JPH02226250A - ポジ型フオトレジスト組成物 - Google Patents
ポジ型フオトレジスト組成物Info
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- JPH02226250A JPH02226250A JP1046848A JP4684889A JPH02226250A JP H02226250 A JPH02226250 A JP H02226250A JP 1046848 A JP1046848 A JP 1046848A JP 4684889 A JP4684889 A JP 4684889A JP H02226250 A JPH02226250 A JP H02226250A
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- JP
- Japan
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- group
- hydrogen atom
- lower alkyl
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- nitro
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、アルカリ可溶牲樹脂及び１，２−ナフトキノ
ンジアジド化合物を配合して成るポジ型フォトレジスト
組成物の改良に関するものであって、特に凹凸を有する
基板や反射率の高い基板においても微細パターンの形成
能力に優れたポジ型フォトレジスＦ組成物に関するもの
である。
ンジアジド化合物を配合して成るポジ型フォトレジスト
組成物の改良に関するものであって、特に凹凸を有する
基板や反射率の高い基板においても微細パターンの形成
能力に優れたポジ型フォトレジスＦ組成物に関するもの
である。
本発明によるポジ型フォトレジスト組成物は、半導体ウ
ェハー、又はガラス、セラミックス、金属等の基板上に
スピン塗布法又はローラー塗布法で０．５〜３ μｍの
厚みに塗布される。その後、加熱、乾燥し、露光マスク
を介して回路パターン等を紫外線照射などにより焼き付
け、現像してポジ画像が得られる。更にこのポジ画像を
マスクとしてエツチングする事により基板にパターン状
の加工を施すことができる。代表的な応用分野はＩＣ等
の半導体製造工程、更にその他の７オト７アプリケーシ
ヨンエ程である。
ェハー、又はガラス、セラミックス、金属等の基板上に
スピン塗布法又はローラー塗布法で０．５〜３ μｍの
厚みに塗布される。その後、加熱、乾燥し、露光マスク
を介して回路パターン等を紫外線照射などにより焼き付
け、現像してポジ画像が得られる。更にこのポジ画像を
マスクとしてエツチングする事により基板にパターン状
の加工を施すことができる。代表的な応用分野はＩＣ等
の半導体製造工程、更にその他の７オト７アプリケーシ
ヨンエ程である。
「従来技術」
ポジ型フォトレジスト組成物としては、一般にアルカリ
可溶性樹脂と感光物としてのす７トキノンジアジド化合
物とを含む組成物が用いられている。例えば、 「／ボ
ラック型フェノール樹脂／す７トキノンジアジド置換化
合物」としてＵＳＰ−３，６６６，４７３号、ＵＳＰ−
４，１１５，１２８号及びＵＳＰ−４，１７３，４７０
号等に、また最も典型的な組成物として［クレゾール−
ホルムアルデヒドより成るノボラック樹脂／トリヒドロ
キジベンゾフェノン−１，１−ナフトキノンジアジドス
ルホン酸エステル」の例がトンプソン［イントロダクシ
ョン・トウー・マイクロリソグラフィーＪ （Ｌ、Ｆ
、Ｔｈｏ＋ｏｐｓｏｎ ｒＩｎｔｒ。
可溶性樹脂と感光物としてのす７トキノンジアジド化合
物とを含む組成物が用いられている。例えば、 「／ボ
ラック型フェノール樹脂／す７トキノンジアジド置換化
合物」としてＵＳＰ−３，６６６，４７３号、ＵＳＰ−
４，１１５，１２８号及びＵＳＰ−４，１７３，４７０
号等に、また最も典型的な組成物として［クレゾール−
ホルムアルデヒドより成るノボラック樹脂／トリヒドロ
キジベンゾフェノン−１，１−ナフトキノンジアジドス
ルホン酸エステル」の例がトンプソン［イントロダクシ
ョン・トウー・マイクロリソグラフィーＪ （Ｌ、Ｆ
、Ｔｈｏ＋ｏｐｓｏｎ ｒＩｎｔｒ。
ｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｍｉｃｒｏｌｉｔｈ。
ｇｒａｐｈｙＪ）（ＡＣ８出版、Ｎｏ、２１９号、Ｐ１
１２〜１２１）に記載されている。
１２〜１２１）に記載されている。
結合剤としての７ボラツク樹脂は、膨潤することなくア
ルカリ水溶液に溶解可能であり、また生成した画像をエ
ツチングのマスクとして使用する際に特にプラズマエツ
チングに対して高い耐性を与えるが故に本用途に特に有
用である。また、感光物に用いるす７トキノンジアジド
化合物は、それ自身ノボフック樹脂のアルカリ溶解性を
低下せしめる溶解阻止剤として作用するが、光照射を受
けて分解するとアルカリ可溶性物質を生じてむしろノボ
ラック樹脂のアルカリ溶解度を高める働きをする息で特
異であり、この光に対する大きな性質変化の故にポジ型
フォトレジストの感光物として特に有用である。
ルカリ水溶液に溶解可能であり、また生成した画像をエ
ツチングのマスクとして使用する際に特にプラズマエツ
チングに対して高い耐性を与えるが故に本用途に特に有
用である。また、感光物に用いるす７トキノンジアジド
化合物は、それ自身ノボフック樹脂のアルカリ溶解性を
低下せしめる溶解阻止剤として作用するが、光照射を受
けて分解するとアルカリ可溶性物質を生じてむしろノボ
ラック樹脂のアルカリ溶解度を高める働きをする息で特
異であり、この光に対する大きな性質変化の故にポジ型
フォトレジストの感光物として特に有用である。
一
これまで、かかる観点から７ボラツク樹脂とす７トキノ
ンジアジド系感光物を含有する数多くのポジ型フォトレ
ジストが開発、実用化されている。
ンジアジド系感光物を含有する数多くのポジ型フォトレ
ジストが開発、実用化されている。
しかしながら、この様に高い解像力を誇るポジ型フォト
レジストであるが、例えばアルミニウムのような反射率
の高い基板上にパターンニングすると基板からの反射光
（ハレーション）の影響を受け、像がぼやけたり線幅の
コントロールが着しく困難になる。
レジストであるが、例えばアルミニウムのような反射率
の高い基板上にパターンニングすると基板からの反射光
（ハレーション）の影響を受け、像がぼやけたり線幅の
コントロールが着しく困難になる。
この現象は基板に段差がある場合、−層顕者になる。
このような問題点を解決する（ハレーションを防止する
）ために、吸光性材料を添加することは公知である。例
えば、特公昭５１−３７５６２号には、紫外線領域に吸
光特性を有する染料・オイを吸光剤として含有させてフ
ォトレジスト層の光透過性を減少させ、基板表面で反射
してフォトレジスト層を透過する光を低減させ、紫外光
線を照射すべきでない領域への光の回り込みを少なくし
、解像度低下を防止する方法が開示されている。
）ために、吸光性材料を添加することは公知である。例
えば、特公昭５１−３７５６２号には、紫外線領域に吸
光特性を有する染料・オイを吸光剤として含有させてフ
ォトレジスト層の光透過性を減少させ、基板表面で反射
してフォトレジスト層を透過する光を低減させ、紫外光
線を照射すべきでない領域への光の回り込みを少なくし
、解像度低下を防止する方法が開示されている。
しかし、この染料を用いる場合には、フォトレジスト組
成物溶液を基板上に塗布後、残留溶媒を除去し、同時に
、基板との密着性を向上させるために行われるプリベー
キングの際に吸光性材料の一部がフォトレジスト膜中か
ら昇華するために、ハレーション防止効果が着しく低下
したり、プリベーキング条件の影響を大きく受け、感度
等のレジスト性能がばらつくという欠点がある。
成物溶液を基板上に塗布後、残留溶媒を除去し、同時に
、基板との密着性を向上させるために行われるプリベー
キングの際に吸光性材料の一部がフォトレジスト膜中か
ら昇華するために、ハレーション防止効果が着しく低下
したり、プリベーキング条件の影響を大きく受け、感度
等のレジスト性能がばらつくという欠点がある。
特開昭５５−３６８３８号には、プリベーキング時の昇
華性の改良された吸光剤（１−アルコキシ−４−（４’
−Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ７エ二ルアゾ）ベンゼン）
誘導体が開示されているが、この吸光剤を通常のポジ型
フォトレジストに配合した場合、感度が着しく低下する
という欠点があった。
華性の改良された吸光剤（１−アルコキシ−４−（４’
−Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ７エ二ルアゾ）ベンゼン）
誘導体が開示されているが、この吸光剤を通常のポジ型
フォトレジストに配合した場合、感度が着しく低下する
という欠点があった。
また、特開昭５９−１４２５３８号に開示されているア
ルカリ可溶性アゾ化合物を用いる場合には、感度低下や
吸光性材料による感度のばらつきは少ないが、ハレーシ
ョン防止作用という点では十分に満足しうるちのではな
く、近年の半導体産業における急速な加工寸法の微細化
に対応できないのが現状である。
ルカリ可溶性アゾ化合物を用いる場合には、感度低下や
吸光性材料による感度のばらつきは少ないが、ハレーシ
ョン防止作用という点では十分に満足しうるちのではな
く、近年の半導体産業における急速な加工寸法の微細化
に対応できないのが現状である。
「本発明が解決しようとする問題点」
本発明の目的は、半導体素子製造分野にお、いて急速に
進行している加工寸法の微細化に対応するために、前記
したような従来の感光性組成物における欠点を克服し、
寸法安定性に極めて優れたレジストパターンを形成しう
るポジ型フォトレジスト組成物を提供することある。
進行している加工寸法の微細化に対応するために、前記
したような従来の感光性組成物における欠点を克服し、
寸法安定性に極めて優れたレジストパターンを形成しう
るポジ型フォトレジスト組成物を提供することある。
即ち、本発明の目的は、高感度で、プリベーキング条件
によってレジスト性能が低下することがなく、しかもハ
レーション防止効果が高く解像力の高いレジストパター
ンを形成することのできるポジ型フォトレジスト組成物
を提供することにある。
によってレジスト性能が低下することがなく、しかもハ
レーション防止効果が高く解像力の高いレジストパター
ンを形成することのできるポジ型フォトレジスト組成物
を提供することにある。
「問題点を解決するための手段」
本発明者等は、鋭意検討の結果、キノンジアジド化合物
及びアルカリ可溶性ノボラック樹脂を含むポジ型感光性
樹脂組成物に、ある種のアゾ化合物系吸光剤を添加する
と上記目的を達成できることを見いだし、この知見に基
づいて本発明を完成するに至った。
及びアルカリ可溶性ノボラック樹脂を含むポジ型感光性
樹脂組成物に、ある種のアゾ化合物系吸光剤を添加する
と上記目的を達成できることを見いだし、この知見に基
づいて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の目的は、アルカリ可溶牲樹脂及び１
，２−ナフトキノンジアジド基を含む化合物から成るポ
ジ型組成物において、更に下記−最大（１）、（ＩＩ）
、（ＩＩ）、ＮＶ）、（Ｖ）及び（Ｖｌ）から成る群か
ら選ばれた少なくとも１種の吸光剤を全固形分の０．１
〜１０重量％含むことを特徴とするポジ型フォトレジス
ト組成物を提供することにある。
，２−ナフトキノンジアジド基を含む化合物から成るポ
ジ型組成物において、更に下記−最大（１）、（ＩＩ）
、（ＩＩ）、ＮＶ）、（Ｖ）及び（Ｖｌ）から成る群か
ら選ばれた少なくとも１種の吸光剤を全固形分の０．１
〜１０重量％含むことを特徴とするポジ型フォトレジス
ト組成物を提供することにある。
ｔ１
Ｒ，：水素原子もしくは低級アルキル基Ｘ：硫黄もしく
は酸素原子 Ｒ２：水酸基もしくはジ（低級アルキル）アミ７基 Ｒ ３，Ｒ ＜ ：水素原子もしくはカルボキシル基を
表し、少なくとも一方はカルボ キシル基である Ｒ５：水素原子、水酸基もしくはニトロ基Ｒ ６，Ｒ
ｔ ：水素原子、低級アルキル基もしくはニトロ基 Ｒ８：水素原子、水酸基もしくはアミノ基Ｒ．，Ｒ，．
：水素原子、アミノ基、低級アルキル基、ニトロ基もし
くはアシル アミ７基 Ｒ１□Ｒ，２：低級アルキル基もしくはニトロ基を表し
、少なくとも一方は二ト ロ基である Ｒ １３ ＨＲ１４：水素原子、水酸基、ニトロ基もし
くは低級アルキル基を表し、少 なくとも一つは水酸基である Ｒ Ｉｓ ｒ Ｒ１６：水素原子もしくは水酸基を表し
、少なくとも一つは水酸基である 以下に、本発明の詳細な説明する。
は酸素原子 Ｒ２：水酸基もしくはジ（低級アルキル）アミ７基 Ｒ ３，Ｒ ＜ ：水素原子もしくはカルボキシル基を
表し、少なくとも一方はカルボ キシル基である Ｒ５：水素原子、水酸基もしくはニトロ基Ｒ ６，Ｒ
ｔ ：水素原子、低級アルキル基もしくはニトロ基 Ｒ８：水素原子、水酸基もしくはアミノ基Ｒ．，Ｒ，．
：水素原子、アミノ基、低級アルキル基、ニトロ基もし
くはアシル アミ７基 Ｒ１□Ｒ，２：低級アルキル基もしくはニトロ基を表し
、少なくとも一方は二ト ロ基である Ｒ １３ ＨＲ１４：水素原子、水酸基、ニトロ基もし
くは低級アルキル基を表し、少 なくとも一つは水酸基である Ｒ Ｉｓ ｒ Ｒ１６：水素原子もしくは水酸基を表し
、少なくとも一つは水酸基である 以下に、本発明の詳細な説明する。
本発明に用いられる吸光剤の具体例として、下記化合物
を挙げることができるが、本発明はこれらに限定される
ものではない。
を挙げることができるが、本発明はこれらに限定される
ものではない。
一般式（１）で表される吸光剤としては、等がある。
一般式（Ｉｎ）で表される吸光剤としては、等がある。
一般式
で表される吸光剤としては、
等がある。
一般式（ＩＶ）で表される吸光剤としては、等がある。
−最大（Ｖ）で表される吸光剤としては一般式（Ｖｌ）
で表される吸光剤としては等がある。
で表される吸光剤としては等がある。
等がある。
このような吸光剤は、公知の方法、例えば、置換フェノ
ール類に芳香族ジアゾニウム塩を結合させて、アゾ化合
物を作ることによって容易に合成することができるが、
必ずしもこの方法に限定されるものではない。
ール類に芳香族ジアゾニウム塩を結合させて、アゾ化合
物を作ることによって容易に合成することができるが、
必ずしもこの方法に限定されるものではない。
前記−最大で表される本発明の吸光剤は、単独でもしく
は２種以上の組み合わせで、全固形分の０．１〜１０重
量％、好ましくは０．３〜５重量％添加することができ
る。添加量がこれより少ないとハレーション防止効果が
十分でなく、またこれより多いと析出等を起こすので好
ましくない６本発明に用いるアルカリ可溶性樹脂として
はノボラック樹脂、アセトン−ピロガロール樹脂、ポリ
ヒドロキシスチレン及びその誘導体を挙げることができ
る。特にノボラック樹脂が好ましく、所定のモノマーを
主成分として、酸性触媒の存在下、アルデヒド類と縮合
させることにより得られる。
は２種以上の組み合わせで、全固形分の０．１〜１０重
量％、好ましくは０．３〜５重量％添加することができ
る。添加量がこれより少ないとハレーション防止効果が
十分でなく、またこれより多いと析出等を起こすので好
ましくない６本発明に用いるアルカリ可溶性樹脂として
はノボラック樹脂、アセトン−ピロガロール樹脂、ポリ
ヒドロキシスチレン及びその誘導体を挙げることができ
る。特にノボラック樹脂が好ましく、所定のモノマーを
主成分として、酸性触媒の存在下、アルデヒド類と縮合
させることにより得られる。
所定のモノマーとしては、フェノール・ω−クレゾール
・ｐ−クレゾール・０−クレゾール等のクレゾール類、
２，５−キシレノール・３，５−キシレノール・３，４
−キシレ／−ル・２，３−キシレノール等のキシレ／−
ル類、０−エチルフェノールφ狛−エチルフェノール・
ｐ−エチルフェノール◆ｐ−ｔ−ブチルフェノール等の
アルキルフェノール類、ｐ−メトキシフェノール・ｍ−
メトキシ７エ／−ル・３，５−ジメトキシフェノール・
２−メトキシ−４−メチルフェノール・ｍ−エトキシフ
ェノール・ｍ−プロポキシフェノール・ｐ−プロポキシ
フェノール・ｍ−ブトキシフェノール・ｐ−プ）＋ジフ
ェノール等のアルコキシフェノール類、２−メチル−４
−イソプロピルフェノール等のビスアルキルフェノール
類、０−クロロフェノール９ＩＩ＋−クロロフェノール
等ｐ−クロロフェノール会ジヒドロキシビフェニル・ビ
スフェノールＡ−フェニルフェノール番レゾルシノール
・す７トール等のヒドロキシ芳香族化合物を単独または
２種以上の組み合わせで使用することができるが、これ
らに限定されるものではない。
・ｐ−クレゾール・０−クレゾール等のクレゾール類、
２，５−キシレノール・３，５−キシレノール・３，４
−キシレ／−ル・２，３−キシレノール等のキシレ／−
ル類、０−エチルフェノールφ狛−エチルフェノール・
ｐ−エチルフェノール◆ｐ−ｔ−ブチルフェノール等の
アルキルフェノール類、ｐ−メトキシフェノール・ｍ−
メトキシ７エ／−ル・３，５−ジメトキシフェノール・
２−メトキシ−４−メチルフェノール・ｍ−エトキシフ
ェノール・ｍ−プロポキシフェノール・ｐ−プロポキシ
フェノール・ｍ−ブトキシフェノール・ｐ−プ）＋ジフ
ェノール等のアルコキシフェノール類、２−メチル−４
−イソプロピルフェノール等のビスアルキルフェノール
類、０−クロロフェノール９ＩＩ＋−クロロフェノール
等ｐ−クロロフェノール会ジヒドロキシビフェニル・ビ
スフェノールＡ−フェニルフェノール番レゾルシノール
・す７トール等のヒドロキシ芳香族化合物を単独または
２種以上の組み合わせで使用することができるが、これ
らに限定されるものではない。
アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、バラホルム
アルデヒド、アセトアルデヒド、フルフラール、クロロ
アセトアルデヒド及びこれらのアセタール体、例えばク
ロロアセトアルデヒドノエチルアセタール等を使用する
ことかで外るが、ホルムアルデヒドが好ましい。
アルデヒド、アセトアルデヒド、フルフラール、クロロ
アセトアルデヒド及びこれらのアセタール体、例えばク
ロロアセトアルデヒドノエチルアセタール等を使用する
ことかで外るが、ホルムアルデヒドが好ましい。
酸性触媒としては塩酸、硫酸、ギ酸、酢酸及びシュウ酸
等を使用することができる。
等を使用することができる。
こうして得られた／ボラック樹脂の重量平均分子量は、
２０００〜３００００の範囲であることが好ましい。２
０００未満では未露光部の現像後の膜減りが大きく、３
００００を越えると現像速度が小さくなってしまう。特
に好適なのは６０００〜２００００の範囲である。
２０００〜３００００の範囲であることが好ましい。２
０００未満では未露光部の現像後の膜減りが大きく、３
００００を越えると現像速度が小さくなってしまう。特
に好適なのは６０００〜２００００の範囲である。
ここで、重量平均分子量はゲルパーミェーションクロマ
トグラフィーのポリスチレン換算値をもって定義される
。
トグラフィーのポリスチレン換算値をもって定義される
。
本発明に用いられる１、２−ナフトキノンジアジド化合
物としては、１，２−す７トキノンシアジドー５−スル
ホン酸、１，２−ナフトキノンジアジドー４−スルホン
酸あるいは１，２−ペンゾキ／ンジアンドー４−スルホ
ン酸とポリヒドロキシ芳沓族化合物とのエステルが用い
られる。
物としては、１，２−す７トキノンシアジドー５−スル
ホン酸、１，２−ナフトキノンジアジドー４−スルホン
酸あるいは１，２−ペンゾキ／ンジアンドー４−スルホ
ン酸とポリヒドロキシ芳沓族化合物とのエステルが用い
られる。
該ポリヒドロキシ芳香族化合物としては、例えば２，３
．４−）リヒドロキシベンゾフェノン、２゜４．４’−
）リヒドロキシベンゾフェノン、２，４゜６−トリヒド
ロキシベンゾフエノン、２．．３，４゜４゛−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２．２’４．４゛−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２゜４．６．３’、４’、５
’−へキサヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４．３
’、４’、５’−へキサヒドロキシベンゾフェノン等の
ポリヒドロキシベンゾフェノン類、２，３．４−）リヒ
ドロキシアセトフェノン、２，３．４−）ジヒドロキシ
フェニルへキシルケトン等のポリヒドロキシフェニルア
ルキルケトンタン、ビス（２，３．４−）ジヒドロキシ
フェニル）メタン、ビス（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）プロパン−１等のビス（（ポリ）ヒドロキシフェニ
ル）アルカンＵ、３，４．５−トリヒドロキシ安息香酸
プロピル、３，４．５−）リヒドロキシ安息香酸フェニ
ル等のポリヒドロキシ安息香酸エステル類、ビス（２，
３．４−）リヒドロキシベンゾイル）メタン、ビス（２
，３．４−トリヒドロキシベンゾイル）ベンゼン等のビ
ス（ポリヒドロキシベンゾイル）アルカン又はビス（ポ
リヒドロキシベンゾイル）アリール類、エチレングリコ
ールージ（３，５−ジヒドロキシベンゾエート）等のア
ルキレンージ（ポリヒドロキシベンゾエート）類、３
、５ 、３ ’，５ ’ービフェニルテトロール、２，
４。
．４−）リヒドロキシベンゾフェノン、２゜４．４’−
）リヒドロキシベンゾフェノン、２，４゜６−トリヒド
ロキシベンゾフエノン、２．．３，４゜４゛−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２．２’４．４゛−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２゜４．６．３’、４’、５
’−へキサヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４．３
’、４’、５’−へキサヒドロキシベンゾフェノン等の
ポリヒドロキシベンゾフェノン類、２，３．４−）リヒ
ドロキシアセトフェノン、２，３．４−）ジヒドロキシ
フェニルへキシルケトン等のポリヒドロキシフェニルア
ルキルケトンタン、ビス（２，３．４−）ジヒドロキシ
フェニル）メタン、ビス（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）プロパン−１等のビス（（ポリ）ヒドロキシフェニ
ル）アルカンＵ、３，４．５−トリヒドロキシ安息香酸
プロピル、３，４．５−）リヒドロキシ安息香酸フェニ
ル等のポリヒドロキシ安息香酸エステル類、ビス（２，
３．４−）リヒドロキシベンゾイル）メタン、ビス（２
，３．４−トリヒドロキシベンゾイル）ベンゼン等のビ
ス（ポリヒドロキシベンゾイル）アルカン又はビス（ポ
リヒドロキシベンゾイル）アリール類、エチレングリコ
ールージ（３，５−ジヒドロキシベンゾエート）等のア
ルキレンージ（ポリヒドロキシベンゾエート）類、３
、５ 、３ ’，５ ’ービフェニルテトロール、２，
４。
２’，４’−ビフェニルテトロール、２，４，６．３’
５′−ビフェニルペントール、２，、４，６，２°，４
１６°−ビフェニルヘキソール等のポリヒドロキシビフ
ェニル類、４，４°，３°＋，４＋ｔ−テトラヒドロキ
シ−３．５．３’，５”−テトラメチルトリフェニルメ
タン、４，４’，２”、３”、４”−ペンタヒドロキシ
−３．５．３’，５’−テトラメチルトリフェニルメタ
ン、２，３．４．２’，３’，４’，３”、４”オクタ
ヒドロキシ−５，５゛−ジアセチルトリフェニルメタン
等のポリヒドロキシトリフェニルメタン類、３，３．３
’，３’−テトラメチル−１，１゛スピロビーインゲン
−５．６．５’，６’−テトロール、３．３．３ ’、
３ ’−テトラメチルー１，１゛−スピロビーインゲン
−５，６，７，５°、６’、？’−へキソオール、３，
３．３’、３’−テトラメチル−１゜１゛−スビロビイ
ングン−４，５，６，４’、５ ’、６ ’へキソオー
ル、３．３．３ ’、３ ’−テトラメチルー１．１’
−スピロビーインゲン−４，５，６，５’６’、７’−
へキソオール等のポリヒドロキシスビロビーイングン類
あるいはケルセチン、ルチン等の７ラボ７色素類等を用
いることができる。
５′−ビフェニルペントール、２，、４，６，２°，４
１６°−ビフェニルヘキソール等のポリヒドロキシビフ
ェニル類、４，４°，３°＋，４＋ｔ−テトラヒドロキ
シ−３．５．３’，５”−テトラメチルトリフェニルメ
タン、４，４’，２”、３”、４”−ペンタヒドロキシ
−３．５．３’，５’−テトラメチルトリフェニルメタ
ン、２，３．４．２’，３’，４’，３”、４”オクタ
ヒドロキシ−５，５゛−ジアセチルトリフェニルメタン
等のポリヒドロキシトリフェニルメタン類、３，３．３
’，３’−テトラメチル−１，１゛スピロビーインゲン
−５．６．５’，６’−テトロール、３．３．３ ’、
３ ’−テトラメチルー１，１゛−スピロビーインゲン
−５，６，７，５°、６’、？’−へキソオール、３，
３．３’、３’−テトラメチル−１゜１゛−スビロビイ
ングン−４，５，６，４’、５ ’、６ ’へキソオー
ル、３．３．３ ’、３ ’−テトラメチルー１．１’
−スピロビーインゲン−４，５，６，５’６’、７’−
へキソオール等のポリヒドロキシスビロビーイングン類
あるいはケルセチン、ルチン等の７ラボ７色素類等を用
いることができる。
更に、アセトン−ピロガロール樹脂、７ボラツク樹脂、
ポリヒドロキシスチレン等のポリマーのす７トキノンノ
アンドエステルも用いることができる。
ポリヒドロキシスチレン等のポリマーのす７トキノンノ
アンドエステルも用いることができる。
上記感光物とアルカリ可溶性ノボラック樹脂の使用比率
は、ノボラック樹脂１００重量部に対し感光物５〜１０
０重量部、好ましくは１０〜５０重量部である。この使
用比率が５重量部以下では残膜率が着しく低下し、また
１００重量部を超えると感度及び溶剤への溶解性が低下
する。
は、ノボラック樹脂１００重量部に対し感光物５〜１０
０重量部、好ましくは１０〜５０重量部である。この使
用比率が５重量部以下では残膜率が着しく低下し、また
１００重量部を超えると感度及び溶剤への溶解性が低下
する。
本発明には更に現像液への溶解促進のために、ポリヒド
ロキシ化合物を含有させることができる。
ロキシ化合物を含有させることができる。
好ましいポリヒドロキシ化合物には７エ／−ル類、レゾ
ルシン、７０ログルシン、２，３．４−）リヒドロキシ
ベンゾフェノン、２，３，４．４’−テトラヒドロキシ
ベンゾ７エ／ン、アセトン−ピロガロール縮合樹脂、７
０ログルシドなどが含まれる。
ルシン、７０ログルシン、２，３．４−）リヒドロキシ
ベンゾフェノン、２，３，４．４’−テトラヒドロキシ
ベンゾ７エ／ン、アセトン−ピロガロール縮合樹脂、７
０ログルシドなどが含まれる。
本発明の感光物及びアルカリ可溶性ノボラック樹脂を溶
解させる溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等の
アルコールエーテル類、ジオキサン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、メチルセロソルブ
アセテート、エチルセロソルブアセテ−Ｆ等のセロソル
ブエステル類、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチルな
どの脂肪酸エステル類、１，１．２−）リクロロエチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の高極性溶剤を例示することができる
。これら溶剤は単独で、あるいは複数の溶剤を混合して
使用することもできる。
解させる溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等の
アルコールエーテル類、ジオキサン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、メチルセロソルブ
アセテート、エチルセロソルブアセテ−Ｆ等のセロソル
ブエステル類、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチルな
どの脂肪酸エステル類、１，１．２−）リクロロエチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の高極性溶剤を例示することができる
。これら溶剤は単独で、あるいは複数の溶剤を混合して
使用することもできる。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物には、必要に応じ
、可塑剤、接着助剤及び界面活性剤等を配合することが
できる。その具体例を挙げるならば、メチルバイオレッ
ト、クリスタルバイオレット、マラカイトグリーン等の
染料、ステアリン酸、アセタール樹脂、フェノキシ樹脂
、アルキッド樹脂等の可塑剤、ヘキサメチルジシラザン
、クロロメチルシラン等の接着助剤及びノニルフェノキ
シポリ （エチレンオキシ）エタノール、オクチルフェ
ノキシポリ （エチレンオキシ）エタノール等の界面活
性剤がある。
、可塑剤、接着助剤及び界面活性剤等を配合することが
できる。その具体例を挙げるならば、メチルバイオレッ
ト、クリスタルバイオレット、マラカイトグリーン等の
染料、ステアリン酸、アセタール樹脂、フェノキシ樹脂
、アルキッド樹脂等の可塑剤、ヘキサメチルジシラザン
、クロロメチルシラン等の接着助剤及びノニルフェノキ
シポリ （エチレンオキシ）エタノール、オクチルフェ
ノキシポリ （エチレンオキシ）エタノール等の界面活
性剤がある。
上記ポジ型フォトレジスト組成物を、スピナーコーター
等の適当な塗布方法により塗布後、所定のマスクを通し
て露光し、現像することによりレジスト像が得られる。
等の適当な塗布方法により塗布後、所定のマスクを通し
て露光し、現像することによりレジスト像が得られる。
本発明の組成物は高反射率の基板を用いても良好なレジ
スト像を得ることができる。
スト像を得ることができる。
本発明のポジ型７オトレノスト組成物の現像液としでは
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニ
ア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピル
アミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−ブ
チルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチ
ルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン
類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエ
チルアンモニウムヒドロキシド等の第４級アンモニウム
塩、ビロール、ピペリジン等の環状アミン類等のアルカ
リ類の水溶液を使用することができる。更に、上記アル
カリ類の水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添
加して使用することもできる。
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニ
ア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピル
アミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−ブ
チルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチ
ルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン
類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエ
チルアンモニウムヒドロキシド等の第４級アンモニウム
塩、ビロール、ピペリジン等の環状アミン類等のアルカ
リ類の水溶液を使用することができる。更に、上記アル
カリ類の水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添
加して使用することもできる。
「発明の効果」
本発明の組成物によりば、高反射率基板上においても線
幅制御性に優れ、感度、解像力、耐昇華性等の署特性に
すく競れたフォトレジストが得られ、微細加工用フォト
レジストとして好適に用いられるものである。
幅制御性に優れ、感度、解像力、耐昇華性等の署特性に
すく競れたフォトレジストが得られ、微細加工用フォト
レジストとして好適に用いられるものである。
「実施例」
以下、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明は
これらに限定されるものではない。なお、％は他に指定
の無い限り重量％を示す。
これらに限定されるものではない。なお、％は他に指定
の無い限り重量％を示す。
実施例１
ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾールを蓚酸を触媒としてホ
ルムアルデヒドで縮合して得られたノボラック樹脂（Ｗ
−クレゾール／ｐ−クレゾール＝４０／６０ （モル
比＞、Ｍｕ＋ ＝７２００）１００重量部と、２，３，
４．４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの１，２−
ナフトキノンジアジドー５−スルホン酸エステル（平均
エステル化ＩＦ７５％）２８重量部をエチルセロソルブ
アセテート３２０重量部に溶解し、フォトレジスト基剤
を調製した。
ルムアルデヒドで縮合して得られたノボラック樹脂（Ｗ
−クレゾール／ｐ−クレゾール＝４０／６０ （モル
比＞、Ｍｕ＋ ＝７２００）１００重量部と、２，３，
４．４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの１，２−
ナフトキノンジアジドー５−スルホン酸エステル（平均
エステル化ＩＦ７５％）２８重量部をエチルセロソルブ
アセテート３２０重量部に溶解し、フォトレジスト基剤
を調製した。
このフォトレジスト基剤に固形分割合に対して２゜５ｕ
＋ｔ％の本発明の具体例（Ｉ−２）−４−（２−チアゾ
リルアゾ）レゾルシノールを溶解し０゜２ μｍｎのミ
クロフィルターを用いて濾過し、フォトレジストを調製
した。
＋ｔ％の本発明の具体例（Ｉ−２）−４−（２−チアゾ
リルアゾ）レゾルシノールを溶解し０゜２ μｍｎのミ
クロフィルターを用いて濾過し、フォトレジストを調製
した。
このフォトレジスト組成物をスピナーを用いてアルミ膜
の付いたシリコンウェハー上に塗布し、窒素雰囲気下の
対流オーブンで９０’Ｃ１３０分間乾燥して膜厚１．５
μ「０のレジスト膜を得た。この膜に縮小投影露光装
置を用い露光した後、２゜３８％のテトラメチルアンモ
ニウムヒト′ロオキシド水溶液で１分間現像し、３０秒
間水洗して乾燥した。このようにして得られたレノスト
パターンを走査型電子顕微鏡で観察し、レジストを評価
した。その結果を第１表に示す。
の付いたシリコンウェハー上に塗布し、窒素雰囲気下の
対流オーブンで９０’Ｃ１３０分間乾燥して膜厚１．５
μ「０のレジスト膜を得た。この膜に縮小投影露光装
置を用い露光した後、２゜３８％のテトラメチルアンモ
ニウムヒト′ロオキシド水溶液で１分間現像し、３０秒
間水洗して乾燥した。このようにして得られたレノスト
パターンを走査型電子顕微鏡で観察し、レジストを評価
した。その結果を第１表に示す。
感度は１６０ μｍのマスクパターンを再現する露光量
の逆数をもって定義し、比較例１の感度との相対値で示
した。
の逆数をもって定義し、比較例１の感度との相対値で示
した。
解像力は１．５ μｍのマスクパターンを再現スる露光
量における限界解像力を表す。
量における限界解像力を表す。
耐昇華性はレジスト組成物をガラスウェハーに塗布し、
対流オーブンで９０°Ｃ１３０分間ベークし、分光光度
計で求めた４ ３６ ｎ ｔｎの吸光度比（プリベーク
前との比較）を表す。
対流オーブンで９０°Ｃ１３０分間ベークし、分光光度
計で求めた４ ３６ ｎ ｔｎの吸光度比（プリベーク
前との比較）を表す。
ハレーション防止能は、レジストパターンを走金型電子
顕微鏡で観察し、パターン側面の様子を調べた。
顕微鏡で観察し、パターン側面の様子を調べた。
第１表の結果から判る様に、本発明のポジ型フォトレジ
スト組成物は、感度・解像力・耐昇華性・ハレーション
防止効果のいずれも優れていた。
スト組成物は、感度・解像力・耐昇華性・ハレーション
防止効果のいずれも優れていた。
また、本発明のポジ型フォトレジスト組成物用の溶液は
、４０℃で３０日間放置してもレジスト溶液中に吸光剤
の析出は認められなかった６実施例２〜４ 実施例１で調製したフォトレノスト基剤に、固形分とし
て、それぞれ、具体例（Ｉｆ−４） ・５−（４−ニ
トロフェニルアゾ）サリチル酸を３．０重量％、 （Ｉ
［［−２） ・４，６−シニトロー４゛−メチル−２
，２゛−アゾジフェノールを２．５重量％、（Ｒ’−２
） ・１−（４−二トロフェニルアゾ）−２−す７ト
ールを２．５重量％溶解した以外は実施例１と同様にし
てフォトレジスト組成物を調製し、実施例１と同様の方
法で評価を行ったところ、実施例１と同様の結果を得た
。結果を第１表に示す。
、４０℃で３０日間放置してもレジスト溶液中に吸光剤
の析出は認められなかった６実施例２〜４ 実施例１で調製したフォトレノスト基剤に、固形分とし
て、それぞれ、具体例（Ｉｆ−４） ・５−（４−ニ
トロフェニルアゾ）サリチル酸を３．０重量％、 （Ｉ
［［−２） ・４，６−シニトロー４゛−メチル−２
，２゛−アゾジフェノールを２．５重量％、（Ｒ’−２
） ・１−（４−二トロフェニルアゾ）−２−す７ト
ールを２．５重量％溶解した以外は実施例１と同様にし
てフォトレジスト組成物を調製し、実施例１と同様の方
法で評価を行ったところ、実施例１と同様の結果を得た
。結果を第１表に示す。
実施例５〜６
実施例１で調製したフォトレジスト基剤に、固形分とし
て、それぞれ、具体例（Ｖ−４） ・４−（２−ピリ
ジルアゾ）レゾルシノールを２．５重量％、 （Ｗ−１
） ・１−（２−ピリジルアゾ）２−す７トールを３
．０重量％溶解した以外は実施例１と同様にしてフォト
レジスト組成物の調製・評価を行ったところ、実施例１
と同様の結果を得た。結果を第１表に示す。
て、それぞれ、具体例（Ｖ−４） ・４−（２−ピリ
ジルアゾ）レゾルシノールを２．５重量％、 （Ｗ−１
） ・１−（２−ピリジルアゾ）２−す７トールを３
．０重量％溶解した以外は実施例１と同様にしてフォト
レジスト組成物の調製・評価を行ったところ、実施例１
と同様の結果を得た。結果を第１表に示す。
比較例１
本発明になる吸光剤を使用しない以外は実施例１と同様
にしてフォトレジスト組成物の調製、評価を行った。結
果を第１表に示す。
にしてフォトレジスト組成物の調製、評価を行った。結
果を第１表に示す。
得られた最小パターンの線幅は０．８０ μωであった
が、ハレーションの影響が大きく、パターン側面のギザ
ギザが顕著であった。
が、ハレーションの影響が大きく、パターン側面のギザ
ギザが顕著であった。
比較例２
実施例１で調製したフォトレジスト基剤に、公知の吸光
剤オイルイエロー（４−ジメチルアミノアゾベンゼン）
を固形分割合に対して３．０重量％添加した以外は実施
例１と同様にしてフォトレジスト組成物の調製、評価を
行った。結果を第１表に示す。
剤オイルイエロー（４−ジメチルアミノアゾベンゼン）
を固形分割合に対して３．０重量％添加した以外は実施
例１と同様にしてフォトレジスト組成物の調製、評価を
行った。結果を第１表に示す。
得られた最小４＜ターン線幅は０．７０ μｍｎでパタ
ーン側面のギザギザはなかった。しかし感度が者しく低
く、また、吸光度比が０．８１であり、耐昇華性が悪か
った。
ーン側面のギザギザはなかった。しかし感度が者しく低
く、また、吸光度比が０．８１であり、耐昇華性が悪か
った。
比較例３
実施例１で調製したフォトレジスト基剤に、公知のアル
カリ可溶性の吸光剤２，４−ジヒドロキシアゾベンゼン
を固形分割合に対して２．５重量％添加した以外は実施
例１と同様にしてフォトレジスト組成物の調製、評価を
行った。感度は高く、得られた最小パターン線幅は０．
８０ μＷで、パターン側面のギザギザはそれほど顕著
ではなかった。しかし、４０℃、３０日間放置したとこ
ろ、レジスト溶液中に吸光剤の析出が認められた。
カリ可溶性の吸光剤２，４−ジヒドロキシアゾベンゼン
を固形分割合に対して２．５重量％添加した以外は実施
例１と同様にしてフォトレジスト組成物の調製、評価を
行った。感度は高く、得られた最小パターン線幅は０．
８０ μＷで、パターン側面のギザギザはそれほど顕著
ではなかった。しかし、４０℃、３０日間放置したとこ
ろ、レジスト溶液中に吸光剤の析出が認められた。
特許出願人 富士写真フィルム株式会社手続補正書（
自発）
自発）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 アルカリ可溶牲樹脂及び１，２−ナフトキノンジアジド
基を含む化合物から成るポジ型組成物において、更に下
記一般式（ I ）、（II）、（III）、（IV）、（Ｖ）及
び（VI）から成る群から選ばれた少なくとも１種の吸光
剤を全固形分の０．１〜１０重量％含むことを特徴とす
るポジ型フォトレジスト組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） Ｒ＿１：水素原子もしくは低級アルキル基 Ｘ：硫黄もしくは酸素原子 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） Ｒ＿２：水酸基もしくはジ（低級アルキル）アミノ基 Ｒ＿３、Ｒ＿４：水素原子もしくはカルボキシル基を表
し、少なくとも一方はカルボ キシル基である Ｒ＿５：水素原子、水酸基もしくはニトロ基 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） Ｒ＿６、Ｒ＿７：水素原子、低級アルキル基もしくはニ
トロ基 Ｒ＿８：水素原子、水酸基もしくはアミノ基 Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０：水素原子、アミノ基、低級アルキ
ル基、ニトロ基もしくはアシル アミノ基 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） Ｒ＿１＿１、Ｒ＿１＿２：低級アルキル基もしくはニト
ロ基を表し、少なくとも一方はニトロ基である ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１＿４：水素原子、水酸基、ニトロ基
もしくは低級アルキル基を表し、少なくとも一つは水酸
基である ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） Ｒ＿１＿５、Ｒ＿１＿６：水素原子もしくは水酸基を表
し、少なくとも一つは水酸基である
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1046848A JP2640137B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| DE69009231T DE69009231T2 (de) | 1989-02-28 | 1990-02-28 | Positiv arbeitende Photoresistzusammensetzung. |
| EP90103909A EP0385442B1 (en) | 1989-02-28 | 1990-02-28 | Positive-working photoresist composition |
| US07/486,327 US5130224A (en) | 1989-02-28 | 1990-02-28 | Positive-working photoresist composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1046848A JP2640137B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02226250A true JPH02226250A (ja) | 1990-09-07 |
| JP2640137B2 JP2640137B2 (ja) | 1997-08-13 |
Family
ID=12758762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1046848A Expired - Lifetime JP2640137B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5130224A (ja) |
| EP (1) | EP0385442B1 (ja) |
| JP (1) | JP2640137B2 (ja) |
| DE (1) | DE69009231T2 (ja) |
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| US5994430A (en) * | 1997-04-30 | 1999-11-30 | Clariant Finance Bvi) Limited | Antireflective coating compositions for photoresist compositions and use thereof |
| US6682659B1 (en) * | 1999-11-08 | 2004-01-27 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company | Method for forming corrosion inhibited conductor layer |
| JP4312946B2 (ja) | 2000-10-31 | 2009-08-12 | Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
| TWI297809B (ja) * | 2001-10-24 | 2008-06-11 | Toyo Boseki | |
| SE0300893D0 (sv) * | 2003-03-28 | 2003-03-28 | Saab Ab | Anordning, användning, system och lagringsmedium angående beslutstöd för eller styrning av en entitets agerande |
| US7358035B2 (en) * | 2005-06-23 | 2008-04-15 | International Business Machines Corporation | Topcoat compositions and methods of use thereof |
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-
1989
- 1989-02-28 JP JP1046848A patent/JP2640137B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-02-28 EP EP90103909A patent/EP0385442B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-28 US US07/486,327 patent/US5130224A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-28 DE DE69009231T patent/DE69009231T2/de not_active Expired - Lifetime
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