JPH02279653A - グリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法 - Google Patents
グリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法Info
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- JPH02279653A JPH02279653A JP1098441A JP9844189A JPH02279653A JP H02279653 A JPH02279653 A JP H02279653A JP 1098441 A JP1098441 A JP 1098441A JP 9844189 A JP9844189 A JP 9844189A JP H02279653 A JPH02279653 A JP H02279653A
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- glycidol
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はグリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法に関
する。
する。
グリセリンモノ分岐脂肪酸ニスデルは分岐鎖を有するた
め低融点であり、乳化剤として特異な性能を有し、また
化学的安定性を向上させることができることから、化粧
品、医薬品等の乳化剤や保湿剤として広く使用されてい
る。
め低融点であり、乳化剤として特異な性能を有し、また
化学的安定性を向上させることができることから、化粧
品、医薬品等の乳化剤や保湿剤として広く使用されてい
る。
従来、グリセリンモノ脂肪酸エステルは、脂肪酸とグリ
セリンとを高温で脱水反応させる方法、あるいは脂肪酸
トリグリセライドとグリセリンとをエステル交換反応す
る方法により製造されているが、これらの方法によると
ジグリセライドの副生が多く、５０％にも達するので、
乳化剤としての性能を充分に発揮できないという欠点が
あった。
セリンとを高温で脱水反応させる方法、あるいは脂肪酸
トリグリセライドとグリセリンとをエステル交換反応す
る方法により製造されているが、これらの方法によると
ジグリセライドの副生が多く、５０％にも達するので、
乳化剤としての性能を充分に発揮できないという欠点が
あった。
そこで、純度の高いグリセリンモノ脂肪酸エステルを得
るには、分子蒸留の如き熱履歴の微かな蒸留を行うこと
が必要であると共に、副生ずるグリセリンジ脂肪酸エス
テルを回収する工程が必要である。しかし、斯かる操作
は煩雑であると共に、高価かつ大規模な装置を必要とし
、工業生産上好ましくない。
るには、分子蒸留の如き熱履歴の微かな蒸留を行うこと
が必要であると共に、副生ずるグリセリンジ脂肪酸エス
テルを回収する工程が必要である。しかし、斯かる操作
は煩雑であると共に、高価かつ大規模な装置を必要とし
、工業生産上好ましくない。
・他方、脂肪酸とグリシドールとの反応よりグリセリン
モノ脂肪酸エステルが得られることが知られているが、
この方法は、グリシドールが高価であることから、学問
的に興味がもたれていたにすぎず、工業的には殆どかえ
りみられていなかった。
モノ脂肪酸エステルが得られることが知られているが、
この方法は、グリシドールが高価であることから、学問
的に興味がもたれていたにすぎず、工業的には殆どかえ
りみられていなかった。
しかるところ、近年、高価な分岐脂肪酸を原料として得
られるグリセリンモノ分岐脂肪酸エステルに乳化剤、保
湿剤としての特異的作用が見出されるにいたり、グリシ
ドールを原料とする方法の工業的経済性がみなおされる
ようになった。
られるグリセリンモノ分岐脂肪酸エステルに乳化剤、保
湿剤としての特異的作用が見出されるにいたり、グリシ
ドールを原料とする方法の工業的経済性がみなおされる
ようになった。
而して、従来、脂肪酸とグリシドールとの反応によって
グリセリンモノ脂肪酸エステルを製造する方法としては
、脂肪酸とグリシドールを水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウム等のアルカリ触媒を使用して反応させる方法
が採用されている。しかし、この方法によると、ポリグ
リセリン及びグリセリンジ脂肪酸エステルが副生ずるこ
とを避けられず、そのため蒸留等によって精製しなけれ
ばならないという問題点があった。
グリセリンモノ脂肪酸エステルを製造する方法としては
、脂肪酸とグリシドールを水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウム等のアルカリ触媒を使用して反応させる方法
が採用されている。しかし、この方法によると、ポリグ
リセリン及びグリセリンジ脂肪酸エステルが副生ずるこ
とを避けられず、そのため蒸留等によって精製しなけれ
ばならないという問題点があった。
これを解決するために特開昭６２−２４２Ｇ４６号では
、第３級アミンまたは第４級アンモニウム塩を触媒とし
て使用している。しかしながら、この方法は窒素原子を
含有する触媒を用いるため、これが着色、着臭の原因と
なり、化粧品等に使用する場合好ましくなかった。
、第３級アミンまたは第４級アンモニウム塩を触媒とし
て使用している。しかしながら、この方法は窒素原子を
含有する触媒を用いるため、これが着色、着臭の原因と
なり、化粧品等に使用する場合好ましくなかった。
従って、特開昭６２−２４２６４６号では得られた製品
を溶剤に溶解した後、触媒を水洗除去する工程を導入し
た改良法がなされ°Ｃいるが、この工程は実工業生産上
は非常な困難をともなうという問題を有する。
を溶剤に溶解した後、触媒を水洗除去する工程を導入し
た改良法がなされ°Ｃいるが、この工程は実工業生産上
は非常な困難をともなうという問題を有する。
そこで、分子蒸留等の蒸留精製及びグリセリドの回収工
程、又は溶剤と水との液々分離による精製工程等の工業
的に困難かつ高価な精製工程を含まないグリセリンモノ
脂肪酸エステルの製造方法の開発が熱望されていた。
程、又は溶剤と水との液々分離による精製工程等の工業
的に困難かつ高価な精製工程を含まないグリセリンモノ
脂肪酸エステルの製造方法の開発が熱望されていた。
〔課題を解決するための手段］
斯かる実状において、本発明者は鋭意検討已た結果、特
定の触媒の存在下に特定量のグリシドールを分岐脂肪酸
に反応させれば、低温における反応で不純物が少なく、
高品質で安定性良好なグリセリンモノ分岐脂肪酸エステ
ルが得られることを見出し、また、本方法は直鎮脂肪酸
とグリシドールとの反応にも適用し得ることを見出し、
本発明を完成した。
定の触媒の存在下に特定量のグリシドールを分岐脂肪酸
に反応させれば、低温における反応で不純物が少なく、
高品質で安定性良好なグリセリンモノ分岐脂肪酸エステ
ルが得られることを見出し、また、本方法は直鎮脂肪酸
とグリシドールとの反応にも適用し得ることを見出し、
本発明を完成した。
すなわち本発明は脂肪酸とグリシドールとを反応させて
グリセリンモノ脂肪酸エステルを製造する際に、脂肪酸
１モルに対してグリシドールを０．９〜１．１モル用い
、触媒として炭酸塩又は炭酸塩と重炭酸塩の混合物を用
いることを特徴とする、グリセリンモノ脂肪酸エステル
の製造方法を提供するものである。
グリセリンモノ脂肪酸エステルを製造する際に、脂肪酸
１モルに対してグリシドールを０．９〜１．１モル用い
、触媒として炭酸塩又は炭酸塩と重炭酸塩の混合物を用
いることを特徴とする、グリセリンモノ脂肪酸エステル
の製造方法を提供するものである。
本発明で用いられる脂肪酸としては、炭素数８〜２４の
ものが好ましく、就中分岐脂肪酸が好ましい。
ものが好ましく、就中分岐脂肪酸が好ましい。
本発明で用いられる分岐脂肪酸としては、炭素数８〜２
４の、アルキル基部分に１以上の分岐を持つものが好ま
しい。この様な分岐脂肪酸としては、２−エチルへキサ
ン酸、イソノナン酸、インパルミチン酸、イソステ゛ｒ
リン酸等が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を混
合して用いることもできる。
４の、アルキル基部分に１以上の分岐を持つものが好ま
しい。この様な分岐脂肪酸としては、２−エチルへキサ
ン酸、イソノナン酸、インパルミチン酸、イソステ゛ｒ
リン酸等が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を混
合して用いることもできる。
触媒として用いる炭酸塩又は重炭酸塩の対イオンとして
は、工業的見地よりナトリウム、カリウム等のアルカリ
金属イオンが好ましい。
は、工業的見地よりナトリウム、カリウム等のアルカリ
金属イオンが好ましい。
本発明において、触媒としては炭酸塩を単独で使用す・
ることもできるが、現実の炭酸塩には僅かに水酸化物が
含まれているため、この影響を除くために重炭酸塩と混
合して使用するのがより好ましい。また重炭酸塩を単独
で使用した場合には、反応速度が遅くなり、不均化によ
り炭酸塩を生じるため、この影響を除（ために炭酸塩と
混合して使用するのが好ましい。炭酸塩と重炭酸塩との
混合割合は１００ ： ｌ〜３０、特に１００：５〜２
０が好ましい。
ることもできるが、現実の炭酸塩には僅かに水酸化物が
含まれているため、この影響を除くために重炭酸塩と混
合して使用するのがより好ましい。また重炭酸塩を単独
で使用した場合には、反応速度が遅くなり、不均化によ
り炭酸塩を生じるため、この影響を除（ために炭酸塩と
混合して使用するのが好ましい。炭酸塩と重炭酸塩との
混合割合は１００ ： ｌ〜３０、特に１００：５〜２
０が好ましい。
本発明を実施するには、まず脂肪酸１モルに対し、触媒
をｏ、ｏｏｉ〜０．１モル、好ましくは’０．００５〜
０．０５モル添加する。またその際に着色、着臭を防止
するために、窒素ガスシールを行うことが好ましい。次
いで、７０〜１５０℃、好ましくは９０〜１２０℃の反
応温度で大気圧または加圧下の条件で、脂肪酸１モルに
対し、０．９〜１．１モル、好ましくは０．９５〜１．
０５モルのグリシドールを１〜ｌＯ時間、好ましくは３
〜６時間にわたって連続投入しながら反応させる。全量
投入後、更に同温度で、好ましくは約１時間熟成させて
反応を完結させる。
をｏ、ｏｏｉ〜０．１モル、好ましくは’０．００５〜
０．０５モル添加する。またその際に着色、着臭を防止
するために、窒素ガスシールを行うことが好ましい。次
いで、７０〜１５０℃、好ましくは９０〜１２０℃の反
応温度で大気圧または加圧下の条件で、脂肪酸１モルに
対し、０．９〜１．１モル、好ましくは０．９５〜１．
０５モルのグリシドールを１〜ｌＯ時間、好ましくは３
〜６時間にわたって連続投入しながら反応させる。全量
投入後、更に同温度で、好ましくは約１時間熟成させて
反応を完結させる。
得られた反応混合物を減圧下で留去するか、あるいは必
要により活性炭、ケイソウ上、シリケート／アルミナ等
で処理すれば本発明のグリセリンモノ脂肪酸エステルを
得ることができる。
要により活性炭、ケイソウ上、シリケート／アルミナ等
で処理すれば本発明のグリセリンモノ脂肪酸エステルを
得ることができる。
本発明では、弱アルカリ触媒を使用して低温で反応が行
われるため、反応中の原料の劣化が少なく、生成物であ
るグリセリンモノ脂肪酸エステルは純度も８０ｗＬ％以
上と高いものとなり、着色、着臭が無いことから化粧品
等の成分として好ましく用いられる。
われるため、反応中の原料の劣化が少なく、生成物であ
るグリセリンモノ脂肪酸エステルは純度も８０ｗＬ％以
上と高いものとなり、着色、着臭が無いことから化粧品
等の成分として好ましく用いられる。
また、・本発明製造方法によって得られるグリセリンモ
ノ脂肪酸エステルは高純度モノグリセライドのみが与え
る高い結晶乳化性能を示す。
ノ脂肪酸エステルは高純度モノグリセライドのみが与え
る高い結晶乳化性能を示す。
即ち、本発明の製造方法によれば、用途上充分必要な純
度及び品質を持ったグリセリンモノ脂肪酸エステルを製
造することが出来る。
度及び品質を持ったグリセリンモノ脂肪酸エステルを製
造することが出来る。
以下に実施例、及び試験例を挙げて、本発明を更に説明
する。
する。
実施例１゜
１１のコルベンにイソステアリン酸２９５ｇ（１モル）
、炭酸ナトリウム１．０６ｇ （０，０１モル）及び重
炭酸ナトリウム０．０８ｇ （０，００１モル）を加え
、窒素置換を行った。次いで、常時窒素ガスを通しなが
ら １１０℃まで昇温した。
、炭酸ナトリウム１．０６ｇ （０，０１モル）及び重
炭酸ナトリウム０．０８ｇ （０，００１モル）を加え
、窒素置換を行った。次いで、常時窒素ガスを通しなが
ら １１０℃まで昇温した。
この温度を保ちながらグリシドール７７．７ｇ（１，０
５モル）を約３時間かけて滴下し、反応した。滴下終了
後、１時間同温度に保ち熟成を行った。ガスクロマトグ
ラフィーにより反応混合物中のグリセリンモノイソステ
アレートの純度を測定したところ、８９％であった。
５モル）を約３時間かけて滴下し、反応した。滴下終了
後、１時間同温度に保ち熟成を行った。ガスクロマトグ
ラフィーにより反応混合物中のグリセリンモノイソステ
アレートの純度を測定したところ、８９％であった。
またイソステアリン酸の反応率は９８．６％であった。
実施例２゜
触媒を炭酸ナトリウムｔ、０６ｇ （０，０１モル）の
みとした以外は実施例１．と同じ条件にて反応、熟成を
行った。同様に分析した結果、グリセリンモノイソステ
アレートの純度は８５％であり、またイソステアリン酸
の反応率は９８．５％であった。
みとした以外は実施例１．と同じ条件にて反応、熟成を
行った。同様に分析した結果、グリセリンモノイソステ
アレートの純度は８５％であり、またイソステアリン酸
の反応率は９８．５％であった。
実施例３．。
イソステアリン酸に替えて、２−エチルヘキサン酸１４
４ｇ （１，００モル）を使用した以外は実施例１．と
同じ条件にて反応、熟成を行った。同様に分析した結果
、純度は８７％であり、また２−エチルヘキサン酸の反
応率は９８．０％であった。
４ｇ （１，００モル）を使用した以外は実施例１．と
同じ条件にて反応、熟成を行った。同様に分析した結果
、純度は８７％であり、また２−エチルヘキサン酸の反
応率は９８．０％であった。
比較例１゜
１ｊのコルベンにイソステアリン酸２９５ｇ（１モル）
、水酸化ナトリウム０．４ｇ （０，０１モル）を仕込
み、窒素置換後、窒素ガスを通しながら１１０℃まで昇
温した。この温度を保ちながらグリシドール７７、７ｇ
（１，０５モル）を約３時間かけて滴下し、反応した
。滴下終了後、１時間同温度に保ち熟成を行った。ガス
クロマトグラフィーにより反応混合物中のグリセリンモ
ノイソステアレートの純度を測定したところ、７２％で
あった。またイソステアリン酸の反応率は９８．３％で
あった。
、水酸化ナトリウム０．４ｇ （０，０１モル）を仕込
み、窒素置換後、窒素ガスを通しながら１１０℃まで昇
温した。この温度を保ちながらグリシドール７７、７ｇ
（１，０５モル）を約３時間かけて滴下し、反応した
。滴下終了後、１時間同温度に保ち熟成を行った。ガス
クロマトグラフィーにより反応混合物中のグリセリンモ
ノイソステアレートの純度を測定したところ、７２％で
あった。またイソステアリン酸の反応率は９８．３％で
あった。
比較例２゜
反応温度を８０℃にし、熟成を１時間行った以外は比較
例１．と同じ条件で反応を行った。
例１．と同じ条件で反応を行った。
イソステアリン酸の反応率は７０％であった。
温度を下げることによるグリセリンモノ分岐脂肪酸への
選択性向上が、分岐鎖脂肪酸の反応率の低下を招き、工
業的実用性を損なうことがわかる。
選択性向上が、分岐鎖脂肪酸の反応率の低下を招き、工
業的実用性を損なうことがわかる。
比斂例３゜
１１コルベンにイソステ°ｒリン８２９５ｇ （１モル
）ヲ入し、ハラトルエンスルホン酸１．７ｇ （０，０
１モル）及びグリセリン９２ｇ （１モル）を加え、１
５℃で反応を行った。反応時、生成して（ろ水はｌｈｎ
ｔ１ｇ以下の減圧下にて留去した。得られたグリセリン
モノイソステアレートの純度を測定したところ、４４％
であった。
）ヲ入し、ハラトルエンスルホン酸１．７ｇ （０，０
１モル）及びグリセリン９２ｇ （１モル）を加え、１
５℃で反応を行った。反応時、生成して（ろ水はｌｈｎ
ｔ１ｇ以下の減圧下にて留去した。得られたグリセリン
モノイソステアレートの純度を測定したところ、４４％
であった。
試験例１゜
実施例１１、比較例１．及び比較例３．で得られたサン
プルについて、ｗ１０クリーム用乳化剤としての以下の
（１）及び（２）に示す性能評価を行った。その結果を
第１表に示す。
プルについて、ｗ１０クリーム用乳化剤としての以下の
（１）及び（２）に示す性能評価を行った。その結果を
第１表に示す。
（１）水との相互作用（水添加時の状態）：２ｇのサン
プルを１００ｇの水に投入、攪拌し、その溶液の外観観
察及び偏光顕微鏡観察を行った。
プルを１００ｇの水に投入、攪拌し、その溶液の外観観
察及び偏光顕微鏡観察を行った。
（２）乳化性能：
サンプル２ｇ１油剤２５ｇ（固形パラフィン２ｇ、ワセ
リン８ｇ、スクワラン１５ｇ）及び硫酸マグネシュウム
０．７ｇｌ、：精製水を加えて１００ ｇとし、Ｗ／ロ
エマルジョンを生成させ、その外観観察及び顕微鏡観察
を行った。
リン８ｇ、スクワラン１５ｇ）及び硫酸マグネシュウム
０．７ｇｌ、：精製水を加えて１００ ｇとし、Ｗ／ロ
エマルジョンを生成させ、その外観観察及び顕微鏡観察
を行った。
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、脂肪酸とグリシドールとを反応させてグリセリンモ
ノ脂肪酸エステルを製造する際に、脂肪酸１モルに対し
てグリシドールを０．９〜１．１モル用い、触媒として
炭酸塩又は炭酸塩と重炭酸塩の混合物を用いることを特
徴とする、グリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法。 ２、炭酸塩又は重炭酸塩がアルカリ金属塩である請求項
１記載の製造方法。 ３、脂肪酸が分岐脂肪酸である請求項１または２記載の
製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1098441A JPH02279653A (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | グリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法 |
| ES9001084A ES2019823A6 (es) | 1989-04-18 | 1990-04-17 | Procedimiento para la preparacion de monoesteres de acidos grasos con glicerol. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1098441A JPH02279653A (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | グリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02279653A true JPH02279653A (ja) | 1990-11-15 |
Family
ID=14219852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1098441A Pending JPH02279653A (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | グリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02279653A (ja) |
| ES (1) | ES2019823A6 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100397794B1 (ko) * | 2000-10-07 | 2003-09-13 | 최재경 | 지방산 알킬에스테르와 지방산 에스테르 글리세린카보네이트의 동시 제조방법 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2062928B1 (es) * | 1992-12-17 | 1995-07-16 | Consejo Superior Investigacion | Procedimiento para la obtencion selectiva de monoesteres de dioles y trioles empleando catalizadores zeoliticos. |
-
1989
- 1989-04-18 JP JP1098441A patent/JPH02279653A/ja active Pending
-
1990
- 1990-04-17 ES ES9001084A patent/ES2019823A6/es not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100397794B1 (ko) * | 2000-10-07 | 2003-09-13 | 최재경 | 지방산 알킬에스테르와 지방산 에스테르 글리세린카보네이트의 동시 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2019823A6 (es) | 1991-07-01 |
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