JPH02300171A - ３―ピリジル―２―（３―メチルピリジル）メタノールおよびその製造方法 - Google Patents
３―ピリジル―２―（３―メチルピリジル）メタノールおよびその製造方法Info
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- JPH02300171A JPH02300171A JP12000289A JP12000289A JPH02300171A JP H02300171 A JPH02300171 A JP H02300171A JP 12000289 A JP12000289 A JP 12000289A JP 12000289 A JP12000289 A JP 12000289A JP H02300171 A JPH02300171 A JP H02300171A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
本発明は、新規化合物である３−ピリジル−２−（３−
メチルピリジル）メタノールに関し、さらに詳しくは、
新規なフォトクロミック材料であるビリジ［４，３−ｇ
１キノリンの中間体として有用な新規化合物およびその
製造方法に関する。
メチルピリジル）メタノールに関し、さらに詳しくは、
新規なフォトクロミック材料であるビリジ［４，３−ｇ
１キノリンの中間体として有用な新規化合物およびその
製造方法に関する。
【従来の技術１
光照射により互変異性化、トランス−シス異性化、閉環
反応、三量化反応などの構造変化が可逆的に生じ、同時
に吸収スペクトルが変化するフォトクロミック材料は、
フォトクロミズムが分子オーダでの変化に基づくもので
あることから、超高密度のメモリ材料として注目されて
いる０例えば、光デイスク用の可逆ビット記録材料やホ
ログラム感材、レーザー記録材料などとしての応用が期
待される。また、フォトクロミック材料は、著しい色調
変化を示すために、表示材料としての用途も考えられる
。 従来、フォトクロミズムを示す化合物として、ＣａＦ＊
、ＮａＦ、Ｈｇｓ ＳＩ ＩＩ 、Ｚｎなどの無機化
合物も知られているが、無機フォトクロミック化合物は
、一般に加工性や色調の豊富さ、耐湿性等に劣るという
欠点を有している。 一方、有機フォトクロミック化合物としては、アゾベン
ゼン、スピロピラン、ビオロゲン、スピロナフトオキサ
ジン、アントラセン、フルギド。 スチルベン等の化合物およびそれらの誘導体が知られて
いる０例えば、特公昭４５−２８８９２号公報、特公昭
４９−４８６３１号公報および特開昭５５−３６２８４
号公報には、スピロナフトオキサジン誘導体がフォトク
ロミック化合物として開示されている。 これらの有機フォトクロミック化合物は、記録密度が高
（、加工性に優れ、目的に応じた誘導体への分子設計が
可能であり、また、高分子フィルム中への分散や高分子
への共有結晶化、直接蒸着など各種の媒体形状をもたせ
得るなど多くの利点を有している。 ところで、記録材料としてフォトクロミック化合物が利
用できるためには、分子の形を破壊せずに、適当な波長
で記録の書込み・消去ができるとともに、書込み・消去
を繰り返しても安定な化合物であること、記録後に熱的
に容易に元の化合物に戻らないことなどが要求される。 しかし、従来公知の有機フォトクロミック化合物を記録
記憶材料として用いるには、例えば、着色状態の安定性
や記録の繰り返し特性（可逆的に安定して記録再生が出
来るかどうかの性質）等に問題があり、広（用いられる
には至らなかった。 【発明が解決しようとする課題］ 本発明者らは、可逆反応の繰り返し安定性や光反応の量
子収率等が良好で、着色状態の熱的安定性に優れた有機
フォトクロミック材料を得るために鋭意検討した結果、
新規化合物であるビリジ［４，３−ｇ１キノリンが３６
５ｎｍの紫外線照射により二量化物を生じ、それよりも
短波長の２５４ｎｍの紫外線を照射するか、あるいは適
当な溶媒中で１２０℃以上に加熱することにより元の化
合物に戻ることを見出した。また、この二量化物が１２
０℃未満の温度では元に戻らず、熱的に安定であり、例
λば消去／書込み型有機記録媒体などの゛メモリ材料と
して好適な化合物であることを見出した。 また、本発明者らは、３−メチル−２−リチオピリジン
とピリジン−３−アルデヒドとを反応させて３−ピリジ
ル−２−（３−メチルピリジル）メタノールを合成し、
次いでこの新規化合物である３−ピリジル−２−（３−
メチルピリジル）メタノールを中間原料として用いるこ
とにより、前記フォトクロミック化合物であるビリジ（
４，３−ｇ１キノリンが得られることを見出した。 本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至ったも
のである。 したがって、本発明の目的は、新規なフォトクロミック
材料である５、６ビリゾ（ｇ）キノリンを合成する際の
中間体として有用な新規化合物３−ピリジル−２−（３
−メチルピリジル）メタノールおよびその製造方法を提
供することにある。 （以下余白） 〔課題を解決するための手段〕 かくして、本発明によれば、 （１） 下記構造式で表わされる３−ピリジル−２−
（３−メチルピリジル）メタノール、および（２）３−
メチル−２−リチオピリジンとピリジン−３−アルデヒ
ドとを反応させることを特徴とする３−ピリジル−２−
（３−メチルピリジル）メタノールの製造方法、が提供
される。 以下、本発明について詳述する。 【３−ピリジル−２−（３−メチルピリジル）メタノー
ル】 本発明の３−ピリジル−２−（３−メチルピリジル）メ
タノールは、ビリジ［４，３−ｇ）キノリンの前駆体（
中間体）に相当する化合物である。 この３−ピリジルー２−（３−メチルピリジル）メタノ
ールは、例えば、３−メチル−２−リチオピリジンとピ
リジン−３−アルデヒドとをエーテル中で反応させるこ
とにより合成することができる。 具体的には、例えば、不活性ガス雰囲気下に、エチルエ
ーテル中で、ｎ−ブチルブロマイドとリチウムとの存在
下、−８０℃で、２−ブロモ−３−メチルビリジンの臭
素原子をリチウム原子で置換して３−メチル−２−リチ
オピリジンを合成し、次いで上記反応系に、−８０℃に
保った状態でピリジン−３−アルデヒドのエチルエーテ
ル溶液を滴下し、反応させることにより目的物の３−ピ
リジルー２−（３−メチルピリジル）メタノールを得る
ことができる。 上記反応は、下記の反応式で表わすことができる。 Ｈ 最終化学物質である５、６ビリゾ（ｇ）キノリンは、中
間体である３−ピリジルー２−（３−メチルピリジル）
メタノールから、例えば、次ぎの反応により得ることが
できる。 ３−ピリジル−２−（３−メチルピリジル）メタノール
と塩化チオニルとを有機溶媒中で反応させて、３−ピリ
ジルー２−（３−メチルピリジル）クロロメタンを得る
０次ぎに、３−ピリジルー２−（３−メチルピリジル）
クロロメタンを酢酸に溶解させ、亜鉛粉末の存在下に加
熱し、しかる後水酸化ナトリウムでアルカリにして、３
−ピリジルー２−（３−メチルピリジル）メタンを得る
。この３−ピリジルー２−（３−メチルピリジル）メタ
ンを過安息香酸にて処理しオキシド化した後フラッシュ
バキューム真空法（ＦＶＰ法）にて環化することにより
、ビリジ［４，３−ｇ１キノリンを得る。 これらの合成反応は、次ぎの一連の反応式で表わすこと
ができる。 〕 従来、アントラセンは、加熱または紫外線照射により、
その５および１０位が反応しアントラセンの２量体を生
成することが知られていた。しかし、アントラセンは、
着色状態の熱的安定性や光反応の量子効率、記録の繰り
返し特性等が不充分であった。そこで、このアントラセ
ンの１および６の位置に窒素を導入した新規な化合物で
あるビリジ（４，３−ｇ１キノリンを合成し、その光反
応性を調べた結果、光照射により光学特性が可逆的に変
化することを見いだした。すなわち、ピリジ［４，３−
ｇ１キノリンは、下記式で表わされる光二量化反応を生
じ、かつ、二量化物は１２０℃以下での加熱に対して安
定である。 このように１本発明の３−ピリジルー２−（３−メチル
ピリジル）メタノールを中間体として、該化合物から誘
導されるビリジ［４，３−ｇ１キノリンは、フォトクロ
ミック化合物として有用である。 ｃ以下余白） ３６５ｎｍ ２５４ｎｍ 【実施例Ｊ 以下、実施例および参考例を挙げて本発明の新規化合物
とその製造方法を具体的に示す。 ［参考例１］ （３−メチル−２−リチオピリジンの合
成実験例） アルゴンガス気流下に、５００ｃｃの三ロフラスコにｎ
−ブチルブロマイド８２．５ｇ （０，６モル）を１２
０ｃｃのエチルエーテルに溶解し、０℃に系の温度を保
った状態で、Ｌｉ粉末８．５ｇ（１，２モル）を３００
ｃｃのエチルエーテルに分散して加えた。この状態を１
時間保った０次いで、反応系の温度を一８０℃に冷却し
た後、２−ブロモ−３−メチルビリジン６８．８ｇ （
０゜４モル）を１２０ｃｃのエチルエーテルに溶解した
液をさらに３０分かけて滴下した。反応は過剰のリチウ
ム粉末が金属光沢を示した状態で、かつ懸濁物が存在し
た状態で進行する。過剰のリチウム粉末がほぼ消費され
た時点で、反応の終了とした。 このようにして、生成物の３−メチル−２−リチオピリ
ジンを含む反応系を得た。 ［実施例］ 上記参考例１で得た反応系に、−８０℃に保った状態で
、ピリジン−３−アルデヒド４２．８ｇ（０，４モル）
を１２０ｃｃのエチルエーテルに溶解した液を滴下した
後、その温度に２時間保ち、その後徐々に温度を上昇さ
せて室温にまでした。さらに、１時間還流し反応を完了
した０反応系に水２００ｃｃを加え、さらに３５％塩酸
を２００ｃｃ添加して未反応物を処理した。３００ＣＣ
のエチルエーテルにて３回抽出を繰り返し、水層を水酸
化ナトリウムにて中和した。この水層をさらにエチルエ
ーテルにて抽出し、先のエチルエーテル層と併せて濃縮
した。 濃縮物を減圧蒸留して、目的物の３−ピリジル−２−（
３−メチルピリジル）メタノールを得た。収率は５４％
であった。また、この化合物の融点は、１５６℃（１，
８ｍＨｇ）であった。 得られた化合物の’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを第１図に示
し、δ値とその帰属を第１表に示す。 第１表 ［参考例２］ビリゾ［４，３−ｇ１キノリンの合成実験
例 塩化チオニル２８ｇ （０，２５モル）のベンゼン１０
０ｇ溶液を、３−ピリジル−２−（３−メチルピリジル
）メタノール４０ｇのベンゼン５゜０ｇ溶液に、１０℃
の温度に保ちつつ、加えて激しく攪拌した。はじめは沈
殿が生じ、次第に液が粘稠になってくる。その後、４０
℃まで昇温し、３０分間その温度に保った０次いで、反
応系に純水を加えて水層な水酸化ナトリウムにてアルカ
リ性にした後、クロロホルムにて３回抽出した。このよ
うにして、３−ピリジル−２−（３−メチルピリジル）
クロロメタンを得た。この３−ピリジル−２−（３−メ
チルピリジル）クロロメタンは熱的に不安定で、また、
再結晶しても単離することが困難であるため、粗製のま
ま次ぎの工程で用いた。 粗製の３−ピリジル−２−（３−メチルピリジル）クロ
ロメタンを酢酸に溶解させ、常温にて亜鉛粉末３１ｇを
加えた０反応液を水浴上で６時間加熱した後、亜鉛粉末
を除去し、液をｌ／３まで濃縮して、水酸化ナトリウム
にてアルカリ性にした。２００ｃｃのクロロホルムにて
３回抽出して３−ピリジル−２−（３−メチルピリジル
）メタンを得た。減圧蒸留により該化合物を精製した。 収量は２０．２ｇで、収率は５５％であった。 ３−ピリジル−２−（３−メチルピリジル）メタン２ｇ
と撹拌下に４．６ｇのメタクロル過安息香酸を２０ｃｃ
のクロロホルムに溶解した液にて、２４時間反応し、Ｎ
−オキサイド化した０反応の終点は薄層クロマトグラフ
ィーで確認し、アルカリ水にて処理した後、クロロホル
ムで抽出し、目的物を２．２ｇ得た６次いで、この化合
物をフラッシュバキューム真空法（ＦＶ’Ｐ法）にて処
理した。処理条件は、１１００℃、０．Ｏ５ｍＨｇであ
った。得られた生成物を液体クロマトグラフィーにて分
取した。液体クロマトグラフィーの条件は、ＯＤＳカラ
ムを使用し、溶離液はエチルアルコール／水（８／２）
で、検出器はＵＶ （２５４ｎｍ）による。 このようにして、最終化学物質であるビリジ［４，３−
ｇ１キノリン０．７ｇを得た。 この化合物なジメチルホルムアミドに溶解し、分光光度
計によりその吸収波長を確認しておいた後、３６５ｎｍ
の紫外光を照射したところその吸収が消失し、次ぎに２
５４ｎｍの光を照射すると元の３６５ｎｍの吸収が表わ
れ、この反応が可逆的に進行することが分かった。また
、このように最初に照射した光の波長よりも短波長の光
を照射すると元に戻ることから、光反応物が二量化物で
あることが分かる。 〔発明の効果〕 本発明の３−ピリジル−２−（３−メチルピリジル）メ
タノールは、フォトクロミック材料として有用なビリジ
［４，３−ｇ１キノリンの中間体として用いることがで
きる。 最終化学物質であるビリジ［４，３−ｇ１キノリンは、
各種の記録記憶材料やディスプレイ用材料等として用い
られる。
反応、三量化反応などの構造変化が可逆的に生じ、同時
に吸収スペクトルが変化するフォトクロミック材料は、
フォトクロミズムが分子オーダでの変化に基づくもので
あることから、超高密度のメモリ材料として注目されて
いる０例えば、光デイスク用の可逆ビット記録材料やホ
ログラム感材、レーザー記録材料などとしての応用が期
待される。また、フォトクロミック材料は、著しい色調
変化を示すために、表示材料としての用途も考えられる
。 従来、フォトクロミズムを示す化合物として、ＣａＦ＊
、ＮａＦ、Ｈｇｓ ＳＩ ＩＩ 、Ｚｎなどの無機化
合物も知られているが、無機フォトクロミック化合物は
、一般に加工性や色調の豊富さ、耐湿性等に劣るという
欠点を有している。 一方、有機フォトクロミック化合物としては、アゾベン
ゼン、スピロピラン、ビオロゲン、スピロナフトオキサ
ジン、アントラセン、フルギド。 スチルベン等の化合物およびそれらの誘導体が知られて
いる０例えば、特公昭４５−２８８９２号公報、特公昭
４９−４８６３１号公報および特開昭５５−３６２８４
号公報には、スピロナフトオキサジン誘導体がフォトク
ロミック化合物として開示されている。 これらの有機フォトクロミック化合物は、記録密度が高
（、加工性に優れ、目的に応じた誘導体への分子設計が
可能であり、また、高分子フィルム中への分散や高分子
への共有結晶化、直接蒸着など各種の媒体形状をもたせ
得るなど多くの利点を有している。 ところで、記録材料としてフォトクロミック化合物が利
用できるためには、分子の形を破壊せずに、適当な波長
で記録の書込み・消去ができるとともに、書込み・消去
を繰り返しても安定な化合物であること、記録後に熱的
に容易に元の化合物に戻らないことなどが要求される。 しかし、従来公知の有機フォトクロミック化合物を記録
記憶材料として用いるには、例えば、着色状態の安定性
や記録の繰り返し特性（可逆的に安定して記録再生が出
来るかどうかの性質）等に問題があり、広（用いられる
には至らなかった。 【発明が解決しようとする課題］ 本発明者らは、可逆反応の繰り返し安定性や光反応の量
子収率等が良好で、着色状態の熱的安定性に優れた有機
フォトクロミック材料を得るために鋭意検討した結果、
新規化合物であるビリジ［４，３−ｇ１キノリンが３６
５ｎｍの紫外線照射により二量化物を生じ、それよりも
短波長の２５４ｎｍの紫外線を照射するか、あるいは適
当な溶媒中で１２０℃以上に加熱することにより元の化
合物に戻ることを見出した。また、この二量化物が１２
０℃未満の温度では元に戻らず、熱的に安定であり、例
λば消去／書込み型有機記録媒体などの゛メモリ材料と
して好適な化合物であることを見出した。 また、本発明者らは、３−メチル−２−リチオピリジン
とピリジン−３−アルデヒドとを反応させて３−ピリジ
ル−２−（３−メチルピリジル）メタノールを合成し、
次いでこの新規化合物である３−ピリジル−２−（３−
メチルピリジル）メタノールを中間原料として用いるこ
とにより、前記フォトクロミック化合物であるビリジ（
４，３−ｇ１キノリンが得られることを見出した。 本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至ったも
のである。 したがって、本発明の目的は、新規なフォトクロミック
材料である５、６ビリゾ（ｇ）キノリンを合成する際の
中間体として有用な新規化合物３−ピリジル−２−（３
−メチルピリジル）メタノールおよびその製造方法を提
供することにある。 （以下余白） 〔課題を解決するための手段〕 かくして、本発明によれば、 （１） 下記構造式で表わされる３−ピリジル−２−
（３−メチルピリジル）メタノール、および（２）３−
メチル−２−リチオピリジンとピリジン−３−アルデヒ
ドとを反応させることを特徴とする３−ピリジル−２−
（３−メチルピリジル）メタノールの製造方法、が提供
される。 以下、本発明について詳述する。 【３−ピリジル−２−（３−メチルピリジル）メタノー
ル】 本発明の３−ピリジル−２−（３−メチルピリジル）メ
タノールは、ビリジ［４，３−ｇ）キノリンの前駆体（
中間体）に相当する化合物である。 この３−ピリジルー２−（３−メチルピリジル）メタノ
ールは、例えば、３−メチル−２−リチオピリジンとピ
リジン−３−アルデヒドとをエーテル中で反応させるこ
とにより合成することができる。 具体的には、例えば、不活性ガス雰囲気下に、エチルエ
ーテル中で、ｎ−ブチルブロマイドとリチウムとの存在
下、−８０℃で、２−ブロモ−３−メチルビリジンの臭
素原子をリチウム原子で置換して３−メチル−２−リチ
オピリジンを合成し、次いで上記反応系に、−８０℃に
保った状態でピリジン−３−アルデヒドのエチルエーテ
ル溶液を滴下し、反応させることにより目的物の３−ピ
リジルー２−（３−メチルピリジル）メタノールを得る
ことができる。 上記反応は、下記の反応式で表わすことができる。 Ｈ 最終化学物質である５、６ビリゾ（ｇ）キノリンは、中
間体である３−ピリジルー２−（３−メチルピリジル）
メタノールから、例えば、次ぎの反応により得ることが
できる。 ３−ピリジル−２−（３−メチルピリジル）メタノール
と塩化チオニルとを有機溶媒中で反応させて、３−ピリ
ジルー２−（３−メチルピリジル）クロロメタンを得る
０次ぎに、３−ピリジルー２−（３−メチルピリジル）
クロロメタンを酢酸に溶解させ、亜鉛粉末の存在下に加
熱し、しかる後水酸化ナトリウムでアルカリにして、３
−ピリジルー２−（３−メチルピリジル）メタンを得る
。この３−ピリジルー２−（３−メチルピリジル）メタ
ンを過安息香酸にて処理しオキシド化した後フラッシュ
バキューム真空法（ＦＶＰ法）にて環化することにより
、ビリジ［４，３−ｇ１キノリンを得る。 これらの合成反応は、次ぎの一連の反応式で表わすこと
ができる。 〕 従来、アントラセンは、加熱または紫外線照射により、
その５および１０位が反応しアントラセンの２量体を生
成することが知られていた。しかし、アントラセンは、
着色状態の熱的安定性や光反応の量子効率、記録の繰り
返し特性等が不充分であった。そこで、このアントラセ
ンの１および６の位置に窒素を導入した新規な化合物で
あるビリジ（４，３−ｇ１キノリンを合成し、その光反
応性を調べた結果、光照射により光学特性が可逆的に変
化することを見いだした。すなわち、ピリジ［４，３−
ｇ１キノリンは、下記式で表わされる光二量化反応を生
じ、かつ、二量化物は１２０℃以下での加熱に対して安
定である。 このように１本発明の３−ピリジルー２−（３−メチル
ピリジル）メタノールを中間体として、該化合物から誘
導されるビリジ［４，３−ｇ１キノリンは、フォトクロ
ミック化合物として有用である。 ｃ以下余白） ３６５ｎｍ ２５４ｎｍ 【実施例Ｊ 以下、実施例および参考例を挙げて本発明の新規化合物
とその製造方法を具体的に示す。 ［参考例１］ （３−メチル−２−リチオピリジンの合
成実験例） アルゴンガス気流下に、５００ｃｃの三ロフラスコにｎ
−ブチルブロマイド８２．５ｇ （０，６モル）を１２
０ｃｃのエチルエーテルに溶解し、０℃に系の温度を保
った状態で、Ｌｉ粉末８．５ｇ（１，２モル）を３００
ｃｃのエチルエーテルに分散して加えた。この状態を１
時間保った０次いで、反応系の温度を一８０℃に冷却し
た後、２−ブロモ−３−メチルビリジン６８．８ｇ （
０゜４モル）を１２０ｃｃのエチルエーテルに溶解した
液をさらに３０分かけて滴下した。反応は過剰のリチウ
ム粉末が金属光沢を示した状態で、かつ懸濁物が存在し
た状態で進行する。過剰のリチウム粉末がほぼ消費され
た時点で、反応の終了とした。 このようにして、生成物の３−メチル−２−リチオピリ
ジンを含む反応系を得た。 ［実施例］ 上記参考例１で得た反応系に、−８０℃に保った状態で
、ピリジン−３−アルデヒド４２．８ｇ（０，４モル）
を１２０ｃｃのエチルエーテルに溶解した液を滴下した
後、その温度に２時間保ち、その後徐々に温度を上昇さ
せて室温にまでした。さらに、１時間還流し反応を完了
した０反応系に水２００ｃｃを加え、さらに３５％塩酸
を２００ｃｃ添加して未反応物を処理した。３００ＣＣ
のエチルエーテルにて３回抽出を繰り返し、水層を水酸
化ナトリウムにて中和した。この水層をさらにエチルエ
ーテルにて抽出し、先のエチルエーテル層と併せて濃縮
した。 濃縮物を減圧蒸留して、目的物の３−ピリジル−２−（
３−メチルピリジル）メタノールを得た。収率は５４％
であった。また、この化合物の融点は、１５６℃（１，
８ｍＨｇ）であった。 得られた化合物の’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを第１図に示
し、δ値とその帰属を第１表に示す。 第１表 ［参考例２］ビリゾ［４，３−ｇ１キノリンの合成実験
例 塩化チオニル２８ｇ （０，２５モル）のベンゼン１０
０ｇ溶液を、３−ピリジル−２−（３−メチルピリジル
）メタノール４０ｇのベンゼン５゜０ｇ溶液に、１０℃
の温度に保ちつつ、加えて激しく攪拌した。はじめは沈
殿が生じ、次第に液が粘稠になってくる。その後、４０
℃まで昇温し、３０分間その温度に保った０次いで、反
応系に純水を加えて水層な水酸化ナトリウムにてアルカ
リ性にした後、クロロホルムにて３回抽出した。このよ
うにして、３−ピリジル−２−（３−メチルピリジル）
クロロメタンを得た。この３−ピリジル−２−（３−メ
チルピリジル）クロロメタンは熱的に不安定で、また、
再結晶しても単離することが困難であるため、粗製のま
ま次ぎの工程で用いた。 粗製の３−ピリジル−２−（３−メチルピリジル）クロ
ロメタンを酢酸に溶解させ、常温にて亜鉛粉末３１ｇを
加えた０反応液を水浴上で６時間加熱した後、亜鉛粉末
を除去し、液をｌ／３まで濃縮して、水酸化ナトリウム
にてアルカリ性にした。２００ｃｃのクロロホルムにて
３回抽出して３−ピリジル−２−（３−メチルピリジル
）メタンを得た。減圧蒸留により該化合物を精製した。 収量は２０．２ｇで、収率は５５％であった。 ３−ピリジル−２−（３−メチルピリジル）メタン２ｇ
と撹拌下に４．６ｇのメタクロル過安息香酸を２０ｃｃ
のクロロホルムに溶解した液にて、２４時間反応し、Ｎ
−オキサイド化した０反応の終点は薄層クロマトグラフ
ィーで確認し、アルカリ水にて処理した後、クロロホル
ムで抽出し、目的物を２．２ｇ得た６次いで、この化合
物をフラッシュバキューム真空法（ＦＶ’Ｐ法）にて処
理した。処理条件は、１１００℃、０．Ｏ５ｍＨｇであ
った。得られた生成物を液体クロマトグラフィーにて分
取した。液体クロマトグラフィーの条件は、ＯＤＳカラ
ムを使用し、溶離液はエチルアルコール／水（８／２）
で、検出器はＵＶ （２５４ｎｍ）による。 このようにして、最終化学物質であるビリジ［４，３−
ｇ１キノリン０．７ｇを得た。 この化合物なジメチルホルムアミドに溶解し、分光光度
計によりその吸収波長を確認しておいた後、３６５ｎｍ
の紫外光を照射したところその吸収が消失し、次ぎに２
５４ｎｍの光を照射すると元の３６５ｎｍの吸収が表わ
れ、この反応が可逆的に進行することが分かった。また
、このように最初に照射した光の波長よりも短波長の光
を照射すると元に戻ることから、光反応物が二量化物で
あることが分かる。 〔発明の効果〕 本発明の３−ピリジル−２−（３−メチルピリジル）メ
タノールは、フォトクロミック材料として有用なビリジ
［４，３−ｇ１キノリンの中間体として用いることがで
きる。 最終化学物質であるビリジ［４，３−ｇ１キノリンは、
各種の記録記憶材料やディスプレイ用材料等として用い
られる。
第１図は、本発明の３−ピリジル−２− （３−メチル
ピリジル）メタノールの ’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを表
わす図である。
ピリジル）メタノールの ’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを表
わす図である。
Claims (2)
- （１）下記構造式で表わされる３−ピリジル−２−（３
−メチルピリジル）メタノール。 ▲数式、化学式、表等があります▼ - （２）３−メチル−２−リチオピリジンとピリジン−３
−アルデヒドとを反応させることを特徴とする３−ピリ
ジル−２−（３−メチルピリジル）メタノールの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12000289A JPH02300171A (ja) | 1989-05-13 | 1989-05-13 | ３―ピリジル―２―（３―メチルピリジル）メタノールおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12000289A JPH02300171A (ja) | 1989-05-13 | 1989-05-13 | ３―ピリジル―２―（３―メチルピリジル）メタノールおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02300171A true JPH02300171A (ja) | 1990-12-12 |
Family
ID=14775464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12000289A Pending JPH02300171A (ja) | 1989-05-13 | 1989-05-13 | ３―ピリジル―２―（３―メチルピリジル）メタノールおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02300171A (ja) |
-
1989
- 1989-05-13 JP JP12000289A patent/JPH02300171A/ja active Pending
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