JPH0226669B2 - - Google Patents
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- JPH0226669B2 JPH0226669B2 JP60225341A JP22534185A JPH0226669B2 JP H0226669 B2 JPH0226669 B2 JP H0226669B2 JP 60225341 A JP60225341 A JP 60225341A JP 22534185 A JP22534185 A JP 22534185A JP H0226669 B2 JPH0226669 B2 JP H0226669B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ylang
- oil
- essential oil
- dehydrodiisoeugenol
- present
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、イランイラン油に含まれる接触皮膚
アレルギーを起す性質（以下、感作性という）を
有する物質（以下、感作性物質という）を減圧蒸
留によつて除去し、留出した精油に、後記の一般
式で表わされる化合物（デヒドロジイソオイゲノ
ール誘導体）を配合することによつて、香気性
（匂い、残香性）にすぐれかつ感作性の低いイラ
ンイラン油を製造する方法に関する。 （従来の技術） イランイラン油は、マダカスカルや東南アジア
等に産するカナンガ・オドラータ（イランイラ
ン）の花を水蒸気蒸留して得られる精油であり、
古くよりオーデコロン、香水、ヘアートニツク、
クリーム等、化粧料全般の着香料の１つとして広
く用いられているものである。 近年、イランイラン油における感作性物質の存
在が報告されている（中山秀夫：日本皮膚科学会
雑誌第84巻、第12号、654〜667頁、石原勝：日本
香粧品科学会誌、第１巻、第１号、87〜101頁）。 またその感作性物質は、イランイラン油の高沸
点部に存在し（特開昭58−98400号）、デヒドロジ
イソオイゲノールがその一つであることが確認さ
れている。 従来、天然精油からその高沸点部を除去する方
法の一つに、天然精油を減圧下に蒸留し、留出精
油と高沸点部である蒸留残渣を分別する所謂蒸留
法が知られている。 蒸留法にては、感作性物質が高沸点部に存在す
るため除去できるが、イランイラン油の香気成分
として重要な高沸点部が失われ、香料精油として
の価値が低下すると共に、低沸点部（留出精油）
だけでは匂い（香り立ち）も残香性（香気の持続
性）も劣り、満足できるものではない。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者等は、従来技術の難点を解消せんとし
て鋭意研究した結果、イランイラン油の減圧蒸留
によつて留出した精油（低沸点部）（留出精油）
に後記一般式で表わされる化合物（デヒドロジイ
ソオイゲノール誘導体）の少なくとも一つを配合
することによつて、イランイラン油の香気、色
調、成分バランスに悪影響を与えることなく、原
精油や留出精油よりも残香性（香気の持続性）が
高く匂い（香り立ち）の良い、かつ感作性の低い
イランイラン油が容易に得られることを見出し、
本発明を完成した。 本発明の目的は、香気性（匂い、残香性）に優
れかつ感作性の低いイランイラン油を工業的に容
易に製造し得る製法を提供することにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明は、イランイラン油の香気成分を変化せ
しめない程度の温度で減圧蒸留を行なつて留出精
油を取得した後、前記留出精油に、一般式 （上記式中で、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基、
ベンジル基またはフエニルエチル基である。） で表わされる化合物（以下、便宜上、デヒドロジ
イソオイゲノール誘導体という）の少なくとも一
つを配合せしめることを特徴とする、香気性にす
ぐれかつ感作性の低いイランイラン油の製造法で
ある。 本発明は、イランイラン油の有する低沸点部の
香気成分を天然精油が有するそのまゝのバランス
で保持するため、イランイラン油の香気成分を変
化せしめない程度の温度で減圧蒸留することより
はじまる。イランイラン油の香気成分を変化せし
めない程度の温度とは、蒸留装置の蒸留缶内の液
温が140℃を越えないことであり、好ましくは120
℃以下が適当である。この場合の操作減圧度は低
い程良いが通常10mmHg以下の条件が採用される。
一般に温度および減圧度とも低い方を選択するの
が好ましい。 また減圧蒸留による留出量は、一般に仕込みの
イランイラン油（原精油）に対して約80％程度の
留出量が採用される。香気が損わない程度ででき
るだけ留出させることが好ましい。 上述の如く適当条件下でイランイラン油（原精
油）を減圧蒸留すると、イランイラン油中の感作
性物質が高沸点の香気成分等と共に蒸留残渣中に
残留し、蒸留残渣として留出精油と分別される。 かくして得られた留出精油は、感作性物質を含
有していない。 次に、前記の留出精油に対する前記のデヒドロ
ジイソオイゲノール誘導体の配合は、通常留出精
油を撹拌しながらこれに前記のデヒドロジイソオ
イゲノール誘導体を所要適当量添加して、均一に
溶解せしめることによつて行なわれる。 前記デヒドロジイソオイゲノール誘導体の少な
くとも一つの配合量（使用量）は、前記留出精油
の重量を基準として0.5〜10重量％、好ましくは
1.0〜5.0重量％である。 本発明に使用する前記一般式で表わされる化合
物（デヒドロジイソオイゲノール誘導体）として
は、例えば、メトキシ−デヒドロジイソオイゲノ
ール（以下、化合物−１という）、エトキシ−デ
ヒドロジイソオイゲノール（以下、化合物−２と
いう）、プロピルオキシ−デヒドロジイソオイゲ
ノール（以下、化合物−３という）、ブチルオキ
シ−デヒドロジイソオイゲノール（以下、化合物
−４という）、アミルオキシ−デヒドロジイソオ
イゲノール（以下、化合物−５という）、ヘキシ
ルオキシ−デヒドロジイソオイゲノール（以下、
化合物−６という）、ヘプチルオキシ−デヒドロ
ジイソオイゲノール（以下、化合物−７という）、
オクチルオキシ−デヒドロジイソオイゲノール
（以下、化合物−８という）、ノニルオキシ−デヒ
ドロジイソオイゲノール（以下、化合物−９とい
う）、デシルオキシ−デヒドロジイソオイゲノー
ル（以下、化合物−10という）、ベンジルオキシ
−デヒドロジイソオイゲノール（以下、化合物−
11という）、フエニルエトキシ−デヒドロジイソ
オイゲノール（以下、化合物−12）等を挙げるこ
とができる。 前記のデヒドロジイソオイゲノール誘導体にお
いて前記化合物−１は、ジメチルホルムアミドの
中でデヒドロジイソオイゲノールを無水炭酸カリ
ウムの存在下にヨウ化メチルと反応（アルキル
化）することによつて合成される。 化合物−２〜化合物−10は、ヨウ化メチルの代
りに対応するアルキルブロマイドを使用する他は
化合物−１の場合と同様に反応して合成される。
化合物−11は、ヨウ化メチルの代りにベンジルブ
ロマイドを使用する他は化合物−１の場合と同様
に反応して合成される。化合物−12は、ヨウ化メ
チルの代りにフエニルエチルブロマイドを使用す
る他は化合物−１の場合と同様に反応して合成さ
れる。 本発明に使用する前記のデヒドロジイソオイゲ
ノール誘導体は皮膚刺激や感作性が無く、安全で
あり、そして前記留出精油に易溶である。 以下、前記のデヒドロジイソオイゲノール誘導
体（本発明の化合物）の諸特性を示す。
アレルギーを起す性質（以下、感作性という）を
有する物質（以下、感作性物質という）を減圧蒸
留によつて除去し、留出した精油に、後記の一般
式で表わされる化合物（デヒドロジイソオイゲノ
ール誘導体）を配合することによつて、香気性
（匂い、残香性）にすぐれかつ感作性の低いイラ
ンイラン油を製造する方法に関する。 （従来の技術） イランイラン油は、マダカスカルや東南アジア
等に産するカナンガ・オドラータ（イランイラ
ン）の花を水蒸気蒸留して得られる精油であり、
古くよりオーデコロン、香水、ヘアートニツク、
クリーム等、化粧料全般の着香料の１つとして広
く用いられているものである。 近年、イランイラン油における感作性物質の存
在が報告されている（中山秀夫：日本皮膚科学会
雑誌第84巻、第12号、654〜667頁、石原勝：日本
香粧品科学会誌、第１巻、第１号、87〜101頁）。 またその感作性物質は、イランイラン油の高沸
点部に存在し（特開昭58−98400号）、デヒドロジ
イソオイゲノールがその一つであることが確認さ
れている。 従来、天然精油からその高沸点部を除去する方
法の一つに、天然精油を減圧下に蒸留し、留出精
油と高沸点部である蒸留残渣を分別する所謂蒸留
法が知られている。 蒸留法にては、感作性物質が高沸点部に存在す
るため除去できるが、イランイラン油の香気成分
として重要な高沸点部が失われ、香料精油として
の価値が低下すると共に、低沸点部（留出精油）
だけでは匂い（香り立ち）も残香性（香気の持続
性）も劣り、満足できるものではない。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者等は、従来技術の難点を解消せんとし
て鋭意研究した結果、イランイラン油の減圧蒸留
によつて留出した精油（低沸点部）（留出精油）
に後記一般式で表わされる化合物（デヒドロジイ
ソオイゲノール誘導体）の少なくとも一つを配合
することによつて、イランイラン油の香気、色
調、成分バランスに悪影響を与えることなく、原
精油や留出精油よりも残香性（香気の持続性）が
高く匂い（香り立ち）の良い、かつ感作性の低い
イランイラン油が容易に得られることを見出し、
本発明を完成した。 本発明の目的は、香気性（匂い、残香性）に優
れかつ感作性の低いイランイラン油を工業的に容
易に製造し得る製法を提供することにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明は、イランイラン油の香気成分を変化せ
しめない程度の温度で減圧蒸留を行なつて留出精
油を取得した後、前記留出精油に、一般式 （上記式中で、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基、
ベンジル基またはフエニルエチル基である。） で表わされる化合物（以下、便宜上、デヒドロジ
イソオイゲノール誘導体という）の少なくとも一
つを配合せしめることを特徴とする、香気性にす
ぐれかつ感作性の低いイランイラン油の製造法で
ある。 本発明は、イランイラン油の有する低沸点部の
香気成分を天然精油が有するそのまゝのバランス
で保持するため、イランイラン油の香気成分を変
化せしめない程度の温度で減圧蒸留することより
はじまる。イランイラン油の香気成分を変化せし
めない程度の温度とは、蒸留装置の蒸留缶内の液
温が140℃を越えないことであり、好ましくは120
℃以下が適当である。この場合の操作減圧度は低
い程良いが通常10mmHg以下の条件が採用される。
一般に温度および減圧度とも低い方を選択するの
が好ましい。 また減圧蒸留による留出量は、一般に仕込みの
イランイラン油（原精油）に対して約80％程度の
留出量が採用される。香気が損わない程度ででき
るだけ留出させることが好ましい。 上述の如く適当条件下でイランイラン油（原精
油）を減圧蒸留すると、イランイラン油中の感作
性物質が高沸点の香気成分等と共に蒸留残渣中に
残留し、蒸留残渣として留出精油と分別される。 かくして得られた留出精油は、感作性物質を含
有していない。 次に、前記の留出精油に対する前記のデヒドロ
ジイソオイゲノール誘導体の配合は、通常留出精
油を撹拌しながらこれに前記のデヒドロジイソオ
イゲノール誘導体を所要適当量添加して、均一に
溶解せしめることによつて行なわれる。 前記デヒドロジイソオイゲノール誘導体の少な
くとも一つの配合量（使用量）は、前記留出精油
の重量を基準として0.5〜10重量％、好ましくは
1.0〜5.0重量％である。 本発明に使用する前記一般式で表わされる化合
物（デヒドロジイソオイゲノール誘導体）として
は、例えば、メトキシ−デヒドロジイソオイゲノ
ール（以下、化合物−１という）、エトキシ−デ
ヒドロジイソオイゲノール（以下、化合物−２と
いう）、プロピルオキシ−デヒドロジイソオイゲ
ノール（以下、化合物−３という）、ブチルオキ
シ−デヒドロジイソオイゲノール（以下、化合物
−４という）、アミルオキシ−デヒドロジイソオ
イゲノール（以下、化合物−５という）、ヘキシ
ルオキシ−デヒドロジイソオイゲノール（以下、
化合物−６という）、ヘプチルオキシ−デヒドロ
ジイソオイゲノール（以下、化合物−７という）、
オクチルオキシ−デヒドロジイソオイゲノール
（以下、化合物−８という）、ノニルオキシ−デヒ
ドロジイソオイゲノール（以下、化合物−９とい
う）、デシルオキシ−デヒドロジイソオイゲノー
ル（以下、化合物−10という）、ベンジルオキシ
−デヒドロジイソオイゲノール（以下、化合物−
11という）、フエニルエトキシ−デヒドロジイソ
オイゲノール（以下、化合物−12）等を挙げるこ
とができる。 前記のデヒドロジイソオイゲノール誘導体にお
いて前記化合物−１は、ジメチルホルムアミドの
中でデヒドロジイソオイゲノールを無水炭酸カリ
ウムの存在下にヨウ化メチルと反応（アルキル
化）することによつて合成される。 化合物−２〜化合物−10は、ヨウ化メチルの代
りに対応するアルキルブロマイドを使用する他は
化合物−１の場合と同様に反応して合成される。
化合物−11は、ヨウ化メチルの代りにベンジルブ
ロマイドを使用する他は化合物−１の場合と同様
に反応して合成される。化合物−12は、ヨウ化メ
チルの代りにフエニルエチルブロマイドを使用す
る他は化合物−１の場合と同様に反応して合成さ
れる。 本発明に使用する前記のデヒドロジイソオイゲ
ノール誘導体は皮膚刺激や感作性が無く、安全で
あり、そして前記留出精油に易溶である。 以下、前記のデヒドロジイソオイゲノール誘導
体（本発明の化合物）の諸特性を示す。
【表】
（発明の効果）
本発明の方法によつて得られたイランイラン油
は、感作性物質が除かれ、天然のイランイラン油
の有する香気をそのまゝ保有し、いわゆるナチユ
ラリテイーに富んだ香りを有している。しかもそ
の残香性（香気の持続性）は、当該留出精油や減
圧蒸留前の当該原精油よりもすぐれている。また
匂い（香り立ち）も当該留出精油や当該原精油よ
りも良く、皮膚刺激や感作性は全く認められなか
つた。 本発明によれば、天然のイランイラン油の香
気、色調、成分バランスに悪影響を与えることな
く、残香性にすぐれ、匂いも佳良でかつ感作性の
認められない高品質のイランイラン油を工業的容
易にかつ再現性よく得られ、その作用効果の特異
性は著しい。 以下、実施例について説明する。 実施例に示す％は、重量％を意味する。また感
作性、残香性、香り立ち（匂い）等の試験方法は
下記の通りである。 (1) 感作性の試験方法 体重350〜400ｇのハートレイ系モルモツト
（メス）の肩甲骨上の４×６cmの皮膚を刈毛し、
１列に３つの皮内注射を次の順序にしたがつて
２列に行なつた。 フロイント コンプリート アジユバンド
（Freunds′ complete adjuvant）を左右２ケ
所に0.05mlずつ皮内注射。 未処理イランイラン油等の試験サンプル10
％オリーブ油溶液を左右２ケ所に0.05mlずつ
皮内注射。 未処理イランイラン油等の試験サンプル20
％含有FCA溶液に同量の減菌水を加え乳化
した溶液を左右２ケ所に0.05ml皮内注射。 これらの操作１週間後に同じ部位を刈毛し、
10％ラウリル硫酸ソーダ含有ワセリンを塗擦
し、軽度の炎症を起こさせた。塗布24時間後に
同部位に未処理イランイラン油等の試験サンプ
ル10％含有オリーブ油溶液0.2mlをガーゼに塗
布して、48時間閉塞貼布した。皮内注射後21日
目に腹側部を刈毛し、未処理イランイラン油等
の試験サンプル１％、５％、10％各オリーブ油
溶液を24時間閉塞貼布した。判定は、24時間後
と48時間後に表１に示した評価基準に従つて肉
眼により行なつた。
は、感作性物質が除かれ、天然のイランイラン油
の有する香気をそのまゝ保有し、いわゆるナチユ
ラリテイーに富んだ香りを有している。しかもそ
の残香性（香気の持続性）は、当該留出精油や減
圧蒸留前の当該原精油よりもすぐれている。また
匂い（香り立ち）も当該留出精油や当該原精油よ
りも良く、皮膚刺激や感作性は全く認められなか
つた。 本発明によれば、天然のイランイラン油の香
気、色調、成分バランスに悪影響を与えることな
く、残香性にすぐれ、匂いも佳良でかつ感作性の
認められない高品質のイランイラン油を工業的容
易にかつ再現性よく得られ、その作用効果の特異
性は著しい。 以下、実施例について説明する。 実施例に示す％は、重量％を意味する。また感
作性、残香性、香り立ち（匂い）等の試験方法は
下記の通りである。 (1) 感作性の試験方法 体重350〜400ｇのハートレイ系モルモツト
（メス）の肩甲骨上の４×６cmの皮膚を刈毛し、
１列に３つの皮内注射を次の順序にしたがつて
２列に行なつた。 フロイント コンプリート アジユバンド
（Freunds′ complete adjuvant）を左右２ケ
所に0.05mlずつ皮内注射。 未処理イランイラン油等の試験サンプル10
％オリーブ油溶液を左右２ケ所に0.05mlずつ
皮内注射。 未処理イランイラン油等の試験サンプル20
％含有FCA溶液に同量の減菌水を加え乳化
した溶液を左右２ケ所に0.05ml皮内注射。 これらの操作１週間後に同じ部位を刈毛し、
10％ラウリル硫酸ソーダ含有ワセリンを塗擦
し、軽度の炎症を起こさせた。塗布24時間後に
同部位に未処理イランイラン油等の試験サンプ
ル10％含有オリーブ油溶液0.2mlをガーゼに塗
布して、48時間閉塞貼布した。皮内注射後21日
目に腹側部を刈毛し、未処理イランイラン油等
の試験サンプル１％、５％、10％各オリーブ油
溶液を24時間閉塞貼布した。判定は、24時間後
と48時間後に表１に示した評価基準に従つて肉
眼により行なつた。
【表】
(2) 残香性の試験方法
本発明の方法によつて得られた本発明精油の
残香性と原精油、留出精油および調整精油の残
香性を比較するために下記の官能テストを採用
した。 試料精油150mgを5.5×15cmの匂い紙に均一に
塗布し、官能検査室（温度25℃、湿度60％、風
速0.1ｍ／秒以下）中に垂直状態で放置する。
塗布後適当時間（例えば０分、30分、１時間、
２時間、４時間）経過した時点で、それぞれの
匂い紙に付着した試料精油の残香強度の比較を
10名の調香専門パネラーにより10回繰返して判
定する。 (3) 香り立ち（匂い）の試験方法 本発明の方法によつて得られた本発明精油の
香り立ちと原精油、留出精油および調整精油の
香り立ちを比較するために下記の官能テストを
採用した。 試料精油を80％アルコール溶液とし、匂い紙
に同量ずつ塗布し、それぞれの匂い紙に付着し
た試料精油の香り立ちの比較を10名の調香専門
パネラーにより10回繰返して判定する。 実施例 １ イランイラン油（ブルボン産）１Kgを減圧度２
mmHg、缶温120℃にて、減圧蒸留し無色透明の留
出精油812ｇを得た。 この留出精油の高速液体クロマトグラフイー分
析の結果、デヒドロジイソオイゲノールのピーク
は認められなかつた。次にこの留出精油100重量
％に対しメトキシ−デヒドロジイソオイゲノール
５重量％の割合で均一に溶解して、本発明による
イランイラン油を得た。次に本発明によるイラン
イラン油（本発明精油）、減圧蒸留に使用した市
販のイランイラン油（原精油）および前記留出精
油の感作性試験を行なつた。その結果、表２に示
すように、本発明によるイランイラン油（本発明
精油）には感作性を有しないことが確認された。
残香性と原精油、留出精油および調整精油の残
香性を比較するために下記の官能テストを採用
した。 試料精油150mgを5.5×15cmの匂い紙に均一に
塗布し、官能検査室（温度25℃、湿度60％、風
速0.1ｍ／秒以下）中に垂直状態で放置する。
塗布後適当時間（例えば０分、30分、１時間、
２時間、４時間）経過した時点で、それぞれの
匂い紙に付着した試料精油の残香強度の比較を
10名の調香専門パネラーにより10回繰返して判
定する。 (3) 香り立ち（匂い）の試験方法 本発明の方法によつて得られた本発明精油の
香り立ちと原精油、留出精油および調整精油の
香り立ちを比較するために下記の官能テストを
採用した。 試料精油を80％アルコール溶液とし、匂い紙
に同量ずつ塗布し、それぞれの匂い紙に付着し
た試料精油の香り立ちの比較を10名の調香専門
パネラーにより10回繰返して判定する。 実施例 １ イランイラン油（ブルボン産）１Kgを減圧度２
mmHg、缶温120℃にて、減圧蒸留し無色透明の留
出精油812ｇを得た。 この留出精油の高速液体クロマトグラフイー分
析の結果、デヒドロジイソオイゲノールのピーク
は認められなかつた。次にこの留出精油100重量
％に対しメトキシ−デヒドロジイソオイゲノール
５重量％の割合で均一に溶解して、本発明による
イランイラン油を得た。次に本発明によるイラン
イラン油（本発明精油）、減圧蒸留に使用した市
販のイランイラン油（原精油）および前記留出精
油の感作性試験を行なつた。その結果、表２に示
すように、本発明によるイランイラン油（本発明
精油）には感作性を有しないことが確認された。
【表】
次に、前記残香性試験方法により、本発明精油
(1)の残香性と、留出精油および原精油の残香性を
比較した。その結果、表３の如く、本発明精油
は、残香強度も高く（強く）すぐれた残香性を有
していることを認めた。
(1)の残香性と、留出精油および原精油の残香性を
比較した。その結果、表３の如く、本発明精油
は、残香強度も高く（強く）すぐれた残香性を有
していることを認めた。
【表】
【表】
【表】
人数である。
次に、前記本発明精油と、前記の留出精油およ
び原精油との香り立ち（匂い）について、前記方
法により官能テストを行なつた。その結果を表４
に示した。
次に、前記本発明精油と、前記の留出精油およ
び原精油との香り立ち（匂い）について、前記方
法により官能テストを行なつた。その結果を表４
に示した。
【表】
前記表４の結果からも明らかなように、香り立
ち（匂い）においても、本発明精油の方が、留出
精油および原精油よりも良く、香気的にも好まし
い。 実施例 ２ 実施例１で使用した市販イランイラン油を同一
条件で減圧蒸留して得られた留出精油に対して、
後記特定のデヒドロジイソオイゲノール誘導体
（前記化合物２〜12）の各単独を表５に示す各配
合量添加し、均一に溶解して本発明によるイラン
イラン油（本発明精油）を得た。 これらのイランイラン油（本発明精油）の感作
性試験を行なつた結果、何れも感作性は認められ
なかつた（検出されなかつた。）。また前記放置時
間２時間後の残香性について前記留出精油と比較
試験した結果、本発明精油は何れも留出精油より
高い残香強度を示した。更に、前記原精油との香
り立ち（匂い）についての比較試験結果では、本
発明精油の方が良好で香気的にもすぐれていた。
これらの結果を表５に示した。
ち（匂い）においても、本発明精油の方が、留出
精油および原精油よりも良く、香気的にも好まし
い。 実施例 ２ 実施例１で使用した市販イランイラン油を同一
条件で減圧蒸留して得られた留出精油に対して、
後記特定のデヒドロジイソオイゲノール誘導体
（前記化合物２〜12）の各単独を表５に示す各配
合量添加し、均一に溶解して本発明によるイラン
イラン油（本発明精油）を得た。 これらのイランイラン油（本発明精油）の感作
性試験を行なつた結果、何れも感作性は認められ
なかつた（検出されなかつた。）。また前記放置時
間２時間後の残香性について前記留出精油と比較
試験した結果、本発明精油は何れも留出精油より
高い残香強度を示した。更に、前記原精油との香
り立ち（匂い）についての比較試験結果では、本
発明精油の方が良好で香気的にもすぐれていた。
これらの結果を表５に示した。
【表】
【表】
実施例 ３
実施例１で使用した市販イランイラン油を同一
条件で減圧蒸留して得られた留出精油に対して、
前記デヒドロジイソオイゲノール誘導体（前記の
化合物−１から化合物−８まで）の特定混合物を
表６の如く配合し、均一に溶解して本発明による
イランイラン油（本発明精油）を得た。 これらの本発明精油の感作性試験を行なつた結
果、何れも感作性は検出されなかつた。また放置
時間２時間後の残香性について、留出精油と比較
試験を行なつた結果、本発明精油は何れも留出精
油よりも高い残香強度を示した。更に前記原精油
との匂い（香り立ち）についての比較試験結果で
は、本発明精油の方が良好で香気的にも優れてい
た。これらの結果を表６に示した。
条件で減圧蒸留して得られた留出精油に対して、
前記デヒドロジイソオイゲノール誘導体（前記の
化合物−１から化合物−８まで）の特定混合物を
表６の如く配合し、均一に溶解して本発明による
イランイラン油（本発明精油）を得た。 これらの本発明精油の感作性試験を行なつた結
果、何れも感作性は検出されなかつた。また放置
時間２時間後の残香性について、留出精油と比較
試験を行なつた結果、本発明精油は何れも留出精
油よりも高い残香強度を示した。更に前記原精油
との匂い（香り立ち）についての比較試験結果で
は、本発明精油の方が良好で香気的にも優れてい
た。これらの結果を表６に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イランイラン油の香気成分を変化せしめない
程度の温度で減圧蒸留を行なつて留出精油を取得
した後、前記留出精油に、一般式 （上記式中で、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基、
ベンジル基またはフエニルエチル基である。） で表わされる化合物の少なくとも一つを配合せし
めることを特徴とする、香気性にすぐれかつ感作
性の低いイランイラン油の製造法。 ２ イランイラン油の香気成分を変化せしめない
程度の温度が、140℃以下である特許請求の範囲
第１項記載の製造法。 ３ 前記一般式で表わされる化合物の少なくとも
一つが、留出精油の重量を基準として0.5〜10重
量％配合される特許請求の範囲第１項記載の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22534185A JPS6284194A (ja) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | 香気性にすぐれかつ感作性の低いイランイラン油の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22534185A JPS6284194A (ja) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | 香気性にすぐれかつ感作性の低いイランイラン油の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6284194A JPS6284194A (ja) | 1987-04-17 |
| JPH0226669B2 true JPH0226669B2 (ja) | 1990-06-12 |
Family
ID=16827823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22534185A Granted JPS6284194A (ja) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | 香気性にすぐれかつ感作性の低いイランイラン油の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6284194A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2652552B2 (ja) * | 1988-04-05 | 1997-09-10 | 株式会社資生堂 | 意識水準を鎮静させる吸入投与用組成物 |
| JP2614484B2 (ja) * | 1988-04-05 | 1997-05-28 | 株式会社資生堂 | 意識水準を高揚させる効果をもつ室内用芳香剤 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6017479B2 (ja) * | 1981-12-07 | 1985-05-02 | 高砂香料工業株式会社 | 低感作性イランイラン油の製造法 |
-
1985
- 1985-10-08 JP JP22534185A patent/JPS6284194A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6284194A (ja) | 1987-04-17 |
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Legal Events
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