JPH0446168A - 新規なベンゾフラン誘導体及びそれを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なベンゾフラン誘導体及びこれを有効成
分として含有する除草剤に関するものである。

（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）従来、
特開昭５５−２０７８８号公報に、２゜３−ジヒドロ−
５−シアノベンゾ７ラン化合物が除草剤の有効成分とし
て用うろことが記載され公知である。

しかしながら、これらの化合物は、除草効力が不十分で
あったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることか
ら、必ずしも満足すべきものとは言い難い。

（課題を解決するだめの手段） 本発明者らは、わずかな施用量でも好ましくない植物に
対して優れた除草効果を有し、かつ、作物・雑草間に高
度の選択性を示す化合物を提供すべく、種々研究した結
果、下記の一般式（１）で示されるベンゾフラン誘導体
を見い出し、本発明に到達した。

すなわち、本発明は、−船蔵＜ｒ） ［式中　Ｒ１，Ｒ２は同一でも異なっていてもよく、水
素原子または低級アルキル基を表わし、結合している置
換されてもよいアゾール基を表わし、ここでＲ３は低級
アルキルまたは置換されてもよいアリール基を表わし、
Ｒ４Ｒ５は同一でも異なってもよく、水素原子または低
級アルキル基を表わすか、あるいはＲ′とＲ５が一緒に
なってベンゾ縮合されてもよい炭素数３〜６個のアルキ
レン鎖を表わすか、あるいはＲ４とＲ６が一緒になって
０、Ｓする５〜７員の複素環を表す。ここでＲ６とＲ７
は、同一でも異なってもよく水素原子または低級アルキ
ル基を示すが、両者は同時に水素原子であることはない
。１ で表わされる新規ベンゾフラン誘導体である。

前記−船蔵（Ｉ）において、ＲＩＲ２が低級アルキル基
である場合、その例としては、炭素数１〜３の低級アル
キル基が好ましく、例えばメチル基、エチルｉ％　ｎ−
プロピル基、インプロピル基などを挙げることができる
。

Ｘが基ＯＲ’である場合の、Ｒ３における低級アルキル
基としては炭素数１〜３のアルキル基が好ましく、例え
ばメチル基、エチル基またはｎ−プロピル基が挙げられ
る。またＲ３におけるアリール基としてはフェニルが好
ましく、このアリール基には、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基またはハロ低級アルキル基の
１〜・１個が置換されていてもよい。

る低級アルキル基としては、炭素数１ないし６の低級ア
ルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、イソ
プロピル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基などを挙げ
ることができる。

Ｒ４とＲ５が一緒になって炭素数３〜６個のアルキレン
鎖を表わす場合の例としては、例えば！ またＲ４とＲ５が一緒になって０１ 複素環を表わす場合の例としては、 例えば きる。

さらにＸがアゾール基である場合、そのアゾール基はジ
アゾール基、トリアゾール基、トリアゾール基あるいは
テトラゾールであることができ、上記アゾール基はさら
にハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
たはハロ低級アルキル基の１〜３個がｉｔ換されていて
もよい。

前記−船蔵（１）で表わされる本発明の化合物の具体例
を表１、表２、表３に例示する。

本発明の前記一般式（ｒ）で表わされるベンゾフラン誘
導体は、例えば下記に示す方法により製造することがで
きるが、これらの方法に限定されるものではない。

Ａ法 （Ｉ［） ［式中、Ｘ、Ｒ’およびＲ２は前記一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を示し、Ｙはハロゲン原子を表わす。］ 本発明化合物は式（ＩＩ）で表わされる化合物と式（Ｉ
ｌｌ）で表わされる化合物とを塩基の存在下に適当な溶
媒中で反応させることにより得ることができる。前記式
（ＩＴ）のスルホニルハライドは、それ自体公知の方法
あるいはそれに準する製造方法によって得ることができ
る［例えばＪｏｕｒｎａｌｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ、５ｅｒｉｅｓ　Ｃ，ｐｉ　２６
５　；（１９６５年）参照］。

使用される化合物（ＩＩ［）は、化合物（ＩＩ）に対し
、通常１．０〜５．０モル倍が適当である。

溶媒としては、例えば、アセトンなどのケトン類：テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、エーテルなどのエーテル
類：酢酸エチルなどのエステル類；ジクロロメタンなど
のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロロベンセンな
どの芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどの極
性溶媒などを単独または混合して使用することができる
。

更に、水と前記溶媒類との混合系も実施可能である。溶
媒の使用量には特別な制限はないか、通常、化合物（Ｉ
ｆ）の量の５〜２０重量倍が適当である。

塩基としては、例えば、炭酸アルカリ、苛性アルカリな
どの無機物質ニトリエチルアミン、ピリジンなどのアミ
ン類の他、化合物（Ｉ［［）自身を塩基性物質として使
用することもできる。塩基性物質の使用量は、化合物（
Ｉ［）に対し、通常１．０ないし５．０モル倍が適当で
ある。

反応温度は、水冷下ないし溶媒の沸点の温度範囲で任意
に設定できる。

反応時間は、設定条件によって変化するが通常、１〜２
４時間で終了させることができる。

生成物（１）は常法により反応混合物から単離でき、再
結晶、カラムクロマトグラフィーなどにより容易に精製
することができる。

Ｂ法 （ＩＶ） （■ ａ） ｃ式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は前記−船蔵におけると同
じ意味を示し、Ｚはハロ ゲン原子を表わす。１ 一部の合成に適用される。

上記反応式において、式（１−ａ）で表わされる本発明
化合物は、化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）とを塩基の存
在下に適当な溶媒中で反応させることにより得ることが
できる。化合物（■）は前述のＡ法により製造すること
ができる。

使用される化合物（Ｖ）は、化合物（ＩＶ）に対し、通
常１．０〜５．０モル倍が適当である。

溶媒としては、例えば、アセトンなどのケトン類；テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、エーテルなどのエーテル
類：酢酸エチルなどのエステル類；ジクロロメタンなど
のハロゲン化炭化水素類：ベンゼン、クロロベンゼンな
どの方番族度化水素類；ジメチルホルムアミドなどの極
性溶媒などを単独または混合して使用することができる
。

更に、水と前記溶媒類との混合系も実施可能である。溶
媒の使用量には特別な制限はないが、通常、化合物（Ｔ
Ｖ）の量の５〜２０倍が適当である。

塩基としては、例えば、炭酸アルカリ、苛性アルカリな
どの無機物質：水素化ナトリウム、水素化カリウムなど
の金属水素化物等が使用され、その使用量は、化合物（
ＩＶ）に対し、通常１．０〜５０モル倍か適当である。

反応温度は、水冷下ないし溶媒の沸点の温度範囲で任意
に設定できる。

反応時間は、設定条件によって変化するが通常、１〜２
４時間で終了させることができる。

生成物（Ｉ−ａ）は常法により反応混合物から単離でき
、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどにより容易に
精製することができる。

次に具体例を挙げて、本発明を更に具体的に説明する。

実施例１ Ｒ８）の合成： （３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−
５−イル）スルホニルクロライド０．８１ｇをジクロロ
メタン５信Ｊｊこ溶解し、撹拌下、０℃でトリエチルア
ミン２１を加え、次いでエタノル０．６７ｇを徐々に加
えた。次に室温にて２時間撹拌を続けた後、ジクロロメ
タンを減圧下に留去し、残渣にエーテルを加え、ＩＮ塩
酸、水で順次洗浄した。次いで乾燥し、溶媒を留去し、
ノリ力ゲル力ラムクロマトグラフィーで精製して目的の
エチル（３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフ
ラン−５−イル）スルホ不−）０．５０ｇ（収率５９％
）を得た。

実施例２ （３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾ７ランー
５−イル）スルホニルクロライド０．４０ｇをテトラヒ
ドロフラン３ｍｌに溶解し、撹拌下、０℃でピロリジン
０．３５ｇを徐々に加え、室温で１２時間撹拌した。反
応液をエーテルにて抽出し、ＩＮｍ酸、水で順次洗浄し
た後、乾燥し、溶媒を留去してシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製しｔ二。目的の１−［（３，３−ジ
メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）
スルホニル］　ピロリジン０．３１　ｇ　（収率６８％
）を得た。

実施例３ Ｎ　−ｔｅｒｔ、−ブチル−（３，３−ジメチル−２゜
３−ジヒドロベンゾ７ランー５−イル）スルホンアミド
０．４０ｇ、無水炭酸カリウム０．２３ｇにジメチルホ
ルムアミド３ｍＡを添加し、撹拌下、室温でヨウ化メチ
ル０．４１ｇを徐々に加え、１２時間室温にて撹拌した
。反応液をエーテルにて抽出し、水洗した後、乾燥し、
溶媒を留去してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製した。目的のＮ　−ｔａｒｔ、−ブチル−Ｎ−メチ
ル−（３，３ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾ７ラン
ー５−イル）スルホンアミド０．２８ｇ（収率６７％）
を得た。

同様の方法により、下記表４記載の化合物を合成した。

それらの化合物のＮＭＲデータを下記表４に示す。

表４ 本発明の除草剤は、前記−船蔵（Ｉ）の新規ベンゾフラ
ン誘導体を有効成分として含存している。

本発明の前記化合物を除草剤として用いる場合には、農
薬の調製に一般的に使用される担体もしくは希釈剤、添
加剤及び補助剤等とそれ自体公知の手法で混合して、通
常農薬として用いられる製剤形態、例えば粉剤、粒剤、
水和剤、乳剤、水溶剤、７ｏアプル剤等に調製して使用
される。また他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、他の除草剤、植物生長調節剤及び肥料、土壌改良剤
等と混合または併用して使用することができる。

特に他の除草剤と混合使用することにより、使用薬量を
減少させ、また省力化をもたらすのみならず、両薬剤の
共力作用による殺草スペクトラムの拡大並びに相乗作用
による一層高い効果も期待できる。

製剤に際して用いられる担体若しくは希釈剤としては、
一般Ｊこ農業上使用される固体ないしは液体の担体が用
いられる。固体担体としてはカオリナイト群、モンモリ
ロナイト群あるいはアバタルジャイト群等で代表される
クレー類やタルク、雲母、ロウ石、軽石、バーミキュラ
イト、石膏、炭酸力Ｊレシウム、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケ
イ酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質：大豆粉、タ
バコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セル
ロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、
アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリ
コール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダ
ンマルガム等の合成または天然の高分子化合物；そのほ
かカルナバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等
が例示できる。

適当な液体担体としては、例えば、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくは
す７テン系炭化水素；トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、クメン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素；
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセ
トン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン
類；酢酸エカル、酢酸アミル、エチレングリコルアセテ
ート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジ
ブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；メタノール
、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール
等のアルコール類；エチレングリコールエチルエーテル
ングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールエ
チルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル等
のエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等が挙げられ
る。

その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿潤、拡展、結
合、崩壊性Ｗ節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等
の目的で界面活性剤その他の補助剤を使用することもで
きる。使用される界面活性剤の例としては、非イオン性
、陰イオン性、陽イオン性及び両性イオン性のいずれの
化合物も使用しうるが、通常は非イオン性及び（又は）
陰イオン性の化合物が使用される。適当な非イオン性界
面活性剤としては、例えば、ラウリルアルコール、ステ
アリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコ
ールにエチレンオキシドを重合付加させた化合物、イン
オクチルフェノール、ノニルフエノール等のアルキルフ
ェノールＪこエチレンオキシドを重合付加させた化合物
、ブチルナフトールオクチルナフトール等のアルキルナ
フトールにエチレンオキシドを重合付加させたもの、バ
ルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸
にエチレンオキシドを重合付加させた化合物、ソルビタ
ン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びそれに
エチレンオキシドを重合付加させた化合物及びエチレン
オキシドとブロビレンオキンドを重合付加させた化合物
等が挙げられる。

適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば。

ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エス
テルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スルホこは
く酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセ
ンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩：イ
ンズＣピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレン
ビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム、ドデンルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。

更Ｊこ本発明の除草剤には製剤の性状を改善し、除草効
果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、
ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキンメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を
併用することもできる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独あるいは組み
合わせて適宜使用される。

このようにして得られた各種製剤形における本発明化合
物（有効成分）含有率は製剤形により種々変化するもの
であるが、通常０．１〜９９重量％が適当であり、とり
わけ１〜８０重量％が最も好ましい。

粉剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常１〜２５
重量％含有し、残部は固体担体である。

水利剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常２５〜
９０重量％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であっ
て、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等か加えられ
る。

粒剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常１〜３５
重量％含有し、残部は大部分が固体担体及び界面活性剤
等である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着もしく
は吸着されており、粒の径は約０．２ないしｌ−５ｍｍ
である。

乳剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常５〜３０
重量％含有しており、これに約５ないし２０重量％の乳
化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防
錆剤が加えられる。

フロアブル剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常５
〜５０％含有しており、これに３ないし１０重量％の分
散湿潤剤が含まれ残部は水であり必要に応じて保護コロ
イド剤、防錆剤、消泡剤等か加えられる。

本発明の新規なベンゾフラン誘導体は、−船蔵（ｒ）の
化合物のままあるいは上述した様な任意の調製形態で施
用することができる。

本発明の除草剤は、水田および畑地に生育する発生前か
ら生育期までの諸雑草の駆除または防除に施用できる。

その施用量は一般式（１）で表される化合物量（有効成
分量）としてｌｈａ当り、０、Ｏ１〜５ｋｇ程度、好ま
しくは０．０１〜２ｋｇ程度であり、目的とする雑草の
種類、生育段階、施用場所、施用時期、天候等によって
適宜に選択変更できる。

次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数態様を示す。

下記製剤例中の「部」は重量基準である。

製剤例１（粒剤） 化合物ＮＱ、１８　　　　　　　　　　　　　５部ベン
トナイト　　　　　　　　　　　５０部タルク　　　　
　　　　　　　　　　　４０部ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ　　２部リグニンスルホン酸ソーダ　　　　
　　２部以上を充分に混合した後、適量の水を加えて混
練し、造粒機を用いて造粒して粒剤１００部を得た。

製剤例２（水利剤） 化合物−６２２０部 ケイソウ±　　　　　　　　　　　　　６０部ホワイト
カーボン　　　　　　　　　　１５部リグニンスルホン
酸ソーダ　　　　　　３部ドデンルベンゼンスルホン酸
ソーダ　　２部以上を混合し、ニーダ−で均一に混合粉
砕して水和剤１００部を得た。

製剤例３（乳剤） 化合物Ｎａ、８２　　　　　　　　　　　　３０部キシ
レン　　　　　　　　　　　　　５５部シクロヘキサノ
ン　　　　　　　　　　１０部ドテシルベンゼンスルホ
ン酸カルシ ウム　　　　　　　　　　　　　　３部以上を均一に混
合溶解して乳剤１００部を得た。

上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用いた薬剤がそ
れぞれ製剤でさた。

（発明の効果） 本発明の上記−船蔵（Ｉ）で表わされるベンゾフラン誘
導体は、文献未記載の新規な化合物である。この上記−
船蔵（１）で表わされる化合物１ゴ、ベンゾフラン骨格
の５位にスルホン酸誘導体が結合した構造をとっている
ことが特徴であり、その構造的特徴によって、優れた除
草効果が発現するものと考えられる。

本発明の化合物及び除草剤は農耕地に生育する発生前か
ら生育基までの諸雑草を防除できる。例えば、ノビエ、
ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、コウキャガラ、ク
ログワイ、シズイ等の水田雑草や、メヒシバ、エノコロ
グサ、オヒシバ、スズメツヒエ、スズメノテツボウ、と
二類等の畑地雑草を防除できる。更に、水田、畑地のみ
ならず、果樹園、桑畑、芝生、非農耕地においても使用
することができる。

しかも、本発明化合物は栽培作物に選択性を有し、特に
、イネに対する安全性が極めて高く、水田に発生する諸
雑草を有効に防除することから、優れた水田用除草剤と
しての効果が期待できる。

次に本発明防除剤の効果を試験例をあげて説明する。

試験例Ｉ　（水田土壌処理） 面積２００ｃｍ”のプラスチックポットに適量の化成肥
料を混合した水田土壌を詰め、これに予め温室内で生育
させた２葉期の水稲（品種：コシヒカリ）を３株（２本
１株）移植し、更にノビエ、コナギ、アゼナ、ホタルイ
の種子とウリカワ、ミズガヤツリ及びクログワイの塊茎
を播種した。

水稲移植及び雑草播種３日後に、下記表５に示す各化合
物を製剤例２に準じて水利剤に調整し、有効成分でｌｈ
ａ当り０．２ｋｇ又は０．５ｋｇとなるように適量の水
で希釈し、ピペットで滴下処理した。除草効果及び薬害
程度の調査は、薬剤処理３０日後に次の基準に従い行っ
た。

その結果を表５に示す。

浅草率（無処理区に対す浅草率） ０％　〜　　１％未満 １％以上〜ｊＯ％　／１ １１％　！／〜２０％　／１ ２１％　〃〜３０％　／／ ３１％　１７〜４０％　／／ ４１％　／／　〜５０％　／１ ５１％　〃〜６０％　〃 ６１％　／／　〜７０％　／／ ７１％　／／　〜８０％　ｌｌ ８Ｉ％　／／　〜９０％　ｌｌ ９１％　７７〜１００％　ｌｌ 完全枯死 ９０％ ８０％ ７０％ ６０％ ５０％ ４０％ ３０％ ２０％ １０％ ０％ 表 比較化合物Ａは下記の化合物を表す。

（以下の表においても同様） ８号公報記載） 試験例２（水田生育期処理） 面積２００ｃａ＋２のプラスチックポットに適量の化成
肥料を混合した水田土壌を詰め、これに予め温室内で生
育させた２葉期の水稲（品種：コシヒカリ）を３株（２
本１株）移植し、更にノビエ、コナギ、アゼナ、ホタル
イの種子とウリカワ、ミスガヤッリ及びクログワイの塊
茎を播種した。

水稲移植及び雑草播種１０日後に、下記表６に示す各化
合物を製剤例２に準じて水利剤に調整し、有効成分でｌ
ｈａ当り１．Ｏｋｇとなるように適量の水で希釈し、ピ
ペットで滴下処理した。除草効果及び薬害程度の調査は
、薬剤処理３０日後に次葉の基準に従い行った。

その結果を表６に示す。

表

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一でも異なつてもよく、水
   素原子または低級アルキル基を表わし、Ｘは基−ＯＲ＾
   ３、基▲数式、化学式、表等があります▼、またはＮで
   結 合している置換されていてもよいアゾール基を表わし、
   ここでＲ＾３は低級アルキルまたは置換されてもよいア
   リール基を表わし、Ｒ＾４、Ｒ＾５は同一でも異なつて
   もよく、水素原子または低級アルキル基を表わすか、あ
   るいは Ｒ＾４とＲ＾５が一緒になつてベンゾ縮合されてもよい
   炭素数３〜６個のアルキレン鎖を表わすか、あるいはＲ
   ＾４とＲ＾５が一緒になつてＯ、Ｓ、Ｎ、Ｃ＝Ｏおよび
   ▲数式、化学式、表等があります▼の１〜３個を有す る５〜７員の複素環を表す。ここでＲ＾６とＲ＾７は、
   同一でも異なつてもよく水素原子または低級アルキル基
   を示すが、両者は同時に水素原子であることはない。］ で表わされる新規ベンゾフラン誘導体。
2. （２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一でも異なつてもよく、水
   素原子または低級アルキル基を表わし、Ｘは基−ＯＲ＾
   ３、基▲数式、化学式、表等があります▼、またはＮで
   結 合している置換されてもよいアゾール基を表わし、ここ
   でＲ＾３は低級アルキルまたは置換されてもよいアリー
   ル基を表わし、Ｒ＾４、Ｒ＾５は同一でも異なつてもよ
   く、水素原子または低級アルキル基を表わすか、あるい
   はＲ＾４とＲ＾５が一緒になつてベンゾ縮合されてもよ
   い炭素数３〜６個のアルキレン鎖を表わすか、あるいは
   Ｒ＾４とＲ＾５が一緒になつてＯ、Ｓ、Ｎ、Ｃ＝Ｏおよ
   び▲数式、化学式、表等があります▼の１〜３個を有す
   る５ 〜７員の複素環を表す。ここでＲ＾６とＲ＾７は、同一
   でも異なつてもよく水素原子または低級アルキル基を示
   すが、両者は同時に水素原子であることはない。］ で表わされる新規ベンゾフラン誘導体を有効成分として
   含有することを特徴とする除草剤。