JPH02272028A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPH02272028A JPH02272028A JP9307889A JP9307889A JPH02272028A JP H02272028 A JPH02272028 A JP H02272028A JP 9307889 A JP9307889 A JP 9307889A JP 9307889 A JP9307889 A JP 9307889A JP H02272028 A JPH02272028 A JP H02272028A
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- JP
- Japan
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- formula
- bis
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- thermosetting resin
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、耐熱性を損なうことなく、優れた機械強度を
有する新規な熱硬化性樹脂組成物に関する。
有する新規な熱硬化性樹脂組成物に関する。
従来から、イミド構造を有する熱硬化性樹脂は電気絶縁
性、耐熱性、成形品の寸法安定性に優れた性能を有する
為、産業上広（利用されている。
性、耐熱性、成形品の寸法安定性に優れた性能を有する
為、産業上広（利用されている。
しかしながら、芳香族系ビスマレイミド単独を熱重合し
て得られる熱硬化性樹脂は、耐熱性に優れた素材である
がきわめて脆く、靭性に乏しいという欠点があった。か
かる欠点を改良する方法として、芳香族系ビスマレイミ
ドと芳香族系ジアミンよりなる熱硬化性樹脂組成物を使
用する試みがあり、例えば、Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジフ
ェニルメタンビスマレイミドと４．４°−ジアミノジフ
ェニルメタンとからなるポリアミノビスマレイミド樹脂
（ロース・ブーラン社製、商品名ケルイミド）が実用化
され、含浸ワニス、積層板、成形品等に広く用いられて
いる（特公昭４６−２３２５０） 。
て得られる熱硬化性樹脂は、耐熱性に優れた素材である
がきわめて脆く、靭性に乏しいという欠点があった。か
かる欠点を改良する方法として、芳香族系ビスマレイミ
ドと芳香族系ジアミンよりなる熱硬化性樹脂組成物を使
用する試みがあり、例えば、Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジフ
ェニルメタンビスマレイミドと４．４°−ジアミノジフ
ェニルメタンとからなるポリアミノビスマレイミド樹脂
（ロース・ブーラン社製、商品名ケルイミド）が実用化
され、含浸ワニス、積層板、成形品等に広く用いられて
いる（特公昭４６−２３２５０） 。
しかしながら、これらの熱硬化性樹脂組成物は、耐熱性
が充分でなく、耐衝撃性及び靭性についても満足のいく
ものではなかった。
が充分でなく、耐衝撃性及び靭性についても満足のいく
ものではなかった。
本発明の目的は、優れた機械強度と耐熱性を有する熱硬
化性樹脂組成物を提供することにある。
化性樹脂組成物を提供することにある。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を行
った結果、新規なビスマレイミド化合物と特定芳香族ジ
アミン化合物よりなる熱硬化性樹脂組成物が特に有効で
あることを見出し、本発明を完成させた。
った結果、新規なビスマレイミド化合物と特定芳香族ジ
アミン化合物よりなる熱硬化性樹脂組成物が特に有効で
あることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、本質的に、
一般式（１） よりなる２価の基を表わし、Ｘは直接結合、炭素数１〜
１０の２価の炭化水素基、六フッ素化されたイソプロピ
リデン基、カルボニル基、チオ基、スルフィニル基、ス
ルホニル基、又はオキシドから成る群より選ばれた基を
表わす、） にて表わされるビスマレイミド化合物と式（ｎ）Ｃ）１
３ で表わされる芳香族ジアミン化合物よりなる熱硬化性樹
脂組成物である。
一般式（１） よりなる２価の基を表わし、Ｘは直接結合、炭素数１〜
１０の２価の炭化水素基、六フッ素化されたイソプロピ
リデン基、カルボニル基、チオ基、スルフィニル基、ス
ルホニル基、又はオキシドから成る群より選ばれた基を
表わす、） にて表わされるビスマレイミド化合物と式（ｎ）Ｃ）１
３ で表わされる芳香族ジアミン化合物よりなる熱硬化性樹
脂組成物である。
前記一般式（１）で表わされる新規なビスマレイミド化
合物は通常公知の方法により 一般式（ＩＩ） よりなる２価の基を表わし、Ｘは直接結合、炭素数１〜
１０の２価の炭化水素基、六フッ素化されたイソプロピ
リデン基、カルボニル基、チオ基、スルフィニル基、ス
ルホニル基、又はオキシドから成る群より選ばれた基を
表わす、） で表わされるジアミン化合物と無水マレイン酸を縮合・
脱水反応させて容易に製造でき具体的には、１．３−ビ
ス（３−マレイミドフェノキシ）ベンゼン、ビス（４−
（３−マレイミドフェノキシ）フェニルコメタン、１．
１−ビス（４−（３−マレイミドフェノキシ）フェニル
］エタン、１．２−ビス（４−（３−マレイミドフェノ
キシ）フェニル〕エタン、２．２−ビス（４−（３−マ
レイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、２．２−ビ
ス〔４−（３−マレイミドフェノキシ）フェニルコブタ
ン、２．２−ビス（４−（３−マレイミドフェノキシ）
フェニル）−１，１，１，３，３，３−へキサフルオロ
プロパン、４，４°−ビス（３−マレイミドフェノキシ
）ビフェニル、ビス（４−（３−マレイミドフェノキシ
）フェニルコケトン、ビス（４−（３−７１フイミドフ
エノキシ）フェニルフスルフィド、ビス（４−（３−マ
レイミドフェノキシ）フェニル］スルホキシド、ビス（
４−（３−マレイミドフェノキシ）フェニル〕スルホン
、ビス（４−（３−マレイミドフェノキシ）フェニルフ
ェーテル等が挙げられ、これらは単独あるいは二種以上
混合して用いられる。
合物は通常公知の方法により 一般式（ＩＩ） よりなる２価の基を表わし、Ｘは直接結合、炭素数１〜
１０の２価の炭化水素基、六フッ素化されたイソプロピ
リデン基、カルボニル基、チオ基、スルフィニル基、ス
ルホニル基、又はオキシドから成る群より選ばれた基を
表わす、） で表わされるジアミン化合物と無水マレイン酸を縮合・
脱水反応させて容易に製造でき具体的には、１．３−ビ
ス（３−マレイミドフェノキシ）ベンゼン、ビス（４−
（３−マレイミドフェノキシ）フェニルコメタン、１．
１−ビス（４−（３−マレイミドフェノキシ）フェニル
］エタン、１．２−ビス（４−（３−マレイミドフェノ
キシ）フェニル〕エタン、２．２−ビス（４−（３−マ
レイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、２．２−ビ
ス〔４−（３−マレイミドフェノキシ）フェニルコブタ
ン、２．２−ビス（４−（３−マレイミドフェノキシ）
フェニル）−１，１，１，３，３，３−へキサフルオロ
プロパン、４，４°−ビス（３−マレイミドフェノキシ
）ビフェニル、ビス（４−（３−マレイミドフェノキシ
）フェニルコケトン、ビス（４−（３−７１フイミドフ
エノキシ）フェニルフスルフィド、ビス（４−（３−マ
レイミドフェノキシ）フェニル］スルホキシド、ビス（
４−（３−マレイミドフェノキシ）フェニル〕スルホン
、ビス（４−（３−マレイミドフェノキシ）フェニルフ
ェーテル等が挙げられ、これらは単独あるいは二種以上
混合して用いられる。
本発明において使用するジアミン化合物は（ｎ）式によ
って表わされる４、４′−ビス（４−（４−アミノ−α
α−ジメチルベンジル）フェノキシ〕−ジフェニルス
ルホンであり、２−＜４’−アミノフエニＪｌ／） −
２−（４” −ヒドロキシフェニル）プロパンと４，４
゛−ジクロロジフェニルスルホンとより塩基性化合物の
存在下、有機溶剤中で合成することができる。
って表わされる４、４′−ビス（４−（４−アミノ−α
α−ジメチルベンジル）フェノキシ〕−ジフェニルス
ルホンであり、２−＜４’−アミノフエニＪｌ／） −
２−（４” −ヒドロキシフェニル）プロパンと４，４
゛−ジクロロジフェニルスルホンとより塩基性化合物の
存在下、有機溶剤中で合成することができる。
上記一般式（１）のビスマレイミド化合物と式（■）で
表わされるジアミン化合物より熱硬化性樹脂組成物を得
るが、この場合、以下に示す各種の方法が使用できる。
表わされるジアミン化合物より熱硬化性樹脂組成物を得
るが、この場合、以下に示す各種の方法が使用できる。
（１）ビスマレイミドとジアミンを固体状で粉砕混合し
たもの、あるいはこれを加熱処理して、プレポリマーと
した後、粉砕してベレット又は粉状にする。この場合の
加熱条件はプレポリマーの段階まで部分硬化させる条件
がよく、−ｉには７０〜２２０’Ｃの温度で５〜２４０
分、望ましくは８０〜２００°Ｃの温度で１０〜１８０
分とすることが適当である。
たもの、あるいはこれを加熱処理して、プレポリマーと
した後、粉砕してベレット又は粉状にする。この場合の
加熱条件はプレポリマーの段階まで部分硬化させる条件
がよく、−ｉには７０〜２２０’Ｃの温度で５〜２４０
分、望ましくは８０〜２００°Ｃの温度で１０〜１８０
分とすることが適当である。
（２）ビスマレイミドとジアミンを有機溶媒に溶解させ
、次いで貧溶媒中に排出し析出してきた結晶を口過乾燥
してベレット又は粉状とするか、又は有機溶媒に溶解後
、加熱処理によりプレポリマーの段階まで部分硬化させ
た後、貧溶媒中に排出し析出してきた結晶を口過乾燥し
てベレット又は粉状とする。この場合の条件も（１）に
準する。
、次いで貧溶媒中に排出し析出してきた結晶を口過乾燥
してベレット又は粉状とするか、又は有機溶媒に溶解後
、加熱処理によりプレポリマーの段階まで部分硬化させ
た後、貧溶媒中に排出し析出してきた結晶を口過乾燥し
てベレット又は粉状とする。この場合の条件も（１）に
準する。
使用可能な有機溶媒としては画成分と実質的に反応しな
い溶媒という点で制限を受けるが、このほかに再反応成
分に対する良溶媒であることが望ましい。通常、用いら
れる反応溶媒は塩化メチレン、ジクロロエタン、トリク
ロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジイソプロピル
ケトンなどのケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、メチルセロソルブなどのエーテル類、ベンゼン、）
・ルエン、クロロベンゼンなどの芳香族化合物、アセト
ニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＮ−ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダブリ
ジノンなどの非プロトン性極性溶媒などである。
い溶媒という点で制限を受けるが、このほかに再反応成
分に対する良溶媒であることが望ましい。通常、用いら
れる反応溶媒は塩化メチレン、ジクロロエタン、トリク
ロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジイソプロピル
ケトンなどのケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、メチルセロソルブなどのエーテル類、ベンゼン、）
・ルエン、クロロベンゼンなどの芳香族化合物、アセト
ニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＮ−ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダブリ
ジノンなどの非プロトン性極性溶媒などである。
−ＩＧ式（１）のビスマレイミド化合物と式（ＴＩ）で
表わされるジアミン化合物の使用割合はビスマレイミド
化合物１モルに対し、 ジアミン化合物０．１〜１．２
モル、好ましくは０．２〜０．８モル使用であり、ジア
ミン化合物の使用割合が少ないと硬化物にした場合、良
好な耐衝撃性及び靭性を有するものが得られない。逆に
多すぎると硬化物の耐熱性に悪影響を与える。
表わされるジアミン化合物の使用割合はビスマレイミド
化合物１モルに対し、 ジアミン化合物０．１〜１．２
モル、好ましくは０．２〜０．８モル使用であり、ジア
ミン化合物の使用割合が少ないと硬化物にした場合、良
好な耐衝撃性及び靭性を有するものが得られない。逆に
多すぎると硬化物の耐熱性に悪影響を与える。
本発明の熱硬化性樹脂組成物には必要に応じて次の成分
を本発明の目的を損なわない範囲で添加することができ
る。
を本発明の目的を損なわない範囲で添加することができ
る。
（イ）硬化促進剤、たとえばアゾ化合物、有機過酸化物
等のラジカル重合開始剤、三級アミン類、四級アンモニ
アム塩類、イミダゾール類、三フッ化ホウ素・アミン塩
等のイオン触媒などである。
等のラジカル重合開始剤、三級アミン類、四級アンモニ
アム塩類、イミダゾール類、三フッ化ホウ素・アミン塩
等のイオン触媒などである。
（ワ）粉末状の補強剤や充填剤、たとえば酸化アルミニ
ウム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸化アル
ミニウムなどの金属水酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マ
グネシウムなどの金属炭酸化物、ケイソウ土粉、塩基性
ケイ酸マグネシウム、焼成りレイ、微粉末シリカ、溶融
シリカ、結晶シリカ、カーボンブラック、カオリン、微
粉末マイカ、石英粉末、水酸化アルミニウムなどの金属
水酸化物、グラファイト、アスベスト、二硫化モリブデ
ン、二酸化アンチモンなど、さらに繊維質の補強剤や充
填剤、たとえばガラス繊維、ロンフラール、セラミック
繊維、ア不ミナ繊維、チタン酸カリウムｌ！維などの無
機質繊維や炭素繊維、芳香族ポリアミドなどの有機質繊
維などである。
ウム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸化アル
ミニウムなどの金属水酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マ
グネシウムなどの金属炭酸化物、ケイソウ土粉、塩基性
ケイ酸マグネシウム、焼成りレイ、微粉末シリカ、溶融
シリカ、結晶シリカ、カーボンブラック、カオリン、微
粉末マイカ、石英粉末、水酸化アルミニウムなどの金属
水酸化物、グラファイト、アスベスト、二硫化モリブデ
ン、二酸化アンチモンなど、さらに繊維質の補強剤や充
填剤、たとえばガラス繊維、ロンフラール、セラミック
繊維、ア不ミナ繊維、チタン酸カリウムｌ！維などの無
機質繊維や炭素繊維、芳香族ポリアミドなどの有機質繊
維などである。
（ハ）さらに、最終的な塗膜、接着層、樹脂成形品など
における樹脂の性質を改良する目的で種々の合成樹脂を
配合することができる。たとえばフェノール樹脂、エポ
キシ樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂などの熱硬化
性樹脂や、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリサルホ
ン、ポリエーテルサルホン、ポリエーテルエーテルケト
ン、変性ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンサル
ファイド、ポリエーテルイミド、フッ素樹脂などである
。
における樹脂の性質を改良する目的で種々の合成樹脂を
配合することができる。たとえばフェノール樹脂、エポ
キシ樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂などの熱硬化
性樹脂や、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリサルホ
ン、ポリエーテルサルホン、ポリエーテルエーテルケト
ン、変性ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンサル
ファイド、ポリエーテルイミド、フッ素樹脂などである
。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、圧縮成形法、トランス
ファー成形法、押出成形法、射出成形性等公知の成形法
により成形され実用に供される。
ファー成形法、押出成形法、射出成形性等公知の成形法
により成形され実用に供される。
（実施例〕
以下、本発明を実施例により説明する。
実施例１〜３
攪拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えたステンレス
製容器に４，４°−ビス（４−（４−アミノ−α、α−
ジメチルベンジル）フェノキシフジフェニルスルホン（
以下ＡＨＰ−３と略す）と１．３−ビス（３−マレイミ
ドフェノキシ）ベンゼンを各、り表−１に示した仕込み
モル比で予め混合した粉末を装入し、１８０’Ｃで２０
分加熱溶融反応した。
製容器に４，４°−ビス（４−（４−アミノ−α、α−
ジメチルベンジル）フェノキシフジフェニルスルホン（
以下ＡＨＰ−３と略す）と１．３−ビス（３−マレイミ
ドフェノキシ）ベンゼンを各、り表−１に示した仕込み
モル比で予め混合した粉末を装入し、１８０’Ｃで２０
分加熱溶融反応した。
その後、室温まで冷却し、褐色透明なガラス状に固化し
た反応生成物を粉砕して、部分硬化した熱硬化性樹脂組
成物の黄色微粉末を得た。
た反応生成物を粉砕して、部分硬化した熱硬化性樹脂組
成物の黄色微粉末を得た。
該組成物を１８０℃に熱した金型（１０Ｘ８０ｘ ４
ｍ）に加熱溶融させながら充填した後、圧力５０ｋｇ／
ｃｄ、２００°Ｃで３０分保持し、圧縮成形した。その
後室温まで冷却した後、金型内より成形物を取り出し、
さらに２５０℃熱風オーブン中で４時間ポストキュアー
して、アイゾツト衝ｍｌ試験片及び曲げ試験片を得た。
ｍ）に加熱溶融させながら充填した後、圧力５０ｋｇ／
ｃｄ、２００°Ｃで３０分保持し、圧縮成形した。その
後室温まで冷却した後、金型内より成形物を取り出し、
さらに２５０℃熱風オーブン中で４時間ポストキュアー
して、アイゾツト衝ｍｌ試験片及び曲げ試験片を得た。
アイゾツト衝撃試験（ノツチ無し）曲げ試験はＪＩＳ
Ｋ−６９１１に準じて行い、あわせて空気中、昇温速度
１０’Ｃ／ｌ１ｉｎにおける熱分解開始温度を測定した
ところ表−１の結果を得た。
Ｋ−６９１１に準じて行い、あわせて空気中、昇温速度
１０’Ｃ／ｌ１ｉｎにおける熱分解開始温度を測定した
ところ表−１の結果を得た。
実施例−４
攪拌機、還流冷却器および窒素導入管を備えた反応容器
に、ＡＨＰ−３と１．３−ビス（３−マレイミドフェノ
キシ）ベンゼンを各々表−１に示した仕込みモル比で装
入し、これに樹脂濃度が５５重量％になる量のＮ−メチ
ル−２−ピロリドンを注入して、両成分を溶解した後、
１３０°Ｃで５０分間加熱反応した。得られた褐色透明
ワニスを撹拌している水中に滴下した後、析出した沈殿
を口過、水洗し８０’Ｃ１５時間熱風乾燥した。
に、ＡＨＰ−３と１．３−ビス（３−マレイミドフェノ
キシ）ベンゼンを各々表−１に示した仕込みモル比で装
入し、これに樹脂濃度が５５重量％になる量のＮ−メチ
ル−２−ピロリドンを注入して、両成分を溶解した後、
１３０°Ｃで５０分間加熱反応した。得られた褐色透明
ワニスを撹拌している水中に滴下した後、析出した沈殿
を口過、水洗し８０’Ｃ１５時間熱風乾燥した。
これを１１０’Ｃで２０分、更に１３０″Ｃで２０分乾
燥した後、粉砕して熱硬化性樹脂組成物を得た。
燥した後、粉砕して熱硬化性樹脂組成物を得た。
以下実施例−１〜３と同様の操作をして表−１の結果を
得た。
得た。
実施例−５〜８及び比較例−１〜２
表−１に示したジアミン化合物とビスマレイミド化合物
を各々表−１に示した仕込みモル比で混合し、以下実施
例−１〜３と同様の操作をして表−１の結果を得た。
を各々表−１に示した仕込みモル比で混合し、以下実施
例−１〜３と同様の操作をして表−１の結果を得た。
〔発明の効果〕
本発明の熱硬化性用脂組成物は優酸物耐熱性、耐衝撃性
及び靭性を有しており、電気・電子部品、各種構造部材
、摺動部品など、広くその用途が期待され、産業上の利
用効果は大きい。
及び靭性を有しており、電気・電子部品、各種構造部材
、摺動部品など、広くその用途が期待され、産業上の利
用効果は大きい。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- （１）本質的に、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼または
▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる２価の基を表わし、Ｘは直接結合、炭素数１〜
１０の２価の炭化水素基、六フッ素化されたイソプロピ
リデン基、カルボニル基、チオ基、スルフィニル基、ス
ルホニル基、又はオキシドから成る群より選ばれた基を
表わす。） にて表わされるビスマレイミド化合物と 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） のジアミン化合物よりなる熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1093078A JP2545604B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1093078A JP2545604B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02272028A true JPH02272028A (ja) | 1990-11-06 |
| JP2545604B2 JP2545604B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=14072482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1093078A Expired - Fee Related JP2545604B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2545604B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6391983B1 (en) | 1997-02-14 | 2002-05-21 | Sola International Holdings, Ltd. | Casting composition of aromatic polyvinyl monomer, polythiol and epoxy strain reducer |
| JP2010043253A (ja) * | 2008-07-15 | 2010-02-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性絶縁樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、樹脂付フィルム、積層板、及び多層プリント配線板 |
-
1989
- 1989-04-14 JP JP1093078A patent/JP2545604B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6391983B1 (en) | 1997-02-14 | 2002-05-21 | Sola International Holdings, Ltd. | Casting composition of aromatic polyvinyl monomer, polythiol and epoxy strain reducer |
| JP2010043253A (ja) * | 2008-07-15 | 2010-02-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性絶縁樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、樹脂付フィルム、積層板、及び多層プリント配線板 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2545604B2 (ja) | 1996-10-23 |
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