JPH02235856A - ビス―（４―クロルフエニル）―スルホンの製法 - Google Patents
ビス―（４―クロルフエニル）―スルホンの製法Info
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- JPH02235856A JPH02235856A JP2020547A JP2054790A JPH02235856A JP H02235856 A JPH02235856 A JP H02235856A JP 2020547 A JP2020547 A JP 2020547A JP 2054790 A JP2054790 A JP 2054790A JP H02235856 A JPH02235856 A JP H02235856A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明ハ、ヒス−（４−クロルフエニル）スルホン１ｒ
製造するための改良された方法に関する。
製造するための改良された方法に関する。
ピスー（４−クロルフエニル）−スルホンは、主に芳香
族ボリスルホンを表造するためＫ１ならびにハンセン氏
病の治療およびエボキシド樹脂の硬化に必要なビス−（
４−アミノフエニル）−スルホンを合成するために使用
される重要な中間物質である。これらの使用分野での前
提条件ハ、ビスー（４−／口ルフエニル）−スルホンの
純度が高いことにある。
族ボリスルホンを表造するためＫ１ならびにハンセン氏
病の治療およびエボキシド樹脂の硬化に必要なビス−（
４−アミノフエニル）−スルホンを合成するために使用
される重要な中間物質である。これらの使用分野での前
提条件ハ、ビスー（４−／口ルフエニル）−スルホンの
純度が高いことにある。
ビスー（４−クロルフエニル）−スルホンを表造するた
めの公知方法では、クロルベンゼンを通常スルホン化反
応に投じる。クロルペンビンは、スルホン化反応に対し
相対的に不活性な成分であるので、良好な反応には反応
性の大きいスルホン化剤かｌたけ激しい反応条件が必賛
となる。
めの公知方法では、クロルベンゼンを通常スルホン化反
応に投じる。クロルペンビンは、スルホン化反応に対し
相対的に不活性な成分であるので、良好な反応には反応
性の大きいスルホン化剤かｌたけ激しい反応条件が必賛
となる。
西ドイツ国特許出顧公開第１０ ８７ ５９２号明
細書から、クロルベンゼンと、三酸化イオウおよびビロ
硫酸ジメチルまたはピロ硫酸ジエチルの混合物との反応
Ｋよってビスー（４−クロルフエニル）−スルホンを製
造する方法ハ、公知である。その後、ｌず別の反応で硫
酸ジメチルおよび三酸化イオウからビｃＩ硫酸ジメチル
を生成し、かつ姑らに三酸化イオウを添加することによ
って本来反応性のスルホン化錯体を生成する。これを次
に付加的な反応容器中での後続反応でクロルベンゼンと
反応させる。
細書から、クロルベンゼンと、三酸化イオウおよびビロ
硫酸ジメチルまたはピロ硫酸ジエチルの混合物との反応
Ｋよってビスー（４−クロルフエニル）−スルホンを製
造する方法ハ、公知である。その後、ｌず別の反応で硫
酸ジメチルおよび三酸化イオウからビｃＩ硫酸ジメチル
を生成し、かつ姑らに三酸化イオウを添加することによ
って本来反応性のスルホン化錯体を生成する。これを次
に付加的な反応容器中での後続反応でクロルベンゼンと
反応させる。
これについては、二段階の方法が欠点となる。
従って本発明は、クロルベンゼンと反応注の大きいスル
ホン化剤の反応によってビスー（４−クロルフエニル）
−スルホンヲ裂造するための、前記の欠点を解消し、改
良された簡単な方法を見い出そうとするａ！題に基つく
。
ホン化剤の反応によってビスー（４−クロルフエニル）
−スルホンヲ裂造するための、前記の欠点を解消し、改
良された簡単な方法を見い出そうとするａ！題に基つく
。
それに応じて、５０〜１００℃で三酸化イオウ、４ｉｌ
ｃ＠ジメチルおよびクロルベンゼンを一緒に反応させる
ことを特徴とするピスー（４−クロルフエニル）−スル
ホンの製法が見い出された。
ｃ＠ジメチルおよびクロルベンゼンを一緒に反応させる
ことを特徴とするピスー（４−クロルフエニル）−スル
ホンの製法が見い出された。
本発明による方法は以下のようＫ実施することができる
： 本発明による方法は、攪拌釜中において不連続運転で、
あるいは有利に連続的に、例えば管状反応器中で実施す
ることができる。反応器中での反応溶液の滞留時間は、
特に管状反応器に充填体を装入することによって調整す
ることができ、すなわち充填体の形状寸法、粒径および
充填密度の相違によって反応器中での反応浴液のＷＩ笛
時間を長く１たは短くすることができる。
： 本発明による方法は、攪拌釜中において不連続運転で、
あるいは有利に連続的に、例えば管状反応器中で実施す
ることができる。反応器中での反応溶液の滞留時間は、
特に管状反応器に充填体を装入することによって調整す
ることができ、すなわち充填体の形状寸法、粒径および
充填密度の相違によって反応器中での反応浴液のＷＩ笛
時間を長く１たは短くすることができる。
この際）例えば混合物を蒸留により分離するための允槙
塔でも使用ぢれている球状の充填体、例としてガラス球
または反応混合物に対し不活性のスチール製の球の使用
が有利である。これらの球の直径は一般に０．４〜１０
ｕ＋ｓ！利に１〜５趨でする。一定の大きさの球を使用
するのが好゜よしい。
塔でも使用ぢれている球状の充填体、例としてガラス球
または反応混合物に対し不活性のスチール製の球の使用
が有利である。これらの球の直径は一般に０．４〜１０
ｕ＋ｓ！利に１〜５趨でする。一定の大きさの球を使用
するのが好゜よしい。
スルホン生成について触媒作用し、ひいてはスルホン化
触媒として作用する物質から成る充填体を反応管に装入
するのが有利である。例えば焼結ホウ酸球１たは酸、例
としてリン酸、硫酸１たはホウ酸で負荷葛れたシリカｒ
ルを充填体として使用する場合、反応の収率および選択
性を改良することができる。このように改質ざれたシリ
カゲルは好１しくけシリカゲルを相応する酸の有利には
水溶液に含浸し、続いて乾燥することによって製造され
る。ホウ酸琢は一般に１５０〜２００”Ｃの温度で焼結
される。
触媒として作用する物質から成る充填体を反応管に装入
するのが有利である。例えば焼結ホウ酸球１たは酸、例
としてリン酸、硫酸１たはホウ酸で負荷葛れたシリカｒ
ルを充填体として使用する場合、反応の収率および選択
性を改良することができる。このように改質ざれたシリ
カゲルは好１しくけシリカゲルを相応する酸の有利には
水溶液に含浸し、続いて乾燥することによって製造され
る。ホウ酸琢は一般に１５０〜２００”Ｃの温度で焼結
される。
直径４ ．１１ｍのガラス球を使用した際には、初期滞
留時間は約１分であった。何度もポンプで汲み上げるほ
ど、かつ反応率が上昇すればするほど、反応溶液はよク
粘性になりかつ平均滞留時間は６分に上昇した。
留時間は約１分であった。何度もポンプで汲み上げるほ
ど、かつ反応率が上昇すればするほど、反応溶液はよク
粘性になりかつ平均滞留時間は６分に上昇した。
反応温度は通常５０〜１［７（］℃、有利に７０〜９０
℃である。５０℃よク低い温度も確かに可能ではあるが
、反応時間および反応率を考慮すると提供できるもので
はない。反応温度は有利に６０℃よク高いのが望Ｉしい
。温度を１００°Ｃよク高く調節する場合には、充填体
の相応する選択１たはボングでの汲み上げによって、反
応器中で著しく長いｆｆＩ留時間が起こらないように配
慮しなければならない。８０℃を上回る反応温度では、
異性体のジクロルジフェニルスルホンの量、殊に３．４
７−ビス（クロルフエニル）−スルホンの量がかなク増
加することが確認された。従って、９０℃では不所望の
６，４′−イソマーの１０％以上が生じた。
℃である。５０℃よク低い温度も確かに可能ではあるが
、反応時間および反応率を考慮すると提供できるもので
はない。反応温度は有利に６０℃よク高いのが望Ｉしい
。温度を１００°Ｃよク高く調節する場合には、充填体
の相応する選択１たはボングでの汲み上げによって、反
応器中で著しく長いｆｆＩ留時間が起こらないように配
慮しなければならない。８０℃を上回る反応温度では、
異性体のジクロルジフェニルスルホンの量、殊に３．４
７−ビス（クロルフエニル）−スルホンの量がかなク増
加することが確認された。従って、９０℃では不所望の
６，４′−イソマーの１０％以上が生じた。
三酸化イオウ、Ｗｔ酸ジメチル、クロルベンゼンのモル
比は、大抵の場合、ｏ．ｏｉ ：ｏ．ｏｏｓ：１および
２：１ ：１の間にあり、有利に０．１： ０．０ ５
： １および１．５ ： ０．８ ： １の間にらク
殊に有利には０．５ ： ０．２ ５ ： １および１
．１＝０．６ ： １の間にあク、ならびに標準組成１
：０．５ ： １の変動に関して著しく過敏ではない。
比は、大抵の場合、ｏ．ｏｉ ：ｏ．ｏｏｓ：１および
２：１ ：１の間にあり、有利に０．１： ０．０ ５
： １および１．５ ： ０．８ ： １の間にらク
殊に有利には０．５ ： ０．２ ５ ： １および１
．１＝０．６ ： １の間にあク、ならびに標準組成１
：０．５ ： １の変動に関して著しく過敏ではない。
成分が反応器を１回循環しかつ１〜６分の滞留時間で、
全反応５７チが達成嘔れた。反応器の端から流れ出る反
応混合物をポンプで汲み上げ、連続的に管状反応器の固
定床に戻した場合、全変換率は９１％に上昇しうる。こ
の方法での平均滞留時間は約１５分でめった。三酸化イ
オウをクコルベン・ビンと反応させる前に、まず硫酸ジ
メチルと反応させて反応性の大きいピロ硫酸ジメチルに
変えた場合には、何も利点をもたらされないことが判明
した。硫酸水溶液でなくクロルベンゼンで沈澱させるト
、ヒスー（４一クロルフエニル）−スルホンカＨＫ＞
９ ９．５ ％で得られる。
全反応５７チが達成嘔れた。反応器の端から流れ出る反
応混合物をポンプで汲み上げ、連続的に管状反応器の固
定床に戻した場合、全変換率は９１％に上昇しうる。こ
の方法での平均滞留時間は約１５分でめった。三酸化イ
オウをクコルベン・ビンと反応させる前に、まず硫酸ジ
メチルと反応させて反応性の大きいピロ硫酸ジメチルに
変えた場合には、何も利点をもたらされないことが判明
した。硫酸水溶液でなくクロルベンゼンで沈澱させるト
、ヒスー（４一クロルフエニル）−スルホンカＨＫ＞
９ ９．５ ％で得られる。
本発明を以下の例につき詳述する。
例 １
７０℃に加熱して放置しかつガラス球を充填したガラス
管（＊さ＝９Ｄａｙｔ，直径＝４ａ）に、クロルベンゼ
ン２２！Ｍ（２．０モル）、｛ｐｆｔｆｆｉシメチル１
２６ｆＩ（１．０モル）および三酸化イオウ１ ６ ０
！Ｉ（ ２．０モル）を同時に３０分以内にほぼ同じ
速度で滴加した。固定床塔中での反応混合物の滞留時間
は１〜３分でめった。反応混合物を反応容器からの流出
の際すぐに５チ硫酸１ｌ中で沈＃させ念。未反応のクａ
ルベンゼンを除去するためにクロルベンゼンを共沸混合
物としての水と共に留去し、懸濁液を室温に冷却し、ろ
別し、各々水５ ０ Ｑ＋ｊで２回洗浄し、かつ乾燥さ
せた。乾燥後、ビス−（４−クロルフエニル）−スルホ
ン１６４，９（５７％）が９７チの純度で得られた。
管（＊さ＝９Ｄａｙｔ，直径＝４ａ）に、クロルベンゼ
ン２２！Ｍ（２．０モル）、｛ｐｆｔｆｆｉシメチル１
２６ｆＩ（１．０モル）および三酸化イオウ１ ６ ０
！Ｉ（ ２．０モル）を同時に３０分以内にほぼ同じ
速度で滴加した。固定床塔中での反応混合物の滞留時間
は１〜３分でめった。反応混合物を反応容器からの流出
の際すぐに５チ硫酸１ｌ中で沈＃させ念。未反応のクａ
ルベンゼンを除去するためにクロルベンゼンを共沸混合
物としての水と共に留去し、懸濁液を室温に冷却し、ろ
別し、各々水５ ０ Ｑ＋ｊで２回洗浄し、かつ乾燥さ
せた。乾燥後、ビス−（４−クロルフエニル）−スルホ
ン１６４，９（５７％）が９７チの純度で得られた。
例 ２
７０℃に加熱して放置しかつガラス球を充填した管（長
さ＝９０ｃｒＩＬ１直径＝ Ｊ ａｎ ）に、クロルベ
ンゼン２ ２ ５ ．９ （ ２．０モル） 、硫ｆｌ
Ｌシメチル１２６．５１（１．０モル）および三酸化イ
オウ１ ６．０ ．！９ （ ２．０モル）を３０分以
内にはほ等速度で同時にｆｆｉｆＪ加した。例１とは異
なり、流出した反応混合物をすぐ希硫酸で沈澱石せるの
ではなく、連続的に再度固定床塔ｒｃボンプで送る（ポ
ンプ効率：２ｌ／ｈ）。出発成分の滴加終了後、反応混
合物をさらに６０分間同じポンプ効率で循環させ、かつ
流出した反応混合物を引き続き５％硫ＩＲ１ノで沈澱δ
せた。例１に記載ノ後処理後、ビス−（４−クロル７エ
ニル）−スルホン２６１１９１％）が純度９７％で得ら
れた。
さ＝９０ｃｒＩＬ１直径＝ Ｊ ａｎ ）に、クロルベ
ンゼン２ ２ ５ ．９ （ ２．０モル） 、硫ｆｌ
Ｌシメチル１２６．５１（１．０モル）および三酸化イ
オウ１ ６．０ ．！９ （ ２．０モル）を３０分以
内にはほ等速度で同時にｆｆｉｆＪ加した。例１とは異
なり、流出した反応混合物をすぐ希硫酸で沈澱石せるの
ではなく、連続的に再度固定床塔ｒｃボンプで送る（ポ
ンプ効率：２ｌ／ｈ）。出発成分の滴加終了後、反応混
合物をさらに６０分間同じポンプ効率で循環させ、かつ
流出した反応混合物を引き続き５％硫ＩＲ１ノで沈澱δ
せた。例１に記載ノ後処理後、ビス−（４−クロル７エ
ニル）−スルホン２６１１９１％）が純度９７％で得ら
れた。
例 ６
例２に記載のように実施するが、反応混合物ヲ希硫酸で
はなくクロルベンゼン５００ｄで沈澱させた。沈澱媒体
を室温に冷却し、ろ過しかつそれぞれメタノール２００
ｍで２回洗浄した。
はなくクロルベンゼン５００ｄで沈澱させた。沈澱媒体
を室温に冷却し、ろ過しかつそれぞれメタノール２００
ｍで２回洗浄した。
ｔｓ後、ビス−（４−クロルフェニル）−スルホン２
３ ５．３ ．９ （ ８ν１が純度＞ ９ ９．５％
で得られた。
３ ５．３ ．９ （ ８ν１が純度＞ ９ ９．５％
で得られた。
例 ４
固定床反応器（例１に記載）に硫酸ジメチル１２６１（
１．０モル）および三酸化イオウ１６０，９ （ ２．
０モル）を３０分以内には＃′Ｌ′等速度で入れる。流
出した反応混合物金すぐクロルベンゼン２ ２ ５ Ｊ
（ ２．０モル）と一緒に同時に第２の同じ答量の、
かつ７０℃に加熱しｆｃ固定床反応器に３０分以内に入
れる。流れ出た混合物を再度連続的に第２の反応器に送
る。３０分間の後反応時間後、流出した混合物を５％硫
酸５００ｄで沈澱δせ、ろ別し、水５００ａで２回洗浄
しかつ乾燥させた。乾燥後、ビス−（４−クロルフエニ
ル）−スルホン２ ２ ３．９ ．９ （ ７ ８俤）
が純度９７％で得られた。
１．０モル）および三酸化イオウ１６０，９ （ ２．
０モル）を３０分以内には＃′Ｌ′等速度で入れる。流
出した反応混合物金すぐクロルベンゼン２ ２ ５ Ｊ
（ ２．０モル）と一緒に同時に第２の同じ答量の、
かつ７０℃に加熱しｆｃ固定床反応器に３０分以内に入
れる。流れ出た混合物を再度連続的に第２の反応器に送
る。３０分間の後反応時間後、流出した混合物を５％硫
酸５００ｄで沈澱δせ、ろ別し、水５００ａで２回洗浄
しかつ乾燥させた。乾燥後、ビス−（４−クロルフエニ
ル）−スルホン２ ２ ３．９ ．９ （ ７ ８俤）
が純度９７％で得られた。
例 ５
例１に記載のよう・に実施するが、充填物としてガラス
球の代わクに焼結ホウ酸球（直径：４ｍ）を使用した。
球の代わクに焼結ホウ酸球（直径：４ｍ）を使用した。
通常の後処理および乾燥後ビス−（４−／ロルフェニル
）−スルホン１８７Ｉ（６５幅）が純度９９チで得られ
た。
）−スルホン１８７Ｉ（６５幅）が純度９９チで得られ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ビス−（４−クロルフエニル）−スルホンの製法に
おいて、 三酸化イオウ、硫酸ジメチルおよびクロルベンゼンを５
０〜１００℃で一緒に反応させることを特徴とするビス
−（４−クロルフェニル）−スルホンの製法。
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