JPH02233729A - 芳香族ポリエーテルケトン - Google Patents
芳香族ポリエーテルケトンInfo
- Publication number
- JPH02233729A JPH02233729A JP5573689A JP5573689A JPH02233729A JP H02233729 A JPH02233729 A JP H02233729A JP 5573689 A JP5573689 A JP 5573689A JP 5573689 A JP5573689 A JP 5573689A JP H02233729 A JPH02233729 A JP H02233729A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- temperature
- polymer
- aromatic polyetherketone
- present
- aromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は非品性を有し、且つ、耐熱性に優れた芳香族ポ
リエーテルケトンに関する。
リエーテルケトンに関する。
［従来の技術］
現在までにいくつかの芳香族ポリエーテルケトンが知ら
れている。例えば、ハイドロキノンと４，４−ジフルオ
口ペンゾフエノンとから脱塩重縮合反応により構成され
る芳香族ポリエーテルケトンは、特公昭６０− ３２６
４２公報により公知となっている。これはビクトレック
スＰ Ｅ Ｅ Ｋ＠の商品名ですでに上市されており、
ガラス転移温度１４４゜Ｃ、融点３３５℃の射出成形可
能な耐熱性ボリマーである。また、英国特許第１．４７
１，１７１号から、テレフタル酸クロリドと１．４−ジ
フェノキシベンゼンとから構成される芳香族ポリエーテ
ルケトンが知られている。更にまた、特開昭５８− １
０１１１３公報から、テトラメチルビスフェノールＡと
４．４′ −ジフルオロベンゾフエノンとから構成され
る芳香族ポリエーテルケトンも知られている。これは非
品性のボリマーで２３５゜Ｃのガラス転移温度を持つ。
れている。例えば、ハイドロキノンと４，４−ジフルオ
口ペンゾフエノンとから脱塩重縮合反応により構成され
る芳香族ポリエーテルケトンは、特公昭６０− ３２６
４２公報により公知となっている。これはビクトレック
スＰ Ｅ Ｅ Ｋ＠の商品名ですでに上市されており、
ガラス転移温度１４４゜Ｃ、融点３３５℃の射出成形可
能な耐熱性ボリマーである。また、英国特許第１．４７
１，１７１号から、テレフタル酸クロリドと１．４−ジ
フェノキシベンゼンとから構成される芳香族ポリエーテ
ルケトンが知られている。更にまた、特開昭５８− １
０１１１３公報から、テトラメチルビスフェノールＡと
４．４′ −ジフルオロベンゾフエノンとから構成され
る芳香族ポリエーテルケトンも知られている。これは非
品性のボリマーで２３５゜Ｃのガラス転移温度を持つ。
［発明が解決しようとする課題］
結晶性の芳香族ポリエーテルケトンは結晶性溶融成形材
料の中でも高いガラス転移温度を有しており、また耐熱
性、耐熱水性、耐アルカリ性にも優れた特性を有してい
る。しかし、上記特公昭６０−３２６４２号公報に記載
されている芳香族ポリエーテルケトンは、融点が３ ０
０ ’Ｃ以上であるため４００゜Ｃ近い成形温度を必
要とするもにかかわらず成形品の熱変形温度は約１５２
゜Ｃであり、他の非結晶エンジニアリングプラスチック
スと比較すると決して高いとは言えない。また、上記特
開昭５８１０１１１３公報に示された非品性芳香族ポリ
エーテルケトンは、結晶性のものと比較すれば耐熱性が
いくぶん改良されてはいるが、いまだ満足な値とは言え
ない。
料の中でも高いガラス転移温度を有しており、また耐熱
性、耐熱水性、耐アルカリ性にも優れた特性を有してい
る。しかし、上記特公昭６０−３２６４２号公報に記載
されている芳香族ポリエーテルケトンは、融点が３ ０
０ ’Ｃ以上であるため４００゜Ｃ近い成形温度を必
要とするもにかかわらず成形品の熱変形温度は約１５２
゜Ｃであり、他の非結晶エンジニアリングプラスチック
スと比較すると決して高いとは言えない。また、上記特
開昭５８１０１１１３公報に示された非品性芳香族ポリ
エーテルケトンは、結晶性のものと比較すれば耐熱性が
いくぶん改良されてはいるが、いまだ満足な値とは言え
ない。
本発明は、高いガラス転移温度を持つ、耐熱性の優れた
非品性芳香族ポリエーテルケトンを提供することにある
。
非品性芳香族ポリエーテルケトンを提供することにある
。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、種々のビフェノールをもつ芳香族ポリエ
ーテルケトンについて研究を続けてきた。
ーテルケトンについて研究を続けてきた。
その結果、一価の脂肪族炭化水素基を側鎖として導入し
たビフェノールを七ノマーとして用いることにより、結
晶性を示さず極めて高いガラス転移温度を有する芳香族
ポリエーテルケトンが得られることを知見し、本発明を
完成するに至った。
たビフェノールを七ノマーとして用いることにより、結
晶性を示さず極めて高いガラス転移温度を有する芳香族
ポリエーテルケトンが得られることを知見し、本発明を
完成するに至った。
すなわち本発明は、下式で表される繰り返し構造単位か
らなる芳香族ポリエーテルケトンである。
らなる芳香族ポリエーテルケトンである。
（式中、Ｒ及びＲ′はそれぞれ炭素原子を１〜４個有す
る一価の脂肪族炭化水素基から独立に選択され、ｎはそ
れぞれ０〜２の整数を示す。
る一価の脂肪族炭化水素基から独立に選択され、ｎはそ
れぞれ０〜２の整数を示す。
本発明の芳香族ポリエーテルケトンは下記の化合物（Ａ
）と（Ｂ）とを重縮合反応させることによって形成させ
ることができる。
）と（Ｂ）とを重縮合反応させることによって形成させ
ることができる。
（式中、Ｒ及びＲ′はそれぞれ炭素原子を１〜４個有す
る一価の脂肪族炭化水素基から独立に選択され、ｎはそ
れぞれ０〜２の整数を示し、Ｘはそれぞれハロゲン基の
中から独立に選択される。）上記（Ａ）で表される化合
物として３．３′−ジメチル−４，４′−ビフェノール
、３，３′−ジーｔ一ブチルー４，４′−ビフェノール
、３．３ ’ ， ５．５ ’ーテトラメチル−４，４
′−ビフェノール、３，３′ジメチル−５．５′−ジー
Ｌ−ブチルー４，４′ビフェノール、３．３ ’ ，
５．５ ’ −テトラーｔ−ブチルー４，４′−ビフェ
ノール、２．２ ’ ， ３．３ ’５．５′−へキサ
メチル−４，４′−ビフェノールやこれらのナトリウム
塩、カリウム塩等を例示することができる。
る一価の脂肪族炭化水素基から独立に選択され、ｎはそ
れぞれ０〜２の整数を示し、Ｘはそれぞれハロゲン基の
中から独立に選択される。）上記（Ａ）で表される化合
物として３．３′−ジメチル−４，４′−ビフェノール
、３，３′−ジーｔ一ブチルー４，４′−ビフェノール
、３．３ ’ ， ５．５ ’ーテトラメチル−４，４
′−ビフェノール、３，３′ジメチル−５．５′−ジー
Ｌ−ブチルー４，４′ビフェノール、３．３ ’ ，
５．５ ’ −テトラーｔ−ブチルー４，４′−ビフェ
ノール、２．２ ’ ， ３．３ ’５．５′−へキサ
メチル−４，４′−ビフェノールやこれらのナトリウム
塩、カリウム塩等を例示することができる。
上記（Ｂ）で表される化合物としては４．４′ジクロ口
ペンゾフェノン、４．４ ’ −ジフルオ口ペンゾフエ
ノン等を例示することができる。
ペンゾフェノン、４．４ ’ −ジフルオ口ペンゾフエ
ノン等を例示することができる。
本発明による芳香族ポリエーテルケトンは特公昭４・２
−７７９９公報明細書及び米国特許第３２６４５３６号
明細書に記載されている所にＭ４ｍする方法で形成され
る。
−７７９９公報明細書及び米国特許第３２６４５３６号
明細書に記載されている所にＭ４ｍする方法で形成され
る。
本発明による芳香族ポリエーテルケトンの好ましい製造
方法によれば、（Ａ）及び（Ｂ）で表される化合物を適
当な高沸点極性溶媒中で重縮合反応させることによって
得られる。この場合予め非誘導出発物質モノマーをアル
カリ金属塩化して後反応してもよいが、好ましくは適当
なアルカリ存在下（Ａ）及び（Ｂ）で表される化合物を
加え、更に必要に応じて生成する水分を除去する適当な
低沸点溶媒を加え重縮合反応に供するのが望ましい。こ
こで用いられる高沸点極性溶媒としては、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルビロリド
ン等が例示され、好ましくはＮ−メチルピロリドンが望
ましい。またアルカリとしては、金属ナトリウム、金属
カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム等が例示され、好ましくは炭酸カリウムが望ま
れ、この場合存在するヒドロキシ基に対してアルカリ金
属を少なくとも５モル％以上、望ましくは３０〜４０モ
ル％過剰に用いる。更に又、水分除去剤として必要に応
じて用いられる低沸点溶媒としてはトルエン、キシレン
等が例示され、好ましくはトルエンが望まれる。
方法によれば、（Ａ）及び（Ｂ）で表される化合物を適
当な高沸点極性溶媒中で重縮合反応させることによって
得られる。この場合予め非誘導出発物質モノマーをアル
カリ金属塩化して後反応してもよいが、好ましくは適当
なアルカリ存在下（Ａ）及び（Ｂ）で表される化合物を
加え、更に必要に応じて生成する水分を除去する適当な
低沸点溶媒を加え重縮合反応に供するのが望ましい。こ
こで用いられる高沸点極性溶媒としては、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルビロリド
ン等が例示され、好ましくはＮ−メチルピロリドンが望
ましい。またアルカリとしては、金属ナトリウム、金属
カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム等が例示され、好ましくは炭酸カリウムが望ま
れ、この場合存在するヒドロキシ基に対してアルカリ金
属を少なくとも５モル％以上、望ましくは３０〜４０モ
ル％過剰に用いる。更に又、水分除去剤として必要に応
じて用いられる低沸点溶媒としてはトルエン、キシレン
等が例示され、好ましくはトルエンが望まれる。
本発明における重縮合反応の温度は１５０〜２００゜Ｃ
が好ましく、より好ましくは１６０〜１９０″Ｃである
。温度が１５０゜Ｃより低いと反応は起こりにくく、２
００゜Ｃを越えると分解等の副反応がおこる場合がある
。反応系を目標の温度まで一度に昇温しでもよいが、好
ましくは多段階で昇温するのが望ましい。重縮合反応の
時間は該重縮合反応の温度において０． ５〜１０時間
が好ましい。
が好ましく、より好ましくは１６０〜１９０″Ｃである
。温度が１５０゜Ｃより低いと反応は起こりにくく、２
００゜Ｃを越えると分解等の副反応がおこる場合がある
。反応系を目標の温度まで一度に昇温しでもよいが、好
ましくは多段階で昇温するのが望ましい。重縮合反応の
時間は該重縮合反応の温度において０． ５〜１０時間
が好ましい。
本発明の芳香族ポリエーテルスルホンの場合、その分子
量を測定する方法はいくつか知られているが、その測定
値の精度や再現性が良好でない場合がある。そこで得ら
れた芳香族ポリエーテルケトンの分子量に代えて溶媒可
溶性の樹脂の溶媒中での分子鎖の大きさを表すものとし
て一定温度での固有粘度ηｒｎｈ （後述）を採用し
た。固有粘度が小さい樹脂ほど溶媒中での分子の大きさ
が小、つまり分子量が小の樹脂であることを示す。本発
明の芳香族ポリエーテルケトンの固有粘度は０．５〜５
ｄｆ／ｇ、好ましくは０．６〜３ｄＩ！．／ｇである。
量を測定する方法はいくつか知られているが、その測定
値の精度や再現性が良好でない場合がある。そこで得ら
れた芳香族ポリエーテルケトンの分子量に代えて溶媒可
溶性の樹脂の溶媒中での分子鎖の大きさを表すものとし
て一定温度での固有粘度ηｒｎｈ （後述）を採用し
た。固有粘度が小さい樹脂ほど溶媒中での分子の大きさ
が小、つまり分子量が小の樹脂であることを示す。本発
明の芳香族ポリエーテルケトンの固有粘度は０．５〜５
ｄｆ／ｇ、好ましくは０．６〜３ｄＩ！．／ｇである。
固有粘度が０． ５ ｄ ｆ ／ ｇ未満のものは分子
量が低く耐熱性が劣っており成形品の物性が不十分であ
ったりする。また固有粘度が５ ｄ ｌ ／ ｇを越え
るものは成形が困難なものが多い。
量が低く耐熱性が劣っており成形品の物性が不十分であ
ったりする。また固有粘度が５ ｄ ｌ ／ ｇを越え
るものは成形が困難なものが多い。
本発明による芳香族ポリエーテルケトンは、フィルム、
各種の形状を有するものに成形して用いることができ、
高耐熱性、低線膨張率、機械的性質、電気的性質等優れ
た性質をもつ。
各種の形状を有するものに成形して用いることができ、
高耐熱性、低線膨張率、機械的性質、電気的性質等優れ
た性質をもつ。
［実施例］
以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。尚、実施例中の物性の測定方式は次
の通りである。
れるものではない。尚、実施例中の物性の測定方式は次
の通りである。
固有粘度：サンプル樹脂０． ５ ｇをＮ−メチルピロ
リドン２ ０ｍｆｆｉに溶解し、その中の１ ０ｍｊ２
をオストワルド粘度計に入れ、３０±０．５゜Ｃに調節
した恒温槽中に浸し十分に恒温に達した後、粘度計標線
間での落下時間ｔを測定する。予め測定した溶媒のみの
落下時間Ｌ。と溶液濃度Ｃとがら下式により固有帖度η
．、を求めた。
リドン２ ０ｍｆｆｉに溶解し、その中の１ ０ｍｊ２
をオストワルド粘度計に入れ、３０±０．５゜Ｃに調節
した恒温槽中に浸し十分に恒温に達した後、粘度計標線
間での落下時間ｔを測定する。予め測定した溶媒のみの
落下時間Ｌ。と溶液濃度Ｃとがら下式により固有帖度η
．、を求めた。
７７ ｉｎｈ ＝Ｉｎ（ ｔ／ｔｏ ） ／ｃ赤外吸収
スペクトル二日本分光■製フーリエ変換赤外分光計ＦＴ
／■Ｒ−５０００を用いて、溶媒キャスト法により作成
したフィルムについて測定した。
スペクトル二日本分光■製フーリエ変換赤外分光計ＦＴ
／■Ｒ−５０００を用いて、溶媒キャスト法により作成
したフィルムについて測定した。
ガラス転移温度：島津製作所■製の示差走査熱量計ＤＳ
Ｃ−４１を用いて、溶媒キャスト法により作成したサン
プル樹脂フィルム５ＩＩＩｇを、窒素中において昇温速
度１０’Ｃ／分で加熱した時のサーモグラムより熱量変
化の開始温度をガラス転移温度として求めた。
Ｃ−４１を用いて、溶媒キャスト法により作成したサン
プル樹脂フィルム５ＩＩＩｇを、窒素中において昇温速
度１０’Ｃ／分で加熱した時のサーモグラムより熱量変
化の開始温度をガラス転移温度として求めた。
重量減少：島津製作所■製の熱天秤ＴＧＡ−４０を用い
、溶媒キャスト法により作成したサンプル樹脂フィルム
５■を空気中において昇温速度１０゜Ｃ／分で加熱した
時の重量の経時変化を測定した。またこの測定値から、
もとの重量に対して１０％の重量減少率を示す温度を求
めた。
、溶媒キャスト法により作成したサンプル樹脂フィルム
５■を空気中において昇温速度１０゜Ｃ／分で加熱した
時の重量の経時変化を測定した。またこの測定値から、
もとの重量に対して１０％の重量減少率を示す温度を求
めた。
実施貫↓
０．０１モルの３．３ ’ ， ５．５ ’ −テ１−
ラメチル４．４′−ビフエノ・−ル、０．０１モルの４
，４′ −ジフルオ口ペンゾフェノン、０．０１４モル
の炭酸カリウム、０．２１モルのＮ−メチルピロリドン
、ならびに０． １ ４モルのトルエンを、攬はん器、
窒素供給導管、Ｄｅａｎ−ｓｔｒａｋ ｔｒａｐ 、及
び冷却管を附した反応器中に仕込み、窒素雰囲気中にお
いて１５０゜Ｃに加熱した。この温度を次いでトルエン
を留去しながら６時間の間に１６０゜Ｃまで緩やかに上
昇させ、その後、該温度で３時間反応させ高粘度、粘ち
ょうの反応溶液を得た。該反応溶液を熱いうちに濾過し
無機塩を除去した後、酢酸により中和しメタノール：水
＝１：１中に投入して重合体を凝固させた。重合体をろ
別後、水、メタノールで洗浄し、減圧中８０″Ｃで一晩
乾燥させ目的の重合体を得た。この重合体の固有粘度は
ｌｉｎｋ ＝１．２２ｄｉ／ｇ，クロロホルム、テトラ
ヒド口フラン、１．４−ジオキサン等に可溶で、透明で
強靭なフィルムを得ることができた。
ラメチル４．４′−ビフエノ・−ル、０．０１モルの４
，４′ −ジフルオ口ペンゾフェノン、０．０１４モル
の炭酸カリウム、０．２１モルのＮ−メチルピロリドン
、ならびに０． １ ４モルのトルエンを、攬はん器、
窒素供給導管、Ｄｅａｎ−ｓｔｒａｋ ｔｒａｐ 、及
び冷却管を附した反応器中に仕込み、窒素雰囲気中にお
いて１５０゜Ｃに加熱した。この温度を次いでトルエン
を留去しながら６時間の間に１６０゜Ｃまで緩やかに上
昇させ、その後、該温度で３時間反応させ高粘度、粘ち
ょうの反応溶液を得た。該反応溶液を熱いうちに濾過し
無機塩を除去した後、酢酸により中和しメタノール：水
＝１：１中に投入して重合体を凝固させた。重合体をろ
別後、水、メタノールで洗浄し、減圧中８０″Ｃで一晩
乾燥させ目的の重合体を得た。この重合体の固有粘度は
ｌｉｎｋ ＝１．２２ｄｉ／ｇ，クロロホルム、テトラ
ヒド口フラン、１．４−ジオキサン等に可溶で、透明で
強靭なフィルムを得ることができた。
この重合体フィルムの赤外吸収スペクトルを第１図に、
元素分析値を下記表１に示した。
元素分析値を下記表１に示した。
（表１）
Ｃ （χ） Ｈ（χ）
計算値 ８２．８３ ５．７５測定値 ８
１．９６ ５．６１第１図より、１６５６ｃｌ’に
〉Ｃ＝０伸縮振動の吸収が、ｌ２２９、１０１５ｃｍ−
’にそれぞれＣ−Ｏ−Ｃの逆対称、対称伸縮振動の吸収
が観察され、また、元素分析値の一致も良好なことより
、目的の重合体が得られたことを確認した。この重合体
のガラス転移温度は１５３゜Ｃを示し融点は見られなか
った。この重量体は４２０″Ｃまで重ｔｔｆＪＪｉ少を
示さず、もとの重量に対して１０％の重量減少率を示す
温度は５０５゜Ｃであった。
１．９６ ５．６１第１図より、１６５６ｃｌ’に
〉Ｃ＝０伸縮振動の吸収が、ｌ２２９、１０１５ｃｍ−
’にそれぞれＣ−Ｏ−Ｃの逆対称、対称伸縮振動の吸収
が観察され、また、元素分析値の一致も良好なことより
、目的の重合体が得られたことを確認した。この重合体
のガラス転移温度は１５３゜Ｃを示し融点は見られなか
った。この重量体は４２０″Ｃまで重ｔｔｆＪＪｉ少を
示さず、もとの重量に対して１０％の重量減少率を示す
温度は５０５゜Ｃであった。
災施拠Ｉ
０．０１モルの２．２ ’ ， ３．３ ’ ， ５．
５ ’ −へキサメチル−４，４′−ビフェノール、０
．Ｏｌモルの４，４′−ジフルオロベンゾフエノン、０
．０１４モルの炭酸カリウム、０．２１モルのＮ−メチ
ルピロリドン、ならびに０．１４モルのトルエンを実施
例ｌのようにして反応に附した。
５ ’ −へキサメチル−４，４′−ビフェノール、０
．Ｏｌモルの４，４′−ジフルオロベンゾフエノン、０
．０１４モルの炭酸カリウム、０．２１モルのＮ−メチ
ルピロリドン、ならびに０．１４モルのトルエンを実施
例ｌのようにして反応に附した。
得られた重合体の固有粘度ηｒ−ｈ ＝ １． ５ ５
ｄｊ！／ｇ１クロロホルム、テトラヒドルフラン、１．
４一ジオキサン等に可溶で、透明で強靭なフイルムが得
られた。重合体フィルムの赤外吸収スペクトル（第２図
）と、元素分析値（表２）より、目的の重合体が得られ
たことを確認した。
ｄｊ！／ｇ１クロロホルム、テトラヒドルフラン、１．
４一ジオキサン等に可溶で、透明で強靭なフイルムが得
られた。重合体フィルムの赤外吸収スペクトル（第２図
）と、元素分析値（表２）より、目的の重合体が得られ
たことを確認した。
（表２）
Ｃ（χ） Ｈ（χ）
計算値 ８３．０１ ６．２９測定値 ８
２．２６ ６．０７この重合体は、２６８℃のガラ
ス転移温度を示し融点は見られなかった。重合体は３８
０℃まで重量減少を示さず、もとの重量に対してｌＯ％
の重量減少率を示す温度は４６０℃であった。
２．２６ ６．０７この重合体は、２６８℃のガラ
ス転移温度を示し融点は見られなかった。重合体は３８
０℃まで重量減少を示さず、もとの重量に対してｌＯ％
の重量減少率を示す温度は４６０℃であった。
第１図及び第２図は、実施例ｌ及び２で得られた重合体
フィルムのＩＲスペクトルを示す図である。
フィルムのＩＲスペクトルを示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下式で表される繰り返し構造単位からなる芳香族ポリエ
ーテルケトン。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ及びＲ′はそれぞれ炭素原子を１〜４個有す
る一価の脂肪族炭化水素基から独立に選択され、ｎはそ
れぞれ０〜２の整数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5573689A JPH02233729A (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | 芳香族ポリエーテルケトン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5573689A JPH02233729A (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | 芳香族ポリエーテルケトン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02233729A true JPH02233729A (ja) | 1990-09-17 |
Family
ID=13007139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5573689A Pending JPH02233729A (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | 芳香族ポリエーテルケトン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02233729A (ja) |
-
1989
- 1989-03-08 JP JP5573689A patent/JPH02233729A/ja active Pending
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