JPH0341039A - 新規化合物 - Google Patents

新規化合物

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JPH0341039A
JPH0341039A JP2161475A JP16147590A JPH0341039A JP H0341039 A JPH0341039 A JP H0341039A JP 2161475 A JP2161475 A JP 2161475A JP 16147590 A JP16147590 A JP 16147590A JP H0341039 A JPH0341039 A JP H0341039A
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Alan John Whittle
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Robin A E Carr
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、殺虫、殺ダニ剤として有用な後記式（ＩＡ）
で表わされる新規フッ素化エーテル類を製造するための
出発化合物乃至は中間体として有用な新規化合物に関す
る。
すなわち、本発明は次式： （式中、Ｗはハロ基及びアルコキシ基から選んだ１個又
は２個の置換基を表わす）で示される化合物を提供−す
るものである。
好ましい化合物は、式ＣＩ）においてＷガフルオル原子
、クロル原子、ブロム原子及び４個までの炭素原子をも
つアルコキシ基から選んだ１個又は２個の置換基を表わ
す化合物であり、特に好ましい化合物は式（１）におい
てＷガクロル原子及びエトキシ基から選んだ４位の置換
基を表わす化合物である。
本発明に従う式（１）の化合物の例としては、次の化合
物が挙げられる。
化合物Ｎａ　１　：　１，１．１−トリフルオル−２−
（４−エトキシフェニル）プロパン−３−オール 化合物Ｎα２　：　１，１．１−　）−リフ用オル−２
−（４−クロルフェニル）プロパン−３−オール 化合物Ｎｏ、　３　：　１，１．１−　トリフルオル−
２−（２，４−ジクロルフェニル）プロパン−３−オー
ル 本発明に従う式（１）の化合物は次式（■）：しｔ１３ （式中、Ａｒは式（１）中の式： の基を表わす；以下の記載においてＡｒは前記と同一の
意義を表わすものとする）の酸をそのエステルの形、た
とえばエチルエステルのような低級アルキルエステルの
形で還元することによって製造することができる。かか
るエステルに対する適当な還元剤は水素化リチウムアル
ミニウム又は水素化ジイソブチルアルミニウム（１）Ｉ
ＢＡＬ）のようなアルミニウム水素化物を包含するが、
実際の還元剤の選定は使用される特定の還元剤の存在に
おける基Ａｒ中の置換基の強靭さに関係する。
式（ＶＩ）の酸は種々の方法によって製造することがで
きる。後記実施例に詳細に説明される一方法（適当な変
形を伴って一般に適用し得るものである）の概略をつぎ
の反応工程図によって示す。
別法によれば、本発明に従う式（１）の化合物は下記の
式（ｒＶ）のエポキシドをたとえばボラン−ジメチルス
ルフィド／三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体を用
いて直接還元することによっても製造することができる
。すなわち、 口 （ＩＶ） （１） 前述のように、本発明に従う式（１）の化合物は殺虫、
殺ダニ剤として有用な次式（ＩＡ）　：（式中、Ｗは前
記と同一の意義を有し、Ｙはハロ基、アルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、アリールオキシ基及びアリール
アミノ基から選んだ置換基を有する置換アリール基を表
わす）で示される新規フッ素化エーテル類を製造するた
めの出発化合物乃至は中間体として有用である。すなわ
ち１本発明の次式（Ｉ）： （式中、Ｗは前記と同一の意義を有する）で示される化
合物を式ＹＣＨ，Ｈａｌ（式中、Ｙは前記と同一の意義
を有し、）ｌａｌはクロル原子又はブロム原子を表わす
）のベンジルハライドと反応させることによって前記の
式（ＩＡ）で示されるフッ素化エーテル類を製造するこ
とができる。この反応は好ましくはたとえば水酸化ナト
リウム水溶液のような塩基の存在下でかつ場合によって
は相聞移動触媒として作用する第４級アンモニウム塩の
存在下で行なわれる。
本発明の化合物から製造し得る式（ＩＡ）で示されるフ
ッ素化エーテル類（最終目的化合物）の代表的な例を第
１表に示す。第１表において、ＹはＨｚ。
Ｒ’、　Ｒ’、　Ｒ’、　Ｒ’又ハＲ”トＬテ表示すル
カ、コレらはつぎの基を表わすものである。
Ｒ１：３−フェノキシフェニル基 Ｒ３：４−フルオル−３−フェノキシフェニル基Ｒ’　
：　３−（４−ブロムフェノキシ）フェニル基Ｒ’　：
　３−（２，４−ジフルオルフェノキシ）フェニル基Ｒ
３：３−ベンジルフェニル基 Ｒ”　：　３−（４−フルオルフェニルアミノ）フェニ
ル基第１表に列記した化合物のすべては二種類の光学活
性異性体（Ｒ−及びＳ−異性体）のラセミ混合物の形で
ある。
式（ＩＡ）の化合物は殺虫、殺ダニ剤として害虫（ｉｎ
ｓｅｃｔ　ｐｅｓｔｓ）及びその他の無を椎有害生物、
たとえばダニの蔓延を防除しかつ抑制する目的に使用す
ることができる。
式（ＩＡ）の化合物の使用により防除しかつ抑制し得る
害虫及びダニには、農業（この用語は食品用及び繊維製
品用の作物の栽培、園芸及び家畜飼育を包含する）に伴
う有害生物、林業に伴う有害生物、果実、穀物及び木材
のごとき植物起源の製品の貯蔵に伴う有害生物及び人間
及び動物の病害の伝達に関連する有害生物が包含される
。
式（ＩＡ）の化合物を有害生物の生息場所に施用するた
めには、該化合物は通常、式（ＩＡ）の殺虫活性成分の
１種又はそれ以上の他に、適当な不活性希釈剤又は担体
物質及び／又は表面活性剤を含有する組成物に製剤化さ
れる。
以下１本発明の化合物の製造を例証する実施例、本発明
の化合物から殺虫、殺ダニ剤として有用な式（ＩＡ）の
最終化合物の製造を例証する参考例及び最終化合物の有
用性を例証する試験例を示す。
以下の実施例及び参考例では気液クロマトグラフィー（
ＧＬＣ）の保持時間をヒユーレットパラカード５８９０
ガスクロマトグラフ装置上で長さ１２．５ｍ、内径０．
２ｍのクロモパック（Ｃｈｒｏｍｏｐａｋ）Ｃ，Ｐ、Ｓ
ｉｌ　５Ｃ。
Ｂ、カラムを使用して測定した。特に示さない限り、注
入温度は１００℃でありそして最高温度２８０℃まで１
５℃／分の温度勾配を用い、最高温度で４分間保持した
。キャリヤーガスは１ｌｐｓｉに保持されたカラム頂部
圧力におけるヘリウムであった。注入温度及び最高温度
のいずれか適当な温度を実施例中に示す。
１Ｈ核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル分析は特に示さな
い限りＪｅｏｌ　ＦＸ２７ＯＮＭＲスペクトロメーター
上で２７０ＭＨｚの周波数で行なった。１ｇＦ　ＮＭＲ
スペクトル分析はＪｅｏｌ　ＦＸ９０Ｑスペクトロメー
ター上で８４．２６ＭＨｚの周波数で行なった。
失凰並よ 本実施例はクロルペンタフルオルアセトンを出発物質と
して前記の反応工程図１．１．１−トリフルオル−２−
（４−エトキシフェニル）プロパン−３−オール（化合
物ＮＣＬｌ　）の製造を例証するものである。
工程１　：　１，１，１，３．３−ペンタフルオル−２
−（４−エトキシフェニル）−３−クロルプロパン−２
−オールの製造 エトキシベンゼン（６７ｇ）、クロルペンタフルオルア
セトン（１００ｇ　）及び塩化アルミニウム（７ｇ）の
混合物をハステロイで内張すした反応槽に一７８°Ｃで
装入しそしてこの反応槽を密閉しかつ１２０℃に８時間
加熱した。冷却しかつ液抜きした後、残渣をクロロホル
ム中に採取しそしてシリカゲルを通じて濾過した。溶剤
を蒸発により除去した後、残留固体をｎ−ヘキサンから
再結晶化して１，１，１，３．３−ペンタフルオル−２
−（４−エトキシフェニル）−３−クロルプロパン−２
−オールの結晶を数回にわたって採取した（合計７０ｇ
）。融点８４〜８６℃１８　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ（
ｐｐｍ）　：１．４３（ｔ、３８）　；　３．４４（ｓ
、ＩＨ）　；　４．０７（ｑ、２Ｎ）　；　６．９５゜
７．８（ｍ、２Ｈ） １９Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）δ（ｐｐｍ−ＣＦＣｌ２
に関して）ニー６２．４（（１，２Ｆ）　；　−７６（
ｔ、ＣＦ□）工程２　：　１，１，１，３，３−ペンタ
フルオル−２，３−ジクロル−２−（４−エトキシフェ
ニル）プロパンの製造 １．１，１，３．３−ペンタフルオル−２−（４−エト
キシフェニル）−３−クロルプロパン−２−オール（２
８ｇ　）　、塩化チオニル（４５ａｌ？）及びピリジン
（３ｄ）の混合物を還流温度に４時間加熱し、トルエン
で稀釈しそして揮発性成分を減圧下で蒸発によって除去
した。残留油状物をクロロホルムに溶解し、水洗しそし
て無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶剤を減圧下蒸
発によって除去して１，１，１，３．３−ペンタフルオ
ル−２，３−ジクロル−２−（４−エトキシフェニル）
プロパン（２９，５ｇ　）を残留油状物として得た。
ＩＲ（液膜）： １６１６、１５１６．１３０５．１１８０−１２７０．
１０５０．９２４゜８２５、７３６．７０１０′″１ ”ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１，）δ（ｐｐＩｌｌ）　：１．４
２（ｔ、３Ｈ）　；　４．０６（ｑ、２Ｈ）　；　６．
９．７．７２（ｍ、４）１）”Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３
）δ（ＰＰＩＩ−ＣＦＣｌ２に関して）ニー６８．４２
（ｔ、３Ｆ　：　ＪＦＦＪ＝　１２Ｈｚ）−５６，８（
ｄｄ、２Ｆ　：　ＪＦｐＪ＝１２Ｈｚ及び１７０Ｈｚ）
工程３　：　１，１，１，３，３−ペンタフルオル−２
，３−ジクロル−２−（４−エトキシフェニル）プロプ
−２−エンの製造 メタノール（４０ｃｄ）中の１．Ｌ、１，３．３−ペン
タフルオル−２，３−ジクロル−２−（４−エトキシフ
ェニル）プロパン（２９，５ｇ　）の溶液をメタノール
（８０ｃｄ）中の亜鉛粉末（９，１ｇ）及び塩化亜鉛（
０，４５ｇ　）の懸濁物に温度を３５℃に保持しつつ満
月した。添加完了後、混合物を室温（約２３℃）で２時
間攪拌した。水で稀釈しそして亜鉛を濾別した後、混合
物をクロロホルムで抽出し、抽出物を水洗し、無水硫酸
マグネシウム上で乾燥しそして溶剤の蒸発によって濃縮
して１．１，１，３．３−ペンタフルオル−２−（４−
エトキシフェニル）プロプ−２−エン（１９，０ｇ　）
を易流動性液体として得た。
ＩＲ（液膜）： １７３５、１６１７．１５２０．１３６０．１２９５．
１２５０．１１８０゜１１３０、１０７５．９５０ａｎ
−１ ”ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ（ｐｐ−）　：１．４１（
ｔ、３Ｈ）　；　４．０５（（１，２Ｈ）　；６．９．
７．２５（ｍ、４Ｈ，ＡＢ系）。
１ｇＦ　ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）δ（ｐｐｍ−ＣＦＣｌ２
に関して）ニー６０．１（ｄｄ、３Ｆ、Ｊ＝２５及び１
０．５Ｈｚ）−７６，８６（ｄｑ、　ＩＦ、Ｊ＝　２５
及び１５）ＩＺ）−７８，６０（ｄｔ、　ＩＦ、Ｊ　＝
　１２．５及び１０．５Ｈｚ）工程４　：　１，１，１
，３．３−ペンタフルオル−２−（４−エトキシフェニ
ル）−３−エトキシプロパンと１．１，１．３−テトラ
フルオル−２−（４−エトキシフェニル）−３−二トキ
シプロプ−２−エンの（Ｚ）及び（Ｅ）異性体の混合物
の製造ナトリウム（１，７４ｇ　）をエタノール（１０
０ｃ＋７）中に溶解することによって得られたナトリウ
ムエトキシドの溶液をエタノール（Ｌ００ａｉ？）中の
１．１，１，３．３−ペンタフルオル−２−（４−エト
キシフェニル）プロプ−２−エン（１９ｇ　）の攪拌さ
れつつある溶液に１０℃で満月し、その後混合物を１時
間かかって室温まで加温した。この混合物を水で急冷し
、濃塩酸（１５ｃｎ）で酸性化しそしてクロロホルムで
抽出した。抽出物を水で２回洗滌し、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥しそして溶剤を減圧下で蒸発させることに
よって濃縮して易流動性油状物を得た。これを気液クロ
マトグラフィー及び質量スペクトル分析によって分析し
た結果、　１，１，１，３．３−ペンタフルオル−２−
（４−エトキシフェニル）−３−エトキシプロパン（１
６重量％）、（Ｚ）−１，１，１，３−テトラフルオル
−２−（４−エトキシフェニル）−３−エトキシプロプ
−２−エン（６１重量％）及び（Ｅ）−１，１，１，３
−テトラフルオル−２−（４−エトキシフェニル）−３
−エトキシプロプ−２−エン（１６重量％）からなる混
合物であることが認められた。
これを精製することなく次工程に使用した。
工程５　：　１，１．１−　トリフルオル−２−（４−
エトキシフェニル）プロピオン酸の製造 前工程で得られた混合物（１９ｇ　）を氷酢酸（７５ａ
Ｉ？）及びヨウ化水素酸（５８Ｗ／Ｖ％＋１８ｇ）とと
もに還流温度で２４時間加熱した。冷却後、混合物を水
で稀釈しそしてクロロホルムで抽出した。抽出物を水で
３回洗滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥しそして溶
剤を減圧下で蒸発させることによって濃縮して油状物（
１８，１ｇ）を得、これをクロロホルム中に再溶解しそ
して炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で抽出した。この水
性溶液を塩酸で酸性化しそしてクロロホルムで抽出した
。クロロホルム抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥
しそして溶剤を減圧下で蒸発させることによって濃縮し
て１．■。
１−トリフルオル−２−（４−エトキシフェニル）プロ
ピオン酸（７，５ｇ）を得た。
１８　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）δ（ｐｐｍ）　：１．３９
（ｔ、３１（）　；　３．９５（ｑ、２Ｈ）　；　４．
２０（ｑ、ＬＨ）　；　６．８゜７．２（ｎ＋、４Ｈ）
　；　８，６５（ブロードｓ、ＬＨ）炭酸水素ナトリウ
ムで抽出した後に残留するクロロホルム相を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥しそして溶剤を減圧下で蒸発させる
ことによって濃縮してエチル１，１．１−トリフルオル
−２−（４−エトキシフェニル）プロピオネートを得、
これをクーゲルロール装置中で０．２ｍｍＨＨの減圧下
でオーブン温度８０−１００℃で蒸留によって精製した
。
工程６：エチル　１．Ｌｌ−）−リプルオル−２−（４
−エトキシフェニル）プロピオネートの製 造 １．１．１−トリプルオル−２−（４−エトキシフェニ
ル）プロピオン酸（６，５ｇ　）　、エタノル（ｌｏｏ
ａ（）及び製塩Ｍ（２，０ａＪ）の混合物を還流温度で
５時間加熱し。
その後過剰のエタノールを減圧下で蒸発によって除去し
た。残渣を水及びクロロホルム間に分配せしめそしてク
ロロホルム層を水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥
しそして溶剤を減圧下で蒸発させることによって濃縮し
て油状物（６，７ｇ　）を得。
これをクーゲルロール装置中で０．２ｍｍＨｇ、オーブ
ン温度１００−１２０℃で蒸留することによってさらに
精製してエチル　１，１．１−トリフルオル−２−（４
−エトキシフェニル）プロピオネート（５゜６ｇ）を得
た。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ（ｐｐｍ）　：１．２５（
ｔ、３Ｈ）　；　１．４１（ｔ、３Ｈ）　；　３．９−
４．４（ｍ、５Ｈ）　；６．９−７．３５（ｍ、４Ｈ） ”Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ（ｐｐｍ−ＣＦＣｌ２に
関して）ニー６８．５３（ｄ、３Ｆ、１ＨＦ＝８．３７
Ｈｚ）。
工程７　：　１，１．１−　トリフルオル−２−（４−
エトキシフェニル）プロパン−３−オールの製造 ジイソブチルアルミニウム水素化物（ヘキサン中の１Ｍ
溶液３０ｃ２１）をトルエン（１００ｃｄ）中のエチル
　１，１．１−トリフルオル−２−（４−エトキシフェ
ニル）プロピオネート（４，１ｇ　）の攪拌されつつあ
る溶液に窒素雰囲気下、−７０℃で満月しそして混合物
をさらに１時間攪拌した。稀塩酸で急冷した後、有機相
を分離し、水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥しそ
して溶剤を減圧下で蒸発させることによって濃縮して油
状物を得、これをクーゲルロール装置を用い、０．２廓
Ｈｇ、オーブン温度１１０−１３０℃で蒸留することに
よって精製して１，１．１−トリフルオル−２−（４−
エトキシフェニル）プロパン−３−オールを無色油状物
（２ｇ）として得た。
ＩＲ（液膜）： ３４００（ブロードＬ　１６２０．１５２０．１３１０
．１２５５゜１１６６、１１２０．１０５０ａｎ−’失
巖虹至 本実施例はクロルペンタフルオルアセトンを出発物質と
して前記の反応工程図に従ったｉ、１．１−トリフルオ
ル−２−（４−クロルフェニル）プロパン−３−オール
（化合物Ｎα２）の製造を例証するものである。
工程１　：　１，１，１．３−ペンタフルオル−２−（
４−クロルフェニル）−３−クロルプロパン−２−オー
ルの製造 クロルベンゼン（３１ｇ）、クロルペンタフルオルアセ
トン（５０ｇ　）及び塩化アルミニウム（３ｇ）を温浸
槽に装入しそしてオートクレーブ中で１２０°Ｃで８時
間加熱した。冷却しかつガス抜きした後、粗生成物を氷
水中に注入しそしてクロロホルムで抽出した。抽出物を
水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥しそして溶剤を
蒸発させて黒色油状物（４５ｇ）を残渣として得た。こ
れを気液クロマトグラフィーによって分析した結果、Ｇ
ＬＣ保持時間１．７７分（５６％）及び１０．７１分（
３２％）を示す２種類の主成分の存在が認められた。揮
発性物質をクーゲルロール装置中で０．ｌｍｍＨｇ、オ
ーブン温度１００−１２０℃で蒸留することによって単
離して無色油状物２２．４　ｇを得た。
１８　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ（ｐｐ−）　：７．０−
７．４　（４Ｈ、ＡＢｑ） ”Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）δ（ｐｐｍ−ＣＦＣ１，に
関して）：−６２，３（２Ｆ、ｍ）；　−７３，８（３
Ｆ、ｔ）工程２　：　１，１，１，３−ペンタフルオル
−２，３−ジクロル−２−（４−クロルフェニル）プロ
パンの製造 １．１，１，３．３−ペンタフルオル−２−（４−クロ
ルフェニル）−３−クロルプロパン−２−オールから実
施例１の工程２に述べたと同様にして製造した。
ＧＬＣ保持時間：　１．９５分 工程３，４，５及び６：エチル　１，１．１−トリフル
オル−２−（４−クロルフェニル）プロピオネート及び
エチル１，１．１−トリフルオル−２−（２，４−ジク
ロルフェニル）プロピオネートの製造 これらの工程を実施例１の工程３〜６に述べたごと〈実
施した。工程６の終了時点で反応混合物中には３種類の
主反応生成物の存在が認められた。
生成物（イ）：エチル　１，１．１−トリフルオル−２
−（４−クロルフェニル）プロピオネー ト（ＧＬＣ保持時間：　２．５９分；５０％）生成物（
ロ）：エチル　２−（４−クロルフェニル）アセテート
（ＧＬＣ保持時間：　３．０５分；３０％） 生成物（ハ）：エチル　１，１．１−　トリフルオル−
２−（２，４−ジクロルフェニル）プロピオネート（Ｇ
ＬＣ保持時間：　３．２８分；１０％） 生成物（イ）及び（ハ）は酢酸エチル４容量％を含有す
るｎ−ヘキサンを溶離酸として使用する分取高圧液体ク
ロマトグラフィーによって単離した。
生成物（イ）： ”ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ（ｐｐｍ）　：１．１８（
３）１．ｔ）　；　３．９−４．２（３ｔ（、ｍ）　；
　７，０４（４Ｈ，ｓ）生成物（ハ）： １ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ（ｐｐｍ）　：１．２５（
３）１．ｔ）　ｉ　４．１−４．３（２Ｈ，ｍ）　；　
５．０３（ＩＨ，ｑ）　；７．２−７．６（３Ｈ，ｎ） 工程７　：　１，１．１−トリフルオル−２−（４−ク
ロルフェニル）プロパン−３−オールの製造 エチル　１，１．１−トリフルオル−２−（４−クロル
フェニル）プロピオネートから実施例１の工程７に述べ
たごとく製造した。
ＧＬＣ保持時間：２．１２分 矢」［鮭」工 本実施例は１，１．１−トリフルオル−２−（２，４−
ジクロルフェニル）プロパン−３−オール（化合物Ｎα
３）の製造を例証するものである。
この化合物はエチル　１，１．１−トリフルオル−２−
（２ｔ４−ジクロルフェニル）プロピオネートから実施
例１の工程７に述べた方法によって製造された。
出発物質それ自体は実施例２の工程６で単離された生成
物（ハ）であった。
ＧＬＣ保持時間：　２．９９分 失胤鮭士 本実施例は１，１．１−トリフルオル−２−（４−エト
キシフェニル）プロパン−３−オール（化合物Ｎａ　１
　）の別法による製造を例証するものである。
テトラヒドロフラン（２ｄ）中の三フッ化ホウ素・エー
テル錯化合物（０，１２ｃｄ）の溶液をテトラヒドロフ
ラン（１ｃＪ）中のボラン−硫化メチル錯化合物の１モ
ル（Ｍ）溶液に窒素雰囲気下で添加した。混合物の温度
を外部冷却によって０℃まで冷却しそして攪拌下にテト
ラヒドロフラン（１ｄ）中の１．１．１−トリフルオル
−２−（４−エトキシフェニル）プロプ−２−エンオキ
シド（０，１ｇ）の溶液を添加した。混合物を室温（約
２２℃）まで加温せしめそして一晩攪拌した。ついで混
合物を炭酸カリウム飽和水溶液（６ｃＸｉ）及びジエチ
ルエーテル（ｉｏｔｉ）間に分配せしめた。
水性層を分離しそしてジエチルエーテル（ＩＭ）で２回
抽出した。有機層を合し、これを無水硫酸ナトリウム上
で乾燥しそして溶剤を減圧下で蒸発させて淡黄色油状物
（０，０９ｇ　）を得た。これをシリカゲル支持体上で
ジエチル上テール３０容量％を含有するｎ−ヘキサンを
溶離剤とするカラムクロマトグラフィーによって精製し
て１，１．１−トリフルオル−２−（４−エトキシフェ
ニル）プロパン−３−オール（０，０５ｇ）を無色油状
物として得た。
１８　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ（ｐｐｍ）　：１．４（
３８，ｔ）　；　１．６（ＩＨ，ブロードｓ）　；　３
．５（ＬＨ，ｍ）；　４．０（２Ｈ，ｑ）−（２Ｈ，ｍ
と重なり合っている）：７．０（２Ｈ，ｄ） ；　７，２（２Ｈ，ｄ） ＩＲ（液膜）： ３４００（ブロードＬ　１６２０．１５２０．１３１０
．１２５５゜１１６６．１１２０，１０５０■−１ ＧＬＣ保持時間：　６．０６分（５０℃−２８０℃で実
施）参＄０１１１ 本参考例は１，１．１−トリフルオル−２−（４−エト
キシフェニル）プロパン−３−オール（化合物Ｎａ　１
　）から１゜１．１−トリフルオル−２−（４−エトキ
シフェニル）−３−（３−フェノキシベンジルオキシ）
プロパン（第■表の化合物Ａ）の製造を例証するもので
ある。
１．１．１−トリフルオル−２−（４−エトキシフェニ
ル）プロパン−３−オール（０，４ｇ）、３−フェノキ
シベンジルブロマイド（０，４５ｇ）、硫酸水素テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウム（ｏ、ｏｓ　ｇ　）及び水酸
化ナトリウム水溶液（４０ｗ／ｖ％：　５．Ｏｃｏ？）
の混合物を室温で６時間攪拌し、その後それを水及びジ
エチルエーテル間に分配せしめた。エーテル相を分離し
、水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥しそ
して溶剤を減圧下で蒸発させることによって濃縮した。
残留油状物（０，７５ｇ　）をシリカゲルカラム上でヘ
キサン（２３容量部）及び酢酸エチル（２容量部）の混
合物を溶離剤としてクロマトグラフ処理することによっ
て精製して１，１．１−トリフルオル−２−（４−エト
キシフェニル）−３−（３−フェノキシベンジルオキシ
）プロパン（０，２１ｇ　）を粘稠油状物として得た６
ＩＲ（液膜）： １６１７、１５９０．１５２０．１４９０．１４４８．
１２６０．１２２０゜１１７０、１１２６．１０７６、
１０５０．７００圓−１’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ（
ｐｐｌｌ）　：１’、４２（３Ｈ，ｔ）　；　３．５５
（ＬＨ，ｑ）　；　３，８（ＩＨ，ｍ）　；３．９５（
ＩＬ　ｍ）　；　４．０（２）１．　ｑ）　；　４．４
６（ＡＢｑ、　２Ｍ）　；６．８−７．４（１３８，ｍ
） ”Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）δ（ｐｐｍ−ＣＦＣＩ、に
関して）ニー６８．４３（３Ｆ、　ｄ） ＧＬＣ保持時間：　１１．１５分 参見鮭主 参考例１に述べた方法と同様の方法を使用してつぎの化
合物を対応する出発物質から製造した。
（ｉ　）　１，１．１−　トリフルオル−２−（４−エ
トキシフェニル）プロパン−３−オール（化合物＆１）
及び３−（４−ブロムフェノキシ）ベンジルブロマイド
から１．１．１−トリフルオル−２−（４−エトキシフ
ェニル）−３−（３−（４−ブロムフェノキシ）ベンジ
ルオキシフプロパン（第１表の化合物Ｂ） １８　ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）δ（ｐｐｍ）　：１．４３
（３Ｈ，ｔ）；　３．４−４．１（５Ｈ，ｍ）；　４．
４７（２Ｈ，ｓ）；４．８−７．５（１２８，ｍ） １９ＦＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ（ｐｐ■−ＣＦＣｌ、に
関して）ニー６８．４　（ＣＦ、　、　ｄ） ＧＬＣ保持時間：　１２．５３分 （ｉｔ）　１，１．１−トリフルオル−２−（４−エト
キシフェニル）プロパン−３−オール（化合物Ｎａ　１
　）及び３−（２，４−ジフルオルフェノキシ）ベンジ
ルブロマイドから１゜１．１−トリフルオル−２−（４
−エトキシフェニル）−３−（３−（２，４−ジフルオ
ルフェノキシ）ベンジルオキシフプロパン（第■表の化
合物Ｃ） ”ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１，）δ（ｐｐｍ）　：１．４１（
３Ｈ，ｔ）；　３．５６（ＩＨ，ｍ）；　３．８（ｉｔ
（、ｔ）；３．９８（ＬＨ，ｄｄ）；　４．０３（２Ｈ
，ｑ）；　４．４７（２Ｈ，ＡＢｑ）Ｃ６，８−７，３
（ＩＩＨ，ｎ＋） ”Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ（ｐｐ、−ＣＦＣＩ、に
関して）ニー６８．４（ＣＦｌ、ｄ）；−１１５，’１
（ＩＦ、ｍ）；−１２６，１（ＩＦ、＋ａ） ＧＬＣ保持時間：　１０．６５分 （ｎｉ）　１，１．１−トリフルオル−２−（４−エト
キシフェニル）プロパン−３−オール（化合物Ｈａ　１
　）及び３−（４−フルオルフェニルアミノ）ベンジル
ブロマイドから１゜１．１−トリフルオル−２−（４−
エトキシフェニル）−３−（３−（４−フルオルフェニ
ルアミノ）ベンジルオキシフプロパン（第１表の化合物
Ｄ） ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ（ｐｐｍ）　：１．４０（
３Ｈ，ｔ）；　３．５６（ＩＨ，ｍ）；　３．８０（Ｉ
Ｈ，ｍ）；３．９９（３Ｈ，ｍ）；　４．４４（２Ｈ，
ＡＢｑ）；５．５２（ＬＨ，ブロードｓ）；　６．７−
７．３（１２Ｈ，ｍ）”Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｚ）δ（
ｐｐ＋ｎ−ＣＦＣｌ３に関して）：Ｊ８．４（ＣＦｉ、
ｄ）；−１２２，０（ＩＦ２ｍ）ＧＬＣ保持時間：　１
１．９２分 （ｉｖ）　１，１．１−トリフルオル−２−（４−クロ
ルフェニル）プロパン−３−オール（化合物Ｎα２）及
び３−フエノキジベンジルブロマイドから１．１．１−
トリフルオル−２−（４−クロルフェニル）−３−（３
−フェノキシベンジルオキシ）プロパン（第１表の化合
物Ｆ）この場合には、生成化合物をジクロルメタン２０
容量％を含むｎ−ヘキサンを溶離剤とする高圧液体クロ
マトグラフィーによって精製した。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１，）δ（ｐｐｍ）　：３．５７（
１）１．　ｍ）；　３．８（ＩＨ，ｔ）；　３．９５（
ＬＨ，ｄｄ）；４．４５（２Ｈ，ＡＢｑ）；　６．８−
７．４（１３Ｈ，ｍ）ＧＬＣ保持時間：　１０．４０分 （ｖ　）　１，１．１−　ｈリフルオル−２−（２，４
−ジクロルフェニル）プロパン−３−オール（化合物Ｎ
α３）及び３−フェノキシベンジルブロマイドから１．
１．１−トリフルオル−２−（２，４−ジクロルフェニ
ル）−３−（３−フェノキシベンジルオキシ）プロパン
（第１表の化合物Ｇ）’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１，）δ（ｐ
ｐＩｏ）　：３．７−４．０（２ｔＬ　ｍ）；　４．３
−４．５（３Ｈ，ｍ）；　６．８−７．５（１２）１．
　ｍ） ”Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ（ｐｐｍ−ＣＦＣＩ、に
関して）ＧＬＣ保持時間：　１０．９７分 （ｖ　）　１，１．１−　トリフルオル−２−（４−エ
トキシフェニル）プロパン−３−オール（化合物Ｎα１
）及び３−ベンジルベンジルブロマイドが６１，１．１
−トリフルオル−２−（４−エトキシフェニル）−３−
（３−ベンジルベンジルオキシ）プロパン（第１表の化
合物Ｅ）’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ（ｐｐｍ）　：１
．４（３Ｈ，ｔ）；　３．５５（ＬＨ，ｍ）；　３．７
８（ＬＨ，ｍ）；３．９−４．１（５８，ｍ）；　４．
４５（２Ｈ，ｄ）；　６．８５（２８，ｄ）；７．０−
７．４（ＩＩＨ，ｍ） ”Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ（ｐｐｍ−ＣＦＣＩ３に
関して）ニー６８．．４５（ＣＦ、、　ｄ） （Ｖｌｌ）　１，１．１−トリフルオル−２−（４−エ
トキシフェニル）プロパン−３−オール（化合物Ｎα１
）及び３−フェノキシ−４−フルオルベンジルブロマイ
ドから１．１．１−トリフルオル−２−（４−エトキシ
フェニル）−３−（３−フェノキシ−４−フルオルベン
ジルオキシ）プロパン（第１表の化合物Ｈ） ”ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ（ｐｐｍ）　：１．４２（
ｔ、　３１（）；　３．５５（ｎ＋、　１）１）；　３
．７８（ｍ、　ＩＨ）；３．９５（ｍ、　ＩＩ（）；　
４．０（ｑ、　２Ｈ）；　４．４３（ＡＢｑ、　２Ｈ）
；６．８−７．４（ｍ、　　１２Ｈ） １９Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ（ｐｐｍ−ＣＦＣｌａ
に関して）ニー６８．４３（ｄ、　　３Ｆ、　　ＪＨＦ
　＝８．３８Ｈｚ）：　　−１３２，７（ｍ、　　ＩＦ
）ＩＲ（液膜）： １６１６．１５９５，１５１８，１４８６，１２５３，
１２１６，１１７０゜１１３５■−１ ＧＬＣ保持時間：　１１．０４分 試験例 本試験例は、本発明の化合物から製造された式（ＩＡ）
で示されるフッ素化エーテル類の殺虫性を例示する。
種々の害虫を使用して本発明の化合物から製造した式（
ＩＡ）で示されるフッ素化エーテル類の殺虫活性を調べ
た。前記のフッ素化エーテル類は該化合物を５００．２
５０または１０１００ｐｐ重量）含有する液体製剤の形
で使用した。この製剤は前記フッ素化エーテル類をアセ
トンに溶解しついで得られた溶液を液体製剤が上記化合
物を所望の濃度で含有するまで、″リサボール”（”Ｌ
ＩＳＳＡＰＯＬ”）ＮＸ　（７）商品名で市販されてい
る湿潤剤を０．０１重量％含有する水で希釈することに
より調製した。”ＬＩＳＳＡＰＯＬ”は登録商標である
。
各々の害虫について採用された試験方法は基本的に同一
であり、これは、通常、宿主植物である媒体または害虫
が食べる食物上に害虫を載せそして害虫と媒体の一方ま
たは両方を製剤で処理することにより行った。ついで害
虫の死滅率を処理後、通常、１〜３日の時期に調べた。
ムスカ　ドメス土立（家バエ）の場合には供試化合物の
ノックダウン効果を調べるために追加試験を行った。試
験方法の詳細は第■表に示す。
第■表に各々の供試化合物について該化合物を同表第２
欄に示す施用量（ｐｐｍ）で施用した場合の試験結果を
Ａ、ＢまたはＣの等級で示す；Ａは死滅率またはノック
ダウン率８０−１００％（スポドプテラ　エキシグアの
場合は７０−１００％）、Ｂは死滅率またはノックダウ
ン率５０−７９％（スボドプテラ　エキシグアの場合は
５０−６９％）そしてＣは５０％以下の死滅率またはノ
ックダウン率を表わす。
第■表においては使用した害虫を記号で示し。
また、 害虫の種、 支持体または食物および試験の 形式および期間は第■表に示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｗはハロ基及びアルコキシ基から選んだ１個又
    は２個の置換基を表わす）で示される化合物。
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Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BG48681A3 (bg) * 1982-12-14 1991-04-15 Ciba - Geigy Ag Фунгицидно средство
US5225607A (en) * 1985-08-09 1993-07-06 Imperial Chemical Industries Plc Insecticidal ethers
DE3602169A1 (de) * 1986-01-22 1987-07-23 Schering Ag Neue alkan- und alkoxyalkanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende insektizide und akarizide mittel
US4840971A (en) * 1986-04-07 1989-06-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Novel ether compound, a process for manufacturing the same, a composition containing the same and a use thereof
GB8617649D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fluorobenzyl esters
DE3628300A1 (de) * 1986-08-21 1988-02-25 Schering Ag Alkan- und alkoxyalkan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende insektizide und akarizide mittel
DE3780291T2 (de) * 1987-01-08 1993-01-07 Ici Plc Insektizide aether.
GB8702717D0 (en) * 1987-02-06 1987-03-11 Ici Plc Insecticidal compounds
GB2233650B (en) * 1987-02-06 1991-06-26 Ici Plc Insecticidal ether
JPS6475437A (en) * 1987-09-14 1989-03-22 Sumitomo Chemical Co Optically active alcohols and their production
US5045566A (en) * 1987-11-17 1991-09-03 Ici Americas Inc. Novel imidate insecticides
WO1989006227A1 (en) * 1987-12-28 1989-07-13 The Dow Chemical Company Phenoxyphenoxypropionates, intermediates thereof and methods of preparation
GB8822793D0 (en) * 1988-09-28 1988-11-02 Ici Plc Insecticidal compounds
US4994488A (en) * 1988-10-31 1991-02-19 Ici Americas Inc. Novel imidate insecticides
DE3907784A1 (de) * 1989-03-10 1990-09-13 Hoechst Ag Heteroaryl-aryl-buten- und -butanderivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US5120876A (en) * 1989-11-29 1992-06-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated sulfones/ketones for nonlinear optics
GB9005467D0 (en) * 1990-03-12 1990-05-09 Ici Plc Process for the preparation of optically active intermediates for insecticidal compounds
GB9103260D0 (en) * 1991-02-15 1991-04-03 Ici Plc Chemical process
DE4401542A1 (de) * 1994-01-20 1995-07-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Kombinationen von Ammoniumsalzen
US5601098A (en) * 1995-06-02 1997-02-11 Dimon Incorporated Method and apparatus for applying methoprene to oriental tobacco
AU2002953128A0 (en) * 2002-12-05 2002-12-19 Osmose (Australia) Pty Ltd Surface treatment for wood and wood products
FR2862964B1 (fr) * 2003-11-27 2006-12-29 Merck Sante Sas Derives de la diphenylamine.
CN102524287A (zh) * 2011-12-22 2012-07-04 广东中迅农科股份有限公司 一种防治蓟马的新配方
US9809524B1 (en) * 2014-10-14 2017-11-07 Syngenta Participations Process for the preparation of 1-(3,5-dichloro-4-fluoro-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
CN106749295B (zh) * 2017-01-11 2019-04-12 中国药科大学 一种螺环氧化吲哚γ-丁内酯类化合物的合成方法

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1127340B (de) * 1959-04-24 1962-04-12 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung fluorhaltiger aromatischer Ketone
DE2239217A1 (de) * 1972-07-13 1974-01-24 Buckman Labor Inc Substituierte alkylarylketone und verfahren zu ihrer verwendung als herbicide
DE2418571A1 (de) * 1973-04-18 1974-11-14 Ciba Geigy Ag Phenyl-aralkyl-aether, diphenyle und benzophenone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
CH589408A5 (ja) * 1973-04-18 1977-07-15 Ciba Geigy Ag
CH595065A5 (ja) * 1974-04-26 1978-01-31 Ciba Geigy Ag
GB1570982A (en) * 1976-03-05 1980-07-09 Shell Int Research Substituted benzyl ethers and thioethers
US4654332A (en) * 1979-03-07 1987-03-31 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds
US4397864A (en) 1980-05-02 1983-08-09 Mitsuitoatsu Chemicals Inc. 2-Arylpropyl ether or thioether derivatives and insecticidal and acaricidal agents containing said derivatives
AT375359B (de) * 1980-09-02 1984-07-25 Ici Plc Verfahren zur herstellung von neuen verbindungen
JPS5764632A (en) * 1980-10-09 1982-04-19 Mitsui Toatsu Chem Inc Novel 2-arylethyl ether derivative and thioether derivative, their production and insecticide and acaricide
JPS58118534A (ja) * 1982-01-08 1983-07-14 Mitsui Toatsu Chem Inc 新規２―アリールエチルエーテル誘導体，製法及び殺虫，殺ダニ剤
JPS58198430A (ja) * 1982-05-12 1983-11-18 Sumitomo Chem Co Ltd ベンジルフェネチルエーテル類およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
US4562213A (en) * 1982-05-12 1985-12-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Certain phenoxy-benzyloxy ether derivatives and an insecticidal and/or acaricidal composition containing the same and methods of use
SE461790B (sv) * 1982-10-19 1990-03-26 Mitsui Toatsu Chemicals Foerfarande foer framstaellning av 3-fenoxibensyl-2-(4-alkoxifenyl)-2-metylpropyletrar
BG48681A3 (bg) * 1982-12-14 1991-04-15 Ciba - Geigy Ag Фунгицидно средство
AU2368484A (en) * 1983-01-25 1984-07-26 Mitsui Toatsu Chemicals Inc. 2-fluoroethoxy-substittuted benzene derivatives
DE3335477A1 (de) * 1983-09-30 1985-04-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-aryl-2-halogenalkyl-oxirane
DE3438483A1 (de) * 1984-10-17 1986-04-17 Schering AG, Berlin und Bergkamen, 1000 Berlin Substituierte benzylether, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE3602169A1 (de) * 1986-01-22 1987-07-23 Schering Ag Neue alkan- und alkoxyalkanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende insektizide und akarizide mittel
US4840971A (en) * 1986-04-07 1989-06-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Novel ether compound, a process for manufacturing the same, a composition containing the same and a use thereof

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Publication number Publication date
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PH23999A (en) 1990-02-09
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GB2178739B (en) 1989-12-13
CN1019191B (zh) 1992-11-25
GB8520027D0 (en) 1985-09-18

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