JPH02235877A

JPH02235877A - チアゾリン誘導体、その製造法及び殺虫・殺ダニ剤

Info

Publication number: JPH02235877A
Application number: JP5542589A
Authority: JP
Inventors: Fumihiko Nagasaki; 文彦長崎; Junji Suzuki; 鈴木　順次; Ippei Ono; 逸平小野; Tomio Yamada; 山田　富夫; Eiko Takahashi; 高橋　英光; Renpei Hatano; 連平波多野
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1989-03-08
Filing date: 1989-03-08
Publication date: 1990-09-18

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は新規なチアゾリン誘導体、その製造法及び殺虫
・殺ダニ剤に関する．〔従来の技術〕有害昆虫及びダニ類の防除には有機リン系化合物，カー
バメイト系化合物，ピレスロイド系化合物及びジニトロ
系化合物をはじめ各種の化合物が使用されているが、近
年、これらの薬剤に対して抵抗性を有する害虫類やダニ
類が出現し、防除が困難となってきており、新しいタイ
プの殺虫剤，殺ダニ剤が望まれている．本発明化合物と類似のチアゾリン骨格を有する化合物と
して下記のものが知られている．（式中、Ｒ＋　　　Ｒ
　ｘ　　Ｒ　ｓ　　Ｒ　ａは前記と同じ意味を示す．）
で表わされる化合物の１種又は２種以上を有効成分とし
て含有することを特徴とするＣＨｓ（ケミカルアブストラクト（Ｃ＾）　ｑ　１２０１９　
）〔西独特許（ＤＴ）　−　２６２２９４９３（発明が
解決しようとする謀題〕本発明の目的は工業的に有利に合成でき効果が確実で安
全に使用できる農薬を提供することである．〔課題を解決するための手段一化合物〕本発明は一般式
（Ｉ）｛式中、Ｒ１Ｒ２はそれぞれ低級アルキル基又キル基を、Ｒ，は水素原子、低級アルキル基を、Ｘは　
一ＣＨ−　　（ここでＲ，は水素原子又は低Ｒ，級アルキル基を示す．）を示す．〕で表わされる基を、
たりしＲ　＋　　　Ｒ　！　の少なくとも一つば式（式
中、Ｒ．　　Ｒ．及びＸは前記と同じ意味を示す．）で
表わされる基を示す，Ｒ．Ｒ．はそれそれぞれ水素原子
、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基
又はフエニル基を示す．｝で表わされる化合物その製造
法及び殺虫・殺ダニ剤である．本発明化合物はヨトウ．ツマグロヨコバイ，アブラムシ
及びハダニ等各種の植物寄生性有害昆虫及びダニ頬に有
効であり、特に各種有害昆虫の成虫又は幼虫及びハダニ
の成虫．幼虫・若虫のステージに対しては優れた殺虫力
を示す．また溢血動物に対する毒性は低く、安全性の高
い薬剤である．本発明化合物は下記反応式に従って製造
することができる．Ｒ！（式中、Ｈａ１はハロゲン原子を、ｒＩ　　　ｒ！　は
それぞれ低級アルコキシ基又は一緒になってオキソ基を
示す．）反応は溶媒中、所望により酸の存在下、室温から用いる
溶媒の沸点までの温度で３０分から１０時間行なわれる
．溶媒としてはエチルメチルケトン，アセトン，水等が使
用できる．反応終了後は通常の後処理を行うことにより
目的物を得ることができる．本発明化合物の構造はＩＲ
．　ＮＭＲ，　｝ＩＡＳＳ等から決定した．〔実施例〕次に実施例を挙げ本発明化合物を更に詳細に説明する．実施例１２−ｔ−プチルイミノー３−（２．６ −ジイソブロビル−４−ペンジルフエニル）−４−クロロメチル−４−チアゾリン（化合物番号１２）：Ｎ−ｔ−ブチルーＮ’　−　（２．６−ジイソブロビル
−４−ペンジルフエニル）チオウレア１．　９ｇ（５．
０ミリモル）のメチルエチルケトン２５ｄ　ｉｌｌ液に
１．３−ジクロロアセトン１．３ｇ（１０ミリモル）を
加え還流下に加熱撹拌を１時間行なった．減圧下に溶媒
を留去した後、残渣を酢酸エチルに溶かし、水洗した．
飽和食塩水で処理し、無水ｉｉ＃マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下に溶媒を留去して目的物２．１ｇ（４．６
ミリモル）を得た．■．ｐ．９ｓ．ｏ〜９７．０゜Ｃ．
実施例２　３−Ｌ−ブチルー２−（２．６−ジイソプロ
ピル−４−ペンジルフェニルイミノ）−４−チアゾリン（化合物番号１）及び２−ｔ−プチルイミノー３一（２，６−ジイソブロビル−４−ペンジルフェニル）−４−チアゾリン（化合物番号９）Ｎ−ｔ−ブチルーＮ’　−　（２．６−ジイソブロピル
−４−ペンジルフエニル）チオウレア３．８ｇ（１０ミ
リモル）、プロモアセトアルデヒドジエチルアセタール
４．０ｇ（２０ミリモル）！３よび２Ｎ−ＨＣ／！　　
３０ｍの混合物を６０〜７０℃で３時間撹拌した．反応
液を水にあけジエチルエーテルで抽出した．抽出液を水
洗、飽和食塩水で処理した後無水硫酸マグネシウムで乾
燥、減圧下に溶媒を留去して得た残渣をメタノールで洗
浄して３−ｔ−ブチルー２−（２．６−ジイソプロビル
〜４−ペンジルフェニルイミノ）−４−チアゾリンを１
．９ｇ（４．７ミリモノレ）得た。一．ｐ．１３２．０
〜１３４．５℃前述のジエチルエーテルで抽出した水層
を２　Ｎ−ＮａＯＩＩで中和した後、酢酸エチルで抽出
した．抽出液を水洗後、飽和食塩水で処理、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し残渣をメタ
ノールで洗浄して２−ｔ−プチルイミノー３−（２．６
−ジイソプロビル−４−ペンジルフエニル）−４−チア
ゾリンヲ１．２ｇ（３．０ミリモル）得た，　ｍ．ｐ．
７１．０〜７３．０’Ｃ上記実施例を含め、同様に製造
した本発明の代表例を第１表に示す．第ｌ表Ｑお：一くＣ＊Ｈｔを示す．〔課題を解決するための手段一殺虫剤・殺ダニ剤〕本発明の殺虫剤・殺ダニ剤は、式〔Ｔ〕で表される化合
物を有効成分として含脊するものであり、存効成分化合
物の純品のままでも使用できるが、通常、一般の農薬の
とり得る形態、即ち、永和剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒
剤、フロアブル等の形態で使用される．添加剤及び担体
としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉
等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タルク、ベン
トナイト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、
尿素、芒硝等の有機および無機化合物が使用される．液体の剤型を目的とする場合は、植物油、鉱物油、ケロ
シン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、
゜シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、トリクロルエチレン、
メチルイソブチルケトン、水等を溶剤として使用する．
これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をとるた
めに必要ならば界画活性剤を添加することもできる．こ
のようにして得られた永和剤、乳剤、フロアブル等は水
で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、
粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で使用され
る．なお、本発明化合物は単独でも充分有効であることはい
うまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ剤及び殺凹剤ど
混合して使用することもできる．本発明化合物と混合し
て使用できる殺ダニ剤や殺虫剤の代表例を以下に示す．殺ダニ剤（殺菌剤）：ＢＣＰＥ，クロルベンジレート、
クロルブ口ピレート、プロクロノール、フェニソブロモ
レート、ジコホル、ジノブトン、ビナバクリル、クロル
フェナミジン、アミトラズ、ＢＰＰＳ　：　ＰＰＰＳ　
ｉベンゾメート、ヘキシチアゾクス、シヘキサチン、酸
化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、
チオキノックス、ＣＰＣＢＳ，テトラジホン、カヤサイ
ド、アベルメクチン、多硫化石灰、クロフェンテジン、
フルベンツミンクルフエノックスロン、有ａ燐系ａ虫剤
（殺ダニ剤）：フエンチオン、フェニトロチオン、ダイ
アジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ，バミドチオン、フ
ェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン
、ジブテレックス、チオメトン、ホスメフト、メナゾン
、ジクロノレボス、アセフェート、ＥＰＢＰ，ジアリホ
ール、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチ
オン、アルディカーブ、プロポキシェール、ビレスロイ
ド系殺虫剤（殺ダニ剤）：パーメスリン、サイバーメス
リン、デカメスリン、フェンバレレイト、フェンプロパ
スリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レ
スメスリン、パルスリン、ジメスリン、プロパスリン、
ビフェンスリン、ブロスリン、フルバリネート、シフル
スリン、シハロスリン、フルシスリネート、エトフェン
ブロックス、シクロブロトリン、トラロメトリン、機械
油．〔実施例一殺虫剤・殺ダニ剤〕次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に限定されるものではない．実施例３　　乳　剤本発明化合物　　　　　　　　　　　１ｏ部アルキルフ
ェニルポリオキシエチレン　５部ジメチルホルムアミド
　　　　　　　５０部キ　　シ　　レ　　ン　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３　５　部
以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する．実施例４　　水和剤本発明化合物　　　　　　　　　　　２０部高級アルコ
ール硫酸エステル　　　　　５部珪　　　藻　　　土　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　７　０部ホワイ
トカーボン　　　　　　　　　　５部以上を混合して微
粉に粉砕し、使用に際し水で希釈してｆ！Ａ濁液として
散布する．実施例５　　粉　剤本発明化合物　　　　　　　　　　　　５部タ　　　　
ノレ　　　　ク　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　９　４．　６　部シ　　　　リ　　　　カ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．　　３　　部アルキルフェニルポリオキシエチレン以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する．試験例　１　　ハスモンヨトウに対する効力本発明化合
物を実施例４に示された永和剤の処方に従い、化合物濃
度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した．その薬液
中にサツマイモ葉を３０秒間浸漬し、風乾後、蓋つきの
シャーレ内に入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を５頭接種
した，シャーレは温度２５゛Ｃ、湿度６５％の恒温室に
保ち、５日後に殺虫率を調べた．結果は第２表に示した
．０．１部第表小筆を用いて接種した．１日後に傷害虫を取り除いて、
前記薬剤の実施例３に示された乳剤の処方に従い化合物
濃度が１２５ｐｐ−になるように水で希釈した薬液を散
布した．温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、７
日後に生虫数を数え、無処理区との比較から防除率を求
めた．結果は第３表に示した．第　　３　　表注対照化合物Ａ対照化合物Ｂ試験例２　　ワタアブラムシに対する効力２寸鉢に播種
した発芽後１０日を経遇したキュウリにワタアブラムシ
を一区あたり３０〜５０！Ｉ注す．対照化合物、Ａ、Ｂは前と同じ対照化合物を示試験例３　　ナミハダニに対する効力２寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過し
た第１本葉上に、有機燐剤抵抗性のナミハダニの雌成虫
を３０頭接種したのち、前記薬剤の実施例３に示された
乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐ＋ｗになる
ように水で希釈して散布した．散布３日後に成虫の生死
を調査し、殺ダニ率を求めた．結果は第４表に示した．第表注対照化合物Ａ、す．Ｂは前と同じ対照化合物を示出ＩＩＩＡ．：

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕｛式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ低級アルキル基又は
式▲数式、化学式、表等があります▼〔式中、Ｒ＿５は
低級アルキル基を、Ｒ＿６は水素原子、低級アルキル基を、Ｘは
▲数式、化学式、表等があります▼（ここでＲ＿７は水
素原子又は低級アルキル基を示す。）を示す。〕で表わ
される基を、たゞしＲ＿１、Ｒ＿２の少なくとも一つは
式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５、Ｒ＿６及びＸは前記と同じ意味を示す
。）で表わされる基を示す。Ｒ＿３、Ｒ＿４はそれぞれ
ぞれ水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい低
級アルキル基又はフェニル基を示す。｝で表わされる化
合物。
（２）一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は前記と同じ意味を示す。）で
表わされる化合物と一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕（式中、Ｈａｌはハロゲン原子を、ｒ＾１、ｒ＾２はそ
れぞれ低級アルコキシ基又は一緒になってオキソ基を、
Ｒ＿３、Ｒ＿４は前記と同じ意味を示す。）で表わされ
る化合物とを反応させることを特徴とする一般式〔 I
〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は前記と同じ
意味を示す。）で表わされる化合物の製造法。
（３）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は前記と同じ
意味を示す。）で表わされる化合物の１種又は２種以上
を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
（４）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は前記と同じ
意味を示す。）で表わされる化合物の１種又は２種以上
を有効成分として含有することを特徴とする殺ダニ剤。