JPH03255047A - 置換ビシクロヘプタジオン誘導体、その製造方法及び除草剤 - Google Patents

置換ビシクロヘプタジオン誘導体、その製造方法及び除草剤

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JPH03255047A
JPH03255047A JP2174421A JP17442190A JPH03255047A JP H03255047 A JPH03255047 A JP H03255047A JP 2174421 A JP2174421 A JP 2174421A JP 17442190 A JP17442190 A JP 17442190A JP H03255047 A JPH03255047 A JP H03255047A
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繁巳 菅
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Kazuyuki Tomita
和之 冨田
Hideki Yamagishi
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な置換ビシクロへブタジオン誘導体、そ
の製造方法及び該誘導体を有効成分として含有する除草
剤に関するものである。
（従来の技術） 農園芸作物の栽培にあたり、多大の労ツノを必要として
きた雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになって
きた。しかし作物に薬害を生じたり、環境に残留し、汚
染したりすることから、より低い薬量で効果が確実でし
かも安全に使用できる薬剤の開発が望まれている。
本発明化合物と類似の化合物を開示したものとしてＥ　
Ｐ　−１，３７９６３、Ｅ　Ｐ−１３５１９１Ｅ　Ｐ−
１８６１１８、Ｅ　Ｐ−１８６１１９、Ｅ　Ｐ　−１，
８６＋２０、特開昭６２−１２３１４５、Ｅ　Ｐ　−２
７８９０７、Ｅ　Ｐ−２６８７９５、Ｅ　Ｐ　−２６４
７３７が知られている。
本発明化合物は、Ｄ　Ｅ　３９０２８１８（Ｇ　Ｂ　２
２１５３３３、特開平１−１４２２に対応する）の特許
請求の範囲に含まれるが、発明の詳細な説明には本発明
化合物の記載はない。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は工業的に有利に合成でき、より低い薬量
で効果の確実な安全性の高い、作物との選択性の良い除
草剤を提供することである。
（課題を解決するための手段） 本発明は、＝−形式〔Ｉ〕 （式中、Ｒ１は、低級アルキル、置換されてもよいフェ
ニル、置換されてもよいアラルキル、又は置換されても
よい複素環を表す。
Ｒ２は、同−又は相異なって、ハロゲン、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキル、アルコ
キシアルキル、アルコキシカルボニルを表し、ｎは０〜
４である。
Ｒ３及びＲ４は、同−又は相異なって、水素又は低級ア
ルキルを表す。）で表される置換ビシクロへブタジオン
誘導体又はその塩。
上記のＲ’のフェニル、アラルキル、及び複素環の置換
基は、同−又は相異なって、ハロゲン、ヒドロキシ、ニ
トロ、シアン、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、
ハロアルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロア
ルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アル
キニルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、
モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシア
ルキルチオ、アルキルチオアルキルチオ、アルコキシカ
ルボニル、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルカ
ルボニル、アルコキシアミノ、アルキルスルホニル、ア
ルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルコキ
シアルキルスルホニル、アルキルチオアルキルスルホニ
ル、アルキルスルホニルアルキルスルホニル、ハロアル
キルスルホニル、アルコキシカルボニルアルキルチオ、
アルコキシカルボニルアルキルスルフィニル、アルキル
スルホニルアルキルスルホニル、アルキルアミド、アラ
ルキルオキシ、置換されてもよいフェニル、置換されて
もよいアラルキル、置換されてもよい複素環、置換され
てもよい複素環で置換されたアルキル基を意味する。
又、複素環とは、ピリジル、ピリミジル、チエニル、フ
リル、ピラゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピリタジ
ニル、ピラジニル、インドリル基等を意味する。
又、Ｑの脱離基はハロゲン、アルキルスルホナト、フェ
ニルスルホナト等を意味する。
本発明化合物は畑作条件で、土壌処理、茎葉処理のいず
れの方法でも高い除草活性を示す。特に茎葉散布処理で
、メヒシバ、カヤツリグサ、イチビ、イヌビュ等の各種
の畑雑草に高い効力を示し、ムギ、大豆等の作物に選択
性を示す化合物も含まれている。
また、本発明化合物は、作物、観賞用植物、果樹等の有
用植物に対し、生育抑制作用を示す化合物も含まれてい
る。
また本発明化合物は、水田雑草のノビエ、タマガヤツリ
、オモダカ、ホタルイ等の雑草に刻し、優れた殺草効力
を有し、イネに選択性を示す化合物も含まれている。
更に本発明化合物は果樹園、芝生、線路端、空き地等の
雑草の防除にも適用することが出来る。
本発明の化合物は、次の方法によって製造することが出
来る。
製造方法（ａ） 〔■〕 ＣＨ３ （但し式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ及びｎは前記
と同じ意味を有する） 工程に於いて、化合物ＣＩ）は、化合物（ＩＩ）を溶媒
中、２モル又は過剰の塩基の存在下、−２０℃から用い
る溶媒の沸点まで、好ましくは０°Ｃ〜５０８Ｃで３０
分から数１０時間反応させることによって得られる。
用いられる塩基は、ＫＯＨ，ＮａＯＨ等のアルカリ金属
水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、トリ（Ｃ，−
Ｃ６アルキル）アミン、ピリジン、ＤＢＵ、ｔ−ＢｕＯ
Ｋ、ｈリドンＢ、炭酸ナトリウム、燐酸ナトリウム等で
あり、溶媒としては、水、アルコール、塩化メチレン、
ヘンゼン、トルエン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミ
ド、Ｔ　ＨＦ、ジメトキシエタン、アセトニトリル等が
用いられる。
製造方法（ｂ） 本発明化合物のうち、ビシクロ環の５位がアルコキシカ
ルボニル以外のモノ置換の場合には下記反応に従って製
造することもできる。
（ＩＩ　’　　　　　　　　　　　［Ｉ］　”（式中、
ｒはアルキルを示す。） そしてこれら５位が〔■〕′のような異種の置換基の場
合、あるいは〔■〕”のモノ置換の場合にはシクロプロ
パン環との間に立体異性体が存在する。
前記製造方法（ａ）によりＣＩ］”を直接製造した場合
には通常トランス体が生成する。本製造方法は〔■〕゛
の段階でトランス−シス体の分離が可能であり、これら
を適宜選択することによりそれぞれ〔■〕”のトランス
体、シス体を製造することができる。
また、原料化合物及び本発明の化合物ＣＩ）には光学異
性体が存在し、さらに多数の互変異性の形、例えば、 （但し式中、Ｒ’　、Ｒ２、Ｒ”　、Ｒ”及びｎは前記
と同じ意味を有する）の形で存在し得る。かかる形は、
全て本発明の範囲に含まれる。
化合物〔１〕が上記の方法で遊離のし一ドロキシル基を
含有１．ている場合には、該化合物から、その塩、特に
農園芸的に許容され得る塩、エナミン又はその類似物、
アクリレート、スルホネート、カルバメート又はエーテ
ルを誘導し得る。
適当な農園芸的に許容され得る塩としてはナトリウム、
カリウム、カルシウム及びアンモニウム塩のごとき塩が
挙げられる。
アンモニウム塩の例としては式：Ｎ＋Ｒ“ＲｂＲ′Ｒ”
（式中Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ’及びＲ”は各々、水素及び
場合により例えばヒドロキシル基により置換されたＣ１
．、、ＩＯアルキル基から選ばれる）のイオンとの塩が
挙げられる。Ｒ”、Ｒ＋′、Ｒｏ及びＲｄは何れかが、
場合により置換されたアルキル基である場合には、これ
らは１〜４個の炭素原子を含有していることが望ましい
。
適当なエナミン又はその類似物は、ＯＨ部分が、各々、
式ニーＮＲｅＲ’　　（Ｒ”は例えば炭素数が１〜６個
の、場合により置換されたアルキル基又はアリール基、
例えばフェニル基である。
又、Ｒ１は水素又は例えば炭素数が１〜６個の、場合に
より置換されたアルキル基又はアリール基、例えばフェ
ニル基である）、ハロゲン又はＳＲ’に転化されている
化合物である。（Ｒ’は前記のＲａと同じである） 適当なアクリレート又はエーテル誘導体は、ＯＨ部分が
、各々、式ニー０ＣＯＲ１′又は−〇Ｒｈ（Ｒｈは前記
の基Ｒ°と同じである）の基に転化された化合物である
。
適当なカルバメート誘導体は、ＯＨ部分が式・ＱＣ（０
）ＮＲ’　Ｒ’　　（式中Ｒ゛及びＲ’は、各々、水素
又は前記の基Ｒｅと同じである）に転化されている化合
物である。
これらの誘導体は慣用の方法で製造し得る。
本発明化合物の製造はＩＲ，ＮＭＲ，ＭＳ等から決定し
た。
（実施例−化合物） 次に実施例を挙げ本発明化合物を更に詳細に説明する。
実施例１ ３−（２−ニトロ−４−クロロベンゾイル）ビシクロ［
４，１，０）へブタ−２，４−ジオン（化合物：ｌ−９
７）５−メシルオキシメチル−２−（２−ニトロ−４−
クロロベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン０
．５ｇ（１，、４４ミリモル）をエタノール１５７ｎｌ
に溶解し、室温で撹拌しながら、苛性ソーダ水溶液（苛
性ソーダ０．１７ｇ　、　４．３１ミリモル）２−を滴
加し、室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去
し、得られた残渣に酢酸エチル５〇−及び水ＩＯ−を加
えて溶解した。水層が酸性を示すまで希塩酸を加え、有
機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去して得られた残留物をシリカゲルカラム
クロマトにて精製（溶出液クロロホルム）し、淡黄色結
晶の目的物０．３８ｇ（収率８６％）、ｍｐ１３２−４
℃を得た。
実施例２ ３−（２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−メトキ
シベンゾイル）−ｃｉｓ−５−メチル−ｃｉｓ−ビシク
ロ〔４゜■、０〕へブタン−２，４−ジオン（化合物：
ｌ−１９５）。
Ｎａ　ＯＨ７，８Ｊ　（７，８ｍｍｏｌ）に溶解しその
後室温で４　ｈｒ、反応させる。反応終了後、氷水２０
−１酢酸エチル２０−を加え、氷水冷下ｌＮ−ＨＣｌ７
．８−で中和、脱炭酸を行う。有機層は水洗、飽和食塩
水洗浄、Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ４で乾燥した。溶媒を留去後、
残渣をカラムクロマト（ベンセン：酢酸エチル５：１）
で精製し、白色結晶の目的物０．２９　ｇを得た。ｍ　
ｐ　１．３２−１３５°Ｃ０ このｃｉｓ体と、実施例１と同様に合成したｔｒａｎｓ
体は、ＮＭＲによりその構造を確認した。
上記実施例を含め、本発明化合物の代表例を第１〜３表
に示す。但し、表中Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは次の置換基を示
す。また、物性中のｔｒａｎｓ　、　ｃｉｓはビシクロ
環の５位の置換基とシクロプロパン環との立体配置を示
す。
３−（２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−メトキ
シベンゾイル）　−ｔｒａｎｓ−５−エトキシカルボニ
ル−ｃｉｓ５−メチル−ｃｉｓ−ビシクロＣ４，、］、
、　０　）へブタン−２，４ジオン］、、１９ｇ　（２
，６ｍｍｏｌ）を氷水冷下で、１ＮＲＺ　： ＋Ｃｌ 第 １ 表 構造式 ％式％：：０ ） 督ｊ：ｌ：：ｌ：エエエーエエエ０−工工＝エニー冨＝
＝＝＝υエエ０ニー０−区　０：工−０２０工：！　：
ｅ　：Ｈ！　：ｅ　！　：ｅ　：ｅ”尤に００２２工：
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＝ニー＝０：工−＝エーエ←＝工工＝＝ニー＝＝工＝＝
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ｏ−Ｎのりの［Ｆ］トの■ＯＣＯＣＤ　ＣＩ）　Ｃｏ　
ＣｏｏＯのロトトトトトトトトトトのωのωののωのの
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工＝に：ｅ　：ｌ：　：ｅ　！　！　、、：工エエエエ
エエエエエーエエーエエエば　エエエエエエエエエエエ
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エー＝＝工工＝工＝工工エエー＝セー＝冨工＝エーエー
エ＝創 拾 区、工：Ｉ：工−＝＝工＝＝ 区　：ｌ：工：ｌ：エエエエエー Ｅ開園Ｅ田四−田中一四−Ｕ＝け王四目ミｎミーー四中
目ＨＥ−林王−−−第 表 構 造 式 （課題を解決するための手段−除草剤）本発明除草剤は
、前記−形式〔Ｉ）で示される化合物の１又は２以上を
有効成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有す
る。即ち、有効成分化合物は一般に適当な量を担体と混
合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等の
形に製剤化して使用される。固体担体としてはタルク、
ホワイトカーボン（シリカ）、ベントナイト、クレイ、
ケイソウ土等が挙げられ、液体担体としては、水、アル
コール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロ
ヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等
が用いられる。これらの製剤に於いて、均一かつ安定な
形態を取るために必要ならば、界面活性剤を添加するこ
ともできる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
和剤に於いては、５〜７０％、好ましくは１０〜３０％
；乳剤に於いては、３〜７０％、好ましくは５〜２０％
二粒剤に於いては、０．０１〜３０％、好ましくは、０
．０５〜１０％の濃度が用いられる。
このようにして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度
に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒剤はそのまま
雑草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは混和
処理される。実際に本発明除草剤を適用するに当たって
は１０アール当たり有効成分１ｇ以上の適当量が施用さ
れる。
又、本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物成長調整剤等と混合して使用することも出
来る。特に、除草剤と混合使用することにより、使用薬
量を減少させることが可能である。又、省力化をもたら
すのみらず、混合薬剤の相乗作用により一層高い効果も
期待できる。
その場合、複数の公知除草剤との組合せも可能である。
本発明除草剤と混合使用するにふされしい薬剤としては
、ベンチオカーブ、モリネート、ＭＹ−９３（Ｓ−（２
，２−ジメチルベンジル）１−ピペリジンカルボチェー
ト〕等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除
草剤、ブタクロール、プレチラクロール、メフェナセッ
ト等の酸アミド系除草剤、クロメトキシニル、ビフェノ
ックス等のジフェニルエーテル系除草剤、アトラジン、
シアナジン等のトリアジン系除草剤、クロルスルフロン
、スルホメチュロンーメチル等のスルホニルウレア系除
草剤、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ等のフェノキシアルカンカルボ
ン酸系除草剤、ジクロホップ−メチル等のフェノキシフ
ェノキシプロピオン酸系除草剤、フルアジホップブチル
等のピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、
ベンゾイルプロップエチル、フランプロップエチル等の
ベンゾイルアミノプロピオン酸系除草剤、その他として
、ピペロホス、ダイムロン、ペンタシン、ダイフエンゾ
コート、ナプロアニリド、ＨＷ−５２（４−エトキシメ
トキシベンズ−２，３−シクロルアニライド）、Ｋ、Ｎ
Ｗ−２４２［］、−（］３−メチルフェニル−５−フェ
ニル］　Ｈ−１，２，４−１−リアゾール−３−カルポ
キシサミド〕、キンクロラック（３，７−ジクロロ−８
−キノリンカルボン酸）、更に、セトキシジム、アロキ
シジムソディウム等のシクロヘキサンジオン系の除草剤
等が挙げられる。又、これらの絹み合わせた物に植物油
及び油濃縮物を添加することも出来る。
（実施例−除草剤） 次に、本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが、有効
成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限
定されることなく、広い範囲で変更可能である。
実施例３　　水和剤 本発明化合物　　　　　　　　　　　　２０部ホワイト
カーボン　　　　　　　　　　２０部ケインウ土　　　
　　　　　　　　　　５２部アルキル硫酸ソーダ　　　
　　　　　　　８部以上を均一に混合、微細に粉砕して
、有効成分２０％の水和剤を得た。
実施例４　　乳　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　　　２０部キシレン
　　　　　　　　　　　　　５５部ジメチルホルムアミ
ド　　　　　　　　１５部ポリオキシエチレンフェニル
エーテル　１０部以上を混合、溶解して有効成分２０％
の乳剤を得た。
実施例５　　粒　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　　　　５部タルク　
　　　　　　　　　　　　　　　４０部クレー　　　　
　　　　　　　　　　３８部ベントナイト　　　　　　
　　　　　　１０部アルキル硫酸ソーダ　　　　　　　
　　　７部以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０
．５〜１．０　ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒
剤を得た。
（発明の効果） 次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例１　茎葉散布処理 ２００ｃ／のポットに土壌を充填し、表層にメヒシバ、
アキノエノコログサ、イヌビス、カヤツリグサ、イチビ
及びトウモロコシの各種子を播き、軽く覆土後温室内で
生育させた。各雑草が５〜１０ｃｍの草丈に生育した時
点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した２５０
ｐｐｍの薬液を１００１１／ｌｏａの割合（ｌｏａ当た
り２５ｇ相当）で小型噴霧器にて雑草の茎葉部に散布し
た。３週間後に雑草の除草効果を下記の調査基準に従っ
て調査し、その結果を第４表に示した。
調査基準 殺草率　　　　　　　殺草指数 ０％　　　　　　　０ ２０〜２９％　　　　　　　２ ４０〜４９％　　　　　　　４ ６０〜６９％　　　　　　　６ ８０〜８９％　　　　　　　８ １００％　　　　　　１０ 又、１．、　３．　５．　７．　９の数値は、各々０と
２．２と４．４と６．６と８．８と１０の中間の値を示
す。
３ ４ ５ ４６ ４７− ４９ ８ ＝５０ 対照化合物Ａ： （Ｄ　Ｅ　３９０２８１８記載の化合物）対照化合物Ｂ
：

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１は、低級アルキル、置換されてもよいフ
    ェニル、置換されてもよいアラルキル、又は置換されて
    もよい複素環を表す。 Ｒ＾２は、同一又は相異なって、ハロゲン、アルコキシ
    、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキル、アル
    コキシアルキル、アルコキシカルボニルを表し、ｎは０
    〜４である。 Ｒ＾３及びＲ＾４は、同一又は相異なって、水素又は低
    級アルキルを表す。）で表される置換ビシクロヘプタジ
    オン誘導体又はその塩。
  2. （２）一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｎは
    前記と同じ意味を有し、Ｑは脱離基を意味する）の化合
    物を、塩基の存在下、閉環反応させることを特徴とする
    、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｎは
    前記と同じ意味を有する）で表される化合物の製造方法
    。
  3. （３）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｎは
    前記と同じ意味を有する）の化合物で表される化合物の
    １種又は２種以上を有効成分として含有することを特徴
    とする除草剤。
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