JPH0224390A - 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。

〔背景技術〕

従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばＭ、５ｃｈａｄｔ　（！：　Ｗ、Ｈｅ１ｆｒ
ｉｃｈ著″Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔ
ｅｒｓ　　Ｖｏ、１８、Ｎｏ、４　（１９７１，２，１
５）、Ｐ、１２７〜１２８のＶｏｌｔａｇｅ−３ｐｅｎ
ｄｅｎｔ　　０ｐｔｉｃａｌ　　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　　
ｏｆ　　ａＴｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ　Ｌｉｑｕ
ｉｄ　Ｃｒｙｓｔａ！”に示されたＴ　Ｎ　（ｔ　ｗ　
ｉ　ｓ　ｔ　ｅ　ｄ　　ｎ　ｅ　ｍ　ａ　ｔ　ｉ　ｃ　
）型の液晶を用いたものである。

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。

しかしこのような駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に太き（、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数（Ｎ）を増やして行った場合、画面全体（
ｌフレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間（ｄｕｔｙ比）がｌ／Ｎの割合で減
少してしまう。このために、くり返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点と
なっている。

このような現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する
）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返
し走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点で
ある。この点を改良するために、電圧平均化法、２周波
駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが
、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化
や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことによっ
て頭打ちになっているのが現状である。

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がＣ１ａｒｋ及びＬ
ａｇｅｒｗａｌｌにより提案されている（特開昭５６−
１０７２１６号公報、米国特許第　４３６７９２４号明
細書等）。双安定性液晶としては一般に、カイラルスメ
クチックＣ相（ＳｍＣ＊）又はＨ相（ＳｍＨ＊）を有す
る強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電界
に対して第１の光学的安定状態と第２の光学的安定状態
からなる双安定状態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶
で用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の電
界ベクトルに対して第１の光学的安定状態に液晶が配向
し、他方の電界ベクトルに対しては第２の光学的安定状
態に液晶が配向される。また、この型の液晶は、加えら
れる電界に応答して、上記２つの安定状態のいずれかを
取り、且つ電界の印加のないときはその状態を維持する
性質（双安定性）を有する。

以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多（に対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや、高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。

応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は の関係が存在する。したがって応答速度を速（するには
、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度η
を小さ（する （つ）印加電圧Ｅを高くする 方法がある。しかし印加電圧は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。

−船釣に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構°成への
制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあ
り、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考
えられる。

また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
２０倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限界
を越えているのが現状である。

以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
、応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性が
軽減されたカイラルスメクチック液晶組成物および該液
晶組成物を使用する液晶素子を提供することにある。

［問題を解決するための手段］ 本発明は下記一般式（１） （ただし、Ｒ１はＣ１〜ＣＩ８の置換基を有していても
よい直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｒ２はＣ１〜ＣＩ
４の置換基を有していてもよい直鎖状又は分岐状のアル
キル基、Ｘ、は単結合、−〇−又は−〇〇−）で示され
る化合物の少な（とも一種と、下記一般式（ＩＩ　） （ただし、Ｒ３はＣ１〜Ｃ１４の直鎖状のアルキル基、
Ｒ４はＣ３〜Ｃ１４の置換基を有していてもよい直鎖状
又は分岐状のアルキル基、Ｘｌは単結合、−〇−又はＣ
Ｏ−） で示される化合物の少なくとも一種とを含有することを
特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物な
らびに該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる
液晶素子を提供するものである。

前述の一般式（１）で示される化合物において、より好
ましい化合物としてはＸｌが一〇−もし前記一般式（１
）で示される化合物の具体的な構造式の例を以下に示す
。

くは−〇〇−である化合物を挙げることができる。

また、一般式（１）で示される化合物において、より好
ましい化合物としてはＲ，、Ｒ２が直鎖状のアルキル基
である化合物を挙げることができる。

また、前述の一般式（ＩＩ）で示される化合物において
、より好ましい化合物としてはＸ２が一〇−もしくは−
Ｃ〇−である化合物を挙げることができる。

また、一般式（ＩＩ）で示される化合物において、より
好ましい化合物としてはＲ４が直鎖状のアルキル基であ
る化合物を挙げることができる。

！−６ ■ ■ ■ ■ ■ ■ 一般式 で示される化合物は下記に示すよ うな合成経路Ａ又はＢにより得ることができる。

合成経路Ａ 合成経路Ｂ （ＸＩ：０） （ＲＩ、Ｒ２，Ｘ、は前述の通りである）一般式（１）
で示される化合物の代表的な合成例を以下に示す。

合成例１（化合物Ｎｏ、１−６の合成）十分に窒素置換
された容器に、（−）−２−フルオロヘプタツール０．
４０ｇ　（３，０ｍｍｏｌ）と乾燥ピリジン１．００ｇ
　（１３ｍｍｏｌ）を入れ水冷下で３０分間乾燥した。

その溶液にｐ−トルエンスルホン酸クロリド０．６９ｇ
　（３，６ｍｍｏｌ）を加え、そのまま５時間撹拌を続
けた。反応終了後、ＩＮＨＣｌｌｏｍｌを加え、塩化メ
チレンｌ　Ｏｍ　ｌで２回抽出を行った後、その抽出液
を蒸留水１０　ｍ　ｌで１回洗浄した。得られた塩化メ
チレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥した
のち、溶媒を留去しく＋）　−２フルオロヘプチルｐ−
トルエンスルホン酸エステル０．５９ｇ　（２，０ｍｍ
ｏ＋）を得た。

収率は６６％である。生成物の比旋光度およびＩＲデー
タは下記の通りである。

比旋光度［α］　Ｆ＋２．５９°　　　　　　　（ｃ−
１、ＣＨＣｌ　３）。

比旋光度［α］溜＋９．５８°　　　　　　　（ｃｍ１
．、ＣＨＣｌ　３　）。

ＩＲ（ｃｍ−’）： ２９００、　２８５０、　１６００．　　１４５０゜】
３５０、　１１７０、　１０９０．　　９８０゜８１０
、　　６６０、　　５５ｏ０ 上記のようにして得られた（＋）−２−フルオロヘプチ
ルｐ−トルエンスルホン酸エステル０．４３ｇ（１、５
ｍ　ｍ　ｏ　Ｉ　）と５−オクチル−２−（４−ヒドロ
キシフェニル）ピリミジン０．２８ｇ　（１，０ｍｍｏ
ｌ）に１−ブタノール０．２ｍｌを加えよく撹拌した。

その溶液に、あらかじめｌ−ブタノール１　、０　ｍ　
ｌに水酸化ナトリウム０．０４８ｇ　（１，２ｍｍｏｌ
）を溶解させて調製しておいたアルカリ溶液を速やかに
注ぎ５時間半、加熱環流した。反応終了後蒸留水１０　
ｍ　ｌを加え、ベンゼン１０ｍ１および５ｍｌでそれぞ
れ１回づつ抽出を行った後、その抽出液を無水硫酸ナト
リウムを適宜加えて乾燥した。乾燥後、溶媒を留去し、
シリカゲルカラム（クロロホルム）により目的物である
（＋）−５−オクチル−２−［４（２−フルオロヘプチ
ルオキシ）フェニル］ピリミジン０．１７ｇ　（０，４
３ｍｍｏｌ）を得た。

収率は４３％であり、 以下のような比旋光度およ 前記一般式（ＩＩ） で示される化合物の具体的な びＩＲデータが得られた。

構造式を以下に示す。

比旋光度［α］Ｆ’＋０．４４゜ （ｃ＝ｌ、　ＣＨＣｌ　３　）。

比旋光度［α］溜＋４．１９゜ （ｃ−１、ＣＨＣｌ　３）。

Ｒ （ａｍ ）： ２９００． ２８５０． １６００． １５８０． １４２０． １２５０． １２６０． ８００、 ７２０． ６５０． ５５０゜ ２〜１４ 一般式（ＩＩ　）で示される化合物は下記に示すような
合成経路Ｃで得ることができる。

合成経路Ｃ Ｒ３舎Ｃ ＣＩ！ 一般式（ＩＩ　）で示される化合物の代表的な合成例を
以下に示す。

合成例２（化合物Ｎｏ、２−１７の合成）ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェノール１．ＯＯｇ（４，１６ｍ
Ｍ）をピリジン１０ｍ１．トルエン５ｍｌに溶解させ、
トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
クロライド１　、３０　ｇ　（６、００ｍ　Ｍ　）をト
ルエン５ｍｌに溶解した溶液を、５℃以下、２０〜４０
分間で滴下した。滴下後、室温で一晩撹拌し、白色沈殿
を得た。

反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこのベ
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール／メタノールで再結晶して、トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェニルエステル１．２０ｇ　（２
，８５ｍＭ）を得た。（収率６８．６％） ＮＭＲデータ（ｐｐｍ） ０．８３〜２．８３ｐｐｍ　（３４Ｈ，ｍ）４．００〜
４．５０ｐｐｍ　（２Ｈ，ｑ）７、ｌｌｐｐｍ　　　　
　（４Ｈ，５）ＩＲデータ（ａｍ−’）： ３４５６．２９２８．２８５２　　１７４２、！５０８
．１４７０，１２４８　　１２００゜１１６６．１１３
２．８５４゜ 相転容温度（℃） （ここで、Ｓ５、Ｓ４、Ｓ６、Ｓ６は、ＳｍＣ’よりも
秩序度の高い相を示す、）本発明の液晶組成物は前記一
般式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種と、前記
一般式（ＩＩ）で示される化合物の少なくとも１種と、
さらに他の液晶性化合物１種以上とを適当な割合で混合
することにより得ることができる。また、本発明による
液晶組成物は、強誘電性液晶組成物、特に強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶組成物が好ましい。

本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記にあげ
る。

υ 本発明の一般式（１）で示される液晶性化合物および一
般式（ＩＩ）で示される液晶性化合物それぞれと、一種
以上の上述した他の液晶性化合物あるいは、それを含強
誘電性液晶組成物（以下強誘電性液晶材料と略す）との
配向割合は、強誘電性液晶材料１００重量部当り、本発
明一般式（１）および一般式（ＩＩ　）で示される液晶
性化合物それぞれを１〜３００重量部、より好ましくは
５〜１００重世部とすることが好ましい。

また、本発明の一般式（１）および一般式（ＩＩ　）で
示される液晶性化合物の一方もしくは両方を２種以上用
いる場合も強誘電性液晶材料との配合割合は前述した強
誘電性液晶材料１００重量部当り、本発明一般式（１）
および一般式（ＩＩ　）で示される液晶性化合物の一方
もしくは両方の２種以上の混合物を１〜５００重量部、
より好ましくは１０〜１００重量部とすることが好まし
い。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の１例の断面概略
図である。

第１図において符号ｌは強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜ＳｎＯ
２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセクール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ（、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜ｌＯ重量％）
を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン
印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所
定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させる
ことができる。

絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ、好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
０００人が適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。

この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。

また、この強誘電性液晶は室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相）を
有し、かつ、素子とした場合には粘度が低く高速応答性
を有すことが望ましい。さらに応答速度の温度依存性が
小さいことが望まれる。

また、特に素子とした場合に良好な均−配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は等吉相
からｃｈ相（コレステリック相）−８ｍＡ相（スメクチ
ック人相）−ＳｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相）
という相転移系列を有していることが望ましい。

透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。

第１図は透明型なので光源９を備えている。

第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ　２０３’、　ＳｎＯ２あるいはＩＴＯ（Ｉｎ
ｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ＊相またはＳｍＨ＊相の液晶が封入されている。太
線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶
分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ±）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電
極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２
３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ土）２
４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方
向を変えることかできる。液晶分子２３は細長い形状を
有しており、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を
示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコ
ルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が
変わる液晶光学変調素子となることは容易に理解される
。

本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば１０μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）または下向き（３４ｂ）の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示
す如く一定の閾値以上の極性の異る電界ＥａまたはＥｂ
を電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極
子モーメントは電界ＥａまたはＥｂの電界ベクトルに対
応して上向き３４ａまたは下向き３４ｂと向きを変え、
それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかある
いは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界Ｅ
ａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。

以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１ 下記重量部で混合した液晶組成物１−Ａを作成した。

例示化 、つＮ。、　　　　　　　構　　　造　　　式　　　　
　　　　　　重量部例示化 合物Ｎｏ。

構 造 式 ％式％ この液晶組成物１−Ａに対して例示化合物１−６．２−
１２をそれぞれ下記の重量部で混合し、液晶組成物１−
Ｂを得た。

例示化 合物Ｎｏ。

構 造 式 次に、これらの液晶組成物を以下の手順で作製したセル
を用いて、光学的な応答を観察した。

２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした。

この基板上にポリイミド樹脂前駆体［東し■５Ｐ−５１
０］　１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数３０
０Ｏｒ、ｐｏｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成膜
後、６０分間、３００℃加熱縮合焼成処理を施した。こ
の時の塗膜の膜厚は約１２０人であった。

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（
チッソ■）］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間
、１００°Ｃにて加熱乾燥しセルを作成した。このセル
のセル厚をベレツク位相板によって測定したところ約１
．５μｍであった。

このセルに上述の液晶組成物１−Ｂを等方性液体状態で
注入し、等吉相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷するこ
とにより、強誘電性液晶素子を作成した。

この強誘電性液晶素子を用いて、ピーク・トウ・ピーク
電圧Ｖ　ｐｐ　＝　２５　Ｖの電圧印加により直交ニコ
ル下での光学的な応答（透過光量変化０〜９０％）を検
知して応答速度（以後光学応答速度という）を測定した
。その結・果を次に示す。

１０℃　　　２５°０　　　４０℃ 応答速度　　　１０００μｓｅｃ　　　２６５μｓｅｃ
　　　９０μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時の
コントラストは１２で、明瞭なスイッチング動作が観察
された。

比較例１ 実施例１で混合した液晶組成物１−Ｈのうち例示化合物
Ｎｏ、　１−６を混合せずにｌ−Ａに対して例示化合物
Ｎｏ、　２−１２のみを混合した液晶組成物１−Ｃと例
示化合物Ｎｏ、２−１２を混合せずに１−Ａに対して例
示化合物Ｎｏ、　１−６のみを混合した液晶組成物１−
Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物１−Ａ、
ｌ−Ｃ及び１−Ｄをセル内に注入する以外は、全〈実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定した。その結果を次に示す。

応答速度　　ｌＯｏｏ　　　　　２５℃　　　４０℃１
−Ａ　　　１５５０．ｃｚｓｅｃ　　　４１０．ｃｚｓ
ｅｃ　　　１１５μ５ｅｃ１−ＣＩ２７０　μｓｅｃ　
　　３２０　μｓｅｃ　　　１００　μｓｅｃ１−Ｄ　
　　１３００　μｓｅｃ　　　３３５　μｓｅｃ　　　
１０５　ｐ　ｓｅｃ実施例１と比較例１より明らかな様
に、本発明による液晶性組成物１−Ｂを含有する強誘電
性液晶素子の方が、低温における作動特性、高速応答性
が改善され、かつ応答速度の温度依存性が軽減されてい
る。

実施例２ 下記重量部で混合した液晶組成物２−Ａを作成した。

例示化 合物Ｎｏ。

構　　　造　　　式 ％式％ この液晶組成物２−Ａに対して例示化合物１−６．２−
１２をそれぞれ下記の重量部で混合し、液晶組成物２−
Ｂを得た。

例示化 合物Ｎｏ。

構 造 式 ％式％ 液晶組成物１−Ｂをこの液晶組成物２−Ｅに代えたほか
は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態等を観察した。この液晶素子内の均一配向性
は良好でありモノドメイン状態が得られた。測定結果を
次に示す。

１０℃　　　２５℃　　　４０°Ｃ 応答速度　　１０６０１ｔ　ｓｅｃ　　２８０　μｓｅ
ｃ　　９５　μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時
のコントラストは１３で明瞭なスイッチング動作が観察
された。

比較例２ 実施例２で混合した液晶組成物２−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、　１−６を混合せずに２−Ａに対して例示化合物
Ｎｏ、２−１２のみを混合した液晶組成物２−Ｃと例示
化合物Ｎｏ、２−１２を混合せずに２−Ａに対して例示
化合物Ｎｏ、　１−６のみを混合した液晶組成物２−Ｄ
を作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物２−Ａ、
２−Ｃ及び２−Ｄをセル内に注入する以外は、全（実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定した。その結果を次に示す。

応答速度　　１０°Ｃ２５℃　　　４０℃２−Ａ　　　
１９００　μｓｅｃ　　　５１０　μｓｅｃ　　　　１
５２　ｐ　５ｅｃ２−Ｃｌ６１０　ｐ　ｓｅｃ　　　４
１０　μｓｅｃ　　　　１３０　μ５ｅｃ２−Ｄ　　　
１６５０　μｓｅｃ　　　４２５　ｐ　ｓｅｃ　　　　
１３５　ｐ　ｓｅｃ実施例２と比較例２より明らかな様
に、本発明による液晶性組成物２−Ｂを含有する強誘電
性液晶素子の方が、低温における作動特性、高速応答性
が改善され、かつ応答速度の温度依存性が軽減されてい
る。

実施例３ 下記重量部で混合した液晶性組成物３−Ａを作成した。

Ｃ７゜Ｈ２１０＋　ｃｏ轄）ＱＯＣ８Ｈ，□５８　Ｃｇ
　ＨＩ７、−ｏ−Ｃｏｏ　−ｏ−ＱＣ＋。Ｈ□。

この液晶組成物３−Ａに対して例示化合物１−６．２−
１２をそれぞれ下記の重量部で混合し、液晶組成物３−
Ｂを得た。

例示化 合物Ｎｏ。

構　　　造　　　式　　　　　　　　　　重量部−Ａ 液晶組成物１−Ｂをこの液晶組成物３−Ｂに代えたほか
は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態等を観察した。この液晶素子内の均−配向性
は良好でありモノドメイン状態が得られた。測定結果を
次に示す。

ｌＯｏＣ２５°Ｃ４０°Ｃ 応答速度　　４２０　μｓｅｃ　　１０５　μｓｅｃ　
　４０　ｐ　ｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時の
コントラストは１１で、明瞭なスイッチング動作が観察
された。

比較例３ 実施例３で混合した液晶組成物３−Ｈのうち例示化合物
Ｎｏ、　１−６を混合せずに３−Ａに対して例示化合物
Ｎｏ、　２−１２のみを混合した液晶組成物３−Ｃと例
示化合物Ｎｏ、２−１２を混合せずに３−Ａに対して例
示化合物Ｎｏ、　１−６のみを混合した液晶組成物３−
Ｄを作成した。

液晶組成物３−Ｂを用いる代わりに液晶組成物３−Ａ、
３−Ｃ及び３−Ｄをセル内に注入する以外は、全（実施
例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定した。その結果を次に示す。

応答速度 ｌＯｏＣ２５°Ｃ４０°Ｃ ３−Ａ　　　　８１０　ｐ　ｓｅｃ　　　　２２０　μ
ｓｅｃ　　　　６０　μ５ｅｃ３−Ｃ５００μｓｅｃ　
　　　１５０　ｐ　ｓｅｃ　　　　４５　μ５ｅｃ３−
Ｄ　　　　５５０　ｐ　ｓｅｃ　　　　　１５０　μｓ
ｅｃ　　　　　５０　μｓｅｃ実施例３と比較例３より
明らかな様に、本発明による液晶組成物３−Ｂを含有す
る強誘電性液晶素子の方が低温における作動特性、高速
応答性が改善され、かつ応答速度の温度依存性が軽減さ
れている。

実施例４ 実施例１及び比較例１で使用した液晶性組成物を５ｉ０
２を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成
した以外は全〈実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素
子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測
定した。その結果を次に示す。

応答速度　　　１０°Ｃ２５°Ｃ４０℃１−Ｂ　　　９
００　μｓｅｃ　　　２４０μｓｅｃ　　　８０　μ５
ｅｃｌ−Ｃ１１９０μ５ｅＣ３００μ５ｅＣ９５μ５ｅ
Ｃ１−Ｄ　　　１２００　μｓｅｃ　　　３００　ｐ　
ｓｅｃ　　　９５　μ５ｅｅ１−Ａ　　　１４３０　μ
ｓｅｅ　　　３７０１ｔ　ｓｅｃ　　　　１０５　μｓ
ｅｃ実施例４より明らかな様に、素子構成を変えた場合
でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を含有する素子は
、他の液晶組成物を含む素子に比べ実施例１と同様に低
温作動特性が非常に改善され、かつ応答速度の温度依存
性が軽減されたものとなっている。

実施例５〜１２ 実施例１．２．３で用いた例示１ヒ合物および液晶性組
成物に代えて表１に示した例示化合物および液晶性組成
物を各重量部で用い５−Ｂ−１２−Ｈの液晶性組成物を
得た。これらを用いた他は全〈実施例１と同様の方法に
より強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。それぞれの液晶素子内の均−配向性は良好であり、
モノド実施例５〜１２より明らかな様に本発明による液
晶性組成物５−Ｂ〜１２−Ｂを含有する強誘電性液晶素
子が低温における作動特性、高速応答性が改善され、か
つ応答速度の温度依存性が軽減されている。

〔発明の効果〕

本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、および応答速度の温度依存性が軽減された液晶素子
とすることができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の１例の断
面概略図、 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表す斜視図、 第１図において、 １・・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２・・
・・・・・・・・・・・・・・ガラス基板３・・・・・
・・・・・・・・・・・・・透明電極絶縁性配向制御層 スペーサー リード線 電源 偏光板 光源 入射光 透過光 第２図において、 １ａ １ｂ 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ土） 第３図において、 １ａ １ｂ ３ａ ３ｂ ４ａ 電圧印加手段 電圧印加手段 第１の安定状態 ・・・・・・・・・・・・・第２の安定状態・・・・・
・・・上向きの双極子モーメント４ｂ ａ 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 ｂ 下向きの電界

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の置換基を有し
   ていてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｒ＿２は
   Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿４の置換基を有していてもよい直鎖状
   又は分岐状のアルキル基、Ｘ＿１は単結合、−Ｏ−又は
   ▲数式、化学式、表等があります▼）で示される化合物
   の少なくとも一種と、 下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、Ｒ＿３はＣ＿１〜Ｃ＿１＿４の直鎖状のアル
   キル基、Ｒ＿４はＣ＿１〜Ｃ＿１＿４の置換基を有して
   いてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｘ＿１は単
   結合、−Ｏ−又は▲数式、化学式、表等があります▼） で示される化合物の少なくとも一種とを含有することを
   特徴とする強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物。
2. （２）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の置換基を有し
   ていてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｒ＿２は
   Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿４の置換基を有していてもよい直鎖状
   又は分岐状のアルキル基、Ｘ＿１は単結合、−Ｏ−又は
   ▲数式、化学式、表等があります▼）で示される化合物
   の少なくとも一種と、 下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、Ｒ＿３はＣ＿１〜Ｃ＿１＿４の直鎖状のアル
   キル基、Ｒ＿４はＣ＿１〜Ｃ＿１＿４の置換基を有して
   いてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｘ＿１は単
   結合、−Ｏ−又は▲数式、化学式、表等があります▼） で示される化合物の少なくとも一種とを含有する強誘電
   性カイラルスメクチツク液晶組成物を一対の電極基板間
   に配置してなることを特徴とする液晶素子。