JPH02209879A - ビスシリルイミン類の製造方法 - Google Patents
ビスシリルイミン類の製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、有機ケイ素化合物、有機ケイ素材料等を製造
する際の中間原料として有用な、ビスシリルイミン類の
製造方法に関するものである。
する際の中間原料として有用な、ビスシリルイミン類の
製造方法に関するものである。
ビスシリルイミン類の合成には、従来１次の２通りの方
法が知られている。
法が知られている。
（１）シリルスタンナンとイソニトリルとをパラジウム
触媒の存在下反応させて〔（イミノ）（シリル）メチル
〕スタンナンとし１次にブチルリチウムと反応させて〔
（イミノ）（シリル）メチルコリチウムに変換する。こ
れをハロシランと反応させて、ビスシリルイミンを得る
方法。
触媒の存在下反応させて〔（イミノ）（シリル）メチル
〕スタンナンとし１次にブチルリチウムと反応させて〔
（イミノ）（シリル）メチルコリチウムに変換する。こ
れをハロシランと反応させて、ビスシリルイミンを得る
方法。
（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、、 １０９．７８８
８（１９８７））（２）ジシランとイソニトリルを、パ
ラジウム触媒の存在下反応させてビスシリルイミンを得
る方法、 （Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、２
８．１２９３（１９８７））しかし、（１）の方法は迂
遠な多段階反応であり。
８（１９８７））（２）ジシランとイソニトリルを、パ
ラジウム触媒の存在下反応させてビスシリルイミンを得
る方法、 （Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、２
８．１２９３（１９８７））しかし、（１）の方法は迂
遠な多段階反応であり。
また、（１）、 （２）の両者の方法とも、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム錯体を触媒に用
いる必要があった。 Ｆ、 Ｒ，Ｈａｒｔｌｅｙ著“Ｔ
ｈｅＣｈｅａ＋１ｓｔｒｙ ｏｆ Ｐｌａｔｉｎｕ＋ｍ
ａｎｄ Ｐａｌｌａｄｉｕｍ、”ＡｐｐｌｉｅｄＳｃ
ｉｅｎｃｅ、Ｌｏｎｄｏｎ （１９７３） ｐ、４５３
に記載されているように、同錯体は空気中で速かに変質
することから、（１）、（２）の方法とも工業的に有利
な方法とはなり得ない。
（トリフェニルホスフィン）パラジウム錯体を触媒に用
いる必要があった。 Ｆ、 Ｒ，Ｈａｒｔｌｅｙ著“Ｔ
ｈｅＣｈｅａ＋１ｓｔｒｙ ｏｆ Ｐｌａｔｉｎｕ＋ｍ
ａｎｄ Ｐａｌｌａｄｉｕｍ、”ＡｐｐｌｉｅｄＳｃ
ｉｅｎｃｅ、Ｌｏｎｄｏｎ （１９７３） ｐ、４５３
に記載されているように、同錯体は空気中で速かに変質
することから、（１）、（２）の方法とも工業的に有利
な方法とはなり得ない。
本発明は、上記の欠点を解消し、より扱い易い触媒を用
いてビスシリルイミン類を１段で製造する方法を提供す
ることをその課題としている。
いてビスシリルイミン類を１段で製造する方法を提供す
ることをその課題としている。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行
った結果、パラジウム触媒より安定で取扱い容易な白金
触媒を用いて、ジシラン類トイソニトリル類とを反応さ
せることにより容易にビスシリルイミン類が得られるこ
とを見出し、本発明に到達した。
った結果、パラジウム触媒より安定で取扱い容易な白金
触媒を用いて、ジシラン類トイソニトリル類とを反応さ
せることにより容易にビスシリルイミン類が得られるこ
とを見出し、本発明に到達した。
即ち５本発明は、白金触媒の存在下、ジシラン類とイソ
ニトリル類を反応させることを特徴とする、ビスシリル
イミン類の製造方法を提供するものである。
ニトリル類を反応させることを特徴とする、ビスシリル
イミン類の製造方法を提供するものである。
本発明において用いる白金触媒としては、従来公知の各
種のものを使用することができ、例えば配位子を有する
白金錯体、白金の塩、活性炭等の担体担持白金等を用い
ることができる。こわらの白金触媒の具体例を示すと、
例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）白金、
テトラキス（ジメチルフェニルホスフィン）白金、ジク
ロロビス（トリフェニルホスフィン）白金、エチレンビ
ス（トリフェニルホス、フィン）白金、クロロヒドリド
ビス（トリエチルホスフィン）白金、ジクロロ（テトラ
メチルエチレンジアミン）白金、ジブロモビス（トリメ
チルホスファイト）白金、ジクロロビス（ベンゾニトリ
ル）白金、ビス（シクロオクタジエン）白金、ジクロロ
（シクロオクタジエン）白金、ビス（ベンジリデンアセ
トン）白金、 Ｚｅｉｓａ塩、塩化白金、塩化白金酸及
びその塩、白金黒、白金カーボンなどが挙げられる。こ
れら白金錯体、塩等は配位子と共存させて用いてもよい
、白金触媒の使用量は、いわゆる触媒量でよく、一般に
は、ジシランに対するモル比で、０．００００１〜０．
５の範囲で使用される。
種のものを使用することができ、例えば配位子を有する
白金錯体、白金の塩、活性炭等の担体担持白金等を用い
ることができる。こわらの白金触媒の具体例を示すと、
例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）白金、
テトラキス（ジメチルフェニルホスフィン）白金、ジク
ロロビス（トリフェニルホスフィン）白金、エチレンビ
ス（トリフェニルホス、フィン）白金、クロロヒドリド
ビス（トリエチルホスフィン）白金、ジクロロ（テトラ
メチルエチレンジアミン）白金、ジブロモビス（トリメ
チルホスファイト）白金、ジクロロビス（ベンゾニトリ
ル）白金、ビス（シクロオクタジエン）白金、ジクロロ
（シクロオクタジエン）白金、ビス（ベンジリデンアセ
トン）白金、 Ｚｅｉｓａ塩、塩化白金、塩化白金酸及
びその塩、白金黒、白金カーボンなどが挙げられる。こ
れら白金錯体、塩等は配位子と共存させて用いてもよい
、白金触媒の使用量は、いわゆる触媒量でよく、一般に
は、ジシランに対するモル比で、０．００００１〜０．
５の範囲で使用される。
本発明において原料として用いるジシラン類としては、
鎖状又は環状のものが用いられ、ケイ素原子上の置換基
として、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、
アラルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ
基、シリル基、ハロゲン原子等を有することができる。
鎖状又は環状のものが用いられ、ケイ素原子上の置換基
として、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、
アラルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ
基、シリル基、ハロゲン原子等を有することができる。
これらの置換基は互いに結合して環を形成していてもよ
い、これらジシラン類を例示すれば、ヘキサメチルジシ
ラン、ヘキサエチルジシラン、テトラメチルジフェニル
ジシラン、テトラフエニルジメチルジシラン、ジフルオ
ロテトラメチルジシラン、ジクロロテトラメチルジシラ
ン、トリクロロトリメチルジシラン、テトラクロロジメ
チルジシラン、ジメトキシテトラメチルジシラン、ヘキ
サクロロジシラン、テトラメトキシジメチルジシラン、
テトラフルオロジメチルジシラン、１．Ｌ、２．２−テ
トラメチル−１，２−ジシラシクロペンタン等を挙げる
ことができる。これらの化合物はぜ混合物としても用い
ることができる。
い、これらジシラン類を例示すれば、ヘキサメチルジシ
ラン、ヘキサエチルジシラン、テトラメチルジフェニル
ジシラン、テトラフエニルジメチルジシラン、ジフルオ
ロテトラメチルジシラン、ジクロロテトラメチルジシラ
ン、トリクロロトリメチルジシラン、テトラクロロジメ
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サクロロジシラン、テトラメトキシジメチルジシラン、
テトラフルオロジメチルジシラン、１．Ｌ、２．２−テ
トラメチル−１，２−ジシラシクロペンタン等を挙げる
ことができる。これらの化合物はぜ混合物としても用い
ることができる。
また、本発明で使用されるイソニトリルの構造には制限
がなく、メチルイソニトリル、シクロヘキシルイソニト
リル、フェニルイソニトリル、１−ブチルイソニトリル
、Ｐ−）−リルイソニトリルなどが用いられる。
がなく、メチルイソニトリル、シクロヘキシルイソニト
リル、フェニルイソニトリル、１−ブチルイソニトリル
、Ｐ−）−リルイソニトリルなどが用いられる。
イソニトリルとジシランのモル比は、特に制限的ではな
いが、一般には１０：ｌ〜１：１０の範囲で選ぶことが
できる。
いが、一般には１０：ｌ〜１：１０の範囲で選ぶことが
できる。
本発明の反応は、０℃以上、好ましくは５０℃−２５０
℃の反応温度で実施される。また、本発明の反応は、溶
媒の存在下又は不存在下で実施することができるが、溶
媒を用いる場合は、通常用いられる溶媒、例えば、ベン
ゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素溶媒の他、アセ
トン、ベンゾニトリル、ジメチルアセトアミド等の各種
の有機溶媒を用いることができる。
℃の反応温度で実施される。また、本発明の反応は、溶
媒の存在下又は不存在下で実施することができるが、溶
媒を用いる場合は、通常用いられる溶媒、例えば、ベン
ゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素溶媒の他、アセ
トン、ベンゾニトリル、ジメチルアセトアミド等の各種
の有機溶媒を用いることができる。
反応混合物からの目的生成物の分離精製は、−船釣には
、蒸留、グロマトグラフィー等の有機化学的に通常用い
られる手段により、容易に達せられる。
、蒸留、グロマトグラフィー等の有機化学的に通常用い
られる手段により、容易に達せられる。
〔発明の効果〕
本発明の方法によれば、取扱容易な白金触媒の存在下、
ジシラン類とイソニトリル類とを反応させることにより
、ビスシリルイミン類を得ることができ、しかもその分
離精製も容易である。従って、本発明の工業的意義は多
大である。
ジシラン類とイソニトリル類とを反応させることにより
、ビスシリルイミン類を得ることができ、しかもその分
離精製も容易である。従って、本発明の工業的意義は多
大である。
Ｃ実施例〕
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
フラスコに、テトラキス（トリフェニルホスフィン）白
金０．０１鳳■ｏｆ１．１．２−ジフェニルテトラメチ
ルジシラン１０閣ｉ＋ｏｆｉ、Ｎ−シクロヘキシルイソ
ニトリル１ｍ＋ｉｏＬ トルエン１−を仕込み、窒素雰
囲気で４４時間リフラックスさせた後、ガスクロマトグ
ラフィーで分析した結果、０．５６ａｍｏ１２のＮ−シ
クロヘキシルビス（フエニルジメチルシリル）イミンの
生成を確認した６反応液をｔＳＯ″Ｃ，０，１８ｍｍＨ
ｇで減圧蒸留した結果、 ０．４４＋＋＋ｍｏＱのＮ−
シクロヘキシルビス（フエニルジメチルシリル）イミン
を得た。
金０．０１鳳■ｏｆ１．１．２−ジフェニルテトラメチ
ルジシラン１０閣ｉ＋ｏｆｉ、Ｎ−シクロヘキシルイソ
ニトリル１ｍ＋ｉｏＬ トルエン１−を仕込み、窒素雰
囲気で４４時間リフラックスさせた後、ガスクロマトグ
ラフィーで分析した結果、０．５６ａｍｏ１２のＮ−シ
クロヘキシルビス（フエニルジメチルシリル）イミンの
生成を確認した６反応液をｔＳＯ″Ｃ，０，１８ｍｍＨ
ｇで減圧蒸留した結果、 ０．４４＋＋＋ｍｏＱのＮ−
シクロヘキシルビス（フエニルジメチルシリル）イミン
を得た。
実施例２
触媒としてテトラキス（ジフェニルメチルホスフィン）
白金を用い、リフラックス時間を５０時間としたほかは
、実施例１と同様に反応を行った結果、０．１５ｍ＋ｍ
ｏｎのＮ−シクロヘキシルビス（フエニルジメチルシリ
ル）イミンが生成した。
白金を用い、リフラックス時間を５０時間としたほかは
、実施例１と同様に反応を行った結果、０．１５ｍ＋ｍ
ｏｎのＮ−シクロヘキシルビス（フエニルジメチルシリ
ル）イミンが生成した。
Claims (1)
- （１）ジシラン類とイソニトリル類とを、白金触媒の存
在下、反応させることを特徴とするビスシリルイミン類
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1030638A JPH072752B2 (ja) | 1989-02-09 | 1989-02-09 | ビスシリルイミン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1030638A JPH072752B2 (ja) | 1989-02-09 | 1989-02-09 | ビスシリルイミン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02209879A true JPH02209879A (ja) | 1990-08-21 |
| JPH072752B2 JPH072752B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=12309380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1030638A Expired - Lifetime JPH072752B2 (ja) | 1989-02-09 | 1989-02-09 | ビスシリルイミン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072752B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007186426A (ja) * | 2006-01-11 | 2007-07-26 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ビスホスフィノイルアミノメタン類の製造方法 |
-
1989
- 1989-02-09 JP JP1030638A patent/JPH072752B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| TETRAHEDRON LETTERS=1987 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007186426A (ja) * | 2006-01-11 | 2007-07-26 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ビスホスフィノイルアミノメタン類の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH072752B2 (ja) | 1995-01-18 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |