JPH02258743A - １，２，３，６，７，８―ヘキサヒドロピレン―２，２，７，７―テトラカルボン酸テトラエステルとその製造方法 - Google Patents
１，２，３，６，７，８―ヘキサヒドロピレン―２，２，７，７―テトラカルボン酸テトラエステルとその製造方法Info
- Publication number
- JPH02258743A JPH02258743A JP7933089A JP7933089A JPH02258743A JP H02258743 A JPH02258743 A JP H02258743A JP 7933089 A JP7933089 A JP 7933089A JP 7933089 A JP7933089 A JP 7933089A JP H02258743 A JPH02258743 A JP H02258743A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tetracarboxylic acid
- hexahydropyrene
- naphthalene
- formula
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規化合物である１、２，３，６，７．８−
ヘキサヒドロピレン−２，２，７，７−テトラカルボン
酸テトラエステルとその製造方法に関するものである。
ヘキサヒドロピレン−２，２，７，７−テトラカルボン
酸テトラエステルとその製造方法に関するものである。
［従来技術］
従来、ナフタレンのベリ位（１，８位）に、２，２−ジ
アルコキシカルボニル−トリメチレン基［−ＣＨ，−Ｃ
（Ｇｏ２Ｒ） ２−ＣＨ，−、Ｒはアルキル基コが、環
化したベリナフタレン−２，２−ジカルボン酸ジエステ
ルはよく知られた化合物である。
アルコキシカルボニル−トリメチレン基［−ＣＨ，−Ｃ
（Ｇｏ２Ｒ） ２−ＣＨ，−、Ｒはアルキル基コが、環
化したベリナフタレン−２，２−ジカルボン酸ジエステ
ルはよく知られた化合物である。
［発明が解決しようとする問題点コ
しかしながら、ナフタレン環の、更に他のペリ位（４，
５位）にも２，２−ジアルコキシカルボニル−トリメチ
レン基が環化したビスベリ環式系の１，２゜３．６，７
．８−ヘキサヒドロピレン−２，２，７，７−テトラカ
ルボン酸テトラエステルは、そのビスベリ環式系による
応用面での幅広い用途が期待されているにも係らず、合
成化学上の困難さから現在に至るまで未知化合物である
。
５位）にも２，２−ジアルコキシカルボニル−トリメチ
レン基が環化したビスベリ環式系の１，２゜３．６，７
．８−ヘキサヒドロピレン−２，２，７，７−テトラカ
ルボン酸テトラエステルは、そのビスベリ環式系による
応用面での幅広い用途が期待されているにも係らず、合
成化学上の困難さから現在に至るまで未知化合物である
。
すなわち、本発明は、新規化合物の１．２，３，６，７
゜８−ヘキサヒドロピレン−２，２，７，７−テトラカ
ルボン酸テトラエステルとその製造方法を提供するもの
である。
゜８−ヘキサヒドロピレン−２，２，７，７−テトラカ
ルボン酸テトラエステルとその製造方法を提供するもの
である。
［問題点を解決するための手段］
前記目的を達成する本発明に係る新規化合物の１．２，
３，６，７．８−ヘキサヒドロピレン−２，２，７，７
−テトラカルボン酸テトラエステルは、一般式（Ｉ）で
示される。
３，６，７．８−ヘキサヒドロピレン−２，２，７，７
−テトラカルボン酸テトラエステルは、一般式（Ｉ）で
示される。
（式中、Ｒはアルキル基である。）
そして、一般式（Ｉ）で示される１、２，３，６，７．
８−ヘキサヒドロピレン−２，２，７，７−テトラカル
ボン酸テトラエステルは、一般式（Ｉｌ）で示される１
゜４．５．８−テトラキズ（ハロゲノメチル）ナフタレ
ンにマロン酸ジエステルを作用させることにより製造さ
れる。
８−ヘキサヒドロピレン−２，２，７，７−テトラカル
ボン酸テトラエステルは、一般式（Ｉｌ）で示される１
゜４．５．８−テトラキズ（ハロゲノメチル）ナフタレ
ンにマロン酸ジエステルを作用させることにより製造さ
れる。
（式中、又はハロゲン原子である。）
本発明の１．２，３，６，７．８−ヘキサヒドロピレン
−２゜２．７．７−テトラカルボン酸テトラエステル（
Ｉ）の製造方法によれば、まずマロン酸を塩基で処理し
てマロン酸ジエステルのエルレートアニオンを作り、次
にこのアニオンに１．４，５．８−テトラキズ（ハロゲ
ノメチル）ナフタレン（ＩＩ）を作用させてアルキル化
反応を行なう９反応は、エーテル、ベンゼンなどの不活
性溶媒や、アルコールなどの極性溶媒を用いて行なわれ
、また塩基としては、ナトリウムエチラートなどの金属
アルコラードが用いられる。
−２゜２．７．７−テトラカルボン酸テトラエステル（
Ｉ）の製造方法によれば、まずマロン酸を塩基で処理し
てマロン酸ジエステルのエルレートアニオンを作り、次
にこのアニオンに１．４，５．８−テトラキズ（ハロゲ
ノメチル）ナフタレン（ＩＩ）を作用させてアルキル化
反応を行なう９反応は、エーテル、ベンゼンなどの不活
性溶媒や、アルコールなどの極性溶媒を用いて行なわれ
、また塩基としては、ナトリウムエチラートなどの金属
アルコラードが用いられる。
反応は１通常、溶媒の沸騰温度で行ない、また、その反
応時間は１５〜２０時間で充分である１反応収率を上げ
るため絶えず効果的に反応液を攪拌することが好ましい
。
応時間は１５〜２０時間で充分である１反応収率を上げ
るため絶えず効果的に反応液を攪拌することが好ましい
。
このようにして反応を行なうと、反応の進行とともに、
原料の１．４，５．８−テトラキズ（ハロゲノメチル）
ナフタレン（ＩＩ）の結晶は速やかに溶け、薄茶色の溶
液が生ずる０反応終了後に１反応混合物を酸処理して溶
媒抽出すると、下記反応式に示すように、原料分子（ｎ
）のぺり位に、マロンジエステル２分子が環化結合した
１、２，３，６，７．８−ヘキサヒドロピレン−２，２
，７，７−テトラカルボン酸テトラエステル（Ｉ）を得
ることができる。
原料の１．４，５．８−テトラキズ（ハロゲノメチル）
ナフタレン（ＩＩ）の結晶は速やかに溶け、薄茶色の溶
液が生ずる０反応終了後に１反応混合物を酸処理して溶
媒抽出すると、下記反応式に示すように、原料分子（ｎ
）のぺり位に、マロンジエステル２分子が環化結合した
１、２，３，６，７．８−ヘキサヒドロピレン−２，２
，７，７−テトラカルボン酸テトラエステル（Ｉ）を得
ることができる。
（■） （１）（式中、Ｒ
はアルキル基であり、Ｘはハロゲン原子である。） なお、１，２，３，６，７．８−ヘキサヒドロピレン−
２，２゜７．７−テトラカルボン酸テトラエステル（Ｉ
）の製造の原料となる１、４，５．８−テトラキズ（ハ
ロゲノメチル）ナフタレン（ｎ）は、下記反応式に示す
ように１通常市販されているナフタレン−１，４゜５．
８−テトラカルボン酸（Ａ）をアルカリ溶液中で、硫酸
ジメチルで処理してナフタレン−１，４，５゜８−テト
ラカルボン酸テトラメチルエステル（Ｂ）とした後、水
素化剤で還元して１，４，５．８−テトラキズ（ヒドロ
キシメチル）ナフタレン（Ｃ）に変え、次いで（Ｃ）を
ハロゲン化剤で処理して、そのヒドロキシメチル基（−
ＣＨ，ＯＨ）をハロゲノメチル基（−ＣＨ，Ｘ、Ｘはハ
ロゲン原子）に変換することによって製造される。
はアルキル基であり、Ｘはハロゲン原子である。） なお、１，２，３，６，７．８−ヘキサヒドロピレン−
２，２゜７．７−テトラカルボン酸テトラエステル（Ｉ
）の製造の原料となる１、４，５．８−テトラキズ（ハ
ロゲノメチル）ナフタレン（ｎ）は、下記反応式に示す
ように１通常市販されているナフタレン−１，４゜５．
８−テトラカルボン酸（Ａ）をアルカリ溶液中で、硫酸
ジメチルで処理してナフタレン−１，４，５゜８−テト
ラカルボン酸テトラメチルエステル（Ｂ）とした後、水
素化剤で還元して１，４，５．８−テトラキズ（ヒドロ
キシメチル）ナフタレン（Ｃ）に変え、次いで（Ｃ）を
ハロゲン化剤で処理して、そのヒドロキシメチル基（−
ＣＨ，ＯＨ）をハロゲノメチル基（−ＣＨ，Ｘ、Ｘはハ
ロゲン原子）に変換することによって製造される。
（Ａ）
（Ｂ）
（Ｃ） （ＩＩ）（式中、
又はハロゲン原子である。） 本発明で得られた１、２，３，６，７，８−ヘキサヒド
ロピレン−２，２，７，７−テトラカルボン酸テトラエ
ステル（Ｉ）は、従来文献未掲載の新規化合物である。
又はハロゲン原子である。） 本発明で得られた１、２，３，６，７，８−ヘキサヒド
ロピレン−２，２，７，７−テトラカルボン酸テトラエ
ステル（Ｉ）は、従来文献未掲載の新規化合物である。
［発明の効果コ
以上、述べたように本発明によ九ば、新規化合物として
、Ｉ、２，３，６，７．８−ヘキサヒドロピレン−２゜
２．７．７−テトラカルボン酸テトラエステルが得られ
る。
、Ｉ、２，３，６，７．８−ヘキサヒドロピレン−２゜
２．７．７−テトラカルボン酸テトラエステルが得られ
る。
係る化合物は、ポリエステルやポリエーテル用モノマー
として有用であり、また界面活性剤製造原料としても有
用である。
として有用であり、また界面活性剤製造原料としても有
用である。
かつ、係る化合物は、市販のナフタレン−１，４゜５．
８−テトラカルボン酸から容易に製造することができる
。
８−テトラカルボン酸から容易に製造することができる
。
［実施例コ
次に本発明を実施例により、さらに詳細に説明する。
参考例１
ナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸テトラ
メチルエステル（Ｂ）の製造。
メチルエステル（Ｂ）の製造。
炭酸ナトリウム１６ｇを２００ｍＱに溶かした溶液にナ
フタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸（Ａ）１
５．２ｇを少し・ずつ添加した。カルボン酸が反応する
につれ炭酸ガスの気泡が激しく発生した。１．５時間か
けてカルボン酸を添加した後、反応液を約４０℃の水浴
で３０分加熱してカルボン酸の結晶を完全に溶かした。
フタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸（Ａ）１
５．２ｇを少し・ずつ添加した。カルボン酸が反応する
につれ炭酸ガスの気泡が激しく発生した。１．５時間か
けてカルボン酸を添加した後、反応液を約４０℃の水浴
で３０分加熱してカルボン酸の結晶を完全に溶かした。
この溶液に硫酸ジメチル１９ｍＱを５分で滴下し、混合
物を５０℃で４０分反応させた。
物を５０℃で４０分反応させた。
次に、炭酸ナトリウム１１ｇ、続いて硫酸ジメチル１９
ｍ Ｑを添加して４０分同温度で反応させた後、更に、
炭酸ナトリウム５．５ｇと硫酸ジメチルＩｏｎＱを順次
加え、１時間攪拌して反応を終了させた。
ｍ Ｑを添加して４０分同温度で反応させた後、更に、
炭酸ナトリウム５．５ｇと硫酸ジメチルＩｏｎＱを順次
加え、１時間攪拌して反応を終了させた。
反応混合物を室温に下げ、析出した白色沈殿物を吸引濾
過し水洗して乾燥した。このようにして得たものを、ジ
オキサンより再結晶して精製すると、ナフタレン−１，
４，５，８−テトラカルボン酸テトラメチルエステル（
Ｂ）が無色結晶として得られた（１５．０ ｇ、収率８
４％）。
過し水洗して乾燥した。このようにして得たものを、ジ
オキサンより再結晶して精製すると、ナフタレン−１，
４，５，８−テトラカルボン酸テトラメチルエステル（
Ｂ）が無色結晶として得られた（１５．０ ｇ、収率８
４％）。
鵬、ｐ、１９８−１９９℃。
元素分析：
測定値 Ｃ； ６０．２１． Ｈ； ４．５０計算値
Ｃ； ６０，００． Ｈ； ４．４８ （Ｃ，、Ｈ，
、Ｏ，）高分解能質量分析： 測定値 ３６０．０７８（計算値 ３６０．０８５）Ｉ
Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）： ！ ＝ １７１３．１７２６（！Ｉ −１（ＣＱＯＣＨ
ｚ ）’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＱ、）： δ＝８．０５ （ｓ、４Ｈ，ＡｒＨ） ３．９３ （９，１２＋１．ＣＨ３） 参考例２ １．４，５．８−テトラキズ（ヒドロキシメチル）ナフ
タレン（Ｃ）の製造６ 水素化ジイソブチルアルミニウム１モルを含むヘキサン
１０００ｒｎＱの攪拌溶液にナフタレン−１，４゜５．
８−テトラカルボン酸テトラメチルエステル（Ｂ）２５
ｇの結晶を少しずつ添加した。
Ｃ； ６０，００． Ｈ； ４．４８ （Ｃ，、Ｈ，
、Ｏ，）高分解能質量分析： 測定値 ３６０．０７８（計算値 ３６０．０８５）Ｉ
Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）： ！ ＝ １７１３．１７２６（！Ｉ −１（ＣＱＯＣＨ
ｚ ）’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＱ、）： δ＝８．０５ （ｓ、４Ｈ，ＡｒＨ） ３．９３ （９，１２＋１．ＣＨ３） 参考例２ １．４，５．８−テトラキズ（ヒドロキシメチル）ナフ
タレン（Ｃ）の製造６ 水素化ジイソブチルアルミニウム１モルを含むヘキサン
１０００ｒｎＱの攪拌溶液にナフタレン−１，４゜５．
８−テトラカルボン酸テトラメチルエステル（Ｂ）２５
ｇの結晶を少しずつ添加した。
発熱により反応液が室温を越えないように、時々反応フ
ラスコを氷水浴で冷却した。エステルは添加とともに速
やかに溶解し透明な反応液が得られた。添加終了後、反
応液を更に８日間室温で攪拌した０反応混合物に、冷却
下、メタノール、水。
ラスコを氷水浴で冷却した。エステルは添加とともに速
やかに溶解し透明な反応液が得られた。添加終了後、反
応液を更に８日間室温で攪拌した０反応混合物に、冷却
下、メタノール、水。
希塩酸の順で添加して過劉の水素化物を分解し、更に水
を加えて室温で攪拌した。生じた白色固体を吸引濾過し
て集め、充分水洗して乾燥後、ジメチルスルホキシド−
水の混合溶媒から再結晶すると、１，４，５．８−テト
ラキズ（ヒドロキシメチル）ナフタレン（Ｃ）が無色微
針状結晶として得られた（１６．２ ｇ、収率９４％）
。
を加えて室温で攪拌した。生じた白色固体を吸引濾過し
て集め、充分水洗して乾燥後、ジメチルスルホキシド−
水の混合溶媒から再結晶すると、１，４，５．８−テト
ラキズ（ヒドロキシメチル）ナフタレン（Ｃ）が無色微
針状結晶として得られた（１６．２ ｇ、収率９４％）
。
ｍ、ｐ、２３１−２３３℃。
元素分析：
測定値 Ｃ； ６７．８５． Ｈ： ６．３８計算値
Ｃ； ６７．７３． Ｈ； ６．５０ （ＣＸ４）！
、、０．）高分解能質量分析： 測定値 ２４８．０９６ （計算値 ２４８．１０５）
ＩＲ（Ｎｕｊ ｏ ｌ）ニ ジ＝３３２１．３２２４ｃｏ＋−”（ＯＨ）１Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳ〇−ｄ６）： δ：＝ ７．５６ （ｓ、４Ｈ，ＡｒＨ）５．１９ （
ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、４Ｈ，０Ｈ）５．０５ （ｄ、Ｊ
＝５．５Ｈｚ、８）１．ＣＨ，）参考例３ １．４，５．８−テトラキズ（ブロモメチル）ナフタレ
ン（ＩＩ）の製造。
Ｃ； ６７．７３． Ｈ； ６．５０ （ＣＸ４）！
、、０．）高分解能質量分析： 測定値 ２４８．０９６ （計算値 ２４８．１０５）
ＩＲ（Ｎｕｊ ｏ ｌ）ニ ジ＝３３２１．３２２４ｃｏ＋−”（ＯＨ）１Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳ〇−ｄ６）： δ：＝ ７．５６ （ｓ、４Ｈ，ＡｒＨ）５．１９ （
ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、４Ｈ，０Ｈ）５．０５ （ｄ、Ｊ
＝５．５Ｈｚ、８）１．ＣＨ，）参考例３ １．４，５．８−テトラキズ（ブロモメチル）ナフタレ
ン（ＩＩ）の製造。
１．４，５．８−テトラキズ（ヒドロキシメチル）ナフ
タレン（Ｃ） ４２．５ｇを含むジオキサン１．４Ｑの
懸濁液に三臭化リン１８０ｒｎＱを１０分かけて滴下し
た。
タレン（Ｃ） ４２．５ｇを含むジオキサン１．４Ｑの
懸濁液に三臭化リン１８０ｒｎＱを１０分かけて滴下し
た。
原料のテトラオールの結晶は間もなく溶解し、新たに白
色固体が析出した。１時間後に、更に三臭化リン１８０
ｍ Ｑを加えて一晩攪拌した。氷水浴で冷却下５反応混
合物に水を加えて未反応の三臭化リンを分解した後、更
に水を加えて全体の容量を約３１２として、室温で３０
分間攪拌した。析出した白色固体を吸収濾別し、水洗し
て乾燥した。このようにして得られたものをジオキサン
から再結晶して精製すると、１，４，５．８−テトラキ
ズ（ブロモメチル）ナフタレン（ｎ）が無色結晶として
得られた（７９．１ｇ、収率９３％）。
色固体が析出した。１時間後に、更に三臭化リン１８０
ｍ Ｑを加えて一晩攪拌した。氷水浴で冷却下５反応混
合物に水を加えて未反応の三臭化リンを分解した後、更
に水を加えて全体の容量を約３１２として、室温で３０
分間攪拌した。析出した白色固体を吸収濾別し、水洗し
て乾燥した。このようにして得られたものをジオキサン
から再結晶して精製すると、１，４，５．８−テトラキ
ズ（ブロモメチル）ナフタレン（ｎ）が無色結晶として
得られた（７９．１ｇ、収率９３％）。
閣、Ｐ、＞２２０℃（分解）。
元素分析：
測定値 Ｃ； ３３．８０． Ｈ； ２．５１計算値
Ｃ； ３３．６３． Ｈ； ２．４２ （Ｃ１４Ｈ１
，Ｂｒ、）高分解能質量分析： 測定値 ４９９．７６９ 計算値 ４９９．７５４ （Ｃ１，Ｈｌ、Ｂｒ、”Ｂ
ｒ、”）質量分析： 測定値 ５００ 計算値 ５００ （Ｃ１Ｊ、、Ｂｒ２”Ｂｒ、”）Ｉ
Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）： ｖ＝５４５ｃｍ−″” （Ｃ−Ｂｒ） 実施例 ナトリウムエチラート０．４０ ｇを含むエタノール５
０ｍ１２の加熱・攪拌溶液にマロン酸ジエチル０．３５
ｇを加えて１０分間反応させた後、１，４．５．８−テ
トラキズ（ブロモメチル）ナフタレン（ｎ）の結晶０．
５０ ｇを少しずつ添加した。
Ｃ； ３３．６３． Ｈ； ２．４２ （Ｃ１４Ｈ１
，Ｂｒ、）高分解能質量分析： 測定値 ４９９．７６９ 計算値 ４９９．７５４ （Ｃ１，Ｈｌ、Ｂｒ、”Ｂ
ｒ、”）質量分析： 測定値 ５００ 計算値 ５００ （Ｃ１Ｊ、、Ｂｒ２”Ｂｒ、”）Ｉ
Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）： ｖ＝５４５ｃｍ−″” （Ｃ−Ｂｒ） 実施例 ナトリウムエチラート０．４０ ｇを含むエタノール５
０ｍ１２の加熱・攪拌溶液にマロン酸ジエチル０．３５
ｇを加えて１０分間反応させた後、１，４．５．８−テ
トラキズ（ブロモメチル）ナフタレン（ｎ）の結晶０．
５０ ｇを少しずつ添加した。
臭化物の結晶は間もなく溶け、反応液は薄茶色に変化し
た。１８時間加熱・還流して反応させた後、反応液を氷
−希塩酸中にあけ、塩化メチレンで抽出した。塩化メチ
レン溶液を水洗し、乾燥して減圧下、溶媒を除去すると
、薄茶色のペースト状固体が得られた。このようにして
得た粗生成物を少量のエタノールで洗った後、更にエタ
ノールから再結晶して精製すると、無色微結晶の１．２
，３，６，７゜８−ヘキサヒドロピレン−２，２，７，
７−テトラカルボン酸テトラエチルエステル（Ｉ）が得
られた（０゜４２ｇ、収率８５％）。
た。１８時間加熱・還流して反応させた後、反応液を氷
−希塩酸中にあけ、塩化メチレンで抽出した。塩化メチ
レン溶液を水洗し、乾燥して減圧下、溶媒を除去すると
、薄茶色のペースト状固体が得られた。このようにして
得た粗生成物を少量のエタノールで洗った後、更にエタ
ノールから再結晶して精製すると、無色微結晶の１．２
，３，６，７゜８−ヘキサヒドロピレン−２，２，７，
７−テトラカルボン酸テトラエチルエステル（Ｉ）が得
られた（０゜４２ｇ、収率８５％）。
ｍ、ｐ、１０８−１０９℃。
元素分析：
測定値 Ｃ； ６７．９５． Ｈ； ６．３０計算値
Ｃ； ６７．７３． Ｈ； ６．５０ （Ｃ，、ｉｌ
、、０．）質量分析（ｍ／ ｅ ） ： ４９６（Ｍ
” ）ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）： ｖ ＝１７３５．１７５０ａＩ！−”（−ＣＯＯＣ，Ｆ
ｌ、）’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＱ、）： δ＝１．０８ （ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１２Ｈ，ｅｔｈ
ｙｌ−ＣＨｘ）３．５４ （ｓ、８Ｈ，ＡｒＣ）１２）
４．０７ （ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、８）１．ｅｔｈｙｌ
−ＣＨｚ）７．２０ （ｓ、４Ｈ，ＡｒＨ）
Ｃ； ６７．７３． Ｈ； ６．５０ （Ｃ，、ｉｌ
、、０．）質量分析（ｍ／ ｅ ） ： ４９６（Ｍ
” ）ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）： ｖ ＝１７３５．１７５０ａＩ！−”（−ＣＯＯＣ，Ｆ
ｌ、）’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＱ、）： δ＝１．０８ （ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１２Ｈ，ｅｔｈ
ｙｌ−ＣＨｘ）３．５４ （ｓ、８Ｈ，ＡｒＣ）１２）
４．０７ （ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、８）１．ｅｔｈｙｌ
−ＣＨｚ）７．２０ （ｓ、４Ｈ，ＡｒＨ）
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）で示される１，２，３，６，７，
８−ヘキサヒドロピレン−２，２，７，７−テトラカル
ボン酸テトラエステル。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはアルキル基である。） - （２）一般式（II）で示される１，４，５，８−テトラ
キズ（ハロゲノメチル）ナフタレンをマロン酸ジエステ
ルで処理することを特徴とする下記一般式（ I ）で示
される１，２，３，６，７，８−ヘキサヒドロピレン−
２，２，７，７−テトラカルボン酸テトラエステルの製
造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒはアルキル基であり、Ｘはハロゲン原子であ
る。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7933089A JPH02258743A (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | １，２，３，６，７，８―ヘキサヒドロピレン―２，２，７，７―テトラカルボン酸テトラエステルとその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7933089A JPH02258743A (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | １，２，３，６，７，８―ヘキサヒドロピレン―２，２，７，７―テトラカルボン酸テトラエステルとその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02258743A true JPH02258743A (ja) | 1990-10-19 |
Family
ID=13686874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7933089A Pending JPH02258743A (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | １，２，３，６，７，８―ヘキサヒドロピレン―２，２，７，７―テトラカルボン酸テトラエステルとその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02258743A (ja) |
-
1989
- 1989-03-30 JP JP7933089A patent/JPH02258743A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J.ORG.CHEM=1982 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2981747B2 (ja) | ９，１０−エンドエタノー９，１０−ジヒドロアントラセン−１１，１１−ジカルボン酸のモノエステルまたはジエステルの合成方法 | |
| JPH02174769A (ja) | １，４―ジアザビシクロ［３．２．２］ノナンの製法 | |
| US3769349A (en) | Process for preparing 2,4-dihydroxybenzophenones | |
| JPH05238990A (ja) | １，４，５，８−テトラキス（ヒドロキシメチル）ナフタレン誘導体およびその製造方法 | |
| US3036106A (en) | Alkyl and acyl ferrocenes | |
| JP2024509535A (ja) | ４－オキソテトラヒドロフラン－２－カルボン酸アルキルの調製方法 | |
| Coe et al. | Reactions of tetrafluoroethene oligomers. Part XIII. Reactions of a perfluorinated dihydrofuran; perfluoro-4-ethyl-2, 3, 4, 5-tetramethyl-4, 5-dihydrofuran | |
| JPH02204469A (ja) | １，８―ビス（２―ヒドロキシエチル）ナフタレン、その誘導体、およびこれらの製造方法 | |
| JP2885537B2 (ja) | トラン誘導体の製造法 | |
| JPS6051465B2 (ja) | ３−メチル−３−〔４−（１−オキソ−２−イソインドリニル）フェニル〕ピルビン酸エステル類 | |
| JPH0761979A (ja) | ビスフェノール誘導体及びその製造方法 | |
| JPH02282376A (ja) | シス―７―デセン―４―オリドの製造方法 | |
| SU958411A1 (ru) | Способ получени @ , @ -разветвленных @ -кетоэфиров | |
| JPS6219582A (ja) | γ−チオブチロラクトン誘導体の製造方法 | |
| JPH02196732A (ja) | １，４，５，８―テトラメチルナフタレンの製造方法 | |
| JPH0262886A (ja) | 光学活性なフェロセニルホスフィンおよびその製法 | |
| JPS63185950A (ja) | メチレンヒドラジノスクシン酸ジエステル | |
| JPH0694442B2 (ja) | 〔２ｓ＊，３ｒ＊〕−２−（２ｚ−ペンテニル）−３−アルコキシカルボニルメチル−シクロペンタノンの製法 | |
| JPS6368557A (ja) | α−アルキル−ジアルコキシベンジルスルホンの製造法 | |
| JPH01238548A (ja) | ナフタレン―１，４，５，８―テトラカルボン酸テトラアルキルエステルの製造方法 | |
| JPH02207077A (ja) | ベンゾトリアゾール誘導体 | |
| JPS63185949A (ja) | ヒドラジノスクシン酸ジエステル | |
| JPS6015610B2 (ja) | 不飽和含塩素アルコ−ルの酢酸エステルの製法 | |
| JPH01272559A (ja) | ２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 | |
| JPS601312B2 (ja) | 新規なイミダゾ−ル誘導体 |