JPH02272091A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規液晶組成
物に関するもので、特に強誘電性を有する液晶材料を提
供するものであり、従来の液晶材料と比較して、特に応
答性、メモリー性にすぐれた液晶表示素子への利用可能
性を有する液晶材料を提供するものである。

〔従来技術〕

現在、広く用いられている液晶表示素子は主にネマチッ
ク液晶を利用したＴＮ型と呼ばれるものであって、多（
の長所・利点を有しているもののその応答性においては
、ＣＲＴなどの発光型の表示方式と比較すると、格段に
遅いという大きな欠点があった。ＴＮ型以外の液晶表示
方式も多く検討されているが、その応答性における改善
はなかなかなされていない。

ところが、強誘電性スメクチック液晶を利用した液晶デ
バイスでは、従来のＴＮ型液晶表示素子の１００−１０
００倍の高速応答が可能で、かつ双安定性を有するため
、電源を切っても表示の記憶が得られる（メモリー効果
）ことが、最近明らかになった。このため、°光シャッ
ターやプリンターヘッド、薄型テレビ等への利用可能性
が極めて大きく、現在、各方面で実用化に向けて開発研
究がなされている。

強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のキラルスメ
クチック相に属するものであるが、その中でも、実用的
に望ましいものは、最も粘度の低いキラルスメクチック
Ｃ（以下、ｓｃ”と省略する。）相と呼ばれるものであ
る。

〔発明が解決しようとする課題〕

Ｓ００相を示す液晶化合物（以下、ＳＣ２化合物という
、）はこれまでにも検討されてきており、既に数多くの
化合物が合成されている。しかじながら、これらのＳＣ
２化合物には単独では強誘電性液晶表示用光スイツチン
グ素子として用いるための以下の条件、即ち、 （イ）室温を含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと （ロ）高温域において適当な相系列を有すること （ハ）特にキラルネマチック（以下、Ｎ１と省略する。

）相において長い螺旋ピッチを示すこと（ニ）適当なチ
ルト角を持つこと （ホ）粘性が小さいこと （へ）自発分橿がある程度以上大きな値であること さらに （ト）（ロ）及び（ハ）の結果として良好な配向を示す
こと （チ）（ホ）及び（へ）の結果として、高速の応答性を
示すこと をすべて満足するようなものは知られていなかった。

そのため、現在では、Ｓ０４相を示す液晶組成物（以下
、ＳＣ“液晶組成物という。）が検討用等に用いられて
いるのが、実情である。

良好な配向性を得るためには、例えば、特開昭６１−１
５３６２３号公報等に示されているように、ＳＣ”相の
高温域にＮ１相を有する液晶において、Ｎ４相の螺旋ピ
ッチの長さを大きくする方法が一般的に有力である。こ
の場合にＳ０１相とＮ１相の中間の温度域にスメクチッ
クＡ（以下、ＳＡと省略する。）相を有する場合に配向
はより良好となり、螺旋ピッチを大きくするには、左螺
旋を生じさせる光学活性物質と、右螺旋を生じさせる光
学活性化合物を組み合せて用いればよいことも知られて
いる。（ネマチック（以下、Ｎと省略する。）液晶に光
学活性物質を添加して生じる螺旋ピッチを任意の長さに
調整することは既に公知の技術である。）しかし、これ
らの技術によっては良好な配向性は得られるものの、高
速応答性が得られるわけではなかった。

高速応答性を示すには、例えば、第１２回液晶討論会に
おける特別講演（同討論会予稿集Ｐ、９Ｂ）で示されて
いるように、低粘性のスメクチックＣ（以下、ＳＣと省
略する。）相を示す母体の液晶組成物（以下、ＳＣ母体
液晶という。）に、自発分極（以下、Ｐｓと省略する。

）の大きいＳＣ＊化合物を添加する方式が優れている。

この方式によれば、螺旋を生じさせる光学活性化合物の
割合が少なくなるため、螺旋ピッチは比較的長くなるが
、配向性が良好となるほど螺旋ピッチを長くしようとす
ると光学活性化合物の添加量を少量にする必要があり、
そのため自発分極が小さ（なりすぎ、高速応答性が得ら
れなくなってしまう問題点があった。

また、ＳＣ母体液晶としてこれまで用いられてきたもの
は、例えば、ジャパン・デイスプレィ°８６講演予稿集
（３５２ページ〜）又は特開昭６２−５８３号公報に記
載されている。

（Ｒ，Ｒ’はアキラルなアルキル基を表わす。）（Ｒ，
Ｒ’は上記と同様。） の如（、化合物自身又はその同族体が、ＳＣ相を示すも
のに限られるか、又はそれに加えて分子長軸に対して垂
直方向に強いダイポール（分極）を示すような液晶化合
物を添加した組成物であり、ＳＣ相の温度範囲を広く保
つと粘性が大きくなり、粘性を小さくするとＳＣ相の温
度範囲が狭（なるという問題点があった。

従って、従来技術では良好な配向性と高速応答性を同時
に実現するのは困難なことであった。

本発明が解決しようとする課題は、高速応答性及び配向
性においてともに充分に満足できる強誘電性液晶組成物
を提供することにある。

（課題を解決するための手段） 本発明は上記課題を解決するために、減粘液晶及び高温
液晶を含有し、スメクチックＣ相を示す液晶組成物（以
下、本発明で使用するＳＣ母体液晶という。）に、光学
活性化合物から成るキラルドーバン°トを添加して成る
強誘電性液晶組成物であって、特に減粘液晶が次の一般
式（Ａ）で表わされる化合物の少なくとも１種を含有し
、室温を含む広い温度範囲でＳ０９相を示す強誘電性液
晶組成物を提供する。

（式中、Ｒ”及びＲｈは、各々独立的に炭素原子数１〜
１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表わすが、Ｒ”
及びＲｈのうち少なくとも一方は直鎖状のアルキル基を
表わす。Ｒ１及びＲ１′が各々独立的に炭素原子数４〜
１２の直鎖状アルキル基スー１．４−シクロヘキシレン
基を表わす。

が特に好ましい。

本発明で使用するＳＣ母体液晶は、そのＳＣ相の高温側
において、降温時に、 （イ）！（等方性液体）相→Ｎ相→Ｓ　Ａ、相→ＳＣ相
の相系列を有するもの （ロ）Ｉ相→ＳＡ相→ＳＣ相の相系列を有するもの （ハ）Ｉ相→Ｎ相→ＳＣ相の相系列を有するもの 又は （ニ）Ｉ相→ＳＣ相の相系列を有するもののいずれかの
相系列を有するものが用いられるが、（イ）〜（ニ）の
選択は、同時に用いるキラルドーバントによって異なる
。最も繁用性のあるのは（イ）であり、キラルドーバン
トのネマチック性（ＳＣ母体液晶に添加した場合に、Ｎ
“相の温度範囲を広げ、ＳＡ相の温度範囲を狭くしやす
い傾向）が強い場合には（ロ）を、キラルドーバントの
スメクチックＡ性（ＳＣ母体液晶に添加した場合に、Ｓ
Ａ相の温度範囲を広げ、Ｎ“相の温度範囲を狭くしやす
い傾向）が強い場合には（ハ）を、また、ＳＣ性が弱く
、Ｎ１相やＳＡ相の温度範囲を広げやすい場合などには
（ニ）を用いるのが、最も適している０重要であるのは
Ｓ００液晶組成物とした場合の相系列であって、一般的
には、Ｉ→Ｎ１→ＳＡ→ＳＣ１′の相系列が配向性の点
で有利である。一方、［−Ｎ”→Ｓ０４の相系列も配向
制御方法によっては、より良好な配向を示す場合もあり
、また、大きなチルト角が得やすいので、ゲスト・ホス
ト方式などには適している。

本発明で使用するＳＣ母体液晶は、従来用いられてきた
ようなＳＣ相を示す化合物から成る組成物を用いること
もできるが、より高速応答性を得るためには、以下に示
すような組成物がより好ましい。

即ち、（１）ＳＣ相の上限温度（Ｔｃ点）が高く、３環
以上の環構造を有する化合物、又は、″その化合物のア
ルキル鎖の炭素原子数又は形状のみが異なった化合物（
同族体）から成る組成物（以下、高温液晶という）に、 （■）２環構造であり、分子中に橿性基が少なく、低粘
性の化合物（以下、減粘液晶という。）を加えて粘度を
低くし、応答性を改善した組成物である。

本発明で用いる減粘液晶とは、低粘度の液晶化合物又は
組成物であって、構成する低粘度化合物は２環構造であ
って、両側鎖中のアルキル鎖の炭素原子数及びその形状
のみが異った同族体においてもＳＣ相を示さないが、中
温域液晶に添加することにより、応答性の向上に寄与す
るものであり、両側鎖の少なくとも一方は、アルキル基
であり、特に望ましくは両側鎖がアルキル基である化合
物であって、分子内に含まれるエステル結合は１個以下
である。

本発明は、特に減粘液晶として前記一般式（Ａ）で表わ
される化合物を含有することを特徴とするものである。

一般式（Ａ）で表わされる化合物の代表的なものと、そ
の相転移温度を第１〜３表に掲げる。

第　　１　　表 第 表 （つづき） （＊はＳＡ相の可能性もある。

第 表 （つづき） 第 表 第 表 （つづき） 上表において、Ｃｒは結晶相、ＳＡはスメクチックＡ相
、ＳＢはスメクチックＢ相、Ｎはネマチック相、■は等
方性液体相を各々表わす。・はその相が存在することを
、−はその相が存在しない（又はｉｌ　Ｌｌできない）
ことを表わし、・の右の数字はその相からより高温域の
相への転移温度を表わし、（）内はその相がモノトロピ
ックであることを表わす。

これらの化合物はいずれもＮ相、ＳＡ相あるいはＳＢ相
を示すがＳＣ相は示さない、一般にこのような相転移を
示す液晶化合物をＳＣ相を示す液晶組成物に添加した場
合、そのＴｃ　（ＳＣ相の上限温度）を大きく降下させ
ることが多い。し、かるに本発明の式（Ａ）の化合物を
添加した場合においてはそのＴｃ降下度は小さく、しか
もＳＣ相を示す液晶組成物の粘性が低下し、応答性を大
きく向上させることも可能である。

減粘液晶としては、以下に示す一般式（Ｄ）で表わされ
る化合物が一般式（Ａ）で表わされる化合物とを併用し
て用いることもできる。

式中、Ｒ１及びＲ″１は各々独立的に炭素原子数１−１
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルコキシル基
であって少な（とも１方はアルキル基を表わすが、好ま
しくは炭素原子数３〜１２の直鎖状のアルキル基を表わ
し、 ■は　−Ｃｏｏ　　　ＯＣＯＣ）ｌ＊ｏ　　　０ＣＩＩ
ｘ−−ＣＩＩＣ１１□−、−ｃ＝ｃ−、−ｃｏｓ−、−
５ｃｏ−又は単結合を表わす。

本発明で用いる高温液晶とは、３環あるいは４環構造か
らなる光学的に不活性な化合物、あるいはそれから成る
組成物であって、各化合物は前記中温域液晶からなるＳ
Ｃ相の上限温度（以下、Ｔｃと略称する。）が５０〜６
０℃の組成物に１０％混合した際に、そのＴｃをｌ″Ｃ
以上上昇しうるちのであり、好ましくは、少なくとも２
環は芳香環（１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５
−ジイル。

ピラジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル
、あるいはそのフッ素置換体）であり、Ｔｃが９０″Ｃ
以上で、かつ、ＳＣ相の温度域が５°Ｃ以上の温度幅を
有する化合物、あるいは、その側鎖のアルキル基の炭素
原子数あるいはその形状が異った同族体であることを特
徴とするものである。

高温液晶として用いられる化合物の代表的なものを以下
に掲げる。ただし以下に示す一般式において、Ｒ，、Ｒ
，は各々独立的に炭素原子数１〜１８のアルキル基を表
わす。

（Ｉ［［−ａ） Ｐ （■ ａ−１３） ・・Φｄ沢◇・・ （ＩＩＩ−ａ−１５） （ＩＩＩ−ａ−１６） Ｒ，る票沢盛Ｒ２ ＲｌＸＩ）シ〈〈メΣ〈くメトＯＲ。

（！ＩＩ−ｂ） （［［Ｉ−ｃ） （■ ｄ） （１１−ｅ） （Ｉ［Ｉ−ｅ−１１） ｎ、＠−ぐ巨ＷＲ。

（ＩＩＩ　−ｅ−１２） Ｒ７０（國ソ廼Ｒ。

（ＩＩＩ−ｅ−１３） Ｒ，Ｃ００℃にシ妄Ｒ２ （ＩＩＩ−ｅ−１６） （ＩＩＩ−ａ−１７＞ Ｒ，Φ２へ憂Ｒ２ Ｒ＋０べ？ΣΣρくお×炬ΣΣＲ２ （■〜ｆ） （ＩＩＩ　−ｆ−１６） Ｒ１（〆◇ｃｏｏ■ＯＣＯＲｇ （ＩＩＩ−ｆ−１７） Ｒ，０＜Ｈ〆φＣ００（いＣ０Ｒ２ （１−ｆ−１９） （ＤＩ−ｆ−２０） ｆ−２１） Ｒ，ＣＯＯ象沢■ｃｏｏ◎Ｒ８ Ｒ，Ｃｏｏ（区悴ｃｏｏ■ＯＲ。

Ｒ１＋φＣＯＯ℃い００Ｒ２ （ＩＩ［ ｇ） （ＩＩＩ−ｈ） （ＩＩＩ−ｉ） （ＩＩ　−ｊ） （［［−ｋ） （ＩＩｌ 以下に掲げる複素環を有する化合物も高温液晶として使
用することができる。また、以下に掲げる一般式で示さ
れる複素環を有する化合物におけるベンゼン環、シクロ
ヘキサン環にフッ素原子、塩素原子又はシアノ基が置換
した化合物も高温液晶として使用することができる。

ン （ＩＩＩ　−ｍ−９） （■−涌−１０） Ｒ，０℃＋ｐ）ｃｏｏ−＠−ｐ。

ｌ？ｌＯψｈ頑ｃｏｏ（）ＯＲｇ （Ｉ［Ｉ−ｏ＋−１２） （ｆ［ｌ−ｍ−１３） （■−劃」４） （ＩＩＩ−ｓｒ−１５） （ＩＩＩ　−ｍ−１６） Ｒ＋ＣＯＯ■畿ｃｏｏ−、（羽ｈ Ｒ１℃バキｃｏｏ−◎Ｒ２ Ｆｌ、＄奔Ｃ００＋　Ｏｉン２ ℃図究ｃｏｏ−ＩＬ羽Ｒ２ Ｒ，Ｏ Ｒ，０＞奔ｃｏｏ（いＲ２ （Ｉｎ　−＋ｗ−４１） （Ｉ［ｌ−ｍ−４２） （ＩＩ［−ｍ−４３） （ＩＩＩ　−ｍ−４４） （Ｉ［Ｉ−ｎ＋−４５） （ＩＩＩ−閣−４６） （Ｌｍ−４７） （ＩＩＩ−ｍ−４８） Ｒ，罎Ｎ’＠−ＣＯＯ（ＣいＣ０ＲＫ ｐ、ｃｏｏ−０４ｃｏｏ−＠−ｐ− Ｒ＜：ｐΣ（巨Σｃｏｏべ匝ΣＲ２ Ｒ，（、ｋＣＯＯ−＠−ＯＲ。

Ｒｌｏ＜、ｋｃｏｏ−＠−ｐ− ｈ、ｏ−（、、ｆｃｏｏ−＠−ｏｎ。

Ｒ，（、＜　ｃｏｏ−＠−０ＣＯＲ。

Ｒ，Ｃｆ１ｏ（、＜ＣＯＯ−＠−Ｒ。

（ＩＩＩ−ｍ−７３） （Ｉｎ−ｎ＋−７４） Ｒ，ａ　ｃｏｏ（ｏンＲ２ ｆｔ、頑刈）Ｃ００（３）とＯＲ２ （ｉｌｌ−ｍ−７６） （Ｉｆｔ−ｍ−７７） （ＩＩ［−ｍ−７８） （ＩＩＩ−噛−７９） （ＩＩ［１−８０） Ｒ，０％　ｃｏｏヤ＞　ａＲ。

（Ｘ灸−夕゛ Ｒ、ＣＯＯ○”、０ＣＯＩ？２ Ｒ，ＣＯＯｈ　ｃｏｏ（Ｑ）　Ｒ。

Ｒ（沫）Ｃ００イ、０）Ｒ− Ｒ，ｅｃｏｏ−（、Ｑ７ｏｂ。

（ＩＩ−ｒｉ） （Ｉｎ−ｒｉ−６１） （ＩＩＩ−ｎ−６２） （ＩＩＩ−ｎ−６３） （ＩＩＩ　−ｎ−６４） （ＩＩ　−ｎ−６５） （ｍ−ｎ−６６） Ｒ１祖へ◇ｏｃｏ−＠−’− Ｒ１祖Ｘ或ｏｃｏ（いＲ２ Ｒ＋０祖べ◇ｏｃｑ）Ｒｚ Ｒｌｏｌ　ｏｃｏ−＠−０Ｊ Ｌ９　ｏｃｏ−＠−ＯＣＯＪ ＲＩＣｏｏｍ　ＯＣＯ（）Ｒｔ （Ｉｎ−ｎ−９８） （ＩＩＩ−ｎ−９９） （Ｉｎ−ｎ−１００） ＲＩ％　ＯＣＯ＋０Ｒ２ Ｒ，０（バ◇ｏｃｏ　＋Ｒ。

Ｒ１０％　ＯＣＯ＋ＯＲ２ （ＩＩ−ｏ） （ＩＩＩ−ｏ−１７） （［［−ｏ−１８） （１−ｏ−１９） （［１−ｏ−２０） （ｍ　−ｏ−２１） （Ｉｆ［−ｏ−２２） （ｍ　−ｏ−２３） （ｍ　−ｏ−２４） ＲＩ　ｅＣ）１１０合０ＣＯＦｉ！ Ｒ，ｃｏｏ＞奔ＣＨ←）ＯＲ− Ｒ１（Ｒ５＞　ＣＨ−０−＠−Ｒ− Ｒ４（猟今ＣＨ２０−＠−ｏＲ震 Ｒ，０（Ｘ）ＣＨ憾）ｉ ｎ、Ｑ＞　ｃｎｔｏ（）Ｏｌｈ Ｒ１０％　ＣＩ（！０＋ＱＣＯ［？ｔ Ｒ，ＣＯＯｍ　ＣＨ！０（）−Ｒ。

（ＩＩｌ−ｏ−４９ン （ＩＩｌ−ｏ−５０） （Ｉｎ−ｏ−５１） （Ｉｆ　−ｏ−５２） （Ｉ［Ｉ　−ｏ−５３） （ＩＩ　−ｏ−５４） （ｍ　−ｏ−５５） （ＩＩ−ｏ−５６） ＲＩ（＼灸Ｃ１＋、１０金Ｒ２ Ｒ）”Ｃ区（ハ）ＣｆｌｔＯ＋ＯＲｚ Ｒ１０＋悴ＣＨ２０（）Ｒ２ Ｒ，０−’Ｚ￥灸ＣＨ２へ■−０Ｒ１ Ｒ４＞灸Ｃ８←α−０ＣＯｒ１２ Ｒ、ｃｏｏ（（頑（シ山Ｏべ亜＞Ｒ。

喪バ灸　（防 Ｒｔ　　　　　　　　　　　ＣＩＩＩＩＯＲｚ抛＋（防 ＲＩ　　　　　　　　　　　　Ｃ１ｂＯｏＲｚ（ＩＩＩ
　−ｏ−８１） （ｎ［−ｏ−８２） （［１−ｏ−８３） （ＩＩ　−ｏ−８４） （［１−ｏ−８５） （ＩＩ−ｏ−８６） （ＩＩ　−ｏ−８７） （ｍ−ｏ−８８） ＲＩＯｎＣＨ−０−Ｇ’− Ｒ６０（ｘ灸Ｃ明ｐ）Ｏｈ Ｒ１（ｘ灸ＣＨ！０イｐ）ＯＣＯＲ２ ＲＩＣＯＯや＋ｃｉｉ□Ｏイ沖８ Ｒ＝−’Ｃ双Ｄｃｕ、ｏ−（ギＲ１ Ｒ※）ゆ＞ＣＩＩ＊ＯＤ　０Ｒｚ ＲｌＯ（羽（シ山Ｏ■Ｒ２ ＲｔＯＭ　ＣＨｚＯ菩ＯＲｔ （ｍ−ｐ） （Ｉｆｆ−ｐ−５） Ｒ６Ｃ叩εＱＣ）！！■ＯＣＯＲ２ （ＤＩ−ｐ−７） （Ｉｎ−ｐ−８） （ｍ−ｐ−９） （ＩＩＩ−ｐ−Ｎｏ） （ＩＩ　−ｐ−１１） （ｎｌ−ｐ−１２） Ｒ７（沖Ｔｈ０ＣＨ□■Ｒ２ Ｒ３＋＞ＯＣ”−■０Ｒｚ Ｒ，０＜ぐドβト０山（）Ｒ２ Ｒ，０（（か：（５）−０ＣＩ＋！■０ＲｚＲ，炉図防
０ＣＨ２■０ＣＯＲｚ ＲＩＣＯＯやＥ究０Ｃ１１！■Ｒ２ （ＩＩＩ−ｐ−３７） （■−ρ−３８） （ＩＩＩ−ｐ−３９） （Ｌｐ−４０） （Ｉ［［−ｐ−４１） （Ｉｎ−ｐ−４２） （■−ρ−４３） （■−ρ−４４） Ｒ１ゆＮ（へ）ＤＯＣＨ憾） （Ｒ）・合 Ｒ１００ＣＲＯＲ２ （畝）・■ Ｒ，Ｏ○　　　　０ＣＩＩ　　　　Ｒ。

く□）・合 Ｒ，０００（ＪＩ　　　　ＯＲ２ （゛（へ））・■ Ｒ１００ＣＲ０ＣＯＲ！ Ｒ，Ｃｏｏゆべ（ハ）ｏＣＨ（）Ｒ１ ゛）竪・０ Ｒ，イ○　　　　０ＣＩＩ　　　　Ｒ。

゛）竪 Ｒ＋−（′○　　０Ｃ１１づ）ＯＲ２ （ＩＩＩ−９−６９） （Ｉ［［−ｐ−７０） （Ｉｔ［−ｐ−７１） （ＩＩＩ−ｐ−７２） （■−ρ−７３） （ＩＩＩ−ｐ−７４） （ＩＩＩ−ｐ−７５） （ＩＩＩ−ｐ−７６） Ｒ＋０六バ（ハ）ＯＣｔｈ■Ｒ２ Ｒ＋０也Ｈ（ハ）ＯＣＩｈ■ＯＲ。

Ｒ３夷は５ｏｃｏづ羽０ＣＯＲｘ ＲＩ　ＣＯＯ僕４べ擾＞０ＣＨｔ■Ｒ２Ｒ，＜Ｈ別ＤＯ
ＣＨ□Φご Ｒ，−（包べくシＯ山（◇ン０Ｒ２ ＲＩＯ（別Ｄｏｃｌ１２ΦンＲ２ Ｒ＋Ｏｅ　０ＣＨｚ＠、ｉ　ＯＲｔ 帽 ｑ） （■ ｐ−１０１） Ｒ１＞　ｏＣＨ２会０ＣＯＩ１２ （ＩＩＩ−ｐ−１０２） Ｒ、ＣＯＯ（（シバ回法Ｏ山＋Ｒ２ （ＩＩＩ−ｐ （■ ｐ−１０８） Ｒ（巨Ｂ炬区ｏｃｎ、（’５２）−０ＣＯＩｈＲＩ　Ｃ
ＯＯ＞　Ｏ山１列Ｒ２ （ＩＩＩ−ｑ−２５） （ＩＩＩ−ｑ−２６） （Ｌｑ−２７） （［［−ｑ−２８） （１１−ｑ−２９） （ＩＩＩ　−ｑ−３０） （Ｉ［Ｉ　−ｑ−３１） （ＩＩＩ−ｑ−３２） Ｒ１Φ＼）ｃｔ＋、ｃ）ＩりＤＲ− Ｒ９Φ４ｃＨｘＣＨｘ（ｃいＲ２ Ｒ，Ｑ鞄４ＣＩｉ□ｃｏ、４治２ Ｒ＋Ｏｍ　ＣＨｔＣＨｚ８０Ｒｚ Ｒ，−、（心（Ｆ山ＣＦ＋　！　（）ＯＣＯＲ！１？、
ＣＯＯ−、４羽４ト山山（別ｐｇＲ，−Ｇ禰ンＣｆ１ｚ
Ｃｆ１図）Ｆ１２Ｒ１（＼ンＣ１ｌ□ＣＩ！撃）ＯＲ２ （Ｉ［［−ｑ−５７） （ＩＩＩ−ｑ−５８） （ｍ　−ｑ−５９） （ｍ　−ｑ−６０） （ＩＩＩ　−ｑ−６１） （ＩＩＩ−ｑ−６２） （ＩＩ−ｑ−６３） （ｍ　−ｑ−６４） ・艶Ｘ僚　（） ＲＩ　　　　　　　　　　　　ＣＩＩｇＣ）Ｉｔ　　　
　　　　Ｒ。

・金バ灸　（） ＲＩ　　　　　　　　　　　ＣＨｇＣ１ｂ　　　　　　
ＯＲｘ抛Ｘ幣　合 ＲＩ　　　　　　　　　　　ＣＨｇＣ１ｂ　　　　　　
０ＣＯＲｔｃｏｏ蛮べ灸　（） ＲＩ　　　　　　　　　　　　　ｌｊｂｃＨｇ　　　　
　　　Ｒ１Ｒ１祖状幣Ｃ）ＩよＣＢ、＜い２ ＲＩ祖べ灸Ｃ）ｌ’ｚＣ１１−）ＯＲ２１１，０４）４
シｃｕｔ山（）Ｒ２ Ｈ，０祖状灸Ｃ１１ｔｃＨぜ）ＯＲ８ （ＩＩＩ−ｑ−８９） （ｍ　−ｑ−９０） （ｍ　−ｑ−９１） （ＩＩＩ　−ｑ−９２） （ｍ　−ｑ−９３） （ＩＩ−ｑ〜９４） （ＤＩ　−ｑ−９５） （ＩＩＩ−ｑ−９６） Ｒ１％　ＣＩ冒ｅ　ＯＣＯＲｇ ＲＩＣ００％　ＣＨｚＣｆｌｚＤ　Ｒ２Ｈ，ｍ　ＣＨＩ
ＣＨｚ＋　Ｒｚ ＲＩ　Ｍ　ＣＨｔｃｏ！ｅ　０Ｒ１ Ｒ，Ｏｍ　Ｃｌ１ＩＣ）ＩＺＧ　Ｒ２ Ｒ１０−’＠ソＤＣＨＩＣＨｔＧ　０ＲｔＲ，ｍ　ｃ＋
１．ｃｕ礪）ＯＣＯＲｚ Ｒ，ＣＯ←φ−＠−ｃｏ冒（シＲ２ 以上の化合物のうち、弐（ＩＩＩ−ａ）、式（ＩＩ［−
ｂ）、式（Ｉ［Ｉ−ｃ）、弐（Ｉｎ−ｆ）、弐（ＩＩＩ
−ｈ）、式（ＩＩ−ｍ）　、式（［［Ｉ−ｎ）、式（Ｉ
［［−ｏ）及び式（Ｉｆ−ｐ）で表わされる化合物が特
に好ましい。

減粘液晶の配合割合は、ＳＣ母体液晶の１〜６０重量％
が好ましく、５〜４０重量％が特に好ましい。高温液晶
の配合割合は、ＳＣ母体液晶の４０〜９９重量％が好ま
しく、６０〜９５重量％が特に好ましい。

減粘液晶中に、上記一般式（Ａ）で表わされる化合物は
１０重量％以上、特に４０重量％以上含まれることが好
ましい。

本発明で使用するキラルドーバントとしては、（１）　
Ｓ　Ｃ”相を示す化合物、（２）ＳＣ“相思外の液晶相
のみを示す化合物又は（３）液晶性を全く示さない化合
物を用いることができるが、（３）の場合には、ＳＣ母
体液晶に添加して得られるＳＣＩ液晶組成物の液晶性が
低下する傾向を防止するために、液晶類似の骨格を有す
る化合物を用いることが好ましい。

キラルドーバントがＳＣ”液晶組成物にもたらす諸物性
のうち重要なものは、その誘起する螺旋ピッチ、自発仕
種の向き及びその大きさであるが、これらはキラルドー
パントを構成する各化合物の光学活性部位により最も大
きな影響を受ける。

これまでキラルドーバント、ＳＣ２化合物又はネマチッ
ク液晶への添加剤として用いられてきた光学活性化合物
における光学活性基の代表的なものを以下に掲げる。

（ＩＶ−５３） Ｃ１１゜ 一〇〇−〇−Ｒ。

（ＩＶ−５５） ０　　ＣＨｚ　　Ｃｆｌ　　Ｒｓ （ＩＶ−６２） Ｆ３ １中 −０−Ｃ１ｌ−Ｒ。

（ＥＶ−５７） ＣＩ １奉 ＯＣＨｚ　　ＣＨＲａ （ＩＶ−６４） ＣＨ３ ０ＣＨｚ　　Ｃ８−Ｃ１１ｚ　　ＯＲ％（ＩＶ−６５） Ｃｌｌ −０−ＣＢ−ＣＨｚ−ＯＲ５ （ＩＶ−６６） ＣＨ３ １中 −０＋　Ｃｔｌｘ−＋Ｔｅ１（（Ｃ１ｈ−）−ｉ−ＯＲ
ｓ（ＩＶ−６７） −ＣＯＵＧＨ鵞−ＣＨ−Ｌ；ｋｌ−Ｌ；χ１１５（ＩＶ
−６９） −ＣＯ０ＣＩＩ□−Ｃ）ｌ−Ｒ。

（ＩＶ−７５） ＯＣＨｚ　　ＣＨ０Ｒｓ （ＩＶ−７６） ＣＨ３ −Ｓ−ＣＩ　＝Ｒｓ （ＩＶ−７１） −０−Ｃｌｌ−Ｃ１ｌ、−０−ＣＯＲｓ（ＩＶ−７２） ０　　ＣＨＣＨｇ（Ｃ１ｌｚトｈ　０ＣＯＲｓ（ＩＶ−
７８） ＣＩＩｔｓ Ｏ−Ｃｌｌ雪−Ｃ１ｌ−０れ （ＩＶ−７３） ＣＩ。

１串 ＯＣ）ｌｘ−ＣＩ（（ＣＨｚ）ｒＯｃＯＲｓ（ＩＶ−７
９） ０　　Ｃ−０（：ｌｉ　　　Ｌ 上記各一般式において、ｍは１〜４の整数を表わし、ｎ
は１〜ｌＯの整数を表わし、Ｒ１は炭素原子数３〜８の
アルキル基を表わし、Ｒ４は炭素原子数２〜１０のアル
キル基を表わし、Ｒ３は炭素原子数１〜ＩＯのアルキル
基を表わし、Ｒ，は炭素原子数１〜４のアルキル基を表
わす。

光学活性基として、式（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−２２）で
表わされる光学活性基のみを含有する光学活性化合物で
はＳＣ母体液晶に添加してＳＣＩ液晶組成物とした際に
誘起される自発分権は小さいものが多く、単独でｓｃ”
相を示す場合でもそのほとんどが１０ｎＣ／ｃｍ”以下
にすぎない。

一方、光学活性基として、式（ＩＶ−３１）〜（ＩＶ−
９１）で表わされる光学活性基を含有する光学活性化合
物は、ＳＣ母体液晶に添加してＳＣ０液晶組成物とした
際に誘起する自発分極が大きいものが多く、単独でｓｃ
”相を示す場合などでは３００ｎＣ／ｃｍ”以上の大き
な値を示すものも存在する。

このような光学活性基を末端に有するような光学活性化
合物の基本骨格の代表的なものを以下に掲げる。

（Ｖ−１８） 一σ［有］ＣＨｘＣｕｔ　ＧＯ （Ｖ−４２） 召ト０べ衿 （Ｖ−６６） −〇罰 （Ｖ−９０） ｎｏｃｏ−＜’、）。

（Ｖ−１３８） ◇）ＯＣＨ□瞑ト０ （Ｖ−１６２） ◇）ＯＣＨ，−暑べ欧 （Ｖ−１８６） ＣＲ）ＱＯＣｌｌ、ベダー （Ｖ−２１０） −＋　ｏＣＨべ州 （Ｖ−２３４） 召８州０ＣＩＩ、（） （Ｖ−４４６） ℃凶兆 （Ｖ−４４７） 合ｃｏｏ告ヤ＼ （Ｖ−４４８） 畳０ＣＯ（煽体 （Ｖ−４４９） 畳Ｃ１ｌよＯや８ス （Ｖ−４５０） （いＣｌ（、−Ｃ魯坏、 （Ｖ−４５１） （Ｈンン・ （Ｖ−４７３） （Ｖ−４７４） （Ｖ−４７５） べ’＞ｏｃｏ（ビス （Ｄ）−ｃＨ，ｏ（百Σ会グ（ 停ＯＣＨ，−Ｃ旨ス （Ｖ−４７６） ＜警ン込 （Ｖ−４７７） 亨ドドス （Ｖ−４７８） ξ旨■糸＾ −Ｎ （Ｖ−４７９） ＋Ｃ００松込 （Ｖ−５０１） や）−＠、−ｏｃｏ挾ス Ｎ （Ｖ−５０３） （バ幣０ＣＩＩ□皐 （Ｖ−５０４） 和バ４ｃｏｏぺ人 （Ｖ−５０５） （バ）ｏｃｏ松諧＼ （Ｖ−５０６） 和バ）ＱＣＨ，０赫 （Ｖ−５０７） 和Ｈ）ｏＣＨ２八人 （Ｖ−５３４） 舎〈１鉢・ （Ｖ−５３５） Φ傾座 上記各基本骨格中のベンゼン環あるいはシクロヘキサン
環にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メト
キシ基、シアノ基又はニトロ基が置換した各基本骨格も
使用できる。

以上のような基本骨格の片側もしくは両側に前記キラル
基が結合した光学活性化合物がキラルドーバントの構成
成分として有効に使用することができる。特に両側に前
記キラル基が結合した一般式（Ｂ） Ｑｌ−Ｉ　　Ｑ＊− 〔式中、Ｑｌ及びＱ　”は互いに異なった光学活性基で
あって、各光学活性基は少なくとも１個の不斉炭素原子
を有し、かつ、Ｑ”及びＱ”のうら少なくとも１方の基
は、不斉炭素原子が酸素、イオつ、窒素、フッ素、塩素
あるいは−Ｃ−又は−Ｃ＝Ｎと直結した構造を有する。

Ｚは一般式これらの環上の任意の１〜２個の水素原子が
フッ素原子又はシアノ基に置換した構造を表わすが、上
の水素原子がフッ素原子又はシアノ基に置換した構造に
おいては、 Ｙ’及びＹｌは各々独立的に単結合、−Ｃｏｏ　−−Ｏ
ＣＯ−ＣＨｍｏ　　　　ＯＣＨ＊　　　　ＣＨ＊ＣＨｍ
−−ｃ＝ｃ−−ｃｏｓ−又は−５ＣＯ−を表わすが、単
結合、　Ｃｏｏ　　　　ＯＣＯＣ１１ｇ０−又は−〇Ｃ
Ｈ＊−である場合が好ましく、ｍ＝１の場合には、Ｙｌ
及びＹｌの内の少なくとも一方が単結合であることが好
ましい。） で表わされる液晶性分子の中心骨格（コア）部分を表わ
す、〕 で表わされる光学活性化合物が好ましい。

一般式（Ｂ）で表わされる光学活性化合物において、特
に、少なくとも一方の光学活性基は前記（ＩＶ−３１）
〜（ＩＶ−９１）で表わされる基のいずれかであること
が望ましい。

このように、基本骨格の両側に互いに異ったキラル基が
結合した光学活性化合物を用いることによる利点として
以下の点を挙げることができる。

（１）片側にのみキラル基を有する化合物より強い自発
分極を示しうる。

即ち、前記（ＩＶ−３１）〜（ＩＶ−９１）で表わされ
る基から選ばれるキラル基と（ＩＶ−１’）〜（ＩＶ−
２２）で表わされる基から選ばれるキラル基とを基本骨
格の両側に有する化合物と、同一の基本骨格でキラル基
としては（ＩＶ−３１）〜（■−９１）で表わされる基
から選ばれる同一の基のみで他の側はアキラルな基であ
る化合物をそれぞれＳＣ母体液晶に添加して、その外挿
値として自発分極を求めてみると、両側にキラル基を有
する化合物の方がｌＯ〜３０ｎＣ／ｃｍ”あるいはそれ
以上大きい、（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−２２）で表わされ
る基に由来する自発分極はたかだか１０ｎＣ／ｃｍ”程
度であるので、両側のキラル基による自発分極の単純和
よりも太き（なっていることがわかる。

さらに（ＩＶ−３１）〜（ＩＶ−９１）で表わされる基
から選ばれる基であって互いに異ったキラル基を上記基
本骨格の両側に有するような化合物では、両方のキラル
基による自発分極の極性（よく知られた強誘電性液晶で
ある（Ｓ）−２−メチルブチルｂ−デシルオーキシベン
ジリデンアミノフェニルシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣ
）の極性をｅと決める。）を同一にあわせた場合には非
常に大きい自発分極を得ることができる。

この場合には両側のキラル基による自発分極の単純和よ
りもさらに１００ｙ＋Ｃ７’−ｃｉｍ”あるいはそれ以
上に大きな自発分権を得ることもできる。

キラルドーバントとしてはその誘起しうる自発分極が大
きい程、その使用量が少なくてもすむので、低粘性のＳ
Ｃ母体液晶の割合を多くすることができ、その結果、ｓ
ｃ”液晶組成物の低粘度化が可能となる。結果として、
応答性の向上につながるものである。

（２）　　Ｎ”相あるいはＳ０４相に誘起する螺旋と・
ンチが非常に長い化合物、及び非常に短い化合物など、
螺旋ピッチを調整することが可能である。

前述のように良好な配向性を得るためには、そのＮ０相
あるいはＳＣＩ相における螺旋ピッチが長いことが重要
である。キラルドーバントは全体として螺旋ピッチが調
整されていればよいのであって、個々の化合物について
は、必ずしもその必要はないが、キラルドーバントの主
成分としてはある程度螺旋ピッチが長い方が、その調整
が容易である。また、螺旋ピッチ調整を主目的として加
える化合物では、その螺旋ピッチが短い程、その添加量
を押えることができるので好都合である。

螺旋ピッチを長くするには、両側のキラル基による螺旋
ピッチの向きが互いに相反すればよいが、（ＩＶ−３１
）〜（ＩＩ−９１）で表わされる基から選ばれる基を両
側に有する化合物では、その自発分極の極性は同一であ
ることが好ましい。

（３）大きな自発分極を示しうる特に（ＩＶ−３１）〜
（［Ｖ−９１）で表わされる基から選ばれるキラル基で
あって、不斉合成、光学分割等の化学的手法により得ら
れたものは、その光学純度は必ずしも１００％ではない
ものが多いが、これらを１００％に精製するのはかなり
困難である。しかしながら、天然物から得られた（Ｓ）
−２−メチルブタノール由来のキラル基、あるいは微生
物工学的手法で得られるような光学純度の極めて高いキ
ラル基と組み合わせれば、これらはジアステレオマーと
なるため、クロマトグラフィー、再結晶による分離が容
易となり光学純度を１００％に近づけることができる。

一般式（Ｂ）の化合物は、キラルドーバントの構成成分
として１０％以上、好ましくは３０％以上、特に好まし
くは５０％以上用いるのが有効である。

一般式（Ｂ）の化合物中で、特に好ましい基本骨格とキ
ラル基の組み合せを有する化合物を以下に示す。

上記一般式中、Ｒ４及びＲ４１は各々独立的に炭素原子
数２〜１０のアルキル基を表わし、Ｒ３及びＲ、ｌは各
々独立的に炭素原子数１−１０のアルキル基を表わし、
Ｒ９は炭素原子数２〜１０の直鎖状のアルキル基又は炭
素原子数３〜ＩＯの分岐状のアルキル基、又は炭素原子
数４〜１０の少なくとも１個の不斉炭素を含む光学的活
性なアルキル基を表わし、！は０〜５の整数を表わし、
Ｙは単結合、−ｏ−、−ｏｃｏ−、−ｃｏｏ−、又は−
ｏｃｏ。

を表わし、Ｗは、塩素フッ素又は−〇−Ｃ１１３を表わ
し、Ｚ′は、 ＯＯ− ＣＯ− −Ｃ１１□０ ０Ｃ１１□ 又は単 す。

ＸＩ及びＸ４は各々独立的に水素原子、フッ素原子又は
シアン基を表わし、Ｘ２は水素原子又はＸＩを表わし、
Ｘ３は水素原子又はＸ４を表わす及びＸ４のうち少なく
とも一方は水素原子を表わす。

上記のキラルドーバントは、ＳＣ母体液晶中に１〜６０
重量％の割合で添加してＳ００液晶組成物として用いる
のが適当であるが、さらに好ましくは２〜５０重量％の
割合で添加することが好ましい。キラルドーバントの添
加割合が６０重量％より多いと、自発分極は増加するが
、キラルドーバント自体が母体液晶にくらべるとはるか
に粘性が大きいため、Ｓ０４液晶組成物の粘度が大きく
なり、結果的に高速応答性に悪影響を与える傾向にある
ので好ましくない。また、キラルドーバントの添加量の
増加はその螺旋ピッチを短くするために配向性にも悪影
響を与える傾向にあるので好ましくない。一方、キラル
ドーバンＩ・の添加割合が１重置％より少ないと、自発
分極があまりに小さくなりやはり高速応答性は望めない
。

ＳＣ０液晶組成物の自発分極の値は、３〜３０ｎＣ／ｃ
ｍ”の範囲にあるようにキラルドーバントの添加割合を
調整することが好ましく、ＳＣ′″川を示すキラルドー
バントの場合、単独で１００ｎＣ／ｃｍ”程度の自発分
極を示すか、又はそれに相当する強さの自発分極を誘起
するキラルドーパントの場合、キラルドーバントの添加
割合は１０〜４０重量％の範囲が好ましく、３００　ｎ
Ｃ７ｃｍ”以上の強い自発分極を示すキラルドーバント
の場合、キラルドーバントの添加割合は、２〜２５重量
％の範囲が好ましい。キラルドーバントの誘起する自発
分極が強い程、その最も望ましい添加割合は減少するが
、例示した光学活性化合物からなるキラルドーバントで
はその添加割合が１重量％を下回ることはない。

本発明のＳ０１液晶組成物は、等方性液体状態からの冷
却時においてＮ″′相、次いでＳＡ相を経てＳ００相へ
と相転移するが、その際Ｎ０相からＳＡ相への相転移温
度（以下Ｎ“−３Ａ点という、）から、該Ｎ“−３Ａ点
の１度高温側までにおけるＮ１相に出現する螺旋のピッ
チが３μｍ以上であるＳＣＩ液晶組成物がより好ましく
、該螺旋のピッチが１０μｍ以上であり、Ｎ”−５Ａ点
に近づくにつれて該螺旋のピッチが発散的に大きくなる
ＳＣ“液晶組成物が特に好ましい。

一般式（Ｂ）の光学活性化合物のうち、両側のキラル基
Ｒ１”＋Ｒ２によってＮ１相に誘起される螺旋の向きが
互いに逆であるような化合物では、その誘起する螺旋ピ
ッチはかなり長いため、このような化合物をキラルドー
パントの主成分として用いる場合には、螺旋ピッチ調整
が不要であるか、あるいは容易であることが多いが、一
般的には以下のようにして螺旋ピッチを長く調整するこ
とができる。

複数の光学活性化合物を含むＳＣ′″液晶組成物のＮ１
相に出現する螺旋のピッチＰ（μｍ）は各光学活性物質
の濃度をＣ１、各単位濃度あたりの螺旋のピッチをＰｉ
　　（μｍ）とするとおり、（ここでは螺旋のピッチは
右巻きを正、左巻きを負とする。）、これを用いてＳ０
４液晶組成物の５Ａ−Ｎ”点Ｔ０におけるｐｉを２戸と
する時、となるようにＣｉを選べばよい。ここでＰｉは
Ｎ相を有する該ＳＣ母体液晶に各光学活性化合物を単位
濃度添加することにより測定が可能である。

実際にはＴｏは各Ｃｉによって変化するが、各光学活性
化合物を該ＳＣ母体液晶中に、濃度ΣＣ４だけ添加した
ときの５Ａ−Ｎ”点の変化などから、かなり正確に類准
できることが多く、推定値Ｔ０とそれを用いて選ばれた
組成物のＴｏとが大きく異なる場合にはＴ　０１に換え
てＴｏを用いて再度測定すればよい。

本発明のＳＣ０液晶組成物のＮ＊相を示す温度範囲は、
３度以上３０度未満の範囲が好ましい。

Ｎ４相を示す温度範囲が、３度未満である場合、降温時
にすみやかにＳＡ相に相転移するため、Ｎ“相で液晶分
子を充分に配向しにくくなる傾向にあるので好ましくな
い。また、Ｎ９相を示す温度範囲が３０度以上である場
合、色Ｃゝ液晶組成物の透明点が高温になり、セルに液
晶材料を充填する工程等における作業性に悪影響を及ぼ
す傾向にあるので好ましくない。

キラルドーバントは、キラルドーパント自体の液晶性の
有無にかかわらず、ＳＣ母体液晶に添加した場合に、 （１）　　Ｎ”相を示す温度範囲を拡大する傾向にある
もの、又は （２）Ｎ“相を示す温度範囲を縮小する傾向にあるもの など、それぞれ固有の性質を有している。本発明のｓｃ
”液晶組成物のＮ＊相を示す温度範囲を上記の好ましい
範囲に調整するためには、（１）の場合、Ｎ相を示す温
度範囲が狭いＳＣ母体液晶、又は、Ｎ相を示さないＳＣ
母体液晶を用いればよく、（２）の場合、Ｎ相を示す温
度範囲が広いＳＣ母体液晶を用いればよい。この方法は
、Ｎ１相に限らず、ＳＡ相及びＳＣ“相についても同様
に応用することができる。例えば、キラルドーバントが
ＳＣゝ液晶組成物のＳＡ相のみを拡大し、°Ｎゝ相及び
ＳＣ“相を縮小するような場合には、ＳＣ母体液晶とし
て、ＳＣ相の上限温度が高く、Ｎ相の温度範囲が広く、
かつ、ＳＣ相→Ｎ相→■相の相系列を有するもの、又は
ＳＡ相の温度範囲が狭＜ＳＣ相→ＳＡ相→Ｎ相→Ｉ相の
相系列を有するものを用いればよい。

このようなキラルードーパントの（頃向は、ＳＣ母体液
晶に一定量のキラルドーバントを添加して得られるｓｃ
”液晶組成物の相転移温度の変化を測定することにより
、容易に知ることができる。この結果から、ＳＣ′″液
晶組成物における各相、特にＮ”相を示す温度範囲は容
易に調整することができる。

本発明で使用するキラルドーバントとしては、一定量の
ＳＣ母体液晶に添加することによって、ある程度以上の
自発分権（以下、Ｐ、と省略する。）を誘起することが
必要である。

前述の如く、Ｓ００液晶組成物としては、そのＰ、の値
が、特に室温付近で３〜３０　ｎＣ７ｃｍ”の範囲にな
るようにキラルドーバントの添加量を調整すればよい。

しかしながら、キラルドーバントが誘起するＰ、の値が
小さい場合には、その添加量がＳＣ母体液晶に対して多
くなり、これに伴なってＳＣ０液晶組成物の粘性が大き
くなり、その結果、高速応答性が得られなくなる傾向に
あるので好ましくない、従って、本発明で使用するキラ
ルドーバントとしては、ＳＣ母体液晶に１０重量％添加
した場合に１．０　ｎＣ７ｃｍ”以上のＰｌを誘起でき
るものが好ましく、５！ｌ量％添加した場合に０．５ｎ
Ｃ／ｅ＋ｇ＋”以上のＰ、を誘起できるものが特に好ま
しい。

〔実施例〕

以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本
発明の主旨及び適用範囲は、これらの実施例によって限
定されるものではない。なお、実施例中、「％」は重量
％を表わす。また組成物の相転移温度の測定は、温度調
節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（Ｄ
ＳＣ）を併用して行った。

実施例１ ＳＣ母体液晶に添加してＳ０４液晶組成物とした際に、
Ｎ“相に右巻きの螺旋を出現させる化合物として、式 ％式％ 及び左巻きの螺旋を出現させる化合物として、式、の化
合物４５％とを混合して、Ｎ”相に出現させる螺旋のピ
ッチが調整されたキラルドーバントを調製した。

このキラルドーバントを、以下に示したＳＣ母体液晶に
１０％添加して得たｓｃ”液晶組成物の２５°Ｃにおけ
る自発分極の値は、１５ｎＣ／ｃａ＋”であった。

なお、用いたＳＣ母体液晶は ３５％ ３０％ から成る組成物である。

次に、高温液晶として、前記一般式（［１−ａｌ）で表
わされる化合物から、 の化合物５０重量部と、減粘液晶として前記式（ｎ−１
’）の化合物２０重量部から成るＳＣ母体液晶を調製し
た。

このＳＣ母体液晶８８％と前記キラルドーパン）１２％
から成るＳ０８液晶組成物を調製したところ、８５．５
°Ｃ以下の広い温度範囲でＳＣ”相を示し、９３．５°
ＣまでＳＡ相を、１０８，５°ＣまでＮ１相を各々示し
た。

このＳ００液晶組成物を、配向処理（ポリイミドコーテ
ィング−ラビング処理）を施した２枚のガラス透明電橋
からなる厚さ約２μｍのセルに充填し、！相から室温ま
で徐冷を行ったところ、極めて良好な配向性を示し、均
一なモノドメインが得られた。

コノセルニ電界強度１０　Ｖｐ−ｐ／　ｕ　ｍ、　５０
１ｔｚの矩形波を印加してその電気光学応答速度を測定
したところ、３０°Ｃで４０μ秒の高速応答性が確認さ
れた。

このときのチルト角は２９°であり、コントラストは良
好であった。

実施例２ 高温液晶として、前記一般式Ｕ−ａ−１）で表わされる
化合物から、式 ５０％、減粘液晶として、前記式（ｎ−１）の化合物２
５％、及びキラルドーバントとして、単独でも、そのＮ
１相に誘起する螺膀のピッチが非常に長い化合物である
、式 から成るＳ０１液晶組成物を調製した。

このＳＣＩ液晶組成物は、８８°Ｃ以下の広い温度範囲
でｓｃ”相を、９８．５°Ｃ以下でＳＡ相を、１１９．
５°Ｃ以下でＮ１相を各々示した。

このＳＣ“液晶組成物は、良好な配向性を示し、実施例
１と同様にして測定した３０°Ｃにおける電気光学応答
速度は９０μ秒であった。コントラストも良好であった
。

〔発明の効果〕

本発明の強誘電性液晶組成物は、配向性及び高速応答性
に優れており、かつ、室温を含む広い温度範囲で作動が
可能な液晶材料である。

従って、本発明の強誘電性液晶組成物は、強誘電性スメ
クチック液晶を利用した液晶デバイスの材料として橿め
て有用である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、減粘液晶及び高温液晶を含有し、スメクチックＣ相
   を示す液晶組成物に、キラルドーパントを添加して成る
   強誘電性液晶組成物であって、減粘液晶が一般式（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾ａ及びＲ＾ｂは各々独立的に炭素原子数１
   〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表わすが、Ｒ
   ＾ａ及びＲ＾ｂのうち、少なくとも一方は炭素原子数１
   〜１８の直鎖状のアルキル基を表わす。 ▲数式、化学式、表等があります▼はトランス−１，４
   −シクロヘキシレン基を表わす。▲数式、化学式、表等
   があります▼は▲数式、化学式、表等があります▼、▲
   数式、化学式、表等があります▼、 又は▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。） で表わされる化合物を含有することを特徴とする、室温
   を含む広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示す強
   誘電性液晶組成物。 ２、▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化学
   式、表等があります▼である請求項１記 載の強誘電性液晶組成物。 ３、キラルドーパントが一般式（Ｂ） Ｑ＾１＾＊−Ｚ−Ｑ＾２＾＊ 〔式中、Ｑ＾１＾＊及びＱ＾２＾＊は互いに異なった光
   学活性基であって、各光学活性基は少なくとも１個の不
   斉炭素原子を有し、かつ、Ｑ＾１＾＊及びＱ＾２＾＊の
   うち少なくとも１方の基は、不斉炭素原子が酸素、イオ
   ウ、窒素、フッ素、塩素あるいは▲数式、化学式、表等
   があります▼又は−Ｃ≡Ｎと直結した構造を有する、Ｚ
   は一般式（Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式、表等が
   あります▼ は各々独立的に▲数式、化学式、表等があります▼、▲
   数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   又はこれら の環上の任意の１〜２個の水素原子がフッ素原子又はシ
   アノ基に置換した構造を表わし、Ｙ＾１及びＹ＾２は各
   々独立的に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿
   ２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ
   ≡Ｃ−、−ＣＯＳ−又は−ＳＣＯ−を表わし、ｍは０又
   は１を表わす。） で表わされる液晶性分子の中心骨格（コア）部分を表わ
   す。〕 で表わされる光学活性化合物を含有する請求項１又は２
   記載の強誘電性液晶組成物。