JPH02250873A - １，２，４―オキサジアゾール誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

技術分野 本発明は文献未記載の新規な１．２．４−オキサジアゾ
ール誘導体及びそれを有効成分とする除草剤に関するも
のである。 発明の要旨 Ｊ　、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｓｅ、、４４．４１６０　（
１９７９）には、３−置換フェニル−１，２，４−オキ
サジアゾール誘導体につし）での合成例が示されている
がそれらの生理活性作用等について全く記述されてはい
ない。 本発明者らは、新規１．２．４−オキサジアゾール誘導
体を合成するとともにそれらの生理活性を調べたところ
、それらが除草活性を有し、しかも低減された施用量で
、広い殺草スペクトラム及び優れた選択的除草作用を示
し、たとえば土壌処理及び茎葉処理によって優れた除草
活性を発揮できる化合物であることを見出した。 斯くして、本発明によれば、−最大（１）［但し、Ｒ１
及びＲ２はいずれか、一方が式基であり、 他方が、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハ
ロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基または
置換されていてもよいアリール基である、 ここで、ｘ’、ｘ”は同一もしくは異なるハロゲン原子
であり、 Ｒ３は水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
のハロアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素
数３または４のアルキニル基、置換されてもよいアリー
ル基、置換されてもよいピリジル基、炭素数３〜６のア
ルコキシカルボニルアルキル基または炭素数２〜６のヒ
ドロキシカルボニルアルキル基を示す］ で表わされる１、２．４−オキサジアゾール誘導体を提
供できる。 更に、本発明によれば、上記式（Ｉ）の化合物を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤を提供できる
。 発明の効果 本発明の上記式（Ｉ）で表わされる１　、２．４−オキ
サジアゾール誘導体は、本発明者の知る限り文献未記載
の新規な化合物である。本発明の上記式（Ｉ）で表わさ
れるｌ　、２．４−オキサジアゾール誘導体は、オキサ
ジアゾール環の３位あるいは５位のいずれかに２．４−
ジハロゲノ−５置換フエニル基を有しまたは他方の３位
あるいは５位に置換基を有することが特徴であり、その
構造的特徴によってこの式（１）１，２．４−オキサジ
アゾール誘導体は除草剤として優れた生理活性が発揮さ
れるものと考えられる。 本発明の除草剤は、殺草スペクトラムが広く、その上、
通常の除草剤に比較して極めて少ない使用量でその除草
活性を充分発揮するという優れた特性を有する除草剤で
ある。 発明の詳細な説明 次に本発明の前記−最大（Ｉ）で表わされるｌ。 ２．４−オキサジアゾール誘導体についてさらに詳細に
説明する。 前記−最大（Ｉ）中のＲ１又はＲ１とじて置換される前
記ジハロフェニル基において　ＸＩ及びＸｚは同一もし
くは異なるハロゲン原子であり、その例としては、弗素
、塩素、臭素または沃素であり、弗素または塩素が好ま
しい。 また上記ジハロフェニル基に置換されているＲ”Ｏ−基
におけるＲ３としては、（ｉ）水素の他に、（ｉｆ）炭
素数ｌ〜６のアルキル基としては、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、１
ｓｏ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒ　−ブチル、ペ
ンチル及びその構造異性体等が挙げられ、これらのうち
炭素数１〜３のアルキル基が好ましく、（ｉｉｉ）炭素
数１〜６のハロアルキル基としては、１〜６個のハロゲ
ン殊に弗素または塩素で置換された上記（ｉｉ）のアル
キル基が適当であり、例えばクロロメチル、クロロエチ
ル、ジクロロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
エチルまたはトリフルオロエチル等が挙げられ、これら
のうちで１〜３Ｉｌのハロゲンを有する炭素数１〜３の
アルキル基が好ましく、（ｉｖ）炭素数２〜４のアルケ
ニル基としては、例えばビニル、アリルまたはイソブテ
ニル等が示され、（Ｖ）炭素数３または４のアルキニル
基としては、例えばプロパルギルまたはブチリル等が示
され、（ｖｉ）置換されてもよいアリール基におけるア
リールとしては、フェニル基、ナフチル基またはビフェ
ニル基、好ましくはフェニル基が・挙げられ、これらは
１〜５個、好ましくは１〜３個の置換基を有していても
よくその置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基炭
素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン、トリフルオロエ
チル基、等が示され、具体例としては、フェニル、３−
トリフルオロエチルフェニルまたは３．４−ジクロロフ
ェニル等が挙げられ、（ｖｌｉ）置換されていてもよい
ピリジル基としては、前記（Ｖｉ）で示したと同様の置
換基を有していてもよいピリジル基であり、具体的には
ピリジル、３−クロロ−５−トリフロロメチル−２−ピ
リジル、等が挙げられ、（ｖｉｉｉ）炭素数３〜６のア
ルコキシカルボニルアルキル基におけるアルコキシとし
ては炭素数１〜４の例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシまたはブトキシが示され、またアルキル基としては
炭素数１〜４のメチル、エチル、プロピルまたはブチル
が示される。具体的には Ｃ４Ｈ＊ＯＣＣ（ＣＨｓ）　＊−１等が挙げられる。　
（ｉｘ）炭素数２〜６のヒドロキシカルボニルアルキル
・基しいのは炭素数２〜４のものである。 前記−最大（Ｉ）において　Ｒ１及びＲ１は、いずれか
一方が前記したジハロフェニル基であるが、他方の置換
基について以下説明する。すなわち、Ｒ１及びＲ１にお
いて前記ジハロフェニル基でない他方の基は（ａ）炭素
数１〜６のアルキル基としては、例えばメチル、エチル
、ｎ−プロピル、ｉｓ。 −プロピル、ｎ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、５ｅｃ−ブ
チル、ｔｅｒ−ブチル、ペンチル及びその構造異性体等
が挙げられ、これらのうち炭素数１〜４のアルキル基が
好ましく、（ｂ）炭素数１〜６のハロアルキル基として
は、１〜６個のハロゲン殊に弗素または塩素で置換され
た上記（ｉｉ）のアルキル基が適当であり、例えばクロ
ロメチル、クロロエチル、ジクロロエチル、ジフルオロ
メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチル
等が挙げられ、これらのうちで１〜３個のハロゲンを有
する炭素数１〜３のアルキル基が好ましく、（ｃ）炭素
数３〜６のシクロアルキル基としては、例えばシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘ
キシル等が挙げられ、（ｄ）置換されていてもよいアリ
ール基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフ
チル基またはビフェニル基、好ましくはフェニル基が挙
げられ、これらは１〜５個、好ましくは１〜３（１の置
換基を有していてもよく、その置換基としては、炭素数
１〜４のアルキル基炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロ
ゲン、トリフルオロメチル基、等が示され、具体例とし
ては、３−トリフルオロメチルまたは３．４−ジクロロ
フェニル等が挙げられる。 前記−最大（１）において　Ｒ１が前記ジハロフェニル
基であり　Ｒ１が前記（ａ）〜（ｂ）の置換基である１
、２．４−オキサジアゾール誘導体は、その合成が容易
であることから好ましい化合物である。 本発明における前記−最大（１）は、如何なる方法によ
って得られたものであってもよい。また前記−最大（Ｉ
）は、農薬的に許容しうる酸との塩を形成していても差
し支えない。 前記−最大（１）は、例えば下記反応式Ａ及び反応式Ｂ
に示すルートによって製造することができるが、本発明
はこの方法によって製造されたものに限定を受けるわけ
ではない。 反応式Ａ ／Ｙ’ （ＩＩ） ［式中、Ｒ”、ＸＩ及びｘｔは前記定義と同じであり、
Ｒ４は炭素数１〜６のアルキル基炭素数１〜６のハロア
ルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換され
ていてもよいアリール基である］ 上記反応式Ａに示したように、ベンズアミドキシム（Ｉ
Ｉ）と酸塩化物あるいは酸無水物を例えば有機溶媒中あ
るいは無溶媒中、塩基の存在下で反応させて本発明の式
（Ｉ−１）化合物を製造することができる。 反応は、化合物（ＩＩ）に対して酸塩化物または酸無水
物を１〜３モル当量、好ましくはｉ−ｉ。 ５モル当量用いて室温ないし約１１０℃の温度で１ない
し８時間行われる。 上記反応に使用される酸クロライドまたは酸無水物とし
ては　Ｒ４を残基として有するものであり、具体的には
前記（ａ）〜（ｄ）に掲げた基に対応する酸クロライド
または酸無水物である。酸クロライドとしては、例えば
、アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチ
リルクロライド、ベンゾイルクロライド、シクロプロパ
ンカルボニルクロライドまたはピバロイルクロライド等
が用いられ、また酸無水物としては、例えば無水酢酸、
無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸または無水ピ
バリン酸等が用いられる。また使用される塩基としては
、例えば、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基が
挙げられる。 反応終了後は、反応混合物を水中にあけ有機溶媒で抽出
、再結晶、カラムクロマト等の常法の手段に従って処理
することにより、本発明の目的とする化合物を単離する
ことができる。 反応式Ｂ ［式中、Ｒ３、ｘｌ及びＸ！は前記定義と同じであり％
Ｒ’は炭素数１〜６のアルキル基炭素数１〜６のハロア
ルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換され
ていてもよいアリール基である１ 上記反応式Ｂに示したように、酸塩化物（ＩＩＩ）とア
ミドキシム（ＩＶ）を、例えば有機溶媒中あるいは無溶
媒中、塩基の存在下で反応させて本発明の式（Ｉ−２）
化合物を製造することができる。 反応は、化合物（ＩＶ）に対して酸塩化物を１〜３モル
当量、好ましくは１−１．５モル当量用いて室温ないし
約１１０℃の温度で１ないし８時間行われる。 上記反応に使用されるアミドキシム（■）としては、Ｒ
４を残基として有するものであり、具体的には前記（ａ
）〜（ｄ）に掲げた基に対応するアミドキシムである。 アミドキシムとしては、例えば、メチルアミドキシム、
エチルアミドキシム、トリフルオロメチルアミドキシム
、シクロプロピルアミドキシム、フェニルアミドキシム
等が用いられる。また使用される塩基としては、例えば
、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられ
る。 反応終了後は、反応混合物を水中にあけ有機溶媒で抽出
、再結晶、カラムクロマト等の常法の手段に従って処理
することにより、本発明の目的とする化合物を単離する
ことができる。 次に実施例により本発明を更に具体的に説明する。 実施例１ ３−　（２−フルオロ−４−クロロ−５−メトキシフェ
ニル）−５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール（
化合物販ｌ）の合成； １１　　（０，００４モル）の２−フルオロ−４−クロ
ロ−５−メトキシベンズアミドキシムをｌ〇−の無水ピ
リジン中に溶かし、酢酸クロライド４５０ｍｇ（０，０
０６モル）を室温で加えた。つぎに反応溶液を１１０℃
で２時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで抽出し、有機
層を水洗して無水酢酸マグネシウムで乾燥した。カラム
クロマト

【溶離液：酢酸エチル／ヘキサン−１１５（溶
液比）】で精製し、９１０ｅｇ（収率８０％）の３−（
２−フルオロ−４−”クロー５−メトキシフェニル）−
５−メチル−１，２，４−オキサジアゾールを得た。 上述の実施例と同様な方法で、表１に示す本発明の化合
物を合成した。結果を表１に示す。また、表１中の化合
物のＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル）データを表２に示
す。 なお表１中、ｔ−Ｂｕとあるのはｔ−Ｃ４Ｈ，を表わす
。 表　　１ 表　　２ 実施例２ ５−（２−フルオロ−４−クロロ−５−メトキシフェニ
ル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール（化
合物Ｎｏ、３３）の合成；１２　　（０，０１４モル）
のメチルアミド゛キシムをｌＯＯ２０無水ピリミジン中
に溶かし、２−フルオロ−４−クロロ−５−メトキシベ
ンゾイルフロラ−イド４．７１　　（０，０２１モル）
を室温で加えた反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を
水洗して無水酢酸マグネシウムで乾燥した。カラムクロ
マト［溶離液：酢酸エチル／ヘキサン−１１５（容積比
）］で精製し、２．５１　　（収率７５％）の５−（２
−フルオロ−４−クロロ−５−メトキシフェニル）−３
−メチル−１，２，４−オキサジアゾールを得た。 上述の実施例と同様な方法で、表３に示す本発明の化合
物を合成した。結果を表３に示す。また、表３中の化合
物のＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル）データを表４に示
す。 なお表３中、ｔ−Ｂｕとあるのはｔ　−Ｃ４Ｈ，を表わ
す。 表 表　　４ 本発明の上記式（Ｉ）で表わされる化合物は、殺草活性
が著しく高いので、小量の使用で極めて優れた殺草活性
を示すとともに、栽培作物に対して高い安全性を・有し
ており、農業上有用な除草剤となり得る。 本発明の化合物は、水田及び畑地に生育する発生前から
生育期までの諸雑草を有効に防除できる。 例えば、水田に発生するノビエ、クマガヤッリ、コナギ
、アゼナ、キカシグサ、ホタルイ等の一年性雑草及びマ
ツバイ、ウリカワ、ミズガヤツリ、クログワイ等の多年
性雑草を防除することができる。また、畑地に発生する
ヒエ、メヒシバ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテ
ッポウ、ハコベ、タデ類、ヒエ類、イチビ、シロザ、ア
メリカキンコジカ、オナモミ、ブタフサ、ナズナ、タネ
ッケバナ、センダングサ、ヤエムグラ、ソバカズラ等の
一年生雑草及びハマスゲ、ヒルガオ、ジョンソングラス
、シバムギ等の多年性雑草も防除することができる。特
に本発明の化合物は、畑地に生育する一年生広葉雑草に
強い雑草活性を示し、例えば、アオビユ、スベリヒエ、
オナモミ、センダングサ、アレチウリ、コアカザ、サナ
エタデ、オオイヌタデ、ハコベ、ナズナ、ミミナグサ、
マルバアサガオ、イヌホウズキ、ワルナスビ、オオバコ
、イチビ、カタバミ、ヤエムグラ等の雑草を有効に防除
できる。 更に、本発明の化合物は水田、畑地のみならず、果樹園
、桑園等の農耕地及び芝生、畦畔等の非農耕地に発生す
る一年生及び多年生雑草を有効に防除することができる
。 しかも、本発明の化合物は、栽培作物に対して高い安全
性を有しており、特にイネ、トウモロコシ、コムギ、オ
オムギ等の有用禾本科作物及びダイズ、ワタ等の有用広
葉作物の生育に実用上問題となる程度の薬害を与えない
。 本発明の化合物（Ｉ）を除草剤として用いる場合には、
担体もしくは希釈剤、添加剤及び補助剤とそれ自体公知
の手法で混合して、通常農薬として用いられる製剤形態
、例えば粉剤、水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブル剤等
に調製して使用される。また他の農薬、例えば殺菌剤、
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物生長調節剤等、肥料及
び土壌改良剤等と混合又は併用して使用することができ
る。 特に他の除草剤と混合使用することにより、使用薬量を
減少させ、また省力化をもたらすのみならず、両薬剤の
共力作用による雑草スペクトラムの拡大及び相乗作用に
よる一層高い効果も期待できる。 製剤に際して用いられる担体若しくは希釈剤としては、
一般に使用される固体ないしは液体の担体が挙げられる
。 固体担体としては、例えば、カオリナイト群、モンモリ
ロナイト群あるいはアタパルジャイト群等で代表される
クレー類やタルク、雲母、ロウ石、軽石、バーミキュラ
イト、石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土
、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロ
ース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、ア
ルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコ
ール、ケトン樹脂、エステルカセム、コーパルガム、ダ
ンマルガム等の合成又は天然の高分子化合物：カルナバ
ロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が例示でき
る。 適当な液体担体としては、例えば、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系又はす７
テン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化
水素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン
、モノクロフレベンゼン、オルトクロルトルエン等の塩
素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イ
ソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチ
レングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセ
テート、マレイン酸ジプチル、コハク酸ジエチル等のエ
ステル類；メタノ−Ａｙ、ｎ−ヘキサノール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノー
ル、ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレング
リコールエチルエーテル、エチレンクリコールフェニル
エーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル のエーテルアルコールｊ！［ニジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等が挙げ
られる。 その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿潤、展着、拡
展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、
防錆、凍結防止等の目的で界面活性剤その他の補助剤を
使用することもできる。 使．用される界面活性剤の例としては、非イオン性、陰
イオン性、陽イオン性及び両性イオン性のいずれの物を
も使用しうるが、通常は非イオン性及び（又は）陰イオ
ン性の物が使用される。適当な非イオン性界面活性剤と
しては、例えば、ラウリルアルコール、ステアリルアル
コール、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物；イソオクチルフ
ェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールに
エチレンオキシドを重合付加させた化合物ニブチルナフ
トール、オクチルナフトール等のアルキルナフトールに
エチレンオキシドを重合付加させた化合物；バルミチン
酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレ
ンオキシドを重合付加させた化合物；ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステル及びそれにエチレン
オキシドを重合付加させた化合物；エチレンオキシドと
プロピレンオキシドをブロック重合付加させた化合物等
が挙げられる。 適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルア
ミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホこはく酸ジ
オクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスル
ホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩；イソグロ
ビルナ７タレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナ
フタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナ
トリラム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等の
アリールスルホン酸塩等が挙げられる。 更に、本発明の除草剤は、製剤の性状を改善し除草効果
を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、ニ
カワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロース
、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポ
リビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併
用することもできる。 上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面等
を考慮して、目的に応じてそれぞれ単狭あるいは組み合
わせて適宜使用される。 このようにして得られた各種製剤形における本発明化合
物ＣＩ）の有効成分含有率は製剤形により種々変化する
ものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当であり、
好ましくは１〜８０重量％が最も適当である。 粉剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常１〜２５重
量％含有し、残部は固体担体及び界面活性剤等である。 水和剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常２５〜９
０％含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、
必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。 粒剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常１〜３５重
量％含有し、残部は固体担体及び界面活性剤等である。 有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、
あるいは固体担体の表面に均一に固着又は吸着されてお
り、粒の径は約０゜２ないし１．５ｍ＋＋ｗである。 乳剤の場合は、例えば有効成分化合物を粒５〜３０重量
％含有しており、これに約５ないし２０重量％の乳化剤
が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて展着剤
及び防錆剤等が加えられる。 フロアブル剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常５
〜５０重量％含有しており、これに３ないし１０重量％
の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり必要に応じて保
護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。 本発明の１．２．４−オキサジアゾール誘導体は、−最
大（りの化合物のまま、あるいは上述した様な任意の製
剤形態で除草剤として使用することができる。 本発明の除草剤は、水田および畑地に生育する発生前か
ら生育期までの諸雑草に施用できる。その施用量は一般
式（１）で表される化合物量（有効性分量）としてｌｈ
ａ当り、０．０５〜５ｋｇ程度、好ましくはＯ、ｌ　−
１ｋｇ程度であり、目的とする雑草の種類、生育段階、
施用場所、施用時期、天候等によって適宜に選択変更で
きる。 次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数層様を示す。 なお、下記製剤例中の１部」は重量基準である。 製剤例１（粒剤） 化合物Ｎへ４　　　　　　　　　　　　　　５ｆｉｌＳ
ベントナイト　　　　　　　　　　　　　５０部タルク
　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ　　　２部リグニンスルホン酸
ソーダ　　　　　　　２部ポリオキシエチレンアルキル アリールエーテル　　　　　　　　　　　１部以上を充
分に混合した後、適量の水を加えて混練し、造粒機を用
いて造粒して粒剤１００部を得た。 製剤例２（水和剤） 化合物量７　　　　　　　　　　　　２０部ケイソウ土
　　　　　　　　　　　　　６３部ホワイトカーボン　
　　　　　　　　　　１５部ドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダ　　　２部以上を混合し、ニーグーで均一に混
合粉砕して水和剤１００部を得た。 製剤例３゛（乳剤） 化合物量４　　　　　　　　　　　　　３０部キシレン
　　　　　　　　　　　　　　５５部シクロへキサノン
　　　　　　　　　　　１０部アリールエーテル　　　
　　　　　　　　２部以上を均一に混合溶解して乳剤１
００部を得た。 製剤例４（フロアブル剤） 化合物量４　　　　　　　　　　　　　　３０１１１Ｓ
消　泡　剤　　　　　　　　　　　１部プロピレングリ
コール　　　　　　　　　５部水　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５９部以上を湿式
ボールミルで均一に粉砕混合し、フロアブル剤１００部
を得た。 上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用いた除草剤が
それぞれ製剤できる。 次に、本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説明
する。 試験例１（水田土壌処理） 面積２００　ｃｍ”のプラスチックポットに適量の化成
肥料を混合した水田土壌を詰め、これに予め温室内で生
育させて２葉期に達した水稲（品種：日本晴）を２株（
２本１株）移植し、更にノビエ、アゼナ、コナギ、ホタ
ルイの種子を播種した。 水稲移植及び播種３日後に、表５に示す各化合物を製剤
例２に準じて水和剤に調製し、有効成分でｌＯアール当
り１　ｋｇ又は５ｋｇとなるように適量の水で希釈し、
ピペットで滴下処理した。除草効果及び薬害程度の調査
は、薬剤処理２５日後に下記の基準に従い行った。 その結果を表５に示す。 除草効果　浅草率（無処理区に対する浅草率）５　　　
０〜１％未満 ４　　　１％以上〜２０％ ３　　　　２０／／　　〜４０１／ ２　　　　４０１／　　〜５　Ｑ　／／１　　　　６０
１／　　〜８０／１ ０　　　　８ｏｌ／　　〜Ｉ　ＯＯＮ 薬害程度 薬害なし 僅小書 小書 中寄 大喜 枯死 表　　　５ 製剤例２に準じて水和剤に調製し、有効成分で１０アー
ル当りｌ　ｋｇ又は５ｋｇとなるように適量の水で希釈
し、ピペットで滴下処理した。除草効果及び薬害程度の
調査は薬剤処理２５日後に試験例１の基準に従い行った
。 その結果を表６に示す。 試験例２（水田生育期処理） 面積２００　ｃｍ”のプラスチックポットに適量の化成
肥料を混合した水田土壌を詰め、これに予め温室内で生
育させて２葉期に達した水稲（品種：日本晴）を２株（
２本１株）移植し、更にノビエ、アゼナ、コナギ、ホタ
ルイの種子を播種した。 １移植及び播種後１０日間２０〜２５℃のガラス温室内
で育成した後、表６に示す各化合物を試験例３（畑地土
壌処理） 角型ポット（３０Ｘ３０Ｘ１２ｃｍ）に畑地土壌をつめ
、表７に示す各種作物及び雑草の種子を一定量づつ播種
し、１ｃｒａの覆土をした。 播種翌日に、表７に示す各化合物を製剤例２に準じて水
和剤に調製し、有効成分でｌＯアール当り１ｋｇ又は５
ｋｇとなるように適量の水で希釈して、土壌表面にむら
なく散布した。除草効果及び薬害程度の調査は、薬剤魁
理２５日後に試験例１の基準に従い行った。 その結果を表７に示す。 表　　　７

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼………（ I ） ［但し、Ｒ＾１及びＲ＾２はいずれか、一方が式▲数式
   、化学式、表等があります▼で示されるジハロフェニル 基であり、 他方が、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハ
   ロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基または
   置換されていてもよいアリール基である、 ここで、Ｘ＾１、Ｘ＾２は同一もしくは異なるハロゲン
   原子であり、 Ｒ＾３は水素、炭素数１〜６のアルキル基炭素数１〜６
   のハロアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素
   数３または４のアルキニル基、置換されてもよいアリー
   ル基、置換されてもよいピリジル基、炭素数３〜６のア
   ルコキシカルボニルアルキル基または炭素数２〜６のヒ
   ドロキシカルボニルアルキル基を示す］ で表わされる１，２，４−オキサジアゾール誘導体。
2. （２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼………（ I ） ［但し、Ｒ＾１及びＲ＾２は一方が式 ▲数式、化学式、表等があります▼で示されるジハロフ
   ェニル 基であり、 他方が、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハ
   ロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換
   されていてもよいアリール基である、 ここで、Ｘ＾１、Ｘ＾２は同一もしくは異なるハロゲン
   原子であり、 Ｒ＾３は水素、炭素数１〜６のアルキル基炭素数１〜６
   のハロアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素
   数３または４のアルキニル基、置換されてもよいアリー
   ル基、置換されてもよいピリジル基、炭素数３〜６のア
   ルコキシカルボニルアルキル基または炭素数２〜６のヒ
   ドロキシカルボニルアルキル基を示す］ で表わされる１，２，４−オキサジアゾール誘導体を有
   効成分とする除草剤。