JPH0225453A - 光学活性化合物及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な光学活性化合物、当該化合物を含有する
液晶組成物、及び当該化合物あるいは当該化合物の少な
くとも１種を成分として含有する液晶組成物を使用して
構成されることを特徴とする光スイツチング素子に関す
る。

〔従来の技術〕

液晶表示素子の表示方式として現在広く実用に供されて
いるものは、ねじれネマチック型（ＴＮ）及び動的散乱
型（Ｄ８）である。これらはネマチック液晶を主成分と
したネマチック液晶セルによる表示であるが、従来のネ
マチック液晶セルの短所の一つに応答速度が遅く、最高
数ミリ秒のオーダーの応答速度しか得られないという事
実があげられる。そしてこのことがネマチック液晶セル
の応用範囲を制約する一因となっている。これに対して
最近スメクチック液晶セルを用いればよシ高速な応答が
得られることが明らかになってきた。

光学活性なスメクチック液晶の中には強誘電性を示すも
のがあることが知られており、その応用に関して大きな
関心が持たれている。強誘電性液晶は、１９７５年、Ｒ
，Ｂ。メイヤー（Ｒ，Ｂ。

Ｍｅｙｅｒ　）　ラ（シュｐナール・ド・フイジーク（
Ｊ、　Ｐｈｙｓ、　）、第３６巻、第Ｌ６９頁（１９７
５））により最初に合成されたが、それは、４−（４−
ｎ−テ゛シμオキシベンジリデンアミノ）　−２１−メ
チルブチルシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣ）を代表例と
するシッフ塩基糸の化合物であシ、これが特定の状態、
例えばカイフ／Ｉ／スメクチックＣ相において強誘電性
を示すことを特徴とするものである。その後、Ｎ、Ａ。

クラーク（Ｎ、　Ａ、ｃｌａｒｋ）ら〔アプライド・フ
イジクス・レターズ（Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔ
ｔ、　）　　第３６巻、第８９９頁（１９８０）］によ
υ、ＤＯＢＡＭＢＣの薄膜セルにおいて、マイクロ秒オ
ーダーの高速応答性が発見され、これが契機と々って強
誘電性液晶はその高速応答性やメモリ性を利用して、液
晶テレビ等のデイスプレィ用のみ々らず、光プリンター
ヘッド、光フーリエ変換素子、ライトパルプ等のオプト
エレクトロニクス関係素子の部品にも使用可能な材料と
して注目を集めている。強誘電性液晶セルにおいては、
誘電率が高く、自発分極が大きい材料を用いるほどセル
を高速駆動できて有利であるため、自発分極の大きい材
料の開発が望まれている。

また突用上は、液晶化合物あるいは組成物自身が安定で
あり、更には、室温を中心とする広い温度範囲で強誘電
性を示すことが必要である。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかし、ＤＯＢＡＭＢＣなどのシッフ塩基型の化合物は
水や光等に対する安定性の点で難点があシ、また強誘電
性を示す温度範囲も室温より４０°Ｃ以上高温側にある
など、実用に適するものではなかった。そこで、強誘電
性液晶材料として、物理的化学的に安定で、しかも大き
い自発分極を持つ材料系の東男が強く期待されている。

本発明の目的は化学的安定性、光安定性に優れ、自発分
極が大きく、かつカイラルスメクチックＣ相の温度範囲
の広い新規光学活性化合物を得ることにある。また本発
明はこのような光学活性化合物あるいは液晶組成物を用
いて高速応答性を有する表示素子等を提供しようとする
ものである。

〔課題を解決するための手段〕

本発明を概説すれば、本発明の第１の発明は光学活性化
合物に関する発明であって、下記−般弐Ｉ： ち少なくとも一つの環は１個のフッ素あるいは塩素を含
み、他の一つの環は 　　Ｚ は塩素を示す） であり、Ｌは−Ｃｏｏ−基又は−○ｃ〇−基、Ｑは一〇
〇〇基又は直接結合、Ｒ１及びＲ２は炭素数４以上のア
ルキル基又はアルキルオキシ基であり、＆あるいはＲ２
のうち、少なくとも一方は光学活性基である〕で表され
ることを特徴とする。

また、本発明の第２の発明は液晶組成物に関する発明で
あって、第１の発明の光学活性化合物の少なくとも１種
を成分として含有することを特徴とする。

そして、本発明の第３の発明は光スイツチング素子に関
する発明であって、第１の発明の光学活性化合物、ある
いはこの化合物の少なくとも１種を成分として含有する
液晶組成物を使用して構成されることを特徴とする。

前記一般式（１）の化合物は、中心骨格は３個のベンゼ
ン環及びエステル構造を有しておシ、更に分子の両末端
に長鎖の置換基（炭素数４〜１８が好ましい）が存在す
るのでそれ自身が液晶性を示すものである。また、この
化合物は不斉炭素にＣＨ３基を直接結合させている場合
があるほか、分子の長軸に対して横方向にフッ素あるい
は塩素を含有しているために高い旋光性を有している。

更に、複数のフッ素の存在により表面エネルギーの低下
が起こるため、強誘電性液晶に不可欠な薄い七〜内にお
いて、ドメインの回転に対する抵抗が非フツ素系化合物
に比較して減少することが予想され、これらがあいまっ
て表示素子として使用する場合に高速応答性が期待でき
るものである。

〔化合物の製法〕

本発明における一般式（１）の光学活性液晶化合物は、
例えば次のような合成経絡に従って製造することができ
る。

但し、 以下の反応式におい セン環を表す場合も含むものとする。

あるいは 上記製造過程を概説すると、始めに４−アルキルオキシ
クロロフルオロ安息香酸（Ｉｆ　ａ　）、４−アルキル
オキシクロロフルオロ安息香Ｍ　ｍ（ｎｂ及びｎｃ）を
テトラフルオロ−あるいはクロロフルオロベンゾニトリ
ル類と水酸化ナトリウムとの反応で製造する。上記のポ
リハロゲノベンゾニトリル類は、 文献１：バーチャｙｖ　（Ｊ、　Ｍ、　Ｂｉｒｃｈａｌ
ｌ）ほか、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティ（
Ｊ。

ｃｈｅｍ、　５ｏｃａ　）、１９７１年、第１３４３頁
あるいは文献２：高岡昭生、石川延男ほか、日本化学会
誌、１９８５年、第２１５５頁 に従って製造できる。

次にポリハロゲノベンゾニトリル類を文献１の方法に従
い、アルカリ加水分解して４−ヒドロキシポリハロゲノ
安息香酸類（ｍ　ａ〜Ｉｎｃ）を製造する。また、これ
らを酸触媒の存在下に光学活性アルコール等のアルコー
ル類と反応させて４−ヒドロキシポリハロゲノ安息香酸
アμキルエヌテル類（ｆｆａ〜ｆＶｃ）を製造する。た
だし２級アルコールとの反応では、上記の反応も適用可
能であるが、より好ましくは、文献１に従い、ポリハロ
ゲノベンゾニトリル類の４−位ハロゲンをメトキシ基に
変え、アルカリによりニトリル基を加水分解してカルボ
ン酸とし、酸クロライドとした後エステル化し、次いで
脱メチル化してＣＰｉ）を製造する方が光学純度の高い
目的化合物を製造することができる。

次にモノハロゲン化安息香酸類の製造については、対応
するニトリル化合物のアルカリ加水分解により２−ハロ
ゲノ−４−アルキルオキシ安息香酸（Ｉ［ｄ）あるいは
２−ハロゲノ−４−ヒドロキシ安息香酸（Ｉｌｌｄ）を
製造する。この化合物は、Ｘが塩素の場合は対応するニ
トリル化合物から製造し、フッ素の場合は 文献３＝竹原貞夫ほか、第１１回液晶討論会予稿集、１
９８５年、第１７６頁 によす製造できる。（ｍａ）をアルコ−μ類とエステル
化して化合物（ｆｆｄ）を製造する。

次に文献６に従って３−フルオロ−４−アルキルオキシ
−（ｌｉｅ）あるいは６−フｐオロー４−ヒドロキシ安
息香酸（ｎｌｅ）を製造する。

後者からはポリハロゲン化物の場合と同様にエステル化
して化合物（ＩＶｅ）を製造する。

また４−アルキルオキシ安息香酸をＮ、Ｎ−ジクロロ−
ｐ−）／レエンスμホン酸アミ）’　（Ｄ　ＣＴ）を用
いて塩素化して化合物（Ｉｆ）を製造する。

カルボン酸化合物（Ｉｔ）を常法により酸クロライド（
Ｖ）とし、塩基性物質の存在下に上記（ｍａ）〜（Ｉｌ
ｌｅ）を包含する一般式（Ｉ［［）の化合物と縮合させ
て一般式（Ｖｌ）のカルボン酸を製造する。次いでこの
化合物を常法によシ一般式（■）の酸クロライドとする
。

また化合物（Ｉ［）をジヒドロキシ化合物（■）と塩基
性物質の存在下に縮合させて、ヒドロキシ化合物（ＩＸ
）を製造する。

一方、４−メトキシ安息香１駿クロライド類へ）とヒド
ロキシ化合物（ＸＩ）とを塩基性物質存在下にエステル
化し、次いで塩化アルミニウムで脱メチル化してフェノ
ール化合物（Ｘｉｌ）を！Ｍ造する。

最後に酸クロライド（■）とフェノール化合物（ＸＩ）
　、酸クロワイド（Ｖ）とフェノール化合物（Ｘｌｌ）
　　あるいはフェノール化合物（ｆｆ）と酸フロラ、ｆ
ド（Ｘ［［ｌ　）を塩基性物質の存在下に縮合させて一
般式１の化合物を製造することができる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明の適用範囲はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。

実施例１ （ａ）金属カリウム０７５２をＮ−メチルピロリトン５
０−と１−デカノーＡ／五ａｔとに加え、加熱溶解させ
て均一な溶液とし、ペンタフルオロベンゾニトリｌｖ！
Ｌ８ｔを加えて６５〜７６°Ｃで１２時間加熱反応させ
た。放冷抜水を加えてトルエン抽出し、食塩水で洗浄し
て無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、トルエンを減圧下
留去し、残留物に２０％水酸化すｂｖウム水溶液を加え
てかくはん下４時間加熱還流させ、炭酸ナトリウム水溶
液でアルカリ性とし、トルエン抽出により未反応のデシ
ルアルコールを除去し、水層に塩酸を加えてエーテル抽
出し、エーテルを留去して、ヘキサンで再結晶して、４
−デシルオキシテトラフルオロ安息香酸（■ａ）を得た
。

（ｂ）上記化合物４．２１を塩化チオニ１ｖ２０−と４
時間加熱還流し、塩化チオニμを減圧下留去した残留物
をトルエンに溶解し、これを２−フルオロ−４−ヒドロ
キシ安息香酸（ｌｌｌｄ）　　１．９　Ｆのピリジン３
０−の溶液に徐々に加えて６０〜６８°Ｃで５時間反応
させ、−夜放置後水に注いでトルエンで抽出し、トルエ
ン溶液を水で洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
シリカゲルのカラムを通して溶媒を留去し、メタノール
で再結晶して、２−フルオロ−４−（４−７”シルオキ
シテトラフルオロベンゾイルオキシ）安息香酸（Ｖｌ）
を製造した。

（ｃ）　２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸（Ｉｕ
ｄ）　７．６２及び光学活性−２−オクタツール１１Ｖ
を濃硫酸５づ、トルエン１４０ｒｎｔと共に加熱還流さ
せ、生成する水を糸外に除去しながら７時間反応させ、
水を加えてトルエン抽出し、希水酸化ナトリウム水溶液
で抽出し、この水溶液を塩酸で酸性にすると油状物が得
られた。これをエーテル抽出し、水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、エーテルを留去してヘキサンを
溶媒とするシリカゲルのカラムクロマトで精８１．，２
−フルオロー４−ヒドロキシ安息香ｄｉ　−１７−メチ
ルへブチルエステ）Ｖ（１ｖｄ）を得り。

（ｃｌ）　（ｂ）で製造したー化合物（Ｖｌ）及び（Ｃ
）で製造した化合物（ＩＶ　ｄ　）から、シリカゲルの
カラムクロマトグラフィにおける溶媒をヘキサン−トル
エンとする以外は上記（ｂ）と同様にして、化合物■：
２−フルオロ−４−（４−デシルオキシテトラフルオロ
ベンゾイルオキシ）安息香酸−３′−フルオロ−４’−
（１−メチルへブチルオキシカルボニル）フェニルエス
テルヲ製ａＬ７’ｃ。

（ｅ）化合物■を透明電極の間隙が約３μｍのガラス七
〜に封入し、偏光顕微鏡で観察した結果、温度降下時に
６３°ＣからＳＣ＊相を示した。この温度範囲では例え
ば±５■、Ｉ　Ｈｚの電界を印加したときに電界の極性
反転に伴ってドメインの反転が観測された。その他の相
転移温度は後記表１に示す通シである。ただしＣｒｙは
結晶状態、ＳＣ＊はカイラルスメクチックＣ相、ＳＡは
スメクチックＡ相、Ｃｈはコレステリック相、工は等方
性液相を示している。なお０はその相がモノトロピック
であることを、まだ・はその相が存在することを、−は
相の存在が明確でないことを表している。

またこの化合物を電極間隙１２０　ｐｍのセルに封入し
、宮里らが報告している三角波法〔Ｋ。

宮里、Ｓ。アベ、Ｈ。タケゾエ、Ａ。フクダ及びＥ。ク
ゼ（Ｋ、Ｍｉｙａｓａｔｏ　％Ｓ、Ａｂｅ　％Ｈ，Ｔａ
ｋｅｚｏｅ　、んＦｕｋｕｄａ　、　　Ｅ、Ｋｕｚｅ　
）、ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・アプライド・フ
ィジクス（Ｊｐｎ、Ｊ。

Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ、　）、１９８３年、第２２巻、
第し６６１頁〕で自発分極を測定したところ、その値は
８３ｎＣ／備２　であった。

実施例２ ４−デシルオキシテトラフルオロ安息香酸に代工て４−
デシルオキシ−２−クロロトリフルオロ安息香酸（Ｉｌ
ｂ）、４−ヒドロキシ安息香酸及び光学活性−２−オク
タツールから実施例１（ｃ）と同様にして製造した４−
ヒドロキシ安息香酸−１７−メ千ｐヘプチルエステルを
用いる以外は実施例１と同様にして化合物■：２−フル
オロー４−（４−デシルオキシ−２−クロロトリフルオ
ロベンゾイルオキシ）　安息香酸−４７−（１−メチル
へブチルオキシカルボニアＬ／　）フェニルエステルを
製造した。この化合物の相転移温度は表１に示す通シで
ある。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は６２
　ｎＣ／ｌｘ”　であった。

実施例３ ３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸（Ｉ［Ｉｅ　）
と光学活性−２−オクタノ−μから実施例１（Ｃ）と同
様にして製造した３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香
酸−１−メチルへブチルエステル（ｆｆｅ）　４　を及
び４−メトキシ安息香酸２，３ｆを用いて実施例１（ｂ
）と同様にして、４−メトキシ安息香！−：２’−フル
オロ−４’−（１−メチルへブチルオキシカｌレボニル
）フェニルエステルを製造した。

次いでこの化合物４ｔを無水塩化アルミニウム２ｖと混
合して２時間放置後これにシクロヘキサン５０−を加え
て６５〜７０°Ｃに３時間保持した後、Ｆルエンで抽出
し、水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲ
μのカラムを通した後溶媒を留去して、ベンゼンで再結
晶して、４−ヒドロキシ安息香酸−２１−フルオロ−４
’−（１−メチルへプチルオキシカルボニ）Ｖ）フェニ
ルエステ）Ｖ　（Ｘｌｌ）　ヲ得＊。

次いでこの化合物及び４−デシルオキシ−３−クロロト
リフルオロ安息香酸（ｌｃ）から実施例１（ｄ）と同様
にして化合物■：４−（４−デシルオキシ−３−クロロ
トリフルオロベンゾイルオキシ）−安息香酸−２′−フ
ルオロ−４１，、−（１−メチルへブチルオキシカルボ
ニル）フェニルエステ）ｖを製造した。この化合物の相
転移温度は表１に示す通シである。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は７３
　ｎＣ７ｃｍ”　　であった。

実施例４ また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は７８
ｎＣ／α２であった。

実施例５ Ｆ ４−デシル安息香酸及び４−ヒドロキシテトラフルオロ
安息香酸を用いて実施例１（ｂ）と同様にして、４−（
４−デシルベンゾイルオキシ）テトラフルオロ安息香酸
（Ｖｔ）を製造した。

また４−ヒドロキシ−２−クロロ安息香酸（１１１（１
）から実施例１（ｃ）と同様にして４−ヒドロキシ−２
−クロロ安息香酸−１Ｐ−メチルへブチルエステ／Ｉ／
（ｆｆａ）を製造した。

この化合物及び上記化合物（Ｖｌ）を用いて、実施例１
（ｄ）と同様にして化合物■：ａ−（４−デシルベンゾ
イルオキシ）−テトラフルオロ安息香酸−３′−クロロ
−４’−（１−メチルへブチｐオキシカルボニｌし）フ
ェニルエステルを製造した。この化合物の相転移温度は
表１に示す通シである。

Ｆ ４−オクチルオキシ安息香酸及び４−ヒドロキシ−２−
クロロトリフルオロ安息香酸（ｕ［ｂ）から実施例１（
ｂ）と同様にして４−（４−オクチルオキシベンゾイル
オキシ）−２−クロロトリフルオロ安息香酸（Ｖｌ）を
製造した。この化合物及び実施例３で製造した３−フル
オロ−４−ヒドロキシ安息香酸−１′−メチ〜へブチル
エステル（ｆｆｅ　）を用い、実施例１（ｄ）と同様に
して化合物■：４−（４−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ）−２−クロロトリフルオロ安息香酸−２′−フル
オロ−４’−（１−メチルへブチルオキシカルボニル）
フェニルエステルを１ｌＬｌ。

この化合物の相転移温度は表１に示す通シである。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は５５
ｎＣ／ｃｍ”であった。

実施例６ また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は４５
ｎＣ／ｃｍ”であった。

実施例７ Ｆ ４−デシルオキシ安息香酸及び４−ヒドロキシテトラフ
ルオロ安息香酸（ｌｎａ）から実施例１（ｂ）と同様に
して４−（４−デシルオキシベンゾイルオキシ）−テト
ラフルオロ安息香酸（Ｗ）を製造した。この化合物及び
実施例１（ｃ）で製造した化合物（ｆｆｃｌ）を用いて
、実施例１（ｄ）と同様にして化合物■：４−（４−デ
シルオキシベンゾイルオキシ）−テトラフルオロ安息香
酸−３′〜フルオロ−４’−（１−メチルへプチルオキ
シ力ルボニ／Ｉ／）フェニルエステルヲ製造した。

この化合物の相転移温度は表１に示す通シである。

Ｆ’　　　Ｆ ３−クロロ−４−オクチルオキシ安息香酸（１１ｆ）及
び４−ヒドロキシ安息香酸から実施例１（ｂ）と同様に
して４−（３−クロロ−４−オクチルオキシベンゾイル
オキシ）安息香酸（Ｖｌ）　’Ｉｔ：製造した。この化
合物及び、文献１に従ってペンタフルオロベンゾニトリ
ルの４−メｌ−キシ化合物を経由して製造した、４−ヒ
ドロキシテトラフルオロ安息香酸−１′−メチルヘプチ
ルエステル（ＩＶａ）を用いて、実施例１（ｄ）と同様
にして化合物■：５−（３−クロロ−４−オクチルオキ
シベンゾイルオキシ）−安息香酸−４’−（１−メチル
へブチルオキシカルボニル）テトラフルオロフェニルエ
ステルを製造した。この化金物の相転移温度は表１に示
す通シである。

実施例８ Ｆ ２−フルオロ−４−デシルオキシ安息香酸（１［ｃｌ）
　６　ｆ　、ヒドロキノン３１及びｐ−）ルエンスルホ
ン酸１．６　ｆ　’ｉ　）ルエン１５０ｔｄ、！：共に
加熱還流させ、ディーンスターク水分離器で生成する水
を系外に除去しながら３５時間反応させ、冷却後水洗し
、希水酸化ナトリウム水溶液で抽出し、この水溶液を希
塩酸で酸性にし、エーテル抽出し、水で洗浄して無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、エーテルを留去してトルエン
に溶解し、シリカゲルのカラムを通した後溶媒を留去し
、ベンゼン−ヘキサンで再結晶シて、２−フルオロ−４
−デシルオキシ安息香酸−４′−ヒドロキシフェニルエ
ステＩＶｃＭ）ヲ’Ｒ造シタ。

１−デカノーμに代えて光学活性−２−オクタツールを
用いる以外は実施例１（ａ）と同様にして製造した、４
−（１−メチルヘプチル）オキシテトラフルオロ安息香
酸（Ｉｌａ）及び上記化合物（ＩＸ）を用いる以外は実
施例１（ｄ）と同様にして、化合物■：２−フルオロー
４−デシμオキシ安息香酸−４’−［４−（１−メチル
へブチルオキシ）テトラブルオロベンゾイｐオキン〕フ
ェニルエステルを製造した。この化合物の相転移温度は
表１に示す通りである。

まだ実施例１と同様にして測定した自発分極の値は４３
　ｎＣ／α２であった。

実施例９ ２−フルオロ−４−デシルオキシ安息香酸（１１ｄ）及
ヒ３−フルオロー４−ヒドロキシ安息香酸（ｕｓｅ）を
用いて、実施例１（ｂ）と同様にして３−フッレオ口−
４−（２−フルオロ−４−デシルオキシペンゾイルオキ
シ）安息香酸（■）全製造した。

この化合物及び、４−ヒドロキシ−６，５−ジクロロジ
フμオロ安息香酸（Ｉｎｃ）と光学活性−２−オクタツ
ールとの直接エステル化によシ製ａ’Ｌ、た。４−ヒド
ロキシ−３，５−ジクロロシフμオロ安息香ｅ−１’−
メチルヘプチルエステル（ｆｆｃ）を用いて、実施例１
（ｄ）と同様にして化合物０９：５−フルオロ−４−（
２−フルオロ−４−デシルオキシベンゾイルオキシ）−
安ＪＬ査酸−４’−（１−メチｌしへプチルオキシカル
ポニル）　−２７、６１−ジクロロジフルオロフェニル
エステルを製造した。この化合物の相転移温度は表１に
示す通りである。

実施例１０ ２−フルオロ安息香酸（ｌｌｌｄ）から実施例１（ｂ）
と同様にして２−フルオロ−４−（４−ドデシルベンシ
イフレオキシ）−安息香酸（ＶＴ）を製造した。

この化合物及び、４−ヒドロキシ−２−クロロトリフル
オロ安息香酸（ｍｂ）と光学活性−２−メチルブタノ−
μとの直接エステル化により１１ｍした、４−ヒドロキ
シ−２−クロロトリフルオロ安息香酸−２’−メチルブ
チルエステ）Ｖ（■ｂ）を用いて、実施例１（ｄ）と同
様にして化合物［相］：２−フルオロ−４−（４−ドデ
シルベンゾイルオキシ）−安息香酸−４’−（２−メチ
ルブチルオキシカルボニル）−３’−１０ロトリフルオ
ロフエニルエステルを製造した。この化合物の相転移温
度は表１に示す通りである。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は１６
ｎＣ／個２であった。

実施例１１ ４−ドデシル安息香酸及び４−ヒドロキシ−ｔ　Ｆ ４−ヒドロキシ−３−クロロトリフルオロ安息香酸（Ｉ
ｎｃ　）と１−オクタツールとの直接エステル化によシ
、４−ヒドロキシ−３−クロロトリフルオロ安息香酸−
オクチルエステル（ｌＶｃ）を製造した。この化合物及
び４−メトキシ安息香酸を用いて実施例３と同様にして
４−ヒドロキシ安息香酸−２１−クロロトリフルオロ−
４′−オクチルオキシカ７レポ二ルフエニルエステ／Ｌ
／（■）を製造した。

上記化合物（店）及び文献３に従って製造した３−フル
オロ−４−（２−メチルブチ１ｖ）オキシ安息香酸（Ｉ
ｃｅ）を用いて実施例１（ｄ）と同様ニシテ化合物■：
４−（３−フルオロ−４−（２−メチルブチルオキシ）
ベンゾイルオキシ〕安息香酸−４′−オクチルオキシカ
ルボニル−２１−クロロトリフルオロフェニルエステル
ヲ製造した。この化合物の相転移温度は表１に示す通シ
である。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は２１
　ｎＣ／備２であった。

実施例１２ Ｆ　　　　ＣＬ ２−フルオロ−４−デシルオキシ安息香酸及び３−フル
オロ−４−ヒドロキシ安息香酸ヲ用いて、実施例１（ｂ
）と同様にして３−フルオロ−４−（２−）μオワ−４
−デシルオキシ）ペンゾイルオキン安息香酸（Ｗ）を製
造した。

この化合物及び、２，４．６−　）ジクロロジフルオロ
ベンゾニトリルから文献１に従って４−メトキシ化合物
を経由して製造した４−ヒドロキシ−２，６−ジクロロ
ジフルオロ安息香酸−２’−メチルブチルエステ〜（ｒ
ｖｂ）を用いて、実施例１（ｄ）と同様にして化合物０
：３−フルオロー４−（２−フルオロ−４−デシルオキ
シ）ベンゾイルオキシ安息香酸−４’−（２−メチルブ
チルオキシカルボニル）−３７，５／−ジクロロジフル
オロフェニルエステルを製造した。この化合物の相転移
温度は表１に示す通りである。

実施例１３ 〈液晶組成物〉 実施例１における化合物■の２５重量部に対して、ノン
カイラμのスメクチック液晶である下記構造式の４’−
（２−メチルブチル）−４−ビフェニルカルボン酸（４
−オクチルオキシフエニｌｖ）エステ／ｌ／３２重量部
、及び４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボン
ｄ（４−ベンチルオキシフエニ／Ｌ／）エステル４３　
重を部全混合して液晶組成物を調製した。

この液晶組成物は１０〜５７℃の範囲でＳＣ＊相を示し
、その温度範囲がそれぞれ単独の化合物に比較して著し
く拡大された。

実施例１４ く液晶組成物メ 実施例８〜１０における化合物■〜（φのそれぞれ１０
．１２、及び１５重量部に対して、実施例１３における
ノンカイラルのスメクチック液晶をそれぞれ３３及び３
０重量部混合して液晶組成物を調製した。この液晶組成
物は８〜６２°Ｃの範囲でＳＣ＊相を示し、その温度範
囲が単独の化合物に比較して著しく拡大された。

このように、構造の異なる液晶化合物を混合することに
よシ、単独で用いるよりも広い温度範囲において、しか
も室温の上下でカイラルスメクチックＣ液晶相を示す液
晶組成物が得られる。

実施例１５ く光スイツチング素子〉 透明電極上のポリイミド漠にラビング配向処理を施して
、アルミナ粉末によシ透明電極の間隙を約３μｍに保持
したガラスセルに、実施例４で得られる化合物■を加熱
して等方性液相とした後光てんした。このセルを徐冷し
て６５°Ｃに保持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの方形波を印
加したときの透過光強度の変化を光電子増倍管で測定し
た結果、光強度の０〜９０％変化による応答時間は７８
μｓｅｃであシ、高速彦応答性を示した。

実施例１６ く光スイツチング素子〉 実施例１３及び１４で調製した液晶組成物を用いて、実
施例１４と同様にしてセルを作製した。測定温度を３２
°Ｃとする以外は実施例１１と同一条件で求めた応答時
間はそれぞれ６５及び３２μｓｅｃであシ、高速な応答
性を示した。

〔発明の効果〕

以上説明したように本発明によれば、一般式１で表され
る光学活性化合物、あるいはこの光学活性化合物の少な
くとも１種を成分として含有する液晶組成物を用いるこ
とによシ、自発分極が大きいために表示素子として用い
る場合に高速応答性が可能であるのみならず、広い温度
範囲でカイラルスメクチック相を示す材料系及び高速応
答性を示す光スイツチング素子を提供することができる
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔ただし、環▲数式、化学式、表等があります▼ａ、▲
   数式、化学式、表等があります▼ｂ、あるいは▲数式、
   化学式、表等があります▼ｃのうち少なくとも一つの環
   は１個のフッ素あるいは塩素を含み、他の一つの環は ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、Ｗ、Ｘ、Ｙ
   及びＺはフッ素 又は塩素を示す） であり、Ｌは−ＣＯＯ−基又は−ＯＣＯ−基、Ｑは−Ｃ
   ＯＯ−基又は直接結合、Ｒ＿１及びＲ＿２は炭素数４以
   上のアルキル基又はアルキルオキシ基であり、Ｒ＿１あ
   るいはＲ＿２のうち、少なくとも一方は光学活性基であ
   る〕で表されることを特徴とする光学活性化合物。 ２、請求項１記載の光学活性化合物の少なくとも１種を
   成分として含有することを特徴とする液晶組成物。 ３、請求項１記載の光学活性化合物、あるいはこの化合
   物の少なくとも１種を成分として含有する液晶組成物を
   使用して構成されることを特徴とする光スイッチング素
   子。