JPH02258742A - エイコサペンタエン酸エステル及び／又はドコサヘキサエン酸エステルの分離方法 - Google Patents
エイコサペンタエン酸エステル及び／又はドコサヘキサエン酸エステルの分離方法Info
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- JPH02258742A JPH02258742A JP1080658A JP8065889A JPH02258742A JP H02258742 A JPH02258742 A JP H02258742A JP 1080658 A JP1080658 A JP 1080658A JP 8065889 A JP8065889 A JP 8065889A JP H02258742 A JPH02258742 A JP H02258742A
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- fatty acid
- higher fatty
- separating
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は、高級脂肪酸エステル混合物から、その中に含
まれているエイコサペンタエン酸（以下、ＥＰＡとも言
う）成分及び／又はドコサヘキサエン酸（以下、ＤＨＡ
とも言う）成分を強吸着成分として分離する吸着分離方
法に関するものである。
まれているエイコサペンタエン酸（以下、ＥＰＡとも言
う）成分及び／又はドコサヘキサエン酸（以下、ＤＨＡ
とも言う）成分を強吸着成分として分離する吸着分離方
法に関するものである。
（従来技術及びその問題点）
魚油（イワシ油、タラ肝油等）や、クロレラ抽出油等の
天然油脂にはＥＰＡ成分やＤＨＡ成分が含まれており、
これらの油脂からそれらのＥＰＡ成分やＤＨ＾成分を分
離する試みが行われている。しかし、油脂から直接ＥＰ
Ａ成分やＤ）ＩＡ酸成分分離することは困難であるため
、油脂をあらかじめアルコールとエステル変換反応を行
わせて、高級脂肪酸エステル混合物とした後、この混合
物からＥＰＡやＤＨＡをそれらのエステルとして分離す
る方法が行われている。
天然油脂にはＥＰＡ成分やＤＨＡ成分が含まれており、
これらの油脂からそれらのＥＰＡ成分やＤＨ＾成分を分
離する試みが行われている。しかし、油脂から直接ＥＰ
Ａ成分やＤ）ＩＡ酸成分分離することは困難であるため
、油脂をあらかじめアルコールとエステル変換反応を行
わせて、高級脂肪酸エステル混合物とした後、この混合
物からＥＰＡやＤＨＡをそれらのエステルとして分離す
る方法が行われている。
従来、このような高級脂肪酸エステル混合物からＥＰＡ
成分やＤＨＡ成分を分離するための方法としては、尿素
アダクト法（特開昭５７−１８７３９７号、特開昭５８
−８０３７号、特開昭６０−１３３０９４号、特開昭６
２−７２７９３号）や、晶析法（特開昭５９−６７２４
１号等）、分配クロマト法（特開昭６０−２０８９４０
号）等が提案されているが。
成分やＤＨＡ成分を分離するための方法としては、尿素
アダクト法（特開昭５７−１８７３９７号、特開昭５８
−８０３７号、特開昭６０−１３３０９４号、特開昭６
２−７２７９３号）や、晶析法（特開昭５９−６７２４
１号等）、分配クロマト法（特開昭６０−２０８９４０
号）等が提案されているが。
工業的見地から見た場合、未だ満足し得る方法ではなか
った。即ち、尿素アダクト法では目的物の分離係数が小
さいため高純度製品を得ることは難しい、晶析法では極
めて低い温度まで冷却する必要があることから経済的に
不利な上、目的物の分離係数も低いことから高純度製品
を得ることが困難である９分配クロマト法では、カラム
の吸着８麓が小さく、しかも高価なカラムを多量に使用
する必要がある上、製品が溶離液で薄められてしまうと
いう問題があり、実用的な方法とはなり得ない。
った。即ち、尿素アダクト法では目的物の分離係数が小
さいため高純度製品を得ることは難しい、晶析法では極
めて低い温度まで冷却する必要があることから経済的に
不利な上、目的物の分離係数も低いことから高純度製品
を得ることが困難である９分配クロマト法では、カラム
の吸着８麓が小さく、しかも高価なカラムを多量に使用
する必要がある上、製品が溶離液で薄められてしまうと
いう問題があり、実用的な方法とはなり得ない。
一方、沸点の近似する混合物から特定成分を分離する方
法として、吸着分離法が知られているが、しかしながら
、こ九らＥＰＡやＤＨＡの分離については、未だ有効な
方法は何ら提案されていない。
法として、吸着分離法が知られているが、しかしながら
、こ九らＥＰＡやＤＨＡの分離については、未だ有効な
方法は何ら提案されていない。
（発明の課ｊ！＞
本発明は、 ＥＰＡ成分やＤＨＡ成分を含む混合物から
、それら成分を工業的に有利に分離する方法を提供する
ことをその課題とする。
、それら成分を工業的に有利に分離する方法を提供する
ことをその課題とする。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた
結果、 ＥＰＡ成分やＤＨＡ成分を含むトリグリセライ
ドをアルコールとエステル交換反応させて得られる高級
脂肪酸エステル混合物を原料とし、これをホージャサイ
ト型に属し、表面イオン交換金属種がリチウム、ナトリ
ウム及びカリウムの中から選ば九る少なくとも１種であ
るＹ型ゼオライトに接触させる時に、ＥＰＡ成分やＤ）
ＩＡ酸成分強吸着成分として選択的に吸着し、沸点が近
似し、分離困難な他の高級脂肪酸成分から効率よく分離
されることを見出し、本発明を完成するに至った。
結果、 ＥＰＡ成分やＤＨＡ成分を含むトリグリセライ
ドをアルコールとエステル交換反応させて得られる高級
脂肪酸エステル混合物を原料とし、これをホージャサイ
ト型に属し、表面イオン交換金属種がリチウム、ナトリ
ウム及びカリウムの中から選ば九る少なくとも１種であ
るＹ型ゼオライトに接触させる時に、ＥＰＡ成分やＤ）
ＩＡ酸成分強吸着成分として選択的に吸着し、沸点が近
似し、分離困難な他の高級脂肪酸成分から効率よく分離
されることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明によれば、エイコサペンタエン酸エス
テル及び／又はドコサヘキサエン酸エステルを含む高級
脂肪酸エステル混合物を、ホージャサイト型に属し、表
面イオン交換金属種がリチウム、ナトリウム及びカリウ
ムの中から選ばれる少なくとも１種であるＹ型ゼオライ
トに接触させ、該エイコサペンタエン酸エステル及び／
又はドコサヘキサエン酸エステルを強吸着成分として該
高級脂肪酸エステル混合物から分離する方法が提供され
る。
テル及び／又はドコサヘキサエン酸エステルを含む高級
脂肪酸エステル混合物を、ホージャサイト型に属し、表
面イオン交換金属種がリチウム、ナトリウム及びカリウ
ムの中から選ばれる少なくとも１種であるＹ型ゼオライ
トに接触させ、該エイコサペンタエン酸エステル及び／
又はドコサヘキサエン酸エステルを強吸着成分として該
高級脂肪酸エステル混合物から分離する方法が提供され
る。
本発明に用いることのできる原料油脂は、 ＥＰＡやＤ
ＮＡをトリグリセライドとして含むものであればいずれ
のものでもよい。このような油脂としては、サバ、イワ
シ、タラ等から得られる水産物油脂、クロレラからの抽
出油脂、ある種の菌体から採取された菌体油脂等が挙げ
られる。
ＮＡをトリグリセライドとして含むものであればいずれ
のものでもよい。このような油脂としては、サバ、イワ
シ、タラ等から得られる水産物油脂、クロレラからの抽
出油脂、ある種の菌体から採取された菌体油脂等が挙げ
られる。
本発明においては、これらの油脂は、あらかじめ、常法
によりアルコールとエステル交換反応させて高級脂肪酸
エステル混合物とする。このエステル交換反応は周知の
反応である。アルコールとしては、メタノール、エタノ
ール、プロパツール等の低級１価アルコールが用いられ
る。
によりアルコールとエステル交換反応させて高級脂肪酸
エステル混合物とする。このエステル交換反応は周知の
反応である。アルコールとしては、メタノール、エタノ
ール、プロパツール等の低級１価アルコールが用いられ
る。
本発明においては、この高級脂肪酸エステル混合物を吸
着処理用原料として用いる。この場合。
着処理用原料として用いる。この場合。
高級脂肪酸エステル混合物は、あらかじめ真空蒸留法（
ｉ２１度２００−２５０℃、圧力１−５ｍｍＨｇ）や、
超臨界ガス抽出法（温度４０℃、圧力１０１００ａｔ等
の分別方法で処理し、同一炭素数の留分、即ち、炭素数
２０の脂肪酸を含む留分（エイコサペンタエン酸を含む
留分）又は炭素数２２の脂肪酸を含む留分（ドコサヘキ
サエン酸を含む留分）を得、これらの留分を吸着処理原
料として用いるのが好ましい。
ｉ２１度２００−２５０℃、圧力１−５ｍｍＨｇ）や、
超臨界ガス抽出法（温度４０℃、圧力１０１００ａｔ等
の分別方法で処理し、同一炭素数の留分、即ち、炭素数
２０の脂肪酸を含む留分（エイコサペンタエン酸を含む
留分）又は炭素数２２の脂肪酸を含む留分（ドコサヘキ
サエン酸を含む留分）を得、これらの留分を吸着処理原
料として用いるのが好ましい。
本発明で用いる吸着剤は、ホージャサイト型のＹ型ゼオ
ライトであり、その表面イオン交換金属種はリチウム、
ナトリウム及び／又はカリウムである。吸着剤の形状は
、粉末状、ベレット状、ビーズ状１粒状等の各種の形状
であることができる。
ライトであり、その表面イオン交換金属種はリチウム、
ナトリウム及び／又はカリウムである。吸着剤の形状は
、粉末状、ベレット状、ビーズ状１粒状等の各種の形状
であることができる。
本発明の場合、Ｘ型ゼオライトは良好な結果を与えない
。
。
本発明により吸着分離処理を行うには、前記高級脂肪酸
エステル混合物を吸着剤に接触させる。
エステル混合物を吸着剤に接触させる。
この場合、接触温度は２０〜２００℃、好ましくは２０
〜１００℃である。接触方式としては、撹拌槽内におい
て吸着剤と原料混合物とを撹拌する方法や、吸着剤をカ
ラムに充填し、このカラムに原料混合物を流通させる方
法等がある。この場合、原料混合物は、ｎ−へブタン、
ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン。
〜１００℃である。接触方式としては、撹拌槽内におい
て吸着剤と原料混合物とを撹拌する方法や、吸着剤をカ
ラムに充填し、このカラムに原料混合物を流通させる方
法等がある。この場合、原料混合物は、ｎ−へブタン、
ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン。
ｎ−オクタン、イソオクタン、ベンゼン、ｐ−キシレン
等の無極性有機溶媒にあらかじめ溶解して用いるのが好
ましい。
等の無極性有機溶媒にあらかじめ溶解して用いるのが好
ましい。
前記のような吸着処理により、原料混合物中に含まれる
ＥＰＡエステルやＤＮＡエステルは強吸着成分として選
択的に吸着剤に吸着分離される。このようにしてＥＰＡ
エステルやＤＮＡエステルを吸着した吸着剤は、これを
極性有機溶媒と接触させて、それらの吸着成分を吸着剤
から脱着させる。そして脱着生成物から溶媒を分離する
ことにより、ＥＰＡエステルやＤＮＡエステルを製品と
して得ることができる。脱着用の極性有機溶媒としては
、アセトン。
ＥＰＡエステルやＤＮＡエステルは強吸着成分として選
択的に吸着剤に吸着分離される。このようにしてＥＰＡ
エステルやＤＮＡエステルを吸着した吸着剤は、これを
極性有機溶媒と接触させて、それらの吸着成分を吸着剤
から脱着させる。そして脱着生成物から溶媒を分離する
ことにより、ＥＰＡエステルやＤＮＡエステルを製品と
して得ることができる。脱着用の極性有機溶媒としては
、アセトン。
メタノール、エタノール、クロロホルム、ジエチルエー
テル、酢酸エチル等を挙げることができる。
テル、酢酸エチル等を挙げることができる。
また１本発明による吸着分離処理は１Ｍ料混合物を適当
な脱着剤の存在下で吸着及び脱着を行い、εＰＡエステ
ルやＤＮＡエステルをエクストラクト成分として回収す
るクロマトグラフィー的吸着処理法（例えば、擬似移動
床方法）によって実施することもできる。
な脱着剤の存在下で吸着及び脱着を行い、εＰＡエステ
ルやＤＮＡエステルをエクストラクト成分として回収す
るクロマトグラフィー的吸着処理法（例えば、擬似移動
床方法）によって実施することもできる。
本発明により吸着分離されたＥＰＡエステルやＤＩ（Ａ
エステルは、これを加水分解することにより、ＥＰＡ及
びＤＮＡとすることができる。
エステルは、これを加水分解することにより、ＥＰＡ及
びＤＮＡとすることができる。
（実施例）
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
（１）エステル交換反応
イワシ油（トリグリセライド）１．５ｋｇとエタノール
１．５ｋｇとを混合し、この混合物に触媒としてナトリ
ウムエチラート３０ｇを加え、８０〜９０℃で約２時間
エステル交換反応を行った。
１．５ｋｇとを混合し、この混合物に触媒としてナトリ
ウムエチラート３０ｇを加え、８０〜９０℃で約２時間
エステル交換反応を行った。
次いで得られた反応生成物を飽和食塩水約３．０ｋｇと
混合し、高級脂肪酸エチルエステル混合物からなる油相
を採取した。この高級脂肪酸エチルエステル混合物の組
成をガスクロマトグラフィーで測定した結果を次表に示
す。
混合し、高級脂肪酸エチルエステル混合物からなる油相
を採取した。この高級脂肪酸エチルエステル混合物の組
成をガスクロマトグラフィーで測定した結果を次表に示
す。
なお、表−１及び以下において示すｒＣｘ：ｙＪは、炭
素数真の脂肪酸のエチルエステルで、不飽和結合をｙ個
有するものを意味する。従って、ＥＰＡエステルは、ｒ
ｃ２０：５」で表わされ、Ｄ）ＩＡエステルは、ｒｃ２
２：６」で表わされる。
素数真の脂肪酸のエチルエステルで、不飽和結合をｙ個
有するものを意味する。従って、ＥＰＡエステルは、ｒ
ｃ２０：５」で表わされ、Ｄ）ＩＡエステルは、ｒｃ２
２：６」で表わされる。
表−１
分）が１０３Ｇ得られた。これらの留分の組成をガスク
ロマトグラフィーで測定した結果を表−２及び表−３に
それぞれ示す。
ロマトグラフィーで測定した結果を表−２及び表−３に
それぞれ示す。
表−２
表−３
（２ン蒸留処理
前記（１）で得た高級脂肪酸エチルエステル混合物１．
０ｋｇを、内径２（ｌＩ！＋＋＋、高さ１８０ｍｍのマ
クマオホンパッキンを充填した回分式蒸留塔により蒸留
処理した。蒸留時の圧力はＩＩＩｓＨｇ、還流比２０と
した。
０ｋｇを、内径２（ｌＩ！＋＋＋、高さ１８０ｍｍのマ
クマオホンパッキンを充填した回分式蒸留塔により蒸留
処理した。蒸留時の圧力はＩＩＩｓＨｇ、還流比２０と
した。
この結果、原料混合物より、炭素数が２０の脂肪酸のエ
チルエステル混合物（Ｃ２０留分）が１７５ｇ、また炭
素数２２の脂肪酸のエチルエステル混合物（Ｃ２２留（
３）吸着分離（Ｉ） ＥＰＡエチルエステル（Ｃ２０：５）の分離を目的とし
て。
チルエステル混合物（Ｃ２０留分）が１７５ｇ、また炭
素数２２の脂肪酸のエチルエステル混合物（Ｃ２２留（
３）吸着分離（Ｉ） ＥＰＡエチルエステル（Ｃ２０：５）の分離を目的とし
て。
前記（２）で得たＣ２０留分３ｇと、イソオクタン３ｇ
を三角フラスコに入れ、ホージャサイト型のイオン交換
金属種がＮａ、 Ｋ又はＬｌであるＹ型ゼオライト２ｇ
をこのフラスコに投入してよく撹拌した後、−昼夜放置
した。次に、液相の試料（ラフィネート）を採取した後
、フラスコ内の液相を廃棄し、イソオクタンを投入して
、ゼイライトに吸着していないエチルエステルを洗浄、
除去した。最後に、フラスコにエタノールを投入し、ゼ
オライトに吸着しているエチルエステル混合物を脱着さ
せた。フラスコ内の液相をすべてビーカーに採取し、次
いでフラスコに新たにエタノールを投入してゼオライト
を洗浄し、再び、フラスコ内の液相をビーカーに採取す
ることにより、吸着していたエチルエステル混合物をす
べてビーカーに採取した。このビーカー内の液相をエク
ストラクトとし、先に採取したラフィネートの組成と、
このエクストラクトの組成をガスクロマトグラフィーに
より測定した。
を三角フラスコに入れ、ホージャサイト型のイオン交換
金属種がＮａ、 Ｋ又はＬｌであるＹ型ゼオライト２ｇ
をこのフラスコに投入してよく撹拌した後、−昼夜放置
した。次に、液相の試料（ラフィネート）を採取した後
、フラスコ内の液相を廃棄し、イソオクタンを投入して
、ゼイライトに吸着していないエチルエステルを洗浄、
除去した。最後に、フラスコにエタノールを投入し、ゼ
オライトに吸着しているエチルエステル混合物を脱着さ
せた。フラスコ内の液相をすべてビーカーに採取し、次
いでフラスコに新たにエタノールを投入してゼオライト
を洗浄し、再び、フラスコ内の液相をビーカーに採取す
ることにより、吸着していたエチルエステル混合物をす
べてビーカーに採取した。このビーカー内の液相をエク
ストラクトとし、先に採取したラフィネートの組成と、
このエクストラクトの組成をガスクロマトグラフィーに
より測定した。
これらの測定結果に基すき、各成分の分配係数Ｋ、分離
係数α、及び吸着容量９を次式により算出した。その結
果、表−４に示すような良好な分離結果が得られた。こ
の際、吸着容量ｑは０．１〜０．２ｇ／ｇであった。
係数α、及び吸着容量９を次式により算出した。その結
果、表−４に示すような良好な分離結果が得られた。こ
の際、吸着容量ｑは０．１〜０．２ｇ／ｇであった。
αｉ ＝＝ Ｋ ｉ ／ Ｋ （目的成分）ｑ＝（エク
ストラクト中のエステルの割合（ｗｔ％〕）×（エクス
トラクト総量［ｇ））／（吸着剤重量〔ｇ〕）表−４ 表−４に示された結果から、 ＥＰＡ成分（Ｃ２０：５
）に対して最も分離困難である成分（Ｃ２０：４）も、
本発明による吸着分離では、その分離係数が大きく、Ｅ
ＰＡ成分から効率よく分離されることがわかる。
ストラクト中のエステルの割合（ｗｔ％〕）×（エクス
トラクト総量［ｇ））／（吸着剤重量〔ｇ〕）表−４ 表−４に示された結果から、 ＥＰＡ成分（Ｃ２０：５
）に対して最も分離困難である成分（Ｃ２０：４）も、
本発明による吸着分離では、その分離係数が大きく、Ｅ
ＰＡ成分から効率よく分離されることがわかる。
（４）吸着分離（ｎ）
Ｄ）ＩＡニチルエステル（Ｃ２２：６）の分離を目的を
して、前記（２）で得たＣ２２留分を用いて、前記吸着
分離（Ｉ）と同様にして吸着分離試験を行なった。その
結果、表−５に示した良好な分離結果が得られた。
して、前記（２）で得たＣ２２留分を用いて、前記吸着
分離（Ｉ）と同様にして吸着分離試験を行なった。その
結果、表−５に示した良好な分離結果が得られた。
表−５
比較例１
イオン交換金属種がＮａ、に及びＬｉであるホージャサ
イト型のＸ型ゼオライトを用いて、前記吸着分離（１）
及び吸着分離（ＩＩ）と同様な実験を行なった。その結
果、Ｘ型ゼオライトでは吸着容量が極めて小さく、実用
的でないことがわかった。
イト型のＸ型ゼオライトを用いて、前記吸着分離（１）
及び吸着分離（ＩＩ）と同様な実験を行なった。その結
果、Ｘ型ゼオライトでは吸着容量が極めて小さく、実用
的でないことがわかった。
特許出願人 千代田化工建設株式会社
Claims (3)
- （１）エイコサペンタエン酸エステル及び／又はドコサ
ヘキサエン酸エステルを含む高級脂肪酸エステル混合物
を、ホージャサイト型に属し、表面イオン交換金属種が
リチウム、ナトリウム及びカリウムの中から選ばれる少
なくとも１種であるＹ型ゼオライトに接触させ、該エイ
コサペンタエン酸エステル及び／又はドコサヘキサエン
酸エステルを強吸着成分として該高級脂肪酸エステル混
合物から分離する方法。 - （２）該高級脂肪酸エステル混合物が、エイコサペンタ
エン酸エステルを含む炭素数２０の脂肪酸エステル留分
である請求項１の方法。 - （３）該高級脂肪酸エステルが、ドコヘキサエン酸エス
テルを含む炭素数２２の脂肪酸エステル留分である請求
項２の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1080658A JPH0768169B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | エイコサペンタエン酸エステル及び／又はドコサヘキサエン酸エステルの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1080658A JPH0768169B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | エイコサペンタエン酸エステル及び／又はドコサヘキサエン酸エステルの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02258742A true JPH02258742A (ja) | 1990-10-19 |
| JPH0768169B2 JPH0768169B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=13724459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1080658A Expired - Lifetime JPH0768169B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | エイコサペンタエン酸エステル及び／又はドコサヘキサエン酸エステルの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768169B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0610506A4 (en) * | 1991-10-28 | 1995-12-13 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | Process for producing high-purity eicosapentaenoic acid or ester thereof. |
| JPH08218091A (ja) * | 1995-02-17 | 1996-08-27 | Maruha Corp | 高純度の高度不飽和脂肪酸およびその誘導体の製造方法 |
| JPH08512336A (ja) * | 1993-04-29 | 1996-12-24 | ノルスク・ヒドロ・アクシェセルスカープ | 脂肪酸およびその誘導体のクロマトグラフィーによる分画方法 |
| KR20020028119A (ko) * | 2000-10-07 | 2002-04-16 | 최재경 | 합성 제올라이트 촉매를 이용한 지방산 에스테르의 제조방법 |
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-
1989
- 1989-03-30 JP JP1080658A patent/JPH0768169B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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