JPH0226782A - 発色性記録材料 - Google Patents
発色性記録材料Info
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- JPH0226782A JPH0226782A JP63177525A JP17752588A JPH0226782A JP H0226782 A JPH0226782 A JP H0226782A JP 63177525 A JP63177525 A JP 63177525A JP 17752588 A JP17752588 A JP 17752588A JP H0226782 A JPH0226782 A JP H0226782A
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- carbazolylmethane
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/1366—Organic colour formers, e.g. leuco dyes characterised solely by tri (aryl or hetaryl)methane derivatives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は発色性記録材料に関し、それ自体淡黄色または
黄土色にわずかに着色しているにすぎない電子供与性物
質を電子受容性物質と接触せしめて濃青色に発色させる
性質を利用するものである。
黄土色にわずかに着色しているにすぎない電子供与性物
質を電子受容性物質と接触せしめて濃青色に発色させる
性質を利用するものである。
具体的には感圧複写紙や感熱複写紙などに用いられる。
〔従来の技術と本発明が解決しようとする課題〕青ない
し青紫に発色する呈色性無色物質として、クリスタルバ
イオレットラクトン（ＣＶｔ、）を代表とするフタリド
化合物、スピロピラン化合物。
し青紫に発色する呈色性無色物質として、クリスタルバ
イオレットラクトン（ＣＶｔ、）を代表とするフタリド
化合物、スピロピラン化合物。
フェノチアジン化合物あるいはトリフェニルメタン化合
物等のロイコ色素が既に実用化されている。
物等のロイコ色素が既に実用化されている。
しかしながら、各ロイコ色素にはそれぞれ固有の発色色
相９全色濃度２発色速度、耐光堅牢性、自己発色性など
があるため目的に応じて数種の色素を組み合わせて用い
、その効果を高めることが行われている。例えば青発色
性ロイコ色素として著名なりリスタルバイオレフトラク
トン（ＣＶＬ）は迅速発色性であるが耐光堅牢性に乏し
いため、緩発色性ながら耐光性の良い青発色性ロイコ色
素との組み合わせで使用されることが多い。この種の緩
青発色性ロイコ色素として実用されているものは、ベン
ゾイルロイコメチレンブルー（ＢＬＭＢ） 、 ３−
Ｃ４，４°−ビス（Ｎ−メチルアニリノ）うな緩青発
色性ロイコ色素として顕色剤（電子受容物質）との接触
で鮮明かつ濃色に発色し、かつ発色像の耐光堅牢性が優
れ、自己発色性も少ないものを発見し、本発明に到達し
た。
相９全色濃度２発色速度、耐光堅牢性、自己発色性など
があるため目的に応じて数種の色素を組み合わせて用い
、その効果を高めることが行われている。例えば青発色
性ロイコ色素として著名なりリスタルバイオレフトラク
トン（ＣＶＬ）は迅速発色性であるが耐光堅牢性に乏し
いため、緩発色性ながら耐光性の良い青発色性ロイコ色
素との組み合わせで使用されることが多い。この種の緩
青発色性ロイコ色素として実用されているものは、ベン
ゾイルロイコメチレンブルー（ＢＬＭＢ） 、 ３−
Ｃ４，４°−ビス（Ｎ−メチルアニリノ）うな緩青発
色性ロイコ色素として顕色剤（電子受容物質）との接触
で鮮明かつ濃色に発色し、かつ発色像の耐光堅牢性が優
れ、自己発色性も少ないものを発見し、本発明に到達し
た。
本発明者等は、発色濃度が濃く自己発色性のない、また
１耐光性のある青ないし青紫に発色する発色性記録材料
を開発すべく鋭意研究した結果、本発明者等が新規に合
成したカルバゾリルメタン化合物が、感圧複写紙及び感
熱記録紙等の記録材料用色素として極めて利用価値の高
いものであることを見いだした。すなわち本発明は、下
記−数式（１）で表されるカルバゾリルメタン化合物を
呈色反応物質として含有する発色性記録材料に係るもの
である。
１耐光性のある青ないし青紫に発色する発色性記録材料
を開発すべく鋭意研究した結果、本発明者等が新規に合
成したカルバゾリルメタン化合物が、感圧複写紙及び感
熱記録紙等の記録材料用色素として極めて利用価値の高
いものであることを見いだした。すなわち本発明は、下
記−数式（１）で表されるカルバゾリルメタン化合物を
呈色反応物質として含有する発色性記録材料に係るもの
である。
（式中ＲＩ、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜５個を持
つアルキル４．ｔであり、環Ａ、Ｂ、Ｃは炭素数１〜５
個を持つアルキル基または炭素数１〜５個を持つアルコ
キシ基で置換され十そよいベンゼン環である。以下、同
符号は同じ意味を有する。）−数式（Ｌ）で表される新
規なカルバゾリルメタン化合物は淡黄色または黄土色に
わずかに着色しているにすぎないが、有機溶剤例えばジ
アリールエタン、アルキルナフタレン、水素化テルフェ
ニル、アルキルビフェニル等によく溶解し、自己発色性
はほとんど示さず、電子受容性物質例えば有機酸、酸性
白土、フェノールホルマリン樹脂。
つアルキル４．ｔであり、環Ａ、Ｂ、Ｃは炭素数１〜５
個を持つアルキル基または炭素数１〜５個を持つアルコ
キシ基で置換され十そよいベンゼン環である。以下、同
符号は同じ意味を有する。）−数式（Ｌ）で表される新
規なカルバゾリルメタン化合物は淡黄色または黄土色に
わずかに着色しているにすぎないが、有機溶剤例えばジ
アリールエタン、アルキルナフタレン、水素化テルフェ
ニル、アルキルビフェニル等によく溶解し、自己発色性
はほとんど示さず、電子受容性物質例えば有機酸、酸性
白土、フェノールホルマリン樹脂。
芳香族カルボン酸の金属塩、ビスフェノールＡ等の顕色
剤と緊密に接触させることにより緩やかに青ないし青紫
に発色する。
剤と緊密に接触させることにより緩やかに青ないし青紫
に発色する。
本発明の新規なカルバゾリルメタン化合物は単独でも２
種以上混合しても用いる事ができる。また他の公知の発
色性記録材料用色素例えば３．３ビス−（４−ジメチル
アミノフェニル）−６−シメチルアミノフタリド、ジ置
換フルオラン化合物例えば英国特許第１１８２７４３号
明細書、ベルギー特許第８１５２９１号明細書、第８１
５２９４号明細書に記載のもの及びビスインドリルフタ
リド例えばドイツ特許第２２５９７１１号明細書に記載
のものなどとも混合して用いることができる。
種以上混合しても用いる事ができる。また他の公知の発
色性記録材料用色素例えば３．３ビス−（４−ジメチル
アミノフェニル）−６−シメチルアミノフタリド、ジ置
換フルオラン化合物例えば英国特許第１１８２７４３号
明細書、ベルギー特許第８１５２９１号明細書、第８１
５２９４号明細書に記載のもの及びビスインドリルフタ
リド例えばドイツ特許第２２５９７１１号明細書に記載
のものなどとも混合して用いることができる。
本発明の一般式（１）で表される新規なカルバゾリルメ
タン化合物は、下記の方法によって合成される。すなわ
ち一般式（２）で表される４−ベンジルオキシジフェニ
ルアミン＝ｉ体をｐ−トルエンスルホン酸、塩化ホスホ
リルまたは硫酸などノ存在下に有ａ溶剤例えばメチルア
ルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール
などのアルコール類、塩化エチレン、テトラクロロエチ
レンなどのハロゲン化炭化水素などの中で一般式（３）
で表される３−ホルミルカルバゾール誘導体と縮合反応
させることによって得られる。
タン化合物は、下記の方法によって合成される。すなわ
ち一般式（２）で表される４−ベンジルオキシジフェニ
ルアミン＝ｉ体をｐ−トルエンスルホン酸、塩化ホスホ
リルまたは硫酸などノ存在下に有ａ溶剤例えばメチルア
ルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール
などのアルコール類、塩化エチレン、テトラクロロエチ
レンなどのハロゲン化炭化水素などの中で一般式（３）
で表される３−ホルミルカルバゾール誘導体と縮合反応
させることによって得られる。
Ｒ’
〜
ここで使用される一般式（２）で表される４−ベンジル
オキソジフェニルアミン誘導体は、−Ｃ式（４）で表さ
れる４−ヒドロキシジフェニルアミン誘導体を水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム。
オキソジフェニルアミン誘導体は、−Ｃ式（４）で表さ
れる４−ヒドロキシジフェニルアミン誘導体を水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム。
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等
のアルカリ存在下に、有機溶剤例えばアルコール類、ジ
エチレングリコールモノメチルエテル、 Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの中でハ
ロゲン化ベンジルと反応させることによって容易に得ら
れる。
のアルカリ存在下に、有機溶剤例えばアルコール類、ジ
エチレングリコールモノメチルエテル、 Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの中でハ
ロゲン化ベンジルと反応させることによって容易に得ら
れる。
本発明に係る新規なカルバゾリルメタン化合物は発色性
記録材料、特に感圧複写紙及び感熱記録紙用色素として
従来から知られている公知のフタリド化合物には見られ
ない極めて優れた性質を有している。これを本発明の新
規なカルバゾリルメタン化合物の一つである３−（４，
４”−ビス（Ｎ−メチル−４−ベンジルオキシアニリノ
）ベンズヒドリル）−９−ｎブチルカルバゾール（Ａ）
と公知のフタリド化合物であるクリスタルバイオレッ）
ラフ）７ （ＣＶＬ、） 、特公昭５６−５２７５８号
公報に記載のトリフェニルメタン化合物である４、４′
、４”−トリス（メチルフェニルアミノ）トリフェニル
メタン（Ｂ）、特公昭５６−１２５１５号公報に記載の
カルバゾリルメタン化合物である３−（４，４”−ビス
（Ｎ−メチルアニリノ）ベンズヒドリル） −９−ｎブ
チルカルバゾール（Ｃ）との比較により明らかにする。
記録材料、特に感圧複写紙及び感熱記録紙用色素として
従来から知られている公知のフタリド化合物には見られ
ない極めて優れた性質を有している。これを本発明の新
規なカルバゾリルメタン化合物の一つである３−（４，
４”−ビス（Ｎ−メチル−４−ベンジルオキシアニリノ
）ベンズヒドリル）−９−ｎブチルカルバゾール（Ａ）
と公知のフタリド化合物であるクリスタルバイオレッ）
ラフ）７ （ＣＶＬ、） 、特公昭５６−５２７５８号
公報に記載のトリフェニルメタン化合物である４、４′
、４”−トリス（メチルフェニルアミノ）トリフェニル
メタン（Ｂ）、特公昭５６−１２５１５号公報に記載の
カルバゾリルメタン化合物である３−（４，４”−ビス
（Ｎ−メチルアニリノ）ベンズヒドリル） −９−ｎブ
チルカルバゾール（Ｃ）との比較により明らかにする。
ｃＪｙ
（１）耐光堅牢性の比較
化合物（Ａ）及びＣＶＬ各７ｇをＫＭＣ−１１３（呉羽
化学製アルキルナフタレン）９３ｍに溶解し、後述の実
施例１の方法によってマイクロカプセル化し、紙の上に
コーティングして上用紙を得た。この紙を酸性電子受容
性吸着剤として酸性白土を塗布した紙に密着させ、ボー
ルペンの筆圧あるいはタイプライタ−の衝撃を加えると
酸性白土面に青色の像が得られた。マクベスＲＤ−５１
４４反射濃計（マクベス社製）を用いて発色画像の最高
到達濃度と日光照射後（６時間）の画像濃度残存率を測
定したところ表（１）の結果となった。フィルターはラ
フテン＃２５を用いた。
化学製アルキルナフタレン）９３ｍに溶解し、後述の実
施例１の方法によってマイクロカプセル化し、紙の上に
コーティングして上用紙を得た。この紙を酸性電子受容
性吸着剤として酸性白土を塗布した紙に密着させ、ボー
ルペンの筆圧あるいはタイプライタ−の衝撃を加えると
酸性白土面に青色の像が得られた。マクベスＲＤ−５１
４４反射濃計（マクベス社製）を用いて発色画像の最高
到達濃度と日光照射後（６時間）の画像濃度残存率を測
定したところ表（１）の結果となった。フィルターはラ
フテン＃２５を用いた。
表（１）
紙上にコーティングする。その中性紙を２５〜３０℃で
２〜８日間放置し、２日目と８日目の発色濃度をマクベ
スＲＤ−５１４反射濃度計（フィルターはラフテン＃２
５）により測定した。
２〜８日間放置し、２日目と８日目の発色濃度をマクベ
スＲＤ−５１４反射濃度計（フィルターはラフテン＃２
５）により測定した。
表（１）で表されるがごとく本発明のカルバゾリルメタ
ン化合物（Ａ）は、ＣＶＬに比べ太陽光による退色は罹
めて少なく、卓越した光堅牢性のある緩発色性ロイコ色
素だということが判る。
ン化合物（Ａ）は、ＣＶＬに比べ太陽光による退色は罹
めて少なく、卓越した光堅牢性のある緩発色性ロイコ色
素だということが判る。
（２）自己発色性の比較
化合物（Ａ）及び（Ｂ）各５０■をＫＭＣ−１１３（呉
羽化学製アルキルナフタレン）ｌＨｌとラウリルベンゼ
ン４ｍに溶解し、溶解液数滴を中性表（２）で表される
ごとく本発明のカルバゾリルメタン化合物（Ａ）はトリ
フェニルメタン化合物（Ｂ）に比べ中性紙上での発色が
極めて少ない。
羽化学製アルキルナフタレン）ｌＨｌとラウリルベンゼ
ン４ｍに溶解し、溶解液数滴を中性表（２）で表される
ごとく本発明のカルバゾリルメタン化合物（Ａ）はトリ
フェニルメタン化合物（Ｂ）に比べ中性紙上での発色が
極めて少ない。
これは感圧複写紙及び感熱記録紙として利用する場合、
光による変色が極めて少なく白い紙が得られることを意
味する。
光による変色が極めて少なく白い紙が得られることを意
味する。
（３）発色速度の比較
化合物（Ａ）及び化合物（Ｃ）各７ｇをＫＭＣ−１１３
（呉羽化学製アルキルナフタレン）９３ｄに溶解し、後
述の実施例１の方法によってマイクロカプセル化し、紙
にコーティングして上用紙を得た。この紙を酸性電子受
容性吸着剤として酸性白土を塗布した紙に密着させ、ボ
ールペンの筆圧あるいはタイプライタ−の衝撃を加える
と酸性白土面に青色の像が得られた。すぐさま暗室の中
に放置し、２４時間後の画像の発色濃度をマクベスＲＤ
−５１４反射濃度計（マクベス社製）を用いて測定した
ところ表（３）の結果となった。フィルターはラフテン
＃２５を用いた。
（呉羽化学製アルキルナフタレン）９３ｄに溶解し、後
述の実施例１の方法によってマイクロカプセル化し、紙
にコーティングして上用紙を得た。この紙を酸性電子受
容性吸着剤として酸性白土を塗布した紙に密着させ、ボ
ールペンの筆圧あるいはタイプライタ−の衝撃を加える
と酸性白土面に青色の像が得られた。すぐさま暗室の中
に放置し、２４時間後の画像の発色濃度をマクベスＲＤ
−５１４反射濃度計（マクベス社製）を用いて測定した
ところ表（３）の結果となった。フィルターはラフテン
＃２５を用いた。
表（３）
表（３）で表されるかごと（本発明のカルバゾリルメタ
ン化合物（Ａ）はベンジルオキシ基の導入により化合物
（Ｃ）に比べ発色速度が非常に速い。
ン化合物（Ａ）はベンジルオキシ基の導入により化合物
（Ｃ）に比べ発色速度が非常に速い。
次に本発明の一般式（１）で表される新規カルバゾリル
メタン化合物の合成法を具体的に例示する。
メタン化合物の合成法を具体的に例示する。
合成例１
Ｎ−メチル−４−ベンジルオキシジフェニルアミン５．
８ｇ中にＮ−メチル−３−ホルミルカルバゾール２．５
ｇ、ｐ−１−ルエンスルホンｆｉ（１水和物）０．８ｇ
、エチルアルコール３０ｍを加え７０°Ｃで２７時間反
応せしめ反応物を氷水１００−中に加え苛性ソーダにて
中和後、トルエン５０−を加えよく混合した。トルエン
層を分離して濃縮し残留物にＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド１０ｍを加え溶解し、その溶液をメチルアルコール
２０〇−中に滴下し、沈澱した淡黄色の生成物を濾別し
て３− （４，４’−ビス（Ｎ−メチル−４−ベンジル
オキシアニリノ）ベンズヒドリルゴー９−メチルカルバ
ゾール７．１ｇを得た。このものは酸性白土上で徐々に
６２５ｎｍにλｍａｘを持つ青色に発色し、その発色像
は強い光堅牢性を示した。
８ｇ中にＮ−メチル−３−ホルミルカルバゾール２．５
ｇ、ｐ−１−ルエンスルホンｆｉ（１水和物）０．８ｇ
、エチルアルコール３０ｍを加え７０°Ｃで２７時間反
応せしめ反応物を氷水１００−中に加え苛性ソーダにて
中和後、トルエン５０−を加えよく混合した。トルエン
層を分離して濃縮し残留物にＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド１０ｍを加え溶解し、その溶液をメチルアルコール
２０〇−中に滴下し、沈澱した淡黄色の生成物を濾別し
て３− （４，４’−ビス（Ｎ−メチル−４−ベンジル
オキシアニリノ）ベンズヒドリルゴー９−メチルカルバ
ゾール７．１ｇを得た。このものは酸性白土上で徐々に
６２５ｎｍにλｍａｘを持つ青色に発色し、その発色像
は強い光堅牢性を示した。
合成例２
Ｈ３
ｃＪｖ
のは酸性白土上で徐々に６２５ ｎｍにλｍａｘを持つ
青色に発色し、その発色像は強い光堅牢性を示した。
青色に発色し、その発色像は強い光堅牢性を示した。
次に一般式（１）において環Ａ、Ｂ、Ｃにそれぞれ置換
基Ｘ ｌ 、 Ｘ ｔ 、 ）ｃ ３の導入されたもの
の例として合成例１．２と同様な方法にて得た新規なカ
ルバゾリルメタン化合物の酸性白土での発色色調を表（
３）に示す。
基Ｘ ｌ 、 Ｘ ｔ 、 ）ｃ ３の導入されたもの
の例として合成例１．２と同様な方法にて得た新規なカ
ルバゾリルメタン化合物の酸性白土での発色色調を表（
３）に示す。
口Ｃ，１１９
Ｎ−）チル−４−ベンジルオキシジフェニルアミン５．
８ｇ中にＮ−ブチル−３−ホルミルカルバゾール３．０
ｇ、 ρ−トルエンスルホン酸０．８ｇ。
８ｇ中にＮ−ブチル−３−ホルミルカルバゾール３．０
ｇ、 ρ−トルエンスルホン酸０．８ｇ。
エチルアルコール３０ｍを加え７０℃で２４時間反応さ
せる。反応物を合成例１と同様な方法で処理し淡黄色の
３− ［４，４’−ビス（Ｎ−メチル−４ベンジルオキ
シアニリノ）ベンズヒドリル〕９−ｎブチルカルバゾー
ル６．９ｇを得た。このもこれらカルバゾリルメタン化
合物を用いて感圧複写紙を製造するには、例えば米国特
許第２８００４５８号明細書、第２８０６４５７号明細
書に記載の公知の方法を用いれば良く、また感熱記録紙
を製造するには、例えば特公昭４５−１４０３９号公報
に記載の公知の方法を用いれば良い。以丁新現カルバゾ
リルメタン化合物を用いた感圧複写紙及び感熱記録紙の
実施例を示す。
せる。反応物を合成例１と同様な方法で処理し淡黄色の
３− ［４，４’−ビス（Ｎ−メチル−４ベンジルオキ
シアニリノ）ベンズヒドリル〕９−ｎブチルカルバゾー
ル６．９ｇを得た。このもこれらカルバゾリルメタン化
合物を用いて感圧複写紙を製造するには、例えば米国特
許第２８００４５８号明細書、第２８０６４５７号明細
書に記載の公知の方法を用いれば良く、また感熱記録紙
を製造するには、例えば特公昭４５−１４０３９号公報
に記載の公知の方法を用いれば良い。以丁新現カルバゾ
リルメタン化合物を用いた感圧複写紙及び感熱記録紙の
実施例を示す。
実施例１ （感圧複写紙の例）
合成例１の３−［４，４“−ビス（Ｎ−メチル−４ベン
ジルオキシアニリノ）ベンズヒドリル〕９−メチルカル
バゾールを７部（以下重量部で示す）をモノイソプロピ
ルビフェニル９３部に溶解し、この液にゼラチン２４部
とアラビアゴム２４部を水４００部に溶解しｐＨを７に
調整した液を加える。ホモジナイザーで乳化し、温水１
０００部を加え５０℃で３０分間攪拌したのち、ｌＯ％
苛性ソーダ液約１部を加え、更に５０°Ｃで３０分間攪
拌した。次いで希酢酸を徐々に加えてｐＨ４゜５に調整
し、５０°Ｃで約１時間攪拌し０〜５℃に冷却更に３０
分間攪拌した０次に４％グルタルアルデヒド水ｍｆ！３
５部を徐々に加えてカプセルを硬化させ、苛性ソーダ水
溶液でｐＨを６に調整し室温で数時間攪拌してカプセル
化を終了した。このカプセル液をワイヤーバーで均一に
紙に塗布し乾燥して塗布紙（上用紙）を得た。この紙を
顕色剤として酸性白土、またはフェノールホルマリン樹
脂を塗布した紙（下用紙）に重ね合わせボールペンの１
圧あるいはタイプライタ−の衝撃を加えると下用紙上に
濃い青色の像が徐々に表れた。この像は優れた光安定性
を示した。同じ塗布面を中性紙に転写した場合は中性紙
上でほとんど発色しなかった。
ジルオキシアニリノ）ベンズヒドリル〕９−メチルカル
バゾールを７部（以下重量部で示す）をモノイソプロピ
ルビフェニル９３部に溶解し、この液にゼラチン２４部
とアラビアゴム２４部を水４００部に溶解しｐＨを７に
調整した液を加える。ホモジナイザーで乳化し、温水１
０００部を加え５０℃で３０分間攪拌したのち、ｌＯ％
苛性ソーダ液約１部を加え、更に５０°Ｃで３０分間攪
拌した。次いで希酢酸を徐々に加えてｐＨ４゜５に調整
し、５０°Ｃで約１時間攪拌し０〜５℃に冷却更に３０
分間攪拌した０次に４％グルタルアルデヒド水ｍｆ！３
５部を徐々に加えてカプセルを硬化させ、苛性ソーダ水
溶液でｐＨを６に調整し室温で数時間攪拌してカプセル
化を終了した。このカプセル液をワイヤーバーで均一に
紙に塗布し乾燥して塗布紙（上用紙）を得た。この紙を
顕色剤として酸性白土、またはフェノールホルマリン樹
脂を塗布した紙（下用紙）に重ね合わせボールペンの１
圧あるいはタイプライタ−の衝撃を加えると下用紙上に
濃い青色の像が徐々に表れた。この像は優れた光安定性
を示した。同じ塗布面を中性紙に転写した場合は中性紙
上でほとんど発色しなかった。
実施例２（感熱記録紙の例）
合成例１の３− （４，４’−ビス（Ｎ−メチル−４−
ベンジルオキシアニリノ）ベンズヒドリル〕９−メチル
カルバゾール３０部を１５０部の１０％ポリビニールア
ルコール水溶液及び６５部の水と一緒にボールミルで１
０時間混合粉砕して成分へとする。粉砕後の発色剤の粒
子径は３〜５ミクロンであった。他方３５部のビスフェ
ノールＡ。
ベンジルオキシアニリノ）ベンズヒドリル〕９−メチル
カルバゾール３０部を１５０部の１０％ポリビニールア
ルコール水溶液及び６５部の水と一緒にボールミルで１
０時間混合粉砕して成分へとする。粉砕後の発色剤の粒
子径は３〜５ミクロンであった。他方３５部のビスフェ
ノールＡ。
１５０部の１０％ポリビニールアルコール水溶液及び６
５部の水を同様にボールミルで粒子径が３〜５ミクロン
になるまで混合粉砕して成分Ｂとする。次に３部の成分
Ａと６７部の成分Ｂを混合し、乾燥後固形分重量が７
ｇ／ｒｒｃになるように上質紙にワイヤーバーで塗布し
乾燥して感熱記録紙を得た。この感熱記録紙は熱ペン等
の加熱によって青に発色し、自己発色性はほとんどなか
った。
５部の水を同様にボールミルで粒子径が３〜５ミクロン
になるまで混合粉砕して成分Ｂとする。次に３部の成分
Ａと６７部の成分Ｂを混合し、乾燥後固形分重量が７
ｇ／ｒｒｃになるように上質紙にワイヤーバーで塗布し
乾燥して感熱記録紙を得た。この感熱記録紙は熱ペン等
の加熱によって青に発色し、自己発色性はほとんどなか
った。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２は水素原子または炭素数１〜５個
を持つアルキル基であり、環Ａ、Ｂ、Ｃは炭素数１〜５
個を持つアルキル基または炭素数１〜５個を持つアルコ
キシ基で置換されていてもよいベンゼン環である。）で
表されるカルバゾリルメタン化合物を呈色反応物質とし
て含有することを特徴とする発色性記録材料。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63177525A JPH0226782A (ja) | 1988-07-16 | 1988-07-16 | 発色性記録材料 |
| GB8915963A GB2220671B (en) | 1988-07-16 | 1989-07-12 | Improvements in or relating to colour developing recording materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63177525A JPH0226782A (ja) | 1988-07-16 | 1988-07-16 | 発色性記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0226782A true JPH0226782A (ja) | 1990-01-29 |
Family
ID=16032445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63177525A Pending JPH0226782A (ja) | 1988-07-16 | 1988-07-16 | 発色性記録材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0226782A (ja) |
| GB (1) | GB2220671B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9313790D0 (en) * | 1993-07-03 | 1993-08-18 | Wiggins Teape Group The Ltd | Pressure-sensitive copying material |
| GB2393352A (en) | 2002-09-23 | 2004-03-24 | Mitel Knowledge Corp | Speaker system with two enclosures having complementary frequency responses |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU76074A1 (ja) * | 1976-10-26 | 1978-05-16 |
-
1988
- 1988-07-16 JP JP63177525A patent/JPH0226782A/ja active Pending
-
1989
- 1989-07-12 GB GB8915963A patent/GB2220671B/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2220671B (en) | 1992-01-22 |
| GB8915963D0 (en) | 1989-08-31 |
| GB2220671A (en) | 1990-01-17 |
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