JPH02227432A - ポリシラン化合物、その製造方法及びその用途 - Google Patents
ポリシラン化合物、その製造方法及びその用途Info
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- JPH02227432A JPH02227432A JP4914889A JP4914889A JPH02227432A JP H02227432 A JPH02227432 A JP H02227432A JP 4914889 A JP4914889 A JP 4914889A JP 4914889 A JP4914889 A JP 4914889A JP H02227432 A JPH02227432 A JP H02227432A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
皮果よ■肌里公団
本発明は、新規なポリシラン化合物、その製造方法、及
びかかるポリシラン化合物からなる導電性材料に関する
。
びかかるポリシラン化合物からなる導電性材料に関する
。
災来主技吉
従来、導電性を必要とする材料には、専ら金属が用いら
れており、有機高分子化合物は、一般には、絶縁材料と
して取扱われている。
れており、有機高分子化合物は、一般には、絶縁材料と
して取扱われている。
しかし、近年、絶縁材料として認識されていた有機高分
子化合物のうち、ケイ素原子を含む高分子化合物が導電
性を有していることが見出され、このようなケイ素含有
高分子化合物を導電性材料として用いる試みがなされて
いる。
子化合物のうち、ケイ素原子を含む高分子化合物が導電
性を有していることが見出され、このようなケイ素含有
高分子化合物を導電性材料として用いる試みがなされて
いる。
例えば、１９８１年には、ポリシランの一種であるメチ
ルフェニルポリシランに光照射し、架橋構造を有する化
合物を得、これにドーパント（ドーピングエージェント
）を添加することによって、高い導電率を有する化合物
を得ることができることが見出されている。ドーパント
としては、Ａｓｈｓのような化合物が用いられており、
かかるドーパントを用いることにより、上記のケイ素含
有化合物は、０．５ Ｓ ７ｃｍという導電率を示すこ
とが開示されている（Ｊ、 Ａｍｅｒ、 Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、、 １０３．７３５２−７３５４ （１９８１
））。
ルフェニルポリシランに光照射し、架橋構造を有する化
合物を得、これにドーパント（ドーピングエージェント
）を添加することによって、高い導電率を有する化合物
を得ることができることが見出されている。ドーパント
としては、Ａｓｈｓのような化合物が用いられており、
かかるドーパントを用いることにより、上記のケイ素含
有化合物は、０．５ Ｓ ７ｃｍという導電率を示すこ
とが開示されている（Ｊ、 Ａｍｅｒ、 Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、、 １０３．７３５２−７３５４ （１９８１
））。
しかしながら、上記のように、従来、ケイ素含有化合物
を導電性材料として用いるには、ドーパントとして、毒
性の高いＡｓｈ、を用いなければならない、また、上記
のようなケイ素含有化合物は、その製造において、光照
射の制御が難しく、良好な特性を有する化合物を再現性
よく製造することが容易ではない。
を導電性材料として用いるには、ドーパントとして、毒
性の高いＡｓｈ、を用いなければならない、また、上記
のようなケイ素含有化合物は、その製造において、光照
射の制御が難しく、良好な特性を有する化合物を再現性
よく製造することが容易ではない。
そこで、特開昭６２−０５９６３２号公報には、ＡｓＦ
５を用いることなく、すぐれた導電性を示すマトリック
ス状のポリアルキルシランが開示されている。即ち、上
記公報には、ポリアルキルシラン中にドーパントとして
硫酸イオンを含有させることによって、ポリアルキルシ
ランは、１０−’−１０Ｓ ／ ｃｍ程度の導電率を有
することが示されている。しかし、かかるポリアルキル
シランからなる導電性材料においても、導電率等の特性
はか、製造条件等の点にも、尚、改善の余地がある。
５を用いることなく、すぐれた導電性を示すマトリック
ス状のポリアルキルシランが開示されている。即ち、上
記公報には、ポリアルキルシラン中にドーパントとして
硫酸イオンを含有させることによって、ポリアルキルシ
ランは、１０−’−１０Ｓ ／ ｃｍ程度の導電率を有
することが示されている。しかし、かかるポリアルキル
シランからなる導電性材料においても、導電率等の特性
はか、製造条件等の点にも、尚、改善の余地がある。
■が”ンしよ゛とする２
本発明は、新規なポリシラン化合物及びこのポリシラン
化合物を製造するための新規な方法を提供することを目
的とする。
化合物を製造するための新規な方法を提供することを目
的とする。
更に、本発明は、かかるポリシラン化合物からなる新規
な導電性材料を、提供することを目的とする。
な導電性材料を、提供することを目的とする。
ｉ を ン るための
本発明によるポリシラン化合物は、−故人（１）（式中
、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立にアルキル基、アリール
基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示し、
ｎは２以上の整数を示す。）で表わされることを特徴と
する。
、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立にアルキル基、アリール
基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示し、
ｎは２以上の整数を示す。）で表わされることを特徴と
する。
かかる本発明によるポリシラン化合物は、本発明に従っ
て、−故人（ＩＩ） （ＩＩ） （式中、Ｒ１及びＩｐはそれぞれ独立にアルキル基、ア
リール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を
示す、） で表わされる１、２−ビス（クロロシリル）エチレン誘
導体と、この誘導体における塩素原子と反応し得る量の
アルカリ金属とを反応させることによって得ることがで
きる。
て、−故人（ＩＩ） （ＩＩ） （式中、Ｒ１及びＩｐはそれぞれ独立にアルキル基、ア
リール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を
示す、） で表わされる１、２−ビス（クロロシリル）エチレン誘
導体と、この誘導体における塩素原子と反応し得る量の
アルカリ金属とを反応させることによって得ることがで
きる。
更に、本発明による導電性材料は、主鎖が前記−８式（
１）で表わされるジシラニレンエチレン単位からなるポ
リシラン化合物からなることを特徴とする。
１）で表わされるジシラニレンエチレン単位からなるポ
リシラン化合物からなることを特徴とする。
以下に本発明による新規でポリシラン化合物、その製造
方法及びその用途について詳細に説明する。
方法及びその用途について詳細に説明する。
本発明によるポリシラン化合物は、−故人（１）（式中
、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立にアルキル基、アリール
基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示し、
ｎは２以上の整数を示す。）で表わされる。
、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立にアルキル基、アリール
基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示し、
ｎは２以上の整数を示す。）で表わされる。
上記−故人（１）において、上記アルキル基は、通常、
炭素数１〜６であり、好ましくは１〜３である。このよ
うなアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基等の直鎖状アルキル基、イソプ
ロピル基、５ｅｃ−ブチル基、５ｅｅ−アミル基等の２
級アルキル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−アミル
基等の３級アルキル基等を挙げることができる。
炭素数１〜６であり、好ましくは１〜３である。このよ
うなアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基等の直鎖状アルキル基、イソプ
ロピル基、５ｅｃ−ブチル基、５ｅｅ−アミル基等の２
級アルキル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−アミル
基等の３級アルキル基等を挙げることができる。
上記のようなアルキル基のうち、本発明によるポリシラ
ン化合物を導電性材料として用いる場合は、上記アルキ
ル基は、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
ン化合物を導電性材料として用いる場合は、上記アルキ
ル基は、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
アリール基は、少なくとも一つの芳香族環を有する一価
の基であり、この芳香族環は、置換基を有していてもよ
い。かかるアリール基の具体例として、例えば、フェニ
ル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等を挙げるこ
とができる。
の基であり、この芳香族環は、置換基を有していてもよ
い。かかるアリール基の具体例として、例えば、フェニ
ル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等を挙げるこ
とができる。
上記のようなアリール基のうち、本発明によるポリシラ
ン化合物を導電性材料として用いる場合は、上記アリー
ル基は、フェニル基であることが好ましい。
ン化合物を導電性材料として用いる場合は、上記アリー
ル基は、フェニル基であることが好ましい。
また、アラルキル基は、少なくとも一つの芳香族環を有
する脂肪族炭化水素からなる一価の基であり、ここに含
まれる芳香族環は、置換基を有していてもよい。かかる
アラルキル基の具体例として、例えば、ベンジル基、フ
ェネチル基、α〜メチルベンジル基、トリル基等を挙げ
ることができる。
する脂肪族炭化水素からなる一価の基であり、ここに含
まれる芳香族環は、置換基を有していてもよい。かかる
アラルキル基の具体例として、例えば、ベンジル基、フ
ェネチル基、α〜メチルベンジル基、トリル基等を挙げ
ることができる。
上記のようなアラルキル基のうち、本発明によるポリシ
ラン化合物を導電性材料として用いる場合は、上記アラ
ルキル基は、ベンジル基であることが好ましい。
ラン化合物を導電性材料として用いる場合は、上記アラ
ルキル基は、ベンジル基であることが好ましい。
また、前記式（１）において、ｎは、２以上の整数であ
り、好ましくは１０以上の整数である。
り、好ましくは１０以上の整数である。
かかる本発明によるポリシラン化合物は、本発明に従っ
て、例えば、−故人（ＩＩ） （ｎ） （式中、Ｒ′及びＲ２はそれぞれ独立にアルキル基、ア
リール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を
示す。）“ で表わされる１、２−ビス（クロロシリル）エチレン誘
導体と、この誘導体における塩素原子と反応し得る量の
アルカリ金属とを反応させることによって得ることがで
きる。
て、例えば、−故人（ＩＩ） （ｎ） （式中、Ｒ′及びＲ２はそれぞれ独立にアルキル基、ア
リール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を
示す。）“ で表わされる１、２−ビス（クロロシリル）エチレン誘
導体と、この誘導体における塩素原子と反応し得る量の
アルカリ金属とを反応させることによって得ることがで
きる。
上記式（ＩＩ）で表わされる１、２−ビス（クロロシリ
ル）エチレン誘導体は、所定の置換基を有するジクロロ
シランと［ＩＣ”：ＣＭｇＢｒのようなグリニヤール試
薬とを反応させて得られる反応物に、更にヒドロクロロ
シランを）ｌｚＰｔｃｌｉ／イソプロピルアルコールの
ような白金錯体の存在下に反応させることによって得る
ことができる。
ル）エチレン誘導体は、所定の置換基を有するジクロロ
シランと［ＩＣ”：ＣＭｇＢｒのようなグリニヤール試
薬とを反応させて得られる反応物に、更にヒドロクロロ
シランを）ｌｚＰｔｃｌｉ／イソプロピルアルコールの
ような白金錯体の存在下に反応させることによって得る
ことができる。
このようにして得られる１、２−ビス（クロロシリル）
エチレン誘導体の具体例としては、例えば、トランス−
１，２−ビス（クロロメチルフェニルシリル）エチレン
、トランス−１，２−ビス（クロロエチルフェニルシリ
ル）エチレン、トランス−１゜２−ビス（クロロプロピ
ルフェニルシリル）エチレン、トランス−１，２−ビス
（クロロイソブロビルフェニルシリル）エチレン、トラ
ンス−１，２−ビス（クロロジフェニルシリル）エチレ
ン、トランス−１，２−ビス（クロロナフチルフェニル
シリル）エチレン、トランス−１，２−ビス（クロロト
リルフェニルシリル）エチレン、トランス−１，２ビス
（クロロベンジルフェニルシリル）エチレン、トランス
−１，２−ビス（クロロメチルベンジルシリル）エチレ
ン等を挙げることができる。
エチレン誘導体の具体例としては、例えば、トランス−
１，２−ビス（クロロメチルフェニルシリル）エチレン
、トランス−１，２−ビス（クロロエチルフェニルシリ
ル）エチレン、トランス−１゜２−ビス（クロロプロピ
ルフェニルシリル）エチレン、トランス−１，２−ビス
（クロロイソブロビルフェニルシリル）エチレン、トラ
ンス−１，２−ビス（クロロジフェニルシリル）エチレ
ン、トランス−１，２−ビス（クロロナフチルフェニル
シリル）エチレン、トランス−１，２−ビス（クロロト
リルフェニルシリル）エチレン、トランス−１，２ビス
（クロロベンジルフェニルシリル）エチレン、トランス
−１，２−ビス（クロロメチルベンジルシリル）エチレ
ン等を挙げることができる。
本発明によるポリシラン化合物を導電性材料として用い
る場合は、上記のような１．２−ビス（クロロシリル）
エチレン誘導体のうち、特に、トランス−１，２−ビス
（クロロメチルフェニルシリル）エチレンを用いること
が好ましい。
る場合は、上記のような１．２−ビス（クロロシリル）
エチレン誘導体のうち、特に、トランス−１，２−ビス
（クロロメチルフェニルシリル）エチレンを用いること
が好ましい。
これらの１．２−ビス（クロロシリル）エチレン誘導体
は、通常、単独にて用いられるが、例えば、得られるポ
リシラン化合物の導電性を調整することを目的等として
、２種類以上のものを組み合わせて用いることもできる
。
は、通常、単独にて用いられるが、例えば、得られるポ
リシラン化合物の導電性を調整することを目的等として
、２種類以上のものを組み合わせて用いることもできる
。
本発明の方法によれば、上記のような１．２−ビス（ク
ロロシリル）エチレン誘導体を、この誘導体における塩
素原子と反応し得る量のアルカリ金属と反応させること
によって、本発明によるポリシラン化合物を得ることが
できる。
ロロシリル）エチレン誘導体を、この誘導体における塩
素原子と反応し得る量のアルカリ金属と反応させること
によって、本発明によるポリシラン化合物を得ることが
できる。
上記アルカリ金属としては、金属ナトリウム、金属リチ
ウム、金属カリウム等を挙げることができる。これらの
アルカリ金属は、単独で用いてもよく、或いは２種以上
を組み合わせて用いることもできる。しかし、本発明に
おいては、特に、金属ナトリウムを用いることか好まし
い。
ウム、金属カリウム等を挙げることができる。これらの
アルカリ金属は、単独で用いてもよく、或いは２種以上
を組み合わせて用いることもできる。しかし、本発明に
おいては、特に、金属ナトリウムを用いることか好まし
い。
前記のような１．２−ビス（クロロシリル）エチレン誘
導体とアルカリ金属との反応は、次式によって示される
。
導体とアルカリ金属との反応は、次式によって示される
。
（［Ｉ）
（式中、Ｒ１、ＲＺ及びｎは前記と同じである。）従っ
て、１．２−ビス（クロロシリル）エチレン誘導体とア
ルカリ金属との反応においては、アルカリ金属は、少な
ぐとも１．２−ビス（クロロシリル）エチレン誘導体中
における塩素原子と反応し得るような量にて用いること
が必要であり、通常は、アルカリ金属は、１．２−ビス
（クロロシリル）エチレン誘導体１モルに対して１．２
〜５モル、好ましくは２〜３モルの範囲で用いられる。
て、１．２−ビス（クロロシリル）エチレン誘導体とア
ルカリ金属との反応においては、アルカリ金属は、少な
ぐとも１．２−ビス（クロロシリル）エチレン誘導体中
における塩素原子と反応し得るような量にて用いること
が必要であり、通常は、アルカリ金属は、１．２−ビス
（クロロシリル）エチレン誘導体１モルに対して１．２
〜５モル、好ましくは２〜３モルの範囲で用いられる。
アルカリ金属は、通常、アルカリ金属に対して不活性で
ある溶剤中に分散させて、ディスバージョン（分散液）
の形態にて用いられる。
ある溶剤中に分散させて、ディスバージョン（分散液）
の形態にて用いられる。
従って、上記１．２−ビス（クロロシリル）エチレン誘
導体とアルカリ金属との反応は、通常、溶剤を用いる液
相にて行なわれる。用いる溶剤は、前述したように、ア
ルカリ金属に対して反応性をもたず、不活性であると共
に、原料である１、２−ビス（クロロシリル）エチレン
誘導体に対しても不活性である溶剤である。かかる溶剤
の具体例としては、例えば、芳香族炭化水素系溶剤、飽
和炭化水素系溶剤、不飽和炭化水素系溶剤、エーテル系
溶剤等を挙げることができる。特に、トルエン、ベンゼ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤が好ましく用い
られる。これらの溶剤は、単独にて、又は２種以上の混
合物として用いられる。
導体とアルカリ金属との反応は、通常、溶剤を用いる液
相にて行なわれる。用いる溶剤は、前述したように、ア
ルカリ金属に対して反応性をもたず、不活性であると共
に、原料である１、２−ビス（クロロシリル）エチレン
誘導体に対しても不活性である溶剤である。かかる溶剤
の具体例としては、例えば、芳香族炭化水素系溶剤、飽
和炭化水素系溶剤、不飽和炭化水素系溶剤、エーテル系
溶剤等を挙げることができる。特に、トルエン、ベンゼ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤が好ましく用い
られる。これらの溶剤は、単独にて、又は２種以上の混
合物として用いられる。
反応は、通常、−２０°Ｃから１００°Ｃの範囲の温度
にて行なわれ、好ましくは、０〜５０゛Ｃの範囲で行な
われる。また、重合反応は、減圧下にても、加圧下にて
も行なわれ、反応圧力は、限定されるものではないが、
減圧から６０ｋｇ／ｃｆｆｌにわたってよい。しかし、
通常は、０〜３０ｋｇ／ｃｎ（、好ましくは、θ〜５
ｋｇ ／ ｃ＋ａの範囲である。反応時間は、反応温度
及び圧力等を考慮して、適宜に設定されるが、通常、５
分乃至１００時間であり、好ましくは、１〜ｌＯ時間で
ある。
にて行なわれ、好ましくは、０〜５０゛Ｃの範囲で行な
われる。また、重合反応は、減圧下にても、加圧下にて
も行なわれ、反応圧力は、限定されるものではないが、
減圧から６０ｋｇ／ｃｆｆｌにわたってよい。しかし、
通常は、０〜３０ｋｇ／ｃｎ（、好ましくは、θ〜５
ｋｇ ／ ｃ＋ａの範囲である。反応時間は、反応温度
及び圧力等を考慮して、適宜に設定されるが、通常、５
分乃至１００時間であり、好ましくは、１〜ｌＯ時間で
ある。
更に、かかる反応は、通常、不活性雰囲気下に行なわれ
る。不活性雰囲気としては、例えば、アルゴンや窒素雰
囲気が用いられる。
る。不活性雰囲気としては、例えば、アルゴンや窒素雰
囲気が用いられる。
このようにして、本発明によって得られる前記−形式（
１）で表わされるポリシラン化合物は、通常、導電率σ
が１０−”Ｓ／ｃ＋ｎ以下である。そして、かかるポリ
シラン化合物にドーパントを添加することによって、導
電率σは、通常、０．０１〜Ｉｓ／ｃｍの範囲となる。
１）で表わされるポリシラン化合物は、通常、導電率σ
が１０−”Ｓ／ｃ＋ｎ以下である。そして、かかるポリ
シラン化合物にドーパントを添加することによって、導
電率σは、通常、０．０１〜Ｉｓ／ｃｍの範囲となる。
従って、かかるポリシラン化合物は、導電性材料として
用いることができる。
用いることができる。
上記ドーパントとしては、特に限定されるものではなく
、従来から知られているものを用いることができる。具
体例として、例えば、Ｉ２、ＳＯｌ、＾ｓＦｓ等を挙げ
ることができる。また、５ｂｐｓ、５ｂＣ１゜等も用い
ることができる。これらのドーパントは、単独で、或い
は２種以上を組み合わせて用いることができる。本発明
においては、ドーパントとしては、特に、５ｂＦＳが好
ましい。
、従来から知られているものを用いることができる。具
体例として、例えば、Ｉ２、ＳＯｌ、＾ｓＦｓ等を挙げ
ることができる。また、５ｂｐｓ、５ｂＣ１゜等も用い
ることができる。これらのドーパントは、単独で、或い
は２種以上を組み合わせて用いることができる。本発明
においては、ドーパントとしては、特に、５ｂＦＳが好
ましい。
本発明によるポリシラン化合物にドーパントを添加する
方法は、特に、限定されるものではなく、例えば、本発
明によるポリシラン化合物からなる膜を形成した後、こ
れにドーパントを塗布する方法等、種々の方法を採用す
ることができる。
方法は、特に、限定されるものではなく、例えば、本発
明によるポリシラン化合物からなる膜を形成した後、こ
れにドーパントを塗布する方法等、種々の方法を採用す
ることができる。
また、本発明の方法によって得られるポリシラン化合物
は、上記したような導電性材料以外にも、例えば、ケイ
素−ケイ素結合の有する光機能性を利用して、感光材料
等としても用いることができる。
は、上記したような導電性材料以外にも、例えば、ケイ
素−ケイ素結合の有する光機能性を利用して、感光材料
等としても用いることができる。
光１η１果
本発明によれば、前記−形式（１）で表わされる新規な
ポリシラン化合物が提供される。かかるポリシラン化合
物は、本発明に従って、前記−形式（■）で表わされる
１、２−ビス（クロロシリル）エチレン誘導体とアルカ
リ金属とを反応させることによって得ることができる。
ポリシラン化合物が提供される。かかるポリシラン化合
物は、本発明に従って、前記−形式（■）で表わされる
１、２−ビス（クロロシリル）エチレン誘導体とアルカ
リ金属とを反応させることによって得ることができる。
かかる本発明によるポリシラン化合物は、主鎖中にケイ
素−ケイ素結合及び二重結合の両者を有するので、導電
性材料として好適に用いることができる。特に、ＳｂＦ
、のようなドーパントを用いることによって、すぐれた
導電性を示す。
素−ケイ素結合及び二重結合の両者を有するので、導電
性材料として好適に用いることができる。特に、ＳｂＦ
、のようなドーパントを用いることによって、すぐれた
導電性を示す。
裏胤桝
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例により何ら限定されるものではない。
れら実施例により何ら限定されるものではない。
実施例１
ｍ／ｅ： ３３６ （Ｍ”）
ジクロロメチルフェニルシラン１５８．４ ｇにＨＣ：
：ＣＭｇＢｒ （０，９０モル）を加え、反応生成物を
蒸留した。得られた反応生成物に更にクロロメチルフェ
ニルシランｌｏｏｇを加え、触媒として、ＨｚＰｔＣ１
ａ／イソプロピルアルコールを加えて、ヒドロシリル化
を行なった後、蒸留することによって、トランス−１，
２−ビス（クロロメチルフェニルシリル）エチレン１３
ｇを得た。収率５％。
：ＣＭｇＢｒ （０，９０モル）を加え、反応生成物を
蒸留した。得られた反応生成物に更にクロロメチルフェ
ニルシランｌｏｏｇを加え、触媒として、ＨｚＰｔＣ１
ａ／イソプロピルアルコールを加えて、ヒドロシリル化
を行なった後、蒸留することによって、トランス−１，
２−ビス（クロロメチルフェニルシリル）エチレン１３
ｇを得た。収率５％。
この化合物は、沸点１４５“Ｃ／ １ ｍｍＨｇであっ
た。
た。
更に、この化合物についての機器分析の結果を以下に示
す。
す。
ｔＨ核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１，溶液中で測定、
δｐｐｍ ） ０．７４’（ｓ、 ６８．５ｉＣ１ｈ）； ６．８？
（ｓ、 ２）１．−ＣＩｌ＝ＣＩ−）；６．６３−７．
１３ （ｓ、 １０Ｂ、 ＡｒＨ）。
δｐｐｍ ） ０．７４’（ｓ、 ６８．５ｉＣ１ｈ）； ６．８？
（ｓ、 ２）１．−ＣＩｌ＝ＣＩ−）；６．６３−７．
１３ （ｓ、 １０Ｂ、 ＡｒＨ）。
マススペクトル
乾燥トルエン２０ｍ１に金属ナトリウム０．７４４ｇ（
３２，３ミリモル）を加え、還流下に攪拌して、ナトリ
ウムディスバージョンを調製した。
３２，３ミリモル）を加え、還流下に攪拌して、ナトリ
ウムディスバージョンを調製した。
放冷後、トルエンを除去し、代わりにベンゼンを加えた
。このナトリウムのベンゼンディスバージョンに超音波
をかけながら、トランス−１，２−ビス（クロロメチル
フェニルシリル）エチレン４゜２３ｇ（１２，３ミリモ
ル）を滴下した。
。このナトリウムのベンゼンディスバージョンに超音波
をかけながら、トランス−１，２−ビス（クロロメチル
フェニルシリル）エチレン４゜２３ｇ（１２，３ミリモ
ル）を滴下した。
この後、室温にて６時間攪拌した後、この反応混合物に
酢酸−エタノール混合液（混合容量比１：１）１５ｍｌ
を加え、次いで、水５０＋１を加えて、過剰のナトリウ
ムを失活させた。
酢酸−エタノール混合液（混合容量比１：１）１５ｍｌ
を加え、次いで、水５０＋１を加えて、過剰のナトリウ
ムを失活させた。
得られた反応混合物をベンゼンを用いて抽出し、得られ
た有機相を乾燥させた後、ベンゼン／エタノール混合溶
剤にて１回再沈殿を行なって、ポリジシラニレンエテニ
レン２．０２ ｇを得た。収率５４％。
た有機相を乾燥させた後、ベンゼン／エタノール混合溶
剤にて１回再沈殿を行なって、ポリジシラニレンエテニ
レン２．０２ ｇを得た。収率５４％。
このようにして得られたポリシラン化合物について、Ｇ
ＰＣを用いて分子量を測定した結果、重量平均分子量（
Ｍｗ）は４００００であった。また、このポリシラン化
合物の融点は６４〜７１°Ｃであった。
ＰＣを用いて分子量を測定した結果、重量平均分子量（
Ｍｗ）は４００００であった。また、このポリシラン化
合物の融点は６４〜７１°Ｃであった。
更に、このポリシラン化合物についての機器分析の結果
を以下に示す。
を以下に示す。
ｔＨ核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ、溶液中で測定、
δｐｐｍ ） ０．２９ （ｓ、 ３Ｈ，５ｉＣＨａ）； ０．３２
（ｓ、 ３Ｂ、 ５ｉＣＨｚ）；６．６９ （ｓ、 ２
Ｅ１． Ｃ＝Ｃ４１）； ６．８５−７．６８ （ｍ、
１０Ｂ、＾ｒｌｌ）。
δｐｐｍ ） ０．２９ （ｓ、 ３Ｈ，５ｉＣＨａ）； ０．３２
（ｓ、 ３Ｂ、 ５ｉＣＨｚ）；６．６９ （ｓ、 ２
Ｅ１． Ｃ＝Ｃ４１）； ６．８５−７．６８ （ｍ、
１０Ｂ、＾ｒｌｌ）。
１３Ｃ核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｈ溶液中で測定、
δｐｐｍ ） １４９．４３１ （Ｃ＝Ｃ）； １３６．７００．１３
４．５３３．１２８．６２８゜１２７．７０７ （ｐｈ
ｅｎｙｌ）； −５，４５０（ＳｉＣＨｓ）。
δｐｐｍ ） １４９．４３１ （Ｃ＝Ｃ）； １３６．７００．１３
４．５３３．１２８．６２８゜１２７．７０７ （ｐｈ
ｅｎｙｌ）； −５，４５０（ＳｉＣＨｓ）。
実施例２
実施例１にて得られたポリジシラニレンエテニレン１．
Ｏｇをジクロロエタン７．２ｉｎｌに溶解させ、この溶
液をスピンコード法にて絶縁基板上に塗布して、厚さ６
７００人の膜を形成した。
Ｏｇをジクロロエタン７．２ｉｎｌに溶解させ、この溶
液をスピンコード法にて絶縁基板上に塗布して、厚さ６
７００人の膜を形成した。
この膜にＳｂＦ ｓをドーピングした後、この膜に電圧
を印加し、電流及び電圧を四探針法にて測定した結果、
膜の導電率σは０．４７ Ｓ ／ｃｔｘであった。
を印加し、電流及び電圧を四探針法にて測定した結果、
膜の導電率σは０．４７ Ｓ ／ｃｔｘであった。
特許出願人 三井石油化学工業株式会社代理人 弁理士
牧 野 逸 部
牧 野 逸 部
Claims (3)
- （１） 一般式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ独立にアルキル基
、アリール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる
基を示し、ｎは２以上の整数を示す。）で表わされるこ
とを特徴とするポリシラン化合物。 - （２） 一般式（ＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ独立にアルキル基
、アリール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる
基を示す。） で表わされる１，２−ビス（クロロシリル）エチレン誘
導体と、この誘導体における塩素原子と反応し得る量の
アルカリ金属とを反応させることを特徴とする一般式（
Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は前記と同じであり、ｎは２
以上の整数を示す。） で表わされるポリシラン化合物の製造方法。 - （３）主鎖が一般式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｉ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ独立にアルキル基
、アリール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる
基を示し、ｎは２以上の整数を示す。）で表わされるジ
シラニレンエチレン単位からなるポリシラン化合物から
なることを特徴とする導電性材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4914889A JP2670583B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ポリシラン化合物、その製造方法及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4914889A JP2670583B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ポリシラン化合物、その製造方法及びその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02227432A true JPH02227432A (ja) | 1990-09-10 |
| JP2670583B2 JP2670583B2 (ja) | 1997-10-29 |
Family
ID=12823009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4914889A Expired - Lifetime JP2670583B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ポリシラン化合物、その製造方法及びその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2670583B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018517790A (ja) * | 2015-04-20 | 2018-07-05 | アーゼッド・エレクトロニック・マテリアルズ（ルクセンブルグ）ソシエテ・ア・レスポンサビリテ・リミテ | 被膜形成用組成物およびそれを用いた被膜形成方法 |
-
1989
- 1989-02-28 JP JP4914889A patent/JP2670583B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018517790A (ja) * | 2015-04-20 | 2018-07-05 | アーゼッド・エレクトロニック・マテリアルズ（ルクセンブルグ）ソシエテ・ア・レスポンサビリテ・リミテ | 被膜形成用組成物およびそれを用いた被膜形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2670583B2 (ja) | 1997-10-29 |
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