JPH02288869A - ピリミジン化合物、その製造方法及びそれを含有する植物生長調整剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は植物生長調整剤及び殺菌剤として有用なピリミ
ジン化合物、その製造方法、それを含有する植物生長調
整用組成物及びこれらを用いて植物の生長を調整し、且
つ植物のカビによる病害を駆除する方法に関する。

従って本発明によると、　次式（Ｉ） ｐ３ （式中Ｙは随意に置換された０３〜７第２級又は第３級
アルキル基又は随意に置換された０３〜７シクロアルキ
ル又はアルキルシクロアルキル基であり；Ｒ１及びＲ２
は同じでも異なっていても良く、水素又は低級アルキル
基であり；Ａは随意に置換されたフェニル基であり；ｎ
は１又は２の整数であり；１（３は水素、Ｃ□〜４アル
キル基、０２〜４アルケニル基又はＣ２〜４アルキニル
基である）のピリミジン化合物及びこれの立体異性体；
及び式（Ｉ）の化合物の農芸化学上許容しうる塩及び金
属錯体及び式（Ｉ）（但しＲ３は水素である）の化合物
のエステル（アシレート）が提供される。

本発明のピリミジン化合物は１個又はそれ以上の不斉中
心を含有する。かかる化合物は一般にラセミ混合物の形
で得られる。しかしながら、これらの混合物及び他の混
合物は技術的に知られた方法によって個々の異性体に分
離でき、本発明はかかる異性体をも含有する。

基Ｙ中の好ましい任意の置換基はハロゲン、特に塩素又
はフッ素である。

Ｙはその非置換形で次の構造式（ＩＩ）（式中Ｒ４、Ｒ
５及びＰは同しでも異なっていても良く、別個に水素又
はアルキル基であるが但しＲ４、Ｒ５及びＲ６の１つの
みが水素であり、あるいはＲ４及びＲ５はこれらに結合
する炭素原子と一緒になってシクロアルキル環を形成し
、Ｒ６は水素又はアルキル基であり、前記基（Ｈ）中の
炭素原子の総数は３〜７である）を有する基であるのが
好ましい。

特に好ましい基Ｙは随意にハロ置換したイソプロピル、
ｔ−ブチル、］、］１−ジメチルプロピルｔ−ペンチル
）、　シクロプロピル又は１−メチルシクロプロピル基
である。

Ｙは非置換の基であるのが好ましい。

Ｒ１は水素であるのが好ましい。Ｒ２は水素又はメチル
であるのが好ましい。Ｒ１とＲ２との両方が水素である
のが好ましい。整数ｎは１であるのが好ましく、　基−
（ＣＲ’Ｒ２）ｎ−肩まかくして任意しこ環置換したベ
ンジル基であるのが好ましい。

Ｒ３はメチル又は水素であるのが好ましい。水素である
のが特に好ましい。

基Ａに存在しうる任意の置換基の例としては、ハロゲン
例えば塩素、臭素又はフッ素、アルキル例えば低級アル
キル特にメチル；アルコキシ例えば低級アルコキシ特に
メトキシ；ハロアルキル例えば低級ハロアルキル特にト
リフル方ルメチルー低級アルコキシカルボニル例えば−
ＣＯ・ＱＣＨｌ；二１ヘロ；アミノ；ホルムアミド；ア
セトアミド；ジアルキルスルファモイル及びシアノ基か
ら選んだ１つ又はそれ以上の置換基を挙げうる。前記の
基に適用された如き用語「低級」はかかる基が１〜６個
好ましくは１〜４個の炭素原子を含有することを示す。

本発明は前記式〇）の化合物の塩及び金属錯体及び前記
式（Ｔ）（但しＲ３は水素である）の化合物のエステル
（アシレート）を包含する。エステルの例ドデシルベン
ゼンスルホン酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩及びオルト燐
酸塩を挙げうる。前記の記載の通則に限定されることな
く、本発明は、農芸化学用途で分解して式（Ｉ）の化合
物になる何れかの化合物も包含する。

本発明の化合物の例を第１表に示すが、表中に以下の式
（■）中のＡ及びＲ”の意義も示しである。

前記式（■）（但しＲ３は水素であり、Ｙ、Ａ、Ｒ１、
Ｒ２及びｎは前述の如くである）の化合物は次式（）： （式中Ｙは前述の如くである）の化合物を次式（■）： Ａ　−（ＣＲ”　Ｒ”　）ｎ−ｃ三〇−Ｍ　　　　　　
　　　　　（Ｖ）（式中Ｍは有機金属化合物が適当な金
属Ｍ例えばリチウム、マグネシウム、チタン又はジルコ
ニウムに基づくことを示してお゛す、Ａ、Ｒ１、Ｒ２及
びｎは前述の如くである）で表わしうる有機金属化合物
と反応させることにより製造できる。

前記の反応は不活性雰囲気中で一８０℃〜＋８０℃てジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジクロルメタ
ンの如き溶剤中で行なうのが都合良い。

生成物はプロトン供与体で反応を停止させることにより
得られる。Ｍがマグネシウムである時には、有機金属化
合物はより詳細には Ａ−（ＣＲ”Ｒ２）ｒｌ−Ｃ：Ｃ−Ｍｇ−ハロゲンであ
る。Ｍがチタンである時には、有機金属化合物はより詳
細には Ａ　−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−Ｃ三Ｃ−Ｔｉ（○アルキル）
３であり、式（■）（但しＭはリチウムである）の化合
物をクロルチタントリイソプロポキシドと反応させるこ
とにより製造するのが都合良いａＭがジルコニウムであ
る時には、有機金属化合物はより詳細には Ａ−（ＣＲｌＲ”）ｎ−ＣＴＣ−Ｚｒ　（○アルキル）
３であり、式（■）（但しＭはリチウムである）の化合
物をクロルジルコニウムトリブトキシドと反応させるこ
とにより製造するのが都合良い。

一般式（Ｉ）（但しＲ３は水素である）の化合物は次式 ％式％（） （式中Ａ、Ｙ、Ｒ”、Ｒ２及びｎは前述の如くである）
のケ１〜ンを次式（■） Ｎ快２Ｎ （式中Ｍは有機金属化合物が適当な金属Ｍ、例えばリチ
ウムに基づくことを示している）で表わしうる有機金属
化合物と反応させることによっても製造できる。

前記の反応は不活性雰囲気中で一１２０８Ｃ〜＋８０°
Ｃの温度でジエチルエーテル又はＩテトラヒドロフラン
の如き適当な溶剤中で行なうのが好ましい。

生成物は適当なプロトン供与体で反応を停止させること
により得られる。

前記式（ＩＶ）のケトンは米国特許第４，７１３，４５
６号明細書に記載された方法によって又は低級アルキル
ケトン同族体のアルキル化によって製造できる。

前記式（ＶＩ）のケトンは文献に記載された標準的な方
法を用いて製造できる。

本発明のエーテル（但しＲ３はアルキルである）及びエ
ステル（アシレー１−）は適当な塩基の存在下に適当な
ハライド、酸塩化物又は酸無水物と反応させることによ
り対応のヒドロキシ化合物から形成できる。

本発明の化合物の植物生長調整効果は例えば本材質植物
及び草質の単子葉及び双子葉植物の発育部分の生長にお
ける生長抑制（発育不全）作用又は燐化作用として示さ
れる。このような生長抑制又は燐化は例えば、茎高さの
減少が茎の強化、太くすること及び短縮、部間短縮、増
大した突出様の形成及びより直立した茎及び葉の配向の
如き別の有利な効果と共に又はこれらの効果なしに倒伏
の危険を減少し得る場合の落花生、穀類例えば稲、小麦
及び大麦、ナタネ油の西洋アブラナ、野外の豆類、ヒマ
クリ、ジャガイモ及び大豆に有用であり、また肥料を増
大量で施用し得る。本材質植物の生長抑制は電力線等の
下方の下げえ生長を調整するのに有用である。生長抑制
又は燐化を誘起する化合物はまた砂糖キビの茎生長を変
えるのに有用であり、これによって収穫時に砂糖キビの
砂糖濃度を増大させることができ；砂糖キビでは開花及
び成熟は前記化合物の施用により調節し得る。落花生の
発育不全は収穫を助力し得る。草類の生長遅延は芝生の
維持を助は得る。適当な草類の例はをアウグスチヌス草
（針コｙ遅ｍ臣四ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ）、シノスラス
・クリスティタス（ｑ叫１工賂凹劫遵史坦）、ネズミム
ギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｉｔｉｆｌｏｒｕｍ）及びホソ
ムギ（Ｌ　ｏ　ｌ　ｉ　ｕ　ｍ　凱Ｐ■肚）、アグロス
チス・テヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ）、
ギョウシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カ
モガヤ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ　Ｃｙ囮ｌ即）、フェスツー
力種（Ｆｅｓｔｕｃａ）　［例えはフェスツー力・ルブ
ラ（Ｆｅｓｔｕｃａ　ｒｕｂｒａ）］及びボア種（Ｐｏ
ａ）　（例えばナガハグサ（Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｅ
））である。本発明の化合物は、有意な程の薬害作用な
しに且つ草の外観（特に色）に有害な程に作用すること
なしに草類の発育を抑制することができ；これは該化合
物を観賞用の芝生及び草地の縁に用いることを魅力的な
ものとしている。前記の化合物はまた例えば草類におけ
る頭状花の開花に影響を有し得る。本発明の化合物はま
た草類中に存在する雑草の発育を抑制し得る；このよう
な雑草の例はすげ〔例えばカヤツリグサ種（Ｃｕ）及び
双子葉雑草（例えばヒナギク、オオバコ、ミチヤナギ、
グワガタソウ、アザミ、スカンポ及びノボロギク）であ
る。非作物植物（例えば雑草又は−面に生えている草木
）の生長を遅延させることができ、かくして農園の作物
及び田畑の作物の維持を助力するものである。果樹園、
特に土壌の腐食を受けている果樹園においては、−面に
生えている草の存在は重要である。しかしながら草の過
度の生長は実質的な維持を必要とする。本発明の化合物
はこの状況に有用であり得る。何故ならば該化合物は植
物を枯死させることなくその生長を制限し得るからであ
り（植物の枯死は土壌の腐食を生起して終う）；同時に
草による栄養分及び水の競合程度は減少されこのことは
果物の収量増大を生起し得る。若干の場合には、１種の
草を他の草よりも生長抑制することができ；この選択性
は望ましくない植物種の生長を優先的に抑圧することに
より例えば芝生の特性を向上させるのに有用であり得る
。

前記の燐化作用は鑑賞用植物、室内用植物、庭園用植物
及び苗床植物（例えはショウジョウボク、菊、カーネー
ション、チューリップ及びラノパズイセン）を小型化す
るのにも有用であり得る。

前述した如く、本発明の化合物を用いて木月質植物の生
長を抑制し得る。この特性を用いて生は垣の形を調整す
るか又は果樹（例えばリンゴ、西洋ナシ、サクランボ、
桃、ブドウ等）を形づくる即ち剪定の必要性を減少する
ことができる。

植物生長調整作用は前述した如く作物収量の増大でそれ
自体明示し得る；あるいは果樹園又は他の作物では果物
収穫量、鞘作物の収穫量及び穀粒の収穫量を増大する能
力で明示し得る。若干の鉗葉樹は本発明の化合物によっ
ては有意な程に生長抑制されず、従って釧葉樹の養樹園
中の望ましくない植物を生長調整するのに本発明の化合
物は有用であり得る。

ジャガイモについては、野外での蔓の調節及び貯蔵庫で
の発芽抑制が可能であり得る。

更に本発明の化合物は樹上の果物の摘果及び果物品質の
上昇をもたらす剪定剤として有用であり得る。

本発明の化合物で生起される他の植物生長調整効果には
、集信の変更及び葉の形態変化（これの両方共が光線の
横取り及び利用を増大させ得る）及び単子葉植物の分け
つの促進がある。向上した光線の横取りは全て主要な世
界中の作物例えば小麦、大麦、稲、トウモロコシ、大豆
、テンサイ、ジャガイモ、大農園の作物及び果樹園の作
物に価値を有する。集信変更効果は、例えばジャガイモ
作物の葉の配向を例えば変化させるのに有用であり、こ
れによってジャガイモにもっと光線を与え光合成の増大
と塊茎重量の増大とを生起するものである。単子葉作物
（例えば稲）の分げっ髪増大させることにより、単位面
積当りの開花する芽の個数を増大させることができこれ
によってこのような作物の穀粒全収率を増大させるもの
である。

更には植物生長分類段階の関連のより良い調節及び改質
は、特に小麦、大麦、稲及び１−ウモロコシの如き穀物
で、単子葉及び双子葉植物栽培の生長段階と増殖段階と
の両方で可能であり、これによって単位面積当りの開花
する芽の個数を増大させることができ、穂内の穀粒の粒
度分布を、収量を増大するような仕方で改質させること
ができる。

稲植物又は稲作物の処理では、本発明の化合物は例えば
細粒又は粒状組成物として例えば徐放性の細粒として苗
床、稲田の水及び他の同様な栽培場所及び培地に施用し
得る。芝生では、特に快適さを与える芝生では、分げっ
の増大はより密度の濃い芝生を与えることができ、これ
は摩耗弾性を増大させることができ；しかもまぐさの増
大した収率とより良い品質例えば向上した消化性と味の
良さとを与えることかできる。

本発明の化合物で植物を処理すると、より深緑色の生じ
た葉を与えることができる。大豆及び綿花の如き双子葉
植物では、側芽の促進があり得る。

本発明の化合物は、テンサイの開花を抑制又は少くとも
遅延させることができ（これによって砂糖の収量を増大
させ得る）あるいはさもなければ多数の他の作物の開花
様式を変更させ得る。前記化合物はまた砂糖の収量を有
意な程には減少させることなくテンサイの大きさを減少
させることができ、これによって栽培密度の増大を生起
し得る。

同様に他の根菜類（例えばカブラ、スウェデ（Ｓｔｙｅ
ｄｅ）　、マンゴールド、アメリカボウフウ、テンサイ
、ヤマイモ及びカサバ）でも栽培密度を増大させ得る。

本発明の化合物は綿花の発育部分の生長を制限するのに
有用であることができ、これによって綿花の収量増大を
生起するものである。作物の収量は乾燥物質の分配を変
えることにより収穫指数（即ち製造した全乾燥物質の割
合としての収穫した収量）の向上によって増大させ得る
。これは全ての前記の根、鞘作物、穀物、木、農園及び
果樹園の作物に応用される。

本発明の化合物は植物を外部からの刺激に対し耐性とさ
せるのに有用であり得る。何故ならば該化合物は種子か
ら生長した植物の発芽を遅延させ、茎の高さを短くし且
つ開花を遅延させ得るからである；これらの特性は冬季
には一面にかなりの雪に覆われる地方では霜害を防止す
るのに有用であり得る。何故ならばその時は処理済みの
植物は低温の天候中は一面に覆われた雪の下に留まるか
らである。更に該化合物は成る植物では耐重バツ性又は
耐冷害性を生起し得る。

低い割合で種子処理剤として施用する時には前記化合物
は植物に生長促進効果を有し得る。

本発明の全ての化合物が前述した全ての植物生長調整効
果を必らずしも示す必要はないことを理解すべきである
。即ち、広範囲の植物種に対して広範囲の植物生長調整
効果を有する化合物には多くの利点があるけれども、特
定の植物種及び／又は特定の植物生長調整効果に関して
高度の特異活性を有する化合物もまた多大の利点を有し
得る。

本発明の植物生長調整法を行うに当っては。

植物の生長を調整するのに施用される化合物の量は多数
の因子に応じて決まり、例えば用いるのに選んだ特定の
化合物及び生長を調整すべき植物の種類に応じて決まる
。しかしながら、般に１ヘクタール当り、０．１〜１５
ｋｇ、好ましくは０．１〜５ｋｇの施用率を用いる。生
分解可能な重合体状の徐放性細粒を用いると、１ヘクタ
ール当り１〜１０ｇの施用率が可能であるが；然るに電
動噴霧技術ではより低い施用率でも展開し得る。しかし
ながら、成る植物ではこれらの範囲内の施用率でさえ望
ましくない薬害作用を与えて終う。任意の特定目的に適
当な特定化合物の最良施用率を決定するのに定常の試験
が必要であるかもしれない。

本発明の化合物は活性な殺菌剤であり、したがって下記
の一種又はそれ以上の病原体の抑制のために有効に使用
し得るものである。

稲のイモチ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　躾り肥）　；
小麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ
；　Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ及び他の
サビ病）、大麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｄ
ｅｉ、　Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ及
び他のサビ病）ならびに他の宿主植物、たとえばコーヒ
ー、西洋なし、リンゴ、落花生、野菜及び観賞用植物の
サビ病；大麦及び小麦のウドノコ病（紅■印匝［憇罰ハ
）ならびに他の種々の宿主植物のウドノコ病、たとえば
ホップのウドノコ病（鋒田肛蛙匡亜ｍａｃｕｌａｒｉｓ
）、ウリ類（たとえばキュウリ）のウドノコ病（Ｓ　ｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ＝２０ 旬追幻旦組）、リンゴのウドノコ病（Ｐｏ迦■萌狙坦１
ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）及びブドウのウドノコ病（Ｕｎ
ｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）；穀類のウドノコ病（Ｈ
ｅｌｍｉｎｔｈｏｓ　ｏｒｉｕｍ蝕些懸二μＴ旦１区邑
国造）；　落花生のカッパン病（恒匹坦四胆ａｒａｃｈ
ｉｄｉｃｏｌａ及びに匹匹賎１虱匹凹」■ｌ型）及びそ
の他の宿主植物たとえばテンサイ、バナナ、大豆及び稲
のハフテン病（釦島ゼｙ菖り吐Ｌ）；トマト、イチビ、
野菜、ブドウ及び他の宿主植物の灰色かび病（ｇｒｅｙ
ｍｏｕｌｄ）　（服ｋｕｎｃｉｎｅｒｅａ）　；野菜（
たとえばキュウリ）、アブラナ、リンゴ、トマト及びそ
の他の宿主植物のコクハフ病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ：扛
Ｌ）リンゴのクロホシ病（ｓｃｊｂ）　（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ赳並坦虹ｎ）；　ブドウのベト病（ｄｏｗｎｙ　ｍ
１ｌｄｅｔａ）（■並肌匹劉ｖｉｔｉｃｏｌａ）ｉ他の
ベト病たとえばレタスのベト病（Ｂｒｅｍｉａ　１ａｃ
ｔｕｃａｅ）、大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿主植
物のベト病（ｈｐｙ口刈岨並Ｌ）及びホップのベト病（
Ｐｓｅｕｄｏ　ｅｒｏｎｏｓ　ｏｒａ　ｈｕｍＭｌｉ）
；及びウリ類のベト病（ハ吋笠肛訓坦匹胆印堕ｉ）馬鈴
薯及びトマトのエキ病（ハへｎ娃匝ｒａ　１ｎｆｅｓｔ
ａｎｓ）及び野菜、イチビ、アボカド、コシボウ、観賞
植物、タバコ、ココア及び他の宿主植物の他のエキ病（
Ｐｈｙｔｏ　ｈｔｈｏｒａ　ｓｐｐ、）；　イネのＴｈ
ａｎａｔｅｒｐｈｏｒ；ｓｃｕｓｕｍｅｒｉｓ病及びノ
」１麦、大麦、野菜、綿及び芝草のような種々の宿主植
物の他の茎腐病（ＲｈｅｚＯ；ｔｏｎｉａ　５ＰＩＮ、
）。

本発明の化合物のあるものは試験管内で広範囲の菌に活
性を示した。本発明の化合物はまた果実の収穫後の種々
の病気〔たとえばオレンジ類の緑カビ病（Ｐｅｎｉｃｉ
ｌｌｉｕｍ　７）及び青カビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕ
ｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ）及びトリコデルマ属菌病（Ｔｒ
ｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｖｉｒｉｄｅ）及びバナナの炭痕
病（剋？」園山胆ｍｕｓａｒｕｍ）及びブドウの灰色カ
ビ病（胚にハ且ｃｉｎｅｒｅａ））にも活性を有する。

さらに、本発明の化合物のあるものは種子ドレッシング
剤としてフーサリウム属菌（Ｆｕｓａｒｇｕｎｔｓｐｐ
、）、セラ１−リア属菌（鉢餞江坦ｓｐｐ、）、テイレ
チア属菌（Ｔｉｌｌａｔｉａ　５ｐｐ−）（小麦の種子
を二発生する病害であるクロボ（ｂｕｎｔ）病）、穀類
のウスチラゴ属菌（貼ｕハ紐ｓｐｐ、）、ヘルミントス
ポリウム属菌（胆江靜帥亜匹ｒｉｕｍ　ｓｐｐ、）病、
綿の茎腐病（肋遷を山狙胆５ｏｆａ警ｉ）及びイネのイ
モチ病（７ｏ　ｒ　ｉ　ｚ　ａ　ｅ　）に対して活性で
ある８本発明の化合物は殺菌剤として又は植物生長調整
目的にはそのまま用い得るが、このような用途には組成
物に処方するのがより都合良い５即ち本発明は前述した
如き一般式（Ｉ）の化合物又はこれの塩又は金属錯体と
随意に担体又は希釈剤とを含んでなる植物の生長調整剤
組成物又は殺菌組成物も提供するものである。

本発明はまた前述した如き化合物又はこれの塩又は金属
錯体又はこれらを含む組成物を植物、植物の種子又は植
物又は種子が存在する場所に施用することからなる、植
物生長の調整方法又は殺菌処理方法を提供するものであ
る。

本発明の化合物、塩、金属錯体、エーテル及びエステル
は多数の仕方で施用でき、例えば植物の葉に製剤の形で
又は非製剤の形で直接施用しても良く、カン木及び木、
種子にあるいは植物、カン木又は木が生長中か又は植え
ようとする他の媒質に施用してもしなくても良く、ある
いは該化合物、塩、金属錯体、エーテル及びエステルを
噴霧するか、散布するか又はクリーム状製剤又はペース
ト状製剤として施用することができ、あるいは該化合物
、塩、金属錯体、エーテル及びエステルを蒸気として施
用することができ、又は徐放性の顆粒として施用できる
。

植物、カン木又は木の任意の部分に施用することができ
、例えば茎、枝又は根に施用することができ、あるいは
根を包囲する土壌に施用することができ、あるいは種子
をまく前の該種子に施用することができ；あるいは土壌
一般に、水田の水に又は水耕栽培系に施用できる。本発
明の化合物は植物又は木に注入することもでき且つまた
電動噴霧技術を用いて植物に噴霧できる。

本明細書で用いた用語「植物」は苗木、カン木及び木を
包含する。

本発明の化合物は組成物の形で農業目的及び園芸目的に
用いるのが好ましい。何れかの場合に用いる組成物の型
式は、出会う特定の目的に応じて決まるものである。

本発明の組成物は、有効成分（本発明化合物）と固体希
釈剤又は担体、例えば、カオリン、ペン１〜ナイト、ケ
イソウ土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末
マグネシア、フラー土、石膏、ヘライツト士、ケイソウ
上告及び陶土の如き充填剤とを包含する散剤又は顆粒の
形であることができる。このような顆粒は次後に処理す
ることなく土壌に施用するのに適当な予備形成顆粒であ
り得る。これらの顆粒は充填剤のペレットに有効成分を
含浸させることによりあるいは有効成分と粉末充填剤と
の混合物をペレット化することにより形成し得る。種子
ドレツシング用の組成物は例えば、種子に該組成物が付
着するのを助ける薬剤（例えば鉱物油）を含むことがで
きる；別法として有機溶剤（例えばＮメチルピロリドン
又はジメチルホルムアミド）を用いて種子ドレツシング
目的に有効成分を処方できる。

本発明の組成物はまた、粉末又は粒子が液体に分散する
のを促進させる湿潤剤を含む分散性粉末、顆粒又は粒子
の形であることができる。

かような粉末又は細粒はまた充填剤及び懸濁剤を含むこ
とができる。

１つ又はそれ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を場合に
よっては含む有機溶剤中に１つ又はそれ以上の有効成分
を溶かし、次いでかく得られた混合物髪、同様に一つ又
はそれ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含み得る水に
加えることにより水性分散又は乳液を調製できる。適当
な有機溶剤はエチレンジクロライド、イソプロピルアル
コール、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール
、トルエン、グロセン、メチルナフタレン、キシレン類
、トリクロロエチレン、フルフリルアルコール、テトラ
ヒドロフルフリルアルコール及びクリコールエーテル（
例えば２−エトキシエタノール及び２−ブトキシェタノ
ール）である。

噴霧液として用いるべき本発明の組成物は、噴射剤１例
えばフルオルトリクロルメタン又はジクロルジフルオル
メタンの存在下で圧力下に調製物を容器にいれたエーロ
ゾルの形であることもできる。

本発明の化合物は乾燥状態で火煙混合物と混合して密閉
した空間に有効成分化合物を含有する煙を発生させるの
に適当な組成物を形成することができる。

別法としては、本発明の化合物はマイクロカプセルに包
蔵した形で用いることができる。該化合物はまた生分解
しろる重合体組成物中に処方して緩慢に加減して放出さ
れる活性物質を得ることができる。

適当な添加剤、例えば分散、粘着力及び処理表面の耐両
性を改良するための添加剤を含有させることにより、相
異なる組成物を種々の用途により良く適合させることが
できる。

本発明の化合物は肥料（例えば含窒肥料、カ＝２７− リウム含有肥料又は含燐肥料）との混合物として用いる
ことができる。本発明の化合物を配合した１例えば該化
合物で被覆した肥料細粒のみよりなる組成物が好ましい
。このような細粒は２５重量％までの有効成分化合物を
含有するのが適当である。それ数本発明はまた、前記一
般弐Ｎ）の化合物又はこれの塩又は金属錯体を含有して
いる肥料組成物を提供するものである。

本発明の組成物はまた浸液又は噴霧液として用いる液剤
の形であることができ、これらは−般に１つ又はそれ以
上の表面活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁
剤の存在下で有効成分を含む水性分散液又は乳液である
か；又は電動噴霧技術で用いるのに適当な種類の噴霧組
成物である。上記の薬剤は陽イオン性、陰イオン性又は
非イオン性の薬剤であり得る。適当な陽イオン性薬剤は
第四級アンモニウム化合物、例えば臭化セチルトリメチ
ルアンモニウムである。適当な陰イオン性薬剤は、石ケ
ン、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫
酸ナトリウム）及びスルホン化芳香族化合物の塩（例え
ばドデシルベンゼンスルホン酸す１〜リウム、リグノス
ルホン酸す１〜リウム、カルシウム又はアンモニウム、
スルホン酸ブチルナフタレン、及びジイソプロピル−及
びトリイソプロピル−ナフタレンスルホン酸のナトリウ
ム塩の混合物）である。

適当な非イオン性薬剤は、オレイルアルコール又はセチ
ルアルコールの如き脂肪アルコールとエチレンオキシド
との縮合生成物あるいはオクチルフェノール又はノニル
フェノール及びオクチルクレゾールの如きアルキルフェ
ノールとエチレンオキシドとの縮合生成物である。他の
非イオン性薬剤は、長鎖脂肪酸及びヘキシ１〜−ル無水
物から誘導された部分エステル、エチレンオキシドと前
記部分エステルとの縮合生成物、及びレシチンである。

適当な懸濁剤は、親水コロイド（例えばポリビニルピロ
リドン及びナトリウム・カルボキシメチルセルロース）
、及び植物ゴム（例えばアラビアゴム及びトラガカン１
−ゴ１１）である。

水性分散液又は乳液として用いる組成物は、］一つ又は
それ以上の有効成分を高い割合で含む濃厚液の形で一般
に供給される。前記濃厚液は使用前に水で希釈される。

これらの濃厚液は長期間の間貯蔵に耐え得ることか多く
、しかもかような貯蔵後に水で希釈して通常の電動噴霧
装置によりこれらを施用することができるような十分な
時間均質である水性液剤を形成することができる。濃厚
液は９５重量％までの」。っ又はそれ以上の有効成分を
含み得るのが都合良く、適当には１０〜８５重量％、例
えば２５〜６０重量％の有効成分を含み得る。これらの
濃厚液は有機酸（例えばキシレンスルホン酸又は１〜デ
シルベンゼンスルホン酸の如きアルカリール又はアリー
ルスルホン酸）を含有するのが適当である。何故ならば
このような有機酸の存在は該濃厚液に用いることが多い
極性溶剤に溶ける１つ又はそれ以−１−の有効成分の溶
解度を増大させることができるからである。該濃厚液は
高い割合の表面活性剤を含有するのがまた適当であるの
で水に乳化した十分に安定な乳液が得られる。希釈して
水性液剤を作った後には、かような液剤は意図した目的
に応して種々の量の１つ又はそれ以」二の有効成分を含
み得るが、０．０００５重址％−１０重址％又は０．０
１重量％〜１０重凰％の１つ又はそれ以」二の有効成分
を含む水性液剤を用い得る。

本発明の組成物はまた、生物学的活性をもつ迫力ＩＩの
１つ又はそれ以上の化合物例えば同様な又は補完的な殺
菌活性又は植物生長活性を有する化合物あるいは植物生
長調整活性、除草活性又は殺虫活性を有する化合物をも
含有することかできる。

前記追加の殺菌化合物は、例えば１ｔｏｒｉａ。

に〕ｂｌ）Ｃｒｃｌｌａ及び１Ｉｅ１．ｍｊ、ｎｔｈｏ
ｓ　ｏｒｊｕｍ　ｓＢＢの如き穀物類（例えは小麦）の
穂の病害、ブドウの種子及び土壌起因性の病害及びべ１
〜病及びウドノコ病及びリンゴのつ１ヘンコ病及び黒星
病等を１９区除し得る化合物であることができる。前記
追加の適当な殺菌化合物の例はベノミル、カルペンダジ
ム、チオフェネー１−−メチル、カブタホール、カプタ
ン、硫黄、１〜リホリン、ドブモルフ、トリデモルフ、
ピラゾホス、フララキシル、エチリモール、テクナセン
、ジメチリモール、プピリメート、クロロタロニル、ビ
ンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン、メタラキ
シル、ホルセチルーアルミニウム、カル゛ボキシン、オ
キシカルボキシン、フエナリモール、ヌアリモール、フ
ェンフラム、メｈフロキサン、ニトロタール−イソプロ
ピル、トリアジメツオン、チアペンダソール、エツリジ
アソール、１−リアジメノール、ピロキサゾール、ジチ
アノン、ビナバクリル、キノメチオネート、タアザチン
、１へジン、フェンチンアセテート、フェンチン　ヒド
ロキシド、ジノキャップ、フオルペソｌ−、ジクロフル
アニド、シタリムホス、キタシン、シクロヘキシミド、
ジクロブツラゾール、ジチオカルバメート、銅化合物、
水銀化合物、　１−（２−シアノ−２−メトキシイミノ
アセチル）−３−エチルに尿素、フエナポニル、オフラ
セ、プロピコナゾール、エタコナゾール及びフェンプロ
ペモルフ及びフェンプロピジンである。

一般式（１）の化合物は、種子起因性の病害、土壌起因
性の病害又は葉の菌による病害から植物を保護するため
に土壌、泥炭又は他の核用媒質と混合し得る。

適当な追加の殺虫剤はピリモール、クロネｌ〜ン、ヅメ
１〜ニー１へ、メタシスｈツクス、ビレＩ〜ロイＩ〜殺
虫剤及びホルモチオンである。前記他の追加の植物生長
調整化合物は、雑草又は種子頭の形成を調節し、一般式
（Ｔ）の化合物の植物生長調整活性の程度又は可使期間
を改良し、余り望ましくない植物（例えば草類）の生長
を選択的に調節し、又は一般式（１）の化合物を動物の
生長：Ａ整剤としてより迅速に又はより緩慢に作用させ
るものであり得る。これらの他の植物生長調整剤の若干
は除草剤である。

本発明化合物と混合して相乗作用を示して用い得る適当
な植物生長調整化合物の例はギベレリン（例えばＧＡ３
、ＧＡ４又はＧＡ、、）、オーキシン（例えばインドー
ル酢酸、インドール酪酸、ナノ１−キシ酢酸又はナフチ
ル酢酸）、チ１ヘキニン（例えばキネチン、ジフェニル
尿素、ベンズイミダゾール、ベンジルアデニン又はベン
ジルアミノプリン）、フェノキシ酢酸（例えば２．４−
Ｄ又はＭＣＰＡ）、置換安息香酸（例えばトリヨード安
息香酸）、モルフアクチン（例えばクロルフルオレコー
ル）、マレイン酸ヒドラジド、グリホセート、グリホシ
ン、長鎖の脂肪アルコール及び脂肪酸、ジケグラック、
フルオリダミド、メフルイジド、置換第四級アンモニウ
ム及びホスホニウム化合物（例えばクロルメコート、＊
クロルホニウム又はメピコートクロライド＊）、エテホ
ン、カルベタミド、　メチル−３，６−シクロロアニセ
ート、ダミノジド＊、アスラム、アプシシン酸（ａｂｓ
ｃｉｓｉｃ　ａｃｉｄ）、イソピリモール、１−（４−
クロルフェニル）−４，６−シメチルー２−オキソ−１
，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸、　ヒドロキ
シベンゾニトリル（例えばブロモキシニル）、ジフェン
ゾコート＊、　ベンゾイルプロプエチル　３，６−ジク
ロルピコリン酸、フェンペンテゾール、トリアペンタノ
ール、フルルピリミドール、バクロブツラゾール、テ１
〜シクラシス及びテクナゼンである。相乗作用は第４級
アンモニウム化合物である前記の化合物特に星印（＊）
を付けた化合物と共に用いると最も生起し易い。

成る用途には、例えば本発明の化合物を水又は植物に注
入する際には、該化合物は水への比較的高い溶解度例え
ば３０ｐｐｍより大きい溶解度を有するのが望ましい。

本発明の化合物は別の場合には有機溶液の形で例えば低
級アルコール中の溶液の形で水に注入できる。

成る用途には、本発明の化合物は隣接する作物への逸出
又は次後に同じ土壌中で栽培した作物さえへの逸出を防
止するために土壌中で低い残効性を有するのが望ましい
。かかる用途に用いるためには本発明の化合物は土壌中
で２０週以下の活性半減期を有するのが好ましい。

本発明を次の実施例により説明するが、実施例中の部及
び％は但し書きがなければ全て重量部及び重量％である
。

矢１１帽１ 本実施例は４−ヒドロキシ−５−メチル−１−フェニル
−４−ピリミジン−５−イルヘキサ−２−イン（第１表
の化合物Ｎα１）の製造を例証する。

工程１ ベンジルアセチレンの製造 用いた方法はジャーナルオンオーガニック力ミストリー
（Ｉｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｎｉ
ｓｔｒｙ）　３２゜１６７４　（１９６７）に記載され
た方法である。

Ｉ−ブチルリチウムの溶液（ヘキサン中の２．５Ｍ　；
３５ｍＱ、４３．１ミリモル）をアルゴン下で無水エー
テル（１００ｍＱ）に添加した。撹拌した溶液を５°Ｃ
に冷却し、１−フェニル−１−プロピン（５，０ｇ、４
３．１ミリモル）を徐々に添加した。室温に加温させる
と該混合物は明赤色となった。１８時間後に、該混合物
をＯ′Ｃに冷却し、水を添加し、エーテル相を分離した
。減圧下に濃縮させると油状物を得、これを蒸留すると
油状物としてベンジルアセチレンを得た。工呈Ｉ ４−ヒドロキシづ−メチルー１−フェニルー４−ヒリミ
ジン−５−イルヘキサ−２−インの製造無水テトラヒド
ロフラン（２５ｍＱ）に溶かした工程１で製造したベン
ジルアセチレン（１，２５ｇ、１０．７７ミリモル）の
撹拌溶液に、臭化エチルマグネシウム（テトラヒドロフ
ラン中の３Ｍ　；　３．６ｍＱ、１０．７７ミリモル）
に徐々に添加した。温度は４０℃に昇温した。室温で４
５分間撹拌した後に、２−メチル−１−ピリミジン−５
−イルプロパノン（１，６１ｇ、１０．７７ミリモル）
を徐々に添加した。該混合物を更に１０５分間撹拌して
から希塩酸水溶液で反応を停止させた。

有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出した。

合した有機相を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、
減圧下に濃縮すると黄色油（２，１７ｇ）を得た。

この油状物の一部をアセ１〜ニトリル／ジクロルメタン
（１１９）で溶離しなからシリカ上でクロマ１〜グラフ
イーにかけた。所望の生成物は油状物（１，１ｇ）とし
て得られこれは次の如くそのＮＭＲ（核磁気共鳴）スペ
クトルによって特徴付けられた： ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ　；　ＣＤＣｌ５）δＨ０６９８
（３１（、ｄ、Ｊ７Ｈｚ）、　１．０７（３１１，ｄ、
Ｊ７Ｈｚ）、　２．０８（ＩＨ，ｍ）、　３．２７（１
，Ｈ，ｓ）、　３．７４（２Ｈ，ｓ）、　７．３５（５
Ｈ，ｍ）。

８．９１（２Ｈ，ｓ）、　９．１１（ＩＨ，ｓ）。

尖施１［乙 ５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−１−フェニル−４
−ピリミジン−５−イルヘキサ−２−イン（第１表の化
合物Ｎｏ、　２　）は実施例１の一般法を用いて製造し
た。所望の生成物は１．０２．５℃の融点をもつ無色結
晶として得られた。

太巖何主 第１表の化合物を植物生長調整に関連する種々の生長効
果について、４種類の植物に対する植物生長調整活性に
ついて試験した。

抜腹九抜 この選別試験で使用した植物の種類を噴霧処理した葉期
と共に第■表に示す。各化合物はトラック噴霧機および
５Ｓ８００４Ｅ（Ｔ字形）ジェット）ノズルを使用して
４００ｐｐｍ　（１００ＯＲ／ｈａ野外容量で４ｋｇ／
ｈａ）で施用した。

噴霧後、植物を昼間温度２５℃／夜間温度２２℃で温室
で生長させ、１６時間の日照時間を与えるのに必要なと
きは水銀蒸気ランプからの追加の照明を与えた。これに
対する例外として温帯穀物、大麦および小麦は昼間温度
１６°Ｃ／夜間温度１３°Ｃで生長させた。

期間に応して温室で２〜６週間後に、植物を形態上の特
徴について肉眼で評価した。製剤ブランクを植物を評価
するために対照として使用した。

結果を第■表に示す。

Ｒ＝生長遅延作用 Ｇ−緑化効果 Ａ＝頂端損傷 Ｔ二分げつ又は側芽 ■＝小舌間長さまたは静間長さの減少 全ての効果は１〜３の基準で肉眼で観察した。

ここで １−１０〜３０％ ２＝３１〜６０％ ３＝６１〜１００％ 本発明の化合物を施用するのに適当な組成物に処方し得
る要領は、実施例４〜１３と番号付けた次の説明で一般
に示される。

実施例４ 次の成分を混合し、全ての成分が溶解するまで該混合物
を撹拌することにより乳液を形成する。

第１表の化合物　　　　　　　　１０％ドデシルベンゼ
ンスルホン酸 カルシウム　５％ 「シンペロニックＪ　ＮＦ１３　　　　　５％「アロマ
ゾール」Ｈ８０％ 失庭但１ 液体例えば水に易分散性の粒子の形の組成物は、添加水
の存在下に最初に挙げた３成分を互いに粉砕し次いで酢
酸ナトリウムに混入することにより製造される。得られ
る混合物を乾燥させ英国標準網目節、寸法４４〜１００
を通過させて所望の粒子寸法を得る。

第１表の化合物　　　　　　　　５０％「ジスパーゾル
」Ｔ　　　　　　２５％「シンペロニックＪ　ＮＦ２　
　　　　１．５％酢酸すトリウム　　　　　　　　　２
３．５％失壽析旦 以下の成分を全て一緒に粉砕して液体に易分散性の粉末
組成物を製造する。

第１表の化合物　　　　　　　　４５％「ジスパーゾル
ＪＴ　　　　　　　　５％「リザポールＪ、ＮＸ　　　
　’−、０・５％Ｆセロファス」８６００２％ 陶土ＧＴＹ粉末　　　　　　　　　　４７．５％実施例
７ 活性成分をアセトンに溶かし、得られる液体をアタパル
ジャイトの顆粒上に噴霧する。次いで溶剤を蒸発させて
粒状組成物を製造する。

第１表の化合物　　　　　　　　　５％アタパルジャイ
１〜　　　　　　９５％矢１１帽戊 シードドレッシング剤として用いるに適当な組成物は以
下の３成分を混合することにより製造する。第１表の化
合物　　　　　　　　５０％鉱物油　　　　　　　　　
　　　　２％陶土　　　　　　　　　　　　　４８％失
庭健旦 有効成分をタルクと混合することにより散剤を製造する
。

第１表の化合物　　　　　　　　　５％タルク　　　　
　　　　　　　　　９５％ズ」１例■ 以下に挙げた諸成分をビーズミル粉砕し次いで粉砕混合
物と水との水性懸濁物を形成することにより流動性組成
物を製造する。

第１表の化合物　　　　　　　　４０％「ジスパーゾル
ＪＴ　　　　　　　　４％「シンペロニックＪ　ＮＦ２
　　　　　　１％水　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５５％去１１舛υ。

以下に挙げた諸成分を互いに混合し次いで全てが完成に
混合されるまで該混合物を粉砕することにより分散性粉
末組成物を製造する。

第１表の化合物　　　　　　　　２５％「エーロゾルＪ
　ＯＴ／８　　　　　　　２％「ジスパーゾルＪ　Ａ、
Ｃ，５％ 陶土　　　　　　　　　　　　　　２８％シリカ　　　
　　　　　　　　　４０％矢１１澹肥 本例は分散性粉末組成物の製造を説明する。諸成分を混
合し該混合物を次いで微粉砕ミルで粉砕する。

第１表の化合物　　　　　　　　２５％「パーミナルＪ
　ＢＸ　　　　　　　　　１％「ジスパーゾルＪＴ　　
　　　　　　５％ポリビニルピロリドン　　　　　　１
０％シリカ　　　　　　　　　　　　２５％陶土　　　
　　　　　　　　　　３４％失１件Ｕ 以下に挙げた諸成分を混合し次いで粉砕して該成分を処
方して分散性粉末にする。

第１表の化合物　　　　　　　　２５％［エーロゾルＪ
　ＯＴ／Ｂ　　　　　　　　２％「シスバーゾルＪＡ　
　　　　　　　５％陶土　　　　　　　　　　　　　６
８％前述の種々の商標名および商品名で表わされた組成
物または物質の説明を以下に与えろ。

″シンベニツク′″ＮＰ］、３：ノニルフェノール（１
モル）とエチレンオキシＩ− （１１３モル）との縮合物 ″アロマゾール”　Ｈ：　　アルキルベンゼン剤混合物 ″デイスパーゾルＩＩ　Ｔ およびＡＣ：　　　　　　硫酸すトリウムと、ホルムア
ルデヒ１〜とナフタレ ンスルホン酸ナトリウム の綜合物との混合物 ″シンペロニック”　ＮＦ２：ノニルフェノール（１モ
ル）とナフタレンオキシ ド（５．５モル）との縮合物 “セロファス”Ｂ２Ｏ２　ニ ルロース濃化剤 すＩ〜リウムカルボキシセ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｙは随意に置換されたＣ＿３＿〜＿７第２級又は
   第３級アルキル基又は随意に置換されたＣ＿３＿〜＿７
   シクロアルキル又はアルキルシクロアルキル基であり；
   Ｒ＾１及びＲ＾２は同じでも異なっていても良く、水素
   又は低級アルキル基であり；Ａは随意に置換されたフェ
   ニル基であり；ｎは１又は２の整数であり；Ｒ＾３は水
   素、Ｃ＿１＿〜＿４アルキル基、Ｃ＿２＿〜＿４アルケ
   ニル基又はＣ＿２＿〜＿４アルキニル基である）のピリ
   ミジン化合物及びこれの立体異性体；及び式（ I ）の
   化合物の農芸化学上許容しうる塩及び金属錯体及び式（
   I ）（但しＲ＾３は水素である）の化合物のエステル
   （アシレート）。 ２、Ｙはその非置換形で次の構造式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は同じでも異なってい
   ても良く、別個に水素又はアルキル基であるが但しＲ＾
   ４、Ｒ＾５及びＲ＾６の１つのみが水素であり、あるい
   はＲ＾４及びＲ＾５はこれらに結合する炭素原子と一緒
   になってシクロアルキル環を形成し、Ｒ＾６は水素又は
   アルキル基であり、前記基（II）中の炭素原子の総数は
   ３〜７である）を有する基である請求項１記載のピリミ
   ジン化合物。 ３、Ｙは随意にハロ置換されたイソプロピル、ｔ−ブチ
   ル、１，１−ジメチルプロピル、シクロピロピル又は１
   −メチルシクロプロピル基である請求項１又は２記載の
   ピリミジン化合物。 ４、Ｒ＾１は水素である請求項１〜３の何れかに記載の
   ピリミジン化合物。 ５、Ｒ＾２は水素又はメチルである請求項１〜４の何れ
   かに記載のピリミジン化合物。 ６、ｎは１である請求項１〜５の何れかに記載のピリミ
   ジン化合物。 ７、Ａは、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、
   低級ハロアルキル、低級アルコキシカルボニル、ニトロ
   、アミノ、ホルムアミド、アセトアミド、ジアルキルス
   ルファモイル及びシアノから選んだ１つ又はそれ以上の
   置換基によって随意に置換されたフェニル基である請求
   項１〜６の何れかに記載のピリミジン化合物。 ８、Ａはクロル、フルオル又はメトキシにより随意に置
   換されたフェニル基である請求項７記載のピリミジン化
   合物。 ９、（ａ）次式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中Ｙは後記の如くである）の化合物を次式（Ｖ）： Ａ−（ＣＲ＾１Ｒ＾２）＿ｎ−Ｃ≡Ｃ−Ｍ（Ｖ）〔式中
   Ｍは有機金属化合物が適当な金属Ｍ（これはリチウム、
   マグネシウム、チタン又はジルコニウムである）に基づ
   くことを示しており、Ａ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びｎは請求
   項１に記載の如くである〕の有機金属化合物と反応させ
   るか；又は （ｂ）次式（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中Ａ、Ｙ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びｎは請求項１に記載
   の如くである）のケトンを次式（VII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔式中Ｍは有機金属化合物が適当な金属（これはリチウ
   ムである）に基づくことを示している〕の有機金属化合
   物と反応させることから成る、請求項１記載の式（ I
   ）（但しＲ＾３は水素であり、Ｙ、Ａ、Ｒ＾１、Ｒ＾２
   及びｎは前述の如くである）の化合物の製造方法。 １０、請求項１記載の式（ I ）のピリミジン化合物を
   植物生長調整有効量で含有してなる、植物生長調整剤組
   成物。