅を保護
するとともに着色を防止する等の効果を与える。
、ベンゾトリアゾール誘導体が金属に対する防錆作用を
有することは知られている。本発明は、防錆効果に優れ
た新規なベンゾトリアゾールを提供する。また、従来、
ナイロン等には、強化剤として銅（コラ化銅）が添加さ
れているが、そのため加工時に熱履歴によって着色する
等の問題がある。本発明のベンゾトリアゾール誘導体は
、ナイロン分子の骨格に取り込むことができ、銅を保護
するとともに着色を防止する等の効果を与える。
本発明は、下記式で示されるベンゾトリアゾール誘導体
を提供する。
を提供する。
ＣＨＣＯＲｔ
ＣＨＩＣＯＲｆｆｉ
上式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ２お
よびＲ１はそれぞれ−ＯＨを表すかまたは両者がいっし
ょになって：；Ｏを表す。
よびＲ１はそれぞれ−ＯＨを表すかまたは両者がいっし
ょになって：；Ｏを表す。
これらの誘導体は、下記式、
〔上式中、Ｒ１は前記規定に同一のものを表す〕で示さ
れるベンゾトリアゾールの無水マレイン酸付加物を得、
所望によりこれを加水分解して、下記式、 ■ 〔上式中、Ｒ，は前記規定に同一のものを表す〕で示さ
れるベンゾトリアゾール化合物を無水マレイン酸と付加
反応させることにより、下記式、ＣＨＣ００１１ ＣｌｌＣＯＯ■ 〔上式中、Ｒ８は前記規定に同一のものを表す］で示さ
れるジカルボン酸を得ることにより、製造することがで
きる。
れるベンゾトリアゾールの無水マレイン酸付加物を得、
所望によりこれを加水分解して、下記式、 ■ 〔上式中、Ｒ，は前記規定に同一のものを表す〕で示さ
れるベンゾトリアゾール化合物を無水マレイン酸と付加
反応させることにより、下記式、ＣＨＣ００１１ ＣｌｌＣＯＯ■ 〔上式中、Ｒ８は前記規定に同一のものを表す］で示さ
れるジカルボン酸を得ることにより、製造することがで
きる。
さらに詳細には、例えば、ベンゾトリアゾールまたはト
リルトリアゾールと無水マレイン酸の等モル量を、適当
な溶剤の存在下に常圧において、５０〜１００℃の温度
で４〜６時間反応させる０次に、所望により、この反応
混合物に、１〜１．２倍モル量の水を満願し、８０〜９
０℃の温度で１〜２時間加水分解を行う。反応溶剤とし
ては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類を好ましく用いることができるけれども、これらに
限定されるものではない。
リルトリアゾールと無水マレイン酸の等モル量を、適当
な溶剤の存在下に常圧において、５０〜１００℃の温度
で４〜６時間反応させる０次に、所望により、この反応
混合物に、１〜１．２倍モル量の水を満願し、８０〜９
０℃の温度で１〜２時間加水分解を行う。反応溶剤とし
ては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類を好ましく用いることができるけれども、これらに
限定されるものではない。
反応終了後氷冷し、析出した結晶またはオイル状物質を
濾過または分離し、乾燥すれば高収率で目的物が得られ
る。特に必要が有れば、水、水メタノール、水−アセト
ン溶媒で洗浄または再結晶し、精製することができる。
濾過または分離し、乾燥すれば高収率で目的物が得られ
る。特に必要が有れば、水、水メタノール、水−アセト
ン溶媒で洗浄または再結晶し、精製することができる。
〔実施例］
以下、実施例により、本発明をさらに説明する。
実施例１
撹拌機、温度計および還流器を備えた四ロフラスコに１
．２．３−ベンゾトリアゾール５０ｇ（０，４２モル）
、無水マレイン酸４２ｇ（０，４３モル）およびトルエ
ン４００ｃｃを仕込み、７０〜８０°Ｃにて４時間反応
を継続する０反応液は無色透明から褐色に変化し、結晶
が析出する。
．２．３−ベンゾトリアゾール５０ｇ（０，４２モル）
、無水マレイン酸４２ｇ（０，４３モル）およびトルエ
ン４００ｃｃを仕込み、７０〜８０°Ｃにて４時間反応
を継続する０反応液は無色透明から褐色に変化し、結晶
が析出する。
得られた結晶を濾別し、乾燥して、下記式の化合物を得
る。
る。
融点；１５５〜１６０°Ｃ
ＩＲ分析
１６２０〜１６８０Ｃ１１−’の−Ｃ＝Ｃ−伸縮振動お
よび１６２０ｃｍ−’の−ＮＨ吸収の何れも消滅し、ｌ
、２゜３−ベンゾトリアゾールの無水マレイン酸付加物
であることが確認された。
よび１６２０ｃｍ−’の−ＮＨ吸収の何れも消滅し、ｌ
、２゜３−ベンゾトリアゾールの無水マレイン酸付加物
であることが確認された。
実施例２
実施例１の操作を繰り返して得られた、結晶が析出した
反応混合物に、次いで水８ｇ（０，４４モル）を滴下し
、８０〜９０°Ｃにて１時間加水分解反応を継続した後
、水冷後、結晶をろ過し、乾燥すると、９０ｇの１．２
．３−ベンゾトリアゾール誘導体を得る。得率は９１％
であった。
反応混合物に、次いで水８ｇ（０，４４モル）を滴下し
、８０〜９０°Ｃにて１時間加水分解反応を継続した後
、水冷後、結晶をろ過し、乾燥すると、９０ｇの１．２
．３−ベンゾトリアゾール誘導体を得る。得率は９１％
であった。
更に水溶媒中にて再結晶すると融点１９０〜１９２°Ｃ
１酸価４７０■ＫＯＩＩ／ｇ（計算値；４７７Ｉ１ｇＫ
ＯＨ／ｇ）の高純度ベンゾトリアゾール誘導体を得た。
１酸価４７０■ＫＯＩＩ／ｇ（計算値；４７７Ｉ１ｇＫ
ＯＨ／ｇ）の高純度ベンゾトリアゾール誘導体を得た。
元素分析結果
−ＮＨ吸収が消滅し、目的の１．２．３−ベンゾトリア
ゾール誘導体が確認された。
ゾール誘導体が確認された。
実施例３
攪拌機、温度計および還流器を備えた四ロフラスコにト
リルトリアゾール５６ｇ（０，４２モル）、無水マレイ
ン酸４２ ｇ （０，４３モル）およびトルエン４００
ｃｃを仕込み、７０〜８０’Ｃにて５時間反応を継続す
る。反応液は黄色から茶褐色に変化する。
リルトリアゾール５６ｇ（０，４２モル）、無水マレイ
ン酸４２ ｇ （０，４３モル）およびトルエン４００
ｃｃを仕込み、７０〜８０’Ｃにて５時間反応を継続す
る。反応液は黄色から茶褐色に変化する。
減圧下、トルエンを留去することにより、下記の化合物
を得る。
を得る。
各元素共に計算値と良く一致した
更にＩＲ（赤外分光光度計）分析の結果、１７００Ｏ
ｃｍ”’に−Ｃ−ＯＨの−Ｃ＝Ｏ伸縮振動、２５００ｃ
ｍ−’に−ＯＨ伸縮振動が強く表れ、更に１（ｉ２０ｃ
ｍ−’の融点；６０〜７０°Ｃ ＩＲ分析 １６２０〜１６８０ｃｍ−’の−Ｃ＝Ｃ−伸縮振動及び
１６２０ｃ＋ａ−’の−ＮＨ吸収の何れも消滅し、トリ
ルトリアゾールの無水マレイン酸付加物であることが確
認された。
ｍ−’に−ＯＨ伸縮振動が強く表れ、更に１（ｉ２０ｃ
ｍ−’の融点；６０〜７０°Ｃ ＩＲ分析 １６２０〜１６８０ｃｍ−’の−Ｃ＝Ｃ−伸縮振動及び
１６２０ｃ＋ａ−’の−ＮＨ吸収の何れも消滅し、トリ
ルトリアゾールの無水マレイン酸付加物であることが確
認された。
実施例４
実施例３の操作を繰り返して得られた反応混合物に、次
いで水８ ｇ （０，４４ｍｏｌ）を８０〜９０°Ｃで
滴下すると、オイル状物質が析出する。８０〜９０°Ｃ
にて１、５時間加水分解を継続した後、２０°Ｃに冷却
し、オイル物質をトルエンより分離して加熱真空乾燥す
ると、９７ｇのトリルトリアゾール誘導体を得る。得率
は９３％であった。
いで水８ ｇ （０，４４ｍｏｌ）を８０〜９０°Ｃで
滴下すると、オイル状物質が析出する。８０〜９０°Ｃ
にて１、５時間加水分解を継続した後、２０°Ｃに冷却
し、オイル物質をトルエンより分離して加熱真空乾燥す
ると、９７ｇのトリルトリアゾール誘導体を得る。得率
は９３％であった。
更に水−メタノール混合溶媒で洗浄を繰返し、精製する
と、融点９５〜９８°Ｃ１酸価４４０■にＯＨ／ｇ（計
算値；４５０［Ｉ１ｇＫＯＨ／ｇ）の高純度トリルトリ
アゾール誘導体を得る。
と、融点９５〜９８°Ｃ１酸価４４０■にＯＨ／ｇ（計
算値；４５０［Ｉ１ｇＫＯＨ／ｇ）の高純度トリルトリ
アゾール誘導体を得る。
元素分析結果
各元素共に計算値と良く一致した。
−Ｃ＝０伸縮振動、２５００Ｃ１１−’に−ＯＨ伸縮振
動の吸収ピークが表れ、１６２０ＣＩｍ−’の−ＮＨ吸
収が消滅し、目的のトリルトリアゾール誘導体が確認さ
れた。
動の吸収ピークが表れ、１６２０ＣＩｍ−’の−ＮＨ吸
収が消滅し、目的のトリルトリアゾール誘導体が確認さ
れた。
銅に・する方ｔテスト
■ ＪＩＳ−に２５１３石油製品銅板腐食試験方法によ
り防錆テストを行なった。
り防錆テストを行なった。
条件： １００″Ｃ／３時間
配合；ベースオイル（モンサント基油） ９６部腐食
促進剤（ＤＡＩＬＵＢＵ Ｓ−３８５、大日本インキ化
学工業■製） ４部 防錆剤（実施例１または３の化合物）０．１部テスト結
果： （へＳＴＭ銅板腐食標準） ブランク ：４ｂ 防錆剤添加＝２ａ 実施例１および実施例３の化合物ともに銅に対して良好
な防錆効果を示した。
促進剤（ＤＡＩＬＵＢＵ Ｓ−３８５、大日本インキ化
学工業■製） ４部 防錆剤（実施例１または３の化合物）０．１部テスト結
果： （へＳＴＭ銅板腐食標準） ブランク ：４ｂ 防錆剤添加＝２ａ 実施例１および実施例３の化合物ともに銅に対して良好
な防錆効果を示した。
■ ５％食塩水２００ｄ中に実施例２または４のベンゾ
トリアゾール誘導体０．１ ｇを溶解し、この溶液中に
銅線を浸し、５０″Ｃのインキュベーター中に放置する
。
トリアゾール誘導体０．１ ｇを溶解し、この溶液中に
銅線を浸し、５０″Ｃのインキュベーター中に放置する
。
★；表面が茶褐色に変化し、緑錆が発生して溶液が不透
明になる。
明になる。
ム：表面全体が薄褐色に変化する。
０２表面の一部に黒錆が発する。
◎：裏表面ほとんど変化が見られない。
実施例２及び４の化合物ともに食塩水中において銅に対
して良好な防錆効果を示す。
して良好な防錆効果を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式で示されるベンゾトリアゾール誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中、Ｒ＿１は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ＿
２およびＲ＿３はそれぞれ−ＯＨを表すかまたは両者が
いっしょになって▲数式、化学式、表等があります▼を
表す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2586789A JPH02207077A (ja) | 1989-02-06 | 1989-02-06 | ベンゾトリアゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2586789A JPH02207077A (ja) | 1989-02-06 | 1989-02-06 | ベンゾトリアゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02207077A true JPH02207077A (ja) | 1990-08-16 |
Family
ID=12177745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2586789A Pending JPH02207077A (ja) | 1989-02-06 | 1989-02-06 | ベンゾトリアゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02207077A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005539094A (ja) * | 2001-12-20 | 2005-12-22 | コグニテク マネージメント システムズ インコーポレイテッド | 熱伝達媒体の熱伝導率を高める組成物およびその使用方法 |
| CN115850196A (zh) * | 2022-11-29 | 2023-03-28 | 河北宝力工程装备股份有限公司 | 一种无磷多功能高效缓蚀剂及其制备方法 |
-
1989
- 1989-02-06 JP JP2586789A patent/JPH02207077A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005539094A (ja) * | 2001-12-20 | 2005-12-22 | コグニテク マネージメント システムズ インコーポレイテッド | 熱伝達媒体の熱伝導率を高める組成物およびその使用方法 |
| CN115850196A (zh) * | 2022-11-29 | 2023-03-28 | 河北宝力工程装备股份有限公司 | 一种无磷多功能高效缓蚀剂及其制备方法 |
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