JPH02264788A - ニッケル錯体 - Google Patents
ニッケル錯体Info
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- JPH02264788A JPH02264788A JP1087640A JP8764089A JPH02264788A JP H02264788 A JPH02264788 A JP H02264788A JP 1087640 A JP1087640 A JP 1087640A JP 8764089 A JP8764089 A JP 8764089A JP H02264788 A JPH02264788 A JP H02264788A
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
〈産業上の利用分野〉
近赤外域に吸収をもつ色素はコンピューターやファクシ
ミリなどに入力装置として使用される光学式文字読み取
り装置、赤外線カットフィルター、電子写真方式プリン
ターの感光部あるいは半導体レーザーによる書き込みと
再生が可能な光デイスク用被膜等として利用されている
（早用茂、エレクトロニクス、２８，４７５ （１９８
３）。本発明はこれらの分野に利用することのできる特
定の構造を有するニッケル錯体に関する発明である。 〈従来の技術〉 有機化合物とくにポリオレフィン化合物を光に対して安
定化さすために、非常に多（のジチオカルボニル金属錯
体が報告されている。例えばジャーナル・オブ・ザ修ア
メリカン・ケミカル・ソサイエティ、８７巻、１４８３
−１４８９ （１９６５）、ドイツ特許１，２１１，６
２９、同２，１４４，８０１、アメリカ特許３，８９４
，０６９．特公昭５７−３０１０１．同５８−１０５９
６０、特開昭６１−１３７３６等である。これらの化合
物はポリオレフィン化合物の光による分解を抑制し、か
つ活性酸素、フリーラジカルのレセプターとして有効な
物であるが次の理由でさらに改良が強く望まれている。 即ち電子写真の感光部あるいは光ディスクに用いる際、
均一な薄膜を形成する必要がある。薄膜形成には湿式及
び乾式法があるが、材料を溶剤にとかしてローラーコー
ティング法、スピンコーティング法等により膜を形成す
る湿式法が量産性に優れ、安価であり実用的である。 有機化合物は基本的にこの湿式法が採用できるため、近
年非常に注目され、精力的にその研究開発が進められて
いる。しかし赤外領域に吸収を有する材料は一般に溶解
性に劣るものが多く、実用的な湿式法を採用するために
は材料の溶解性が大きな問題となっている。 〈発明が解決しようとする問題点〉 現在、ジチオカルボニル金属錯体を光デイスク用記録媒
体として、あるいは他の色素類とともに用いて活性酸素
のクエンチャ−として利用するために、一般式（３）ま
たは（４）で表されるニッケル錯体が実用材料として提
案されている。ところがこれらの錯体はいまなお溶解性
に問題があり、薄膜上での結晶化によるＳ／Ｎ比の低下
、使用できる溶剤の種類の限定、およびこれに伴い基板
の材質が限定される等、品質上、製造上あるいは経済上
なお不満足なものであり、これらの条件設定に苦慮しな
がら使用しているのが実状である。 式（３）（公知錯体ｌ） 式（４）（公知錯体２） く問題を解決する為の手段〉 本発明者等は鋭意研究の結果、特定の構造を有する新規
なニッケル錯体を見出し、本発明を完成したものであり
、本発明は一般式（１）または（２）で表されるジチオ
カルボニルニッケル錯体に関するものである。 一般式（１） または一般式（２） 上式においてＲ，は水素、低級アルキル基を表し、鳥は
水素、またはフッ素、塩素、臭素などのハロゲンを表す
。Ｘは水素、またはメトキシ基、エトキシ基、イソブト
キシ基、アミロキシ基などのアルコキシ基または −０→ＣＨ，？ＯＲ，を表す。またｍは１〜３の整数、
ｎは１〜４の整数を表す。Ａは第４級アンモニウム塩ま
たはシアニン色素のカチオン部を表す。 本発明になる一般式（１）記載のニッケル錯体はたとえ
ばＪ、Ａ、Ｃ，Ｓ、８７．１４８３ （１９６５）記載
の方法に基づき、また一般式（２）の錯体は一般式（１
）の錯体を用いて、たとえば夏ｎｏｒｇ、 Ｃｈｅ＋ｍ
、 ｇ 、 １２２７（１９６３）記載の方法に基づい
て合成することができる。以下に実施例をあげて本発明
を更に詳細に説明する。ただし、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。 実施例１ ビス（３−メトキシ−４−メトキシエトキシ−２′−ク
ロロスチルベンジチオレート）ニッケル（以下、錯体ｌ
と称す）の製法 ３−メトキシ−４−（２−メトキシエトキシ）−２′−
クロロベンゾイン３５ｇと三硫化リン４８ｇをジオキサ
ン４００ ｍ ｌ中で８時間還流撹拌し、それから反応
液を室温まで冷却し、これに塩化ニッケル２８ｇの水溶
液３００ ｍ ｌを加え、３時間還流撹拌した。冷却さ
れた反応液にクロロホルムを加えて抽出し、クロロホル
ム層を水洗、乾燥後濃縮した。 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、メタノールより再結晶することにより、目
的錯体ｌを得た。このものの吸収極大波長（λｍ ａ
ｘ ）は塩化メチレン中で８８３ ｎ ｍ 、分子吸光
係数εは２．７２ ｘ １０’、融点（ｍ、ｐ、）は１
４３〜１４５℃であつた。 実施例２ テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム ビス
ミリなどに入力装置として使用される光学式文字読み取
り装置、赤外線カットフィルター、電子写真方式プリン
ターの感光部あるいは半導体レーザーによる書き込みと
再生が可能な光デイスク用被膜等として利用されている
（早用茂、エレクトロニクス、２８，４７５ （１９８
３）。本発明はこれらの分野に利用することのできる特
定の構造を有するニッケル錯体に関する発明である。 〈従来の技術〉 有機化合物とくにポリオレフィン化合物を光に対して安
定化さすために、非常に多（のジチオカルボニル金属錯
体が報告されている。例えばジャーナル・オブ・ザ修ア
メリカン・ケミカル・ソサイエティ、８７巻、１４８３
−１４８９ （１９６５）、ドイツ特許１，２１１，６
２９、同２，１４４，８０１、アメリカ特許３，８９４
，０６９．特公昭５７−３０１０１．同５８−１０５９
６０、特開昭６１−１３７３６等である。これらの化合
物はポリオレフィン化合物の光による分解を抑制し、か
つ活性酸素、フリーラジカルのレセプターとして有効な
物であるが次の理由でさらに改良が強く望まれている。 即ち電子写真の感光部あるいは光ディスクに用いる際、
均一な薄膜を形成する必要がある。薄膜形成には湿式及
び乾式法があるが、材料を溶剤にとかしてローラーコー
ティング法、スピンコーティング法等により膜を形成す
る湿式法が量産性に優れ、安価であり実用的である。 有機化合物は基本的にこの湿式法が採用できるため、近
年非常に注目され、精力的にその研究開発が進められて
いる。しかし赤外領域に吸収を有する材料は一般に溶解
性に劣るものが多く、実用的な湿式法を採用するために
は材料の溶解性が大きな問題となっている。 〈発明が解決しようとする問題点〉 現在、ジチオカルボニル金属錯体を光デイスク用記録媒
体として、あるいは他の色素類とともに用いて活性酸素
のクエンチャ−として利用するために、一般式（３）ま
たは（４）で表されるニッケル錯体が実用材料として提
案されている。ところがこれらの錯体はいまなお溶解性
に問題があり、薄膜上での結晶化によるＳ／Ｎ比の低下
、使用できる溶剤の種類の限定、およびこれに伴い基板
の材質が限定される等、品質上、製造上あるいは経済上
なお不満足なものであり、これらの条件設定に苦慮しな
がら使用しているのが実状である。 式（３）（公知錯体ｌ） 式（４）（公知錯体２） く問題を解決する為の手段〉 本発明者等は鋭意研究の結果、特定の構造を有する新規
なニッケル錯体を見出し、本発明を完成したものであり
、本発明は一般式（１）または（２）で表されるジチオ
カルボニルニッケル錯体に関するものである。 一般式（１） または一般式（２） 上式においてＲ，は水素、低級アルキル基を表し、鳥は
水素、またはフッ素、塩素、臭素などのハロゲンを表す
。Ｘは水素、またはメトキシ基、エトキシ基、イソブト
キシ基、アミロキシ基などのアルコキシ基または −０→ＣＨ，？ＯＲ，を表す。またｍは１〜３の整数、
ｎは１〜４の整数を表す。Ａは第４級アンモニウム塩ま
たはシアニン色素のカチオン部を表す。 本発明になる一般式（１）記載のニッケル錯体はたとえ
ばＪ、Ａ、Ｃ，Ｓ、８７．１４８３ （１９６５）記載
の方法に基づき、また一般式（２）の錯体は一般式（１
）の錯体を用いて、たとえば夏ｎｏｒｇ、 Ｃｈｅ＋ｍ
、 ｇ 、 １２２７（１９６３）記載の方法に基づい
て合成することができる。以下に実施例をあげて本発明
を更に詳細に説明する。ただし、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。 実施例１ ビス（３−メトキシ−４−メトキシエトキシ−２′−ク
ロロスチルベンジチオレート）ニッケル（以下、錯体ｌ
と称す）の製法 ３−メトキシ−４−（２−メトキシエトキシ）−２′−
クロロベンゾイン３５ｇと三硫化リン４８ｇをジオキサ
ン４００ ｍ ｌ中で８時間還流撹拌し、それから反応
液を室温まで冷却し、これに塩化ニッケル２８ｇの水溶
液３００ ｍ ｌを加え、３時間還流撹拌した。冷却さ
れた反応液にクロロホルムを加えて抽出し、クロロホル
ム層を水洗、乾燥後濃縮した。 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、メタノールより再結晶することにより、目
的錯体ｌを得た。このものの吸収極大波長（λｍ ａ
ｘ ）は塩化メチレン中で８８３ ｎ ｍ 、分子吸光
係数εは２．７２ ｘ １０’、融点（ｍ、ｐ、）は１
４３〜１４５℃であつた。 実施例２ テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム ビス
【（３−メトキ
シ−４−（２−メトキシエトキシ）−２′ −クロロ
スチルベンジチオレートへ】ニッケレート（錯体２）の
製法 錯体ｌのｔｇを塩化メチレン１２０ ｍ ｌに溶した液
にパラフェニレンジアミン ０．４ｇを加え、室温で１
５分撹拌した後、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロ
ライド１．６ｇを加え、更に４０分間撹拌した。 その後溶媒を留去し粗結晶を得、これを再結晶して目的
錯体２を得た。このもののλｍ ａ ｘは塩化メチレン
中で９３４ｎｍ、εは１．３７Ｘ１０’、ｍ 、 ｐ
、は６９〜７１’Ｃであった。 実施例３ １．３．３−トリメチル−２−（７−（１，３，３−ト
リメチル−２−インドリニリデン）−１，３，５−へブ
タトリエニル〕−３Ｈ−インドリウム ビス〔３−メト
キシ−４−（２−メトキシエトキシ）−２′−クロロス
チルベンジチオレート〕ニツケレー１．３．３−トリメ
チル−２−（７−（１，３，３−トリメチル−２−イン
ドリニリデン）−Ｌ３．５−へブタトリエニル〕−３Ｈ
−インドリウムヨーシト０．３ｇをアセトン１ 、５
ｍ ｌに加熱完溶させ、これに錯体２の０．４３ｇをア
セトン５ｍｌに加熱完溶した溶液を加えて、１０分間還
流した後濾過し、濾液にメタノール２０ｍ１を加えて冷
却し、析出した結晶を濾取する。得られた結晶をメタノ
ールで煮沸、冷却した後濾取し、目的錯体３を得た。こ
のものの塩化メチレン中のλｍ ａ ｘは７５６ 、９
２５ ｎ ｍ 、εはそれぞれ２．８２ ｘ １０’、
！、６２ ｘ １０’、ｍ 、 ｐ 、は１６８〜１
６９℃であった。 実施例４ 実施例１と同様にして以下の代表的錯体を得た。 錯体４ 錯体５ 錯体６ 錯体７ 錯体８ く作用〉 本発明になるニッケル錯体は塩化メチレン中で約７５０
ｎｍから約１２００ｎｍにわたる赤外域に吸収を有する
色素群であり、各色素は約３００ｎｍにおよぶ広い吸収
帯を有している。 たとえば錯体ｌではλｍ ａ ｘは前記の如（，８８３
ｎｍであり、短波長側吸収端は約７５０ｎｍにあり、長
波長側は約１１０５０ｎにある。またε値は約１万から
３万の範囲にある。 第１表は本発明錯体と公知錯体の溶解性についての比較
例を示すもので、番号ｌと２の比較から、本発明になる
錯体ｌは公知錯体ｌに比べて、ｌ、２ジクロルエタン（
ＤＣＥ）で約３倍、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）で約
１６倍、エチレングリコールモノエチルエーテル（ＥＧ
ＭＥ）で約７８倍、エタノールで約６９倍という優れた
溶解性を示す。また番号３と４の比較から、本発明にな
る錯体２はＤＣＥやＭＥＫでは公知錯体２とほぼ同じ溶
解性を示すが、ＥＧＭＥでは、約９倍、ＥｔＯＨでは約
１４倍の溶解性を示す。 本発明の他の錯体もほぼ同様の改良された溶解性を示す
。 第１表 なお、溶解度は各サンプルを含む溶媒を３時間超音波発
生器中に保持した後過剰のサンプル結晶を濾別し、濾液
の一定量より比色定量法により求められた。 第１図は本発明になるニッケル錯体のシアニン色素に対
するクエンチング特性を示す図であり、各サンプルの塩
化メチレン溶液に、島津製キセノンフェードテスター′
で１２００Ｗのキセノン光を照射し、各時間における吸
光度を測定し残存率を求め図にしたものである。図より
本発明になる錯体Ｉはシアニン色素（ＮＫ１２５）の耐
光性を大巾に向上させる効果があり、この効果は公知錯
体ｌよりも大きいことが判る。なおＮＫ１２５は次の構
造を有する。 Ｋ１２５ リカーボネート樹脂系基板にも使用が可能となりた。 本発明の他の錯体も同様の効果を示す。 〈発明の効果〉 本発明になるニッケル錯体は赤外域に吸収を有し、赤外
線吸収色素として有用である。またこれらの錯体はケト
ン系やハロゲン系溶媒だけでなく、エチレングリコール
モノエチルエーテルやエタノールなどのアルコール系溶
媒に対する溶解度の向上により、湿式法例えばスピンコ
ード法により薄膜を形成する際に要求される溶解性を備
えており、シアニン色素等の安定剤として光デイスク記
録媒体として有用である。アルコール系溶媒に対する溶
解性の向上により、アクリル樹脂系のみならずボ
シ−４−（２−メトキシエトキシ）−２′ −クロロ
スチルベンジチオレートへ】ニッケレート（錯体２）の
製法 錯体ｌのｔｇを塩化メチレン１２０ ｍ ｌに溶した液
にパラフェニレンジアミン ０．４ｇを加え、室温で１
５分撹拌した後、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロ
ライド１．６ｇを加え、更に４０分間撹拌した。 その後溶媒を留去し粗結晶を得、これを再結晶して目的
錯体２を得た。このもののλｍ ａ ｘは塩化メチレン
中で９３４ｎｍ、εは１．３７Ｘ１０’、ｍ 、 ｐ
、は６９〜７１’Ｃであった。 実施例３ １．３．３−トリメチル−２−（７−（１，３，３−ト
リメチル−２−インドリニリデン）−１，３，５−へブ
タトリエニル〕−３Ｈ−インドリウム ビス〔３−メト
キシ−４−（２−メトキシエトキシ）−２′−クロロス
チルベンジチオレート〕ニツケレー１．３．３−トリメ
チル−２−（７−（１，３，３−トリメチル−２−イン
ドリニリデン）−Ｌ３．５−へブタトリエニル〕−３Ｈ
−インドリウムヨーシト０．３ｇをアセトン１ 、５
ｍ ｌに加熱完溶させ、これに錯体２の０．４３ｇをア
セトン５ｍｌに加熱完溶した溶液を加えて、１０分間還
流した後濾過し、濾液にメタノール２０ｍ１を加えて冷
却し、析出した結晶を濾取する。得られた結晶をメタノ
ールで煮沸、冷却した後濾取し、目的錯体３を得た。こ
のものの塩化メチレン中のλｍ ａ ｘは７５６ 、９
２５ ｎ ｍ 、εはそれぞれ２．８２ ｘ １０’、
！、６２ ｘ １０’、ｍ 、 ｐ 、は１６８〜１
６９℃であった。 実施例４ 実施例１と同様にして以下の代表的錯体を得た。 錯体４ 錯体５ 錯体６ 錯体７ 錯体８ く作用〉 本発明になるニッケル錯体は塩化メチレン中で約７５０
ｎｍから約１２００ｎｍにわたる赤外域に吸収を有する
色素群であり、各色素は約３００ｎｍにおよぶ広い吸収
帯を有している。 たとえば錯体ｌではλｍ ａ ｘは前記の如（，８８３
ｎｍであり、短波長側吸収端は約７５０ｎｍにあり、長
波長側は約１１０５０ｎにある。またε値は約１万から
３万の範囲にある。 第１表は本発明錯体と公知錯体の溶解性についての比較
例を示すもので、番号ｌと２の比較から、本発明になる
錯体ｌは公知錯体ｌに比べて、ｌ、２ジクロルエタン（
ＤＣＥ）で約３倍、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）で約
１６倍、エチレングリコールモノエチルエーテル（ＥＧ
ＭＥ）で約７８倍、エタノールで約６９倍という優れた
溶解性を示す。また番号３と４の比較から、本発明にな
る錯体２はＤＣＥやＭＥＫでは公知錯体２とほぼ同じ溶
解性を示すが、ＥＧＭＥでは、約９倍、ＥｔＯＨでは約
１４倍の溶解性を示す。 本発明の他の錯体もほぼ同様の改良された溶解性を示す
。 第１表 なお、溶解度は各サンプルを含む溶媒を３時間超音波発
生器中に保持した後過剰のサンプル結晶を濾別し、濾液
の一定量より比色定量法により求められた。 第１図は本発明になるニッケル錯体のシアニン色素に対
するクエンチング特性を示す図であり、各サンプルの塩
化メチレン溶液に、島津製キセノンフェードテスター′
で１２００Ｗのキセノン光を照射し、各時間における吸
光度を測定し残存率を求め図にしたものである。図より
本発明になる錯体Ｉはシアニン色素（ＮＫ１２５）の耐
光性を大巾に向上させる効果があり、この効果は公知錯
体ｌよりも大きいことが判る。なおＮＫ１２５は次の構
造を有する。 Ｋ１２５ リカーボネート樹脂系基板にも使用が可能となりた。 本発明の他の錯体も同様の効果を示す。 〈発明の効果〉 本発明になるニッケル錯体は赤外域に吸収を有し、赤外
線吸収色素として有用である。またこれらの錯体はケト
ン系やハロゲン系溶媒だけでなく、エチレングリコール
モノエチルエーテルやエタノールなどのアルコール系溶
媒に対する溶解度の向上により、湿式法例えばスピンコ
ード法により薄膜を形成する際に要求される溶解性を備
えており、シアニン色素等の安定剤として光デイスク記
録媒体として有用である。アルコール系溶媒に対する溶
解性の向上により、アクリル樹脂系のみならずボ
第１図は本発明になるニッケル錯体のシアニン色素の耐
光性に及ぼす効果を示す図であり、縦軸は色素の残存率
（％）を、横軸は照射時間（ｈｒ）を表す。上はシアニ
ン色素ＮＫ１２５ （５ｍｇ）、芝はＮＫ１２５（５ｍ
ｇ）に錯体１ （２，５ｍｇ）を併用したもの、３はＮ
Ｋ −１２５（５ｍｇ）に公知錯体１ （２、５ｍ ｇ
）をキ 併用したものをそれぞれ、塩化メ嘱しンｌｏｍｊ＋の溶
液とし測定した。
光性に及ぼす効果を示す図であり、縦軸は色素の残存率
（％）を、横軸は照射時間（ｈｒ）を表す。上はシアニ
ン色素ＮＫ１２５ （５ｍｇ）、芝はＮＫ１２５（５ｍ
ｇ）に錯体１ （２，５ｍｇ）を併用したもの、３はＮ
Ｋ −１２５（５ｍｇ）に公知錯体１ （２、５ｍ ｇ
）をキ 併用したものをそれぞれ、塩化メ嘱しンｌｏｍｊ＋の溶
液とし測定した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ または一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は水素または低級アルキル基、Ｒ＿２は水
素またはハロゲン、Ｘは水素、アルコキシ基または▲数
式、化学式、表等があります▼を表し、ｍは１〜３の整
数、ｎは１〜４の整数、Ａは第４級アンモニウム塩また
はシアニン色素のカチオン部を表す。）で表されるニッ
ケル錯体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1087640A JPH0745509B2 (ja) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | ニッケル錯体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1087640A JPH0745509B2 (ja) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | ニッケル錯体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02264788A true JPH02264788A (ja) | 1990-10-29 |
| JPH0745509B2 JPH0745509B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=13920583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1087640A Expired - Lifetime JPH0745509B2 (ja) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | ニッケル錯体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0745509B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999010354A1 (en) * | 1997-08-26 | 1999-03-04 | Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. | Phosphoric ester compounds and process for producing the same, copper phosphoric ester compounds and process for producing the same, near infrared absorber, and near infrared absorbent acrylic resin composition |
| EP1002832A1 (en) * | 1998-11-17 | 2000-05-24 | Nisshinbo Industries, Inc. | Near infrared absorption composition |
| US6117370A (en) * | 1998-11-11 | 2000-09-12 | Nisshinbo Industries, Inc. | Near infrared absorption filter |
| JP2000328039A (ja) * | 1999-05-19 | 2000-11-28 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 光吸収剤 |
| JP2002350632A (ja) * | 2001-05-30 | 2002-12-04 | Asahi Denka Kogyo Kk | 光学フィルター |
| WO2011068379A3 (ko) * | 2009-12-03 | 2011-11-03 | (주) 경인양행 | 고용해도 및 고내구성을 가진 근적외선의 흡수 화합물 및 그것을 포함하는 근적외선 흡수 소재 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6461492A (en) * | 1987-08-28 | 1989-03-08 | Midori Kagaku Co Ltd | Bis(dithiobenzyl) complex compound |
-
1989
- 1989-04-05 JP JP1087640A patent/JPH0745509B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6461492A (en) * | 1987-08-28 | 1989-03-08 | Midori Kagaku Co Ltd | Bis(dithiobenzyl) complex compound |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999010354A1 (en) * | 1997-08-26 | 1999-03-04 | Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. | Phosphoric ester compounds and process for producing the same, copper phosphoric ester compounds and process for producing the same, near infrared absorber, and near infrared absorbent acrylic resin composition |
| US6410613B1 (en) | 1997-08-26 | 2002-06-25 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Phosphate compound and preparation process thereof, phosphate copper compound and preparation process thereof, near infrared ray absorber, and near infrared ray-absorbing acrylic resin composition |
| US6117370A (en) * | 1998-11-11 | 2000-09-12 | Nisshinbo Industries, Inc. | Near infrared absorption filter |
| EP1002832A1 (en) * | 1998-11-17 | 2000-05-24 | Nisshinbo Industries, Inc. | Near infrared absorption composition |
| KR20000035490A (ko) * | 1998-11-17 | 2000-06-26 | 모치즈키 아키히로 | 근적외흡수조성물 |
| US6217796B1 (en) * | 1998-11-17 | 2001-04-17 | Nisshinbo Industries, Inc. | Near infrared absorption composition |
| JP2000328039A (ja) * | 1999-05-19 | 2000-11-28 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 光吸収剤 |
| JP2002350632A (ja) * | 2001-05-30 | 2002-12-04 | Asahi Denka Kogyo Kk | 光学フィルター |
| WO2011068379A3 (ko) * | 2009-12-03 | 2011-11-03 | (주) 경인양행 | 고용해도 및 고내구성을 가진 근적외선의 흡수 화합물 및 그것을 포함하는 근적외선 흡수 소재 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0745509B2 (ja) | 1995-05-17 |
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