JPH022846B2 - - Google Patents
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- JPH022846B2 JPH022846B2 JP3602486A JP3602486A JPH022846B2 JP H022846 B2 JPH022846 B2 JP H022846B2 JP 3602486 A JP3602486 A JP 3602486A JP 3602486 A JP3602486 A JP 3602486A JP H022846 B2 JPH022846 B2 JP H022846B2
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
〔技術分野〕
本発明は一般式
（式中、ＲはC10H21、C11H23又はC12H25を示
す。） で表わされるアシル基を有するペプチドからなる
糸状菌菌糸生育抑制剤に関するものである。 〔従来技術〕 本発明者らは先に、前記構造式で示されるアシ
ル基を有するペプチドを微生物法により製造する
ことを見出すと同時に、環状アデノシン−3′5′−
モノリン酸ホスホジエステラーゼに阻害作用を有
することを見出したが、更に本物質の薬理作用に
ついて、鋭意研究を進めてきた結果、糸状菌菌糸
生育抑制剤としても十分な薬理作用を有すること
を認め、本発明を完成するに至つたものである。 〔目的〕 従つて、本発明は新規な糸状菌菌糸生育抑制剤
を提供することを目的とする。 〔構成〕 本発明によれば、 （式中、ＲはC10H21、C11H23又はC12H25を示
す。） で表わされるアシル基を有するペプチドからなる
糸状菌菌糸生育抑制剤が提供される。 本発明で用いるペプチドの製法は本発明者らが
土壌中より分離したバチルス属細菌を通常の好気
的培養により培養濾液中に産生させ、これを回収
することにより行われる。 本発明で用いるペプチドの製法及び分離精製に
ついて一例を示せば次のとおりである。 ブドウ糖、ペプトン、酵母エキス、塩化ナトリ
ウム、硫酸マグネシウム、リン酸二カリウム（PH
6.8）よりなる培地でBacillus subtilis Ｃ−756
（微工研菌寄第6785号）を30℃で２〜３日間培養
した後、除菌し、得られた培養濾液よりペプチド
を得ることができる。培養濾液からの回収は通
常、培養濾液にPH２になるように濃塩酸を加える
か、終濃度0.6％になるように硫酸銅を加えるこ
とによりペプチドが沈澱してくるので、これを集
め、酢酸エチルで数回抽出することができる。酢
酸エチル抽出画分を重曹水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで脱水し、減圧濃縮すると粗抽出物を得
ることができる。次にこれをセフアデツクスＧ−
50カラム、シリカゲルカラムに順次かけ活性画分
として得ることができる。さらにセフアデツクス
LH−20カラム、シリカゲルカラムにより順次精
製し、無色非結晶性の粉末を得ることができる。
これは薄層上では種々の溶媒により単一スポツト
を示すがオクタデシル化シリカゲルのカラムを装
備した高速液体クロマトグラフイーによりさらに
分離精製することができる。 培養濾液中に産生される物質は前記一般式に示
されたアシル基を有するペプチドであつて、式
中、Ｒ相当部分としてC10H21、C11H23又は
C12H25を結合した３種ペプチドを得ることがで
きる。これらの物質の物理化学的性質は次のとお
りである。
す。） で表わされるアシル基を有するペプチドからなる
糸状菌菌糸生育抑制剤に関するものである。 〔従来技術〕 本発明者らは先に、前記構造式で示されるアシ
ル基を有するペプチドを微生物法により製造する
ことを見出すと同時に、環状アデノシン−3′5′−
モノリン酸ホスホジエステラーゼに阻害作用を有
することを見出したが、更に本物質の薬理作用に
ついて、鋭意研究を進めてきた結果、糸状菌菌糸
生育抑制剤としても十分な薬理作用を有すること
を認め、本発明を完成するに至つたものである。 〔目的〕 従つて、本発明は新規な糸状菌菌糸生育抑制剤
を提供することを目的とする。 〔構成〕 本発明によれば、 （式中、ＲはC10H21、C11H23又はC12H25を示
す。） で表わされるアシル基を有するペプチドからなる
糸状菌菌糸生育抑制剤が提供される。 本発明で用いるペプチドの製法は本発明者らが
土壌中より分離したバチルス属細菌を通常の好気
的培養により培養濾液中に産生させ、これを回収
することにより行われる。 本発明で用いるペプチドの製法及び分離精製に
ついて一例を示せば次のとおりである。 ブドウ糖、ペプトン、酵母エキス、塩化ナトリ
ウム、硫酸マグネシウム、リン酸二カリウム（PH
6.8）よりなる培地でBacillus subtilis Ｃ−756
（微工研菌寄第6785号）を30℃で２〜３日間培養
した後、除菌し、得られた培養濾液よりペプチド
を得ることができる。培養濾液からの回収は通
常、培養濾液にPH２になるように濃塩酸を加える
か、終濃度0.6％になるように硫酸銅を加えるこ
とによりペプチドが沈澱してくるので、これを集
め、酢酸エチルで数回抽出することができる。酢
酸エチル抽出画分を重曹水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで脱水し、減圧濃縮すると粗抽出物を得
ることができる。次にこれをセフアデツクスＧ−
50カラム、シリカゲルカラムに順次かけ活性画分
として得ることができる。さらにセフアデツクス
LH−20カラム、シリカゲルカラムにより順次精
製し、無色非結晶性の粉末を得ることができる。
これは薄層上では種々の溶媒により単一スポツト
を示すがオクタデシル化シリカゲルのカラムを装
備した高速液体クロマトグラフイーによりさらに
分離精製することができる。 培養濾液中に産生される物質は前記一般式に示
されたアシル基を有するペプチドであつて、式
中、Ｒ相当部分としてC10H21、C11H23又は
C12H25を結合した３種ペプチドを得ることがで
きる。これらの物質の物理化学的性質は次のとお
りである。
次に本発明を実験例によりさらに詳細に説明す
る。 実験例 １ 本発明で用いるペプチドの製法及び分離精製に
ついて一例を示す。 ブドウ糖１％、ペプトン１％、酵母エキス0.3
％、塩化ナトリウム0.3％、硫酸マグネシウム0.1
％、リン酸二カリウム0.1％（PH6.8）よりなる培
地でBacillus subtilis Ｃ−756（微工研菌寄第
6785号）を30℃で２〜３日間培養した後、除菌
し、得られた培養濾液よりペプチドを得た。培養
濾液40にPH２になるように濃塩酸を加えるか、
終濃度0.6％になるように硫酸銅を加えるとペプ
チドは沈澱してくるので、これを集め、酢酸エチ
ルで数回抽出する。酢酸エチル抽出画分を重曹水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧濃
縮すると約14ｇの粗抽出物が得られた。次いでこ
れをセフアツデツクスＧ−50カラム〔80ｍＭトリ
ス塩酸緩衝液（PH7.5）にて流出〕、シリカゲルカ
ラム（クロロホルム：メタノール＝８：１にて流
出）に順次かけ、活性画分として約８ｇが得られ
た。さらにセフアデツクスLH−20カラム（アセ
トンにて流出）、シリカゲルカラム（クロロホル
ム：メタノール＝５：１にて流出）により順次精
製し、無色非結晶性の粉末約３ｇを得た。これは
薄層上では種々の溶媒により単一スポツトを示す
がオクタデシル化シリカゲルのカラムを装備した
高速液体クロマトグラフイーによりさらに分離精
製し、本発明で用いる３種類のペプチドを分離回
収した。 実験例 ２ 前記ペプチドに関し、ラクトン環を形成してい
るβ−水酸化脂肪酸とアミノ酸を決定するため次
の化学分析実験を行つた。 ペプチドを水素化ホウ素リチウムで３種の方法
により還元した後、塩酸加水分解し、アミノ酸の
消失を検討した。水素化ホウ素リチウムはエステ
ル、ラクトンを還元できるが、カルボン酸は還元
出来ないという性質を有しているため、 (1) 前処理なしで直接還元する。 (2) ペプチドをメチル化した後、還元する。 (3) アルカリでペプチドのラクトン環を開環した
後、還元する。 上記の３種の還元の後、アミノ酸組成は各々 (1) Glu：Asp：Val：Leu＝１：１：１：３ (2) Glu：Asp：Val：Leu＝０：０：１：３ (3) Glu：Asp：Val：Leu＝１：１：１：４ であり、この結果より、β−水酸化脂肪酸と結合
しているのはＣ末端Leuであることが証明され
た。 実験例 ３ 実験例１の方法により分離された３種のペプチ
ドの各々２〜３mgを塩酸加水分解後、水溶性のペ
プチド部分をアミノ酸組成の分析に使用し、油性
の部分をガスクロマトグラフイー質量分析計
（GC−MS）により分析し、いずれのペプチドも
β−水酸化脂肪酸であることが確認された。即
ち、塩酸加水分解物より生じた油性物質をエーテ
ル抽出し、ジアゾメタンでメチル化した後、ガス
クロマトグラフイー質量分析計（GC−MS）に
かけたところ、各々ペプチドは、各々ｍ／z244、
258及び272の分子量を持つた脂肪酸を持つことが
判明した。 なお、その他の物理化学的性質は次のとおりで
ある。
る。 実験例 １ 本発明で用いるペプチドの製法及び分離精製に
ついて一例を示す。 ブドウ糖１％、ペプトン１％、酵母エキス0.3
％、塩化ナトリウム0.3％、硫酸マグネシウム0.1
％、リン酸二カリウム0.1％（PH6.8）よりなる培
地でBacillus subtilis Ｃ−756（微工研菌寄第
6785号）を30℃で２〜３日間培養した後、除菌
し、得られた培養濾液よりペプチドを得た。培養
濾液40にPH２になるように濃塩酸を加えるか、
終濃度0.6％になるように硫酸銅を加えるとペプ
チドは沈澱してくるので、これを集め、酢酸エチ
ルで数回抽出する。酢酸エチル抽出画分を重曹水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧濃
縮すると約14ｇの粗抽出物が得られた。次いでこ
れをセフアツデツクスＧ−50カラム〔80ｍＭトリ
ス塩酸緩衝液（PH7.5）にて流出〕、シリカゲルカ
ラム（クロロホルム：メタノール＝８：１にて流
出）に順次かけ、活性画分として約８ｇが得られ
た。さらにセフアデツクスLH−20カラム（アセ
トンにて流出）、シリカゲルカラム（クロロホル
ム：メタノール＝５：１にて流出）により順次精
製し、無色非結晶性の粉末約３ｇを得た。これは
薄層上では種々の溶媒により単一スポツトを示す
がオクタデシル化シリカゲルのカラムを装備した
高速液体クロマトグラフイーによりさらに分離精
製し、本発明で用いる３種類のペプチドを分離回
収した。 実験例 ２ 前記ペプチドに関し、ラクトン環を形成してい
るβ−水酸化脂肪酸とアミノ酸を決定するため次
の化学分析実験を行つた。 ペプチドを水素化ホウ素リチウムで３種の方法
により還元した後、塩酸加水分解し、アミノ酸の
消失を検討した。水素化ホウ素リチウムはエステ
ル、ラクトンを還元できるが、カルボン酸は還元
出来ないという性質を有しているため、 (1) 前処理なしで直接還元する。 (2) ペプチドをメチル化した後、還元する。 (3) アルカリでペプチドのラクトン環を開環した
後、還元する。 上記の３種の還元の後、アミノ酸組成は各々 (1) Glu：Asp：Val：Leu＝１：１：１：３ (2) Glu：Asp：Val：Leu＝０：０：１：３ (3) Glu：Asp：Val：Leu＝１：１：１：４ であり、この結果より、β−水酸化脂肪酸と結合
しているのはＣ末端Leuであることが証明され
た。 実験例 ３ 実験例１の方法により分離された３種のペプチ
ドの各々２〜３mgを塩酸加水分解後、水溶性のペ
プチド部分をアミノ酸組成の分析に使用し、油性
の部分をガスクロマトグラフイー質量分析計
（GC−MS）により分析し、いずれのペプチドも
β−水酸化脂肪酸であることが確認された。即
ち、塩酸加水分解物より生じた油性物質をエーテ
ル抽出し、ジアゾメタンでメチル化した後、ガス
クロマトグラフイー質量分析計（GC−MS）に
かけたところ、各々ペプチドは、各々ｍ／z244、
258及び272の分子量を持つた脂肪酸を持つことが
判明した。 なお、その他の物理化学的性質は次のとおりで
ある。
(1) ムコール・プシルス（Mucor pusillus）
IFO4578 (2) ムコール・ラセモスス（Mucor racemosus）
IFO5403 (3) ペニシリウム・オキサリクム（Penicillium
oxalicum）IFO5748 (4) ペニシリウム・ノタツム（Penicillium
notatum）IAM7168 (5) ペニシリウム・ラトリヌム（Penicillium
citrinum）IFO6026 (6) アルペルギルス・ニドウランス
（Aspergillus nidulans）IAM2067 (7) アルペルギルス・ニガー（Aspergillus
niger）IFO6341 (8) アルペルギルス・オリザエ（Aspergillus
oryzae）IFO4178 (9) アルペルギルス・フラブス（Aspergilus
flavus）IFO740 (10) トリコデルマ・リゼイ（Trichoderma
reesei）ATCC13631 (11) トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma
viride）IFO5720 (12) リゾプス・ニグリカンス（Rhizopus
nigricans）IAM6021 (13) リゾプス・デレマー（Rhizopus delemar）
IFO4730 (14) フサリウム・ソラニイ（Fusarium solani）
IFO5890 (15) フサリウム・オキシスポルム（Fusarium
oxysporum）IFO5894 (16) ピリクラリア・オリザエF67−54
（Pyricularia oryzae F67−54（受託拒否）
IFO4578 (2) ムコール・ラセモスス（Mucor racemosus）
IFO5403 (3) ペニシリウム・オキサリクム（Penicillium
oxalicum）IFO5748 (4) ペニシリウム・ノタツム（Penicillium
notatum）IAM7168 (5) ペニシリウム・ラトリヌム（Penicillium
citrinum）IFO6026 (6) アルペルギルス・ニドウランス
（Aspergillus nidulans）IAM2067 (7) アルペルギルス・ニガー（Aspergillus
niger）IFO6341 (8) アルペルギルス・オリザエ（Aspergillus
oryzae）IFO4178 (9) アルペルギルス・フラブス（Aspergilus
flavus）IFO740 (10) トリコデルマ・リゼイ（Trichoderma
reesei）ATCC13631 (11) トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma
viride）IFO5720 (12) リゾプス・ニグリカンス（Rhizopus
nigricans）IAM6021 (13) リゾプス・デレマー（Rhizopus delemar）
IFO4730 (14) フサリウム・ソラニイ（Fusarium solani）
IFO5890 (15) フサリウム・オキシスポルム（Fusarium
oxysporum）IFO5894 (16) ピリクラリア・オリザエF67−54
（Pyricularia oryzae F67−54（受託拒否）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、ＲはC10H21、C11H23又はC12H25を示
す。） で表わされるアシル基を有するペプチドからなる
糸状菌菌糸生育抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3602486A JPS62192303A (ja) | 1986-02-20 | 1986-02-20 | 糸状菌菌糸生育抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3602486A JPS62192303A (ja) | 1986-02-20 | 1986-02-20 | 糸状菌菌糸生育抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62192303A JPS62192303A (ja) | 1987-08-22 |
| JPH022846B2 true JPH022846B2 (ja) | 1990-01-19 |
Family
ID=12458155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3602486A Granted JPS62192303A (ja) | 1986-02-20 | 1986-02-20 | 糸状菌菌糸生育抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62192303A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5151204A (en) * | 1990-02-01 | 1992-09-29 | Exxon Chemical Patents Inc. | Oleaginous compositions containing novel ethylene alpha-olefin polymer viscosity index improver additive |
-
1986
- 1986-02-20 JP JP3602486A patent/JPS62192303A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62192303A (ja) | 1987-08-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |