JPH0225407A - 歯科用接着性組成物 - Google Patents
歯科用接着性組成物Info
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- JPH0225407A JPH0225407A JP63175627A JP17562788A JPH0225407A JP H0225407 A JPH0225407 A JP H0225407A JP 63175627 A JP63175627 A JP 63175627A JP 17562788 A JP17562788 A JP 17562788A JP H0225407 A JPH0225407 A JP H0225407A
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- peroxide
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/60—Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
- A61K6/62—Photochemical radical initiators
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は歯科用組成物に関する。詳しくは歯牙または／
および歯科材料を対象とする接着を行うに際し、被着体
である歯牙または／および歯科材料の被着面に塗布する
ための、前処理剤または接着剤として有用な歯科用組成
物に関する。
および歯科材料を対象とする接着を行うに際し、被着体
である歯牙または／および歯科材料の被着面に塗布する
ための、前処理剤または接着剤として有用な歯科用組成
物に関する。
（従来技術）
液状のメタクリル酸エステル系モノマーにベンゾイルパ
ーオキサイド等の有機過酸化物を揮発性有機溶剤に溶か
した溶液を、接着用前処理剤として用いる方法が、歯科
分野においては一般化している。ところが該溶液は貯蔵
期間中に重合を起こし易く、従ってその貯蔵法には特別
な工夫がなされている。即ち、該溶液の重合を禁止する
作用が絶大である酸素を該溶液中に常に補給することを
容易ならしめるため、該溶液を酸素透過性の大きいプラ
スチックス、例えばポリエチレン、ポリプロピレン製容
器に入れ、しかもその容量を］Ｏｃｃ前後の少量とする
ことが行われている。
ーオキサイド等の有機過酸化物を揮発性有機溶剤に溶か
した溶液を、接着用前処理剤として用いる方法が、歯科
分野においては一般化している。ところが該溶液は貯蔵
期間中に重合を起こし易く、従ってその貯蔵法には特別
な工夫がなされている。即ち、該溶液の重合を禁止する
作用が絶大である酸素を該溶液中に常に補給することを
容易ならしめるため、該溶液を酸素透過性の大きいプラ
スチックス、例えばポリエチレン、ポリプロピレン製容
器に入れ、しかもその容量を］Ｏｃｃ前後の少量とする
ことが行われている。
（発明が解決しようとする課題）
ところが、酸素の透過性の大きなプラスチックスは、揮
発性を有する比較的低分子の炭化水素類、エステル類、
ケトン類等の代表的な有機溶剤を透過させやすいため、
これらの有機溶剤であらかじめモノマーを希釈した溶液
を該容器に入れて貯蔵すると、有機溶剤が容器を透過し
て蒸発し減量が起こる。
発性を有する比較的低分子の炭化水素類、エステル類、
ケトン類等の代表的な有機溶剤を透過させやすいため、
これらの有機溶剤であらかじめモノマーを希釈した溶液
を該容器に入れて貯蔵すると、有機溶剤が容器を透過し
て蒸発し減量が起こる。
一方、歯科用前処理剤または歯科用接着剤の希一
釈溶剤として公知であるエチルアルコールやイソプロピ
ルアルコールは上記プラスチックスを殆んど透過しない
が、不都合なことに、これらのアルコールは有機過酸化
物の分解を著しく促進する効果を有する。そのためラジ
カル重合性モノマーと有機過酸化物を該アルコールで希
釈した組成物は、室温においてさえ有機過酸化物の量の
減少ないし重合による固化が速かに起こるため、実用上
有意な期間、安定に保存することはできなかった。従っ
て、ラジカル重合性モノマーと有機過酸化物を溶融した
状態で歯科用前処理剤または歯科用接着剤として使用者
に提供することは困難であった。
ルアルコールは上記プラスチックスを殆んど透過しない
が、不都合なことに、これらのアルコールは有機過酸化
物の分解を著しく促進する効果を有する。そのためラジ
カル重合性モノマーと有機過酸化物を該アルコールで希
釈した組成物は、室温においてさえ有機過酸化物の量の
減少ないし重合による固化が速かに起こるため、実用上
有意な期間、安定に保存することはできなかった。従っ
て、ラジカル重合性モノマーと有機過酸化物を溶融した
状態で歯科用前処理剤または歯科用接着剤として使用者
に提供することは困難であった。
本発明の目的は安定に保存することのできる、ラジカル
重合性モノマー、有機過酸化物、おにび揮発性有機溶剤
（希釈剤）が混合されて一液となっている歯科用組成物
を提供することにある。
重合性モノマー、有機過酸化物、おにび揮発性有機溶剤
（希釈剤）が混合されて一液となっている歯科用組成物
を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは舶記目的を達成するために、酸素易透過性
プラスチックス（非極性ポリマー）を透過し難く、かつ
有機過酸化物を溶解した時、その誘発分解が小さい揮発
性有機溶剤を鋭意探索した。
プラスチックス（非極性ポリマー）を透過し難く、かつ
有機過酸化物を溶解した時、その誘発分解が小さい揮発
性有機溶剤を鋭意探索した。
その結果、多数の有機溶剤の中で、第三級アルコールが
例外的に上記条件を満足する希少な有機溶剤であること
を見い出し、本発明を完成させるに至った。
例外的に上記条件を満足する希少な有機溶剤であること
を見い出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明はラジカル重合性モノマーと有機過酸化物
とか揮発性第三級アルコールに溶解されてなることを特
徴とする歯科用組成物である。さらに該組成物がプラス
チック容器に充填された歯科用組成物を提供する。
とか揮発性第三級アルコールに溶解されてなることを特
徴とする歯科用組成物である。さらに該組成物がプラス
チック容器に充填された歯科用組成物を提供する。
本発明ては、ラジカル重合性モノマーとして、公知の各
種モノマーが特に制限されることなく使用できるが、歯
科用材料に一般的に使用されている（メタ）アクリル酸
エステル系モノマー［（メタ）アクリル酸の表記はメタ
クリル酸とアクリル酸の両者を意味するコが好適に用い
られる。
種モノマーが特に制限されることなく使用できるが、歯
科用材料に一般的に使用されている（メタ）アクリル酸
エステル系モノマー［（メタ）アクリル酸の表記はメタ
クリル酸とアクリル酸の両者を意味するコが好適に用い
られる。
具体例としてはメチル（メタ）アクリレート、エチル（
メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、エチルアルコールジ（メタ）アクリレート
、ネオペンデルグリコ−＝３＝ ルジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、２．２−ビス［４（３−メタク
リロイルオキシ−２〜ヒドロキソプロポキシ）フェニル
］プロパン（略称Ｂ１５−〇 Ｍ Ａ ）、２．２−ビ
ス［（メタ）アクリロイルオキンボリエトキシフェニル
コプロパン、トリメチロールプロパントリ（メタ）アク
リレート、（メタ）アクリル酸、２−メタクリロイルオ
キソエチルジハイドロジエンホスフエート、１０−メタ
クリロイルオキンデソルジハイＦロジエンホスフエート
、ヒス［２−メタクリロイルオキシエチル］ハイドロジ
エンホスフェート、４−［２−メタクリロイルオキシエ
トキンカルボニル］フタル酸無水物（通称４ＭＥＴＡ）
、４−［２−メタクリロイルオキノエトキンカルボニル
コフタル酸（通称４−ＭＥＴ）、１１．１１−ジカルボ
キシウンデシル（メタ）アクリレート、３〜メタクリロ
イルオキシプロピルトリメトキンシラン、２− ｔｌ、
＋１−ジメヂルアミノ）エチルメタクリレートなどを挙
げることができる。
メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、エチルアルコールジ（メタ）アクリレート
、ネオペンデルグリコ−＝３＝ ルジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、２．２−ビス［４（３−メタク
リロイルオキシ−２〜ヒドロキソプロポキシ）フェニル
］プロパン（略称Ｂ１５−〇 Ｍ Ａ ）、２．２−ビ
ス［（メタ）アクリロイルオキンボリエトキシフェニル
コプロパン、トリメチロールプロパントリ（メタ）アク
リレート、（メタ）アクリル酸、２−メタクリロイルオ
キソエチルジハイドロジエンホスフエート、１０−メタ
クリロイルオキンデソルジハイＦロジエンホスフエート
、ヒス［２−メタクリロイルオキシエチル］ハイドロジ
エンホスフェート、４−［２−メタクリロイルオキシエ
トキンカルボニル］フタル酸無水物（通称４ＭＥＴＡ）
、４−［２−メタクリロイルオキノエトキンカルボニル
コフタル酸（通称４−ＭＥＴ）、１１．１１−ジカルボ
キシウンデシル（メタ）アクリレート、３〜メタクリロ
イルオキシプロピルトリメトキンシラン、２− ｔｌ、
＋１−ジメヂルアミノ）エチルメタクリレートなどを挙
げることができる。
本発明で用いられる有機過酸化物としては、ンヘンゾイ
ルパーオキサイド、ジ−ｐ−クロロベンゾイルパーオキ
サイド、ソ２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド
、ターンヤリーブチルパーオキンヘンゾエート、メチル
エチルヶトンバーオキサイド、ジターツヤリープチルパ
ーオキサイト、ジキュミルパーオキサイド、クメンハイ
ドロパーオキサイドなとの公知の有機過酸化物を挙げる
ことができる。
ルパーオキサイド、ジ−ｐ−クロロベンゾイルパーオキ
サイド、ソ２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド
、ターンヤリーブチルパーオキンヘンゾエート、メチル
エチルヶトンバーオキサイド、ジターツヤリープチルパ
ーオキサイト、ジキュミルパーオキサイド、クメンハイ
ドロパーオキサイドなとの公知の有機過酸化物を挙げる
ことができる。
本発明の最大の特徴は揮発性第三級アルコールを希釈溶
剤として用いる点にある。本発明に言う揮発性とは常圧
での沸点が２００℃以下を意味する。
剤として用いる点にある。本発明に言う揮発性とは常圧
での沸点が２００℃以下を意味する。
具体例としてはｔｅｒｔ−ブタノール（沸点８２５℃）
、ｔｅｒｔ−ペンタノール（１０１，８℃）、３−メチ
ル−３ペンタノール（１２６℃）、３−エチル−３−ペ
ンタノール（１４３℃）、■−メチルソクロヘキサノー
ル（１５５°Ｃ）、２−メチル−２−ヘプタツール（１
５６℃）、３−メチル−３−ヘプタツール（１５９°ｃ
）、４メチル−４−ヘプタツール（１６１°Ｃ）などを
挙げることができる。これらのアルコールは、炭素に結
合した水素原子の１又はそれ以上が、Ｂｒ、 ＣＱ等の
ハロゲンやアルキルオキシ基で置換された誘導体であっ
てもよい。これらの第三級アルコールはそれ単独かまた
は２種類以上を混合して用いられる。
、ｔｅｒｔ−ペンタノール（１０１，８℃）、３−メチ
ル−３ペンタノール（１２６℃）、３−エチル−３−ペ
ンタノール（１４３℃）、■−メチルソクロヘキサノー
ル（１５５°Ｃ）、２−メチル−２−ヘプタツール（１
５６℃）、３−メチル−３−ヘプタツール（１５９°ｃ
）、４メチル−４−ヘプタツール（１６１°Ｃ）などを
挙げることができる。これらのアルコールは、炭素に結
合した水素原子の１又はそれ以上が、Ｂｒ、 ＣＱ等の
ハロゲンやアルキルオキシ基で置換された誘導体であっ
てもよい。これらの第三級アルコールはそれ単独かまた
は２種類以上を混合して用いられる。
更に、上記第三級アルコール類は他の有機溶剤（ラジカ
ル重合性を持たない）と混合して用いることもできる。
ル重合性を持たない）と混合して用いることもできる。
この場合混合比は第三級アルコール１重量部に対し、他
の有機溶剤は１重量部未満が好ましく、かつそれらは第
一級アルコール、第二級アルコール、アミンなど有機過
酸化物の分解を著しく促進する作用を有する有機溶剤で
ないことが望ましい。
の有機溶剤は１重量部未満が好ましく、かつそれらは第
一級アルコール、第二級アルコール、アミンなど有機過
酸化物の分解を著しく促進する作用を有する有機溶剤で
ないことが望ましい。
本発明組成物を歯科用プライマーとして用いる場合、好
ましい組成比は、希釈溶剤１００重量部に対してラジカ
ル重合性モノマーは０．１ないし３００重量部であり、
かつ有機過酸化物は００１ないし１０重量部である。
ましい組成比は、希釈溶剤１００重量部に対してラジカ
ル重合性モノマーは０．１ないし３００重量部であり、
かつ有機過酸化物は００１ないし１０重量部である。
該プライマーにはその他の成分として重合禁止剤や酸化
防止剤を適量添加して貯蔵中の重合防止が図られるのが
通常である。また、カンファーキノンやベンジルなどの
光重合開始剤が添加されることもある。
防止剤を適量添加して貯蔵中の重合防止が図られるのが
通常である。また、カンファーキノンやベンジルなどの
光重合開始剤が添加されることもある。
（発明の効果）
本発明によれば、ラジカル重合性モノマーと有機過酸化
物とを揮発性の第三級アルコールに溶かすことにより、
プラスチックス容器に入れて貯蔵しても、溶剤の蒸発に
よる減量が実質的には起こらず、かつ有機過酸化物の分
解による性能劣化が実質的には問題にならない歯科用組
成物を得ることができる。
物とを揮発性の第三級アルコールに溶かすことにより、
プラスチックス容器に入れて貯蔵しても、溶剤の蒸発に
よる減量が実質的には起こらず、かつ有機過酸化物の分
解による性能劣化が実質的には問題にならない歯科用組
成物を得ることができる。
従って本発明の歯科用組成物は点眼薬容器の形状を持つ
、滴下型のプラスチック容器に入れて使用者（歯科医お
よび歯科技工師）に供給することができ、使用者は容器
の本体をつまんで変形させるだけの簡単な操作で必要量
の該組成物を取り出すことができる。更に、使用者は該
組成物を被着体（歯牙または／および歯科材料）表面に
塗布し、希釈溶剤を蒸発させて、該組成物の薄膜コート
層を得ることができる。
、滴下型のプラスチック容器に入れて使用者（歯科医お
よび歯科技工師）に供給することができ、使用者は容器
の本体をつまんで変形させるだけの簡単な操作で必要量
の該組成物を取り出すことができる。更に、使用者は該
組成物を被着体（歯牙または／および歯科材料）表面に
塗布し、希釈溶剤を蒸発させて、該組成物の薄膜コート
層を得ることができる。
本発明の歯科用組成物は一液型前処理剤とじて歯科用金
属または歯牙表面に塗布し、該金属または歯牙とラジカ
ル重合硬化型の歯科用有機材料とを接着するのに好適で
あるが、一方有機過酸化物と反応してラジカルを発生さ
せる作用を有する還元剤（例えば第三級アミン）を含む
別な溶液と混ぜ合せて使用する、二液型の接着剤の一部
として用いることもできる。
属または歯牙表面に塗布し、該金属または歯牙とラジカ
ル重合硬化型の歯科用有機材料とを接着するのに好適で
あるが、一方有機過酸化物と反応してラジカルを発生さ
せる作用を有する還元剤（例えば第三級アミン）を含む
別な溶液と混ぜ合せて使用する、二液型の接着剤の一部
として用いることもできる。
以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこれに限定さ
れるものでない。
れるものでない。
（実施例）
実施例１〜３および比較例１〜６
第１表に示した希釈溶剤を用いて実施例１〜３および比
較例１〜６の組成物を下記組成にて調合した。
較例１〜６の組成物を下記組成にて調合した。
歯科用組成物Ａ
２．２−ビス［メタクリロイルオキシ
ポリエトキシフェニル］プロパン ６
重量％（商品名Ｄ−２，６Ｅ、新中村化学工業社製）ネ
オペンチルグリコールジメタクリレート ３
〃ジベンゾイルパーオキサイド
１ 〃２６−ジーｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノトル
エン ０．０２ ノ／希釈溶剤
８９０ 〃上記歯科用組成物Ａ
を用いて下記の試験１および２を実施し、ジベンゾイル
パーオキサイドの安定性と希釈溶剤の揮発による重量減
少を調べた。
重量％（商品名Ｄ−２，６Ｅ、新中村化学工業社製）ネ
オペンチルグリコールジメタクリレート ３
〃ジベンゾイルパーオキサイド
１ 〃２６−ジーｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノトル
エン ０．０２ ノ／希釈溶剤
８９０ 〃上記歯科用組成物Ａ
を用いて下記の試験１および２を実施し、ジベンゾイル
パーオキサイドの安定性と希釈溶剤の揮発による重量減
少を調べた。
試験１
１０ｃｃの歯科用組成物Ａをキャップ付きのポリプロピ
レン製容器（外形 ２０φＸ ４０ｍｍ、肉厚二０．５
ｍｍ）に入れて、５０℃で２日間保存した。保存前後の
ジベンゾイルパーオキサイドの量変化を高速液体クロマ
トグラフィーで定量し、５０℃２日保存後のジベンゾイ
ルパーオキサイドの残存率を算定した。なお、定量のた
めの内部標準としてヒフェニル０．１％を歯科用組成物
Ａにあらかじめ添加した。
レン製容器（外形 ２０φＸ ４０ｍｍ、肉厚二０．５
ｍｍ）に入れて、５０℃で２日間保存した。保存前後の
ジベンゾイルパーオキサイドの量変化を高速液体クロマ
トグラフィーで定量し、５０℃２日保存後のジベンゾイ
ルパーオキサイドの残存率を算定した。なお、定量のた
めの内部標準としてヒフェニル０．１％を歯科用組成物
Ａにあらかじめ添加した。
第１表に残存率の算定結果を示した。
試験２
試験１と同一条件でプラスチックス容器に充填した歯科
用組成物を５０℃で２日間保存し、組成物Ａの重量減少
を測定した。重量減少は希釈溶剤がプロピレン製容器を
透過して蒸発することによって起こる。５０℃、２日後
の重量減少率を算定し第１表に示した。
用組成物を５０℃で２日間保存し、組成物Ａの重量減少
を測定した。重量減少は希釈溶剤がプロピレン製容器を
透過して蒸発することによって起こる。５０℃、２日後
の重量減少率を算定し第１表に示した。
書（自
平成
１年
６月１２日
Claims (2)
- （１）ラジカル重合性モノマーと有機過酸化物とが揮発
性第三級アルコールに溶解されてなることを特徴とする
歯科用組成物。 - （２）ラジカル重合性モノマーと有機過酸化物が揮発性
第三級アルコールに溶解されてなる組成物がプラスチッ
ク容器に充填された歯科用組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17562788A JPH0667812B2 (ja) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | 歯科用接着性組成物 |
| DE89306295T DE68908500T2 (de) | 1988-07-13 | 1989-06-22 | Dentalzusammensetzung. |
| EP19890306295 EP0351076B1 (en) | 1988-07-13 | 1989-06-22 | Dental composition |
| CA 605220 CA1334610C (en) | 1988-07-13 | 1989-07-10 | Dental composition |
| US07/379,552 US5091441A (en) | 1988-07-13 | 1989-07-13 | Dental composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17562788A JPH0667812B2 (ja) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | 歯科用接着性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0225407A true JPH0225407A (ja) | 1990-01-26 |
| JPH0667812B2 JPH0667812B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=15999390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17562788A Expired - Lifetime JPH0667812B2 (ja) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | 歯科用接着性組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5091441A (ja) |
| EP (1) | EP0351076B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0667812B2 (ja) |
| CA (1) | CA1334610C (ja) |
| DE (1) | DE68908500T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008508195A (ja) * | 2004-07-27 | 2008-03-21 | デンツプライ デトレイ ゲー．エム．ベー．ハー． | 歯科用接着剤組成物 |
| JP2009114070A (ja) * | 2007-11-01 | 2009-05-28 | Tokuyama Dental Corp | レジン硬化物製歯科補綴物表面処理用プライマー組成物 |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5756559A (en) * | 1992-02-06 | 1998-05-26 | Dentsply Research & Development | Method and composition for adhering to tooth structure |
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