JPH02255863A

JPH02255863A - 樹脂組成物

Info

Publication number: JPH02255863A
Application number: JP1118825A
Authority: JP
Inventors: Robert Langley; ロバート　ラングレイ; Colin D Campbell; コーリン　デニス　キャンベル
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1988-05-17
Filing date: 1989-05-15
Publication date: 1990-10-16
Anticipated expiration: 2013-01-28
Also published as: DK174124B1; GB8811649D0; US4981888A; DK238589A; KR0128283B1; DE58908253D1; KR890017294A; EP0343108B1; EP0343108A2; DK238589D0; EP0343108A3; CA1334601C; JP2706664B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は着色熱可塑性樹脂に関し、ここにおいて顔料が
スルホン化イミドメチル化フタロシアニンの添加により
熱に対し安定化されている。

〔従来技術及び発明が解決しようとする課題３特開昭５
７−９２０３６において、銅フタロシアニン誘導体を添
加することにより、銅フタロシアニン含有ポリ第１／フ
インの熱劣化を防止する方法が記載されている。銅フタ
ロシアニン誘導体は、所望によりハロゲン化されること
の出来るクロロメチル銅フタロシアニン及びメチルフタ
ルイミドから得られる。

用いられている銅フタロシアニン誘導体がスルホ基成分
を有していることは示されておらず、さらに誘導体は銅
フタロシアニン誘導体よりもむしろポリオレフィン基Ｈ
に対し安定剤として存在する。

試験の評価は、基材の劣化の程度Ｇこ関してのみ関係し
ており、着色剤の崩壊は考慮されていない。

さらに、特開昭５３−５１２４１１において、銅フタロ
シアニン顔料及びフタルイミドメチル銅フタロシアニン
顔料の混合物を用い、ＡＢＳ樹脂を特Ｗ的に着色する方
法が記載されている。フタルイミドメチル銅フタロシア
ニン顔料は銅フタロシアニン顔料に対し７安定剤として
添加されているけれども、安定剤はスルホ基を含有する
とは考えられない。

今や本発明者等は以下の内容を見い出１−た。すなわち
フタロシアニン顔料とともに少量の安定化量で配合され
る一定のスルホン化イミドメチルフタロシアニンは、着
色樹脂系のフタロシアニン顔料に対し顕著な熱安定性を
付与するという内容である。

〔課題を解決するための手段、発明の作用及び効果〕

かく（−で、本発明は熱安定性の着色熱可塑性樹脂組成
物を提供するものであり、この組成物は、次の成分Ａ）
〜Ｃ）：Ａ）熱可塑性樹脂；Ｂ）金属フタロシアニン顔料；およびＣ）成分Ｂ）に熱安定性を付与する試剤として次式Ｉ： υ （式中、Ｐｃは４個までの好ましくは１個までの塩素又
は臭素原子により所望により置換され、更に好ましくは
Ｐｃは塩素又は臭素により置換されていないフタロシア
ニン残基を表わし、Ｍは水素又は金属フタロシアニンを
形成しうる金属好ましくはＭｇ　、　　Ａ　ｌ　、　Ｇ
ｏ　、　Ｎｉ　、　Ｆｅ　、　Ｚｎ　、　Ｐｂ　、　Ｓ
ｎ又は特にＣｕであり、ｍは０．０５〜１．０好ましく
は０．０５〜２の範囲内の値であり、ｎは０゜１〜４．
０好ましくは１．０〜３．０の範囲内の値であり、モし
てＸは基−Ｃ（＝Ｑ）−Ｎ−Ｃ（＝０）−と−緒になっ
て５員、６員又は７Ｒの環式イミドを形成するような残
基である）で表わされるスルホン化イミドメチルフタロシアニンの
０．５〜３０重量％（顔料Ｂの重量に対し）を含んでな
る。

熱可塑性樹脂、成分Ａ）は、ゴムまたは任意のいわゆる
「エンジニアリングプラスティック」、例えば高密度ポ
リエチレン（ＨＤＰＥ）　、ポリブチレンテレフタレー
ト（ＰＢＴＰ）　、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリア
ミド（ＰＡ）　、ポリフェニレンオキシド（ＰＰＯ）、
ポリエチレンエーテルケトン（ＰＨＥＸ）　、ポリフェ
ニレンスルフィド（ＰＰＳ）、ポリエーテルスルホン（
ＰＥＳ）、アクリルニトリル−ブタジェン−スチレン（
ＡＢＳ）、コポリマー、ポリプロピ１／ン（ＰＰ）、ポ
リスチレン（ＰＳ）、ポリアセタール（ＰＯＭ）及びぞ
れらのアロイ、例えばＰＣ／ＰＢＴＰアロイである。

金属フタロシアニン基材顔料、成分Ｂ）は、塩素化され
ていないか、または塩素化されており、これは６％まで
、好ましくは１〜３重量％の塩素を含有する。好ましく
は、フタロシアニンは、塩素化されておらず、特に未塩
素化銅フタロシアニンである。

本発明の組成物中に存在する顔料成分Ｂ）の量は、成分
Ａ）の重量規準で、３０重量％まで、好ましくは０．０
０１〜３重量％の範囲である。

弐■中、基−Ｃ（＝０）−Ｎ−Ｃ（−０）−とともにＸ
は５員の環式イミドを形成する場合、そのようなイミド
には、例えばコハク酸イミド、マレインイミド、イタコ
ン酸イミド、フタルイミド、テトラヒドロフタルイミド
、シス−５−ノルポールホン−イミド−２，３−ジカル
ボキシイミド、３．６−エンドオキソ−１，２，３，６
−チトラヒドロフタルイミド、１．２−もしくは２，３
−ナフタレンジカルボキシイミドもしくはキノリンイミ
ド（ピリジン−２，３−ジカルボキシイミド）が含まれ
、これらは各々所望により１種またはそれ以上のハロゲ
ン原子により置換され、好ましくは塩素または臭素原子
、Ｃ，−Ｃ，。アルキル基、Ｃ８〜Ｃ２゜アルケニル基
、ニトロ基またはカルボキシ基により置換されている。

弐Ｉ中、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−とともにＸ
が６員の環式イミドを形成する場合、それらのイミドに
は、例えばグルタ鴎ルイミド、３，３−テトラメチレン
グルタルイミド、１，８−ナフタレンジカルボキシイミ
ドまたはペリレン−１，１２ジカルボキシイミドが含ま
れ、それらの各々は所望により１種またはそれ以上のハ
ロゲン原子、特に塩素または臭素原子、Ｃ３〜Ｃ２゜ア
ルキル基、Ｃ７〜Ｃ，アルケニル基、ニトロ基またはカ
ルボキシ基により置換されている。

式Ｉ中、Ｘが５−ｃｃ＝ｏ＞−４−ｃ＜＝ｏ＞−ととも
に７員の環式イミドを形成する場合、そのようなイミド
には、例えばアジビイミドまたはジフエニックイミドが
含まれ、これらの各々は所望により１種またはそれ以上
のハロゲン原子、好ましくは塩素または臭素原子、０１
〜Ｃ２゜アルキル基、Ｃ１〜Ｃｔ・アルケニル基、ニト
ロ基またはカルボキシ基により置換されている。

５員の環式イミドが好ましく、特にジメチルマレインイ
ミド及び特にフタルイミドすなわちＸが〇−フェニレン
であり、さらにそれらの置換誘導体が好ましい。

スルホン酸を含有する弐■の化合物は、公知の物質であ
りさらに米国特許２７６１８６８に記載された方法によ
り製造出来る。従って、米国特許２７６１８６８に記載
した１つの好ましい方法において、銅フタロシアニンの
イミドメチル化が行なわれ、ついでスルホン化される。

本発明はまた着色熱可塑性樹脂中の顔料に熱安定性を付
与する方法を従供するものであり、この方法は熱可塑性
樹脂に、金属フタロシアニン顔料及び金属フタロシアニ
ン顔料に対する熱安定剤として、該金属フタロシアニン
顔料の重量規準で、式■のスルホン化イミドメチルフタ
ロシアニン０．５〜３０重量％を配合することを含んで
なる。

式Ｉの化合物は、そのようにして得られた成分Ｂ）及び
Ｃ）の混合物を熱可塑性樹脂、成分Ａ）に配合する前に
、組成基材のフタロシアニン顔料、成分Ｂ）を後者の処
理中に好都合に配合される。好ましくは０．５〜３重量
％、さらに好ましくは３〜１５重量％の式Ｉの化合物（
金属フタロシアニン顔料の重量規準）が成分Ｂ）に配合
される。

組成基材フタロシアニン顔料の着色形への処理または変
換は、組成フタロシアニンを式■のスルボン化イミドメ
チルフタロシアニンとン昆合しついで混合物を微粉砕す
ることにより行なわれる。微粉砕は、固体の特定の粉砕
助剤の存在下で行なわれ、この助荊は微粉粋工程後除去
されうる。粉砕助剤は、例えば鉱酸のアルカリ金属、も
しくはアルカリ土類金属塩、例えば塩化ナトリウムまた
は塩化カルシウムである。フタロシアニン組成物に対し
、５００重量％までの粉砕助剤が使用出来る。所望によ
り、粉砕助剤の重量規準で、誘起酸のアルカリ金属塩、
例えば酢酸ナトリウム、の２．５〜２５重量％が微粉砕
工程中に存在されうる。

もしも使用される組成フタロシアニン出発材料が、銅フ
タロシアニンである場合、そのような処理は、安定な色
素を発生する銅フタロシアニンをもたらし、この色素は
アルファ結晶系が優先する。もしも組成の銅フタロシア
ニンをベーター型の銅フタロシアニン色素に変換するこ
とが望まれる場合、微粉砕は、銅フタロシアニン組成物
の重量規準で有機液体、例えばジエチルアミン０．５〜
１０重量％の存在下で行なうことが出来る。

好ましい粒径、及び高められた色特性を有する色素を発
生するフタロシアニンを製造する第二の方法において、
基材フタロシアニン材料は、微粉砕化されついで極性有
機溶剤、例えばイソプロパツールで処理され、この極性
有機溶剤は少なくとも部分的に水混和性である９式Ｉの
スルホン化イミドメチルフタロシアニンは、処理中任意
の段階で導入出来る。

組成フタロシアニン出発材料を色素を発生する形態に変
換する第三の方法において、組成フタロシアニンは、式
Ｉのスルホン化イミドメチルフタロシアニンと混合され
、強硫酸が混合物に加えられ、ついでフタロシアニンは
硫酸溶液またはスラリーを水に加えることにより再沈殿
される。

使用する強硫酸の量は、フタロシアニン組成物の重量に
対し２００〜１５００重量％であり、さらに酸の処理は
Ｏ〜１００’Ｃ１好ましくは４０〜８０°Ｃの温度で行
なわれる。

所望により、酸性溶液を水に添加する前に界面活性剤が
水に加えられる。所望の界面活性剤の量は、フタロシア
ニン組成物の重量規準で、０．５〜１０重量％が好都合
であり、さらに適当な界面活性剤はドデシルベンゼンス
ルホン酸である。

もしも使用する強フタロシアニン出発材料が、銅フタロ
シアニンである場合、該酸性処理は、安定な色素を発生
する銅フタロシアニンを生成しこれはアルファ結晶形で
存在する。所望により、この生成物は、色素を発生ずる
アルファ形の銅フタロシアニンを所望の粒径範囲に導く
ため、先に述べた微粉砕工程にゆだねることが出来る。

組成フタロシアニンを色素を発生する形態に変換する第
四の方法において、組成フタロシアニンのみが、強硫酸
で処理され、ついで酸性溶液を水に添加することにより
再沈殿させ、得られた色素を発生する生成物を先に記載
したごとく微粉砕工程にゆだねついで微粉砕工程中、ま
たは処理中の後の工程で式■のスルホン化イミドメチル
フタロシアニンを配合する。

金属フタロシアニン成分Ｂ）及び式■のスルホン化イミ
ドメチルフタロシアニンからなる、色素を発生する組成
物は、常法により熱可塑性樹脂に配合されうる。

次の実施例はさらに本発明を説明する。％は重量規準で
ある。

［実施例］例　　ＩＡ、スルホン化フタルイミドメチル銅フタロシアニンの
合成６０°Ｃ未満の温度に保ちながら銅フタロシアニン（２
４，７ｇ）を、９０％硫酸（１５２ｇ　）に添加する。

ついでフタロシアニン（２２，９ｇ　）及び９７％のバ
ラフォルムアルデヒド（５ｇ）を添加しついで温度が一
定になるまで混合物を撹拌する。２０％のオレウム（１
３２，６ｇ　）を、良好に撹拌しながら添加し、その結
果温度は８０°Ｃ未満に保持され、ついで混合物を８０
°Ｃで６時間保持する。

反応混合物を、充分撹拌しながら水（９３０ｇ　）に注
ぎ、ついで生成物を濾過して単離しさらに熱水で酸がな
くなるまで洗浄する。溶剤抽出及び乾燥により精製した
試料は、１分子あたり２．３個のフタルイミドメチル基
の含量及び１分子あたり０．０７個のレベルのスルホン
酸基を示す。収率４０ｇである。

Ｂ、　Ｉｌｌ料への添加剤の配合銅フタロシアニン（２９゜３ｇ）、無水塩化カルシウム
（５５，０ｇ　）及び酢酸ナトリウム結晶（５ｇ）を、
振動ミル中１２ミリの鋼球を用い１２時間ボールミル処
理しついでイソプロパツール対水を９３：１７の割合（
２８０ｇ　）で含有するガムロジン溶液（１６，６％ロ
ジンのアルカリ溶液１０ｇ）中にスラリー化する。混合
物を還流しながら加熱し、１時間撹拌し、ついで熱水（
１６０ｇ　）を添加する。イソプロパツールを共沸によ
り除去しついで冷水（６ｇｇ）を残留物に添加する。バ
ー）Ａからの生成物（１００％で１．６ｇ）を水中でス
ラリー化しついで銅フタロシアニンスラリーに添加する
。３０分後撹拌し、３５％の塩酸（１６，６ｇ　）を添
加しついで混合物を５０〜６０°Ｃで１時間撹拌する。

Ｒ料を濾過し、冷水で濾液が塩素を含有しなくなるまで
洗浄し、さらに６０°Ｃで乾燥する。収率３１．６　ｇ
。

Ｃ，ＨＤＰＲへの顔料の配合及び熱安定性試験Ｂ）で調
製したごとき顔料を微粉砕しついで１５０ミクロンのふ
るいにかける。１５０°Ｃ及び１１０°Ｃでセットされ
たロールを有しかつロール間隙が０．３ミリである２本
ロールミル中に、高密度ポリエチレン（１００ｇ　）を
導入する。ポリマーを均一性を確保するため１分間混練
し、ついでＢで得た顔料（０，１ｇ）を３０秒にわたっ
てポリマー上にふりかける。混練し、切断し、折り重ね
ついで８分間再び処理した後、ロール間隙を１゜５ミリ
に調節しついで練生地をシートで包み、室温に冷却しさ
らに削り取る。

削り取られた材料を、バレルが２００°Ｃにセットされ
た射出成形機に供給する。供給が機械から均一に一度行
なわれると、高密度ポリエチレンの成形品が得られ、こ
れは強い青色を有している。手順を、２０”Ｃの複数段
階で３２０°ＣにバＬ・ル温度を増加して数回繰り返し
、各温度で５分の停止時間をもった。

もしも用いた顔料がＢ）におけるごとく製造されるが、
スルホン化フタルイミドメチル銅フタロシアニンの配合
が無い場合に比べより強い色が充分に著しくより高い温
度にまで保持される。

例２Ａ、スルホン化フタルイミドメチル亜鉛フタロシアニン
の合成亜鉛フタロシアニン（５３，６ｇ　）を、９８％硫酸（
３５２ｇ　）に添加しついで３０分間撹拌する。フタル
イミド（４９，５ｇ　）及び９７％バラフォルムアルデ
ヒド（１０，８ｇ　）を添加しついで混合物をさらに３
０分間撹拌し、断熱温度を上昇せしめる。２０％オレウ
ム（２８６ｇ　）を３０分にわたって添加し、混合物を
８０℃で６時間撹拌する。

ついで反応混合物を氷冷水（１０００ｇ　）に充分撹拌
しながら注ぐ。帯緑色の生成物を濾過して単離しついで
熱水で酸が無くなるまで洗浄する。乾燥しついで溶剤抽
出した試料は、１分子あたり３個の基のフタルイミドメ
チル含量及び１分子あたり０．３個の基のスルホン酸レ
ベルを示す。収率９２ｇやＢ、顔料への添加剤の配合例ＩＢで記載した手順を用い、例２Ａからの生成物を配
合し銅フタロシアニン顔料において５％レベルの添加剤
をうる。

Ｃ，ＨＤＰＥへの顔料の配合及び熱安定性試験例ＩＣに
記載した手順を用い、例２Ｂからの顔料を０．１％の着
色度でＨＤＰＥに配合し青色の成形プラスティックを得
、これは例２Ａで得られたスルホン化フタルイミドメチ
ル亜鉛フタロシアニンを用いることなく得られた顔料を
含有する生成物と比較して著しくより高い熱安定性を有
する。

例３この例において、１分子あたり３個の基のフタルイミド
メチル含量及び１分子あたり０．３個の基のスルホン酸
レベルを有するスルホン化フタルイミドメチル銅フタロ
シアニンが例ＩＡに記載したと同様の方法により得られ
る。ただし用いた２゜％オレウムは１６５．８ｇに増加
せしめている。

例ＩＢにおけるごとく５％で銅フタロシアニンへの配合
及び例ＩＣにおけるとと＜０．１％でＨＤＰＨの着色後
、生成物はスルホン化フタルイミドメチル銅フタロシア
ニンを配合しないで得られた比較生成物よりも著し２く
より高い熱安定性を示す。

例４Ａ、スルホン化テトラクロロフタルイミドメチル銅フタ
ロシアニンの合成銅フタロシアニン（１４，４ｇ）を、９８％硫酸（８８
，３ｇ　）に添加しついで３０分後テトラクロロフタル
イミド（２５ｇ）及び９７％バラフォルムアルデヒド（
２，７ｇ）を添加する。３０分後、２０％オレウム（７
６ｇ）を添加しついで混合物を８０℃で６時間撹拌する
。

混合物を充分撹拌しながら水（１００Ｏｇ）に注ぎ、生
成物を濾過して単離しついで温水で酸が無（なるまで洗
浄する。溶剤抽出して精製した試料の分析は、１分子あ
たり２．５個の基のテトラクロロフタルイミドメチル含
量及び１分子あたり０．２個の基のスルホン酸レベルを
示す。収率４０ｇ　（８１％純度で）。

Ｂ、　Ｉｌｌ料への添加剤の配合例ＩＢで記載した手順を用い、例４Ａからの生成物を配
合し銅フタロシアニン顔料において５％レベルの添加剤
をうる。

Ｃ，ＨＤＰＥへの添加剤の配合及び熱安定性試験例ＩＣ
で記載した手順を用い、例４Ｂで得た顔料を０．１％の
着色でＨＤＰＨに配合し、青色成形プラスティックを得
、これは例４Ａの添加剤を含有しない比較生成物よりも
相当により高い安定性を有する。

例５Ａ、顔料への添加剤の配合銅フタロシアニン（１，６％の塩素含量；１６ｇ）、酢
酸ナトリウム結晶（２２゜３ｇ）及び塩化ナトリウム（
４４，５ｇ　）を振動ミル中１２ミリの鋼球を用い４．
５時間ボールミル処理し、ついで水（３２０ｇ　）にス
ラリー化する。例ＩＡからの生成物（１，２９ｇ　。

１００％で）を水中にスラリー化しついで銅フタロシア
ニンスラリーに添加する。３０分撹拌後、３５％塩酸（
６，７ｇ）を添加しついで混合物を５０〜６０°Ｃで１
時間撹拌する。顔料を濾過し、濾液が塩素を含有しなく
なるまで冷水で洗浄し、ついで６０°Ｃで乾燥する。収
率１６．５ｇ。

Ｂ、　ＨＤＰＥへの顔料の配合及び熱安定性試験例ＩＣ
で記載した手順を用い、例５Ａがらの顔料をＯ１１％着
色でＨＤＰＨに配合し、青色成形プラスティックを得、
これは例ＩＡの添加剤を含有しない比較生成物に比べ相
当により高い安定性を有する。

例６微粉砕しついで１５０ミクロンのふるいを通した、例Ｉ
Ｂで得られた顔料を、０．１％で１９０’Ｃの２本ロー
ルミルにおいてＡＢＳ（アクリロニトリル−ブタジエン
−スチレンコーポリマー）に配合し、ついで２０°Ｃか
ら２００°Ｃの各温度で５分の停止時間をもって射出成
形する。

強い青色が例ＩＡの添加剤を省略した比較生成物に比べ
著しくより高い温度にまで保持される。

例７例ＩＢで得られた顔料を微粉砕しついで１５０ミクロン
のふるいで篩別する。１５０℃及び１１０″Ｃでセット
されたロールを有しかつロール間隙が０．３ミリである
２本ロールミル中に、ＨＯＰＥ（１００ｇ　）を導入す
る。ポリマーを１分間混練し均一性を確保し、ついで微
粉砕二酸化チタン（１ｇ）を３０秒にわたってポリマー
上に注ぐ。ついでポリマーを切断し連続的にさらに３０
秒間折り重ねる。青色顔料（０，１ｇ）をさらに３０秒
間ポリマーにふりかける。混練、切断、折り重ねさらに
８分間再処理後、ロール間隙を１゜５ミリに調節し、ハ
イドにシードをかけ、室温に冷却し、切断しついで最初
２００″Ｃにバレルがセットされた射出成形器に供給し
、ついで２０”Ｃの各工程でバレル温度を３２０°Ｃに
上昇させ、各温度で５分間の停止温度をもった。

得られた不透明な青色成形品は、例ＩＡの添加剤を省略
した比較生成品に比べ著しくより高い温度にまで均一な
色合いを示す。

例８〜１２次の添加剤を例ＩＢの方法に従って顔料に配合し添加剤
５％レベルを得る。

例８　　銅フタロシアニン１分子あたす１．２７４７）
マレイミドメチル基及び０．０８のスルホン酸基を有す
るスルホン化マレイミドメチル銅フタロシアニン。

例９　　銅フタロシアニン１分子あたり２．３個のメチ
ルマレイミドメチル基及び０．０７個のスルホン酸基を
有するスルホン化メチルマレイミドメチル銅フタロシア
ニン。

例１０　銅フタロシアニン１分子あたり２．３個のジメ
チルマレイミドメチル基及び０．０７個のスルボン酸基
を有するスルホン化ジメチルマレイミドメチル銅フタロ
シアニン。

例１１　銅フタロシアニン１分子あたり２．３個のナフ
タルイミドメチル基及び０．０７個のスルホン酸基を有
するスルホン化１．８−ナフタルイミドメチル銅フタロ
シアニン。

例１２　銅フタロシアニン１分子あたり２．３個のジフ
ェニックイミドメチル基及び０．０７個のスルホン酸基
を有するスルホン化ジフェニックィミドメチル鋼フタロ
シアニン。

例１３例ＩＢにおいて調整したごとく顔料組成物を微粉砕しつ
いで１５０ミクロンのふるいでふるい分けする。

ポリブチレンテレフタレート樹脂（１００ｇ）　、微粉
砕二酸化チタン（１，０ｇ）及び顔料（０，２ｇ）の均
質ブレンドを２６０　’Ｃで押し出しついで粒状化する
。

粒状化コンパウンドを、押し出し成形器に供給し、バレ
ルは２６０°Ｃでセットされている。

コンパウンドを機械に均一に通ずと青色の成形品が得ら
れる。

ついで射出成形品を２６０°Ｃ、２７５’Ｃでさらに再
び２９０℃でバレルをセットして繰り返し、各温度で５
分間の休止時間をもった。

スルホン化フタルイミドメチル銅フタロシアニンを省略
した比較生成物のレベルに比較し上記温度を超えて非常
に均一なより高いレベルの均一性までに青色が保持され
る。

例１４例ＩＢで調整したごとく顔料組成物を微粉砕し７ついで
１５０ミクロンのふるいでふるい分げする。

均質ブレンドを得、これはポリカーボネート／ポリブチ
レンテレフタレートアロイ（１００ｇ　）及び顔料（０
，１ｇ）を含んでなる。この均質ブレンドを２６０”Ｃ
で押し出しついで粒状化する。

粒状化コンパウンドを、２６０″Ｃでバレルがセットさ
れた射出成形器に供給する。

機械の操作条件を制御しついでコンパウンドを均質に供
給すると射出成形品が得られる。

射出成形手順を、バレルを２６０’Ｃ、２７０’Ｃ、２
８０”Ｃ、２９０°Ｃ及び３００°Ｃにセットして繰り
返し、各温度で５分の休止時間をもった。

スルホン化フタルイミドメチル銅フタロシアニンが省略
された比較生成物の１７ベルよりもより高い温度を超え
て非常に著しくより高いレベルの均一性にまで青色が保
持される。

例１５例ＩＢで得られたごとき顔料組成物を、例ＩＣに記載し
た手順を用い０．１％の着色でポリプロピレンに配合す
る。もしも用いた顔料が例ＩＢにおけるごとく調整され
スルホン化フタルイミドメチル銅フタロシアニンを配合
しないものに比較してより著しくより高い温度にまで強
い青色が保持される。

例１６例ＩＢにおいて調整されたような顔料組成物を、例ＩＣ
に記載した手順を用い０．１％着色でポリスチレンに配
合する。もしも用いた顔料が例ＩＢにおけるごとく調製
されるが、スルホン化フタルイミドメチル銅フタロシア
ニンを用いないものに比較して著しくより高い温度にま
で強い青色が保持される。

Claims

【特許請求の範囲】１、次の成分Ａ）〜Ｃ）：Ａ）熱可塑性樹脂；Ｂ）金属フタロシアニン顔料；およびＣ）成分Ｂ）に熱安定性を付与する試剤として次式 I
： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｐｃは４個までの塩素又は臭素原子により所望
により置換されたフタロシアニン残基を表わし、Ｍは水
素又は金属フタロシアニンを形成しうる金属であり、ｍ
は０．０５〜１．０の範囲内の値であり、ｎは０．１〜
４．０の範囲内の値であり、そしてＸは基▲数式、化学
式、表等があります▼と一緒になって５員、６員又は７員の環式イミドを形成するような残
基である）で表わされるスルホン化イミドメチルフタロシアニンの
０．５〜３０重量％（顔料Ｂの重量に対し）を含んでな
る着色熱可塑性樹脂組成物。２、ＭＰｃが塩素または臭素を含有しない銅フタロシア
ニン残基である、請求項１記載の組成物。３、ｍが０．０５〜０．２の範囲内の値である、請求項
１記載の組成物。４、ｎが１．０〜３．０の範囲内の値である、請求項１
記載の組成物。５、熱可塑性樹脂である成分Ａ）が、ゴムまたはエンジ
ニアリングプラスチックである、請求項１記載の組成物
。６、エンジニアリングプラスチックが、高密度ポリエチ
レン、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート
、ポリアミド、ポリフェニレンオキシド、ポリエーテル
エーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリエー
テルスルホン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレ
ン、コポリマー、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ
アセタールまたはこれらのプラスチックのアロイである
、請求項５記載の組成物。７、金属フタロシアニンである成分Ｂ）が未クロル化銅
フタロシアニンである、請求項１記載の組成物。８、組成物中に存在する成分Ｂ）、金属フタロシアニン
顔料の量が、成分Ａ）の重量規準で３０重量％までであ
る、請求項１記載の組成物。９、成分Ｂ）である金属フタロシアニンの量が、成分Ａ
）の重量規準で０．００１〜３重量％の範囲内にある、
請求項８記載の組成物。１０、式 I の化合物において、％式％基とともにＸがスクシンイミド、マレインイミド、イタコンイミド、フタルイミド、テトラヒド
ロフタルイミド、シス−５−ノルボルネン−エンド−２
、３−ジカルボキシイミド、３、６−エンドオキソ−１
、２、３、６−テトラヒドロフタルイミド、１、２−も
しくは２、３−ナフタレンジカルボキシイミドもしくは
キノリンイミド（ピリジン−２、３−ジカルボキシイミ
ド）（これらの各々は１種またはそれ以上のハロゲン原
子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿
０アルケニル基、ニトロ基またはカルボキシ基により所
望により置換されている）を形成する、請求項１記載の
組成物。１１、▲数式、化学式、表等があります▼基と一緒にな
ってＸがフタルイミド基を形成する、請求項１記載の組成物
。１２、着色熱可塑性樹脂中の顔料に熱安定性を付与する
方法であって、樹脂に、金属フタロシアニン顔料及び金
属フタロシアニン顔料に対する熱安定剤として、金属フ
タロシアニン顔料の規準で、請求項１で定義した式 I
のスルホン化イミドメチルフタロシアニン０．５〜３０
重量％を配合することを含んでなる、前記方法。１３、式 I の化合物及び色素金属フタロシアニンの混
合物を熱可塑性樹脂に配合する前に、粗製金属フタロシ
アニンを着色形に変換する間に、該金属フタロシアニン
に式 I の化合物を配合する、請求項１２記載の方法。