JPH02273679A - ベンゾフロキノリン誘導体の製造方法 - Google Patents
ベンゾフロキノリン誘導体の製造方法Info
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- JPH02273679A JPH02273679A JP9503089A JP9503089A JPH02273679A JP H02273679 A JPH02273679 A JP H02273679A JP 9503089 A JP9503089 A JP 9503089A JP 9503089 A JP9503089 A JP 9503089A JP H02273679 A JPH02273679 A JP H02273679A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、−数式Ｎ）
（式中のｍまたはｎは０〜２の整数である）で表サレル
ベンゾフロ（３，２−ｃ ）キノリン誘導体の製造方法
に関するものである。
ベンゾフロ（３，２−ｃ ）キノリン誘導体の製造方法
に関するものである。
さらに詳しく言えば、本発明は骨粗髭症治療剤として有
用な前記一般式（Ｉ）で表されるベンゾフロ（３，２−
Ｃ）キノリン誘導体の改良製造方法に関するものである
。すなわち、一般式（ｎ）サレルベンゾフロ（３，２−
Ｃ：ｌキノリン誘導体は、骨吸収抑制作用と骨形成促進
作用を有し、骨粗髭症治療剤またはその製造中間体とし
て有用であることが報告されており（特開昭６３−２９
５５８１号、同６３−２９５５８２号、同６３−２９７
３２５号）、その製造方法として、一般式（ＩＩＩ） （式中のｘＳＹおよびＺは同じでも異なっていてもよく
、それぞれ炭素数１〜３のアルコキシ基であり、ｍおよ
びｎは前記と同じ意味をもつ）で表される２−キノロン
誘導体をリン酸の存在下に加熱することを特徴とする前
記一般式（１）で表されるベンゾフロ〔３，２−Ｃ）キ
ノリン誘導体の改良製造方法に関するものである。
用な前記一般式（Ｉ）で表されるベンゾフロ（３，２−
Ｃ）キノリン誘導体の改良製造方法に関するものである
。すなわち、一般式（ｎ）サレルベンゾフロ（３，２−
Ｃ：ｌキノリン誘導体は、骨吸収抑制作用と骨形成促進
作用を有し、骨粗髭症治療剤またはその製造中間体とし
て有用であることが報告されており（特開昭６３−２９
５５８１号、同６３−２９５５８２号、同６３−２９７
３２５号）、その製造方法として、一般式（ＩＩＩ） （式中のｘＳＹおよびＺは同じでも異なっていてもよく
、それぞれ炭素数１〜３のアルコキシ基であり、ｍおよ
びｎは前記と同じ意味をもつ）で表される２−キノロン
誘導体をリン酸の存在下に加熱することを特徴とする前
記一般式（１）で表されるベンゾフロ〔３，２−Ｃ）キ
ノリン誘導体の改良製造方法に関するものである。
本発明によって得られる前記一般式（１）で表（式中の
ｍｏは０または１である）で表される２−キノロン誘導
体をピリジン・塩酸塩の存在下で加熱する方法が提案さ
れている。
ｍｏは０または１である）で表される２−キノロン誘導
体をピリジン・塩酸塩の存在下で加熱する方法が提案さ
れている。
しかしながら、上述した前記一般式（ＩＩＩ）で表され
る２−キノロン誘導体をピリジン・塩酸塩の存在下で加
熱して、本発明の目的化合物である前記一般式（１）で
表されるベンゾフロ［３，２−ｃ ）キノリン誘導体を
製造する従来の方法は、脱水環化反応が２つの方向に起
こるため、全く異なる２つの化合物が製造される。すな
わち、従来方法は式で表される２−キノロン誘導体より
、式（■）（式中のｍｏは前記と同じ意味をもつ）で表
されるベンゾフロ（３，２−ｃ ］キノリン誘導体と式
（Ｖ）で表されるベンゾフロ（３，２−ｃ ）キノリン
誘導体と式（■） （式中のｍｏは前記と同じ意味をもつ）で表されるベン
ゾフロ（２，３−ｂ ）キノリン誘導体とが生成する。
る２−キノロン誘導体をピリジン・塩酸塩の存在下で加
熱して、本発明の目的化合物である前記一般式（１）で
表されるベンゾフロ［３，２−ｃ ）キノリン誘導体を
製造する従来の方法は、脱水環化反応が２つの方向に起
こるため、全く異なる２つの化合物が製造される。すな
わち、従来方法は式で表される２−キノロン誘導体より
、式（■）（式中のｍｏは前記と同じ意味をもつ）で表
されるベンゾフロ（３，２−ｃ ］キノリン誘導体と式
（Ｖ）で表されるベンゾフロ（３，２−ｃ ）キノリン
誘導体と式（■） （式中のｍｏは前記と同じ意味をもつ）で表されるベン
ゾフロ（２，３−ｂ ）キノリン誘導体とが生成する。
事実、式（Ｖｌ）
で表されるベンゾフロ（２，３−ｂ ）キノリン誘導体
がそれぞれ約４７％および約１９％の単離収率で得られ
ている〔ジャーナル オブ ヘテロサイクリック
ケ ミ ス ト リ −（Ｊ、 ）ｌｅｔｅｒｏｃｙ
ｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ、） ２１巻、７３７〜７３９
ページ、１９８４年〕。
がそれぞれ約４７％および約１９％の単離収率で得られ
ている〔ジャーナル オブ ヘテロサイクリック
ケ ミ ス ト リ −（Ｊ、 ）ｌｅｔｅｒｏｃｙ
ｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ、） ２１巻、７３７〜７３９
ページ、１９８４年〕。
したがって、従来方法゛は前記−数式（１）で表される
ベンゾフロ（３，２−Ｃ）キノリン誘導体の製造方法と
しては効率的なものではなく、さら１ど、上記式（ｒＶ
）および（Ｖ）で表される化合物はお互いに物性が類似
しており、反応混合物より目的物だけを単離することが
大変困難であり、精製方法においても大きな問題を持っ
ていた。
ベンゾフロ（３，２−Ｃ）キノリン誘導体の製造方法と
しては効率的なものではなく、さら１ど、上記式（ｒＶ
）および（Ｖ）で表される化合物はお互いに物性が類似
しており、反応混合物より目的物だけを単離することが
大変困難であり、精製方法においても大きな問題を持っ
ていた。
本発明者らは上述した従来の方法における問題を解決す
べく種々検討した結果、前記−数式（ｎ）で表される２
−キノロン誘導体をリン酸の存在下に加熱することによ
り、目的とする前記−数式（Ｉ）で表されるベンゾフロ
［３，２−ｃ ）キノリン誘導体を選択的に製造するこ
とができることを見出した。
べく種々検討した結果、前記−数式（ｎ）で表される２
−キノロン誘導体をリン酸の存在下に加熱することによ
り、目的とする前記−数式（Ｉ）で表されるベンゾフロ
［３，２−ｃ ）キノリン誘導体を選択的に製造するこ
とができることを見出した。
すなわち、前記−数式（ｎ）で表される２−キノロン誘
導体をリン酸の存在下に加熱することにより本発明の目
的化合物を選択的に製造できることを見出した。
導体をリン酸の存在下に加熱することにより本発明の目
的化合物を選択的に製造できることを見出した。
本発明の製造方法は、−数式（ＩＩ）で表される化合物
を高濃度のリン酸水溶液中、好ましくは、−数式（ＩＩ
）で表される化合物に対して重量で約１０〜１００倍量
の約８５％以上の濃度のリン酸水溶液中加熱処理するこ
とによって行うことができる。
を高濃度のリン酸水溶液中、好ましくは、−数式（ＩＩ
）で表される化合物に対して重量で約１０〜１００倍量
の約８５％以上の濃度のリン酸水溶液中加熱処理するこ
とによって行うことができる。
この場合、反応温度は、約１５０℃以上で、好ましくは
１８０〜２００℃である。反応時間は、出発物質の種類
、反応温度およびリン酸水溶液の濃度などの条件の相違
により変動するが、通常１時間〜２日である。目的物の
単離精製は、反応終了後、放冷し、反応液に水を加え、
析出した結晶をろ取した後、水洗、乾燥することにより
行うことができる。
１８０〜２００℃である。反応時間は、出発物質の種類
、反応温度およびリン酸水溶液の濃度などの条件の相違
により変動するが、通常１時間〜２日である。目的物の
単離精製は、反応終了後、放冷し、反応液に水を加え、
析出した結晶をろ取した後、水洗、乾燥することにより
行うことができる。
本発明の製造方法において、出発原料として用いられる
一般式（ｎ）で表される化合物は文献記載〔ジャーナル
オプ ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｊ、Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ、） ２１巻、７３７
〜７３９ページ、１９８４年等〕の方法により容易に製
造することができる。
一般式（ｎ）で表される化合物は文献記載〔ジャーナル
オプ ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｊ、Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ、） ２１巻、７３７
〜７３９ページ、１９８４年等〕の方法により容易に製
造することができる。
本発明によれば、前記−数式（ＩＩ）で表される２−キ
ノロン誘導体の脱水閉環反応は、ベンゾフロ１”３．２
− Ｃ）キノリン誘導体を生成する方向にのみ進行し、
従来方法により副生ずるベンゾフロ〔２゜３−ｂ〕キノ
リン誘導体は得られない。
ノロン誘導体の脱水閉環反応は、ベンゾフロ１”３．２
− Ｃ）キノリン誘導体を生成する方向にのみ進行し、
従来方法により副生ずるベンゾフロ〔２゜３−ｂ〕キノ
リン誘導体は得られない。
すなわち、本発明の製造方法によると、環化反応が選択
的に行われ、目的物である前記−数式（１）で表される
ベンゾフロ［３，２−Ｃ〕キノリン誘導体が非常に高い
収率で得られる。また、後処理においては、反応終了後
、反応液に水を加えることにより目的の化合物が析出し
、ろ取扱水洗、乾燥することにより、きわめて純度の高
い化合物が得られるため、特に精製操作を加える必要が
なく、非常に簡便であり、煩雑な工程を要しない。
的に行われ、目的物である前記−数式（１）で表される
ベンゾフロ［３，２−Ｃ〕キノリン誘導体が非常に高い
収率で得られる。また、後処理においては、反応終了後
、反応液に水を加えることにより目的の化合物が析出し
、ろ取扱水洗、乾燥することにより、きわめて純度の高
い化合物が得られるため、特に精製操作を加える必要が
なく、非常に簡便であり、煩雑な工程を要しない。
本発明の製造方法は、−数式（ｎ）で表される２−キノ
ロン誘導体の核置換基であるＸ、ＹおよびＺがアルコキ
シ基である化合物だけでなく、水酸基である化合物を用
いても行うことができる。
ロン誘導体の核置換基であるＸ、ＹおよびＺがアルコキ
シ基である化合物だけでなく、水酸基である化合物を用
いても行うことができる。
本発明の製造方法は、骨粗髭症治療剤として有用な前記
式（１）で表される化合物を非常に高い収率で得ること
ができる。また、本発明の製造方法は副反応がほとんど
起こらないため、目的化合物（Ｉ）は簡単な精製操作に
より純品のものが得られる。
式（１）で表される化合物を非常に高い収率で得ること
ができる。また、本発明の製造方法は副反応がほとんど
起こらないため、目的化合物（Ｉ）は簡単な精製操作に
より純品のものが得られる。
このように、本発明の製造方法は生成物の収率が良好で
煩雑な工程を必要としないなど、従来の製造方法に比べ
、工業的な式（Ｉ）の化合物の製造方法として有用なも
のである。
煩雑な工程を必要としないなど、従来の製造方法に比べ
、工業的な式（Ｉ）の化合物の製造方法として有用なも
のである。
本発明をさらに詳述するために以下に実施例をあげる。
なお、実施例中の化合物の融点は未補正である。また、
化合物のＮＭＲスペクトルは日本電子ＪＮＭ−ＧＸ２７
０型高分解能核磁気共鳴装置を用いて測定した。Ｍａｓ
ｓスペクトルは日本電子ＪＭＮ−ＤＸ３００型マススペ
クトロメーターを用いてＦＡＢ法により測定した。
化合物のＮＭＲスペクトルは日本電子ＪＮＭ−ＧＸ２７
０型高分解能核磁気共鳴装置を用いて測定した。Ｍａｓ
ｓスペクトルは日本電子ＪＭＮ−ＤＸ３００型マススペ
クトロメーターを用いてＦＡＢ法により測定した。
実施例 １
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−４−ヒドロキシ
７−メドキシーＩＨ−キノリンー２−オン１０ｈｇを８
５％リン酸１．０−に懸濁し、外温的２００℃で３時間
加熱した。冷後、蒸留水で反応液を希釈し、析出結晶を
ろ取した。結晶を十分水洗したのち、乾燥し、８０ｍｇ
の３．９−ジヒドロキシ−５Ｈ−ベンゾフロ（３，２−
ｃ ）キノリン−６−オンを得た。
７−メドキシーＩＨ−キノリンー２−オン１０ｈｇを８
５％リン酸１．０−に懸濁し、外温的２００℃で３時間
加熱した。冷後、蒸留水で反応液を希釈し、析出結晶を
ろ取した。結晶を十分水洗したのち、乾燥し、８０ｍｇ
の３．９−ジヒドロキシ−５Ｈ−ベンゾフロ（３，２−
ｃ ）キノリン−６−オンを得た。
融 点：３００℃以上
ＩＲ（にＳｒ）： ｖｃｏ １６３０ ｃｍ−
’ＭＳ （ＦＡＲ）： ２６８ （ＭＨ”）ＮＭＲ（
ＤＭＳＯＪｓ） δ： ６．９０（ｄｄ、 １）１． Ｊ＝２．２．８．
２Ｈｚ）、 ６．９５〜７、０５（ｍ、 ２Ｈ）、 ７
．２３（ｄ、 １）１． Ｊ＝２．２Ｈｚ）。
’ＭＳ （ＦＡＲ）： ２６８ （ＭＨ”）ＮＭＲ（
ＤＭＳＯＪｓ） δ： ６．９０（ｄｄ、 １）１． Ｊ＝２．２．８．
２Ｈｚ）、 ６．９５〜７、０５（ｍ、 ２Ｈ）、 ７
．２３（ｄ、 １）１． Ｊ＝２．２Ｈｚ）。
？、９Ｈｄ、 ＩＨ，Ｊ＝８．２）１ｚ）、 ７．９３
（ｄ、 ＩＨ。
（ｄ、 ＩＨ。
Ｊ＝８．２Ｈｚ）、 １０．００（ｓ、 １）１）、
１０．３７（ｓ。
１０．３７（ｓ。
ＩＨ）、 １１．８０（ｓ、 ＩＨ）実施例 ２
対応する原料を用い、実施例１と同様の方法により下記
の化合物を合成した。
の化合物を合成した。
（１）３−ヒドロキシ−５Ｈ−ベンゾフロ（３，２−Ｃ
）キノン−６−オン 融 点：３００℃以上 ＩＲ（ＫＢｒ）： ｖｃｏ １６４０ ｃｍ−
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：６．９０〜７．０５ （ｍ、 ２Ｈ） 、 ７．５
０〜７．６０ （ｍ。
）キノン−６−オン 融 点：３００℃以上 ＩＲ（ＫＢｒ）： ｖｃｏ １６４０ ｃｍ−
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：６．９０〜７．０５ （ｍ、 ２Ｈ） 、 ７．５
０〜７．６０ （ｍ。
２Ｎ）、 ７．８５〜８．２０（ｍ、 ３Ｎ）、 １０
．４９（ｓ。
．４９（ｓ。
ｌ１ｌ）、 １１．８８（ｓ、 １）１）元素分析値二
（ＣＩＳＨ！１ＮＯ３として）０％ Ｈ％
Ｎ％ 計算値 ７１．７１ ３．６１ ５．５８実
測値 ７１Ｊ７ ３．６１ ５．４４融 点
：３００℃以上 ＩＲ（ＫＢｒ）： ！／ＣＯ１６３０Ｃｍ−’ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−６６） δ： ６．７５〜６．９０（ｍ、 ３ｆｔ）、 ７．３
５〜７．８５（ｍ。
（ＣＩＳＨ！１ＮＯ３として）０％ Ｈ％
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測値 ７１Ｊ７ ３．６１ ５．４４融 点
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５〜７．８５（ｍ。
３）１）、 ９．４６（ｓ、 ＩＨ）、 １０．３１（
ｓ、 Ｉｆｔ）１１．６４（ｓ、 ＬＨ） 元素分析値： （Ｃ＋５ＨｓＮＯ＜ ０％ 計算値 ６７、４２ 実測値 ６７、７１ として） Ｈ％ ３．３９ ３．４５ Ｎ％ ５．２４ ５．５４ 融 点：３００℃以上 ［Ｒ（ＫＢｒ）： ｖｃｏ １６４０ ｃｍ−
’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、） δ：６．８５〜７．１５（ｍ、 ３Ｈ）、 ７．３１（
ｔ、 ｌｔｌ、 Ｊ＝７．７）１ｚ）、 ７．５７（ｄ
、 ＩＨ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、 ７．９９（ｄ。
ｓ、 Ｉｆｔ）１１．６４（ｓ、 ＬＨ） 元素分析値： （Ｃ＋５ＨｓＮＯ＜ ０％ 計算値 ６７、４２ 実測値 ６７、７１ として） Ｈ％ ３．３９ ３．４５ Ｎ％ ５．２４ ５．５４ 融 点：３００℃以上 ［Ｒ（ＫＢｒ）： ｖｃｏ １６４０ ｃｍ−
’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、） δ：６．８５〜７．１５（ｍ、 ３Ｈ）、 ７．３１（
ｔ、 ｌｔｌ、 Ｊ＝７．７）１ｚ）、 ７．５７（ｄ
、 ＩＨ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、 ７．９９（ｄ。
ｌｔｌ、 Ｊ＝８．８Ｈｚ）、 １０．４５（ｓ、 ２
Ｈ）、 １１．８３（ｓ。
Ｈ）、 １１．８３（ｓ。
元素分析値： （Ｃ，，８９ＮＯ，とじて）０％
Ｈ％ Ｎ％ 計算値 ６７．４２ ３，３９ ５．２４実
測値 ６７．２５ ３．２６ ５．１３（４
）９−ヒドロキシ−５日−ベンゾフｏ［３，２−＋ｌキ
ノ融 点：３００℃以上 ＩＲ（ＫＢｒ）： ｖｃｏ １６５０ ｃｍＮ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、） δ： ７．００〜７．３５（ｍ、 ２Ｈ）、 ７．４０
〜７．７５（ｍ。
Ｈ％ Ｎ％ 計算値 ６７．４２ ３，３９ ５．２４実
測値 ６７．２５ ３．２６ ５．１３（４
）９−ヒドロキシ−５日−ベンゾフｏ［３，２−＋ｌキ
ノ融 点：３００℃以上 ＩＲ（ＫＢｒ）： ｖｃｏ １６５０ ｃｍＮ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、） δ： ７．００〜７．３５（ｍ、 ２Ｈ）、 ７．４０
〜７．７５（ｍ。
３１（）、 ７．９９（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
、 ８．１３（ｄ。
、 ８．１３（ｄ。
ＩＨ，Ｊ＝７，７ｆｌｚ）、 １０．１１（ｓ、 １８
）、 １２．０５（ｓ。
）、 １２．０５（ｓ。
ＩＨ）
元素分析値： （ＣＩＳＨ９ＮＯ３として）０％
Ｈ％ Ｎ％ 計算値 ７１．７１ ３．６１ ５．５８実
測値 ７１．６２ ３．４９ ５．４２融
点：３００℃以上 ＩＲ（ＫＢｒ） ： ｖｃｏ １６５ＯＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−６６） δニア、００〜７．２０ （ｍ、 ２ｔｌ） 。
Ｈ％ Ｎ％ 計算値 ７１．７１ ３．６１ ５．５８実
測値 ７１．６２ ３．４９ ５．４２融
点：３００℃以上 ＩＲ（ＫＢｒ） ： ｖｃｏ １６５ＯＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−６６） δニア、００〜７．２０ （ｍ、 ２ｔｌ） 。
０ｍ
７．２５〜７．３５ （ｍ。
２ｔｌ）、 ７．５８（ｄ、 １Ｎ、 Ｊ＝７．
２１１ｚ）、 ７．９９（ｄ。
２１１ｚ）、 ７．９９（ｄ。
ＩＨ，Ｊ＝８．２）１ｚ）、 １０．１１（ｓ、
ＩＨ）、 １０．６３（ｓ。
ＩＨ）、 １０．６３（ｓ。
１）１）、 １０．７Ｈｓ、 ＬＨ）元素分析値：
（Ｃ１ｓｌｌＪＯ４として）０％ Ｎ％
Ｎ％ 計算値 ６７．４２ ３．３９ ５．２４実
測値 ６７．５３ ３．２７ ５．３５融
点：３００℃以上 ＩＲ（にＢｒ）： ｖｃｏ １６６０ ｃｍ−
’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ） δ： ７．０（１〜７．１０（ｍ、 ＩＨ）、 ７．１
５〜７．５５（ｍ。
（Ｃ１ｓｌｌＪＯ４として）０％ Ｎ％
Ｎ％ 計算値 ６７．４２ ３．３９ ５．２４実
測値 ６７．５３ ３．２７ ５．３５融
点：３００℃以上 ＩＲ（にＢｒ）： ｖｃｏ １６６０ ｃｍ−
’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ） δ： ７．０（１〜７．１０（ｍ、 ＩＨ）、 ７．１
５〜７．５５（ｍ。
４ｔ（）、 ７．９７（ｄ、 ＩＮ、 Ｊ＝８．２ｔｌ
ｚ）、 ９．８１（ｓ。
ｚ）、 ９．８１（ｓ。
１Ｎ）、 １０．０９（ｓ、 ＬＨ）、 １１．８３（
ｓ、 ＬＨ）元素分析値： （Ｃ＋５ｔｌＪＯ＊とし
て）０％ Ｎ％ Ｎ％ 計算値 ６７．４２ ３Ｊ９ ５．２４実測
値 ６７．４７ ３Ｊ５ ５．２９２．３．
９−）ジヒドロキシ−５Ｈ−ベンゾフロＣ３，２−融
点：３００℃以上 ＩＲ（ＫＢｒ）： ｖｃｏ １６５０ ｃｍ−
’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、） δ： ６．９５〜７．１０（ｍ、 ２Ｈ）、 ７．２４
（ｂｒ−ｓ、 Ｉｆｆ）。
ｓ、 ＬＨ）元素分析値： （Ｃ＋５ｔｌＪＯ＊とし
て）０％ Ｎ％ Ｎ％ 計算値 ６７．４２ ３Ｊ９ ５．２４実測
値 ６７．４７ ３Ｊ５ ５．２９２．３．
９−）ジヒドロキシ−５Ｈ−ベンゾフロＣ３，２−融
点：３００℃以上 ＩＲ（ＫＢｒ）： ｖｃｏ １６５０ ｃｍ−
’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、） δ： ６．９５〜７．１０（ｍ、 ２Ｈ）、 ７．２４
（ｂｒ−ｓ、 Ｉｆｆ）。
７．３６（ｓ、 ＩＨ）、 ７．８９（ｄ、 １Ｎ、
Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
９．２０〜１０．５０ （ｂｒ、 ３Ｈ）、 １１．６
３（ｓ、 ＩＨ）元素分析値’ （Ｃ＋５）ｌｓＮＯ
ｓとして）０％ Ｎ％ Ｎ％
３（ｓ、 ＩＨ）元素分析値’ （Ｃ＋５）ｌｓＮＯ
ｓとして）０％ Ｎ％ Ｎ％
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＸ、ＹおよびＺは同じでも異なっていてもよく
、それぞれ炭素数１〜３のアルコキシ基であり、ｍおよ
びｎは０〜２の整数である）で表される２−キノロン誘
導体をリン酸の存在下で加熱することを特徴とする一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のｍおよびｎは前記と同じ意味をもつ）で表され
るベンゾフロ〔３，２−ｃ〕キノリン誘導体の製造方法 - （２）２−キノロン誘導体が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される特許請求の範囲第１項記載のベンゾフロ〔３
，２−ｃ〕キノリン誘導体の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9503089A JPH02273679A (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | ベンゾフロキノリン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9503089A JPH02273679A (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | ベンゾフロキノリン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02273679A true JPH02273679A (ja) | 1990-11-08 |
Family
ID=14126694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9503089A Pending JPH02273679A (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | ベンゾフロキノリン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02273679A (ja) |
-
1989
- 1989-04-14 JP JP9503089A patent/JPH02273679A/ja active Pending
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