JPS6271692A - 発色性記録材料 - Google Patents
発色性記録材料Info
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- JPS6271692A JPS6271692A JP60213171A JP21317185A JPS6271692A JP S6271692 A JPS6271692 A JP S6271692A JP 60213171 A JP60213171 A JP 60213171A JP 21317185 A JP21317185 A JP 21317185A JP S6271692 A JPS6271692 A JP S6271692A
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- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/1455—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/3275—Fluoran compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は感圧複写紙、感熱記録紙、通電感熱記録紙等の
記録材料に関するものである。
記録材料に関するものである。
さらに詳しくは一般式（Ｉ）
ｃ式中Ｒ１は炭素数」〜６のアルコキシ基を、Ｒ２は置
換基としてハロゲン原子、アルコキシ基を有する事もあ
る炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜１２のフル
ケニル基、置換基としてハロゲン原子、低級７ｆｉ／キ
ル基を有する事もあるベンジル基、シクロアルキル基を
、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基を示し、ｍは０．
１．２又は３を示す。なおｍが２又は６の時Ｘは同一で
あっても異っていても良い。以下同記号は同じ意味を有
する。〕で示されるベンゾフルオラン化合物を発色剤と
して使用した記録材料に関するものである。
換基としてハロゲン原子、アルコキシ基を有する事もあ
る炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜１２のフル
ケニル基、置換基としてハロゲン原子、低級７ｆｉ／キ
ル基を有する事もあるベンジル基、シクロアルキル基を
、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基を示し、ｍは０．
１．２又は３を示す。なおｍが２又は６の時Ｘは同一で
あっても異っていても良い。以下同記号は同じ意味を有
する。〕で示されるベンゾフルオラン化合物を発色剤と
して使用した記録材料に関するものである。
前記一般式（Ｉ）で表わされるベンゾフルオラン化合物
は本発明者らが初めて合成し次新規化合物でＴｏシ、そ
れ自体殆んど無色の化合物であって、大気中で極めて安
定であり、昇華性、自然発色性（カプリ）が無く、有機
溶剤に良く醐は顕色剤によって速やかに暗紫色に発色し
、発色画像の耐光性。
は本発明者らが初めて合成し次新規化合物でＴｏシ、そ
れ自体殆んど無色の化合物であって、大気中で極めて安
定であり、昇華性、自然発色性（カプリ）が無く、有機
溶剤に良く醐は顕色剤によって速やかに暗紫色に発色し
、発色画像の耐光性。
耐湿性に優れている。
この為、近年急速に需要が増大しつつある黒発色記録材
料用発色剤の主成分として使用し得る極めて価値のある
新規化合物である。記録材料としては感圧複写紙、感熱
記録紙、通電感熱記録紙、熱転写感熱記録紙、超音Ｖ、
記録紙、レーザー記録紙、示温材料、スタンプインク、
タイプリボン、ボールペンインク畳が挙けられる。
料用発色剤の主成分として使用し得る極めて価値のある
新規化合物である。記録材料としては感圧複写紙、感熱
記録紙、通電感熱記録紙、熱転写感熱記録紙、超音Ｖ、
記録紙、レーザー記録紙、示温材料、スタンプインク、
タイプリボン、ボールペンインク畳が挙けられる。
「従来の技術」と「本発明が解決しようとする問題点」
一般式（Ｉ）と類似の構造を有する下記化合物（Ａ）は
発色色相が赤紫で６ちり、又自然発色性が強く溶解就も
悪いという欠点を有している。
発色色相が赤紫で６ちり、又自然発色性が強く溶解就も
悪いという欠点を有している。
又特開昭４８−７５６２８に記載の下記下金物（Ｅ）は
発色色相が商品価値の低い赤であり、？＃解度も悪いと
いう欠点があった。本発明は、これらの欠点を改良すべ
く鋭意検討した結果到達したものである。
発色色相が商品価値の低い赤であり、？＃解度も悪いと
いう欠点があった。本発明は、これらの欠点を改良すべ
く鋭意検討した結果到達したものである。
「問題点を解決するための手段」と「作用」即ち、本発
明は、前記した公知の化合物（Ａ）の１０位のアミノ基
にアリール基を導入し良化合物が、意外にも化合物（Ａ
）の発色色相、自然発色性（カブリ）、溶解性、耐光性
を改善するとの知見に端を発し、更に研究の結果到達し
たものであり、前記一般式（Ｉ）の化合物を発色剤とし
て含有する発色性記録材料を提供するものである。
明は、前記した公知の化合物（Ａ）の１０位のアミノ基
にアリール基を導入し良化合物が、意外にも化合物（Ａ
）の発色色相、自然発色性（カブリ）、溶解性、耐光性
を改善するとの知見に端を発し、更に研究の結果到達し
たものであり、前記一般式（Ｉ）の化合物を発色剤とし
て含有する発色性記録材料を提供するものである。
これらのすぐれた諸性質を明らかにする為に本発明の化
合物（Ｃ）、 （Ｄ）、 （Ｅ）、 ＣＦ）、“Ｃ
Ｇ） 、 （Ｈ） 。
合物（Ｃ）、 （Ｄ）、 （Ｅ）、 ＣＦ）、“Ｃ
Ｇ） 、 （Ｈ） 。
（Ｉ）と既知化合物（Ａ）との比較試験結果を示す。
（Ｃ）５−メトキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−ト
リ／Ｉ／）アミノベンゾＣＣ）フルオラン（Ｄ）５−ブ
トキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリル）アミノ
ベンゾＣＣ）フルオラン（Ｅ）５−ヘキシルオキシ−１
０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−）す／Ｉ／）アミノベンゾ
〔Ｃ〕フルオ（Ｆ）５−ヘキシルオキシ−１０−（Ｎ−
メチル−Ｎ−フェニ／Ｉ／）アミノベンゾＣＣ）フルオ
ラ（Ｇ）５−へキシルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ｐ−）すρ）アミノベンゾ〔Ｃ〕フルオ（Ｆリ ５−
ペンチルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−１；）−）
リル）アミノベンゾ（Ｃ） ７ ｌｖオ（Ｉ） ５−オ
クチルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ −ｐ −）す
Ａ／）アミノベンゾ（Ｃ） ７ Ａ／オ比較試験１−希
酸水ｍ液に溶解して発色する度合−化合物（Ａ）、
（Ｃ）〜（Ｇ）の１，５％トルエン溶液３０ｍ１に１５
％酢酸溶液１０耐を加え１分間激しく振とり後装置し゛
〔分液：濾過後煽酢酸層の着色度合を分光光度計（島津
製ＵＶ−２ｂＯ型）ｆ、使用して測定し友。各化合物の
最高吸収波長における吸光度は表１の通りであった。
リ／Ｉ／）アミノベンゾＣＣ）フルオラン（Ｄ）５−ブ
トキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリル）アミノ
ベンゾＣＣ）フルオラン（Ｅ）５−ヘキシルオキシ−１
０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−）す／Ｉ／）アミノベンゾ
〔Ｃ〕フルオ（Ｆ）５−ヘキシルオキシ−１０−（Ｎ−
メチル−Ｎ−フェニ／Ｉ／）アミノベンゾＣＣ）フルオ
ラ（Ｇ）５−へキシルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ｐ−）すρ）アミノベンゾ〔Ｃ〕フルオ（Ｆリ ５−
ペンチルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−１；）−）
リル）アミノベンゾ（Ｃ） ７ ｌｖオ（Ｉ） ５−オ
クチルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ −ｐ −）す
Ａ／）アミノベンゾ（Ｃ） ７ Ａ／オ比較試験１−希
酸水ｍ液に溶解して発色する度合−化合物（Ａ）、
（Ｃ）〜（Ｇ）の１，５％トルエン溶液３０ｍ１に１５
％酢酸溶液１０耐を加え１分間激しく振とり後装置し゛
〔分液：濾過後煽酢酸層の着色度合を分光光度計（島津
製ＵＶ−２ｂＯ型）ｆ、使用して測定し友。各化合物の
最高吸収波長における吸光度は表１の通りであった。
表１
ＪＪｅＯ如＜ （ｅ）〜（Ｇ）の新規ベンゾフルオラン
化合物はアリール基を有する為公知の類似ベンゾフルオ
ラン化合物に比べ希酸氷解液による発色が極めて少なか
った。この事は本発明の化合物上使用して感圧複写紙を
製造する場合、マイクロカプセル化時ｐＨ！１１整０７
Ｈめの酸による発色が起らない事を示すものである。
化合物はアリール基を有する為公知の類似ベンゾフルオ
ラン化合物に比べ希酸氷解液による発色が極めて少なか
った。この事は本発明の化合物上使用して感圧複写紙を
製造する場合、マイクロカプセル化時ｐＨ！１１整０７
Ｈめの酸による発色が起らない事を示すものである。
比較試験２−感圧複写紙カプセル面の耐光性−化合物（
Ａ）、 （ａ＞〜（Ｇ）を使用して、後述の実施例１に
記した方法に：り感圧複写紙の上用紙（イ）〜（へ）を
製造し友。
Ａ）、 （ａ＞〜（Ｇ）を使用して、後述の実施例１に
記した方法に：り感圧複写紙の上用紙（イ）〜（へ）を
製造し友。
得られた上用紙のカブセＩｖ塗布面に太陽光を５０分当
て着色度合を反射濃度計（マクベス社ｍ ＲＤ−５１４
型、ラッテノナ５８フイルター使用）にて測定した。
て着色度合を反射濃度計（マクベス社ｍ ＲＤ−５１４
型、ラッテノナ５８フイルター使用）にて測定した。
結果は表２の通りであった。
表２
この結果より本発明の化合物は光に対して安定でカプセ
ル面の着色が少い事が分る。
ル面の着色が少い事が分る。
上記比較試験１，２よシ本発明の化合物は感圧複写紙用
発色剤として極めて優れて９る事が確認された。
発色剤として極めて優れて９る事が確認された。
比較試験３〜感熱紙にした場合の地肌発色（カブリ）の
度合及び地肌耐光性− 化合物（Ａ）−（Ｃ）〜（Ｇ）ｔ−使用して後述の実施
例３の方法により感熱記録紙の）〜（夕）を製造した。
度合及び地肌耐光性− 化合物（Ａ）−（Ｃ）〜（Ｇ）ｔ−使用して後述の実施
例３の方法により感熱記録紙の）〜（夕）を製造した。
これらの感熱記録紙の地肌発色（カブリ）を反射濃度針
にて２ツテンナ５８フイルターを使用して測定した。さ
らに感熱記録紙の表面を太陽光に２時間当て着色の度合
を同じ様に反射濃度計で測定し几。（フィルター ラツ
テンナ５８）結果は表３の通りであつ次。
にて２ツテンナ５８フイルターを使用して測定した。さ
らに感熱記録紙の表面を太陽光に２時間当て着色の度合
を同じ様に反射濃度計で測定し几。（フィルター ラツ
テンナ５８）結果は表３の通りであつ次。
表３
上記の如く本発明感熱記録紙は公知の化合物を使用した
ものより地肌発色が少く、地肌耐光性が優れている事が
確認された。
ものより地肌発色が少く、地肌耐光性が優れている事が
確認された。
本発明に使用されるベンゾフルオラン化合物の具体例と
しては次の様なものがある。いずれも殆んど無色の固体
であり、シリカゲルによって速やかに暗紫色に発色する
。
しては次の様なものがある。いずれも殆んど無色の固体
であり、シリカゲルによって速やかに暗紫色に発色する
。
５−メトキシ−１０−（Ｎ−メチル−Ｎ−フエ二μ）ア
ミノベンゾ（Ｃ）フルオラン ５−メトキシ−１０−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｐ−トリ）Ｖ
）アミノベンゾＣＣ）フルオラン ５−ベンチルオギシー（Ｎ−メチル−Ｎ−ｐ−１−リ／
Ｓ／）アミノベンゾＣＣ）７Ａ／オラン５−メトキシ−
１ｔ）−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル）アミノペン／〔
Ｃ〕フルオラン ５− ：Ｌ８０−ブトキシ−１ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−
）二二）Ｖ ）アミノベンゾ〔Ｃ）フルオラン５−へキ
シルオキシ−１０−（Ｎ−エチｔｖ−Ｎ−フェニ／Ｌ／
）アミノベンゾＣＣ）フルオラン５−メトキシ−１０−
（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリル）アミノペンツ〔Ｃ〕フ
ルオラン ５−エトキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−）す）Ｖ
）アミノベンゾＣＣ）フルオラン５−１ｓｏ−プロポ
＃シー１０− （Ｎ −ｘ４−ｔｖ−Ｎ −ｐ−）リル
）アミノベンゾＣＣ）フルオラン５ ｉ ｓｏ−ブト
キシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリル）アミノベ
ンゾ（Ｃ）フルオラン５− ｔｅｒｔ−プ）キシ−１０
−（Ｎ−ｘチ／Ｌ／−Ｎ−ｐ−）リル）アミノベンゾ（
０）フルオラン５−ｓｅｃ−ペンチルオキシ−１０−（
Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリル）アミノベンゾＣＣ，ｌフ
ルオラン５−オクチルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ｐ−トリＡＩ）アミノベンゾＣＣ） フルオラン５
−ラウリルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリ
／Ｌ／）アミノベンゾＣＣ）７／Ｌ／オラン５−シクロ
ベンチルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ −ｐ −）
リル）アミノベンゾＣＣ）フルオラン５−ｐ−メチルベ
ンジルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−）す／Ｌ
／）アミノベンゾＣＣ）フルオラン５−ブトキシ−１０
−（Ｎ−プロピル−Ｎ −ｐ −）リル）゛アミノベン
ゾ（０）フルオラン５−エトキシ−１０−（Ｎ −：Ｌ
ｓｏ−ベンチルーＮ−フェニＡ／）アミノベンゾ（Ｃ）
フルオラ、ン５−メトキシ−１０−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ
−ｐ−トリ／Ｉ／）アミノベンゾ〔Ｃ〕フルオラン５−
ヘキシルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ −ｍ−トリ
ル）アミノベンゾ〔Ｃ〕フルオラン５−ヘキシルオキシ
−１０−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｐ−クロロフエニ／Ｌ／）
アミノベンゾＣＣ）フルオラン５−エトキシ−１０−（
Ｎ−メチル−Ｎ−〇−メチルーｐ−クロロフエニ／ｌ／
）アミノベンゾ−ＣＣ）フルオラン ５−へキシルオキシ−１０−（Ｎ−エチル二Ｎ−ｐ−エ
チルフェニル）アミノベンゾＣＣ）フルオラン５−エト
キシプロポキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−）リル
）アミノベンゾＣＣ）フルオラン５−クロロブトキシ−
１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリル）アミノベンゾ〔
Ｃ〕フルオラン本発明に使用されるベンゾフルオラン化
合物は次に示す方法により合成する事が出来る。
ミノベンゾ（Ｃ）フルオラン ５−メトキシ−１０−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｐ−トリ）Ｖ
）アミノベンゾＣＣ）フルオラン ５−ベンチルオギシー（Ｎ−メチル−Ｎ−ｐ−１−リ／
Ｓ／）アミノベンゾＣＣ）７Ａ／オラン５−メトキシ−
１ｔ）−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル）アミノペン／〔
Ｃ〕フルオラン ５− ：Ｌ８０−ブトキシ−１ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−
）二二）Ｖ ）アミノベンゾ〔Ｃ）フルオラン５−へキ
シルオキシ−１０−（Ｎ−エチｔｖ−Ｎ−フェニ／Ｌ／
）アミノベンゾＣＣ）フルオラン５−メトキシ−１０−
（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリル）アミノペンツ〔Ｃ〕フ
ルオラン ５−エトキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−）す）Ｖ
）アミノベンゾＣＣ）フルオラン５−１ｓｏ−プロポ
＃シー１０− （Ｎ −ｘ４−ｔｖ−Ｎ −ｐ−）リル
）アミノベンゾＣＣ）フルオラン５ ｉ ｓｏ−ブト
キシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリル）アミノベ
ンゾ（Ｃ）フルオラン５− ｔｅｒｔ−プ）キシ−１０
−（Ｎ−ｘチ／Ｌ／−Ｎ−ｐ−）リル）アミノベンゾ（
０）フルオラン５−ｓｅｃ−ペンチルオキシ−１０−（
Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリル）アミノベンゾＣＣ，ｌフ
ルオラン５−オクチルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ｐ−トリＡＩ）アミノベンゾＣＣ） フルオラン５
−ラウリルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリ
／Ｌ／）アミノベンゾＣＣ）７／Ｌ／オラン５−シクロ
ベンチルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ −ｐ −）
リル）アミノベンゾＣＣ）フルオラン５−ｐ−メチルベ
ンジルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−）す／Ｌ
／）アミノベンゾＣＣ）フルオラン５−ブトキシ−１０
−（Ｎ−プロピル−Ｎ −ｐ −）リル）゛アミノベン
ゾ（０）フルオラン５−エトキシ−１０−（Ｎ −：Ｌ
ｓｏ−ベンチルーＮ−フェニＡ／）アミノベンゾ（Ｃ）
フルオラ、ン５−メトキシ−１０−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ
−ｐ−トリ／Ｉ／）アミノベンゾ〔Ｃ〕フルオラン５−
ヘキシルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ −ｍ−トリ
ル）アミノベンゾ〔Ｃ〕フルオラン５−ヘキシルオキシ
−１０−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｐ−クロロフエニ／Ｌ／）
アミノベンゾＣＣ）フルオラン５−エトキシ−１０−（
Ｎ−メチル−Ｎ−〇−メチルーｐ−クロロフエニ／ｌ／
）アミノベンゾ−ＣＣ）フルオラン ５−へキシルオキシ−１０−（Ｎ−エチル二Ｎ−ｐ−エ
チルフェニル）アミノベンゾＣＣ）フルオラン５−エト
キシプロポキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−）リル
）アミノベンゾＣＣ）フルオラン５−クロロブトキシ−
１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリル）アミノベンゾ〔
Ｃ〕フルオラン本発明に使用されるベンゾフルオラン化
合物は次に示す方法により合成する事が出来る。
すなわち、まず、メタアミノフェノ−／Ｌ’訪導体（鳳
）と無水フタル酸値）を反応させて２−（４′−アミノ
−２′−ヒドロキシ）−ベンゾイル安息香酸誘導体（ｆ
ｆ）を合成する。
）と無水フタル酸値）を反応させて２−（４′−アミノ
−２′−ヒドロキシ）−ベンゾイル安息香酸誘導体（ｆ
ｆ）を合成する。
（Ｉ） （厘）
（ｙ）次にこの２−
（４’−アミノ−２′−ヒドロキシ−ペンシイ／Ｌ’）
安息香酸誘導体（Ｎ）と一般式（マ）で示される１、４
−ジヒドロキシナフタレン騎導体とを硫酸、ポリリン酸
、塩化亜鉛、無水酢酸等の脱水動合剤を用いて縮合させ
る事によって一般式（Ｉ）で表わされるペンシフｌレオ
ラン化合物を合成する事が出来る。
（ｙ）次にこの２−
（４’−アミノ−２′−ヒドロキシ−ペンシイ／Ｌ’）
安息香酸誘導体（Ｎ）と一般式（マ）で示される１、４
−ジヒドロキシナフタレン騎導体とを硫酸、ポリリン酸
、塩化亜鉛、無水酢酸等の脱水動合剤を用いて縮合させ
る事によって一般式（Ｉ）で表わされるペンシフｌレオ
ラン化合物を合成する事が出来る。
なお、一般式（りで表わされる化合物の代９に１゜４−
ジヒドロキシナフタレンＯ１）を使用して下記構造式（
Ｖｌ）（７）５−ヒドロキシ−１０−置換アミノ−ベン
ゾ〔Ｃ〕フルオランを合成し、次いでジアルキル硫酸、
ハロゲン化アルキル等のアルキル化剤を作用させても一
般式０）の化合物が得られる。
ジヒドロキシナフタレンＯ１）を使用して下記構造式（
Ｖｌ）（７）５−ヒドロキシ−１０−置換アミノ−ベン
ゾ〔Ｃ〕フルオランを合成し、次いでジアルキル硫酸、
ハロゲン化アルキル等のアルキル化剤を作用させても一
般式０）の化合物が得られる。
つてはこれらの色素単独でも二種以上を混合しても良い
。又本発明の化合物の性能を損わない範囲で公知の種々
の色相に発色する発色剤を併用して４ｍい。九とえは３
．５− （ビス−７ミノフエニル）−６−アミノ７タリ
ド、３．３−（ビスインドリ／Ｌ／）フタリド、５−７
ミノフルオラン、２，６−ジアミツフルオラン、スピロ
ピラン、フェノキサジン、フェノチアジン、ロイコオー
ラミン、力μバゾ・すｙメタン、６−インドリＩＬ／−
３−アミノブエ二〜フタリド、３−インドリル−６−ア
ミジフェニルアザフタリド等の発色剤との併用である。
。又本発明の化合物の性能を損わない範囲で公知の種々
の色相に発色する発色剤を併用して４ｍい。九とえは３
．５− （ビス−７ミノフエニル）−６−アミノ７タリ
ド、３．３−（ビスインドリ／Ｌ／）フタリド、５−７
ミノフルオラン、２，６−ジアミツフルオラン、スピロ
ピラン、フェノキサジン、フェノチアジン、ロイコオー
ラミン、力μバゾ・すｙメタン、６−インドリＩＬ／−
３−アミノブエ二〜フタリド、３−インドリル−６−ア
ミジフェニルアザフタリド等の発色剤との併用である。
感圧複写紙′Ｉｔ製造する場合、発色剤をｍ解する解削
として７〜キルベンゼン系、アルキルビフェニル系、ア
ルキルナフタレン系、ジアリールエタン系、水素化ター
フェニル系、塩素化パラフィン系の各種浴剤を単独又は
混合して使用する事が出来、カプセル化にはコアセルベ
ーション法、界面重合法等を採用する事が出来る。
として７〜キルベンゼン系、アルキルビフェニル系、ア
ルキルナフタレン系、ジアリールエタン系、水素化ター
フェニル系、塩素化パラフィン系の各種浴剤を単独又は
混合して使用する事が出来、カプセル化にはコアセルベ
ーション法、界面重合法等を採用する事が出来る。
顕色剤としては、ベントナイト、活性白土、酸性白土等
の粘土類、ナフトール、サリチル酸、サリチル酸エステ
ル、サリチル酸の金属塩、ビスフェノールＡ１ｐ−ヒド
ロキシ安息香酸エステ／Ｖ勢゛のヒドロキシ化合物、ｐ
−フェニルフェノールホルマリンｍ脂、ｐ−オクチルフ
ェノールホルマリン樹脂及びそれらの金城塩等が使用さ
れる。
の粘土類、ナフトール、サリチル酸、サリチル酸エステ
ル、サリチル酸の金属塩、ビスフェノールＡ１ｐ−ヒド
ロキシ安息香酸エステ／Ｖ勢゛のヒドロキシ化合物、ｐ
−フェニルフェノールホルマリンｍ脂、ｐ−オクチルフ
ェノールホルマリン樹脂及びそれらの金城塩等が使用さ
れる。
又感熱記録紙を製造するに当ってはバインダーとしてポ
リビニルアルコール、メチルセルローズ、ヒドロキシエ
チルセルローズ、カルボキシメチル七〜ローズ、アラビ
アゴム、ゼラチン、カゼイン、テン粉、ポリビニルピロ
リドン、スチレン−無水マレイン醒共′Ａ（金物等を使
用する事が出来、顕色８りとしては４− ’ｔ、ｅｒｔ
−ブチルフェノール、４−フエニ／Ｉ／フェノール、４
−ヒドロキシジフェニルエーテル、α−ナフトール、β
−ナフトール、４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル
、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、ビスフェ
ノールＡ、４．４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン
、４−ヒドロキシ−４′−メチルジフェニルスルホン等
の８０℃〜１８０℃の融点を持つヒドロキシ化合物上使
用する事が出来る。
リビニルアルコール、メチルセルローズ、ヒドロキシエ
チルセルローズ、カルボキシメチル七〜ローズ、アラビ
アゴム、ゼラチン、カゼイン、テン粉、ポリビニルピロ
リドン、スチレン−無水マレイン醒共′Ａ（金物等を使
用する事が出来、顕色８りとしては４− ’ｔ、ｅｒｔ
−ブチルフェノール、４−フエニ／Ｉ／フェノール、４
−ヒドロキシジフェニルエーテル、α−ナフトール、β
−ナフトール、４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル
、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、ビスフェ
ノールＡ、４．４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン
、４−ヒドロキシ−４′−メチルジフェニルスルホン等
の８０℃〜１８０℃の融点を持つヒドロキシ化合物上使
用する事が出来る。
又感度向上剤として尿素、無水７り／Ｉ／酸、アセトア
ニリド、パラフィンろう、カルナウバろう、高級脂肪酸
、高級脂肪酸エステル、高級脂肪酸アミド、サリチル酸
、フタル酸エステル、テレフタル酸エステル、ナフトー
ルベンジルエーテル、１゜４−シアρコキシナフタレン
、ｍ−ター７エール、ｐ−ベンジルビフェニル、ジベン
ジルベンゼン、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸エステ
ル、２−ヒドロキシ−３−す７トエ酸エステル、４．４
’−ジアルコキシｌジフェニールスルホン、ペンツアミ
ド、ジフェニルアミン、ベンゼンスルホンアミド、ベン
ゼンスルホンアニリド、力／Ｌ／ ハゾール、ハイ）＝
ｏキノンジベンジルエーテル等を使用するＪＩＥ出来る
。
ニリド、パラフィンろう、カルナウバろう、高級脂肪酸
、高級脂肪酸エステル、高級脂肪酸アミド、サリチル酸
、フタル酸エステル、テレフタル酸エステル、ナフトー
ルベンジルエーテル、１゜４−シアρコキシナフタレン
、ｍ−ター７エール、ｐ−ベンジルビフェニル、ジベン
ジルベンゼン、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸エステ
ル、２−ヒドロキシ−３−す７トエ酸エステル、４．４
’−ジアルコキシｌジフェニールスルホン、ペンツアミ
ド、ジフェニルアミン、ベンゼンスルホンアミド、ベン
ゼンスルホンアニリド、力／Ｌ／ ハゾール、ハイ）＝
ｏキノンジベンジルエーテル等を使用するＪＩＥ出来る
。
次に合成例を挙げて合成法を具体的に説明する。
合成例１
５−メトキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ルートリ／Ｌ
／）アミノベンゾＣＣ）フルオランの合成９８％硫酸５
０ｇ／に２−（２−１トロ＃シー４−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ｐ−）リル）アミノコベンゾイル安息香酸１８．８Ｎ
と１．４−ジメトキシナフタレン９４ｆを＃解し２０〜
２５℃で２４時間攪拌し次。反応物を５００ｆの氷水中
に注加し、析出した固形物を沖果した。得られたケーキ
にトルエン５００ ｍｌと２０チ水酸化ナトリウム水浴
液７０１を加えアルカリ性とした後８５℃で５０分間か
きまぜた。次いでＩ−ルエン層を分取し濃縮乾固後ブタ
ノールから再結晶して無色の５−メトキシ−１０−（Ｎ
−エチｙｖ −Ｎ −ｐ −） ｊＪｌｖ）アミノベン
ゾ（Ｃ）ｒｙオラン（下式）を得た。
／）アミノベンゾＣＣ）フルオランの合成９８％硫酸５
０ｇ／に２−（２−１トロ＃シー４−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ｐ−）リル）アミノコベンゾイル安息香酸１８．８Ｎ
と１．４−ジメトキシナフタレン９４ｆを＃解し２０〜
２５℃で２４時間攪拌し次。反応物を５００ｆの氷水中
に注加し、析出した固形物を沖果した。得られたケーキ
にトルエン５００ ｍｌと２０チ水酸化ナトリウム水浴
液７０１を加えアルカリ性とした後８５℃で５０分間か
きまぜた。次いでＩ−ルエン層を分取し濃縮乾固後ブタ
ノールから再結晶して無色の５−メトキシ−１０−（Ｎ
−エチｙｖ −Ｎ −ｐ −） ｊＪｌｖ）アミノベン
ゾ（Ｃ）ｒｙオラン（下式）を得た。
、収量２０．５１ ｍ、ｐ、 ２４２〜２４５℃
この化合物のメタノ−ρ・酢酸（４：１）中（７）λ□
、工は４２１ ｎ１ｆｌと５６８ｎＪｎに６４７、活性
白土、フェノール樹脂、ビスフェノ−／Ｌ／Ａにニブ速
やかに暗紫色に発色する。
この化合物のメタノ−ρ・酢酸（４：１）中（７）λ□
、工は４２１ ｎ１ｆｌと５６８ｎＪｎに６４７、活性
白土、フェノール樹脂、ビスフェノ−／Ｌ／Ａにニブ速
やかに暗紫色に発色する。
なおここで使用した１、４−ジメトキシナフタレンは有
機合成化生協会誌 １４巻５１５頁記載の方法により合
成した。
機合成化生協会誌 １４巻５１５頁記載の方法により合
成した。
合成例２
５−ｎ−へキシルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ
−）す／Ｉ／）アミノベンゾ（Ｃ）フルオランの合成 １．５−ヒドロキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ −ｐ−
トリ／Ｉ／）アミノベンゾ〔Ｃ〕フルオランの合成 ９８％硫酸５ｔＪｗｔに２−〔２−ヒドロキシ−４−（
Ｎ−エチル−Ｎ −ｐ −）す／Ｌ／）アミン〕ベンゾ
イル安息香酸１８．８Ｆと１．４−ジヒドロキシナフタ
レン８．５ｆ／ｌ−洛解し２０〜２５℃で２４時間撹拌
した。反応混合物を５０Ｏｆの氷水中に注加し、析出し
た固形物を炉果した。得られ九り−キを苛性ソーダで中
和した後常法によりトルエンから再結晶して無色の５−
ヒドロキシ−１Ｇ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−）リル）ア
ミノベンゾ〔Ｃ〕フルオラン（下式）を得友。
−）す／Ｉ／）アミノベンゾ（Ｃ）フルオランの合成 １．５−ヒドロキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ −ｐ−
トリ／Ｉ／）アミノベンゾ〔Ｃ〕フルオランの合成 ９８％硫酸５ｔＪｗｔに２−〔２−ヒドロキシ−４−（
Ｎ−エチル−Ｎ −ｐ −）す／Ｌ／）アミン〕ベンゾ
イル安息香酸１８．８Ｆと１．４−ジヒドロキシナフタ
レン８．５ｆ／ｌ−洛解し２０〜２５℃で２４時間撹拌
した。反応混合物を５０Ｏｆの氷水中に注加し、析出し
た固形物を炉果した。得られ九り−キを苛性ソーダで中
和した後常法によりトルエンから再結晶して無色の５−
ヒドロキシ−１Ｇ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−）リル）ア
ミノベンゾ〔Ｃ〕フルオラン（下式）を得友。
収ｉ １８．７ｆ ｍ、ｐ、２８０〜２８２℃メ
タノール・酢酸（４：１）中のλｍａＸ ４３２ｎｍ＊
Ｉ１．５−ｎ−へキシルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−
Ｎ−ｐ−トリル）アミノベンゾＣＣ）フルオランの合成 ＤＭＦ５０１ｔｔ中に５−ヒドロキシ−１０−−（Ｎ−
エチル−Ｎ−ｐ−トリρ）アミノベンゾ（ｅ）フルオラ
ン１０ｆ、炭酸カリウム３．５１１．ｎ−へキシルプロ
マーｆド４ｆを加え８０℃で４時間攪拌した。
タノール・酢酸（４：１）中のλｍａＸ ４３２ｎｍ＊
Ｉ１．５−ｎ−へキシルオキシ−１０−（Ｎ−エチル−
Ｎ−ｐ−トリル）アミノベンゾＣＣ）フルオランの合成 ＤＭＦ５０１ｔｔ中に５−ヒドロキシ−１０−−（Ｎ−
エチル−Ｎ−ｐ−トリρ）アミノベンゾ（ｅ）フルオラ
ン１０ｆ、炭酸カリウム３．５１１．ｎ−へキシルプロ
マーｆド４ｆを加え８０℃で４時間攪拌した。
反応後反応物を水の中に注加しトルエン１００ｄで抽出
した。トルエン層を濃縮乾固後常法によＦ）ｎ−ブタノ
−ｙから再結晶して無色の５−ｎ−ヘキシルオキシ−１
０−（Ｎ−エチル−Ｎ −ｐ−トリル）アミノベンゾＣ
Ｃ）フルオラン（下式％式％ この化合物のメタノール・酢酸（４：１）中のλｍａｘ
は４２４ｎｍと５６９ ｎｌｎにある。活性白土、フェ
ノール樹脂、ビスフェノ−／ｌ／Ａにより速やかに暗紫
色に発色する。
した。トルエン層を濃縮乾固後常法によＦ）ｎ−ブタノ
−ｙから再結晶して無色の５−ｎ−ヘキシルオキシ−１
０−（Ｎ−エチル−Ｎ −ｐ−トリル）アミノベンゾＣ
Ｃ）フルオラン（下式％式％ この化合物のメタノール・酢酸（４：１）中のλｍａｘ
は４２４ｎｍと５６９ ｎｌｎにある。活性白土、フェ
ノール樹脂、ビスフェノ−／ｌ／Ａにより速やかに暗紫
色に発色する。
合成例６〜２０
合成例１又は２と同様に操作して次表に示すベンゾフル
オラン化合物を合成した。いずれも無色の化合物であり
、活性白土、フェノール樹脂、ビスフェノ−〜Ａにより
、速やかに暗紫色に発色する。
オラン化合物を合成した。いずれも無色の化合物であり
、活性白土、フェノール樹脂、ビスフェノ−〜Ａにより
、速やかに暗紫色に発色する。
この様にして得られたベンゾフルオラン化合物を使って
感圧複写紙を製造するに当っては公知の方法を使用すれ
ば良い。
感圧複写紙を製造するに当っては公知の方法を使用すれ
ば良い。
例えば米国特許第２８００４５８号、第２８０６４５７
号等に記載のコアセルベーション法を採用する事が出来
る。又感熱記録紙を製造するにも例えば特公昭４５−１
４０３９号公報に記載の公知の方法を採用すれば良い。
号等に記載のコアセルベーション法を採用する事が出来
る。又感熱記録紙を製造するにも例えば特公昭４５−１
４０３９号公報に記載の公知の方法を採用すれば良い。
以下に実施例を示し本発明を説明するが本発明は以下の
実施例に制約されるものではない。
実施例に制約されるものではない。
「実施例」
実施例１−感圧複写紙の製造例−
合成例５の化合物５−ブトキシ−１０−（Ｎ−エチ）ｖ
−Ｎ −ｐ−トリル）アミノベンゾ〔Ｃ〕フルオラン
７部（重鷺部以下同じ）ｔ−モノイソプロビルビフエニ
ーＩｖ９６部に溶解し、この液にゼラチン２４部とアラ
ビアゴム２４部を水４００部に醇解しｐＨを７に調整し
友液を加え、ホモジナイザーで乳化した。この乳化液に
温水ｉ ｏｏｏ部を加え５０℃で３０分攪拌した後１０
％苛性ソーダ水溶液約１部を加え、さらに５０℃で６０
分攪拌した。
−Ｎ −ｐ−トリル）アミノベンゾ〔Ｃ〕フルオラン
７部（重鷺部以下同じ）ｔ−モノイソプロビルビフエニ
ーＩｖ９６部に溶解し、この液にゼラチン２４部とアラ
ビアゴム２４部を水４００部に醇解しｐＨを７に調整し
友液を加え、ホモジナイザーで乳化した。この乳化液に
温水ｉ ｏｏｏ部を加え５０℃で３０分攪拌した後１０
％苛性ソーダ水溶液約１部を加え、さらに５０℃で６０
分攪拌した。
次いで希酢酸を徐々に加えてｐＨを４，５に調整し、５
０℃で約１時間１党拌した後０〜５℃に冷却しさらに６
０分攪拌した。
０℃で約１時間１党拌した後０〜５℃に冷却しさらに６
０分攪拌した。
次に４％グルタールアルテヒド水浴液３５部を徐々に加
えてカプセルを硬化させた後、希苛性ソーダ水饅液でｐ
Ｈを６に調整し室温で数時間攪拌してカプセル°化を完
了した。この操作中着色現象は全く起らなかつ几。
えてカプセルを硬化させた後、希苛性ソーダ水饅液でｐ
Ｈを６に調整し室温で数時間攪拌してカプセル°化を完
了した。この操作中着色現象は全く起らなかつ几。
このカプセル液を紙にワイヤーバーで均一に塗布し乾操
してカプセル塗布紙（上用紙）を得九。
してカプセル塗布紙（上用紙）を得九。
この紙を顕色剤としてフェノールホルマリン樹脂を塗布
した紙（下用紙）に重ね合わせボールペンで筆記すると
下用紙上に濃い暗紫色の文字が速やかに現れた。この像
はすぐれた耐光性及び耐湿性を有してい友。又、上用紙
のカブ七〜面もすぐれた耐光性を示し、日光照射によっ
て着色や発色能の低下は無かった。
した紙（下用紙）に重ね合わせボールペンで筆記すると
下用紙上に濃い暗紫色の文字が速やかに現れた。この像
はすぐれた耐光性及び耐湿性を有してい友。又、上用紙
のカブ七〜面もすぐれた耐光性を示し、日光照射によっ
て着色や発色能の低下は無かった。
実施例２−黒発色感圧複写紙の製造例−発色剤として
５−ｎ−へキシルオキシ−１０−
ン （青色発色剤）１．
４１スピロ（クロメノ（２，３−Ｃ） ピラシー／ｌ／ −４（Ｈ） −１’−フタランＪ−７
−（Ｎ−エチル−Ｎ −ペンチ／Ｌ／）アミノ−ろ−メチ ル−１−ベンジ／Ｌ／−３’−オン （橙色発色剤）
１．９部ベンゾイルロイコメチレンブルー（ｉｆ色発色
剤）α８＃の混合物を使用し、溶剤として水素化ターフ
エニー／ｖ９５部を使用し友以外は実施例１と同様にし
てカプセル塗布紙（上用紙）ｔ−得友。この紙を顕色剤
としてクレー１に塗布し皮下用紙に重ね合わせボールペ
ンで筆記すると濃い黒色の文字が速やかに現れた。この
像はすぐれ次耐光性、耐湿性を有していた。又、上用紙
のカプセル面もすぐれｔ耐光性を示し、日光照射によっ
て着色したり、発色能が低下することは無かつ次。
４１スピロ（クロメノ（２，３−Ｃ） ピラシー／ｌ／ −４（Ｈ） −１’−フタランＪ−７
−（Ｎ−エチル−Ｎ −ペンチ／Ｌ／）アミノ−ろ−メチ ル−１−ベンジ／Ｌ／−３’−オン （橙色発色剤）
１．９部ベンゾイルロイコメチレンブルー（ｉｆ色発色
剤）α８＃の混合物を使用し、溶剤として水素化ターフ
エニー／ｖ９５部を使用し友以外は実施例１と同様にし
てカプセル塗布紙（上用紙）ｔ−得友。この紙を顕色剤
としてクレー１に塗布し皮下用紙に重ね合わせボールペ
ンで筆記すると濃い黒色の文字が速やかに現れた。この
像はすぐれ次耐光性、耐湿性を有していた。又、上用紙
のカプセル面もすぐれｔ耐光性を示し、日光照射によっ
て着色したり、発色能が低下することは無かつ次。
実施例３−感熱記録紙の製造例−
１発色剤分散液（Ａ液）の調整
５−ｎ−ペンチルオキシ−１０−
（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−）リル
）アミノベンゾ〔Ｃ〕フルオラン （合成例６） ５部
カオリン １５１１Ｕ％ポ
リビニルアルコール水溶ｉ １００部水
８５＃上記
混合物をペイントシェーカー（■東洋精機製）で発色剤
の粒子径が３ミクロンになるまで粉砕した。
カオリン １５１１Ｕ％ポ
リビニルアルコール水溶ｉ １００部水
８５＃上記
混合物をペイントシェーカー（■東洋精機製）で発色剤
の粒子径が３ミクロンになるまで粉砕した。
１１ 顕色剤、増感剤分散液（Ｂ液）の調整ビスフェ
ノールＡ １５部ステア
リン酸亜鉛 ｉｏ−ステ
アリン酸アミド ２０ ＃１０嗟ポリ
ビニールア〜コール水ｉ！１８液 １５０＃上
記混合物をペイントシェーカーで粒子径が６すクロンに
なるまで粉砕した。
ノールＡ １５部ステア
リン酸亜鉛 ｉｏ−ステ
アリン酸アミド ２０ ＃１０嗟ポリ
ビニールア〜コール水ｉ！１８液 １５０＃上
記混合物をペイントシェーカーで粒子径が６すクロンに
なるまで粉砕した。
１１１ 感熱１液の調整及び塗工
Ａ液１０部、Ｂ液６５部を混合攪拌して感熱塗液を得た
。この血液をワイヤーバーで紙に均一に塗布後乾珠して
感熱記録紙を得た。この感熱記録紙は地肌カブリが無く
、熱ペン等の加熱によって速やかに暗紫色に発色し、発
色像はすぐれ几ｆＩｔ元性、耐湿性を示した。又、塗布
面も耐光性がすぐれており、日光照射によって着色は起
らなかった。
。この血液をワイヤーバーで紙に均一に塗布後乾珠して
感熱記録紙を得た。この感熱記録紙は地肌カブリが無く
、熱ペン等の加熱によって速やかに暗紫色に発色し、発
色像はすぐれ几ｆＩｔ元性、耐湿性を示した。又、塗布
面も耐光性がすぐれており、日光照射によって着色は起
らなかった。
実施例４−黒発色感熱記録紙の製造−
発色剤として
５−ｎ−へキシルオキシ−１０−
（Ｎ〜エチル−Ｎ−ｐ−トリル
アミノベンゾ〔Ｃ〕フルオラン （合成ｆｌＪ２）
ｓ部２−７ニリノー６−Ｎ−エチル −Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノフル オラン （緑色発色剤）２部
の混合物を使用した以外は実施例６と同様に操作して感
熱記録紙を得た。この感熱記録紙は地肌カブリがなく純
白であり、カレンダー処浬後サーマルヘッド印字装置（
松下電子部品■製）で印字すると濃い黒色の画像が速や
かに現れた。パルス巾を短かくし、低濃度に発色させて
も色ずれは生じなかつ皮。又、得られ７２．画像及び塗
布面は耐光性、耐湿性がすぐれてい友。
ｓ部２−７ニリノー６−Ｎ−エチル −Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノフル オラン （緑色発色剤）２部
の混合物を使用した以外は実施例６と同様に操作して感
熱記録紙を得た。この感熱記録紙は地肌カブリがなく純
白であり、カレンダー処浬後サーマルヘッド印字装置（
松下電子部品■製）で印字すると濃い黒色の画像が速や
かに現れた。パルス巾を短かくし、低濃度に発色させて
も色ずれは生じなかつ皮。又、得られ７２．画像及び塗
布面は耐光性、耐湿性がすぐれてい友。
「発明の効果」
本発明の発色性記録材料は、発色剤として添加する前記
一般式（Ｉ）の化合物が、特開昭４７−４６６２号公報
記載の化合物の発色色相を黒色系に改善し、ｉｙｔ自然
発色性、溶解性、耐光性を改善する友め、感圧複写紙、
感熱記録紙等として産業上利用価値の高いものである。
一般式（Ｉ）の化合物が、特開昭４７−４６６２号公報
記載の化合物の発色色相を黒色系に改善し、ｉｙｔ自然
発色性、溶解性、耐光性を改善する友め、感圧複写紙、
感熱記録紙等として産業上利用価値の高いものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ［１］下記一般式（ I ）で表わされるベンゾフルオラ
ン化合物を発色剤として含有する事を特徴とする発色性
記録材料 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は炭素数１〜６のアルキル基を、Ｒ＾２は
置換基としてハロゲン原子、アルコキシ基を有する事も
ある炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜１２のア
ルケニル基、置換基としてハロゲン原子、低級アルキル
基を有する事もあるベンジル基、シクロアルキル基を、
Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基を示し、ｍは０、１
、２又は３を示す。なおｍが２又は３の時Ｘは同一であ
つても異つていても良い。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60213171A JPS6271692A (ja) | 1985-09-25 | 1985-09-25 | 発色性記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60213171A JPS6271692A (ja) | 1985-09-25 | 1985-09-25 | 発色性記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6271692A true JPS6271692A (ja) | 1987-04-02 |
| JPH0469552B2 JPH0469552B2 (ja) | 1992-11-06 |
Family
ID=16634726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60213171A Granted JPS6271692A (ja) | 1985-09-25 | 1985-09-25 | 発色性記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6271692A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104327537A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-02-04 | 天津理工大学 | 一种具有生物膜透性潜能的氧杂蒽类荧光染料及其制备方法 |
| WO2024199763A1 (en) * | 2023-03-29 | 2024-10-03 | Sony Semiconductor Solutions Corporation | Benzofluoran-based compounds as magenta thermochromic dyes and their use in imaging systems |
-
1985
- 1985-09-25 JP JP60213171A patent/JPS6271692A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104327537A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-02-04 | 天津理工大学 | 一种具有生物膜透性潜能的氧杂蒽类荧光染料及其制备方法 |
| WO2024199763A1 (en) * | 2023-03-29 | 2024-10-03 | Sony Semiconductor Solutions Corporation | Benzofluoran-based compounds as magenta thermochromic dyes and their use in imaging systems |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0469552B2 (ja) | 1992-11-06 |
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