JPH02212463A - アリルビフエニルカルボン酸誘導体液晶 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアリルビフェニルカルボン酸誘導体液
晶および該化合物を含有する液晶組成物に関する。

（従来の技術〕 液晶金利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用し喪もの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネ
マチック）壓、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型
、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞれに使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示
すものが望ましい。

現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみたす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。

これらの物質は水分、光、熱、空気等に対しても安定で
あることを要求されている。

又近年表示素子の多桁駆動表示が望まれ、従来のＴＮ型
方式では表示品位が劣るため、新たに一連のスーパー・
ツイスト型表示素子（ＳＴＮと略す）がＭ、シャット（
５ｃｈａｄｔ　）、Ｆ、リーンフーツ（Ｌｅｅｎｈｏｕ
ｔｓ　）により提案され（Ａｐｐｌ　。

Ｐｈｙ＋ｓ　Ｌｅｔｔ、　５０．２３６　（１９８７）
　）　、多桁駆動表示でも品位が優れ九ものである。

この方式に望まれる液晶の性質はＫｓ／　Ｋｌが大きく
、Ｋｔ　／Ｋｔは小さい、Δε／　ｔ　上は小さい値が
望まれているＣＭ−５ｅｈａｄｔ＋　Ｆ、　Ｌｅｅｎｈ
ｏｕｔｓＳｏｃｌｅｔ７　　ｆｏｒ　　Ｉｎｆｏｒｍａ
ｔｔｏｎ　　Ｄｉｓｐｌａｙ’Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎ
ａｌ　　Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ　　Ｄｉｇｅｓｔ　　ｏｆ
Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ　Ｐａｐａｒｓ　Ｖｏｌ−ＸＶＩ　
Ｎｅｗ　０ｒｌｅａｎｓ＋Ｌｏｕｉｓｉａｎａ　Ｍａｙ
　　１２−１４．　（１９８７）３７２−３７５）。

〔発明の目的） 本発明はＫｓ　／に＋が大きく、ΔＣが正の化合物であ
り、相溶性に優れている化合物で、上述のＳＴＮ型表示
素子に好適な液晶組成物として有用な新規化合物を提供
することである。他の目的は、誼化合物を含有すること
′ｔ−特徴とする液晶組成物を提供することである。

〔発明の構成］ 本発明（二発明）は−最大 （上式中Ｒは直鎖又は枝分れした炭素数１〜１５のアル
キル基またはアルコキシ基であり、ｎは１又は２を示す
。） で表わされるアリルビフェニルカルボン酸誘導体液晶お
よび該化合物を含有することを特徴とする液晶組成物で
ある。

本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の液晶化合物をあげることができる。

れる。

Δ （上式中Ｒ％ｎは前記に同じである） すなわち、４−７リルオキシビ７エエリルー４７−カル
ボン酸エチルエステルをＮ、Ｎ−ジエチルアニリンを溶
媒としてクライゼン転位して３−７！Ｊルー４−ヒドロ
キシビフェニリル−４′−カルボン酸エチルエステルと
し、ついで臭化アルキルと無水炭酸ナトリウムとアセト
ン中で反応を行って３−アリル−４−アルコキシビフェ
ニリル−４′−カルボン酸エチルエステルとした。これ
を水酸化カリウムを用いて加水分解してカルボン酸とし
、このカルボン酸と塩化チオニルで醗クロリドとし、つ
いでピリジン存在下４−シアノフェノール誘導体と反応
して目的の化合物を製造した。

（発明の効果〕 本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物ｔ−液晶組成物に加えるとＫｓ　／　
ＫＩの値を大きくすることができるのでＳＴＮ型表不表
示素子用晶組成物に好適な化合物である。又本発明の化
合物はＮ−Ｉ点の高く、この化合物を用いることにより
Ｎ−Ｉ点の高い液晶組成物をつくることができる。

以下に述べる実施例により本発明の化合物につき、さら
に詳細に説明する。

実施例１ （３−７１フルー４−ペンチルオキシビフェニリル−４
′−カルボン酸４−シアノフェニルエステルの製造〕 ４−アリルビフェニル−４′−カルボン酸エチルエステ
ル１７１ｆＮ、Ｎ−ジエチルアニリン１００＋ｍ？に溶
かし、８時間窒素算凹気下、煮沸還流した。放冷後、反
応液を３Ｎ塩酸５００　ｍｌに加えよく攪拌した。析出
した沈澱物を口過し、よく水洗を行った後乾燥した。こ
の固体を全量アセトンＩＥ、無水炭酸ナトリウムと共に
激しく攪拌しながら、臭化べ／チル２０ｇを加え、さら
に２４時間煮沸還流した。熱いうちに沈澱物を日別し、
アセトンを留去したい残った固灘物をトルエン３００　
ｍｌに溶解し、２Ｎ水醸化ナトリウムで洗滌後、水で中
性になるまで洗った。

トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを
減圧にて留去し、残った油状物をエタノール５００　ｍ
ｌに溶かした。別の反応器に水２００　ｄに水酸化カリ
ウム３０１に溶かしたものを入れ、常温にて激しく攪拌
しながらさきに作っておいたエタノール溶液を１０分で
加えた。

５時間煮沸還流後冷却し、この反応液を６Ｎ塩酸７００
　ｍｌに加えると沈澱物が析出した。口過抜水でよく洗
い、乾燥した。このものが３−アリル−４−ペンチルオ
キシビフェニル−４′−カルボ／酸である。

このようにして製造した３−アリル−４−ペンチルオキ
シビフェニル−４′−カルボン酸６．４ｆと大過剰の塩
化チオニルをマントルヒーター上で４時間加熱還流した
。ついで水流ポンプ音用いて減圧にし、過剰の塩化チオ
ニルを留去すると結晶物が析出した。これが酸塩化物で
ある。

別のフラスコに４−シアンフェノール’２．４ｆｔ−ピ
リジン２０耐に溶解し、これに、先に製造した酸クロリ
ドを加え、更にトルエン２００ｇ／ｌ−加え激しく攪拌
した。

一晩放置してから、水５００ｇ／にあけ、トルエン１０
０ｇＪを加えて抽出した。トルエン層を６Ｎｍ！！で、
ついで２Ｎ水酸化ナトリウムで洗滌後、中性になるまで
水洗した。トルエン層を無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥
後、トルエンを減圧で留去し、残った結晶物を活性アル
ミナのカラムを用いて、トルエン溶媒でクロマト処理し
た。

溶出したトルエンを減圧にて留去し、残った結晶物をエ
タノールで再結晶して目的の３−アリル−４−ペンチル
オキシビフェニル−４’　−カルボン酸４−シアノフェ
ニルエステルを製造した。

収量は８．５Ｆ（収率４３％）、結晶−ネマチック液晶
転移点（Ｃ＝Ｎ点・）は８５．９〜８６゜５℃、ネマチ
ック液晶−透明点（Ｎ−Ｉ点）は１１６．４℃であった
。

実施例２ 実施例Ｉにおいて、３−アリル−４−ペンチルオキシビ
フェニル−４′−カルボン酸の代すに徨々の３−アリル
−４−［換ビフェニルー４′−カルボン酸を、また４−
シアノフェノールの代りに４−シアノ−４′−ヒドロキ
シビフェニルを用いて目的のエステル誘導体ｔ−ｍｌ造
した結果を第１表に実施例１の結果と共に示した。

表　　１ 実施例３（応用例） トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン　　　　　３０重量％トランス−４−ペンチ
ルー（４−シアノフェニル）シクロヘキサン　　　　　
４０３１量％トランスー４−へブチル−（４−シアノフ
ェニル）シクロヘキサン　　　　　３０重量％なる組成
の液晶混合物（至）のＮ−Ｉ点Ｕ５２．１”Ｃ１Δｇは
１１．２．２０°Ｃにおける粘度は２８．４ＣＰ％　Δ
ｎは０．１１９、Ｋｓ／Ｋｔは１．８２である。

液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、２ピン
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて
組立てた、電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記
の液晶組成物（４）を封入して２０℃でその特性を測定
したところ、しきい電圧（以下ｖｔｈと略記する）は１
．５５Ｖであった。

この液晶組成物囚９０重量％に本発明の実施例１で製造
した３−アリル−４−ペンチルオキシビフェニリル−４
７−カルボン酸４−シアノフェニルエステル１０！量％
溶解した液晶組成物のＮ−Ｉ点は５７．５℃、ΔＣは８
．５、Δｎは０、１２５、ｖｔｈは１．６０Ｖであり粘
度は３２．Ｏｅｐであシ、　Ｎ−Ｉ点を大巾に上昇させ
ることができた。又Ｋｓ　／ＫＩは２．０２と大きくな
り、ＳＴＮ用としても好適である。

以上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは直鎖又は枝分れした炭素数１〜１５のアル
   キル基またはアルコキシ基であり、ｎは１又は２を示す
   。） で表わされるアリルビフェニルカルボン酸誘導体液晶。
2. （２）請求項１記載のアリルビフェニルカルボン酸誘導
   体液晶を含有することを特徴とする液晶組成物。