JPH02218646A - 液晶エステル化合物 - Google Patents
液晶エステル化合物Info
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- JPH02218646A JPH02218646A JP1037830A JP3783089A JPH02218646A JP H02218646 A JPH02218646 A JP H02218646A JP 1037830 A JP1037830 A JP 1037830A JP 3783089 A JP3783089 A JP 3783089A JP H02218646 A JPH02218646 A JP H02218646A
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な液晶エステル化合物および該化合物を
含有する液晶組成物に関する。
含有する液晶組成物に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があシ、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応し、ＴＮ（ねじれネマ
チック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型、
ＤＡＰ型等の表示素子がｔｊシ、それぞれに使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示
すものが望ましい。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があシ、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応し、ＴＮ（ねじれネマ
チック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型、
ＤＡＰ型等の表示素子がｔｊシ、それぞれに使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示
すものが望ましい。
現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみたす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。
近年表示素子の多桁駆動表示が望まれているが、従来の
ＴＮ型方式では表示品位が劣るため、新たに一連のスー
パー・ツイスト・ネマチック型表示素子（ＳＴＮと略す
）がＭ、シャット（５ｃｈａｄｔ ）らによシ提案され
（Ａｐｐｌ。Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ、 、 ５０．２３
６（１９８７） ） 、多桁駆動表示でも品位が優れた
ものである。
ＴＮ型方式では表示品位が劣るため、新たに一連のスー
パー・ツイスト・ネマチック型表示素子（ＳＴＮと略す
）がＭ、シャット（５ｃｈａｄｔ ）らによシ提案され
（Ａｐｐｌ。Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ、 、 ５０．２３
６（１９８７） ） 、多桁駆動表示でも品位が優れた
ものである。
この方式に望まれる液晶の性質はに＠／Ｋｌが大きく、
ｘＶ’Ｋｓは小さく、Δ＠／／ε上は小さい値が望まれ
ている（ Ｍ、 ５ａｈａｄｔ他、５ｏｃｉｅｔｙ ｆ
ｏｒ ＩｎｆｏｒｍａｔｉｏｎＤｉｓｐｌａｙ Ｉｎｔ
ｓ＋ｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｄｉｇ
ｅｓｔ ｏｆ ＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐａｒｓ Ｍｏ
１． Ｘ ’４ Ｎｅｗ ０ｒｌｅａｎｓ、 Ｌｏｕｉ
ｓｉａａａ、Ｍａｙ １２−１４Ｆ（１９８７） ３７
２−３７５）。
ｘＶ’Ｋｓは小さく、Δ＠／／ε上は小さい値が望まれ
ている（ Ｍ、 ５ａｈａｄｔ他、５ｏｃｉｅｔｙ ｆ
ｏｒ ＩｎｆｏｒｍａｔｉｏｎＤｉｓｐｌａｙ Ｉｎｔ
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ｅｓｔ ｏｆ ＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐａｒｓ Ｍｏ
１． Ｘ ’４ Ｎｅｗ ０ｒｌｅａｎｓ、 Ｌｏｕｉ
ｓｉａａａ、Ｍａｙ １２−１４Ｆ（１９８７） ３７
２−３７５）。
本発明の目的は上述のＳＴＮ型表不表示素子用するに好
適な、Ｋ、／Ｋｌが大きく、相溶性に優れている化合物
およびそれを含有する液晶組成物を提供することである
。
適な、Ｋ、／Ｋｌが大きく、相溶性に優れている化合物
およびそれを含有する液晶組成物を提供することである
。
即ち、本発明は一般式
（上式中、Ｒ１、Ｈ！はそれぞれ直鎖または枝分れした
炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコキシラフ塩基
系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環
系等の液晶化合物をあげることができる。
炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコキシラフ塩基
系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環
系等の液晶化合物をあげることができる。
本発明の化合物は、次式の反応によって示されるように
製造できる。
製造できる。
であることを示す）
で表わされる液晶エステル化合物および該化合物の少く
とも１種を含有することを特徴とする液晶組成物である
。
とも１種を含有することを特徴とする液晶組成物である
。
本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、（上式中 １
１ 、 ＲＭ、（シは前記に同じである）すなわち、４
−アリルオキシビフェニリル−４′−カルボン酸エチル
エステルをＮ、Ｎ−ジエチルアニリン溶媒中、クライゼ
ン転移反応を行って、３−アリル−４−ヒドロキシビフ
ェニリル−４′−カルボン酸エチルエステルとし、つい
で臭化アルキルと無水炭酸ナトリウムとアセトン中で反
応を行って、３−アリル−４−アルコキシビフェニリル
−４′−カルボン酸エチルエステルとした。これを水酸
化カリウムを用いて加水分解して、カルボン酸とし、こ
のカルボン酸と塩化チオニルと反応して酸クロリドとし
、これをピリジン存在下フェノール類またはアルコール
類と反応して目的の液晶エステル化合物を製造した。
の他の成分としては、例えばエステル系、（上式中 １
１ 、 ＲＭ、（シは前記に同じである）すなわち、４
−アリルオキシビフェニリル−４′−カルボン酸エチル
エステルをＮ、Ｎ−ジエチルアニリン溶媒中、クライゼ
ン転移反応を行って、３−アリル−４−ヒドロキシビフ
ェニリル−４′−カルボン酸エチルエステルとし、つい
で臭化アルキルと無水炭酸ナトリウムとアセトン中で反
応を行って、３−アリル−４−アルコキシビフェニリル
−４′−カルボン酸エチルエステルとした。これを水酸
化カリウムを用いて加水分解して、カルボン酸とし、こ
のカルボン酸と塩化チオニルと反応して酸クロリドとし
、これをピリジン存在下フェノール類またはアルコール
類と反応して目的の液晶エステル化合物を製造した。
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シップ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の液晶エステル化合物を液晶組成物に少量添加
することによってぞ゛のＮ−Ｉ点を上昇せしめることが
できる。
テル系、シップ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の液晶エステル化合物を液晶組成物に少量添加
することによってぞ゛のＮ−Ｉ点を上昇せしめることが
できる。
その上本発明の化合物を液晶組成物に加えるとＫＶＫ□
の値を大きくすることができるのでＳＴＮ型表示素子用
の液晶組成物に好適な化合物である。
の値を大きくすることができるのでＳＴＮ型表示素子用
の液晶組成物に好適な化合物である。
以下に述べる実施例によシ本発明の化合物につきさらに
詳細に説明する。
詳細に説明する。
実施例１
３−アリル−４−ペンチルオキシビフェニリル−４′−
カルボン酸４−ペンチルオキシフェニルエステルの製造 （式ＩでＲ”＝Ｃ，ｌ（１，０−−■−一（＝とＲ咄Ｃ
，Ｈ□缶の場合） ４−アリルビフェニル−４７−カルボン酸エチルエステ
ル１７１１ｔＮＮ−ジエチルアニリン１００ゴに溶かし
、８時間窒素雰囲気下、煮沸還流した。
カルボン酸４−ペンチルオキシフェニルエステルの製造 （式ＩでＲ”＝Ｃ，ｌ（１，０−−■−一（＝とＲ咄Ｃ
，Ｈ□缶の場合） ４−アリルビフェニル−４７−カルボン酸エチルエステ
ル１７１１ｔＮＮ−ジエチルアニリン１００ゴに溶かし
、８時間窒素雰囲気下、煮沸還流した。
放冷後、反応液を３Ｎ塩９５００−に加えよく撹拌した
。析出した沈澱物を濾過し、よく水洗を行った後乾燥し
た。この固体を全量アセトンＩＪ。
。析出した沈澱物を濾過し、よく水洗を行った後乾燥し
た。この固体を全量アセトンＩＪ。
無水炭酸ナトリウムと共に激しく撹拌しながら、臭化ペ
ンチル２０ｇを加え、さらＩＣ２４時間煮沸還流した。
ンチル２０ｇを加え、さらＩＣ２４時間煮沸還流した。
熱いうちに沈澱物を戸別し、アセトンを留去した。残っ
た固型物をトルエン３００ゴに溶解し、２Ｎ水酸化ナト
リウムで洗滌後、水で中性になるまで洗った。トルエン
層を無水硫酸ナトリウム乾燥後、トルエンを減圧にて留
去し、残った油状物をエタノール５００ゴに溶かした。
た固型物をトルエン３００ゴに溶解し、２Ｎ水酸化ナト
リウムで洗滌後、水で中性になるまで洗った。トルエン
層を無水硫酸ナトリウム乾燥後、トルエンを減圧にて留
去し、残った油状物をエタノール５００ゴに溶かした。
別の反応器に水２００ｍ１に水酸化カリウム３０ｇを溶
かしたものを入れ、常温にて激しく撹拌しながらさきに
つくっておいたエタノール溶液を１０分で加えた。５時
間煮沸還流後冷却し、この反応液を６Ｎ塩酸７ＱＱｍ／
に加えると沈澱物が析出した。
かしたものを入れ、常温にて激しく撹拌しながらさきに
つくっておいたエタノール溶液を１０分で加えた。５時
間煮沸還流後冷却し、この反応液を６Ｎ塩酸７ＱＱｍ／
に加えると沈澱物が析出した。
ｐ過後水でよく洗い、乾燥した。このものが３−アリル
−４−ペンチルオキシビフェニル−４′−カルボン酸で
ある。
−４−ペンチルオキシビフェニル−４′−カルボン酸で
ある。
このようにして製造した３−アリル−４−ペンチルオキ
シビフェニル−４７−カルボン酸６．４ｇと大過剰の塩
化チオニルをマントルヒーター上で４時間加熱還流した
。ついで水流ポンプを用いて減圧にし、過剰の塩化チオ
ニルを留去すると結晶物が析出した。これが酸塩化物で
ある。別のフラスコに４−ペンチルオキシフェノール３
．６１ｉ’ｌ’！Ｊジン２Ｑｖｔｌに溶解し、これに、
先に製造した酸クロリドを加え、更にトルエン２００ｒ
！１１を加え激しく撹拌した。
シビフェニル−４７−カルボン酸６．４ｇと大過剰の塩
化チオニルをマントルヒーター上で４時間加熱還流した
。ついで水流ポンプを用いて減圧にし、過剰の塩化チオ
ニルを留去すると結晶物が析出した。これが酸塩化物で
ある。別のフラスコに４−ペンチルオキシフェノール３
．６１ｉ’ｌ’！Ｊジン２Ｑｖｔｌに溶解し、これに、
先に製造した酸クロリドを加え、更にトルエン２００ｒ
！１１を加え激しく撹拌した。
一晩放置してから、水５００！ｊにあけ、トルエン１０
０ｄを加えて抽出した。トルエン層を６Ｎ塩酸で、りｈ
で２Ｎ水酸化ナトリウムで洗滌後、中性になるまで水洗
した。トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トル
エンを減圧で留去し、残った結晶物を活性アルミナのカ
ラムを用いて、トルエン溶媒でクロマト処理した。溶出
したトルエンを減圧にて留去し、残った結晶物をエタノ
ールで再結晶して目的の３−アリル−４−ペンチルオキ
シビフェニル−４′−カルボン酸４−ペンチルオキシフ
ェニルエステルを製造した。収量は３．３Ｉ（収率３５
％）、結晶−ネマチック液晶転移点（Ｃ−Ｎ点）は７２
．７〜７３．７℃、ネマチック液晶−透明点（Ｎ−Ｉ点
）は１０８．３℃であった。
０ｄを加えて抽出した。トルエン層を６Ｎ塩酸で、りｈ
で２Ｎ水酸化ナトリウムで洗滌後、中性になるまで水洗
した。トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トル
エンを減圧で留去し、残った結晶物を活性アルミナのカ
ラムを用いて、トルエン溶媒でクロマト処理した。溶出
したトルエンを減圧にて留去し、残った結晶物をエタノ
ールで再結晶して目的の３−アリル−４−ペンチルオキ
シビフェニル−４′−カルボン酸４−ペンチルオキシフ
ェニルエステルを製造した。収量は３．３Ｉ（収率３５
％）、結晶−ネマチック液晶転移点（Ｃ−Ｎ点）は７２
．７〜７３．７℃、ネマチック液晶−透明点（Ｎ−Ｉ点
）は１０８．３℃であった。
実施例２．３
実施例１において、３−アリル−４−ペンチルオキシビ
フェニル−４′−カルボン酸の代シに種々の３−アリル
−４−置換ビフェニル−４′−カルボン酸を、また４−
ペンチルオキシフェノールの代シに種々のフェノール類
またはアルコール類を用いて目的のエステル誘導体を製
造した結果を第１表に実施例１の結果と共に示した。
フェニル−４′−カルボン酸の代シに種々の３−アリル
−４−置換ビフェニル−４′−カルボン酸を、また４−
ペンチルオキシフェノールの代シに種々のフェノール類
またはアルコール類を用いて目的のエステル誘導体を製
造した結果を第１表に実施例１の結果と共に示した。
実施例４（応用例１）
トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ３０重ｆｉ％トランスー４−ペ
ンチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
４０重量％トランス−４−へブチル−（４−シア
ノフェニル）シクロヘキサン ３０１１ｆ１
％なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は５２．１℃
、ΔＪは１１．２．２０℃における粘度は２３．４ｅｐ
。
ロヘキサン ３０重ｆｉ％トランスー４−ペ
ンチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
４０重量％トランス−４−へブチル−（４−シア
ノフェニル）シクロヘキサン ３０１１ｆ１
％なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は５２．１℃
、ΔＪは１１．２．２０℃における粘度は２３．４ｅｐ
。
Δｎは０．１１９、Ｋ＠ ／ Ｋ□は１．８２である。
液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて
組立てた、電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記
の液晶組成物（Ａ）を封入してｖｔｈを測定したところ
１．５５ Ｖでらった。
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて
組立てた、電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記
の液晶組成物（Ａ）を封入してｖｔｈを測定したところ
１．５５ Ｖでらった。
この液晶組成物（Ａ） ９０重量係に本発明実施例２で
製造した３−アリル−４−ペンチルオキシビフェニル−
４７−カルボン酸４−（トランス−４′−プロピルシク
ロヘキシル）フェニルエステル１０重量係を溶解した液
晶組成物のＮ−Ｉ点は６４．５℃、Δεは９．６、Δｎ
は０．１１５、ｖｔｈは１．５９ｖ１粘度は２７．Ｑｃ
ｐであった。Ｋ、／に、は１．９５と大きくなシ、また
Ｎ−Ｉ点を上昇させることができＳＴＮ用として好適で
ある。
製造した３−アリル−４−ペンチルオキシビフェニル−
４７−カルボン酸４−（トランス−４′−プロピルシク
ロヘキシル）フェニルエステル１０重量係を溶解した液
晶組成物のＮ−Ｉ点は６４．５℃、Δεは９．６、Δｎ
は０．１１５、ｖｔｈは１．５９ｖ１粘度は２７．Ｑｃ
ｐであった。Ｋ、／に、は１．９５と大きくなシ、また
Ｎ−Ｉ点を上昇させることができＳＴＮ用として好適で
ある。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ直鎖または枝分れ
した炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコキシ基を
表わし、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ なる群から選ばれた一つであることを示す）で表わされ
る液晶エステル化合物。 - （２）請求項１記載の一般式で表わされる液晶エステル
化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1037830A JPH02218646A (ja) | 1989-02-17 | 1989-02-17 | 液晶エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1037830A JPH02218646A (ja) | 1989-02-17 | 1989-02-17 | 液晶エステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02218646A true JPH02218646A (ja) | 1990-08-31 |
Family
ID=12508447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1037830A Pending JPH02218646A (ja) | 1989-02-17 | 1989-02-17 | 液晶エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02218646A (ja) |
-
1989
- 1989-02-17 JP JP1037830A patent/JPH02218646A/ja active Pending
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