JPH02269187A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規液晶組成
物に関するもので、特に強誘電性を有する液晶材料を提
供するものであり、従来の液晶材料と比較して、特に応
答性、メモリー性にすぐれた液晶表示素子への利用可能
性を有する液晶材料を提供するものである。

〔従来技術〕

現在、広く用いられている液晶表示素子は主にネマチッ
ク液晶を利用したＴＮ型と呼ばれるものであって、多く
の長所・利点を有しているもののその応答性においては
、ＣＲＴなどの発光型の表示方式と比較すると、格段に
遅いという大きな欠点があった。ＴＮ型以外の液晶表示
方式も多く検討されているが、その応答性における改善
はなかなかなされていない。

ところが、強誘電性スメクチック液晶を利用した液晶デ
バイスでは、従来のＴＮ型液晶表示素子の１００〜１０
００倍の高速応答が可能で、かつ双安定性を有するため
、電源を切っても表示の記憶が得られる（メモリー効果
）ことが、最近明らかになった。このため、光シヤツタ
ーやプリンターヘッド、薄型テレビ等への利用可能性が
極めて大きく、現在、各方面で実用化に向けて開発研究
がなされている。

強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のキラルスメ
クチック相に属するものであるが、その中でも、実用的
に望ましいものは、最も粘度の低いキラルスメクチック
Ｃ（以下、ＳＣ“と省略する。）相と呼ばれるものであ
る。

〔発明が解決しようとする課題〕

Ｓ０１相を示す液晶化合物（以下、ＳＣ２化合物という
。）はこれまでにも検討されてきており、既に数多くの
化合物が合成されている。しかじながら、これらのＳＣ
２化合物には単独では強誘電性液晶表示用光スイツチン
グ素子として用いるための以下の条件、即ち、 （イ）室温を含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと （ロ）高温域において適当な相系列を有すること （ハ）特にキラルネマチック（以下、Ｎ“と省略する。

）相において長い螺旋ピッチを示すこと（ニ）適当なチ
ルト角を持つこと （ホ）粘性が小さいこと （へ）自発分極がある程度以上大きな値であること さらに （ト）（ロ）及び（ハ）の結果として良好な配向を示す
こと （チ）（ホ）及び（へ）の結果として、高速の応答性を
示すこと をすべて満足するようなものは知られていなかった。

そのため、現在では、ＳＣ”相を示す液晶組成物（以下
、Ｓ００液晶組成物という。）が検討用等に用いられて
いるのが、実情である。

良好な配向性を得るためには、例えば、特開昭６１−１
５３６２３号公報等に示されているように、ｓｃ”相の
高温域にＮ１相を有する液晶において、Ｎ“相の螺旋ピ
ッチの長さを大きくする方法が一般的に有力である。こ
の場合にＳＣ０相とＮ”相の中間の温度域にスメクチッ
クＡ（以下、ＳＡと省略する。）相を有する場合に配向
はより良好となり、螺旋ピッチを大きくするには、左螺
旋を生じさせる光学活性物質と、右螺旋を生じさせる光
学活性化合物を組み合せて用いればよいことも知られて
いる。（ネマチック（以下、Ｎと省略する。）液晶に光
学活性物質を添加して生じる螺旋ピッチを任意の長さに
調整することは既に公知の技術である。ンしかし、これ
らの技術によっては良好な配向性は得られるものの、高
速応答性が得られるわけではなかった。

高速応答性を示すには、例えば、第１２回液晶討論会に
おける特別講演（同討論会予稿集Ｐ、９８）で示されて
いるように、低粘性のスメクチックＣ（以下、ＳＣと省
略する。）相を示す母体の液晶組成物（以下、ＳＣ母体
液晶という。）に、自発分極（以下、Ｐｓと省略する。

）の大きいＳＣ′″化合物を添加する方式が優れている
。この方式によれば、螺旋を生じさせる光学活性化合物
の割合が少なくなるため、螺旋ピッチは比較的長くなる
が、配向性が良好となるほど螺旋ピッチを長くしようと
すると光学活性化合物の添加量を少量にする必要があり
、そのため自発分極が小さくなりすぎ、高速応答性が得
られなくなってしまう問題点があった。

また、ＳＣ母体液晶としてこれまで用いられてきたもの
は、例えば、ジャパン・デイスプレィ°８６講演予稿集
（３５２ページ〜）又は特開昭６２−５８３号公報に記
載されている。

ＲＯ＋０００＋ＯＲ′ （Ｒ，Ｒ’はアキラルなアルキル基を表わす。）（Ｒ，
Ｒ’は上記と同様。） の如く、化合物自身又はその同族体が、ＳＣ相を示すも
のに限られるか、又はそれに加えて分子長軸に対して垂
直方向に強いダイポール（分極）を示すような液晶化合
物を添加した組成物であり、ＳＣ相の温度範囲を広く保
つと粘性が大きくなり、粘性を小さくするとＳＣ相の温
度範囲が狭くなるという問題点があった。

従って、従来技術では良好な配向性と高速応答性を同時
に実現するのは困難なことであった。

本発明が解決しようとする課題は、高速応答性及び配向
性においてともに充分に満足できる強誘電性液晶組成物
を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は上記課題を解決するために、中温域液晶、減粘
液晶及び高温液晶を含有し、スメクチックＣ相を示す液
晶組成物（以下、本発明で使用するＳＣ母体液晶という
。）に、光学活性化合物から成るキラルドーバントを添
加して成る強誘電性液晶組成物であって、特に減粘液晶
が次の一般式（Ａ）で表わされる化合物の少な（とも１
種を含有し、キラルドーパントが下記−硫酸ＣＢ）で表
わされる光学活性化合物を含有する、室温を含む広い温
度範囲でＳ０１相を示す強誘電性液晶組成物を提供する
。

（式中、Ｒ′″及びＲｂは、各々独立的に炭素原子数１
〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表わすが、Ｒ
′″及びＲｂのうち、少なくとも一方が炭素原子数１〜
１８の直鎖状のアルキル基を表わす。Ｒ１及びＲｈが各
々独立的に炭素原子数３〜１２の直鎖状アルキル基であ
る場合が好ましい。

を表わす。〕 Ｑ”−Ｚ−Ｑ”　　　　・−（８） ｃ式中、Ｑ　ｌ　＊及びＱ　ｇｌｌは互いに異なった光
学活性基であって、各光学活性基は少なくとも１個の不
斉炭素原子を有し、かつ、Ｑ”及びＱ１０のうち少なく
とも１方の基は、不斉炭素原子が酸素、イオつ、窒素、
フッ素、塩素あるいは一〇−又は−ＣＥＮと直結した構
造を有する。Ｚは一般式（式中、 舎 −（◇−及び−（り一 の環上の任意の１〜２個の水素原子がフッ素原子又はシ
アン基に置換した構造を表わすが、た、 環上の水素原子がフッ素原子又はシアノ基には各々独立
的に単結合、 ＣＯＯ− ０ＣＯ− ＣＨ２Ｏ− ０ＣＲ，− −Ｃ１，ＣＩ！− −Ｃ＝Ｃ− ＣＯＳ 又は ５ＣＯ−を表わすが、 単結合、 ＣＯＯ− ０ＣＯ−−ＣＨ２０−又は−０ＣＩ＋２−である場合が
好ましく、ｍ＝１の場合には、Ｙ′及びＹ２の内の少な
（とも一方が単結合であることが好ましい。）で表わさ
れる液晶性分子の中心骨格（コア）部分を表わす。〕 本発明で使用するＳＣ母体液晶は、そのＳＣ相の高温側
において、降温時に、 （イ）Ｉ（等方性液体）相→Ｎ相→ＳＡ相→ＳＣ相の相
系列を有するもの （ロ）■相→ＳＡ相→ＳＣ相の相系列を有するもの （ハ）Ｉ相→Ｎ相→ＳＣ相の相系列を有するもの 又は （ニ）■相→ＳＣ相の相系列を有するもののいずれかの
相系列を有するものが用いられるが、（イ）〜（ニ）ノ
選択は、同時に用いるキラルドーパントによって異なる
。最も繁用性のあるのは（イ）であり、キラルドーパン
トのネマチック性（ＳＣ母体液晶に添加した場合に、Ｎ
９相の温度範囲を広げ、ＳＡ相の温度範囲を狭くしやす
い傾向）が強い場合には（ロ）を、キラルドーパントの
スメクチックＡ性（ＳＣ母体液晶に添加した場合に、Ｓ
Ａ相の温度範囲を広げ、Ｎ′″相の□温度範囲を狭くし
やすい傾向）が強い場合には（ハ）を、また、ＳＣ性が
弱く、Ｎ＊相やＳＡ相の温度範囲を広げやすい場合など
には（ニ）を用いるのが、最も適している。重要である
のはｓｃ１液晶組成物とした場合の相系列であって、−
船釣には、Ｉ→Ｎ１→ＳＡ→ＳＣ１の相系列が配向性の
点で有利である。一方、■→Ｎ４→Ｓｃ０の相系列も配
向制御方法によっては、より良好な配向を示す場合もあ
り、また、大きなチルト角が得やすいので、ゲスト・ホ
スト方式などには適している。

本発明で使用するＳＣ母体液晶は、従来用いられてきた
ようなＳＣ相を示す化合物から成る組成物を用いること
もできるが、より高速応答性を得るためには、以下に示
すような組成物がより好ましい。

即ち、（Ｉ）２環構造であり、室温に近い温度でＳＣ相
を示す化合物又はその同族体（アルキル鎖のみが異なる
化合物）から成る組成物（以下、中温域液晶という。）
に、 （■）２環構造であり、分子中に極性基が少なく、低粘
性の化合物（以下、減粘液晶という。）を加えて粘度を
低くし、 （Ｉ［［）減粘液晶を加えることによって低下したＳＣ
相の上限温度を高くするために、Ｔｃ”点（ＳＣ相又は
Ｓ０９相の上限温度を表わす。）が高く、３環以上の環
構造を有する化合物又はその同族体から成る組成物（以
下、高温液晶という。）を加えて成る組成物である。

（Ｉ）中温域液晶 本発明で用いる中温域液晶とは、それを構成する液晶化
合物が、光学的に不活性であり、２環構造であって、Ｓ
Ｃ相を示す化合物又は、そのアルキル鎖の炭素原子数、
形状のみが異った同族体から成り、その同族体中の少な
くとも１種の化合物は１０″Ｃ以上における任意の１°
Ｃ以上の温度中の範囲でモノドロピンクでもよいＳＣ相
を示す化合物である。

中温域液晶として用いられる化合物の代表的なものを以
下に掲げる。ただし、以下に示す一般式において、Ｒ，
、Ｒ２は各々独立的に炭素原子数１〜１８のアルキル基
を表わす。

（Ｉ−ａ） （■ Ｒ１０＋トＲ２ （Ｉ ＲＩＯ−’Ｅベー＠−０Ｒ２ （Ｉ ＲＩ＋￥０１？。

Ｎ Ｒ１０（防でＹＦ３ −Ｎ （Ｉ−ａ Ｒ１０（叉で４ｏＲ。

−Ｎ （Ｉ　−ａ−３８） （■ ａ−３９） Ｒ，Ｏ潰Ｈ伽Ｃ０ＯＲ。

Ｒ，Ｃ００（（防（奸ＣＯＯＲ２ （１−ｂ） （１−ｂ−３１） （１−ｂ−３２） （１−ｂ−３３） （Ｉ　−ｂ−３４） （１−ｂ−３５） （１−ｂ−３６） （１−ｂ−３７） Ｒ，ＯＣＯ畳ｃｏｏ（ｃ児ＯＲ。

ＲＩＯＣＯＯ＋Ｃ００（（奈Ｒ２ Ｒ，０ＣＯＯ依））ＣＯＯ−＠−Ｒ。

Ｒ１０ＣＯＯ−＠−ＣＯＯ−＠）−ＯＲ２Ｒ，０ＣＯＯ
合ｃｏｏ（頌ＯＲ。

Ｒ，０ＣＯＯよぎｃｏｏ合０Ｒ２ ＲＩＯ（（奈Ｃ００（ト０ＣＯＯＲｚ （１−ｃ） （Ｉ ｃ−２２） Ｒ，Ｃｏｏ畳ＣＯＯ＋ＣＯＯＲ２ （■ ｃ−２４） ＲＩＯＣＯ＋Ｃ００極））ＣＯＯＲＺ （Ｉ Ｒ，Ｏ−４かＣＯＯ８０Ｒ２ −Ｎ （Ｌｃ ＲＩＣＯＯ−＠−Ｃｏｏ８０ＲＺ 口 （Ｉ　−ｄ） 以上の化合物のうち、中温域母体液晶としては、式（Ｉ
−ａ）及び式（１−ｂ）で表わされる化合物が好ましく
、式（Ｉ−ａ−Ｉｂ式（Ｉ−ａ−２）、式（Ｉ−ａ−５
）、式（Ｉ−ａ−６）、式（Ｉ−ａ−４１）、式（１−
ａ−４２）及び式（Ｉｂ−１）で表わされる化合物が特
に好ましい。

（ＩＩ）　　減粘液晶 本発明で用いる減粘液晶とは、低粘度の液晶化合物又は
組成物であって、構成する低粘度化合物は２環構造であ
って、両側鎖中のアルキル鎖の炭素原子数及びその形状
のみの異なった同族体においてもＳＣ相を示さないが、
中温域液晶に添加することにより、応答性の向上に寄与
するものであり、両側鎖の少なくとも一方は、アルキル
基であり、特に望ましくは両側鎖がアルキル基である化
合物であって、分子内に含まれるエステル結合は１個以
下である。

本発明は、特に減粘液晶として前記−硫酸（Ａで表わさ
れる化合物を含有することを特徴とするものである。

一般式 で表わされる化合物の代表的なも のと、 その相転移温度を第１表に掲げる。

第 ■ 表 第 ■ 表 （つづき） 上表において、Ｃｒは結晶相、ＳＢはスメクチックＢ相
、Ｎはネマチック相、■は等方性液体相を各々表わす。

・はその相が存在することを、−はその相が存在しない
（又は確認できない）ことを表わし、・の右の数字はそ
の相からより高温域の相への転移温度を表わし、（）内
はその相がモノトロピックであることを表わす。

これらの化合物は、ＳＢ相又はＮ相を示すが、ＳＣ相を
示さない。

一般にこのような相転移を示す液晶化合物をＳＣ相を示
す液晶組成物に添加した場合、そのＴｃ（ＳＣ相の上限
温度）を大きく降下させることが多い。しかるに本発明
の式（Ａ）の化合物を添加した場合においては、高温液
晶を加えることにより、Ｔｃの降下度を小さくし、しか
も組成物の粘度を低下させ、応答性を大きく向上させる
ことも可能である。

／ 減粘液晶としては、下記−硫酸ＣＤ）で表わされる化合
物が、−硫酸（Ａ）で表わされる化合物と併用して用い
ることもできる。

Ｒｔ及びＲ”は各々独立的に炭素原子数１〜１８の直鎖
状又は分岐状のアルキル基又はアルコキシル基であって
少なくとも１方はアルキル基を表わすが、好ましくは炭
素原子数３〜１２の直鎖状のアルギル基を表わし、 ■は−ＣＯＯ−−ＯＣＯ−−ＣＩＩ□Ｑ−−ＯＣＨ，−
−ＣＨ，Ｃ１１ｚ−、−ＣＥＣ−、−ＣＯＳ−、−５Ｃ
Ｏ−又は単結合を表わす。

（ＩＩＩ）　　高温液晶 本発明で用いる高温液晶とは、３環あるいは４環構造か
らなる光学的に不活性な化合物、あるいはそれから成る
組成物であって、各化合物は前記中温域液晶からなるＳ
Ｃ相の上限温度（以下、Ｔｃと略称する。）が５０〜６
０°Ｃの組成物に１０％混合した際に、そのＴｃを３°
Ｃ以上上昇しうるちのであり、好ましくは、少なくとも
２環は芳香環（１，４−フェニレン、ピリミジン−２，
５−ジイル。

ピラジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル
、あるいはそのフッ素置換体）であり、Ｔｃが９０°Ｃ
以上で、かつ、ＳＣ相の温度域が５°Ｃ以上の温度幅を
有する化合物、あるいは、その側鎖のアルキル基の炭素
原子数あるいはその形状が異った伺族体であることを特
徴とするものである。

高温液晶として用いられる化合物の代表的なものを以下
に掲げる。ただし以下に示す一般式において、Ｒ１，Ｒ
ｔは各々独立的に炭素原子数１〜１８のアルキル基を表
わす。

（■ ａ） （■ ・・るｄ沢憂・・ （■ ・・Φｄト竪・・ （■ ｂ） （■ Ｃ） （Ｉ［Ｉ−ｄ） （■ Ｒ，Ｏやに沢ΦＲ２ （■ Ｒ，ｏＷ面））Ｒ。

（■ ＲＩ０７減亜０Ｒ２ （■ ｅ） （■ ｒ） （■ ｆ Ｒ１＋■Ｃ００（シ０ＣＯＲ２ （■ Ｒ５０（Ｘ■ｃｏｏ◎０ＣＯＲ。

＜ｍ−ｒ Ｒ，ＣＯＯ象〆停ｃｏｏ℃い２ （■ ＲＩＣＯＯ−＠バ◇ｃｏｏ■０Ｒ２ （■ （沢◇ｃｏｏ−◎ｃｏｏＲ２ （Ｉ［Ｉ−ｆ 一＠−ＣＯＯ迄＋ＯＲ２ （■ ｇ） （■ ｈ） （■ ｉ） 帽 ｊ） （■ ｋ） （ＩＩＩ−ｊ２） 以下に掲げる複素環を有する化合物も高温液晶として使
用することができる。また、以下に掲げる一般式で示さ
れる複素環を有する化合物におけるベンゼン環、シクロ
ヘキサン環にフッ素原子、塩素原子又はシアノ基が置換
した化合物も高温液晶として使用することができる。

ン ／ （Ｈｌ−ｍ） （ｍ−ｍ−９） （ｍ　−ｍ−１０） （■−１１１） （ＩＩＬｍ−１２） （Ｉ［［−ｍ−１３） （Ｉ［［−ｍ−１４） （ＩＩ［−ｍ−１５） （ＩＩＩ−ｎ＋−１６） Ｒ，０℃＼頑ｃｏｏ（）Ｒ。

Ｒ，０Φｈンｃｏｏ（）ＯＲＺ Ｒ１■ｐ）ｃｏｏ（）ｏｃｏＲ。

Ｒ，Ｃｏｏ℃％ＮＯ＞ＣＯＯ−＠−Ｒ２Ｒ，−’Ｃ図陪
ｃｏｏ（）Ｒｔ Ｒ１や図５’？ＣＯＯ−＠−ＯＲ。

Ｒ，Ｏ＜Ｈソ奔ＣＯＯ−＠−Ｒ２ ＲＩＯ＜Ｈ図陪ｃｏｏ（）ＯＲ２ （ＩＩＩ−ｎ＋−４１） （ＩＩＩ−ｍ−４２） （ｍ　−ｍ−４３） （Ｉ［［−ａ＋−４４） （Ｉ［−ｍ−４５） （ｕ［−ｍ−４６） （ｍ−ｍ−４７） （ＤＩ−ｍ−４８） Ｉｔ、鞄ｇ）ｃｏｏ−＠−０ＣＯｔｈ Ｒ，ＣＯＯ鞄ばＤｃｏｏ（）Ｒ。

Ｒｄβ（羽Ｃ００（し２ Ｒ，（、＋ＣＯＯ−＠−ＯＲ。

Ｒ，ＯイＲ蔓−ｃｏｏ−＠−１？２ Ｒ１Ｏ＜］（）］ＣＯＯ−＠ｒ−Ｏ ｈＲ，Ｎ＋ＣＯＯ−＠−０ＣＯＲ− Ｒ，ＣＯＯイ９（防ｃｏｏ（）Ｒ２ （ＤＩ−ｍ−７３） （■〜ドア４） （ｍ　−ｒｓ−７５＞ （■〜１７６） （ｍ−ｍ−７７） （ｍ　−ｍ−１８＞ （ＩＩＩ　−ｍ−７９） （ＩＩＩ　−ｓ＋−８０） Ｒ，％　ｃｏｏ（ｏ）　Ｒ２ Ｒ，＄　ｃｏｏ（Ｑ、＞　ｏｐ２ Ｒ，ｏ％　ｃｏｏユンＲ２ Ｒ，０％　ｃｏｏ（Ｑ−ＯＲ２ Ｒ１ｎＣ００（０”）ＯＣＯＲ− Ｒ，ＣＯＯや＋　ｃｏｏやンＲ２ Ｒ，！ｃｏｏ−（、Ｑ）Ｒ。

ＲＩ（双７ｃｏｏ−＜、ｃいＲ２ （■ ｎ） （ｎ［−ｎ−２９） （ｍ−ｎ−３０） Ｒ（＼奔０ＣＯ（）ＯＣＯＲｚ Ｒ，ｃｏｏ＋奔０ＣＯ（治２ （ｍ　−ｎ−９３） （Ｉｎ−ｎ−９４） （ｍ−ｎ−９５） （ｍ−ｎ−９６） （ＩＩＩ　−ｎ−９７） （ｍ−ｎ−９８） （Ｉ［［−ｎ−９９） （ｍ　−ｎ−１００） ＲＩＯ象ｘ■０ＣＯ（防Ｒ２ Ｒ，Ｏ拶ｘ■ｏｃへ）ＯＲ。

Ｒ１３０ＣＯ−＠−０ＣＯＲ２ ＲＩＣＯＯ＄　ＯＣへ）ｌｉ！２ Ｒ，％ＯＣＯ＋Ｒ。

Ｒ，□　ｏｃｏ　＋ＯＲ。

ｈ、ｏ％　ｏｃｏ　会１ｈ Ｒ，０−０バ■ｏｃｏ　＋ＯＲ２ （ｎＩ−ｏ） （■ Ｃｏｏ　＄　ＣＨｚＯ−＠−ＲＺ （ＩＩＩ−ｏ−４９） （ＩＩＩ　−ｏ−５０） （ＩＩＩ　−ｏ−５１） （ｍ−ｏ−５２） （ＩＩ［−ｏ−５３） （ＩＩＩ　−ｏ−５４） （ＩＩ［−ｏ−５５） （ＩＩ［−ｏ−５６） Ｒ１Ｉ層（９）ＣＨ２０（）Ｒｚ Ｒ，−０次像ＣＩＩｚＯ＋ＯＲｚ ＲＩＯ（べ灸ＣＩＩｔＯ合Ｒ２ Ｒ１０（べ膀ＣＨ２０（いＲ２ Ｒ，−”ＣべΦＣＨ２Ｏ舎０ＣＯＲ。

Ｒ，ｃｏｏ（べ■ｃｕｚｏ（）Ｒ２ Ｈ 抛Ｘ國　（） Ｒ，ＣＩ□ＯＲ２ 抛Ｘ灸　（） Ｒ，ＣＨ□０　　　　　０Ｒ２ Ｒ ＯｎＣＨ−０イ畿 Ｒ＋　ｅ　ＣＨｚＯ◎Ｒ２ ＲＩ＄ＣＨ２Ｏ◎ＯＲ２ Ｒ５０ｅＣＨ−ＯｅＲ２ ＲＩＯ＄　ＣＩＩＺＯ◎ＯＲｚ （ＩＩＩ−ｐ） （■ Ｒ１拗挺”、’）−０ＣＩＩ□ＧｏｃｏＩｌ。

（ＩＩＩ−ｐ （■ ｐ−１１） Ｒ，０や汀いＣ１ｌ□■０Ｒ２ Ｒ１℃罵防ＯＣＩ＋４）ＯＣＯＲ２ （ｍ　−ｐ−３７） （ＩＩ［−ｐ−３８） （ＩＩＩ−ｐ−３９） （ｍ　−ｐ−４０） （［１−ｐ−４１） （ｍ　−ｐ−４２） （ＩＩＩ−ｐ−４３） （ＩＩＩ−ｐ−４４） Ｒ，心、■ＤｏＣＨ−＠−Ｒχ Ｒ１ゆ、（へ）ＤＯＣＨ−ＧＯＲ− Ｒ，０（３）８■ＤＯＣＨ−＠−Ｒ− Ｒ，Ｏ心バ■ＯＣＨ！■ＯＲ。

Ｒ，（３）Ｎ図ＤＯＣＩｆｚＤ　０ＣＯＲｚＲ，ＣＯＯ
や、セ０ＣＩＩ祢ＤＲ− Ｒ９÷バ或ｏＣＨｚＤ　Ｒ２ Ｒ，÷バ（ハ）ＯＣＲ１■ＯＲ。

（Ｉ［−ｐ （■ Ｒ，Ｏ也バ僚０ＣＨｚ合Ｒ２ Ｒ，Ｏ祖バ灸０ＣＨ２℃いＲ２ （ＩＩＩ　−ｐ−１０１） Ｒ１’３０ＣＨ２＋０ＣＯＲｚ （ＩＩ［−ｐ−１０２） ＲＩＣＯＯ＄　ＯＣＨ礪トＲｚ （ＩＩＩ−ｑ） （ｍ−ｑ−２５） （ＩＩＩ　−ｑ−２６） （ＩＩＩ　−ｑ−２７） （Ｉ［ｒ　−ｑ−２８） （Ｉ［［−ｑ−２９） （ｍ−ｑ−３０） ＲＩ　Ｗ　Ｃ１１ＺＣＨ２（）Ｒ２ Ｒ１（＼ｐ　ｃｏ−ｃｏ２＜防ｏＲｚ Ｒ１Ｏ％　ＣＨ２ＣＨ撃ＤＲ− Ｒ１０（＼）ｃＨｚｃｕ２＋０Ｒｚ Ｒ１や４ｃｏ２ＣＨ２（）ｏｃｏｌ？ｚＲＩＣＯＯ−＠
＼Ｅ５’）−ＣＩＩｚＣＨ２（）Ｒｚ（ｍ　−ｑ−５７
） （ｍ　−ｑ−５８） （ｍ−ｑ−５９） （Ｉ［−ｑ−６０） （ＩＩ　−ｑ−６１） （Ｉ［Ｉ−ｑ−６２） （ｍ−ｑ−６３） （Ｉ［［−ｑ−６４） ・喪Ｈ□□□　畳 Ｒ，ＣＨ２ＣＨ２Ｒ２ ・蛮べ灸　（） Ｒ，ＣＨ，ＣＩｉ□　　　　　　ＯＲ。

喪バ■　（■ Ｒ，Ｃ１（□ＣＨｚ　　　　　　０ＣＯＲｚすＸ灸　で
） ＲＩＣＯＯＣＨ２ＣＨ２Ｒ２ Ｈ，イト（）山Ｃ１ｌ□Ｘφ＞Ｒ２ Ｒ１祖Ｈ灸ＣｔｌｚＣＨｚ舎０１ｈ Ｒ，Ｏ祖ぺ盛Ｃ）Ｉ２ＣＨｚ＋Ｒｚ Ｒ，Ｏ祖べ灸ＣＩ（ＺＣＨ；＋ＯＲｚ （ＩＩＩ−ｑ−９６） Ｒ＋ＣＯＯ＋　ＣＨｚＣＩｆｚＧ　Ｒｔ以上の化合物の
うち、式（Ｉ［［−ａ）、式（ＩＩＩ　−ｂ）、式（Ｉ
ＩＩ−ｃ）、式（Ｉ［−ｆ）、式（Ｉ［［−ｈ）、式（
Ｉ［Ｉ−ｍ）　、式（Ｉ［Ｉ−ｎ）、式（Ｉｆ−ｏ）及
び式（ｍ−ｐ）で表わされる化合物が特に好ましい。

中温域母体液晶の配合割合は、ＳＣ母体液晶の１〜９０
重量％が好ましく、５〜７５重量％が特に好ましい。減
粘液晶の配合割合は、ＳＣ母体液晶の１〜５０重量％が
好ましく、５〜４０重量％が特に好ましい、高温液晶の
配合割合は、ＳＣ母体液晶の１〜７０重景％が好ましく
、５〜６０重量％が特に好ましい。

減粘液晶中に、上記−硫酸（Ａ）で表わされる化合物は
１０重量％以上、特に５０重量％以上含まれることが好
ましい。

本発明で使用するキラルドーバントとしては、（１）Ｓ
Ｃ”相を示す化合物、（２）ＳＣ“相思外の液晶相のみ
を示す化合物又は（３）液晶性を全く示さない化合物を
用いることができるが、（３）の場合には、ＳＣ母体液
晶に添加して得られるＳ０１液晶組成物の液晶性が低下
する傾向を防止するために、液晶類似の骨格を有する化
合物を用いることが好ましい。

キラルドーバントがＳＣ″１液晶組成物にもたらす諸物
性のうち重要なものは、その誘起する螺旋ピッチ、自発
分極の向き及びその大きさであるが、これらはキラルド
ーバントを構成する各化合物の光学活性部位により最も
大きな影響を受ける。

これまでキラルドーパント、ＳＣ“化合物又はネマチッ
ク液晶への添加剤として用いられてきた光学活性化合物
における光学活性基の代表的なものを以下に掲げる。

（ＩＶ−１） ＣＨ３ ＋　ＣＨｚ　＋−ｒＣＨＣ２１１Ｓ （ＩＶ−２） １ｌｉ １・ 一〇÷ＣＨｚ＋ｒＣＨ ｚＨｓ （■ ＣＨｌ −ｅ−ＣＨｚ）＝０−（−ＣＨｚ　−＋−ｒ　Ｃ１ｌ　
−ｃｚｏｓ（ＩＶ−４） １ｂ −ＯｆＣＨｚｈ−０＋ＣＨｚ÷ｙｃＨ−ｃｚ＋＋５（Ｉ
Ｖ−７） ＣＨ。

（−ＣＨｚ＋−ＣＨＲ３ （■ ＣＨ。

１申 ０＋ＣＨ，−すｒＣＨ−Ｒ。

（ＩＶ−１２） ＣＨ２ −ＣＨＲ４ （ＩＶ−１３） ＣＨ３ １・ −ＣＨｚ−ＣＨＣＬ　　０Ｒｓ （ＩＶ−１４） Ｈｆｆ ＣＨ−ｃｏｚ Ｒｓ ＣＩｌ３ Ｃ１ｌ　　ＣＨｚｃＨｔｃＨｚ ＣＨ。

（ＩＶ−１６） −０−ＣＨｚＧＨｚ ＣＩｌ−ＣＨ：＋ （ＩＶ−１８） ＣＨ，Ｃ１＋３ −Ｏ−ＣＩＺＣＩ、−ＣＩ−ＣＩｌ□ＣＨｚＣＩＩ＝Ｃ
ＣＨ３（ＩＶ−２０） −０−ＣＨ２にＣＨ−にＨ２ｌ；Ｈ２Ｕｔｈ−ｔ、、Ｉ
Ｉし１１３ （ＩＶ−２１） ＣＨ３ −Ｓ　＋　ＣＬ−）ＴＣＨ（ＣＨｚ＋Ｆ−ＣＨ３（■ ＣＨ。

０−ＣＨ （ｔｖ　−ａＦ） Ｕ　　　Ｌ；Ｈ−ＣＨｚ　　　ＣＨＵＮｓ（ＩＶ　−４
１１） Ｌ；ｔｌ　　　　ｔ；　　　Ｕ　　　Ｈｓ（ＩＶ−５３
） ＣＨ。

１傘 −ＣＨ−０−Ｒ５ （ＩＶ−５５） ＯＣ１１ｚ　　ＣＨＲｓ （ＩＶ−５７） １・ ＯＣＬ　　ＣＨＲｓ （ＩＶ−６２） ｈ ＯＣＨＲｓ （ＩＶ−６４） ＣＨ。

ＯＣＨｚ　　ＣＨＣＨｚ　　０Ｒｓ （ＩＶ−６６） ＣＨ。

−Ｏ−（−ＣＨ、−）−Ｃ１１（Ｃ１ｌ□＋ＴＯＲｓ（
ＩＶ−６７） −ＣＯＯＣ１ｈ　　　ＣＨＵ量１−しｚｈｓ（■ −ＣＯ０ＣＨｔ　　ＣＨＲｓ （ＩＶ−７０） ＣＨ１ １・ −ＯＣＨｚ　　ＣＨＣＨｚ　　０ＣＯＲｓ（ＴＶ−７１
） ＣＩ。

ＯＣＨＣｕｔ　　ＯＣ０Ｒｓ （ＩＶ−７２） ＣＨｚ １・ ＯＣＲＧＨｚ（ＣＨｚｈ「０ＣＯＲｓ （ＩＶ−７３） ＣＨｚ １・ ＯＣＨｚ−Ｃ）ｌ　（Ｃ８雪）ｒＯｃＯＲｓ（ＩＶ−７
５） ＣＨ３ ０ＣＨｚ　　ＣＨ０Ｒｓ （■ ＣＨ。

Ｓ　　ＣＨＲｓ （ＩＶ−７８） ｔＨｓ １申 ＯＣＨｚ　　　ＣＩ　　　ＯＲｂ （ＩＶ−８０） −Ｃ００ＣＩＩ□−ＣＨ−Ｒ。

（ｒＶ−８１） ＣＮ ＯＣＲ１ＣＨＲ５ ＣＮ １・ Ｃｌ−Ｒ５ ＣＨ，ＣＮ ＣＯＯＣＨ２ＣＨＲｓ （■ ＣＨ，ＣＮ ＯＣＨｔ　　ＣＨＲｓ 上記各−硫酸において、ｍは１〜４の整数を表わし、ｎ
は１〜１０の整数を表わし、Ｒ１は炭素原子数３〜８の
アルキル基を表わし、Ｒ４は炭素原子数２〜１０のアル
キル基を表わし、Ｒ２は炭素原子数１〜１０のアルキル
基を表わし、Ｒ＆は炭素原子数１〜４のアルキル基を表
わす。

光学活性基として、式（ＩＶ−１）〜（ｒＶ−２２）で
表わされる光学活性基のみを含有する光学活性化合物で
はＳＣ母体液晶に添加してＳ０８液晶組成物とした際に
誘起される自発分極は小さいものが多く、単独でＳＣ＊
相を示す場合でもそのほとんどが１０ｎＣ／ｃ＋ｓ”以
下にすぎない。

一方、光学活性基として、式（ＩＶ−３１）〜（■９１
）で表わされる光学活性基を含有する光学活性化合物は
、ＳＣ母体液晶に添加してＳＣ“液ｒ組成物とした際に
誘起する自発分極が大きいものが多く、単独でＳ００相
を示す場合などでは３０（ｎＣ７ｃｍ”以上の大きな値
を示すものも存在する。

このような光学活性基を末端に有するようなＸ学活性化
合物の基本骨格の代表的なものを以下Ｃ掲げる。

（Ｖ−１８） −＜　ＣＨｔＣＨｔ−０ （Ｖ−４２） 召ＨＯバ衿 （Ｖ−２１０） −＋　ｏＣＨ，（８ （Ｖ−２３４） 召旨呼０Ｃ１１□→） （Ｖ　−２６０） −（、ｈ・・・−〇 （Ｖ−４４６） （泊込 （Ｖ 畳Ｃ００−Ｃ旨不 （Ｖ−４４８） 畳ｏｃｏ■込込 （Ｖ （戸Ｈ，Ｏ祖凶入 （Ｖ−４５０） 合ＯＣＨｇ−Ｃ述ｔ （Ｖ ［相］（ン込 （■ −＠−ＣＯＯ赫 （Ｖ 鞄バ■ｏｃｏぺ内 （■ （ト（防山ＯＪソ表 （■ 鞄ｘ）ｏＣＨ，−Ａス （■ 召Ｈ（９）ｃｏｏ赫 （Ｖ 如旨卆ｏｃｏ挾ス （Ｖ 如４ｃＨ２０糸人 （■ ｌバ）ＯＯＣ１１□赫 上記各基本骨格中のベンゼン環あるいはシクロヘキサン
環にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メト
キシ基、シアノ基又はニトロ基が置換した各基本骨格も
使用できる。

以上のような基本骨格の片側もしくは両側に前記キラル
基が結合した光学活性化合物がキラルドーパントの構成
成分として有効に使用することができる。本発明におい
ては、特に両側に前記キラル基が結合した前記−硫酸（
Ｂ）で表わされる光学活性化合物を含有することを特徴
とする。

−硫酸（Ｂ）で表わされる光学活性化合物において、特
に、少なくとも一方の光学活性基は前記（ＩＶ−３１）
〜（ＩＶ−９１）で表わされる基のいずれかであること
が望ましい。

このように、基本骨格の両側に互いに異ったキラル基が
結合した光学活性化合物を用いることによる利点として
以下の点を挙げることができる。

（１）片側にのみキラル基を有する化合物より強い自発
分極を示しうる。

即ち、前記（ＩＶ−３１）〜（■−９１）で表わされる
基から選ばれるキラル基と（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−２２
）で表わされる基から選ばれるキラル基とを基本骨格の
両側に有する化合物と、同一の基本骨格でキラル基とし
ては（ＩＶ−３１）〜（■９１）で表わされる基から選
ばれる同一の基のみで他の側はアキラルな基である化合
物をそれぞれＳＣ母体液晶に添加して、その外挿値とし
て自発分極を求めてみると、両側にキラル基を有する化
合物の方が１０〜３０ｎＣ／ｃｍ”あるいはそれ以上大
きい、（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−２２）で表わされる基に
由来する自発分極はたかだか１０ｎＣ／ｃｍ２程度であ
るので、両側のキラル基による自発分極の単純和よりも
大きくなっていることがわかる。

さらに（ＴＶ−３１）〜（ｒＶ−９１）で表わされる基
から選ばれる基であって互いに異ったキラル基を上記基
本骨格の両側に有するような化合物では、両方のキラル
基による自発分極の極性（よく知られた強誘電性液晶で
ある（Ｓ）−２−メチルブチルｂ−デシルオキシベンジ
リデンアミノフェニルシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣ）
の極性をｅと決める。）を同一にあわせた場合には非常
に大きい自発分極を得ることができる。

この場合には両側のキラル基による自発分極の単純和よ
りもさらに１００　ｎＣ７ｃｍ”あるいはそれ以上に大
きな自発分極を得ることもできる。

キラルドーパントとしてはその誘起しうる自発分極が大
きい程、その使用量が少なくてもすむので、低粘性のＳ
Ｃ母体液晶の割合を多くすることができ、その結果、ｓ
ｃ”液晶組成物の低粘度化が可能となる。結果として、
応答性の向上につながるものである。

（２）　　Ｎ”相あるいはＳＣ“相に誘起する螺旋ピッ
チが非常に長い化合物、及び非常に短い化合物など、螺
旋ピッチを調整することが可能である。

前述のように良好な配向性を得るためには、そのＮ０相
あるいはＳ０１相における螺旋ピッチが長いことが重要
である。キラルドーバントは全体として螺旋ピッチが調
整されていればよいのであって、個々の化合物について
は、必ずしもその必要はないが、キラルドーパントの主
成分としてはある程度螺旋ピッチが長い方が、その調整
が容易である。また、螺旋ピッチ調整を主目的として加
える化合物では、その螺旋ピッチが短い程、その添加量
を押えることができるので好都合である。

螺旋ピッチを長くするには、両側のキラル基による螺旋
ピッチの向きが互いに相反すればよいが、（ＩＶ−３１
）〜（ＩＶ−９１）で表わされる基から選ばれる基を両
側に有する化合物では、その自発分極の極性は同一であ
ることが好ましい。

（３）大きな自発分極を示しうる特に（ｒＶ−３１）〜
（ＴＶ−９１）で表わされる基から選ばれるキラル基で
あって、不斉合成、光学分割等の化学的手法により得ら
れたものは、その光学純度は必ずしも１００％ではない
ものが多いが、これらを１００％に精製するのはかなり
困難である。しかしながら、天然物から得られた（Ｓ）
−２−メチルブタノール由来のキラル基、あるいは微生
物工学的手法で得られるような光学純度の極めて高いキ
ラル基と組み合わせれば、これらはジアステレオマーと
なるため、クロマトグラフィー、再結晶による分離が容
易となり光学純度を１００％に近づけることができる。

一般式（Ｂ）の化合物は、キラルドーバントの構成成分
として１０％以上、好ましくは３０％以上、特に好まし
くは５０％以上用いるのが有効である。

一般式（Ｂ）の化合物中で、特に好ましい基本骨格とキ
ラル基の組み合せを有する化合物を以下に示す。

上記−硫酸中、Ｒ４及びＲ、ｒは各々独立的に炭素原子
数２〜工０のアルキル基を表わし、Ｒ５及びＲ、ｒは各
々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基を表わし、
Ｒ７は炭素原子数２〜１０の直鎖状のアルキル基又は炭
素原子数３〜１０の分岐状のアルキル基、又は炭素原子
数４〜１０の少なくとも１個の不斉炭素を含む光学的活
性なアルキル基を表わし、２はＯ〜５の整数を表わし、
Ｙは単結合、−ｏ−、−ｏｃｏ−、−ｃｏｏ−、又は−
ｏｃｏ。

を表わし、Ｗは、塩素フッ素又は−ｏ−Ｃ１１，を表わ
し、Ｚ′は、 Ｃ０Ｏ− −ＯＣＯ−。

ＣＨ，０゜ ＯＣＨ□ 又は単結合を Ｘ＋及びＸ４は各々独立的に水素原子、フン素原子又は
シアノ基を表わし、Ｘ２は水素原子又はＸ′を表わし、
Ｘ３は水素原子又はＸ４を表わす及びＸ４のうち少な（
とも一方は水素原子を表わす。

上記のキラルドーバントは、ＳＣ母体液晶中に１〜６０
重景％の割合で添加してＳＣ“液晶組成物として用いる
のが適当であるが、さらに好ましくは２〜５０重景％の
割合で添加することが好ましい。キラルドーパントの添
加割合が６０重景％より多いと、自発分極は増加するが
、キラルドーパント自体が母体液晶にくらべるとはるか
に粘性が大きいため、ＳＣ′″液晶組成物の粘度が太き
（なり、結果的に高速応答性に悪影響を与える傾向にあ
るので好ましくない。また、キラルドーバントの添加量
の増加はその螺旋ピッチを短くするために配向性にも悪
影響を与える傾向にあるので好ましくない。一方、キラ
ルドーパントの添加割合が１重量％より少ないと、自発
分極があまりに小さくなりやはり高速応答性は望めない
。

Ｓ００液晶組成物の自発分極の値は、３〜３０ｎｃ／ｃ
ａ＋”の範囲にあるようにキラルドーパントの添加割合
を調整することが好ましく、ＳＣ“相を示すキラルドー
バントの場合、単独で１００ｎＣ／ａａ”程度の自発分
極を示すか、又はそれに相当する強さの自発分極を誘起
するキラルドーパントの場合、キラルドーパントの添加
割合は１０〜４０重量％の範囲が好ましく　ミ３００　
ｎＣ／　ｃｍ”以上の強い自発分極を示すキラルドーバ
ントの場合、キラルドーパントの添加割合は、２〜２５
重量％の範囲が好ましい。キラルドーバントの誘起する
自発分極が強い程、その最も望ましい添加割合は減少す
るが、例示した光学活性化合物からなるキラルドーバン
トではその添加割合が１重量％を下回ることはない。

本発明のＳＣ＊液晶組成物は、等方性液体状態からの冷
却時においてＮ０相、次いでＳＡ相を経てＳＣ＊相へと
相転移するが、その際Ｎ＊相からＳＡ相への相転移温度
（以下Ｎ”−３Ａ点という、）から、該Ｎ”−３Ａ点の
１度高温側までにおけるＮ”相に出現する螺旋のピッチ
が３μｍ以上であるＳＣ“液晶組成物がより好ましく、
該螺旋のピッチが１０μｍ以上であり、Ｎ“−３Ａ点に
近づくにつれて該螺旋のピッチが発散的に大きくなるＳ
Ｃ８液晶組成物が特に好ましい。

−硫酸（Ｂ）の光学活性化合物のうち、両側のキラル基
ＲＩ”＋ＲＺ”によってＮ＊相に誘起される螺旋の向き
が互いに逆であるような化合物では、その誘起する螺旋
ピッチはかなり長いため、このような化合物をキラルド
ーバントの主成分として用いる場合には、螺旋ピッチ調
整が不要であるか、あるいは容易であることが多いが、
−船釣には以下のようにして螺旋ピッチを長く調整する
ことができる。

複数の光学活性化合物を含むＳＣ”液晶組成物のＮ“相
に出現する螺旋のピッチＰ（μｍ）は各光学活性物質の
濃度をＣ１、各単位濃度あたりの螺旋のピッチをＰｉ　
　（μｍ）とするとおり、（ここでは螺旋のピッチは右
巻きを正、左巻きを負とする。）、これを用いてＳＣ“
液晶組成物の５Ａ−Ｎ”点Ｔ０におけるＰ’をＰ７五、
とする時、となるようにＣｉを選べばよい。ここでＰｉ
はＮ相を有する該ＳＣ母体液晶に各光学活性化合物を単
位濃度添加することにより測定が可能である。

実際にはＴｏは各Ｃｉによって変化するが、各光学活性
化合物を該ＳＣ母体液晶中に、濃度ΣＣ４だけ添加した
ときの５Ａ−Ｎ“点の変化などから、かなり正確に類推
できることが多く、推定値Ｔ０とそれを用いて選ばれた
組成物のＴｏとが太き（異なる場合にはＴ０′に換えて
Ｔｏを用いて再度測定すればよい。

本発明のＳ０９液晶組成物のＮ′″相を示す温度範囲は
、３度以上３０度未満の範囲が好ましい。

Ｎ１相を示す温度範囲が、３度未満である場合、降温時
にすみやかにＳＡ相に相転移するため、Ｎ″相で液晶分
子を充分に配向しにくくなる傾向にあるので好ましくな
い。また、Ｎ１相を示す温度範囲が３０度以上である場
合、ＳＣ＊液晶組成物の透明点が高温になり、セルに液
晶材料を充填する工程等における作業性に悪影響を及ぼ
す傾向にあるので好ましくない。

キラルドーパントは、キラルドーバント自体の液晶性の
有無にかかわらず、ＳＣ母体液晶に添加した場合に、 （１）　　Ｎ’″相を示す温度範囲を拡大する傾向にあ
るもの、又は （２）　　Ｎ”相を示す温度範囲を縮小する傾向にある
もの など、それぞれ固有の性質を有している。本発明のＳ０
０液晶組成物のＮ“相を示す温度範囲を上記の好ましい
範囲に調整するためには、（１）の場合、Ｎ相を示す温
度範囲が狭いＳＣ母体液晶、又は、Ｎ相を示さないＳＣ
母体液晶を用いればよく、（２）の場合、Ｎ相を示す温
度範囲が広いＳＣ母体液晶を用いればよい。この方法は
、Ｎ＊相に限らず、ＳＡ相及びＳＣ０相についても同様
に応用することができる。例えば、キラルドーバントが
ＳＣ１液晶組成物のＳＡ相のみを拡大し、Ｎ１相及びＳ
Ｃ０相を縮小するような場合には、ＳＣ母体液晶として
、ＳＣ相の上限温度が高く、Ｎ相の温度範囲が広く、か
つ、ＳＣ相→Ｎ相→Ｉ相の相系列を有するもの、又はＳ
Ａ相の温度範囲が狭＜ＳＣ相→ＳＡ相→Ｎ相→■相の相
系列を有するものを用いればよい。

このようなキラルドーパントの傾向は、ＳＣ母体液晶に
一定量のキラルドーパントを添加して得られるＳＣ１液
晶組成物の相転移温度の変化を測定することにより、容
易に知ることができる。この結果から、ＳＣ′″液晶組
成物における各相、特にＮ１相を示す温度範囲は容易に
調整することができる。

本発明で使用するキラルドーパントとしては、一定量の
ＳＣ母体液晶に添加することによって、ある程度以上の
自発分極（以下、Ｐ、と省略する。）を誘起することが
必要である。

前述の如く、Ｓ０９液晶組成物としては、そのＰ、の値
が、特に室温付近で３〜３０ｎＣ／ｃｎ＋”の範囲にな
るようにキラルドーバントの添加量を調整すればよい。

しかしながら、キラルドーバントが誘起するＰ３の値が
小さい場合には、その添加量がＳＣ母体液晶に対して多
くなり、これに伴なってＳＣ“液晶組成物の粘性が大き
くなり、その結果、高速応答性が得られなくなる傾向に
あるので好ましくない。従って、本発明で使用するキラ
ルドーパントとしては、ＳＣ母体液晶に１０重量％添加
した場合に１．　ＯｎＣ／　ｃｔｓ”以上のＰ、を誘起
できるものが好ましく、５重量％添加した場合に０．５
ｎＣ／ｃｍ”以上のＰ、を誘起できるものが特に好まし
い。

〔実施例〕

以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本
発明の主旨及び適用範囲は、これらの実施例によって限
定されるものではない。なお、実施例中、「％」は重量
％を表わす。また組成物の相転移温度の測定は、温度調
節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（Ｄ
ＳＣ）を併用して行った。

実施例Ｉ ＳＣ母体液晶に添加してＳＣ″′液晶組成物とした際に
、Ｎ“相に右巻きの螺旋を出現させる化合物として、式 （この化合物を以下に示したＳＣ母体液晶に１０％添加
した際にＮ１相に出現させる螺旋のピッチは６０°Ｃに
おいて４．７μｍである。）の化合物７３％と、左巻き
の螺旋を出現させる化合物として、式、 （この化合物を以下に示したＳＣ母体液晶に１０％添加
した際にＮ＊相に出現させる螺旋のピッチは６０°Ｃに
おいて１１．９μｍである。）の化合物２７％とを混合
して、Ｎ１相に出現させる螺旋のピッチが調整されたキ
ラルドーパントを調製した。

このキラルドーパントを、以下に示したＳＣ母体液晶に
１０％添加して得たＳ０４液晶組成物の２５°Ｃにおけ
る自発分極の値は、５．５ｎＣ／ｃｍ２であった。

なお、用いたＳＣ母体液晶は前記−硫酸（１−ａ−１）
で表わされる化合物から ３５％ ３０％ からなる組成物（以下、母体液晶（Ａ）という。）であ
り、５７°Ｃ以下でＳＣ相を、６４．５°Ｃ以下でＳＡ
相を、６９°Ｃ以下でＮ相を各々示した。なお、６０°
Ｃにおける螺旋ピッチの値は外挿的に求めた値である。

次に、この母体液晶（Ａ）８０％と、高温液晶として前
記−硫酸（Ｉ［Ｉ−ａ−１）で表わされる化合物から式 ２０％から成るＳＣ相の温度範囲が拡大されたＳＣ母体
液晶を調製した。（以下、母体液晶（Ｂ）という。） この母体液晶（Ｂ）は６８．５°Ｃ以下でＳＣ相を、７
３．５°Ｃ以下でＳＡ相を、８３．５°Ｃ以下でＮ相を
各々示し、その融点は１３°Ｃであった。

この母体液晶（Ｂ）７４％と、減粘液晶として前記式（
ＩＩ−１９）の化合物１０％及び、前記キラルドーパン
ト１６％から成るＳＣ“液晶組成物を調製した。

このＳＣ９液晶組成物は５０°Ｃ以下でＳ０９相を、６
７°Ｃ以下でＳＡ相を、７０．５°Ｃ・以下でＮ＊相を
各々示し、それ以上の温度で、等方性液体（１）相とな
った。また、室温以下で長時間放置しても結晶化せず、
その融点は明確ではなかった。

このＳＣ′″液晶組成物を、配向処理（ポリイミドコー
ティング−ラビング処理）を施した２枚のガラス透明電
極からなる厚さ約２μｍのセルに充填し、Ｉ相から室温
まで徐冷を行ったところ、極めて良好な配向性を示し、
均一なモノドメインが得られた。

このセルに電界強度１０ＶＰイ／μｍ、５０Ｈｚの矩形
波を印加してその電気光学応答速度を測定したところ、
２５°Ｃで７９μ秒の高速応答性が確認された。

このときのチルト角は２０．６°、自発分極は１０、　
ＯｎＣ７ｃｍ”であり、コントラストは良好であった。

比較例 実施例１において、減粘液晶を用いず、母体液晶（Ｂ）
８４％と前記キラルドーパント１６％から成るＳＣ′″
液晶組成物を調製したところ、６８℃までｓｃ”相を、
７０．５°ＣまでＳＡ相を、７６．５°ＣまでＮ１相を
示したが、２５°Ｃにおける電気光学応答速度は９９μ
秒であった。

〔発明の効果〕

本発明の強誘電性液晶組成物は、配向性及び高速応答性
に優れており、かつ、室温を含む広い温度範囲で作動が
可能な液晶材料である。

従って、本発明の強誘電性液晶組成物は、強誘電性スメ
クチック液晶を利用した液晶デバイスの材料として極め
て有用である。

代 理 人

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、中温域液晶、減粘液晶及び高温液晶を含有し、スメ
   クチックＣ相を示す液晶組成物に、キラルドーパントを
   添加して成る強誘電性液晶組成物であって、減粘液晶が
   一般式（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾ａ及びＲ＾ｂは各々独立的に炭素原子数１
   〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表わすが、Ｒ
   ＾ａ及びＲ＾ｂのうち、少なくとも一方は炭素原子数１
   〜１８の直鎖状のアルキル基を表わし、▲数式、化学式
   、表等があります▼はトランス−１，４−シクロヘキシ
   レン基を表わす。） で表わされる化合物を含有し、キラルドーパントが一般
   式（Ｂ） Ｑ＾１＾＊−Ｚ−Ｑ＾２＾＊ 〔式中、Ｑ＾１＾＊及びＱ＾２＾＊は互いに異なった光
   学活性基であって、各光学活性基は少なくとも１個の不
   斉炭素原子を有し、かつ、Ｑ＾１＾＊及びＱ＾２＾＊の
   うち少なくとも１方の基は、不斉炭素原子が酸素、イオ
   ウ、窒素、フッ素、塩素あるいは▲数式、化学式、表等
   があります▼又は−Ｃ≡Ｎと直結した構造を有する。Ｚ
   は一般式（Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式
   、化学式、表等があります▼ は各々独立的に▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又はこれらの環上の
   任意の１〜２個の水素原子がフッ素原子又はシアノ基に
   置換した構造を表わし、Ｙ＾１及びＹ＾２は各々独立的
   に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２Ｏ−、
   −ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ≡Ｃ−、
   −ＣＯＳ−又は−ＳＣＯ−を表わし、ｍは０又は１を表
   わす。） で表わされる液晶性分子の中心骨格（コア）部分を表わ
   す。〕 で表わされる光学活性化合物を含有することを特徴とす
   る、室温を含む広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相
   を示す強誘電性液晶組成物。