JPH02212489A - 複素環式除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、除草活性を有することが見出された或種の複
素環式化合物に関するものである。詳しくは、本発明は
、除草活性を示し、そして穀草に対する選択性を具えた
広葉雑草の制御を提供するために使用できる新しいトリ
アゾロピリミジンスルホンアミドに関するものである。

〔発明の背景〕

欧州特許出願公開明細書第１４２１５２号には、除草活
性を有する或種のトリアゾロピリミジンスルホンアミド
が開示されており、この化合物の中には次の一般式で表
わされる化合物が包含されている。

式中、Ｘ’　　Ｙ’及びＺ′は、独立して、ヒドロキシ
、カルボキシル、水素、アルキル、ハロアルキル、アル
コキシ、ハロアルコキシ、アリール、置換アリール、ア
ルキルチオ、ハロゲン、アミノを表わすか、あるいはこ
れらのうちの隣接する２個の置換基は互に結合して環状
構造を形成しており：そしてＲ”　、　Ｒ冨１　、　Ｒ
３１、Ｒ４１，およびＨ％１は、独立して、水素、ハロ
ゲン、アルキル、ハロアルキル、アリール、置換デリー
ル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリー
ルオキシ、置換アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ
、置換へテロアリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ
、ジアルキルアミノ、ニトロ、アルキルチオ、ハロアル
キルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフ
ィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル
、置換されているか、または置換されていない了り−ル
チオ、置換されているか、または置換されていないアリ
ールスルフィニル、置換されているか、または置換され
ていないアリールスルホニル、シアノ、カルボン酸（お
よび容易に入手できるアルコールから誘導されるエステ
ルおよびアンモニアまたは容易に入手できる第一または
第二アミンから誘導されるアミドのようなカルボン酸の
誘導体）、スルホン酸（および容易に入手できるアルコ
ールから誘導されるスルホネートおよびアンモニアまた
は容易に入手できる第一または第二アミンから誘導され
るスルホンアミドのようなスルホン酸の誘導体）、ホル
ミル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、
アリールカルボニル、置換アリールカルボニル、オキシ
イミノ、オキシムエーテル、カルビノール（および容易
に入手できるアルキル化剤およびカルボン酸からそれぞ
れ誘導されるエーテルおよびエステルのようなカルビノ
ール誘導体）およびメルカプトアルキル（および容易に
入手できるアルキル化剤およびカルボン酸からそれぞれ
誘導されるチオエーテルおよびチオエステルのようなメ
ルカプトアルキル基の誘導体〕を表わす。

我々はここに、スルホンアミド窒素原子が或種のオルソ
置換ベンゼン基によって置換されているトリアゾロピリ
ミジンスルホンアミドが有益な除草活性を有することを
発見した。我々はまた、このようなトリアゾロピリミジ
ンスルホンアミドが、穀草に対する選択性を示すと同時
に或範囲の広葉雑草を制御することも見出した。

〔発明の構成並びに発明の詳細な説明〕したがって、本
発明は下記の一般式（１）で表わされるトリアゾロピリ
ミジンスルホンアミド誘導体を提供するものであり、 １（’ 式中、Ｘ、　ＹおよびＺは、互いに同じかまたは異って
いて、それぞれ、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアル
キル、ヒドロキシ、アルコキシアルキル、アルコキシ、
ハロアルコキシ、シクロアルキル、随意に置換されたア
リール、アルキルチオ、アリールチオ、随意に置換され
たアミノまたは基−ＣＯ２Ｒ７を表わし、そしてこの基
の中でＲ７は水素、随意に置換されたアルキル、随意に
置換されたシクロアルキル、随意に置換されたアリール
または随意に置換されたアラルキルであるか、あるいは
ＸとＹ、またはＹとＺは、互いに１つに合わさって、こ
れらが結合している炭素原子とともに、環構造を形成す
る二価の基を表わし； ＹおよびＲ＠　、、ＲＳが水素であってＸおよびＺがメ
チルであるときにＲ１が一５ＣＨｚＣＨ−Ｃｆｈを表わ
さないことを条件として、 Ｒ１は、いずれかの鎖状炭素原子または環炭素原子が随
意に置換されている、基−Ａ　−ＣＥＥＣＣ［１３゜Ａ
　　ＣＨｚＣトＣＨｚ　、　　ＡＣＨ−ＣＨＣＨ＊　Ｉ
−ＡＣＨ、ｃ　＝−ＣＩ−Ａ（ＣＨ２）、ＢＲ、−Ａ（
ＣＩ、）ｎＢ（ＣＨり１ＩＢＲ。

を表わし、そしてこれらの基の中で、Ａ及びＢは互に独
立して一〇−、−Ｓ−または−ＮＲを表わし、Ｂｌは直
接結合、−〇−、−Ｓ−または−ＮＲを表わし、ｎおよ
びｍは１〜３の整数であり、Ｐは０゜１または２であり
、Ｒは水素、随意に置換されたアルキル、随意に置換さ
れたシクロアルキル、随意に置換されたアリールまたは
随意に置換されたアラルキルであり、そしてＲ１１は随
意に置換されたアリールであり； Ｒ２−Ｒ４は、互に同じか、または異っていて、それぞ
れ、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシまたは−Ｇ
Ｏ，Ｒ’を表わし、そしてここでＲ？は前に定義された
とおりであり； Ｒ８は水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、随意
に置換されたシクロアルキル、随意に置換されたアリー
ル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、随意に置換されたア
ルコキシ、随意に置換されたアリールオキシ、随意に置
換されたヘテロアリールオキシ、随意に置換されたアミ
ノ、随意に置換されたアルキルチオ、随意に置換された
アルキルスルフィニル、随意に置換されたアルキルスル
ホニル、随意に置換されたアリールチオ、随意に置換さ
れたアリールスルフィニル、随意に置換されたアリール
スルホニル、オキシイミノ、オキシム、オキシムエーテ
ル、−ＣＯ□Ｒ’　、　　Ｃ０ＮＲｚ’　、　　５Ｏｓ
Ｒ’。

５ＯｚＮＲｚ’　、随意に置換されたアシル、随意に置
換されたアリールカルボニル、−ＣＨ−Ｒ’またはＯＲ
’ ここでＲ７は前に定義したとおりであって、Ｒ９は水素
、アルキル、アシル、アリールカルボニルまたはアラル
キルであり；そして Ｒ６は水素、アシル、アリールカルボニル、アルキルス
ルホニル、アリールスルホニルまたはアルキルである。

好ましくはＹは水素であり、そしてＸおよびＺは、互に
同じかまたは異っていて１．アルキル、殊にＣＩ””　
Ｃｓアルキルである。オルソ置換基のＲ１は、好ましく
は一〇Ｃ１ｂＣＩ＝ＣＨｚ　、　　０ＣＨｚＣ’ｌ：Ｃ
１ｌ　。

−八（ＣＨ２）ｎＢＲ、、％ＢＲ、Ａ（ＣＨ２）ｎＢＲ
、ｎＢ（ＣＨ２）ｎＢＲ、＋−ＢＲ１あり、ここでＲは
水素、ＣＩ〜Ｃ，アルキルまたはアリール（好ましくは
フェニル）である。

式（１）で表わされる最も好ましい化合物は、Ｙが水素
であり、ＸおよびＺが共にメチルであり、Ｒ２−Ｒ４が
水素であり、Ｒ１が一０ＣＨｚＣＩｌ　＝　ＣＨｚ。

ＯＣＨｇＣ＝ｃｏ、　　−八（Ｃ８ｔ）ｌＩ　ＢＲＩ”
０（ＣＨ２）ｎＢＲ、イ０（ＣＬ）ＯＲ”Ａ、Ｂ、ｎお
よびｍは前に定義したとおりであり、そしてＲ１６は水
素またはＣ４〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ５が水素、弗素
、塩素、ニトロ、ＣＩ−Ｃａアルコキシまたは−Ａ（Ｃ
Ｉ□）、ｌＢｌ？”であり、そしてＲ６が水素、４個ま
での炭素原子を有するアシル、０１〜Ｃ４アルキルまた
は下記の基である化合物である。

本明細書中で別に明記されていなければ、アルキル基は
直線状でも、あるいは分枝鎖状でもよくて、１０個以下
、好ましくは６個以下の炭素原子を含むことができ、そ
してその好適な例はメチル、エチルおよびプロピルであ
る。シクロアルキル基は、好ましくは３〜７個の環炭素
原子を有する。

さらに、アリール基は１０個までの環原子を含むことが
でき、そして炭素環式芳香族系または複素環式芳香族系
であり得る。アリール基は単環系または縮合環系を含む
ことができ、そして０〜３個のへテロ環原子をもつこと
ができる。アリール基の好適な例はフェニル、ピリジル
、フリル、チエニル、ピリミジニルおよびトリアゾリル
を包含している。

いずれかの基が随意に置換されるものと指示されている
とき、随意に存在する置換基は、殺虫剤化合物の開発お
よび／またはこのような化合物の改変においてそれらの
構造／活性、持続性、浸透性またはその他の特性に影響
を与えるために慣用される置換基のいずれでもよい。ア
ルキル基、アルケニル基およびアルキニル基に関して、
このような置換基の具体的な例はハロゲン、特に弗素原
子、塩素原子または臭素原子、およびニトロ基、シアノ
基、ヒドロキシル基、ＣＩ〜４アルキル基、０１〜４ハ
ロアルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、０１〜４ハロア
ルコキシ基および（Ｃ＋〜４アルコキシ）カルボニル基
および１個または２個のＣ５〜４アルキル基によって随
意に置換されているアミノ基並びにオキシイミノ基自体
を包含している。しかしながら、式■の化合物中のアル
キル部分、アルケニル部分およびアルキニル部分は置換
されていないのが好ましい。アリール部分に関して、随
意の置換基はハロゲン、特に弗素原子、塩素原子および
臭素原子、並びにニトロ基、シアノ基、アミノ基、ヒド
ロキシル基、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ５〜４ハロアルキ
ル基（特にＣｈ　）およびＣ１〜４アルコキシ基を包含
している。１〜３個の置換基を好適に使用することがで
きる。随意に置換されたアミノ基またはオキシイミノ基
の場合、置換基は好ましくはＣ１〜４アルキル基、フェ
ニル基およびアミノ基から選ばれる。

式（１）で表わされる化合物が１つよりも多い立体異性
体の形で存在できるならば、本発明はこのような異性体
のすべてに及んでいる。

本発明は一般式（１）で表わされる化合物の塩、好まし
くは農業１適した塩を包含している。塩の形成は、例え
ば遊離アミノ基のいずれにおいても起こり得る。このよ
うな塩の例は無機酸または有機酸との酸付加塩、例えば
ナトリウム塩およびアンモニウム塩である。

一般式（１）で表わされる化合物は、好適には、下記の
反応式によって示される置換アニリンと１．２．４−１
−リアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−２−スルホニル
ハライドとを反応させ、 ビ１ （式中Ｈａｔはハロゲン原子、特に塩素を表わし、Ｒ６
は水素またはアルキルであり、そしてその他の符号は前
に定義したとおりである）、ついで所望または必要なら
ば、一般式（１）で表わされる化合物を一般式（１）で
表わされる別の化合物、例えばＲ６が水素またはアルキ
ル以外のものである化合物（Ｉ）に転化することによっ
て製造される。

反応中は勿論、置換基Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ’　、Ｒ１゜Ｒ３
、Ｈ４、Ｒ５またはＲ６として存在するいずれの遊離反
応基も適当に保護され、そしてこの保護基は反応の結果
除去されることが理解されるであろう。

反応は、好ましくは、有機塩基または無機塩基であり得
る塩基の存在下で遂行される。有機塩基としては、脂肪
族または芳香族のアミン、例えばピリジン、殊に乾燥ピ
リジンが最も適している。

無機塩基としては、殊に水素化ナトリウムを挙げること
ができる。塩基は反応のための溶媒として働くことがで
きるか、あるいは塩基に加えて、適当な不活性有機溶媒
または溶媒混合物を使用することができる。

好ましくは、反応は水の不存在下で遂行される。

好適には、反応において使用される物質は使用前に乾燥
する。

反応はＯ℃〜還流温度の範囲で遂行できるが、好ましく
は室温で遂行される。反応剤は好ましくは１：１のモル
比で使用されるが、いずれか一方の反応剤を過剰に使用
することができる。

好適には、この反応は欧州特許出願公開明細書第１４２
１５２号に記載された方法にしたがって遂行される。

反応の後には、通例の単離／分離および／または精製技
術のいずれか、例えばクロマトグラフィーおよび／また
は再結晶処理を施すことができる。

勿論、従来技術によって一般式Ｎ）の化合物を一般式（
Ｉ）で表わされる別の化合物に転化することもでき、そ
して本発明は当然このような本発明化合物の製法も包含
するものと理解すべきである０例えば、Ｒ６が水素以外
のものである一般式（Ｉ）の化合物は、Ｒ６が水素であ
る一般式（Ｉ）の化合物から製造することができる。こ
のようにして、Ｒ６が水素である一般式（１）の化合物
を無水酢酸と共に還流させることによってＲ６がアシル
であるものを製造することができ、また、適当な反応条
件下、例えば窒素雰囲気下、乾燥テトラヒドロフラン中
で、対応するＮ−未置換化合物を水素化ナトリウムと反
応させ、ついでヨードメタンを付加することによって、
Ｒ６がメチルであるものを製造することができる。

一般式（ｎ）で表わされる化合物は公知であって、文献
から公知である方法を使用して、例えば欧州特許出願公
開明細書第１４２８１１号に記載された方法、すなわち
酸の水性相と水不混和性の有機相からなる二相の溶剤系
中で、対応するメルカプト化合物またはアリールメチル
チオ化合物を次亜塩素酸塩溶液と反応させることによっ
て製造できる。

一般式（Ｉｌｌ）で表わされる化合物は、文献に記載さ
れている様々な方法を使用して、例えば゛還流エタノー
ル中で塩化第−錫二水塩（ＳｎＣＩｚ−２１ｚＱ）を使
用する還元、あるいは触媒、好ましくは白金金属または
白金酸化物の存在下において水素で還元することによっ
て、対応するニトロ化合物から製造することができる。

ニトロ化合物自体は、従来方法によって製造することが
でき、そして例えば、塩基性条件下、例えば乾燥アセト
ンおよび炭酸カリウムの存在下、あるいは、とりわけ相
転移触媒、例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム
、および水酸化ナトリウムの存在下において、フェニル
環上に置換基Ｒ１，ｐｊ、　Ｒ４およびＲＳを有するニ
トロフェノールを、Ｒ１が前に定義したとおりであって
、Ａが離脱基（すなわち反応条件下で出発物質からはが
れて、指定された場所における反応を促進する基）、好
ましくは臭素原子である一般式Ｒ’Ａの化合物と反応さ
せることによって製造することができる。

出発物質のニトロフェノールは、ホジソン（Ｈｏｄｇｓ
ｏｎ）　、　Ｈ，Ｈ，およびモーア（Ｍｏｏｒｅ）　、
　Ｐ、Ｈ。

がジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアテイ（Ｊ
、Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、）（１９２５）　、第１５９９
頁に記載した方法・ホジソン（Ｈｏｄｇｓｏｎ）　、　
Ｈ，Ｈ，およびニクソン（Ｎｉｘｏｎ）　、　Ｊ、がジ
ャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアテイ（Ｊ、Ｃ
ｈｅｍ、　Ｓａｃ、）　（１９２８）　、第１９７９頁
に記載した方法；あるいはライト（ｌｌｒｉｇｈｔ）。

Ｊｌ等がジャーナル・オブ・ザ・メディカル・ソサイア
テイ（Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、）（１９７９）　、−Ｚ
」１註、第２１０頁に記載した方法のような公知技術に
したがって製造することができる。

一般式（１）で表わされる化合物は有用な除草特性を具
えていることが見出され、したがって本発明はこのよう
な化合物を含む除草剤組成物を提供するものである。さ
らに、本発明によれば、式（１）の化合物またはこのよ
うな化合物を含む組成物で或場所を処理することによっ
て、この場所における望ましくない植物の生長を阻止ま
たは打ち負かす方法が提供される。上記場所への施用は
上記植物の発芽前でも、あるいは発芽後でもよい。

活性成分の施用量味、例えば０．ＯＩ〜１０ｋｇ／ｈａ
。

好ましくは０．０５〜４ｋｇ／ｈａの範囲にあることが
できる。

本発明の組成物中で用いられる担体は、例えば植物、種
子または土壌であり得る、処理すべき場所に対する施用
を容易にするか、あるいは貯蔵、輸送または取扱を容易
にするために活性成分とともに処方されるあらゆる材料
である。担体は、固体、あるいは常態では気体であるが
圧縮されると液体を形成する材料を包含する液体であり
得、そして除草剤組成物を処方する場合に通常使用され
る担体のいずれも使用できる。好ましくは本発明の組成
物は０．５〜９５重景％の活性成分を含んでいる。

好適な固体の担体は、天然産または合成の粘土および珪
酸塩、例えば珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグネシ
ウム、例えばタルク；珪酸マグネシウムアルミニウム、
例えばアタパルガイドおよびバーミキュライト；珪酸ア
ルミニウム、例えばカオリナイト、モンモリロナイトお
よび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫酸アン
モニウム；合成酸化珪素水和物および合成珪酸カルシウ
ムまたは合成珪酸アルミニウム；元素、例えば炭素およ
び硫黄；天然並びに合成樹脂、例えばクマロン樹脂、ポ
リ塩化ビニルおよびスチレン重合体並びにスチレン共重
合体：固体ポリクロルフェノール；ビチューメン；ワッ
クス；および固体肥料、例えば過燐酸塩を包含している
。

好適な液体の担体は水；アルコール、例えばイソプロパ
ツールおよびグリコール；ケトン、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシク
ロヘキサノン；エーテル；芳香族またはアラソファティ
ック炭化水素、例えばベンゼン、トルエ・ンおよびキシ
レン；石油留分、例えば灯油および軽質鉱油；塩素化炭
化水素、例えば四塩化炭素、ペルクロルエチレンおよび
トリクロルエタンを包含している。種々の液体の混合物
も屡々適している。

農業組成物は屡々濃縮された形に処方されて、輸送され
、そしてこれはその後施用前に使用者によって希釈され
る。この希釈過程は、表面活性剤である担体が少量存在
すると、容易になる。したがって、好ましくは本発明の
組成物中で用いられる少なくとも°１種の担体は表面活
性剤である。例えば本組成物は少なくとも２種の担体を
含むことができ、そしてそのうちの少なくとも１種は表
面活性剤である。

表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であることが
でき；それは非イオン系またはイオン系のいずれでもよ
い。好適な表面活性剤の例はポリアクリル酸およびリグ
ニンスルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩；分
子中に少なくとも１２個の炭素原子を含む脂肪酸または
脂肪族アミンまたはアミドとエチレンオキシドおよび／
またはプロピレンオキシドとの縮合物；グリセロール、
ソルビトール、サッカロースまたはペンタエリスリトー
ルの脂肪酸エステル；これらのエステルとエチレンオキ
シドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合物；脂
肪アルコールまたはアルキルフェノール、例えばｐ−オ
クチルフェノールまたはｐ−オクチルクレゾールとエチ
レンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮
合生成物；これらの縮合生成物のサルフェートまたはス
ルホネート；分子中に少なくとも１０個の炭素原子を含
む硫酸エステルまたはスルホン酸エステルのアルカリ金
属塩またはアルカリ土類金属塩、好ましくはナトリウム
塩、例えばラウリル硫酸ナトリウム、第二アルキル硫酸
ナトリウム、スルホン化ひまし油のナトリウム塩、およ
びドデシルベンゼンスルホネートのようなアルキルアリ
ールスルホン酸ナトリウム；およびエチレンオキシドの
重合体並びにエチレンオキシドとプロピレンオキシドと
の共重合体を包含している。

本発明の組成物は、例えば湿潤性粉末、粉剤、顆粒、溶
液、乳化性濃厚物、乳剤、懸濁濃厚物およびエアゾール
の形に処方することができる。湿潤性粉末は通常２５ｆ
ｌｆ１％、５０重景％または７５重量％の活性成分を含
み、そして通常、固体の不活性担体の他に、３〜１０重
量％の分散剤および、必要に応じて、０〜１０３ｉ量％
の安定剤および／またはその他の添加剤、例えば浸透剤
または展着剤を含んでいる。粉剤は通常、湿潤性粉末の
組成に類似した組成を有するが、分散剤を含まない粉剤
濃厚物の形に処方され、そしてこれは現場でさらに固体
の担体で希釈されて、通常０．５〜１０重量％の活性成
分を含む組成物を形成する。顆粒は通常、ｌＯ〜１００
ＢＳメツシュの寸法（１，６７６〜０．１５２ｍｍ）を
有するように調製され、そして凝集法または含浸法によ
って製造することができる。

一般に、顆粒は０．５〜７５重景％の活性成分およびＯ
〜１０重景％の添加剤、例えば安定剤、表面活性剤、遅
延放出改変剤（Ｓｌｏｗ　ｒｅｌｅａｓｅ　ｎ＋ｏｄｉ
３ｅｒ）および結合剤を含んでいるゆいわゆる「乾燥流
動性粉末（ｄｒｙ　ｆｌｏｗａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）
　Ｊは比較的高い濃度の活性成分を含む比較的小さな顆
粒からなる。

乳化性濃厚物は通常、溶剤および必要な場合の共溶剤の
他に、１０〜５０ｗ／ｖ％の活性成分、２〜賀／ν％の
乳化剤およびＯ〜２０ｗ／ｖ％のその他の添加剤、例え
ば安定剤、浸透剤および腐蝕防止剤を含んでいる。懸濁
濃厚物は通常、安定な非沈降性の流動生成物を得るよう
に処方され、そして普通、１０〜７５重景％の活性成分
、０．５〜１５重量％の分散剤、０．１〜１０重量％の
懸濁剤、例えば保護コロイドおよびチクソトロピー付与
剤、０〜１０重量％のその他の添加剤、例えば脱泡剤、
腐蝕防止剤、安定剤、浸透剤および展着剤、および水あ
るいは活性成分を実質的に溶かさない有機液体を含み；
沈澱の阻止を助けるために、あるいは水に対する凍結防
止剤として、或種の有機固形物または無機塩が処方物中
に溶解した形で存在することができる。

水性分散物および水性乳剤、例えば本発明の湿潤性粉末
または濃厚物を水で希釈することによって得られる組成
物も本発明の範囲内にある。前記乳剤は油中水型のもの
でも、あるいは水中油型のものでもよく、そして濃い「
マヨネーズ」状の稠度をもつことができる。

本発明の組成物はまた、別の成分、例えば除草性、殺昆
虫性または殺菌性を有する化合物を含むことができる。

以下の実施例は本発明を例証するものである。

〔実施例〕

下記の第１表は本発明化合物の構造および物理的性質を
まとめたものであり、この表の中でＸおよびＺのそれぞ
れはメチルを表わし、Ｙ、　Ｒ”　、Ｒ’およびＲ４の
それぞれは水素を表わし、そしてＲ１゜Ｒ５およびＲ６
はそこに示された意味を有する。

第１表に示される化合物の製法は製造例１〜６に記載さ
れている。製造された各化合物の構造はＮＭＲおよび質
量スペクトルによって確認された。

製造例１ 製法Ａ ａ）３０ｍ３ｉのアセトン中に溶かした４、７ｇの３−
クロル−２−二トロフェノールを３．７ｇの炭酸カリウ
ムで処理してから、還流下に３．２５　ｇの臭化アリル
と８時間反応させた。反応混合物を冷却してから濾過し
、ついでその残渣をクロロホルム中に抽出し、水で１回
洗浄し、硫酸ナトリウムを使用して乾燥させると、６．
５ｇの油状の残渣が得られた。ついでこの粗製生成物を
フラッシュクロマトグラフィーによって精製すると、４
．８５　ｇの３−クロル−２−ニトロフェニルアリルエ
ーテルが無色の油の形で得られた（収率８４％）。

ｂ）ａ）において製造した油１ｇを１０１１１１のエタ
ノールに溶解してから、７０℃において５．２８ｇの塩
化第−錫二水塩（ＳｎＣ１ｚ　・２ｔｂＯ）で９０分間
処理した。反応混合物を冷やしてから、５０ｇの氷で急
冷した。製造された白色の固体をその後１０＋ｃｊ！の
水の中に分散させてから固体の重炭酸ナトリウムを加え
てｐＨを７に調整した。混合物を濾過して、その残渣を
５０ｍｊ！ずつに分けた酢酸エチルで３回、徹底的に洗
浄する一方、濾液も酢酸エチルで抽出した。抽出物を混
ぜ合わせ、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥させてから
蒸発させると、０．７４　ｇの２−アミノ−３−クロル
フェニルアリルエーテルが得られた（収率８６％）。

ｃ）１２ｍｌの乾燥ピリジン中に溶かした０、７７ｇの
２−アミノ−３−クロルフェニルアリルエーテルを１．
０３ｇの５．７−シメチルー１．２．４−）リアゾロ（
１，５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニルクロリドで処
理し、ついで室温で一晩中攪拌した。

真空ポンプで最後の痕跡量を排除する蒸発によってピリ
ジンを除去した。褐色の油状生成物が得られ、これを３
０ｍ２の１Ｍ水酸化ナトリウムとともに２０分間攪拌す
ると、褐色の溶液が生成した。

木炭（２０〜３０■）を加えて、その混合物を１０分間
撹拌してから、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）　（’Ｃｅ１
ｉｔｅ　Ｊは商標である）を通して濾過した。濾液を冷
却し、１０％の塩酸でｐＨ１〜２までに酸性にすると固
体が生成し、ついでこれを濾別し、水洗し、真空中で乾
燥すると、１．２ｇ（収率７３％）の５，７−シメチル
ー２−　（Ｎ−（２−アリルオキシ−６−クロルフェニ
ルツースルファモイル）　−１，２，４−トリアゾロ（
１，５−ａ）ピリミジン（化合物Ｉ）が得られた。

製法Ｂ ａ）前記製法Ａのａ）に記載した方法に類似した方゛法
により、炭酸カリウムおよびより安定な塩酸塩から生じ
た塩化２−ジメチルアミノエチルを使用して、２ｇの３
−フルオル−２−二トロフェノールから１．８２　ｇの
３−フルオル−２−ニトロフェニル（２−ジメチルアミ
ノエチル）エーテルを製造した。

ｂ）褐色の油である上記ａ）のエーテル１．４４　ｇを
５０ｍｊ２のエタノールに溶解して、この混合物に、０
．１５　ｇの酸化白金（ｐｔｏ□）触媒の存在下、４０
　ｐｓｔ　（２７６ｋＰａ　）の圧力下に２０°Ｃにお
いて１時間にわたり水素添加を施した。ヒフ口（Ｈｙｆ
ｌｏ）　（ｒＨｙｆｌｏ　Ｊは商標である）上で触媒を
濾別し、ついで溶剤を蒸発によって除去すると、１．２
１ｇの２−（２−ジメチルアミノエトキシ）＝６−フル
オルアニリンが油の状態で得られた。

Ｃ）ついで、上記の製法ＡのＣ）に記載した方法に１１
３Ｊｕした方法によって１．１ｇのアニリンを１６３７
ｇの５．７−シメチルー１．２．４−　）リアゾロ〔ｌ
、５−ａ）ピリミジン−２−スルホニルクロリドと反応
させると、０．８８ｇ（収率３９％）の５．７−シメチ
ルー２−（Ｎ−（２−（２−ジメチルアミノエトキシ）
−６−フルオル−フェニルゴースルファモイル−１，２
，４−トリアゾロ（１，５−ａ）−ピリミジン（化合物
１４）が得られた。

製造例１に類似した方法によって、適切な出発物質から
次の化合物を製造した。

製法Ａ： 方法ａ）における溶剤としてアセトンの代りにアセトニ
トリルを使用して−５，７−シメチルー２−　（Ｎ−（
２−クロル−６−プロパルギルオキシフェニル）−スル
ファモイル）　−１，２，４−トリアゾロ（Ｌ５−ａ）
ピリミジン（化合物２）；５．７−シメチルー２−　（
Ｎ−［２−クロル−６−（２−エトキシエトキシ）−フ
ェニルゴースルファモイル）　−１，２，４−）リアゾ
ロ（１，５−ａ）−ピリミジン（化合物３）； ５．７−シメチルー２−　（Ｎ−［２−ベンジルオキシ
−６−クロルフェニルツースルファモイル）−１，２，
４−トリアゾロ（１，５−ａ〕ピリミジン（化合物４）
； ５．７−シメチルー２−　（Ｎ−（２−アリルオキシ−
６−フルオルフェニル〕−スルファモイル）−１，２，
４−）リアゾロ（１，５−ａ）−ピリミジン（化合物５
）； ５．７−シメチルー２−　（Ｎ−（２−クロル−６−（
２〜メトキシメトキシ）−フェニルゴースルファモイル
）　−１，２，４−）リアゾロ（１，，５−ａ〕−ピリ
ミジン（化合物６）； ５．７−シメチルー２−（Ｎ−（２−クロル−６−（２
−ヒドロキシエトキシ）−フェニルゴースルファモイル
）−１，２，４−）リアゾロ（１，５−′ａ）−ピリミ
ジン（化合物７）； ５．７−シメチルー２−　（Ｎ−（２，２−エトキシエ
トキシ）−６−フルオル−フェニルツースルファモイル
）　−１，２，４−）リアゾロ（１，５−ａ）ピリミジ
ン（化合物９）； ５．７−シメチルー２−　（Ｎ−（２−フルオル−６−
（２−メチルチオ−エトキシ）−フェニルツースルファ
モイル−１，２，４−１−リアゾロ（１，５−ａ〕ピリ
ミジン（化合物１３）。

製法Ｂ ５．７−シメチルー２−　（Ｎ−（２−クロル−６−（
２−フェノキシ−エトキシ）−フェニルツースルファモ
イル−１，２，４−トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジ
ン（化合物２２）。

製造例２ 製造例１の製法Ａａ）に記載した方法と類似した方法に
よって、５ｇの３−フルオル−２−二トロフェノールか
ら３ｇの２−（３−フルオル−２ニトロフエノキシ〕エ
タノールを製造した。

ついで１．４ｇのアルコールを、５０％の水酸化ナトリ
ウム溶液１４ｍｆおよび０．１　ｇの相転移触媒、すな
わち塩化トリエチルベンジルアンモニウムが添加されて
いる沃化メチル７　ｍｌと反応させた。混合物を室温で
２時間攪拌した。ついで２０１１１１の水を加えてから
、生成物を５０＋／！のジエチルエーテル中に抽出し、
そしてそのニー・チル層を硫酸マグネシウムを使用して
乾燥させた。溶剤を抽出によって除去した後、０．８ｇ
（収率５３％）の３−フルオル−２−二トロフェニル（
２−メトキシエチル）エーテルが油の形で得られ、これ
は放置するとか固化した。製造例１．製法Ａに記載した
手順に類似した手順によって、０．８ｇ（収率５４％）
の５，７−シメチルー２−　（Ｎ−（２−フルオル−６
−（２−メトキシエトキシ〕−スルファモイル）　−１
，２，４−）リアゾロ（Ｌ５−ａ）ピリミジン（化合物
１１）がエーテルから、その２−アミノ誘導体を経て製
造された。

類似の手順により、適切な出発物質から次の化合物が製
造された： ５．７−シメチルー２−　（Ｎ−（２−クロル−６−（
２−メトキシエトキシ）−フェニルツースルファモイル
−１，２，４−）リアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン（
化合物８）； ５．７−シメチルー２−　（Ｎ−（２−クロル−６−（
２−ｎ−プロポキシエトキシ）−フェニルツースルファ
モイル−１，２，４−）リアゾロ（１，５−ａ〕ピリミ
ジン（化合物１０）； ５．７−シメチルー２−　（Ｎ−（２−クロル−６−（
３−メトキシ−ｎ−プロポキシ）−フェニルツースルフ
ァモイル）　−１，２，４−）リアゾロ〔１，５−ａ）
ピリミジン（化合物１５）； ５．７−シメチルー２−　（Ｎ−（２−クロル−６−（
２−イソプロポキシ）エトキシ−フェニルツースルファ
モイル）　−１，２，４−）リアゾロ〔１，５−ａ］ピ
リミジン（化合物２１）； そして製造例１．製法への代りに、製造例１．製法Ｂの
手順を使用して次の化合物を製造した。

５．７−シメチルー（Ｎ−（２−フルオル−６−（２−
ｎ−プロポキシエトキシ）−フェニルツースルファモイ
ル）　−１，２，４−）リアゾロ（１，５−ａ〕ピリミ
ジン（化合物１２）。

製造例３ ａ）３００ｍｊ！のテトラヒドロフラン中に含まれる３
０ｇの２−エトキシエタノールに２１．４ｍｌ。

のピリジンを加えてから室温で２６．４ｍｊ！の塩化メ
シルを１５分間にわたって滴下しながら加えた。

この混合物を一晩還流させ、生成した固体を濾別し、つ
いで残渣から溶剤を蒸発させた。残渣を２０ｍｍＨｇの
下で蒸留して２−エトキシエチルメタンスルホネートを
得た。

ｂ）水２０１１１とメタノールＬｏａｆ中に０．５７ｇ
の水酸化ナトリウムを溶かした溶液に２ｇの２−二トロ
フェノールを加え、この混合物を室温で１５分間攪拌し
、ついで上記ａ）のスルホン酸エステル生成物（２，６
６ｇ）を加えた。反応混合物を一晩還流させてから、そ
の生成物をジクロルメタン中に抽出させた。その後硫酸
ナトリウムで乾燥させてから溶剤を蒸発させ、そして粗
製生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製
すると、黄色の油の形で１ｇの２−二トロフェニル（２
−エトキシエチル）エーテルが生成した。

Ｃ）ついで、製造例１．製法Ａｃ）の手順と類似した手
順にしたがい、３．４５　ｇの塩化第−錫二水塩を使用
して上記ｂ）の生成物０．８ｇを対応するアニリン（褐
色の油）に転化し、ついでそれを１５−２の乾燥ピリジ
ン中に含まれる０、　７４　ｇの５．７−シメチルー１
．２．４−　）リアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−２
−スルホニルクロリドと反応させることによって、油状
の５，７−シメチルー２−（Ｎ〜（２−（２−エトキシ
エトキシ）フェニル）−スルファモイル）　−１，２，
４−）リアゾロＣ１，５−ａ〕ピリミジン（化合物１６
）０．７ｇ（収率４４％）を得た。

類似した方法により、適切な出発物質から次の化合物を
製造した。

５．７−シメチルー２−　（Ｎ−（２，６−ジ（２−エ
トキシエトキシ）フェニルクースルファモイル）−１，
，２，４−）リアゾロ（１，５−ａ）ピリミジン（化合
物１８）； メチル−ｐ−）ルエンースルホネートを使用して５，７
−シメチルー２−　（Ｎ−Ｃ２，２−エトキシエトキシ
）−６−メドキシフエニル〕−スルファモイル）　−１
，２，４−１−リアゾロ（１，５−ａｌｌ　ピリミジン
（化合物１９）； ５．７−シメチルー２−　（Ｎ−Ｃ２−クロル−６−テ
トラヒドロフルフルー２−イル−オキシフェニル〕−ス
ルファモイル”）　−１，２，４−）リアゾロ（１，５
−ａ）ピリミジン（化合物２３）。

製造例４ ａ）７０ｍ３ｉのｎ−ブタノール中に溶かした２−フル
オルニトロベンゼン２８．２　ｇに３０．０　ｇの２−
メトキシエチルアミンを加えてから、その混合物を一晩
還流させると、暗赤色の溶液を生じた。

冷却後ｎ−ブタノールを蒸発させ、そして生成物をジエ
チルエーテル中に抽出した。ついでこのジエチルエーテ
ルを希（水性）塩酸で２回、薄い（水性）炭酸ナトリウ
ム溶液で１回、そして塩水で１回洗浄した。つぎに硫酸
マグネシウムを使用してエーテルを乾燥させてから蒸発
させると、赤い液体の状態で３５ｇの２−（２−メトキ
シエチルアミノ）ニトロベンゼンが得られた。

ｂ）製造例１．製法Ａｂ）およびＣ）に記載した方法と
類似した方法にしたがい、塩化第一錫水和物の作用の下
で、上記ａ）の２−（２−メトキシエチルアミノ）ニト
ロベンゼンを、それに対応するアニリンに転化し、そし
て生成したアニリンを、１５ｍｊｌ！の乾燥ピリジン中
に含まれる０、８ｇの５．７−シメチルー１．２．４−
１−リアゾロ（Ｃ５−ａ）ピリミジン−２−スルボニル
クロリドと反応させて油状の固体の形で０．７ｇ（収率
５７％）の５，７−シメチルー２−　（Ｎ−（２−（２
−メトキシエチルアミノ）−フェニルクースルファモイ
ル）−１，２，４−）リアゾロ（１，５−ａ）ピリミジ
ン（化合物１７）を得た。

類似の方法により、適切な出発物質から、２−メトキシ
エチルアミンの代りに２−メルカプトエタノールを使用
し、そして生成したニトロベンゼンを、相転移触媒の塩
化トリエチルベンジルアンモニウムの作用の下に、水酸
化ナトリウム中の沃化メチルでメチル化してメトキシ類
似体を生成させることによって、５，７−シメチルー２
−（Ｎ−（２−（２−メトキシエチルチオ）フェニル］
−スルファモイル）−１，２，４−）リアゾロ（１，５
−ａ〕ピリミジン（化合物２０）を製造した。

製造例５ 製法Ａ １ｇの５．７−シメチルー（Ｎ−（２−クロル−６−（
２−エトキシエトキシ）−フェニル］−スルファモイル
）　−１，２，４−）リアゾロ（１，５−ａ）ピリミジ
ン（製造例１、製法Ａに記載した手順を使用して製造さ
れたもの）を還流下に無水酢酸中で一晩攪拌した。生成
した透明な溶液を冷却してから、減圧下で無水酢酸を除
去した。製造された油を酢酸エチル（５０ｍｌ）中に溶
解させ、その溶液を飽和ＮａＨＣＯｚ溶液（５０ＩＩｌ
ｌ×２回）、水（５０ｍｌで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳ
Ｏ４）　、濾過し、そして濃縮して所望の生成物を淡黄
色の油の状態で生成させ、これは放置することによって
固化した。０．９５ｇ（収率８６．５％）の５．７−シ
メチルー２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−〔２〜クロル−６−
（２−エトキシエトキシ）フェニルクースルファモイル
）　−１，２，４−トリアゾロ（１，５−ａ）ピリミジ
ン（化合物２４）が製造された。

類位方法により、適切な出発物質から次の化合物、すな
わち５．７−シメチルー２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−〔２
−クロル−６−（２−メトキシエトキシ）フェニル〕−
スルファモイル）　−１，２，４−トリアゾロ（１，５
−ａ）ピリミジン（化合物２５）が製造された。

製法Ｂ 乾燥窒素の下に、室温において１．５ｇの５．７−シメ
チルー２−　（Ｎ−（２−クロル−６−（２−エトキシ
エトキシ）フェニル〕−スルファモイル）−１，２，４
−）リアゾロ〔１，５−ａ）ピリミジン（製造例１、製
法Ａに記載した手順を使用して製造されたもの）を乾燥
テトラヒドロフラン中で攪拌した。淡黄色の溶液に６０
％の水素化ナトリウム溶液を加えて、白色毛状の固体を
６０分間にわたって形成させた。テトラヒドロフランを
除去し、そしてナトリウム塩を乾燥ジメチルホルムアミ
ド中に再び懸濁させた。０．５ｇの沃化メチルを加えて
から、その混合物を窒素の下に室温で一晩攪拌した。反
応混合物を濃縮した後、その残渣を水で処理し、そして
２０＋ｎｌの酢酸エチルで２回抽出した。有機相を混ぜ
合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そし
て濃縮した。ついで粗製生成物をフラッシュクロマトグ
ラフィーによって精製すると、１．１ｇ（収率７１％）
の５，７−シメチルー２−（Ｎ−メチル−Ｎ＝〔２−ク
ロル−６−（２−エトキシエトキシ）フェニル〕−スル
ファモイル）−１，２，４−トリアゾロ［：１．５−ａ
）ピリミジン（化合物２６）が白色固体の形で得られた
。

製造例６ ａ）１００ｍｌの無水酢酸中に１０ｇの２−アミノ−３
−二トロフェノールを溶解した。１ｇの酢酸ナトリウム
を加えてから、その混合物を４時間還流させた。冷却後
、無水酢酸を蒸発させ、そして石油エーテル−エーテル
中で再結晶させることによって褐色の残渣を精製すると
、ＮＭＲによって２−ジアセチルアミノ−３−二トロフ
ェノール（融点８５℃）と同定された淡褐色の固体１３
．７ｇが得られた。

ｂ）上記のａ）で精製した生成物８．６ｇを８０ｍ１の
水中に懸濁させ、水浴中で５°Ｃまで冷却させ、ついで
温度を１０°Ｃよりも低く保っている間に激しく撹拌し
なから５０ｍｆの４Ｎ水酸化ナトリウム溶液を少しずつ
滴下しながら加えた。３０分間撹拌した後には大部分の
固体が溶解した。反応混合物を濾過し、残渣をＩＯｍｊ
ｌ！の水で２回洗浄してから、その水性濾液を１０’Ｃ
まで冷却し、そして濃塩酸によって徐々にｐｉｌｌまで
酸性にした。

ジクロルメタンによる抽出を遂行しく２回）、ついで一
つに混ぜ合わせたジクロルメタン抽出物を硫酸ナトリウ
ム上で乾燥させて溶剤を蒸発させると、黄色固体の２−
アセチルアミノ−３−二トロフェノールが５．４ｇ得ら
れた。

ｃ）Ｉｇの２−アセチルアミノ−３−二トロフェノール
を、攪拌しながら水酸化ナトリウム水溶液（５ｍｊ２の
水の中に０．２１ｇのＮａＯＨを溶かしたもの）と混合
した。生成した濃赤色の溶液に５　＋ｎｅのエタノール
を加えてから０．６４ｍｆの２−ブロムエチルエチルエ
ーテルを加え、そしてこの反応混合物を室温で１時間攪
拌してから一晩還流させた。冷却後、この混合物に５０
ｍｊ！の２Ｍ水酸化ナトリウム溶液を加えてｐＨを１２
まで上昇させた。

その後１５ａ＋１のジクロロメタンによる抽出を２回遂
行し、一つに合わせたジクロルメタン抽出物を硫酸ナト
リウム上で乾燥させ、溶剤を蒸発させ、そしてエタノー
ル／ヘキサン／ジオキサンから再結晶させることにより
生成物を精製すると、１．０ｇの２−アセチル−３−ニ
トロフェニル（２−エトキシエチル）エーテルが微細な
黄色固体の形で残った。

ｄ）０．６ｇの水素化ナトリウム−５０ａ＋ｆのテトラ
ヒドロフラン中に６０％の濃度で懸濁させた油懸濁液−
に２．８ｇの２−アセチル−３−ニトロフェニル（２−
エトキシエチル）エーテルをＯ″Ｃにおいて、少しずつ
分けて加えた。０℃において３０分間攪拌した後、混合
物を室温まで温めた。オレンジ色の溶液を０°Ｃまで冷
却してから２．５４　ｇの５，７−シメチルー１．２．
’４−　）リアゾロ（１，５−ａ〕ピリミジン−２−ス
ルホニルクロリドを少しずつ加えた。反応混合物を温め
て、室温で一晩攪拌した。ついで溶剤を蒸発させてから
残渣を２０ｍ１の１Ｍ水酸化ナトリウム溶液で処理し、
酢酸エチルで洗浄し、ついでこの酢酸エチルを１０隋２
の１Ｍ水酸化ナトリウム溶液で逆抽出し、２つのＮａＯ
Ｈ抽出物を一つに合わせ、濾過し、そして酸性化して黄
色油状の沈澱を形成させた。粗製生成物をジクロルメタ
ンついでフラッシュクロマトグラフィーを使用して精製
した。０．８ｇ（収率１７％）の５，７−シメチルー２
−　（Ｎ−（２−（２−エトキシエトキシ）−６−ニト
ロフェニルゴースルファモイル）　−Ｌ２，４−　）リ
アゾロ［：１．５−ａ］ピリミジン（化合物２７）が黄
色固体の形で得られた。

除草活性 弐（１）で表わされる化合物の除草活性を評価するため
に、代表的な植物範囲としてトウモロコシ：ゼア　メイ
ズ（ｈＬ鮭■）　（Ｍ　ｚ　）　　；コメ：オリザ　サ
チバ（ｍ虹５ａｔｉｖａ）　（Ｒ）　　；イヌビエ：エ
キノクロア　クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃ
ｒｕｓ　ａｌｌｉ（ＢＧ）　ｉオート麦；アベナ　サチ
バ（八ｖｅｎａ　５ａＬｉ−ｖａ）（０）；亜麻：リヌ
ム　ウシタチツシスム（［，１ｎｕｎ＋　ｕｓｉｔａｔ
ｆｓｓｉｓｕｍ　）　（Ｌ）　　；カラシ：シナブシス
アルバ（Ｓｉｎａ　ｓｉｓ　ａｌｂａ　）　（Ｍ）　　
；サトウダイコン：ベータ　ブルガリス（勧ぷ」ユ堕肛
ｉｓ　）（ＳＢ）およびダイズ：グリシン　マックス（
いよ註ゆ一並（Ｓ　）を使用して、式（１）の化合物を
試験した。

試験を２つのカテゴリー、すなわち発芽前試験と発芽後
試験に分けた０発芽前試験は、上記種類の植物の種子が
新しく播かれた土壌の上に試験化合物の液体処方物を吹
き付けることを含んでいた。

発芽後試験は２つの型の試験、すなわち土壌浸漬試験お
よび葉に対する吹付試験を含んでいた。土壌浸漬試験に
おいては前記種類の苗植物が生長しつつある土壌を、本
発明化合物を含む液体処方物で浸漬し、一方葉に対する
吹付試験においては、このような処方物を上記苗植物に
吹付けた。

これらの試験において使用した土壌は調合された園芸用
土であった。

試験において使用した処方物は、トリトン（ＴＲＩＴＯ
Ｎ）　Ｘ　−１５５という商標の下に入手できるアルキ
ルフェノール／エチレンオキシド縮金物を０．４重量％
含むアセトン中に溶かした試験化合物の溶液から調製し
た。これらのアセトン溶液を水で希釈し、その結果生成
した処方物を、土壌吹付試験および葉に対する吹付試験
においては１ヘクタールに付き６００ｊ！に相当する容
量中に１ヘクタールに付き５ｋｇまたは１ｋｇに相当す
る施用量で適用し、そして土壌浸漬試験においては１ヘ
クタールに付き約３，０００　ｆに相当する容量中に１
ヘクタールに付き活性物質１０ｋｇに相当する施用量で
適用した。

発芽前試験においては種が播かれている未処理の土壌を
対照として使用し、一方発芽後試験においては苗植物が
植えられている未処理の土壌を対照として使用した。

葉および土壌に吹付けてから１２日後に、そして土壌を
浸漬してから１３日後に試験化合物の除草効果を視覚で
評価して、０〜９の目盛で記録した。等級０は未処理の
対照と同様な生長を意味し、等級９は枯死を示す。直線
上の目盛の１単位の増加は効果の水準が１０％増加する
ことにほぼ対応している。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の一般式（ I ）で表わされる化合物または
   その塩、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘ、ＹおよびＺは、互いに同じかまたは異ってい
   て、それぞれ、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキ
   ル、ヒドロキシ、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハ
   ロアルコキシ、シクロアルキル、随意に置換されたアリ
   ール、アルキルチオ、アリールチオ、随意に置換された
   アミノまたは基−ＣＯ＿２Ｒ＾７を表わし、そしてこの
   基の中でＲ＾７は水素、随意に置換されたアルキル、随
   意に置換されたシクロアルキル、随意に置換されたアリ
   ールまたは随意に置換されたアラルキルであるか、ある
   いはＸとＹ、またはＹとＺは、互いに１つに合わさって
   、これらが結合している炭素原子とともに、環構造を形
   成する二価の基を表わし； ＹおよびＲ＾２〜Ｒ＾５が水素であってＸおよびＺがメ
   チルであるときにＲ＾１が−ＳＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２
   を表わさないことを条件として、 Ｒ＾１は、いずれかの鎖状炭素原子または環炭素原子が
   随意に置換されている、基−Ａ−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＿３、
   −Ａ−Ｃ≡ＣＣＨ＿３、−Ａ−ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２
   、−Ａ−ＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、−Ａ（ＣＨ＿２）＿ｎＢＲ
   、−Ａ（ＣＨ＿２）＿ｎＢ（ＣＨ＿２）＿ｍＢＲ、▲数
   式、化学式、表等があります▼または−Ａ（ＣＨ＿２）
   ＿ｎＲ＾８ を表わし、そしてこれらの基の中で、Ａ及びＢは互に独
   立して−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲを表わし、Ｂ＾１は
   直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲを表わし、ｎお
   よびｍは１〜３の整数であり、ｐは０、１または２であ
   り、Ｒは水素、随意に置換されたアルキル、随意に置換
   されたシクロアルキル、随意に置換されたアリールまた
   は随意に置換されたアラルキルであり、そしてＲ＾８は
   随意に置換されたアリールであり； Ｒ＾２〜Ｒ＾４は、互に同じか、または異っていて、そ
   れぞれ、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシまたは
   −ＣＯ＿２Ｒ＾７を表わし、そしてここでＲ＾７は前に
   定義されたとおりであり； Ｒ＾５は水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、随
   意に置換されたシクロアルキル、随意に置換されたアリ
   ール、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、随意に置換された
   アルコキシ、随意に置換されたアリールオキシ、随意に
   置換されたヘテロアリールオキシ、随意に置換されたア
   ミノ、随意に置換されたアルキルチオ、随意に置換され
   たアルキルスルフィニル、随意に置換されたアルキルス
   ルホニル、随意に置換されたアリールチオ、随意に置換
   されたアリールスルフィニル、随意に置換されたアリー
   ルスルホニル、オキシイミノ、オキシム、オキシムエー
   テル、−ＣＯ＿２Ｒ＾７、−ＣＯＮＲ＿２＾７、−ＳＯ
   ＿３Ｒ＾７、−ＳＯ＿２ＮＲ＿２＾７、随意に置換され
   たアシル、随意に置換されたアリールカルボニル、▲数
   式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、
   表等があります▼であるか、あるいはＲと同じ意味を有
   し、ここでＲ＾７は前に定義したとおりであって、Ｒ＾
   ９は水素、アルキル、アシル、アリールカルボニルまた
   はアラルキルであり；そして Ｒ＾６は水素、アシル、アリールカルボニル、アルキル
   スルホニル、アリールスルホニルまたはアルキルである
   。
2. （２）Ｙが水素であり、そしてＸおよびＺが、互に同じ
   かまたは異っていて、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり、
   Ｒ＾１が−ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、−ＯＣＨ＿２Ｃ
   ≡ＣＨ、−Ａ（ＣＨ＿２）＿ｎＢＲ、−Ａ（ＣＨ＿２）
   ＿ｎＢ（ＣＨ＿２）＿ｍＢＲ、▲数式、化学式、表等が
   あります▼または−Ａ（ＣＨ＿２）＿ｎＲ＾８であり、
   ここでＡ、Ｂ、Ｒ＾８、ｎ、ｍおよびｐは請求項１に定
   義したとおりであり、そしてＲが水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   アルキルまたはアリールである、請求項１記載の化合物
   。
3. （３）Ｙが水素であり、ＸおよびＺが共にメチルであり
   、Ｒ＾２およびＲ＾４が水素であり、Ｒ＾３が水素また
   は弗素であり、Ｒ＾１が−ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、
   −ＯＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、−Ａ（ＣＨ＿２）＿ｎ−ＢＲ＾
   １＾０、−Ｏ（ＣＨ＿２）＿ｎＯ（ＣＨ＿２）＿ｍＯＲ
   ＾１＾０、▲数式、化学式、表等があります▼または−
   ＯＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿５であり、ここでＡ、Ｂ、ｎおよ
   びｍは請求項１に定義したとおりであって、Ｒ＾１＾０
   は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり、Ｒ＾５が
   水素、弗素、塩素、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ
   または−Ａ（ＣＨ＿２）＿ｎＢＲ＾１＾０であり、そし
   てＲ＾６が水素、４個までの炭素原子を有するアシル、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルまたは下記の基である、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 請求項２記載の化合物。
4. （４）Ｒ＾３およびＲ＾６が水素であり、そしてＲ＾５
   が塩素またはニトロであり、Ｒ＾１が−ＯＣＨ＿２ＣＨ
   ＿２ＯＲ＾１＾０であり、そしてＲ＾１＾０がメチル、
   エチルまたはプロピルである、請求項３記載の化合物。
5. （５）下記の一般式（II）で表わされる１，２，４−ト
   リアゾロ〔１，５−ａ〕−ピリミジン−２−スルホニル
   ハライドを、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、そしてＸ、Ｙお
   よびＺは請求項１で定義したとおりである）下記の一般
   式（III）で表わされるアニリンまたはその反応性誘導
   体と反応させ、 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾６は水素またはアルキルであり、そしてＲ
   ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は請求項１
   で定義したとおりである） ついで所望または必要ならば、一般式（ I ）で表わさ
   れる化合物またはその塩を一般式（ I ）で表わされる
   別の化合物またはこの別の化合物の塩に転化することか
   らなる、請求項１において定義された一般式（ I ）で
   表わされる化合物の製造方法。
6. （６）担体および、活性成分として、請求項１〜４のい
   ずれか一つに記載された一般式（ I ）の化合物または
   その塩のうちの少なくとも１種を含む除草剤組成物。
7. （７）請求項１〜４のいずれか一つに記載された一般式
   （ I ）で表わされる化合物またはその塩、あるいは請
   求項６に記載された除草剤組成物で、望ましくない植物
   またはその植物の場所を処理することからなる、前記場
   所における前記植物の生長を阻止または打ち負かす方法
   。