JPH0224251B2 - - Google Patents
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- JPH0224251B2 JPH0224251B2 JP57017100A JP1710082A JPH0224251B2 JP H0224251 B2 JPH0224251 B2 JP H0224251B2 JP 57017100 A JP57017100 A JP 57017100A JP 1710082 A JP1710082 A JP 1710082A JP H0224251 B2 JPH0224251 B2 JP H0224251B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- enteric
- coating
- cellulose
- coated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Medicinal Preparation (AREA)
Description
本発明は水を媒体とする腸溶性セルロース誘導
体の溶液を用いて腸溶性被覆薬剤を製造する方法
に関する。 従来、腸溶性被覆薬剤を製造する方法として
は、被覆基剤を適当な有機溶剤に溶解してなる溶
液（被覆液）を用いて固形薬剤を被覆する方法が
公知とされているが、この場合には多量の有機溶
剤が使用されるため、火災、爆発の危険性、作業
環境の問題があるほか、コーテイングされた被膜
中の残留溶剤の問題、さらには有機溶剤の回収な
いしは処理設備の問題があり、コスト的にも不利
である。 このため、有機溶剤を使用しない被覆液を用い
て腸溶性被覆薬剤を製造する技術の開発が望まれ
ており、このような目的から微粉状の被覆基剤を
懸濁分散させてなる被覆液を用いる方法あるいは
アクリル系単量体混合物を乳化重合した被覆液を
用いる方法などが試みられているが、これらの場
合、懸濁あるいは乳化液が破壊され被覆操作中に
スプレーノズルが閉塞することがあり、さらにア
クリル系重合体にあつては乳化剤、未反応モノマ
ーなどの残存が懸念されるという不利がある。 本発明は従来のかかる不利欠点にかんがみ鋭意
研究した結果完成されたものであつて、これは腸
溶性セルロース誘導体をアルカリ水に溶解させた
後、該アルカリの当量の50％以上の当量のカルボ
ン酸を添加してなる溶液を用いて固形薬剤を被覆
することを特徴とする腸溶性被覆薬剤の製造方法
に関するものである。 以下本発明を詳細に説明する。 本発明の方法は、腸溶性セルロース誘導体をア
ルカリ水に一担溶解し、その後カルボン酸を添加
した溶液を用いて固形薬剤を被覆する方法であ
り、カルボン酸を添加することにより、被膜の耐
水性が向上するという効果がもたらされる。これ
は水に可溶性な腸溶性セルロース誘導体のアルカ
リ塩がカルボン酸により遊離の状態になるか、あ
るいは被膜にカルボン酸が残存するため、水に接
触した場合被膜内または付近の水が酸性側となる
ため被膜が不溶性となることによるものと考えら
れる。 本発明の方法で使用される腸溶性セルロース誘
導体としては、従来公知とされているものでよ
く、これには各種セルロースエーテルと多価塩基
酸とのモノエステル化物、セルロースあるいは各
種セルロースエーテルのモノカルボン酸エステル
と多価塩基酸とのモノエステル化物、ならびにア
ルキルセルロースのカルボキシルメチルエーテル
が包含され、上記セルロースエーテルとしてはメ
チルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシ
プロピルセルロース、ヒドロキシブチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース、ヒドロキシブチルメチ
ルセルロースなどが、セルロースあるいはセルロ
ースエーテルのモノカルボン酸エステルとしては
セルロースあるいは上記セルロースエーテルの酢
酸、プロピオン酸、らく酸エステルなどが、多値
塩基酸としてはフタル酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、トリメリツト酸、マ
レイン酸、コハク酸などがそれぞれ例示される。 このような腸溶性セルロース誘導体の具体的例
示としては、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
スフタレート、ヒドロキシプロピルセルロースフ
タレート、セルロースアセテートフタレート、セ
ルロースアセテートサクシネート、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロースアセテートサクシネー
ト、カルボキシルメチルエチルセルロースなどが
あげられる。 本発明の方法では、まず、腸溶性セルロース誘
導体をアルカリ水に溶解するが、この場合必ずし
も完全に溶解する必要はなく、未溶解の懸濁粒子
が残存していても、微粒子ならば被覆操作中に乾
燥が進むにしたがい、均質な被膜が形成していく
ためである。アルカリ水に使用するアルカリの量
としては、通常腸溶性セルロース誘導体の含有す
るカルボキシル基の当量の50％以上の当量が用い
られるが、微粒子の腸溶性セルロース誘導体を用
いれば、これより少ないアルカリでもよく、また
カルボキシル基の当量より過剰に用いることは、
アルカリおよび酸が多量に必要となるため好まし
くない。 アルカリ水に使用するアルカリの種類として
は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸リチ
ウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウ
ムなどのアルカリ金属炭酸塩、アンモニア等が例
示される。なお、多価金属の水酸化物あるいは炭
酸塩は被覆剤を不溶化してしまうため用いること
はできない。 次いで、カルボン酸を添加するが、その量は先
に添加したアルカリの当量の50％以上（望ましく
は60％以上）の当量が必要であり、これより少な
いと被膜の耐水性が失われるために、胃に到達す
るまでにあるいは胃の中で被膜が破壊されてしま
い、目的とする腸溶性の機能が発揮することはで
きない。 ここに使用されるカルボン酸としては、酢酸、
プロピオン酸、らく酸、安息香酸などのモノカル
ボン酸、シユウ酸、コハク酸、マレイン酸、アジ
ピン酸、グルタル酸、リンゴ酸、フタル酸、テレ
フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロ
フタル酸などの多価カルボン酸が例示され、これ
らのカルボン酸は１種類に限られず２種類以上を
併用してもよい。なお、カルボン酸の代りに塩酸
などの鉱酸を用いると固い粒子が析出し、被覆操
作時にスプレーノズルを閉塞させ易くなるばかり
か、造膜性も悪くなるために使用することはでき
ない。 被覆に用いる溶液の調整の方法は特に規制され
るものではないが、まず腸溶性セルロース誘導体
を溶解するときには粒子の凝集を防止し速やかに
溶解するために、まず腸溶性セルロース誘導体を
水に分散し、かくはんしながらアルカリまたはア
ルカリ水溶液を添加する。次いでカルボン酸を添
加するが、この際大きなゲル状の塊が析出する
と、スプレーノズルを閉塞する原因となるので、
強かくはんのもとに水で稀釈した酸を徐々に添加
してゲル状の塊ができないようにして溶液を得
る。ゲル状物を析出させないカルボン酸の濃度
は、腸溶性セルロース誘導体およびカルボン酸の
種類によつて異なるが通常５重量％以下である。 被覆に用いる溶液中の腸溶性セルロース誘導体
の濃度は、被覆操作の容易性などを考慮して決定
されるが、通常３〜15重量％の範囲が用いられ
る。この下限以下では被覆操作に長時間を要し、
また上限以上では被覆液の粘度が高くなり被覆操
作が困難となる。 なお、被覆に用いる溶液には必要に応じて着色
剤、きよう味剤、可塑剤、充填剤、消泡剤、界面
活性剤、増粘剤などの各種添加剤を配合するこ
と、あるいはこれらの分散性を改良するために、
メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、アセトンなどの水溶性有機溶剤
を配合することは差支えない。 目的とする腸溶性被覆薬剤は上記溶液を用いて
錠剤、丸剤、顆粒剤、カプセル剤等の固形薬剤を
被覆することにより得られるが、この被覆操作は
従来公知の方法たとえばパンコーテイング装置、
ドラムタイプコーテイング装置、流動コーテイン
グ装置等を用いる方法によればよい。また被覆操
作のあとワツクス類を被覆してもよく、これによ
り耐水性を向上させることができる。 なお、固形薬剤を本発明の方法により被覆する
場合に、それに先立つて固形薬剤をあらかじめヒ
ドロキシプロピルメチルセルロース等の被覆剤を
用いて被覆してもよく、これによれば衝撃により
摩損し易い固形薬剤に対しても本発明の適用が容
易となる。 つぎに、本発明の参考例、実施例をあげてさら
に詳しく説明する。 参考例 腸溶性セルロース誘導体120ｇを水680ｇ中に分
散し、かくはんしながら、腸溶性セルロース誘導
体に含まれるカルボキシル基の当量に対して65％
の当量の10％水酸化ナトリウム水溶液を添加して
溶液を調製した。次いでこの液の一部をとり、か
くはんしながら所定量の各種カルボン酸水溶液を
加え、この液からキヤステイングにより乾燥温度
40℃で約0.1mm厚のフイルムを作成し、このフイ
ルムを10×10mmとして局方の顆粒剤の崩壊試験装
置を用いて、37℃で水道水、局方第１液および局
方第２液中でフイルムが完全に溶解するまでの時
間を測定したところ表に示すとおりであつた。 ただし、表中で用いた略記号は下記のとおりの
意味である。 HP：ヒドロキシプロピルメチルセルロースフ
タレート（信越化学製、平均粒径10μm） 無水グルコース単位１個当りの置換数 ヒドロキシプロポキシル基 1.87 メトキシル基 0.24 フタロイル基 0.64 AS：ヒドロキシプロピルメチルセルロースア
セテートサクシネート（平均粒径10μm） 無水グルコース単位１個当りの置換数 ヒドロキシプロポキシル基 1.87 メトキシル基 0.24 アセチル基 0.60 サクシノイル基 0.25
体の溶液を用いて腸溶性被覆薬剤を製造する方法
に関する。 従来、腸溶性被覆薬剤を製造する方法として
は、被覆基剤を適当な有機溶剤に溶解してなる溶
液（被覆液）を用いて固形薬剤を被覆する方法が
公知とされているが、この場合には多量の有機溶
剤が使用されるため、火災、爆発の危険性、作業
環境の問題があるほか、コーテイングされた被膜
中の残留溶剤の問題、さらには有機溶剤の回収な
いしは処理設備の問題があり、コスト的にも不利
である。 このため、有機溶剤を使用しない被覆液を用い
て腸溶性被覆薬剤を製造する技術の開発が望まれ
ており、このような目的から微粉状の被覆基剤を
懸濁分散させてなる被覆液を用いる方法あるいは
アクリル系単量体混合物を乳化重合した被覆液を
用いる方法などが試みられているが、これらの場
合、懸濁あるいは乳化液が破壊され被覆操作中に
スプレーノズルが閉塞することがあり、さらにア
クリル系重合体にあつては乳化剤、未反応モノマ
ーなどの残存が懸念されるという不利がある。 本発明は従来のかかる不利欠点にかんがみ鋭意
研究した結果完成されたものであつて、これは腸
溶性セルロース誘導体をアルカリ水に溶解させた
後、該アルカリの当量の50％以上の当量のカルボ
ン酸を添加してなる溶液を用いて固形薬剤を被覆
することを特徴とする腸溶性被覆薬剤の製造方法
に関するものである。 以下本発明を詳細に説明する。 本発明の方法は、腸溶性セルロース誘導体をア
ルカリ水に一担溶解し、その後カルボン酸を添加
した溶液を用いて固形薬剤を被覆する方法であ
り、カルボン酸を添加することにより、被膜の耐
水性が向上するという効果がもたらされる。これ
は水に可溶性な腸溶性セルロース誘導体のアルカ
リ塩がカルボン酸により遊離の状態になるか、あ
るいは被膜にカルボン酸が残存するため、水に接
触した場合被膜内または付近の水が酸性側となる
ため被膜が不溶性となることによるものと考えら
れる。 本発明の方法で使用される腸溶性セルロース誘
導体としては、従来公知とされているものでよ
く、これには各種セルロースエーテルと多価塩基
酸とのモノエステル化物、セルロースあるいは各
種セルロースエーテルのモノカルボン酸エステル
と多価塩基酸とのモノエステル化物、ならびにア
ルキルセルロースのカルボキシルメチルエーテル
が包含され、上記セルロースエーテルとしてはメ
チルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシ
プロピルセルロース、ヒドロキシブチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース、ヒドロキシブチルメチ
ルセルロースなどが、セルロースあるいはセルロ
ースエーテルのモノカルボン酸エステルとしては
セルロースあるいは上記セルロースエーテルの酢
酸、プロピオン酸、らく酸エステルなどが、多値
塩基酸としてはフタル酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、トリメリツト酸、マ
レイン酸、コハク酸などがそれぞれ例示される。 このような腸溶性セルロース誘導体の具体的例
示としては、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
スフタレート、ヒドロキシプロピルセルロースフ
タレート、セルロースアセテートフタレート、セ
ルロースアセテートサクシネート、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロースアセテートサクシネー
ト、カルボキシルメチルエチルセルロースなどが
あげられる。 本発明の方法では、まず、腸溶性セルロース誘
導体をアルカリ水に溶解するが、この場合必ずし
も完全に溶解する必要はなく、未溶解の懸濁粒子
が残存していても、微粒子ならば被覆操作中に乾
燥が進むにしたがい、均質な被膜が形成していく
ためである。アルカリ水に使用するアルカリの量
としては、通常腸溶性セルロース誘導体の含有す
るカルボキシル基の当量の50％以上の当量が用い
られるが、微粒子の腸溶性セルロース誘導体を用
いれば、これより少ないアルカリでもよく、また
カルボキシル基の当量より過剰に用いることは、
アルカリおよび酸が多量に必要となるため好まし
くない。 アルカリ水に使用するアルカリの種類として
は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸リチ
ウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウ
ムなどのアルカリ金属炭酸塩、アンモニア等が例
示される。なお、多価金属の水酸化物あるいは炭
酸塩は被覆剤を不溶化してしまうため用いること
はできない。 次いで、カルボン酸を添加するが、その量は先
に添加したアルカリの当量の50％以上（望ましく
は60％以上）の当量が必要であり、これより少な
いと被膜の耐水性が失われるために、胃に到達す
るまでにあるいは胃の中で被膜が破壊されてしま
い、目的とする腸溶性の機能が発揮することはで
きない。 ここに使用されるカルボン酸としては、酢酸、
プロピオン酸、らく酸、安息香酸などのモノカル
ボン酸、シユウ酸、コハク酸、マレイン酸、アジ
ピン酸、グルタル酸、リンゴ酸、フタル酸、テレ
フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロ
フタル酸などの多価カルボン酸が例示され、これ
らのカルボン酸は１種類に限られず２種類以上を
併用してもよい。なお、カルボン酸の代りに塩酸
などの鉱酸を用いると固い粒子が析出し、被覆操
作時にスプレーノズルを閉塞させ易くなるばかり
か、造膜性も悪くなるために使用することはでき
ない。 被覆に用いる溶液の調整の方法は特に規制され
るものではないが、まず腸溶性セルロース誘導体
を溶解するときには粒子の凝集を防止し速やかに
溶解するために、まず腸溶性セルロース誘導体を
水に分散し、かくはんしながらアルカリまたはア
ルカリ水溶液を添加する。次いでカルボン酸を添
加するが、この際大きなゲル状の塊が析出する
と、スプレーノズルを閉塞する原因となるので、
強かくはんのもとに水で稀釈した酸を徐々に添加
してゲル状の塊ができないようにして溶液を得
る。ゲル状物を析出させないカルボン酸の濃度
は、腸溶性セルロース誘導体およびカルボン酸の
種類によつて異なるが通常５重量％以下である。 被覆に用いる溶液中の腸溶性セルロース誘導体
の濃度は、被覆操作の容易性などを考慮して決定
されるが、通常３〜15重量％の範囲が用いられ
る。この下限以下では被覆操作に長時間を要し、
また上限以上では被覆液の粘度が高くなり被覆操
作が困難となる。 なお、被覆に用いる溶液には必要に応じて着色
剤、きよう味剤、可塑剤、充填剤、消泡剤、界面
活性剤、増粘剤などの各種添加剤を配合するこ
と、あるいはこれらの分散性を改良するために、
メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、アセトンなどの水溶性有機溶剤
を配合することは差支えない。 目的とする腸溶性被覆薬剤は上記溶液を用いて
錠剤、丸剤、顆粒剤、カプセル剤等の固形薬剤を
被覆することにより得られるが、この被覆操作は
従来公知の方法たとえばパンコーテイング装置、
ドラムタイプコーテイング装置、流動コーテイン
グ装置等を用いる方法によればよい。また被覆操
作のあとワツクス類を被覆してもよく、これによ
り耐水性を向上させることができる。 なお、固形薬剤を本発明の方法により被覆する
場合に、それに先立つて固形薬剤をあらかじめヒ
ドロキシプロピルメチルセルロース等の被覆剤を
用いて被覆してもよく、これによれば衝撃により
摩損し易い固形薬剤に対しても本発明の適用が容
易となる。 つぎに、本発明の参考例、実施例をあげてさら
に詳しく説明する。 参考例 腸溶性セルロース誘導体120ｇを水680ｇ中に分
散し、かくはんしながら、腸溶性セルロース誘導
体に含まれるカルボキシル基の当量に対して65％
の当量の10％水酸化ナトリウム水溶液を添加して
溶液を調製した。次いでこの液の一部をとり、か
くはんしながら所定量の各種カルボン酸水溶液を
加え、この液からキヤステイングにより乾燥温度
40℃で約0.1mm厚のフイルムを作成し、このフイ
ルムを10×10mmとして局方の顆粒剤の崩壊試験装
置を用いて、37℃で水道水、局方第１液および局
方第２液中でフイルムが完全に溶解するまでの時
間を測定したところ表に示すとおりであつた。 ただし、表中で用いた略記号は下記のとおりの
意味である。 HP：ヒドロキシプロピルメチルセルロースフ
タレート（信越化学製、平均粒径10μm） 無水グルコース単位１個当りの置換数 ヒドロキシプロポキシル基 1.87 メトキシル基 0.24 フタロイル基 0.64 AS：ヒドロキシプロピルメチルセルロースア
セテートサクシネート（平均粒径10μm） 無水グルコース単位１個当りの置換数 ヒドロキシプロポキシル基 1.87 メトキシル基 0.24 アセチル基 0.60 サクシノイル基 0.25
【表】
実施例
参考例で用いたASの130ｇを水1650ｇに島崎製
作所製かくはん機アジターSV型を用いて分散し、
かくはんしながら１規定水酸化ナトリウム水溶液
79mlを添加した後、1.5％アジピン酸水溶液270ｇ
を徐々に添加し、さらにクエン酸トリエチル13ｇ
を徐々に添加し、被覆液を調整した。 コーテイング装置としての富士産業製STREA
―１型に乳糖70重量部、でん粉30重量部および
LHPO（信越化学製）15重量部を主体とする１錠
当り150mgの模擬錠300ｇを仕込み錠剤温度を35〜
40℃に保ちながら被覆液を約５ｇ／分の速度で１
錠当りの重量が170mgになるまでスプレーをした。
さらにポリツシングパン中で、常法によりカルナ
ウバロウと密ロア（重量比６：４）混合物を錠剤
に対して3.2％コーテイングして腸溶性被覆錠を
得た。 この錠剤を第十改正日本薬局方による崩壊試験
を行つたところ、第１液による試験では変化がな
く、第２液による試験では23〜26分で崩壊した。
作所製かくはん機アジターSV型を用いて分散し、
かくはんしながら１規定水酸化ナトリウム水溶液
79mlを添加した後、1.5％アジピン酸水溶液270ｇ
を徐々に添加し、さらにクエン酸トリエチル13ｇ
を徐々に添加し、被覆液を調整した。 コーテイング装置としての富士産業製STREA
―１型に乳糖70重量部、でん粉30重量部および
LHPO（信越化学製）15重量部を主体とする１錠
当り150mgの模擬錠300ｇを仕込み錠剤温度を35〜
40℃に保ちながら被覆液を約５ｇ／分の速度で１
錠当りの重量が170mgになるまでスプレーをした。
さらにポリツシングパン中で、常法によりカルナ
ウバロウと密ロア（重量比６：４）混合物を錠剤
に対して3.2％コーテイングして腸溶性被覆錠を
得た。 この錠剤を第十改正日本薬局方による崩壊試験
を行つたところ、第１液による試験では変化がな
く、第２液による試験では23〜26分で崩壊した。
Claims (1)
- １ 腸溶性セルロース誘導体をアルカリ水に溶解
させた後、該アルカリの当量の50％以上の当量の
カルボン酸を添加してなる溶液を用いて固形薬剤
を被覆することを特徴とする腸溶性被覆薬剤の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1710082A JPS58135807A (ja) | 1982-02-05 | 1982-02-05 | 腸溶性被覆薬剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1710082A JPS58135807A (ja) | 1982-02-05 | 1982-02-05 | 腸溶性被覆薬剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58135807A JPS58135807A (ja) | 1983-08-12 |
| JPH0224251B2 true JPH0224251B2 (ja) | 1990-05-29 |
Family
ID=11934588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1710082A Granted JPS58135807A (ja) | 1982-02-05 | 1982-02-05 | 腸溶性被覆薬剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58135807A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LT2152250T (lt) | 2007-05-07 | 2019-12-27 | Evonik Operations Gmbh | Kietos dozavimo formos, apimančios enterinę dangą su pagreitintu vaisto atpalaidavimu |
| EP2813218B1 (en) * | 2013-06-14 | 2022-08-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing aqueous enteric coating liquid, solid preparation, and method for producing same |
| US9782356B2 (en) * | 2014-05-20 | 2017-10-10 | Dow Global Technologies Llc | Capsule shells comprising an esterified cellulose ether |
| JP6190078B2 (ja) * | 2014-05-20 | 2017-08-30 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 部分的に中和されたエステル化セルロースエーテルを含む分散体 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS517116A (en) * | 1974-06-11 | 1976-01-21 | Shinetsu Chemical Co | Choyoseihifukuyakuzaino seizohoho |
-
1982
- 1982-02-05 JP JP1710082A patent/JPS58135807A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58135807A (ja) | 1983-08-12 |
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