JPH02292240A - 液晶性エステル化合物 - Google Patents
液晶性エステル化合物Info
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- JPH02292240A JPH02292240A JP1113001A JP11300189A JPH02292240A JP H02292240 A JPH02292240 A JP H02292240A JP 1113001 A JP1113001 A JP 1113001A JP 11300189 A JP11300189 A JP 11300189A JP H02292240 A JPH02292240 A JP H02292240A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なα−メチルーアリルビフエニルカルボン
酸ハロゲノフェニルエステル類、および該化合物を有効
成分として含有する液晶組成物に関する。
酸ハロゲノフェニルエステル類、および該化合物を有効
成分として含有する液晶組成物に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている．これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および話電率の異方性（八〇と略記する）を利用したも
のである。
ている．これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および話電率の異方性（八〇と略記する）を利用したも
のである。
液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コ
レステリック液晶相があり、そのうちネマチック液晶相
を利用したものが最も広く実用化されている． 液晶表示方法には、応用される電気光学効果に対応して
、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、
ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子がある．それ
ぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度
範囲で液晶相を示すものが望ましい。
レステリック液晶相があり、そのうちネマチック液晶相
を利用したものが最も広く実用化されている． 液晶表示方法には、応用される電気光学効果に対応して
、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、
ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子がある．それ
ぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度
範囲で液晶相を示すものが望ましい。
これらの物質として既に多くの液晶化合物が知られてい
るが、現在のところ単一の液晶物質でそのような条件を
満たす物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶
物質を混合して実用に供している。これらの物質は水分
、光、熱、空気等に対しても安定であることを要求され
ている。
るが、現在のところ単一の液晶物質でそのような条件を
満たす物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶
物質を混合して実用に供している。これらの物質は水分
、光、熱、空気等に対しても安定であることを要求され
ている。
（発明が解決しようとする課題〕
前記のような液晶物質等の混合物である液晶組成物はそ
の粘度が低く、しきい値電圧が△εに比へ低いことが望
まれている。
の粘度が低く、しきい値電圧が△εに比へ低いことが望
まれている。
本発明の目的は上述のような要求を満たす液晶化合物と
して有用な新規化合物および該化合物を含有する液晶組
成物を提供することである。
して有用な新規化合物および該化合物を含有する液晶組
成物を提供することである。
（ただし、上式中、Ｒは炭素数１ −１５の二ｍ結合を
有する直娘ないしは枝分かれしたアルキル基を示し、ｌ
はＯまたは１を示し、ｎは１または２を示し、ＸはＦま
たはＣＩを示す）． 本発明の第２の発明は、該化合物を有効成分として含有
する液晶組成物である。
有する直娘ないしは枝分かれしたアルキル基を示し、ｌ
はＯまたは１を示し、ｎは１または２を示し、ＸはＦま
たはＣＩを示す）． 本発明の第２の発明は、該化合物を有効成分として含有
する液晶組成物である。
本発明の化合物の製造方法としては、例えば下記反応式
によって示される反応によって製造し得る． 〔課題を解決するための手段］ 本発明の第１の発明は、下記一般式（１）で表わされる
α−メチルーアリルビフエニルカルボン酸ハロゲノフェ
ニルエステル類である。
によって示される反応によって製造し得る． 〔課題を解決するための手段］ 本発明の第１の発明は、下記一般式（１）で表わされる
α−メチルーアリルビフエニルカルボン酸ハロゲノフェ
ニルエステル類である。
ピリジン
すなわち、４−α−メチルーアリルオキシピフエニル−
４゛一カルボン酸エチルエステルをＮ．Ｎ−ジエチルア
ニリン中で加熱することにより、クライゼン転位反応を
して４−α−メチルーアリルー４−ヒドロキシビフエニ
ル−４゜一カルボン酸エチルエステルとする。
４゛一カルボン酸エチルエステルをＮ．Ｎ−ジエチルア
ニリン中で加熱することにより、クライゼン転位反応を
して４−α−メチルーアリルー４−ヒドロキシビフエニ
ル−４゜一カルボン酸エチルエステルとする。
次いで， ＤＭＦ （Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）
溶媒中無水炭酸カリウムの存在下で臭化アルキルと反応
させ、３−α−メチルーアリルー４−アルコキシビフェ
ニル−４−カルボン酸エチルエステルを製造する．これ
を水酸化カリウムで加水分解してビフェニルカルボン酸
誘導体を製造する。
溶媒中無水炭酸カリウムの存在下で臭化アルキルと反応
させ、３−α−メチルーアリルー４−アルコキシビフェ
ニル−４−カルボン酸エチルエステルを製造する．これ
を水酸化カリウムで加水分解してビフェニルカルボン酸
誘導体を製造する。
次いでこれを塩化チオニルと反応させて酸クロリドとし
、さらに４−ハロゲノフェノール話導体とビリジンの存
在下に反応させ、目的の３−α−メチルーアリルー４−
アルコキシビフエニルー４゜一カルボン酸ハロゲノフェ
ニルエステル類を製造し得る。
、さらに４−ハロゲノフェノール話導体とビリジンの存
在下に反応させ、目的の３−α−メチルーアリルー４−
アルコキシビフエニルー４゜一カルボン酸ハロゲノフェ
ニルエステル類を製造し得る。
また、本発明の液晶組成物は、前記の式に示す木発明の
化合物を少なくとも一成分含有することを特徴とする．
本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフエニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の化合物を挙げることができる． 本発明の化合物は４環からなる化合物は広い温度範囲で
ネマチック液晶相を示し、かつ液晶から液体になる温度
（Ｎ−！点）が高い．また、液晶組成物に少量添加する
ことにより、液晶組成物の液晶一液体点（Ｎ−１点）を
上昇させることができる。また、粘度もそれほど高める
ことはない。
化合物を少なくとも一成分含有することを特徴とする．
本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフエニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の化合物を挙げることができる． 本発明の化合物は４環からなる化合物は広い温度範囲で
ネマチック液晶相を示し、かつ液晶から液体になる温度
（Ｎ−！点）が高い．また、液晶組成物に少量添加する
ことにより、液晶組成物の液晶一液体点（Ｎ−１点）を
上昇させることができる。また、粘度もそれほど高める
ことはない。
一方、３Ｔｊｌからなる化合物は融点のみ示し、液晶相
は示さなかったが、組成物に加えることにより、Ｎ−１
点を上昇させることはで籾ないが、他の効果は同じであ
る。
は示さなかったが、組成物に加えることにより、Ｎ−１
点を上昇させることはで籾ないが、他の効果は同じであ
る。
本発明の化合物はアリルビフエニルカルボン酸ハロゲノ
フェニルエステル類と称しているが、般式（１）および
実施例１で明らかなようにノ＼ロゲノビフエニリルエス
テルも含んでいる．本発明の化合物は、多くの液晶化合
物、すなわち、エステル系、シツフ塩基系、ビフエニル
系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系等との相溶性
がよく、本発明の化合物を液晶化合物に少量添加するこ
とによって低粘性にし、△ε（＝ε■一ε土、すなわち
液晶軸方向に平行な話電率ε曹と直角な誘電率ε土との
差）に比べ、しきい値電圧（以下、ｖｔｈと略記する）
が低く、△ｎ（５ｎｌ−ｎ土、すなわち液晶軸方向に平
行な屈折率と直角な屈折率との差）を小さくすることが
でぎる。
フェニルエステル類と称しているが、般式（１）および
実施例１で明らかなようにノ＼ロゲノビフエニリルエス
テルも含んでいる．本発明の化合物は、多くの液晶化合
物、すなわち、エステル系、シツフ塩基系、ビフエニル
系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系等との相溶性
がよく、本発明の化合物を液晶化合物に少量添加するこ
とによって低粘性にし、△ε（＝ε■一ε土、すなわち
液晶軸方向に平行な話電率ε曹と直角な誘電率ε土との
差）に比べ、しきい値電圧（以下、ｖｔｈと略記する）
が低く、△ｎ（５ｎｌ−ｎ土、すなわち液晶軸方向に平
行な屈折率と直角な屈折率との差）を小さくすることが
でぎる。
また、不飽和二重結合を有することにより、ＳＴＮ（ス
ーパートウイステツドネマチック）型表示方式に対して
、有利に利用することができる。
ーパートウイステツドネマチック）型表示方式に対して
、有利に利用することができる。
以下、実施例によって本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明はこの実施例によって何ら限定されるもので
はない． 実施例１ ３−α−メチルーアリルー４−ベンチルオキシビフェニ
リル−４゛一カルボン酸−４−フルオロー４゛−ビフェ
ニリルエステルの製造： （（Ｉ）式において、Ｒ”’ＣｓＨ＋＋−、ｍ−１，
ｎ−２、Ｘ−Ｆ）４−クロチルオキシビフエニル−４゛
一カルボン酸エチルエステル１８ｇをＮ，Ｎ−ジエチル
アニリン１００ａ＋ρに溶かし、８時間窒素７囲気下還
流した。放冷後、反応液を６Ｎ塩酸５００ｍｊ！に入れ
た．析出した結晶を濾過し、水でよく洗い、乾燥した。
が、本発明はこの実施例によって何ら限定されるもので
はない． 実施例１ ３−α−メチルーアリルー４−ベンチルオキシビフェニ
リル−４゛一カルボン酸−４−フルオロー４゛−ビフェ
ニリルエステルの製造： （（Ｉ）式において、Ｒ”’ＣｓＨ＋＋−、ｍ−１，
ｎ−２、Ｘ−Ｆ）４−クロチルオキシビフエニル−４゛
一カルボン酸エチルエステル１８ｇをＮ，Ｎ−ジエチル
アニリン１００ａ＋ρに溶かし、８時間窒素７囲気下還
流した。放冷後、反応液を６Ｎ塩酸５００ｍｊ！に入れ
た．析出した結晶を濾過し、水でよく洗い、乾燥した。
この結晶をＤＭＦ Ｉ ｆｔ、無水炭酸ナトリウム１０
０ｇとともによく攪拌しながら、臭化ベンチル２０ｇを
加え、さらに８時間１２０℃に加熱した，５ｊ２の水に
反応Ｙ夜をあけた。
０ｇとともによく攪拌しながら、臭化ベンチル２０ｇを
加え、さらに８時間１２０℃に加熱した，５ｊ２の水に
反応Ｙ夜をあけた。
油状物をトルエン３００ａＪｌで抽出し、２Ｎ水酸化ナ
トリウムで洗浄後、水で中性になるまで洗った。トルエ
ン層を無硫酸テトリウムで乾燥後、トルエンを減圧にて
留去し、残った油状物をｎ−ヘキサンで再結晶した．こ
のものが３−α−メチルーアリルー４−ベンチルオキシ
ビフエニルカルボン酸エチルエステルである．融点は４
６．９〜４９．０℃であった。このものを全量水酸化カ
リウム３０ｇを水２００ｍＪｌに溶かし、エタノール５
００ｌＩＩＩｌを加えたものと反応を行なった．５時間
遠流後冷却し、６Ｎ塩酸７００ｍｕに加えて得られた沈
殿物を濾過後水でよく洗い、乾燥し、３−α−メチルー
アリルー４−ベンチルオキシビフェニル−４゜一カルボ
ン酸を得た．このようにして製造した３−α−メチルー
アリル４−ベンチルオキシビフエニル−４゛一カルボン
酸８．５８と大過剰の塩化チオニルをマントルヒータ上
で４時間還流下に加熱した．次いで水流ボンブで減圧に
して、過剰の塩化チオニルを留去し、残った結晶物とし
て酸クロリドを得た． 別のフラスコに４−フルオロ−４゜−ヒドロキシビフェ
ニル４．７ｇをビリジン５０ＩＩＪ２に溶解した溶液を
準備し、これにさきに製造した酸クロリドを加え、さら
にトルエン１００ｍｊ２を加え、よく攪拌した。
トリウムで洗浄後、水で中性になるまで洗った。トルエ
ン層を無硫酸テトリウムで乾燥後、トルエンを減圧にて
留去し、残った油状物をｎ−ヘキサンで再結晶した．こ
のものが３−α−メチルーアリルー４−ベンチルオキシ
ビフエニルカルボン酸エチルエステルである．融点は４
６．９〜４９．０℃であった。このものを全量水酸化カ
リウム３０ｇを水２００ｍＪｌに溶かし、エタノール５
００ｌＩＩＩｌを加えたものと反応を行なった．５時間
遠流後冷却し、６Ｎ塩酸７００ｍｕに加えて得られた沈
殿物を濾過後水でよく洗い、乾燥し、３−α−メチルー
アリルー４−ベンチルオキシビフェニル−４゜一カルボ
ン酸を得た．このようにして製造した３−α−メチルー
アリル４−ベンチルオキシビフエニル−４゛一カルボン
酸８．５８と大過剰の塩化チオニルをマントルヒータ上
で４時間還流下に加熱した．次いで水流ボンブで減圧に
して、過剰の塩化チオニルを留去し、残った結晶物とし
て酸クロリドを得た． 別のフラスコに４−フルオロ−４゜−ヒドロキシビフェ
ニル４．７ｇをビリジン５０ＩＩＪ２に溶解した溶液を
準備し、これにさきに製造した酸クロリドを加え、さら
にトルエン１００ｍｊ２を加え、よく攪拌した。
一晩放置してから、水５００＋ａｆｆｉ中にあけ、トル
エン５０１ＩＩＬを加えて抽出した。トルエン層を６Ｎ
塩酸で、次いで２Ｎ苛性ソーダ水溶液で洗浄した後、中
性になるまで水洗した． 次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減圧
で留去し、残った油状物を活性アルミナのカラムを用い
て、トルエン溶媒でクロマト処理を行なった．溶出した
トルエン溶液を減圧にて、トルエンを留去し、残った油
状物をエタノールで再結晶を行なフて、目的とする３−
α−メチルーアリルー４−ペンチルオキシビフエニリル
−４゛一カルボン酸−４−フルオロー４゜−ビフエニリ
ルエステルを得た．収量は２．０ｇ （収率ｌ６％）、
結晶一ネマチツク点１０１．２〜１０２．７℃、ネマチ
ツクー透明点は１５８．５℃であった． 実施例２〜３ 実施例ｌにおいて、３−α−メチルーアリルー４−ペン
チル才キシビフェニル−４゜一カルボン酸の代わりに種
々の３−アリルー４〜アルコキシ、またはアルキル、ビ
フェニル−４゜一カルボン酸を、また４−フルオロー４
−ヒドロキシビフェニルの代わりに各種のハロゲンフェ
ノールを用いて、目的のエステル話導体を製造した結果
を第１表に実施例ｌの結果とともに示した． 第 １ 表 実施例４ （Ａ） トランス−４−プロビル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ３０重量％トランス−４
−ペンチルー（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
４０重愈％トランス−４−へブチル−
（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
３０１ｉ量％なる組成の液晶組成物（Ａ）のＮ−１
点は５２．１’ｅ、△εは＋１０．７、２０℃における
粘度は２１．７ｃＰであり、光学異方性値（△ｎ）は０
．１１９である． 液晶セルとして酸化ケイ素をコーティングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組
立てた、電極間距離が１０μｌのものを用意し、上記の
液晶混合物（Ａ）を封入して２０℃で、その特性を測定
したところ、ｖｔｈはｌ，６５であった． この液晶組成物（Ａ）９０重量％に木発明の実施例１で
製造した３−α−メチルーアリルー４−ベンチルオキシ
ビフエニリル−４−カルボン酸−４−フルオ口−４゛−
ビフエニリルエステル１０重景％を溶解した組成物のＮ
一■点は５９，５、Δεは＋１１．０、２０℃における
粘度は２２．５ｃＰであり、△ｎは０．１１０であった
。
エン５０１ＩＩＬを加えて抽出した。トルエン層を６Ｎ
塩酸で、次いで２Ｎ苛性ソーダ水溶液で洗浄した後、中
性になるまで水洗した． 次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減圧
で留去し、残った油状物を活性アルミナのカラムを用い
て、トルエン溶媒でクロマト処理を行なった．溶出した
トルエン溶液を減圧にて、トルエンを留去し、残った油
状物をエタノールで再結晶を行なフて、目的とする３−
α−メチルーアリルー４−ペンチルオキシビフエニリル
−４゛一カルボン酸−４−フルオロー４゜−ビフエニリ
ルエステルを得た．収量は２．０ｇ （収率ｌ６％）、
結晶一ネマチツク点１０１．２〜１０２．７℃、ネマチ
ツクー透明点は１５８．５℃であった． 実施例２〜３ 実施例ｌにおいて、３−α−メチルーアリルー４−ペン
チル才キシビフェニル−４゜一カルボン酸の代わりに種
々の３−アリルー４〜アルコキシ、またはアルキル、ビ
フェニル−４゜一カルボン酸を、また４−フルオロー４
−ヒドロキシビフェニルの代わりに各種のハロゲンフェ
ノールを用いて、目的のエステル話導体を製造した結果
を第１表に実施例ｌの結果とともに示した． 第 １ 表 実施例４ （Ａ） トランス−４−プロビル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ３０重量％トランス−４
−ペンチルー（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
４０重愈％トランス−４−へブチル−
（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
３０１ｉ量％なる組成の液晶組成物（Ａ）のＮ−１
点は５２．１’ｅ、△εは＋１０．７、２０℃における
粘度は２１．７ｃＰであり、光学異方性値（△ｎ）は０
．１１９である． 液晶セルとして酸化ケイ素をコーティングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組
立てた、電極間距離が１０μｌのものを用意し、上記の
液晶混合物（Ａ）を封入して２０℃で、その特性を測定
したところ、ｖｔｈはｌ，６５であった． この液晶組成物（Ａ）９０重量％に木発明の実施例１で
製造した３−α−メチルーアリルー４−ベンチルオキシ
ビフエニリル−４−カルボン酸−４−フルオ口−４゛−
ビフエニリルエステル１０重景％を溶解した組成物のＮ
一■点は５９，５、Δεは＋１１．０、２０℃における
粘度は２２．５ｃＰであり、△ｎは０．１１０であった
。
そして、該組成物を用いて前述と同じ液晶セルに封入し
たものの特性については、ｖｔｈが１．６０Ｖであり、
粘度をそれほど上昇させずに、Ｎ−１点を大幅に高くす
ることができた． が低く、△ｎを小さくすることができる。
たものの特性については、ｖｔｈが１．６０Ｖであり、
粘度をそれほど上昇させずに、Ｎ−１点を大幅に高くす
ることができた． が低く、△ｎを小さくすることができる。
本発明の化合物は、不飽和二重結合を有しているので、
ＳＴＮ （スーパートウィステッドネマチック）型表示
素子に有利に応用できる。
ＳＴＮ （スーパートウィステッドネマチック）型表示
素子に有利に応用できる。
以上
Claims (2)
- （１）下記一般式（ I ）で表わされるα−メチル−ア
リルビフェニルカルボン酸ハロゲノフェニルエステル類
。 ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） （ただし、上式中、Ｒは炭素数１〜１５の二重結合を有
する直鎖ないしは枝分かれしたアルキル基を示し、ｍは
０または１を示し、ｎは１または２を示し、ＸはＦまた
はＣｌを示す）。 - （２）請求項（１）記載のα−メチル−アリルビフェニ
ルカルボン酸ハロゲノフェニルエステル類を有効成分と
して含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1113001A JPH02292240A (ja) | 1989-05-02 | 1989-05-02 | 液晶性エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1113001A JPH02292240A (ja) | 1989-05-02 | 1989-05-02 | 液晶性エステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02292240A true JPH02292240A (ja) | 1990-12-03 |
Family
ID=14600954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1113001A Pending JPH02292240A (ja) | 1989-05-02 | 1989-05-02 | 液晶性エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02292240A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010529114A (ja) * | 2007-06-05 | 2010-08-26 | エルジー・ケム・リミテッド | 光学異方性化合物及びこれを含む樹脂組成物 |
-
1989
- 1989-05-02 JP JP1113001A patent/JPH02292240A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010529114A (ja) * | 2007-06-05 | 2010-08-26 | エルジー・ケム・リミテッド | 光学異方性化合物及びこれを含む樹脂組成物 |
| JP2013249311A (ja) * | 2007-06-05 | 2013-12-12 | Lg Chem Ltd | 光学異方性化合物及びこれを含む樹脂組成物 |
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